JP2020529436A5 - - Google Patents
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- 0 CC(C1)c2nnc[n]2C=C1c1c(*)c2cc(C3CC(*)(C4*=C4)N(C)C(C)(*)C3)ccc2[n]1 Chemical compound CC(C1)c2nnc[n]2C=C1c1c(*)c2cc(C3CC(*)(C4*=C4)N(C)C(C)(*)C3)ccc2[n]1 0.000 description 1
Claims (11)
- 式(I)
R1は、H、Cl、−CN、C1−4アルキル、C1−3フルオロアルキル、C1−3ヒドロキシ−フルオロアルキル、−CRz=CH2、C3−6シクロアルキル、−CH2(C3−6シクロアルキル)、−C(O)O(C1−3アルキル)、またはテトラヒドロピラニルであり;
各R2は、独立して、ハロ、−CN、−OH、−NO2 +、C1−3アルキル、C1−2フルオロアルキル、C1−3ヒドロキシアルキル、C1−3アミノアルキル、−(CH2)0−4O(C1−3アルキル)、C1−3フルオロアルコキシ、C2−4アルコキシアルコキシ、−O(CH2)1−2NRxRx、−C(O)O(C1−3アルキル)、−C(O)NRyRy、−NRyRy、−NRxC(O)(C1−3アルキル)、−NRx(CH2−シクロプロピル)、C3−6シクロアルキル、メチルピペリジニル、メチルピペラジニル、アミノ−オキサジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、または−C(O)(チアゾリル)であり;
R3は:
(a)−L1−Aであるか;または
(b)H、C1−6アルキル、C1−3フルオロアルキル、C1−3シアノアルキル、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−3ヒドロキシ−フルオロアルキル、−CRxRxCRx(OH)CRx=CRxRx、−(CRxRx)1−4O(C1−3アルキル)、−(CRxRx)1−4O(CRxRx)1−3O(C1−3アルキル)、−CH2CH(OH)CH2O(C1−3アルキル)、−(CRxRx)1−3S(C1−3アルキル)、−(CH2)1−3C(O)OC(CH3)3、−(CRxRx)0−3NRxRy、−(CRxRx)0−3NRx(C1−4ヒドロキシアルキル)、−CH2CH(OH)CH2NRxRy、−C(O)H、−C(O)(C1−6アルキル)、−C(O)(C1−3ヒドロキシアルキル)、−C(O)(C1−3フルオロアルキル)、−C(O)(C1−3クロロアルキル)、−C(O)(C1−3シアノアルキル)、−(CRxRx)0−3C(O)OH、−C(O)(CH2)0−2O(C1−4アルキル)、−C(O)(CRxRx)0−2O(CRxRx)1−2O(C1−3アルキル)、−C(O)CRxRxS(O)2(C1−3アルキル)、−C(O)CRxRxNRxS(O)2(C1−3アルキル)、−C(O)CRxRxOC(O)(C1−3アルキル)、−C(O)(CRxRx)0−3NRyRy、−C(O)(CRxRx)0−1NRx(C1−3シアノアルキル)、−C(O)(CRxRx)0−2NRy(C1−6ヒドロキシアルキル)、−C(O)(CRxRx)0−1NRx(C1−3フルオロアルキル)、−C(O)(CRxRx)0−1NRx(C1−5ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−C(O)(CRxRx)0−1NRx(CH2)1−2O(C1−3ヒドロキシアルキル)、−C(O)(CRxRx)0−1NRx(CH2)1−2NRxC(O)(C1−2アルキル)、−C(O)(CRxRx)0−1NRx((CRxRx)1−2O(C1−2アルキル))、−C(O)CRx(NH2)(CRxRx)1−4NRxRx、−C(O)CRx(NH2)(CRxRx)1−4NRxC(O)NRxRx、−C(O)(CRxRx)0−3NRx(CH2)0−1C(O)(C1−3アルキル)、−C(O)(CRxRx)0−1NRx(CH2)0−1C(O)(C1−3シアノアルキル)、−C(O)(CRxRx)0−1NRx(CH2)1−2C(O)NRyRy、−C(O)(CRxRx)1−3C(O)NRyRy、−C(O)(CRxRx)0−1NRx(CHRy(CH2OH))、−(CRxRx)1−2C(O)NRyRy、−(CRxRx)1−2C(O)NRy(C1−3フルオロアルキル)、−(CRxRx)1−2C(O)NRy(C1−4ヒドロキシアルキル)、−(CRxRx)1−2C(O)NRy(C1−3シアノアルキル)、−(CRxRx)1−2C(O)NRx(CH2)1−2O(C1−3アルキル)、−(CRxRx)1−2C(O)NRxCH(C1−4アルキル)(C1−3ヒドロキシアルキル)、−(CH2)1−2C(O)NRx(CH2)1−2C(O)NRxRx、−(CH2)1−2C(O)NRx(CH2)1−2S(O)2OH、−(CH2)1−2C(O)NRx(CH2)1−2NRxC(O)(C1−3アルキル)、−(CH2)1−2C(O)NRx(CH2)1−3NRxRx、−(CH2)1−2C(O)N(CH2CH3)(CH2)1−3NRxRx、−(CH2)0−2S(O)2(C1−4アルキル)、−(CH2)0−2S(O)2(C1−3フルオロアルキル)、−(CH2)0−2S(O)2NRxRx、−C(O)C(O)OH、−C(O)C(O)NRyRy、または−C(O)C(O)NRy(CRxRx)1−2NRyRyであり;
L1は、結合手、−(CRxRx)1−2−、−(CRxRx)1−2CRx(OH)−、−(CRxRx)1−2O−、−CRxRxC(O)−、−(CRxRx)2NRx(CRxRx)0−1−、−CRxRxC(O)NRx(CRxRx)0−4−、−C(O)(CRxRx)0−3−、−C(O)(CRxRx)0−2NRx(CRxRx)0−2−、−C(O)(CRxRx)0−2N(C1−2ヒドロキシアルキル)(CRxRx)0−2−、−C(O)(CRxRx)0−2NRx(CRxRx)1−2CRx(OH)−、−C(O)(CRxRx)1−2C(O)NRx−、−(CRxRx)0−2C(O)NRx(CRxRx)1−2CRx(OH)−、−(CRxRx)0−2C(O)N(C1−2ヒドロキシアルキル)(CRxRx)1−2−、−C(O)(CRxRx)0−1O−、−C(O)(CRxRx)1−2NHS(O)2−、−C(O)CRx(NH2)CRxRx−、−C(O)C(O)(CRxRx)0−2−、−C(O)NRx(CRxRx)1−2−、または−S(O)2−であり;
Aは、2−オキサ−6−アザスピロ[3,3]ヘプタニル、4−オキサスピロ[2.5]オクタニル、7−アザスピロ[3.5]ノナニル、8−アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、8−オキサ−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、9−アザビシクロ[3.3.1]ノナニル、アダマンタニル、アゼパニル、アゼチジニル、C3−6シクロアルキル、ジアゼパニル、ジヒドロイノニル、ジヒドロピリミジノニル、ジオキシドイソチアゾリジニル、ジオキシドチアジナニル、ジオキソテトラヒドロチオフェニル、ジオキソテトラヒドロチオピラニル、ジオキソチオモルホリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、インドリル、イソキノリニル、イソキサゾリル、モルホリニル、モルホリノニル、ナフタレニル、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピラニル、オキサゾリジノニル、オキサジアゾリル、オキセタニル、オキサゾリル、フェニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、ピペラジノニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジノニル、ピリジノニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、キノリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、またはトリアゾリルであり、各々、−L2−Raおよび0〜4個のRbで置換され;
L2は、結合手、または−CRxRx−であり;
Raは:
(a)H、F、Cl、−CN、−OH、C1−6アルキル、C1−3フルオロアルキル、C1−5ヒドロキシアルキル、−(CH2)0−4O(C1−3アルキル)、−(CRxRx)1−3S(C1−3アルキル)、−(CRxRx)1−3NHC(O)O(C1−4アルキル)、−(CRxRx)1−3NRyRy、−(CRxRx)1−3C(O)NRyRy、−O(C1−3フルオロアルキル)、−S(O)2NRxRx、−O(CRxRx)1−3NRxRx、−NHS(O)2(C1−3アルキル)、−NRxRx、−NRx(C1−4アルキル)、−NRxC(O)(C1−4アルキル)、−(CRxRx)0−3C(O)OH、−C(O)(C1−5アルキル)、−C(O)(C1−3フルオロアルキル)、−C(O)O(C1−4アルキル)、−C(O)NH(C1−3シアノアルキル)、−C(O)NRyRy、−C(O)NRxCH2C(O)NRxRx、または−C(O)NRxCH2CH2NHC(O)(C1−3アルキル)であるか;
(b)C3−6シクロアルキルまたは−C(O)NH(C3−6シクロアルキル)であり、ここで各シクロアルキルは、−OH、C1−3アルキル、C1−3ヒドロキシアルキル、C1−3フルオロアルキル、および−C(O)O(C1−3アルキル)より独立して選択される0〜2個の置換基で置換されるか;または
(c)A1、−CH2A1、−C(O)A1、−NRxA1、または−C(O)NRxA1であり、ここでA1は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキサゾリル、モルホリニル、オクタヒドロピロロ[3,4−c]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、またはトリアゾリルであって、各々、−OH、C1−3アルキル、C1−3ヒドロキシアルキル、−C(O)(C1−2アルキル)、−C(O)O(C1−3アルキル)、−NRxRx、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−CH2(ブロモフェニル)、および−CH2CH2(ピロリジニル)より独立して選択される0〜3個の置換基で置換され;
各Rbは、独立して、F、−CH3、−CF3、または−OCH3であり;
各Rxは、独立して、Hまたは−CH3であり;
各Ryは、独立して、HまたはC1−6アルキルであり;
Rzは、H、C1−2アルキル、またはC1−2フルオロアルキルであり;
R4a、R4b、R4c、およびR4dは、独立して、H、F、−OH、C1−2アルキル、または−OCH3であるか;あるいはR4aおよびR4cは一緒になって−CH2CH2−を形成し;
R5は、F、Cl、−CN、C1−2アルキル、C1−2フルオロアルキル、または−OCH3であり;
mは、0、1、2、3、または4であり;
nは、0、1、または2であり;および
pは、0、1、2、3、または4である]
で示される化合物、またはその塩。 - R1がH、Cl、−CN、C1−4アルキル、またはC1−2フルオロアルキルであり;
各R2が、独立して、F、Cl、−CN、−OH、C1−3アルキル、−OCH3、−CH2OH、−CH2OCH3、または−CH2CH2OCH3であり;
R3が
(a)−L1−Aであるか;または
(b)H、C1−4アルキル、C1−4フルオロアルキル、C1−4ヒドロキシアルキル、C1−3シアノアルキル、−(CRxRx)1−4O(C1−3アルキル)、−(CH2)1−2S(O)2(C1−4アルキル)、−(CRxRx)1−2C(O)NRyRy、または−C(O)(CRxRx)0−3NRyRyであり;
L1が、結合手または−(CRxRx)1−2−であり;
Aが、C3−6シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、オキサゾリジノニル、ピロリジノニル、またはジオキソイソチアゾリジニルより選択される環であって、各々、Raおよび0〜4個のRbで置換され;
RaがH、−CN、−OH、C1−3アルキル、C1−2フルオロアルキル、C1−3ヒドロキシアルキル、または−(CH2)1−2O(C1−3アルキル)であり;
各Rbが、独立して、F、−CH3、または−OCH3であり;
R4a、R4b、R4c、およびR4dが、独立して、Hまたは−CH3であるか;またはR4aおよびR4cが一緒になって−CH2CH2−を形成し;
nが0または1であり;および
pが0、1、または2である
請求項1に記載の化合物、またはその塩。 - R1が−CH(CH3)2であり;
各R2が、独立して、Cl、−CH3、−OCH3、または−CH2OCH3であり;
R3がH、−CH3、−CH(CH3)2、−CH2CN、−CH2CH2OH、−CH2CH2OCH3、−CH2CH2S(O)2CH3、−CH2CH2CH2CF3、−CH2C(CH3)2OH、−CH2C(O)NH(CH3)、−CH2C(O)N(CH3)2、−C(O)CH2N(CH3)2、ジフルオロシクロヘキシル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−CH2(オキセタニル)、−CH2(メチルオキセタニル)、−CH2(メチルピラゾリル)、−CH2(メチルトリアゾリル)、−CH2(メチルピリミジニル)、−CH2(メトキシピリミジニル)、−CH2CH2(オキサゾリジノニル)、−CH2CH2(ピロリジノニル)、または−CH2CH2(ジオキソ−イソチアゾリジニル)であり;
R4a、R4b、R4c、およびR4dが、独立して、Hまたは−CH3であるか;またはR4aおよびR4cが一緒になって−CH2CH2−を形成し;および
nが0であって;および
pが0、1、または2である
請求項1に記載の化合物、またはその塩。 - R4a、R4b、R4c、およびR4dが、独立して、Hまたは−CH3である、請求項1に記載の化合物、またはその塩。
- R4aおよびR4cが一緒になって−CH2CH2−を形成し;
R4bがHであり;および
R4dがHである
請求項1に記載の化合物、またはその塩。 - 6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(1);6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(2);6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(3);6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(4);6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(5);6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(6);6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3−(メトキシメチル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(7);6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(8);6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−5,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(9);8−クロロ−6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(10);6−(3−イソプロピル−5−(ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(11);2−(4−(3−イソプロピル−2−(8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(12);2−(4−(2−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N−メチルアセトアミド(13);2−(4−(2−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(14);2−(4−(3−イソプロピル−2−(7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N−メチルアセトアミド(15);2−(4−(3−イソプロピル−2−(8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N−メチルアセトアミド(16);2−(4−(3−イソプロピル−2−(3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N−メチルアセトアミド(17);2−(4−(3−イソプロピル−2−(7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(18);2−(4−(3−イソプロピル−2−(3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(19);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(20);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(21);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(22);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(23);2−(4−(3−イソプロピル−2−(5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N−メチルアセトアミド(24);2−(4−(3−イソプロピル−2−(5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(25);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(26);6−(3−イソプロピル−5−(1−(2−メトキシエチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(27);2−(4−(3−イソプロピル−2−(8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)エタン−1−オール(28);6−(3−イソプロピル−5−(1−((3−メチルオキセタン−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(29);6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イルメチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(30);2−(4−(2−(3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)アセトニトリル(31);6−(3−イソプロピル−5−(1−(2−(メチルスルホニル)エチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(32);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(33);2−(4−(2−(3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(34);6−(3−イソプロピル−5−(1−(2−(メチルスルホニル)エチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(35);6−(3−イソプロピル−5−(1−(4,4,4−トリフルオロブチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(36);2−(4−(3−イソプロピル−2−(8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)アセトニトリル(37);2−(4−(3−イソプロピル−2−(3−(メトキシメチル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(38);2−(4−(2−(7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(39);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−5,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(40);6−(3−イソプロピル−5−(1−(4,4,4−トリフルオロブチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−5,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(41);2−(4−(2−(5,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(42);6−(3−イソプロピル−5−(1−(2−(メチルスルホニル)エチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(43);6−(3−イソプロピル−5−(1−(4,4,4−トリフルオロブチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(44);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(45);8−クロロ−6−(3−イソプロピル−5−(1−(2−(メチルスルホニル)エチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(46);8−クロロ−6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(47);8−クロロ−6−(3−イソプロピル−5−(1−(4,4,4−トリフルオロブチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(48);2−(4−(2−(8−クロロ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(49);2−(4−(2−(8−クロロ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)アセトニトリル(50);2−(4−(2−(7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)アセトニトリル(51);2−(2−(4−(2−(7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)イソチアゾリジン 1,1−ジオキシド(52);2−(2−(4−(2−(8−クロロ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)イソチアゾリジン 1,1−ジオキシド(53);2−(4−(3−イソプロピル−2−(8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(54);6−(3−イソプロピル−5−(1−(4,4,4−トリフルオロブチル)ピペリ
ジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(55);3−(2−(4−(2−(7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)オキサゾリジン−2−オン(56);1−(2−(4−(2−(7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)エチル)ピロリジン−2−オン(57);1−(4−(3−イソプロピル−2−(8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−2−メチルプロパン−2−オール(58);1−(4−(2−(5,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−2−メチルプロパン−2−オール(59);1−(4−(2−(7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−2−メチルプロパン−2−オール(60);1−(4−(2−(8−クロロ−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−2−メチルプロパン−2−オール(61);1−(4−(3−イソプロピル−2−(8−メトキシ−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−2−メチルプロパン−2−オール(62);6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(63);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(64);6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(65);6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(66);6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(67);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(68);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(69);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(70);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(71);6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(72);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−3,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(73);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(74);6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(75);6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−5,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(76);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−5,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(77);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(78);6−(3−イソプロピル−5−(1−((3−メチルオキセタン−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(79);8−クロロ−6−(3−イソプロピル−5−(1−((3−メチルオキセタン−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(80);8−クロロ−6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(81);8−クロロ−6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(82);6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(83);8−クロロ−6−(3−イソプロピル−5−(1−((1−メチル−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(84);6−(5−(1−(2,2−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(85);6−(3−イソプロピル−5−(1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(86);6−(5−(1−(2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(87);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(88);6−(3−イソプロピル−5−(1−((2−メトキシピリミジン−5−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(89);6−(3−イソプロピル−5−(1−((3−メチルオキセタン−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(90);6−(3−イソプロピル−5−(1−((2−メチルピリミジン−5−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(91);6−(5−(1−(2,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(92);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(93);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(94);6−(5−(1−(4,4−ジフルオロシクロヘキシル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(95);6−(3−イソプロピル−5−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(96);6−(3−イソプロピル−5−(1−イソプロピルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(97);6−(3−イソプロピル−5−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(98);6−(3−イソプロピル−5−(1−イソプロピルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(99);6−(3−イソプロピル−5−(1−(2,2,6,6−テトラメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(100);6−(5−(1−(4,4−ジフルオロシクロヘキシル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(101);6−(3−イソプロピル−5−(1−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(102および103);2−(ジメチルアミノ)−1−(4−(3−イソプロピル−2−(8−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン(104);1−(4−(2−([1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−2−(ジメチルアミノ)エタン−1−オン(105);2−(ジメチルアミノ)−1−(4−(3−イソプロピル−2−(3−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)エタン−1−オン(106);2−(ジメチルアミノ)−1−(4−(3−イソプロピル−2−(7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル)ピペリジン−1−イル)エタン−1−オン(107);2−(ジメチルアミノ)−1−(4−(3−イソプロピル−2−(5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−
5−イル)ピペリジン−1−イル)エタン−1−オン(108);6−(5−(2,6−ジメチルピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(109);6−(5−(2,6−ジメチル−1−(2−(メチルスルホニル)エチル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(110〜111);2−(4−(2−(7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)−2,6−ジメチルピペリジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(112);6−(5−(2,6−ジメチル−1−((3−メチルオキセタン−3−イル)メチル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(113〜114);および6−(5−(2,6−ジメチル−1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(115)より選択される、請求項1に記載の化合物、またはその塩。 - 6−(5−(8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(116および117);2−((1R,5S)−3−(2−(7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−6−イル)−3−イソプロピル−1H−インドール−5−イル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド(118および119);6−(3−イソプロピル−5−((1R,5S)−8−((3−メチルオキセタン−3−イル)メチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(120および121);ならびに6−(3−イソプロピル−5−((1R,5S)−8−(オキセタン−3−イル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)−1H−インドール−2−イル)−7,8−ジメチル−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン(122および123)より選択される、請求項1に記載の化合物、またはその塩。
- 請求項1−7のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含む、医薬組成物。
- 自己免疫疾患または慢性炎症性疾患の治療用の医薬の製造における、請求項1−7のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。
- 自己免疫疾患または慢性炎症性疾患を治療する療法において用いるための、請求項1−7のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩を含む、医薬組成物。
- 自己免疫疾患または慢性炎症性疾患が、全身性紅斑性狼瘡(SLE)、関節リウマチ、多発性硬化症(MS)およびシェーグレン症候群より選択される、請求項10に記載の医薬組成物。
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