JP2020524193A - コーティング組成物、コーティング及び物品 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、R1〜R3は、C1〜C6の直鎖又は分枝鎖のアルキル基及び1つ又は複数のエーテル基を含むC1〜C6の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択され、R4は、少なくとも1つの一級又は二級アミン基を含むアルキル基であり、ニトロセルロースは、10〜14%の窒素含有量を有し、少なくとも1つの一級又は二級アミン基からの窒素のモル当量の数は、ニトロセルロース中の窒素に対して0.25〜1.5である。
式中、R1〜R3は、C1〜C6の直鎖又は分枝鎖のアルキル基及び1つ又は複数のエーテル基を含むC1〜C6の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択され、R4は、少なくとも1つの一級又は二級アミン基を含むアルキル基であり、ニトロセルロースは、10〜14%の窒素含有量を有し、少なくとも1つの一級又は二級アミン基からの窒素のモル当量の数は、ニトロセルロース中の窒素に対して0.25〜1.5である。
式中、R1〜R3は、C1〜C6の直鎖又は分枝鎖のアルキル基及び1つ又は複数のエーテル基を含むC1〜C6の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択され、R4は、一級又は二級アミン基を含むアルキル基である。ニトロセルロースは、好ましくは、10〜14%の窒素含有量を有し、これは、セルロースの(グルコース)単位当たり1.7〜2.9の、硝酸基とのセルロースのヒドロキシル基の平均置換度に相当する。特に適したタイプのセルロースは、いわゆるEグレードのセルロースであり、11.8〜12.3%の窒素含有量及び2.20〜2.35の置換度を有し、Dow Wolff Cellulosics社等のいくつかのサプライヤーから、Walsroder Nitrocelluloseの商標名で市販されているか又はSynthesia社から市販されている。特に、Eグレードのニトロセルロースは、優れた層形成特性を有するコーティングを形成する一方で、Eグレードのニトロセルロースよりも低い窒素含有量を有するAグレード及びAMグレードのニトロセルロースと比較して、例えばアルコールに対する耐性の増加を示すということが分かっている。
式中、R5〜R8は、C1〜C3の直鎖又は分枝鎖のアルキル基及び1つ又は複数のエーテル基を含むC1〜C3の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択される。好ましくは、これらの基は、エチル及び/又はメチル基であり、より好ましくはメチル基である。式2の化合物の存在は、水に対するコーティング23の耐性を増加させるということが分かっている。これは、ポリシロキサンネットワークを形成する場合に、式2の化合物が、高密度のそのようなネットワークを容易にするという事実から理解することができ、それは、この化合物が、式1のアミン官能化アルコキシシラン中の3つの加水分解可能なアルコキシ基とは対照的に4つの加水分解可能なアルコキシ基を有し、その結果、この高い耐性が寄与するポリシロキサンネットワーク中でより高い架橋密度が達成され得るという事実のためである。式2のテトラアルコキシシラン化合物が存在する好ましい実施形態では、コーティング組成物の層形成特徴を保持しながら、水に対するコーティング23の所望の耐性を確実にするために、コーティング組成物中の式1の化合物と式2の化合物との重量比は1:2から2:1に及ぶ。
30%イソプロピルアルコール(IPA)で減衰したEグレードのニトロセルロース(NC)E34をSynthesiaから得て、定められているように使用した。NC E34は、セルロース中の複数のD−グルコース単位のうち1つのD−グルコース単位当たり平均約2.5のOH基が硝酸基で置換されるように、約12%のNを含有している。
NC E34の保存溶液を、12.5%のメトキシプロパノールにおいて溶解し、保存溶液の全重量に基づき、8.75重量%の固形物(NC)を有する溶液を与えることによって作製した。
以下の実施例においてコーティング及び下にあるポリマー基板を、アセトン及び水による分解(溶解)に対する耐性について試験した。アセトンに浸した布で硬化後のコーティングを優しく擦り、さらに、視覚的変化を観察することによって、アセトンに対する耐性を試験した。
8.5gの保存溶液を、さらなる8gのメトキシプロパノール及び12gのキシレンで希釈した。PA/ABS基板表面へのコーティング組成物の良好な接着を確実にするためにキシレンを添加した。結果として生じる組成物(ラッカー)を基板表面にスプレーした。スプレーした後、基板表面上のラッカー層をオーブンにおいて80℃で2分間乾燥させて、ポリマー基板上にNCコーティングを形成し、その後、乾燥した層をアセトンに対する耐性について試験した。乾燥した層はアセトンで容易に除去したということが分かった。長時間の乾燥は、アセトンに対するNCコーティングの耐性を改善しなかった。
それぞれ0.25当量及び1当量で、希釈した保存溶液に添加されるAmeoの代わりにDETAを用いて実施例1を繰り返した。80℃でラッカー層を4分間乾燥させた後の結果として生じるコーティングは、1当量の試料に対して、機械的強度のない白い層をもたらし、これも、アセトンによって容易に取り除くことができた。0.25当量の試料においては、コーティング層は不透明であったが、機械的強度は改善された。しかし、結果として生じるコーティング層は、アセトン摩擦試験もパスすることはできなかった。アセトンを、より攻撃性の低い酢酸ブチルに置き換えると、結果として生じるコーティングは酢酸ブチルでの摩擦に対して耐性である一方で、天然のNCは酢酸ブチルにおいて溶解され得るため、DETAが実際に層の耐薬品性を改善したということが示された。
本発明のコーティングと2Kポリウレタン(PU)コーティングとを比較するために、以下の実験を行った。参照例1のラッカー層に、Covestro Corporationから得た0.65grのDesmodur N75を添加した。結果として生じる層を80℃で2及び4分間乾燥させた後、結果として生じるコーティングはアセトンによっても酢酸ブチルによっても容易に取り除くことができた。さらなる硬化を可能にするために試料を一晩静置させても、コーティングの耐薬品性は改善されなかった。
NC及びプロピルアミンをd8−THFにおいて溶解した。プロピルアミンは、シランよりもシンプルな分子であり、13C NMRスペクトルが過密になるのを防いでいるため選んだ。13C NMRスペクトルを、NC及びプロピルアミンをd8−THFに溶解した1時間後に300MHz Varian Mercury Spectrometerで記録した。このスペクトルは、図4において示されている。25及び67ppmでのシグナルはd8−THFに寄与することができ、26及び63.8ppmでのシグナルはNCを減衰させるために使用されるイソプロピルアルコールに起因し得る。プロピルアミンの特徴的なシグナルは、10.6、21及び41ppmで見つけることができる。NCに起因し得るシグナルは、70〜105ppmの範囲において見つけることができ、ブラケットで強調されている。矢印で強調された162ppmのピークは、イミン官能基の炭素原子の特色をよく示している。ポリマー化合物に対して予想されるように、これらのシグナルは、ポリマー鎖の緩和自由度がより制限されているため、かなり幅広い。
NCの標準溶液を異なる量のAmeo(NCの硝酸塩含有量に基づき0.25当量、1当量)と混合した。この混合物をガラス板にスプレーし、80℃で乾燥させた。結果として生じるコーティングのFT−IRスペクトルを記録し、その結果は図5において示されている。0.25当量のAmeoを含有するコーティングのIRスペクトルは、1643及び1276cm−1でのFT−IRスペクトルにおけるNCの典型的な硝酸塩バンドのわずかな減少を示しただけであるということが分かる。しかし、Ameoの量を1当量に増加させると、硝酸基は明らかに減少するということが示された。これは、ニトロセルロースの塩基性加水分解が、NCの硝酸基に関連する振動の強度の減少を説明するものであるため、提案された図2の反応機構をさらに支持するものである。
Claims (23)
- 前記有機溶媒は、メトキシプロパノール又はメトキシプロパノールとキシレンとを含む溶媒混合物である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- R1〜R3は、エチル基又はメチル基である、請求項1又は2に記載のコーティング組成物。
- R4は、−(CH2)nNH2及び−(CH2)pNH(C2H4NH)q−(CH2)rNH2から選択され、ここで、nは2から6の整数であり、pは1から3の整数であり、qは0から3の整数であり、rは1から3の整数である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物中の式1の化合物と式2の化合物との重量比が、1:2から2:1に及ぶ、請求項5に記載のコーティング組成物。
- 前記有機溶媒に溶解した金属アルコキシドをさらに含み、前記金属は、アルミニウム、ジルコニウム、又はチタンから選択される、請求項1乃至6のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- R1〜R3は、C1〜C6の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- R1〜R3は、C1〜C6の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択され、R5〜R8は、C1〜C3の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択される、請求項5に記載のコーティング組成物。
- R1〜R3は、C1〜C6の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択され、R5〜R8は、C1〜C3の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択され、R9〜R11は、C1〜C3の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から個々に選択される、請求項8に記載のコーティング組成物。
- 水を実質的に含まない、請求項1乃至11のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 請求項1乃至12のいずれか一項に記載のコーティング組成物から形成されたコーティングであって、ニトロセルロースと式1の化合物との反応生成物を含むコーティング。
- 前記反応生成物は、複数のイミン基を含む、請求項13又は14に記載のコーティング。
- 前記反応生成物は、ケイ素原子を3つ又は4つの酸素原子に結合させた少なくとも1つのシロキサン基を含む、請求項13乃至15のいずれか一項に記載のコーティング。
- 前記反応生成物は、異なるニトロセルロース分子を互いに連結する架橋生成物である、請求項13乃至15のいずれか一項に記載のコーティング。
- 請求項13乃至17のいずれか一項に記載のコーティングで被覆された表面を含む物品。
- 前記表面は、液体を保持するための容器の内表面又は本体の外表面である、請求項18に記載の物品。
- 前記表面はポリマー表面であり、任意的に、前記ポリマー表面は、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)等、スチレンベースのポリマーを含む、請求項18又は19に記載の物品。
- 表面上にコーティングを形成する方法であって、
− 前記表面上に請求項1乃至12のいずれか一項に記載のコーティング組成物を堆積させるステップと、
− 堆積させられた前記コーティング組成物を乾燥させて前記コーティングを形成するステップと、
を含む方法。 - 前記コーティング組成物を堆積させるステップは、湿潤環境で行われる、請求項21に記載の方法。
- 前記コーティング組成物を堆積させるステップは、スプレーコーティング若しくはスプレーペインティングを含む、又は、スプレーコーティング若しくはスプレーペインティングから成る、請求項15又は16に記載の方法。
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