JP2020528957A - 添加剤オルガノポリシロキサン組成物、硬化性組成物、およびフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2018年1月12日に出願された米国特許出願第62/616,701号に対して優先権、およびそのすべての利益を主張し、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。
(R1 3−xR2 xSiO1/2)a(R1 2−yR2 ySiO2/2)b(SiO4/2)c、
式中、各R1が独立して、置換または非置換ヒドロカルビル基であり、各R2が独立して、脂肪族不飽和基であり、xが0〜3であり、yが0〜2であるが、ただし、xおよびyが同時に0ではないことを条件とし、0<a≦0.3、0.4≦b≦0.97、ならびに0<c≦0.3であるが、ただし、a+b+c=1であることを条件とする。(A1)分岐オルガノポリシロキサンポリマーは、1分子当たり平均少なくとも3つのR2基を有する。
(R1 3−zR2 zSiO1/2)d(SiO4/2)e
式中、各R1およびR2が独立して選択され、かつ上記で定義され、0.2≦d≦0.7、0.3≦e≦0.8であるが、ただし、d+e=1であることを条件とし、zが0〜3であるが、ただし、(A2)シリコーン樹脂が、(A2)シリコーン樹脂の総重量に基づいて、1.5〜7.0重量パーセント(重量%)のR2の含有量を含むことを条件とする。(A)添加剤オルガノポリシロキサン組成物は、1.5〜7.0重量%の脂肪族不飽和基の含有量を有する。
(R1 3−xR2 xSiO1/2)a(R1 2−yR2 ySiO2/2)b(SiO4/2)c、
式中、各R1が独立して、置換または非置換ヒドロカルビル基であり、各R2が独立して、脂肪族不飽和基であり、xが0〜3であり、yが0〜2であるが、ただし、xおよびyが同時に0ではないことを条件とし、0<a≦0.3、0.4≦b≦0.97、ならびに0<c≦0.3であるが、ただし、a+b+c=1であることを条件とする。(A1)分岐オルガノポリシロキサンポリマーは、1分子当たり平均少なくとも3つのR2基を有する。
Si−[[OSiR2 yR1 2−y]b’[OSiR2 xR1 3−x]]4
式中、各R1およびR2が独立して選択され、かつ上記で定義され、xおよびyが上記で定義され、各b’が独立して、0〜100である。xおよびy、ならびにR2がDシロキシ単位および/またはMシロキシ単位中に存在するかどうかに関する上記の説明は、これらの特定の実施形態にも当てはまる。例えば、R2は、ペンダント(すなわち、Dシロキシ単位における)および/または末端(すなわち、Mシロキシ単位における)であり得る。R2がMシロキシ単位中に存在する場合、(A1)分岐オルガノポリシロキサンが線状ではなく分岐している(すなわち、2つ以外の末端を有さない)にもかかわらず、R2は末端であると言及される。
Si−[[OSiMe2]b’[OSiMe2Vi]]4
式中、b’は独立して選択され、かつ上記で定義される。しかしながら、上記のように、Mシロキシ単位および/またはDシロキシ単位は、互いに異なり得る。
Si−[[OSiViMe]b’[OSiMe3]]4
式中、b’は独立して選択され、かつ上記で定義される。しかしながら、上記のように、Mシロキシ単位は、互いに異なり得る。
Si−[[OSiViMe]b’[OSiMe2Vi]]4
式中、b’は独立して選択され、かつ上記で定義される。しかしながら、上記のように、Mシロキシ単位は、互いに異なり得る。
(R1 3−zR2 zSiO1/2)d(SiO4/2)e
式中、各R1およびR2が独立して選択され、かつ上記で定義され、0.2≦d≦0.7、0.3≦e≦0.8であるが、ただし、d+e=1であることを条件とし、zが0〜3である。しかしながら、以下に記載されるように、(A2)シリコーン樹脂は、zで示される少なくともいくらかのR2の含有量を含む。
(R1 3SiO1/2)d’(R1 2R2SiO1/2)d’’(R1R2 2SiO1/2)d’’’(R2 3SiO1/2)d’’’’(SiO4/2)e
式中、d’〜d’’’’の集合和は、上記で最初に紹介した一般式のdと同等である。
(R0 3SiO1/2)p(R0 2SiO2/2)q
式中、R0のうちの少なくとも2つが水素原子である限り、各R0は独立して、水素またはR1であり、p≦2、およびq≧1である。特定の実施形態では、pは、2〜10、あるいは2〜8、あるいは2〜6である。これらまたは他の実施形態では、qは、0〜1,000、あるいは1〜500、あるいは1〜200である。
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]f[(CH3)HSiO]gSi(CH3)3
式中、fは0〜1,000であり、gは2〜1,000である。当技術分野で理解されるように、上記の平均式は、単なる例示であり、メチル以外のヒドロカルビル基を含むように、かつTシロキシおよび/またはQシロキシ単位を含むように変更され得る。特定の実施形態では、この(B)オルガノケイ素化合物中のすべてのDシロキシ単位の少なくとも20モル%が、下付き文字gで示される。これらまたは他の実施形態では、f+gは、10〜500である。さらに、これらまたは他の実施形態では、fおよびgの各々は独立して、5〜100である。
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]fSi(CH3)2H
式中、fは、上記で定義される通りである。当技術分野で理解されるように、上記の平均式は、単なる例示であり、メチル以外のヒドロカルビル基を含むように、かつTシロキシおよび/またはQシロキシ単位を含むように変更され得る。
(R1 3−x’R2 x’SiO1/2)p’(R1 2−y’R2 y’SiO2/2)q’
式中、各R1およびR2は独立して選択され、かつ上記で定義され、x’は0、1、2、または3であり、y’は0、1、または2であるが、ただし、x’+y’≧2、p’≧2、およびq’≧1であることを条件とする。特定の実施形態では、p’は、2〜10、あるいは2〜8、あるいは2〜6である。これらまたは他の実施形態では、q’は、0〜1,000、あるいは1〜500、あるいは1〜200である。
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]f’[(CH3)ViSiO]g’Si(CH3)3
式中、f’は≧0であり、g’は≧2であり、f’+g’は1〜10,000、あるいは2〜5,000の範囲であり、Viはビニルを示す。当技術分野で理解されるように、上記の平均式は、単なる例示であり、メチル以外のヒドロカルビル基、ビニル以外の脂肪族不飽和基を含むように、かつTシロキシおよび/またはQシロキシ単位を含むように変更され得る。
Vi(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]f’’Si(CH3)2Vi
式中、f’’は、1〜10,000である。当技術分野で理解されるように、上記の平均式は、単なる例示であり、メチル以外のヒドロカルビル基、ビニル以外の脂肪族不飽和基を含むように、かつTシロキシおよび/またはQシロキシ単位を含むように変更され得る。
Vi(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]f’[(CH3)ViSiO]g’Si(CH3)2Vi
式中、f’、g’、およびViは、上記で定義される。当技術分野で理解されるように、上記の平均式は、単なる例示であり、メチル以外のヒドロカルビル基、ビニル以外の脂肪族不飽和基を含むように、かつTシロキシおよび/またはQシロキシ単位を含むように変更され得る。
一般に、添加剤オルガノポリシロキサン組成物は、オルガノポリシロキサンポリマー(オルガノポリシロキサンポリマー1)とシリコーン樹脂とを一緒にジャー内で周囲温度で組み合わせて、混合物を形成することにより調製される。次いで、混合物をワイプフィルム蒸発装置(120〜150℃、<1Torr)を使用してストリッピングし、任意に、追加の量のオルガノポリシロキサンポリマー(オルガノポリシロキサンポリマー2)と組み合わせて、特定の添加剤オルガノポリシロキサン組成物を供与する。
オルガノケイ素化合物、添加剤オルガノポリシロキサン組成物、反応阻害剤、ミスト防止添加剤、架橋剤、およびヒドロシリル化触媒を順番に(オーバーヘッドミキサー、約1400rpmで)混合することにより、硬化性組成物を調製する。
実施例1〜9、ならびに比較例1および2の添加剤オルガノポリシロキサン組成物を利用して、上記の調製例2に記載の一般的な手順に従って12種類の硬化性組成物を調製した。実施例12および比較例3〜4は、50重量%の対応する添加剤オルガノポリシロキサン組成物の硬化性組成物中の濃度に基づいており、以下の表3に示される。実施例13〜20および比較例5は、30重量%の対応する添加剤オルガノポリシロキサン組成物の硬化性組成物中の濃度に基づいており、以下の表4に示される。表3および4では、PEは実施例を示し、CEは比較例を示す。
形成の1時間以内に、実施例12〜20&比較例3〜5の硬化性組成物の各々の試料を基材(ライナー紙)に適用して(3ロールグラビアコーティングヘッド;0.8〜0.9#/rmのコーティング重量)、堆積物を供与する。次いで、堆積物を加熱して(360°Fのオーブンに4秒通す)、硬化により基材上にフィルム(すなわち、硬化組成物)を形成する。
上記の調製例3で形成されたフィルムを各々接着剤でコーティングし(11〜12#/rmのコーティング重量)、2つの加熱ゾーン(110°Fの第1のゾーン、220°Fの第2のゾーン)を備えたオーブンに18秒間通して、接着剤を乾燥させ、それにより硬化した組成物に隣接する接着剤層を供与する。次いで、第2の基材(フェイスストック)を接着剤層上に積層して、第2の基材、接着剤層、硬化組成物、および基材を順に備える最終積層体を供与する。
上記の調製例4で調製された各積層体の試験試料を、7日間(70°F;50%相対湿度)経過させて、経過した積層体を供与する。経過した積層体を離層するために必要とされる機械的剥離力を、FINAT Technical Handbook 6th Edition(2001)に記載されている、FTM3:低速剥離力(0.3メートル/分(MPM))およびFTM4:高速剥離力(10、300MPM)技法に従って180度の剥離角で測定する。特に、硬化した接着剤層を各速度で硬化組成物から離層し、各速度での剥落力を記録し、参照配合物と比較する(比較例1)。次いで、式1を使用して、参照配合物を超える高速(300MPM)での剥落力の改善を定量化する。
%デルタ(高速)=100×[(300MPMでの剥離力)−(10MPMでの剥離力)]/(10MPMでの剥離力)
上記に示すように、実施例12、ならびに比較例3および4の硬化性組成物から調製された積層体の機械的剥離力分析の結果の比較は、実施例12の高いビニル含有量がその分岐構造と組み合わされると、手で剥離する用途に重要である低速の機械的剥落力に著しく影響を与えることを示す。例えば、ラベルの意図しない分配につながり得るため、低い剥落力は望ましくない。さらに、実施例12は、剥落速度の増加に伴う機械的剥落力の非典型的な減少を示す。剥離速度の増加に通常関連する離層力が大きすぎるとウェブの破損を引き起こし得るため、この特徴は望ましい。また、実施例3〜9の添加剤オルガノポリシロキサン組成物で配合される実施例13〜20が、線状オルガノポリシロキサンポリマーで配合される比較例5のものよりも高い低速機械的剥落力を示すことも観察される。
Claims (15)
- (A)添加剤オルガノポリシロキサン組成物であって、
以下の一般式を有する(A1)分岐オルガノポリシロキサンポリマーであって、
(R1 3−xR2 xSiO1/2)a(R1 2−yR2 ySiO2/2)b(SiO4/2)c
式中、各R1が独立して、置換または非置換ヒドロカルビル基であり、各R2が独立して、脂肪族不飽和基であり、xが0〜3であり、yが0〜2であるが、ただし、xおよびyが同時に0ではないことを条件とし、0<a≦0.3、0.4≦b≦0.97、ならびに0<c≦0.3であるが、ただし、a+b+c=1であることを条件とし、前記(A1)分岐オルガノポリシロキサンポリマーが、1分子当たり平均少なくとも3つのR2基を有する、分岐オルガノポリシロキサンポリマーと、
以下の一般式を有する(A2)シリコーン樹脂であって、
(R1 3−zR2 zSiO1/2)d(SiO4/2)e
式中、各R1およびR2が独立して選択され、かつ上記で定義され、0.2≦d≦0.7、0.3≦e≦0.8であるが、ただし、d+e=1であることを条件とし、zが0〜3であるが、ただし、前記(A2)シリコーン樹脂が、前記(A2)シリコーン樹脂の総重量に基づいて、1.5〜7.0重量パーセント(重量%)のR2の含有量を含むことを条件とする、シリコーン樹脂と、を含み、
前記添加剤オルガノポリシロキサン組成物が、1.5〜7.0重量%の脂肪族不飽和基の含有量を有する、添加剤オルガノポリシロキサン組成物。 - 2.5〜7.0重量%の脂肪族不飽和基の含有量を有する、請求項1に記載の添加剤オルガノポリシロキサン組成物。
- 3.0〜7.0重量%の脂肪族不飽和基の含有量を有する、請求項1または2に記載の添加剤オルガノポリシロキサン組成物。
- (i)前記(A1)分岐オルガノポリシロキサンポリマーが、前記(A1)分岐オルガノポリシロキサンポリマーの総重量に基づいて、2.0〜7.0重量%のR2の含有量を有するか、
(ii)前記(A2)シリコーン樹脂におけるd対eの比が、0.6:1〜1.1:1であるか、または
(iii)(i)および(ii)の両方である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の添加剤オルガノポリシロキサン組成物。 - 前記(A1)分岐オルガノポリシロキサンポリマーが、以下の一般式を有し、
Si−[[OSiR2 yR1 2−y]b’[OSiR2 xR1 3−x]]4
式中、各R1およびR2が独立して選択され、かつ上記で定義され、xおよびyが上記で定義され、各b’が独立して、0〜100である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の添加剤オルガノポリシロキサン組成物。 - (i)前記(A)添加剤オルガノポリシロキサン組成物が、前記(A1)分岐オルガノポリシロキサンポリマーと前記(A2)シリコーン樹脂とからなるか、
(ii)前記(A)添加剤オルガノポリシロキサン組成物が、前記(A)添加剤オルガノポリシロキサン組成物の総重量に基づいて、30〜70重量%の量の前記(A1)分岐オルガノポリシロキサンポリマーと、70〜30重量%の量の前記(A2)シリコーン樹脂とを含むか、または
(iii)(i)および(ii)の両方である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の添加剤オルガノポリシロキサン組成物。 - 硬化性組成物であって、
(A)請求項1〜6のいずれか1項に記載のものである、前記(A)添加剤オルガノポリシロキサン組成物と、
(B)1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を有するオルガノケイ素化合物と、
(C)ヒドロシリル化触媒と、を含む、硬化性組成物。 - (i)(D)1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有するオルガノポリシロキサン、
(ii)(E)ヒドロシリル化反応阻害剤、
(iii)(F)定着添加剤、
(iv)(G)ミスト防止添加剤、または
(v)(i)〜(iv)の任意の組み合わせをさらに含む、請求項7に記載の硬化性組成物。 - 1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有する前記(D)オルガノポリシロキサンをさらに含む、請求項8に記載の硬化性組成物。
- (i)前記(A)添加剤オルガノポリシロキサン組成物が、5〜60重量%の量で存在し、
(ii)1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有する前記(D)オルガノポリシロキサンが、40〜90重量%の量で存在し、各々、前記硬化性組成物の総重量に基づく、請求項8または9に記載の硬化性組成物。 - ケイ素結合水素原子対ケイ素結合脂肪族不飽和基の比が、0.5:1〜4:1である、請求項7〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記(A)添加剤オルガノポリシロキサンと、前記(B)1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を有するオルガノケイ素化合物と、前記(C)ヒドロシリル化触媒とを組み合わせて、前記硬化性組成物を供与することを含む、請求項7に記載の硬化性組成物を調製する方法。
- フィルムを形成する方法であって、
硬化性組成物を基材上に適用して、堆積物を供与することと、
前記堆積物から前記基材上にフィルムを形成することと、を含み、
前記硬化性組成物が、請求項7〜11のいずれか1項に記載の硬化性組成物である、方法。 - 請求項7〜11のいずれか1項に記載の硬化性組成物を介して、または請求項13に記載の方法を介して形成された、フィルム。
- 剥落コーティング組成物であって、
(A)請求項1〜6のいずれか1項に記載のものである、前記(A)添加剤オルガノポリシロキサン組成物と、
(B)1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を有するオルガノケイ素化合物と、
(C)ヒドロシリル化触媒と、
(D)1分子当たり少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有するオルガノポリシロキサンと、
(E)ヒドロシリル化反応阻害剤と、を含む、剥離コーティング組成物。
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