JP2020524163A5 - ペプチド組成物 - Google Patents
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出願人は、多数のインテグリンを阻害し、かつ有意な抗血管新生、抗炎症、神経保護および他の効果を有することが示されている合成オリゴペプチドグリシニル−アルギニル−グリシニル−システイン酸(酸)−スレオニル−プロリン(配列番号1)(ALG−1001またはLuminate(登録商標)、Allegro Ophthalmics、LLC)を開発している。眼へ投与された場合、ALG−1001は、硝子体索切断(vitreolysis)、後部硝子体網膜剥離(PVD)を引き起こし、滲出型黄斑変性症(WMD)、非滲出型黄斑変性症(DMD)、糖尿病性網膜症(PDR)、糖尿病性黄斑浮腫(DME)、および硝子体黄斑牽引(VMT)などの眼疾患の治療に使用可能である。ALG−1001および関連化合物に関するさらなる情報は、「Peptide Compositions and Therapeutic Uses Thereof」と題する米国特許第9,018,352号、「Compositions and Methods for Inhibiting Cellular Adhesion or Directing Diagnostic or Therapeutic Agents to RGD Binding Sites」と題する第9,872,886号、および「Integrin Receptor Antagonists and Their Methods of Use」と題する第9,896,480号、ならびに出願中の「Therapeutic and Neuroprotective Peptides」と題する米国特許出願第15/874,814号において見出され、かかる特許および特許出願の全開示内容は、参照により明確に本明細書に組み込まれる。
本発明に従って、ペプチド化合物、およびヒトまたは動物対象において病的または異常な血管の発達の血管新生を阻害するための方法が提供される。
本発明の一態様に従って、式:
Y−X−Z
を有するアミノ酸配列からなるか、またはそれらを含むペプチドを含む物質の組成物であって、
式中:
Y=R、H、K、Cys(酸)、G、またはDであり、
X=G、A、Cys(酸)、R、G、D、またはEであり、
Z=Cys(酸)、G、C、R、D、N、またはEである、組成物が提供される。かかるペプチドは、アミノ酸配列;R−G−Cys(酸)、R−R−Cys、R−Cys酸)−G、Cys(酸)−R−G、Cys(酸)−G−R、R−G−D、R−G−Cys(酸).H−G−Cys(酸)、R−G−N、D−G−R、R−D−G、R−A−E、K−G−D、R−G−Cys(酸)−G−G−G−D−G(配列番号2)、シクロ−{R−G−Cys(酸)−F−N−Me−V}(配列番号3)、R−A−Cys(酸)、R−G−C、K−G−D、Cys(酸)−R−G、Cys(酸)−G−R、シクロ−{R−G−D−D−F−N−Me−V}(配列番号4)、H−G−Cys(酸)、およびそれらの塩を含むか、またはそれらからなり得る。可能な塩は、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩(TFA)、および塩酸塩を含むが、これらに限定されない。かかるペプチドは、少なくとも、ヒトまたは動物対象において病的または異常な血管の発達の血管新生を阻害するために有用である。
本発明の一態様に従って、式:
Y−X−Z
を有するアミノ酸配列からなるか、またはそれらを含むペプチドを含む物質の組成物であって、
式中:
Y=R、H、K、Cys(酸)、G、またはDであり、
X=G、A、Cys(酸)、R、G、D、またはEであり、
Z=Cys(酸)、G、C、R、D、N、またはEである、組成物が提供される。かかるペプチドは、アミノ酸配列;R−G−Cys(酸)、R−R−Cys、R−Cys酸)−G、Cys(酸)−R−G、Cys(酸)−G−R、R−G−D、R−G−Cys(酸).H−G−Cys(酸)、R−G−N、D−G−R、R−D−G、R−A−E、K−G−D、R−G−Cys(酸)−G−G−G−D−G(配列番号2)、シクロ−{R−G−Cys(酸)−F−N−Me−V}(配列番号3)、R−A−Cys(酸)、R−G−C、K−G−D、Cys(酸)−R−G、Cys(酸)−G−R、シクロ−{R−G−D−D−F−N−Me−V}(配列番号4)、H−G−Cys(酸)、およびそれらの塩を含むか、またはそれらからなり得る。可能な塩は、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩(TFA)、および塩酸塩を含むが、これらに限定されない。かかるペプチドは、少なくとも、ヒトまたは動物対象において病的または異常な血管の発達の血管新生を阻害するために有用である。
さらに本発明に従って、本発明のペプチド、または合成オリゴペプチドグリシニル−アルギニル−グリシニル−システイン酸(酸)−スレオニル−プロリン(配列番号1)は、タウリンと組み合わされ、病的または異常な血管の発達の血管新生を阻害する目的のためにヒトまたは動物対象へ投与されてもよい。
出生後17日目、硝子体内注射の5日後に、動物を犠牲にし、網膜をフラットマウントし、各網膜中の血管新生領域を蛍光デキストラン画像分析により測定した。
出願人は、トリペプチドR−G−システイン酸(酸)をオリゴペプチドグリシニル−アルギニル−グリシニル−システイン酸(酸)−スレオニル−プロリン(配列番号1)(ALG−1001またはLuminate(登録商標)、Allegro Ophthalmics、LLC)のインテグリン結合モチーフとして同定した。R−G−システイン酸(酸)トリペプチド(試験化合物第1および第2)のトリフルオロ酢酸塩(TFA)および酢酸塩を、上記したようなROPマウスモデル、ならびにLambert、Vら、Laser−Induced Choroidal Neovascarization Model to Study Age Related Macular Degeneration in Mice、Nature Protocols、8;2197−2211(2013)により一般的に記載されているようなレーザー光凝固により誘発された脈絡膜新生血管のマウスモデル(「CNVマウスモデル」)の両方において試験した。「対照」群に割り当てられた動物は、不活性であることが知られているArg−Gly−Glu(対照ペプチド)の硝子体内注射により治療された。実験のいくつかには、さらなる「陽性対照」群が含まれた。「陽性対照」群に割り当てられた動物は、活性であることが知られているArg−Gly−Cys(酸)TFAの硝子体内注射により治療された。
出願人は、トリペプチドR−G−システイン酸(酸)をオリゴペプチドグリシニル−アルギニル−グリシニル−システイン酸(酸)−スレオニル−プロリン(配列番号1)(ALG−1001またはLuminate(登録商標)、Allegro Ophthalmics、LLC)のインテグリン結合モチーフとして同定した。R−G−システイン酸(酸)トリペプチド(試験化合物第1および第2)のトリフルオロ酢酸塩(TFA)および酢酸塩を、上記したようなROPマウスモデル、ならびにLambert、Vら、Laser−Induced Choroidal Neovascarization Model to Study Age Related Macular Degeneration in Mice、Nature Protocols、8;2197−2211(2013)により一般的に記載されているようなレーザー光凝固により誘発された脈絡膜新生血管のマウスモデル(「CNVマウスモデル」)の両方において試験した。「対照」群に割り当てられた動物は、不活性であることが知られているArg−Gly−Glu(対照ペプチド)の硝子体内注射により治療された。実験のいくつかには、さらなる「陽性対照」群が含まれた。「陽性対照」群に割り当てられた動物は、活性であることが知られているArg−Gly−Cys(酸)TFAの硝子体内注射により治療された。
試験化合物のいくつかでは、GRGCys(酸)TP(配列番号1)(ALG−1001)中の結合モチーフRGCys(酸)トリペプチドのアミノ酸配列は再編成され、および/または他の塩基性、酸性、および中性アミノ酸で置換された。上記で要約したROPおよびCNV試験の結果に基づくと、結果は、GRGCys(酸)TPペプチド(配列番号1)(ALG−1001/Luminate)中のアルギニン、アラニン、およびシステイン酸の存在、特に、R−G−CysおよびR−A−Cysの配列が、血管新生の抑制において重要な役割を果たしていることを示している。さらに、アルギニンの存在下で、中性アミノ酸によるシステイン酸(酸)の置換は、これらの実験において強力な抑制効果を示した。
*は、陽性対照として使用されたGRGCys(酸)TP(配列番号1)(ALG−1001)中のトリペプチドのRGCys(酸)結合モチーフの構成要素を示す。
本明細書で示された初期データに基づくと、R−G−システイン酸結合モチーフに対してなされた特定の変化に関して、特定の構造/活性の関係が示唆される。例えば、R−G−システイン酸(酸)結合モチーフのアミノ酸R(すなわち、Y構成要素)が塩基性アミノ酸または酸性アミノ酸により置換される場合、ペプチドの抗血管新生効果は軽減し、一方で、結合モチーフ中のアルギニンの存在下では、構成要素Yとしてのアスパラギン酸は、ペプチドの抗血管新生効果を促進するようだ。
本明細書で示された初期データに基づくと、R−G−システイン酸結合モチーフに対してなされた特定の変化に関して、特定の構造/活性の関係が示唆される。例えば、R−G−システイン酸(酸)結合モチーフのアミノ酸R(すなわち、Y構成要素)が塩基性アミノ酸または酸性アミノ酸により置換される場合、ペプチドの抗血管新生効果は軽減し、一方で、結合モチーフ中のアルギニンの存在下では、構成要素Yとしてのアスパラギン酸は、ペプチドの抗血管新生効果を促進するようだ。
すべては、オリゴペプチドグリシニル−アルギニル−グリシニル−システイン酸(酸)−スレオニル−プロリン(配列番号1)(ALG−1001またはLuminate(登録商標)、Allegro Ophthalmics、LLC)のR−G−システイン酸(酸)は血管新生の抑制のために重要であることを示している。また、グリシニル−アルギニル−グリシニル−システイン酸(酸)−スレオニル−プロリン(配列番号1)(ALG−1001)1部に対するタウリン3部の付加は、血管新生抑制活性を促進する。
本発明は本発明の特定の実施例または実施形態を参照して本明細書で上記のように記載されてきたが、本発明の意図する精神および範囲から逸脱することなく、様々な付加、欠失、改変、および修飾が記載された実施例および実施形態に対してなされてもよいことが理解されるべきである。別に特定されない限り、またはその意図する用途に不適切となる実施形態または実施例を生み出さない限り、例えば、ある実施形態または実施例の任意の要素、工程、メンバー、構成要素、組成物、反応物質、部数、または部分は、別の実施形態または実施例に組み込まれてもよく、または別の実施形態または実施例と共に使用されてもよい。また、方法またはプロセスの工程が特定の順序で記載されているか、または列挙されている場合、別に特定されない限り、またはその意図する用途に不適切となる方法またはプロセスを生み出さない限り、そのかかる工程の順序は変更されてもよい。さらに、本明細書で記載された任意の発明または実施例の要素、工程、メンバー、構成要素、組成物、反応物質、部数、または部分は、別に注記されない限り、場合により存在してもよく、または任意の他の要素、工程、メンバー、構成要素、組成物、反応物質、部数、または部分の不在下、もしくは実質的な不在下で利用されてもよい。すべての合理的な付加、欠失、修飾、および改変は、記載された実施例および実施形態の等価物とみなされ、以下の特許請求の範囲内に含まれる。
以下に、上記実施形態から把握できる技術思想を付記として記載する。
[付記1]
式:
Y−X−Z
を有するアミノ酸配列からなるか、またはそれらを含むペプチドを含む物質の組成物であって、
式中、
Y=R、H、K、Cys(酸)、G、またはDであり、
X=G、A、Cys(酸)、R、G、D、またはEであり、
Z=Cys(酸)、G、C、R、D、N、またはEである、
組成物。
[付記2]
前記アミノ酸配列が、R−G−Cys(酸)である、付記1に記載の組成物。
[付記3]
前記ペプチドが、R−G−Cys(酸)を含む、付記2に記載の組成物。
[付記4]
前記ペプチドが、R−G−Cys(酸)を含む、付記2に記載の組成物。
[付記5]
前記ペプチドが、R−G−Cys(酸)−G−G−G−D−Gを含む、付記2に記載の組成物。
[付記6]
前記ペプチドが、シクロ−{R−G−Cys(酸)−F−N−Me−V}を含む、付記2に記載の組成物。
[付記7]
前記アミノ酸配列が、R−A−Cys(酸)である、付記1に記載の組成物。
[付記8]
前記アミノ酸配列が、R−G−システインである、付記1に記載の組成物。
[付記9]
前記アミノ酸配列が、R−Cys(酸)−Gである、付記1に記載の組成物。
[付記10]
前記アミノ酸配列が、Cys(酸)−R−Gである、付記1に記載の組成物。
[付記11]
前記アミノ酸配列が、Cys(酸)−G−Rである、付記1に記載の組成物。
[付記12]
前記アミノ酸配列が、R−G−Dである、付記1に記載の組成物。
[付記13]
前記ペプチドが、シクロ−{R−G−D−D−F−N−Me−V}を含む、付記12に記載の組成物。
[付記14]
前記アミノ酸配列が、H−G−Cys(酸)である、付記1に記載の組成物。
[付記15]
前記アミノ酸配列が、R−G−Nである、付記1に記載の組成物。
[付記16]
前記アミノ酸配列が、D−G−Rである、付記1に記載の組成物。
[付記17]
前記アミノ酸配列が、R−D−Gである、付記1に記載の組成物。
[付記18]
前記アミノ酸配列が、R−A−Eである、付記1に記載の組成物。
[付記19]
前記アミノ酸配列が、K−G−Dである、付記1に記載の組成物。
[付記20]
前記ペプチドが塩を含む、付記1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
[付記21]
前記塩が、トリフルオロ酢酸塩、酢酸塩、および塩酸塩形態から選択される、付記20に記載の組成物。
[付記22]
タウリンをさらに含む、付記1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
[付記23]
タウリンと組み合わせてG−R−G−Cys(酸)−T−Pまたはその塩を含む、組成物。
[付記24]
血管新生または病的もしくは異常な血管の発達の阻害を必要とするヒトまたは動物対象において血管新生または病的もしくは異常な血管の発達を阻害するための方法であって、前記対象に治療有効量の付記1〜19のいずれか一項に記載の組成物を投与する工程を含む、方法。
[付記25]
前記組成物がタウリンをさらに含む、付記24に記載の方法。
[付記26]
前記方法が、眼内の血管新生または病的もしくは異常な血管の発達を阻害するために実施される、付記24または25のいずれかに記載の方法。
[付記27]
前記方法が、糖尿病性網膜症、血管新生性加齢性黄斑変性症、未熟児網膜症(ROP)、鎌状赤血球網膜症、網膜静脈閉塞症、虚血誘発性網膜症、および眼の炎症性疾患から選択される疾患または障害を治療するために実施される、付記26に記載の方法。
[付記28]
前記方法が、眼の外側の病的または異常な血管の血管新生発達を阻害するために実施される、付記24に記載の方法。
[付記29]
前記方法が、血管新生腫瘍の成長または転移を阻害するために実施される、付記28に記載の方法。
以下に、上記実施形態から把握できる技術思想を付記として記載する。
[付記1]
式:
Y−X−Z
を有するアミノ酸配列からなるか、またはそれらを含むペプチドを含む物質の組成物であって、
式中、
Y=R、H、K、Cys(酸)、G、またはDであり、
X=G、A、Cys(酸)、R、G、D、またはEであり、
Z=Cys(酸)、G、C、R、D、N、またはEである、
組成物。
[付記2]
前記アミノ酸配列が、R−G−Cys(酸)である、付記1に記載の組成物。
[付記3]
前記ペプチドが、R−G−Cys(酸)を含む、付記2に記載の組成物。
[付記4]
前記ペプチドが、R−G−Cys(酸)を含む、付記2に記載の組成物。
[付記5]
前記ペプチドが、R−G−Cys(酸)−G−G−G−D−Gを含む、付記2に記載の組成物。
[付記6]
前記ペプチドが、シクロ−{R−G−Cys(酸)−F−N−Me−V}を含む、付記2に記載の組成物。
[付記7]
前記アミノ酸配列が、R−A−Cys(酸)である、付記1に記載の組成物。
[付記8]
前記アミノ酸配列が、R−G−システインである、付記1に記載の組成物。
[付記9]
前記アミノ酸配列が、R−Cys(酸)−Gである、付記1に記載の組成物。
[付記10]
前記アミノ酸配列が、Cys(酸)−R−Gである、付記1に記載の組成物。
[付記11]
前記アミノ酸配列が、Cys(酸)−G−Rである、付記1に記載の組成物。
[付記12]
前記アミノ酸配列が、R−G−Dである、付記1に記載の組成物。
[付記13]
前記ペプチドが、シクロ−{R−G−D−D−F−N−Me−V}を含む、付記12に記載の組成物。
[付記14]
前記アミノ酸配列が、H−G−Cys(酸)である、付記1に記載の組成物。
[付記15]
前記アミノ酸配列が、R−G−Nである、付記1に記載の組成物。
[付記16]
前記アミノ酸配列が、D−G−Rである、付記1に記載の組成物。
[付記17]
前記アミノ酸配列が、R−D−Gである、付記1に記載の組成物。
[付記18]
前記アミノ酸配列が、R−A−Eである、付記1に記載の組成物。
[付記19]
前記アミノ酸配列が、K−G−Dである、付記1に記載の組成物。
[付記20]
前記ペプチドが塩を含む、付記1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
[付記21]
前記塩が、トリフルオロ酢酸塩、酢酸塩、および塩酸塩形態から選択される、付記20に記載の組成物。
[付記22]
タウリンをさらに含む、付記1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
[付記23]
タウリンと組み合わせてG−R−G−Cys(酸)−T−Pまたはその塩を含む、組成物。
[付記24]
血管新生または病的もしくは異常な血管の発達の阻害を必要とするヒトまたは動物対象において血管新生または病的もしくは異常な血管の発達を阻害するための方法であって、前記対象に治療有効量の付記1〜19のいずれか一項に記載の組成物を投与する工程を含む、方法。
[付記25]
前記組成物がタウリンをさらに含む、付記24に記載の方法。
[付記26]
前記方法が、眼内の血管新生または病的もしくは異常な血管の発達を阻害するために実施される、付記24または25のいずれかに記載の方法。
[付記27]
前記方法が、糖尿病性網膜症、血管新生性加齢性黄斑変性症、未熟児網膜症(ROP)、鎌状赤血球網膜症、網膜静脈閉塞症、虚血誘発性網膜症、および眼の炎症性疾患から選択される疾患または障害を治療するために実施される、付記26に記載の方法。
[付記28]
前記方法が、眼の外側の病的または異常な血管の血管新生発達を阻害するために実施される、付記24に記載の方法。
[付記29]
前記方法が、血管新生腫瘍の成長または転移を阻害するために実施される、付記28に記載の方法。
Claims (20)
- 式:
Y−X−Z
を有するアミノ酸配列のみからなるか、または同アミノ酸配列を含む、ペプチドを含む物質の組成物であって、
式中、
Y=R、H、K、Cys(酸)、G、またはDであり、
X=G、A、Cys(酸)、R、G、D、またはEであり、
Z=Cys(酸)、G、C、R、D、N、またはEである、
組成物。 - 前記ペプチドが、R−G−Cys(酸)−G−G−G−D−Gを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ペプチドが、シクロ−{R−G−Cys(酸)−F−N−Me−V}を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、R−A−Cys(酸)である、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、R−G−システインである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、R−Cys(酸)−Gである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、Cys(酸)−R−Gである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、Cys(酸)−G−Rである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、R−G−Dである、請求項1に記載の組成物。
- 前記ペプチドが、シクロ−{R−G−D−D−F−N−Me−V}を含む、請求項9に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、H−G−Cys(酸)である、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、R−G−Nである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、D−G−Rである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、R−D−Gである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、R−A−Eである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノ酸配列が、K−G−Dである、請求項1に記載の組成物。
- 前記ペプチドが塩を含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記塩が、トリフルオロ酢酸塩、酢酸塩、および塩酸塩形態から選択される、請求項17に記載の組成物。
- タウリンをさらに含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- タウリンと組み合わせてG−R−G−Cys(酸)−T−Pまたはその塩を含む、組成物。
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