JP2020527284A - リチウム電池用の電解質組成物のための複素環式スルホニルフルオリド添加剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒;
(ii)少なくとも1種の導電性塩;
(iii)少なくとも1種の式(I)、
R1、R2及びR3の少なくとも1つが、1個以上のS(O)2F基で置換されている)
の化合物、及び
(iv)任意に1種以上の添加剤
を含有する電解質組成物により達成される。
(i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒;
(ii)少なくとも1種の導電性塩;
(iii)少なくとも1種の式(I)
R1、R2及びR3の少なくとも1つが、1個以上のS(O)2F基で置換されている)
の化合物、及び
(iv)任意に1種以上の添加剤
を含有する。
Li[F6−xP(CyF2y+1)x]、式中、xは0〜6の範囲の整数であり、yは1〜20の範囲の整数である;
Li[B(RI)4]、Li[B(RI)2(ORIIO)]及びLi[B(ORIIO)2]、式中、それぞれのRIは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、OC1〜C4アルキル、OC2〜C4アルケニル、及びOC2〜C4アルキニルから選択され、ここで、アルキル、アルケニル及びアルキニルが1個以上のRIIIで置換されてもよく、RIIIはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル及びC2〜C6アルキニルから選択され、
(ORIIO)は、1,2−又は1,3−ジオール、1,2−又は1,3−ジカルボン酸、又は1,2−又は1,3−ヒドロキシカルボン酸に由来する二価基であり、この二価基は両方の酸素原子を介して中央のB原子と5又は6員環を形成する;
LiClO4;LiAsF6;LiCF3SO3;Li2SiF6;LiSbF6;LiAlCl4、Li(N(SO2F)2)、リチウムテトラフルオロ(オキサラト)ホスフェート;リチウムオキサラート;及び
一般式Li[Z(CnF2n+1SO2)m]の塩、式中、m及びnは以下のように定義される:
Zが酸素及び硫黄から選択される場合、m=1であり、
Zが窒素及びリンから選択される場合、m=2であり、
Zが炭素及びケイ素から選択される場合、m=3であり、
nは1〜20の範囲の整数である。
R1、R2及びR3の少なくとも1つが、1個以上のS(O)2F基で置換されている)
の化合物を成分(iii)として含有する。
(i)少なくとも74.99質量%の少なくとも1種の有機非プロトン性溶媒;
(ii)0.1〜25質量%の少なくとも1種の導電性塩;
(iii)0.01〜10質量%の少なくとも1種の式(I)の化合物;及び
(iv)0〜25質量%の少なくとも1種の添加剤
を含有する。
(A)少なくとも1種のアノード活物質を含むアノード、
(B)少なくとも1種のカソード活物質を含むカソード、及び
(C)上記の電解質組成物
を含む。
Li1+e(NiaCobMncMd)1-eO2 (II)
(式中、aは、0.05〜0.9の範囲、好ましくは0.1〜0.8の範囲であり、
bは、0〜0.35の範囲であり、
cは、0.1〜0.9の範囲、好ましくは0.2〜0.8の範囲であり、
dは、0〜0.2の範囲であり、
eは、0〜0.3の範囲、好ましくは0超から0.3までの範囲、より好ましくは0.05〜0.3の範囲であり、
a+b+c+d=1であり、
Mは、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、Zr及びZnから選択された1種以上の金属である)
の層構造を有するリチウム遷移金属酸化物である。
zが、0.1〜0.8である)
で表され、ここで、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、Zr及びZnから選択された1種以上の金属が存在してもよい。
Li1+e(NiaCobMncMd)1-eO2 (IIb)
(式中、aは、0.5〜0.9の範囲、好ましくは0.5〜0.8の範囲であり、
bは、0〜0.35の範囲であり、
cは、0.1〜0.5の範囲、好ましくは0.2〜0.5の範囲であり、
dは、0〜0.2の範囲であり、
eは、0〜0.3の範囲であり、
a+b+c+d=1であり、
Mは、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、Zr及びZnから選択された1種以上の金属である)
の化合物が含まれる。
Li1+tM2-tO4-s (III)
(式中、sは0〜0.4であり、
tは0〜0.4であり、
Mは、Mn、及びCo及びNiから選択された少なくとも1種のさらなる金属であり、好ましくは、Mは、Mn及びNi及び任意にCoであり、すなわち、Mの一部はMnであり、Mの別の部分はNiであり、任意にMのさらなる部分はCoから選択される)
のマンガン含有スピネルである。
Li[NihCoiAlj]O2 (IV)
(式中、hは、0.7〜0.9、好ましくは0.8〜0.87、より好ましくは0.8〜0.85であり、
iは、0.15〜0.20であり、
jは、0.02〜10、好ましくは0.02〜1、より好ましくは0.02〜0.1、最も好ましくは0.02〜0.03である)
の化合物である。
C.1
エタノール(EtOH)(800ml)中のエテンスルホニルフルオリド(22.2g、200mmol、1.0当量)及びスクシンイミド(20.2g、200mmol、1.0当量)の溶液に、氷浴温度で酢酸ナトリウム(AcONa)(3.33g、40.0mmol、0.2当量)を添加し、この混合物を室温で30分撹拌した。得られた懸濁液を水でクエンチし、エチルアセテート(EtOAc)で抽出し、バインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)により精製して、白色固体としての生成物を得た(35.6g、収率84%)。
EtOH(400ml)中のエテンスルホニルフルオリド(11.1g、100mmol、1.0当量)及び1−メチルヒダントイン(11.5g、100mmol、1.0当量)の溶液に、氷浴温度でAcONa(1.67g、20.0mmol、0.2当量)を添加し、この混合物を室温で15時間撹拌した。得られた懸濁液を水でクエンチし、EtOAcで抽出し、バインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)により精製して、白色固体としての生成物を得た(19.6g、収率86%)。
EtOH(950ml)中のエテンスルホニルフルオリド(70.8g、569mmol、3.0当量)及びシアヌル酸(25.0g、189mmol、1.0当量)の溶液に、氷浴温度でAcONa(15.8g、190mmol、1.0当量)を添加し、この混合物を室温で15時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、水、EtOH及びジエチルエーテル(Et2O)で洗浄した。生成物を減圧下で乾燥して白色固体として得た(81.6g、収率93%)。
CH2Cl2(400ml)中のトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(25.0g、93mmol、1.0当量)及びトリエチルアミン(29.5g、288mmol、3.1当量)の溶液に、氷浴温度でメタンスルホニルクロリド(33.4g、288mmol、3.1当量)を添加し、この混合物を室温で15時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、CH2Cl2で洗浄した。固体をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)により精製して、白色固体としての生成物を得た(2.7g、収率6%)。
ELベース1の総質量に基づいて、12.7質量%のLiPF6、26.2質量%のエチレンカーボネート(EC)及び61.1質量%のエチルメチルカーボネート(EMC)を含有するベース電解質組成物を製造した(ELベース1)。このELベース1製剤に10質量%のFECを添加した(ELベース2)。このELベース2製剤に異なる量の添加剤を添加した。添加剤の量を計算して、1mol/LのSO2F基(化合物C.1、C.2及びII.1において)又はOSO2CH3(化合物C.3)を含有する電解質サンプルを得た。正確な組成を表2にまとめている。表2において、電解質組成物の総質量に基づく質量%としての濃度を示している。
III.1 亜酸化ケイ素/グラファイトアノード
亜酸化ケイ素、グラファイト及びカーボンブラックを完全に混合した。CMC(カルボキシメチルセルロース)水溶液及びSBR(スチレンブタジエンゴム)水溶液をバインダーとして使用した。酸化ケイ素と、グラファイトとカーボンブラックとの混合物をバインダー溶液と混合し、十分な量の水を添加して電極製造に適しているスラリーを製造した。ロールコーターを使用して、このようにして得られたスラリーを銅ホイル(厚さ=18μm)上にコーティングし、室温で乾燥させた。Cuホイル上の電極のサンプル増量は、5mg cm−2に調整(fix)した。
上記のように製造した亜酸化ケイ素/グラファイト複合アノード、及び作用電極及び対電極としてのリチウム金属を含むコイン型ハーフセル(直径20mm、厚さ3.2mm)をそれぞれに組み立て、Ar充填グローブボックス中に密封した。さらに、上記のカソード及びアノード、及びセパレータを、アノード//セパレータ//Liホイルの順に重ね合わせて、コイン型ハーフセルを製造した。その後、0.15mLの異なる非水性電解質組成物をコイン型セル中に導入した。
亜酸化ケイ素/グラファイト複合アノードを含むコイン型ハーフセルのサイクル安定性
IIIに従って製造したコイン型ハーフセルを、室温で、1V〜0.03Vの範囲の電圧でテストした。最初の2つのサイクルにおいて、最初のリチウム化をCC−CVモードで行い、すなわち、0.01Cに達するまで0.05Cの定電流(CC)を適用した。5分間の休止時間後、0.05C超〜1Vまでの定電流で酸化脱リチウム化を行った。サイクリングにおいて、電流密度は0.5Cに増加させた。結果を表2にまとめている。230サイクル後の容量維持率[%]は、第2サイクル後の容量維持率に基づくものである。
Claims (15)
- R1、R2及びR3の少なくとも2つが、1個以上のS(O)2F基で置換されている、請求項1に記載の電解質組成物。
- R1、R2及びR3のそれぞれが、1個以上のS(O)2F基で置換されている、請求項1又は2に記載の電解質組成物。
- 前記C1〜C20炭化水素基が、それぞれの場合に独立して、C1〜C20アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C5〜C7アリール、及びC6〜C20アラルキルから選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記C1〜C20炭化水素基が、それぞれの場合に独立して、C1〜C12アルキルから選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- R1、R2及びR3の少なくとも1つが、(CH2)nS(O)2F(式中、nが、それぞれの場合に独立して、1〜12の整数であり、(CH2)n鎖の1個以上の水素がF、CN、OS(O)2F及び/又はS(O)2Fで置き換えられてもよく、N原子又はS(O)2F基に直接結合されていない(CH2)n鎖の1個以上のCH2基が−O−、−C(O)O−、−OC(O)−及び/又は−OS(O)2−で置き換えられてもよい)である、請求項1から5のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記電解質組成物が、前記電解質組成物の総質量に基づいて、0.01〜10質量%の式(I)の化合物を含有する、請求項1から8のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記電解質組成物が非水性である、請求項1から9のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記非プロトン性有機溶媒(i)が、フッ素化及び非フッ素化の環状及び非環状有機カーボネート、フッ素化及び非フッ素化のエーテル及びポリエーテル、フッ素化及び非フッ素化の環状エーテル、フッ素化及び非フッ素化の環状及び非環状アセタール及びケタール、フッ素化及び非フッ素化のオルトカルボン酸エステル、フッ素化及び非フッ素化の環状及び非環状のカルボン酸のエステル及びジエステル、フッ素化及び非フッ素化の環状及び非環状スルホン、フッ素化及び非フッ素化の環状及び非環状ニトリル及びジニトリル、フッ素化及び非フッ素化の環状及び非環状ホスフェート、及びそれらの混合物から選択される、請求項1から10のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒(i)が、フッ素化及び非フッ素化のエーテル及びポリエーテル、フッ素化及び非フッ素化の環状及び非環状有機カーボネート、及びそれらの混合物から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記少なくとも1種の導電性塩(ii)がリチウム塩から選択される、請求項1から12のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の電解質組成物を含む電気化学セル。
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