JP2020523441A - シラン官能化ポリ(ファルネセン)及びそれを含むゴムコンパウンド - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年6月7日に出願された米国出願番号第15/616,169号の優先権を主張し、その全開示内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用する。
本発明は、シラン官能化ファルネセンポリマーを含むゴム組成物、より詳細には、それを含むタイヤを形成するためのゴム組成物に関する。
圧力反応器内で125.1gのジリチウム系開始剤と1000gのメチル−tert−ブチルエーテル(MTBE)を組み合わせ、窒素で3回パージすることによって、ポリ(ファルネセン)ジオール(ポリマー1)を調製した。その後、225gのトランス−β−ファルネセンを室温で反応器に加え、反応をモニターし、温度を制御して40℃未満に保った。重合が完了した後(約35分間)、化学量論的に過剰のプロピレンオキシド(7.0g)をリビング重合溶液に加え、次いで、中和のために精製水を加えた。ポリマー溶液を精製水と15分間よく混合して、ポリマー溶液を洗浄した。撹拌を停止し、時間の経過とともに有機相が水相から分離し、その時点で水相を排出し、pHを決定した。水相が中性(pH=7)になるまで洗浄ステップを繰り返した。分離した有機相を三つ口フラスコに移し、加熱(150℃)しながら窒素パージ下でMTBE溶媒を除去した。溶媒の大部分が除去されたら、ポリマーの体積に基づいて半分の蒸気が除去されるまでポリマーをスチームストリッピングし、次にポリマーを150℃で窒素パージして残留水を引き出した。単離されたポリ(ファルネセン)ジオールを70℃に冷却し、容器に移した。ポリ(ファルネセン)ジオールの数平均分子量は約3000g/molであった。測定されたTgは−66.5℃であった。
実施例1からのポリ(ファルネセン)ジオールを、ポリ(ファルネセン)ジオールのヒドロキシル価に基づいた化学量論量の3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネートとバルクで反応させた。ポリ(ファルネセン)ジシラン(ポリマー2)の数平均分子量は約3500g/mоlであった。測定されたTgは−67.6℃であった。
圧力反応器に入れて窒素で3回パージした100gのファルネセン及び200gの(メチル−tert−ブチルエーテル)MTBEを組み合わせることによって、ポリ(ファルネセン)モノオール(ポリマー3)を調製した。室温で反応器に1.3gのn−ブチルリチウムを加え、反応をモニターし、温度を制御して40℃未満に維持した。重合が完了した後(約15分間)、化学量論的に過剰のプロピレンオキシド(2.0g)をリビング重合溶液に加え、続いて中和のためにメタノール(1.3g)を加えた。次いで、ポリマー溶液を、撹拌機を備えた三つ口フラスコに移し、精製水と10分間よく混合してポリマー溶液を洗浄した。撹拌を停止し、時間の経過とともに有機相が水相から分離し、その時点で水相を排出し、pHを決定した。水相が中性(pH=7)になるまで洗浄ステップを繰り返した。分離した有機相を別の三つ口フラスコに移し、加熱(150℃)しながら窒素パージ下でMTBE溶媒を除去した。溶媒の大部分が除去されたら、ポリマー体積に基づいて半分の蒸気が除去されるまでポリマーをスチームストリッピングし、次にポリマーを150℃で窒素パージして残留水を引き出した。単離されたポリ(ファルネセン)モノオールを70℃に冷却し、容器に移した。ポリ(ファルネセン)モノオールの数平均分子量は約5000g/molであった。測定されたTgは−70.6℃であった。
実施例3からのポリ(ファルネセン)モノオールを、ポリ(ファルネセン)ジオールのヒドロキシル価に基づいた化学量論量の3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネートとバルクで反応させた。ポリ(ファルネセン)モノシラン(ポリマー4)の数平均分子量は約5250g/molであった。測定されたTgは−70.9℃であった。
圧力反応器内で125.1gのジリチウム系開始剤と1600gのメチル−tert−ブチルエーテル(MTBE)を組み合わせ、窒素で3回パージすることによって、ポリ(ブタジエン)ジオールを調製した。その後、225gのブタジエンを室温で反応器に加え、反応をモニターし、温度を制御して40℃未満に保った。重合が完了した後(約35分間)、化学量論的に過剰のプロピレンオキシド(7.0g)をリビング重合溶液に加え、続いて中和のために精製水を加えた。ポリマー溶液を精製水と15分間よく混合して、ポリマー溶液を洗浄した。撹拌を停止し、時間の経過とともに有機相が水相から分離し、その時点で水相を排出し、pHを決定した。水相が中性(pH=7)になるまで洗浄ステップを繰り返した。分離した有機相を三つ口フラスコに移し、加熱(150℃)しながら窒素パージ下でMTBE溶媒を除去した。溶媒の大部分が除去されたら、ポリマーの体積に基づいて蒸気の半分が除去されるまでポリマーをスチームストリッピングし、次にポリマーを150℃で窒素パージして残留水を引き出した。単離されたポリ(ブタジエン)ジオールを70℃に冷却し、容器に移した。ポリ(ブタジエン)ジオールを、ポリ(ブタジエン)ジオールのヒドロキシル価に基づいた化学量論量の3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネートとバルクで反応させた。ポリ(ブタジエン)ジシラン(ポリマー5)の数平均分子量は約3500g/molであった。測定されたTgは−45.1℃であった。
100gのブタジエンと200gの(メチル−tert−ブチルエーテル)MTBEを圧力反応器で組み合わせ、窒素で3回パージすることによってポリ(ブタジエン)モノオールを調製した。1.3gのn−ブチルリチウムを室温で反応器に加え、反応をモニターし、温度を40℃未満に保つように制御した。重合が完了した後(約15分間)、化学量論的に過剰のプロピレンオキシド(2.0g)をリビング重合溶液に加え、続いて中和のためにメタノール(1.3g)を加えた。次いで、ポリマー溶液を、撹拌機を備えた三つ口フラスコに移し、精製水と10分間よく混合してポリマー溶液を洗浄した。撹拌を停止し、時間の経過とともに有機相が水相から分離し、その時点で水相を排出し、pHを決定した。水相が中性(pH=7)になるまで洗浄ステップを繰り返した。分離した有機相を別の三つ口フラスコに移し、加熱(150℃)しながら窒素パージ下でMTBE溶媒を除去した。溶媒の大部分が除去されたら、ポリマー体積に基づいて半分の蒸気が除去されるまでポリマーをスチームストリッピングし、次にポリマーを150℃で窒素パージして残留水を引き出した。単離されたポリ(ブタジエン)モノオールを70℃に冷却し、容器に移した。実施例3からのポリ(ブタジエン)モノオールを、3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネートとポリ(ブタジエン)ジオールのヒドロキシル価に基づいた化学量論量でバルクで反応させた。ポリ(ブタジエン)モノシラン(ポリマー6)の数平均分子量は約5250g/molであった。測定されたTgは−48.0℃であった。
モデルタイヤトレッドコンパウンドを表す表1に提供される割合で成分を含む様々なゴム組成物を調製した。ポリ(ブタジエン)(cis−BR、Buna(登録商標)BR22)及び溶液ポリ(スチレン−co−ブタジエン)(SSBR、VSL 5025−0 HM)は、Lanxess Corporationにより製造されたものであった。沈降シリカ(ZS 1165MP)は、Rhodiaから得た。使用したシランカップリング剤、Z−6945(カーボンブラックに対し50%活性)は、ダウコーニングから供給された。アロマオイル(Sundex(登録商標)790TN)は、Sunoco Inc.によって製造されたものであった。この研究で使用された酸化亜鉛及びステアリン酸は、Sigma−Aldrich Companyにより供給された。重合した2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン(Flexol(登録商標)TMQ)及びN−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(Santoflex(登録商標)IPPD)酸化防止剤及び促進剤N−シクロヘキシルベンゾチアゾール−2−スルフェンアミド(Santocure(登録商標)CBS)、ジフェニルグアニジン(Perkacit(登録商標)DPG)、及びテトラメチルチウラムジスルフィド(Perkacit(登録商標)TMTD)は、Flexsys America L.P.の市販製品である。ゴム製造業者用硫黄は、International Sulphur Inc.から提供された。
分子特性評価:屈折率検出と連続して、ガードカラムとそれに続く2つのAgilent ResiPoreカラムを使用して、Agilent 1260 Infinity装置でテトラヒドロフラン(THF)中で標準サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)を使用してポリマーサンプルの分子量及び分子量分布を決定した。ポリ(ブタジエン)の数平均分子量及び質量平均分子量(Mn、Mw)及び多分散性(Mw/Mn)値を、社内のポリ(ブタジエン)検量線を使用して決定した。ポリ(ファルネセン)の値は、ポリ(スチレン)較正標準を使用して決定した。較正標準の選択は、特に、較正ポリマーと測定ポリマーの間に構造的な相違がある場合、報告されるモル質量に影響を与えることが知られているが、この手法は一般的な方法であるため選択された。サンプルの熱特性は、DSC Q2000示差走査熱量計(TA Instruments,Inc.)を使用して決定した。サンプルは、アルミニウム密閉パンで調製し、100℃で1分間平衡化し、冷却し、−150℃〜100℃の範囲で10℃/分の温度勾配に曝した。変曲点でのガラス転移(Tg)を記録した。
未硬化レオロジー及び引張特性。振動型レオメータ(ODR、Alpha PPA)を使用して、ゴムコンパウンドの加工性を比較するために使用される値である未硬化貯蔵弾性率を決定した。動的貯蔵弾性率を100℃で測定した。物理試験は、同じ温度でt90時間(最大トルクの90%までの時間、最適な硬化)までプレスで硬化したサンプルで行った。引張データは、ASTM D 412に準拠した引張試験機(Thwing−Albert Materials Tester)で得た。
ダイナミックメカニカルアナライザー(DMA 2980、TA Instruments)を張力下で操作して、11Hz及び0.1%の歪み振幅で−100℃から100℃までの硬化した加硫物の温度掃引を得た。0℃でのタンジェントδ(又は23℃での反発)は、ウェットトラクション特性のラボ指標として使用される。0℃でのtanδがより高いほど(又は23℃での反発がより低いほど)は、ウェットトラクション特性が改善されたことを意味する。60℃でのタンジェントδ(又は70℃での反発)は、転がり抵抗(燃料消費とも呼ばれる)のラボ指標として使用される。60℃でのtanδがより低いほど(又は70℃での反発がより高いほど)は、転がり抵抗特性が改善されたことを意味する。−20℃でのコンプライアンス(J’)は、冬季特性のラボ指標として使用される。−20℃でのJ’が高いほど、冬季の特性が改善されたことを意味する。
Claims (22)
- 高分子量ジエンエラストマーと;
シリカ組成物と;
必要に応じて、カーボンブラック組成物と;
ファルネセンモノマーを含むファルネセンポリマーと;
を含む硬化性ゴム組成物であって、前記ファルネセンポリマーが、少なくとも1つのシラン基で修飾された少なくとも1つの末端を有し、前記ファルネセンポリマーが、1,000g/mol〜100,000g/molの数平均分子量及び−40℃以下のガラス転移温度を有する、硬化性ゴム組成物。 - 前記ファルネセンポリマーが、ビニル芳香族モノマー又はジエンモノマーのうちの少なくとも1つをさらに含む、請求項1に記載の硬化性ゴム組成物。
- 前記ファルネセンポリマーの数平均分子量が2,000g/mol〜50,000g/molである、請求項1又は2に記載の硬化性ゴム組成物。
- 前記ファルネセンポリマーの数平均分子量が2,500g/mol〜10,000g/molである、請求項3に記載の硬化性ゴム組成物。
- 前記シリカ組成物が可溶性ケイ酸塩の沈降から得られたものである、請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性ゴム組成物。
- 少なくとも1種のシランカップリング剤をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性ゴム組成物。
- 前記シラン基が次式:−Si(OR)3により表され、ここで、各Rは独立にC1〜C6アルキル基又はアリール基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性ゴム組成物。
- 前記ファルネセンポリマーがアニオン重合により生成されたものである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性ゴム組成物。
- 前記ファルネセンポリマーが2以下のシラン官能価を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性ゴム組成物。
- 高分子量ジエンエラストマーと;
シリカ組成物と;
必要に応じて、カーボンブラック組成物と;
ファルネセンモノマーを含むファルネセンポリマーと;
を含む硬化性ゴム組成物を硬化させることにより得られたゴム組成物を含むタイヤであって、前記ファルネセンポリマーが、少なくとも1つのシラン基で修飾された少なくとも1つの末端を有し、前記ファルネセンポリマーが、1,000g/mol〜100,000g/molの数平均分子量及び−40℃以下のガラス転移温度を有する、タイヤ。 - 前記ファルネセンポリマーが、ジエンモノマー及びビニル芳香族モノマーのうちの少なくとも1つをさらに含む、請求項10に記載のタイヤ。
- 前記ファルネセンポリマーの数平均分子量が2,000g/mol〜50,000g/molである、請求項10又は11に記載のタイヤ。
- 前記ファルネセンポリマーの数平均分子量が2,500g/mol〜10,000g/molである、請求項12に記載のタイヤ。
- 前記硬化性ゴム組成物が、少なくとも1種のシランカップリング剤をさらに含む、請求項10〜13のいずれか一項に記載のタイヤ。
- 前記シリカ組成物が可溶性シリケートの沈殿から得られたものである、請求項10〜14のいずれか一項に記載のタイヤ。
- 前記硬化性ゴム組成物が、少なくとも1種の硫黄加硫剤を使用して硬化されたものである、請求項10〜15のいずれか一項に記載のタイヤ。
- タイヤでの使用に適合したゴム組成物の製造方法であって、
少なくとも1つのシラン基で修飾されたファルネセンポリマーと、シリカ組成物と、高分子量ジエンエラストマーと、必要に応じてカーボンブラック組成物と、ファルネセンモノマーを含むファルネセンポリマーとを混合することにより組成物を形成すること;及び
前記組成物を硬化させること;
を含む方法。 - 前記ファルネセンポリマーが、少なくとも1種のファルネセンモノマーを重合することを含むプロセスによって調製されたものである、請求項17に記載の方法。
- 前記ファルネセンポリマーがリビングアニオン重合により重合されたものである、請求項17又は18に記載の方法。
- 前記ファルネセンポリマーが、シラン基を有するようにファルネセンポリマーの少なくとも1つの末端を修飾することを含むプロセスにより調製されたものである、請求項17に記載の方法。
- 前記ファルネセンポリマーを調製する前記プロセスが、ファルネセンポリマーをアルキレンオキシドと反応させた後にプロトン源と反応させてヒドロキシル末端ファルネセンポリマーを生成させることによって、リビングファルネセンポリマーの少なくとも1つの末端を修飾することをさらに含む、請求項20に記載の方法。
- 前記ファルネセンポリマーを調製する前記プロセスが、ファルネセンポリマー上の末端ヒドロキシル基をシラン基に変換することによって、ファルネセンポリマーの少なくとも1つの末端を修飾することをさらに含む、請求項20又は21に記載の方法。
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