JP2020523422A - 無溶剤シリコーン感圧接着剤並びにその製造方法及び使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)末端脂肪族不飽和を有する末端ケイ素結合一価炭化水素基を有するポリジオルガノシロキサンと、
(B)末端脂肪族不飽和を有する末端ケイ素結合一価炭化水素基を有する分枝状ポリオルガノシロキサンであって、
出発物質(A)及び(B)が、出発物質(B)の出発物質(A)に対する重量比(B/A比)0.2/1〜20/1を提供するのに十分な量で存在する、分枝状ポリオルガノシロキサンと、
(C)ポリオルガノシリケート樹脂であって、
出発物質(A)、(B)及び(C)が、出発物質(C)の量の、出発物質(A)及び(B)の合計量に対する重量比(樹脂/ポリマー比)0.05/1〜1.5/1を提供するのに十分な量で存在する、ポリオルガノシリケート樹脂と、
(D)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、0%超〜5%未満のオレフィン反応性希釈剤と、
(E)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(F)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、1〜1000ppmの白金族金属を提供するのに十分な量のヒドロシリル化反応触媒と、を含み、出発物質は、ケイ素結合水素原子の末端脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基に対するモル比(SiH/Vi比)が、組成物中の全出発物質の合計モル量に基づいて、0.5/1:50/1となる量で存在する。
1)バッキング基材の表面上に、組成物をコーティングすることと、
2)組成物を硬化させて、バッキング基材の表面上に感圧接着剤を形成することと、
を含む、方法において接着剤物品を調製することができる。
(A)式(A−1)
(R1 2R2SiO)−(R1 2SiO)a−(OSiR1 2R2)[式中、各R1は、末端脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基、及び末端脂肪族不飽和を含まない一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、各R2は、独立して選択される、末端脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基であり、下付き文字aは、150〜2,000の平均値を有する。]を含むポリジオルガノシロキサンと、
(B)分枝状ポリオルガノシロキサンであって、
単位式(B−1)
(R1 3SiO1/2)g(R1 2R2SiO1/2)h(R1 2SiO2/2)i(SiO4/2)j[式中、R1及びR2は上記のとおりであり、下付き文字g、h、i、及びjは、2≧g≧0、4≧h≧0、995≧i≧4、j=1、(g+h)=4となる平均値を有し、かつ(g+h+i+j)は、分枝状ポリオルガノシロキサンに、回転粘度測定により測定して25℃で170mPa・s超の粘度を与えるのに十分な値を有する。]を含み、
出発物質(A)及び(B)は、出発物質(B)の出発物質(A)に対する重量比(B/A比)0.2/1〜20/1を提供するのに十分な量で存在する、分枝状ポリオルガノシロキサンと、
(C)単位式(C−1)
(R1 3SiO1/2)m(R1 2R2SiO1/2)n(SiO4/2)o[式中、R1及びR2は上記のとおりであり、下付き文字m、n及びoは、m≧0、n≧0、o>0となる平均値を有し、かつ(m+n)は>4である。]を含むポリオルガノシリケート樹脂であって、
出発物質(A)、(B)及び(C)は、出発物質(C)の量の、出発物質(A)及び(B)の合計量に対する重量比(樹脂/ポリマー、すなわちC/(A+B)比)0.05/1〜1.5/1を提供するのに十分な量で存在する、ポリオルガノシリケート樹脂と、
(D)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、0%超〜5%未満のオレフィン反応性希釈剤と、
(E)単位式(E−1)
(R1 3SiO1/2)p(R1 2SiO2/2)q(R1SiO3/2)r(SiO4/2)s(R1HSiO2/2)t(R1 2HSiO1/2)u[式中、R1は上記のとおりであり、下付き文字p、q、r、s、t及びuは、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、t≧0、u≧0、(t+u)≧2となる値を有し、かつ数量(p+q+r+s+t+u)は、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンに、5〜100の重合度を与えるのに十分である。]のポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(F)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、1〜1000ppmの白金族金属を提供するのに十分な量のヒドロシリル化反応触媒と、を含み、
出発物質は、ケイ素結合水素原子の末端脂肪族不飽和基に対するモル比(SiH/Vi比)が、組成物中の全出発物質の合計モル量に基づいて、0.5/1〜50/1である量で存在する。無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物は、(G)アンカー添加剤及び(H)ヒドロシリル化反応抑制剤のうちの一方又は両方を任意選択的に更に含んでもよい。
本明細書に記載の無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物中の出発物質(A)は、末端脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基を有するポリジオルガノシロキサンである。出発物質(A)は式(A−1)、(R1 2R2SiO)−(R1 2SiO)a−(OSiR1 2R2)[式中、各R1は、末端脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基、及び末端脂肪族不飽和を含まない一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、各R2は、独立して選択される、末端脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基であり、下付き文字aは、150〜2,000の平均値を有する。]を含む。R1に好適な一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基は、以下に定義されるとおりである。あるいは、各R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基であってもよい。あるいは、各R1は、アルキル基又はアリール基であってもよい。あるいは、各R1は、メチル又はフェニルであってもよい。各R2は、以下に定義する、アルケニル基又はアルキニル基であってもよい。あるいは、各R2は、ビニル、アリル、及びヘキセニルから選択されるアルケニル基であってもよい。あるいは、下付き文字aは、150〜1,000であってもよい。あるいは、下付き文字aは、出発物質(A)のポリジオルガノシロキサンに400mPa・s〜100,000mPa・sの粘度を与えるのに十分な値を有してもよい。粘度は、本明細書の参考例に後述される技術によって測定される。あるいは、下付き文字aは、出発物質(A)に450mPa・s〜100,000mPa・s未満、あるいは450mPa・s〜70,000mPa・sの粘度を与えるのに十分な値を有してもよい。
A−2)ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
A−3)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
A−4)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)、
A−5)フェニル,メチル,ビニル−シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
A−6)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
A−7)A−2)、A−3)、A−4)、A−5)、及びA−6)のうちの2つ以上の組み合わせを含むことができる。対応するオルガノハロシランの加水分解及び縮合、又は環状ポリジオルガノシロキサンの平衡等の、出発物質(A)としての使用に好適なポリジオルガノシロキサンの調製方法は、当該技術分野において公知である。
本明細書に記載の無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物中の出発物質(B)は、分枝状ポリオルガノシロキサンである。出発物質(B)は、単位式(B−1)、(R1 3SiO1/2)g(R1 2R2SiO1/2)h(R1 2SiO2/2)i(SiO4/2)j[式中、R1及びR2は、出発物質(A)に関して上述したとおりであり、下付き文字g、h、i、及びjは、2≧g≧0、4≧h≧0、995≧i≧4、j=1、(g+h)=4となる平均値を有し、かつ(g+h+i+j)は、分枝状ポリオルガノシロキサンに、回転粘度測定(参考例に後述)により測定して170mPa・s超の粘度を与えるのに十分な値を有する。]のQ分枝状ポリオルガノシロキサンを含むことができる。あるいは、粘度は、170mPa・s超〜1000mPa・s、あるいは170mPa・s超〜500mPa・s、あるいは180mPa・s〜450mPa・s、あるいは190mPa・s〜420mPa・sであってもよい。出発物質(B−1)に好適な分枝状シロキサンは、米国特許第6,806,339号及び米国特許出願公開第2007/0289495号に開示されているものによって例示される。
出発物質(C)として有用なポリオルガノシリケート樹脂は、式RM 3SiO1/2[式中、各RMは、独立して選択される一価有機基であり、以下に記載されるように、一価炭化水素基又は一価ハロゲン化炭化水素基であり得る。]の単官能性単位(「M」単位)及び式SiO4/2の四官能性シリケート単位(「Q」単位)を含む。あるいは、ポリオルガノシリケート樹脂において、各RMは、本明細書に記載されるR1及びR2からなる群から独立して選択されてもよい。あるいは、各RMは、アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択されてもよい。あるいは、各RMは、メチル、ビニル、及びフェニルから選択されてもよい。あるいは、RM基の少なくとも1/3、あるいは少なくとも2/3がメチル基である。あるいは、M単位は、(Me3SiO1/2)、(Me2PhSiO1/2)、及び(Me2ViSiO1/2)によって例示され得る。ポリオルガノシリケート樹脂は、ベンゼン、トルエン、キシレン、及びヘプタンなどの液体炭化水素によって例示される上記のものなどの溶剤に、又は低粘度の直鎖状及び環状ポリジオルガノシロキサンなどの液体有機ケイ素化合物に可溶性である。
出発物質(D)は、任意選択的なオレフィン反応性希釈剤である。オレフィン反応性希釈剤は、1分子当たり8〜18個の炭素原子及び少なくとも1つの脂肪族不飽和の炭化水素化合物を含む。オレフィン反応性希釈剤は、直鎖状であってもよい。反応性希釈剤は直鎖状であっても分枝状であってもよい。脂肪族不飽和はペンダントでも末端でもよい。出発物質(D)に好適な反応性希釈剤の例としては、(D−1)n−ドデセン;(D−2)n−テトラデセン;(D−3)n−ヘキサデセン;(D−4)n−オクタデセン;(D−5)(D−1)、(D−2)、(D−3)、及び/又は(D−4)のいずれかの分枝状異性体;並びに(D−6)(D−1)、(D−2)、(D−3)、(D−4)、及び/又は(D−5)のうちの2つ以上の組み合わせ;が挙げられる。反応性希釈剤は、末端位置に二重結合を有してもよい。あるいは、出発物質(D)は、12〜14個の炭素原子を含んでもよい。あるいは、出発物質(D)は、n−テトラデセンを含んでもよい。
出発物質(E)は、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。出発物質(E)は、感圧接着剤組成物中の架橋剤として機能する。出発物質(E)は、1分子当たり少なくとも2個、あるいは少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有してもよい。
式(E−3):R1 3SiO(R1 2SiO)g(R1HSiO)hSiR1 3、
式(E−4):R1 2HSiO(R1 2SiO)i(R1HSiO)jSiR1 2H、又は
(E−3)と(E−4)との両方、のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含んでもよい。
(E−4−a)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
(E−4−b)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルハイドロジェンシロキサン)、
(E−4−c)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、
(E−3−a)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルハイドロジェンシロキサン)、
(E−3−b)トリメチルシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、並びに
(E5)(E−4−a)、(E−4−b)、(E−4−c)、(E−3−a)、及び(E−3−b)のうちの2つ以上の組み合わせによって例示される。
ヒドロシリル化反応触媒は、当該技術分野において既知であり、市販されている。ヒドロシリル化反応触媒としては、白金族金属触媒が挙げられる。ヒドロシリル化反応触媒は、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、及びイリジウムから選択される金属であってもよい。あるいは、ヒドロシリル化触媒は、そのような金属の化合物、例えば、クロリドトリス(トリフェニルホスファン)ロジウム(I)(Wilkinsonの触媒)、[1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ジクロロジロジウム又は[1,2−ビス(ジエチルホスホノ)エタン]ジクロロジロジウムなどのロジウムジホスフィンキレート、塩化白金酸(Speierの触媒)、塩化白金酸六水和物、二塩化白金、及びマトリックス又はコアシェル型構造にマイクロカプセル化された、上記化合物と低分子量オルガノポリシロキサン又は白金化合物との錯体であってもよい。白金と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体としては、1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの白金錯体(Karstedtの触媒)が挙げられる。これらの錯体は、樹脂マトリックス中にマイクロカプセル化されてもよい。あるいは、ヒドロシリル化触媒は、1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの白金錯体を含んでもよい。例示的なヒドロシリル化触媒は、米国特許第3,159,601号、同第3,220,972号、同第3,296,291号、同第3,419,593号、同第3,516,946号、同第3,814,730号、同第3,989,668号、同第4,784,879号、同第5,036,117号及び同第5,175,325号、並びに欧州特許第0347895(B)号に記載されている。マイクロカプセル化されたヒドロシリル化触媒及びその調製方法は、米国特許第4,766,176号及び同第5,017,654号に例示されているとおり、当該技術分野において既知である。
出発物質(G)は、無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物に任意選択的に含まれてもよいアンカー添加剤である。理論に束縛されるものではないが、アンカー添加剤は、本明細書に記載の無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物を硬化させることによって調製された感圧接着剤による基材への結合を促進すると考えられる。しかしながら、アンカー添加剤が存在することで、所望の剥離力に悪影響が及ぶことはなく、この結果、デバイスが損傷することなく、又はあまり残留物を残すことなく、感圧接着剤を電子デバイスから除去することが可能になる。
無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物は、(H)ヒドロシリル化反応抑制剤を任意選択的に更に含んでもよい。ヒドロシリル化反応抑制剤は、(H1)アセチレン系アルコール(例えばメチルブチノール、エチニルシクロヘキサノール、ジメチルヘキシノール、及び3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、1−ブチン−3−オール、1−プロピン−3−オール、2−メチル−3−ブチン−2−オール、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3−フェニル−1−ブチン−3−オール、4−エチル−1−オクチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、及び1−エチニル−1−シクロヘキサノール、並びにこれらの2つ以上の組み合わせ);(H2)シクロアルケニルシロキサン(例えば1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサンにより例示されるメチルビニルシクロシロキサン、及びこれらの2つ以上の組み合わせ);(H3)エン−イン化合物(例えば3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン、及びこれらの2つ以上の組み合わせ);(H4)ベンゾトリアゾールなどのトリアゾール;(H5)ホスフィン;(H6)メルカプタン;(H7)ヒドラジン;(H8)テトラメチルエチレンジアミンなどのアミン;(H9)フマレート(例えばジアルキルフマレート、ジアルケニルフマレート、ジアルコキシアルキルフマレート、及びこれらの2つ以上の組み合わせ);(H10)ジアリルマレエートなどのマレエート;(H11)ニトリル;(H12)エーテル;(H13)一酸化炭素;(H14)ベンジルアルコールなどのアルコール;(H15)シリル化アセチレン系化合物;及び(H1)〜(H15)のうちの2つ以上の組み合わせにより例示される。
無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物は、周囲温度又は高温での混合などの任意の都合のよい手段により全出発物質を合わせること、を含む、方法により、調製することができる。出発物質(H)抑制剤は、(F)ヒドロシリル化反応触媒の前に、例えば、無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物が高温で調製され、かつ/又は無溶剤シリコーン組成物が一部型組成物として調製されるときに、添加されてもよい。
表2、3及び4の各欄に示されるように出発物質を組み合わせることによって、無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物の試料を調製した。まず、(C)ポリオルガノシリケート樹脂(MQ1)を、不揮発性分66質量%でキシレンに溶解した。次いで、(A)ビニル末端ポリジオルガノシロキサン(L−1、L−2、L−3、及び/又はL−4)と、(B)分枝状ポリオルガノシロキサン(QB−1、QB−2、QB−3、QB−4及び/又はQB−5)と、(C)を含有する溶剤とを合わせて完全にブレンドした。次いで、得られた混合物を130℃及び完全真空で1時間ストリッピングして、揮発性材料を除去した。次いで、混合物を100℃まで冷却し、出発物質(D1)テトラデセンと出発物質(E)ポリオルガノハイドロジェンシロキサン架橋剤(XL−1及び/又はXl−2)とを添加し、混合物にブレンドした。次いで、混合物を室温(RT)まで冷却し、出発物質(H)ヒドロシリル化反応抑制剤を混合物に十分にブレンドした。最後に、出発物質(F1)Karstedtの触媒を添加し、均質になるまで混合した。上記の表に示されるアンカー添加剤(G3)もまた、表に示される量で添加した。
Brookfield粘度計DV−IIを用いた回転粘度測定を用いて、RTで粘度を測定した。
本明細書で使用される略語は、以下の表5の定義を有する。
第1の実施形態では、無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物は、
(A)式(A−1)
(R1 2R2SiO)−(R1 2SiO)a−(OSiR1 2R2)[式中、各R1は、末端脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基、及び末端脂肪族不飽和を含まない一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、各R2は、独立して選択される、末端脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基であり、下付き文字aは、出発物質(A)に、回転粘度測定により測定して25℃で400mPa・s〜100,000mPa・sの粘度を与えるのに十分な値を有する。]を含むポリジオルガノシロキサンと、
(B)分枝状ポリオルガノシロキサンであって、
単位式(B−1)
(R1 3SiO1/2)g(R1 2R2SiO1/2)h(R1 2SiO2/2)i(SiO4/2)j[式中、下付き文字g、h、i、及びjは、2≧g≧0、4≧h≧0、995≧i≧4、j=1、(g+h)=4となる平均値を有し、かつ数量(g+h+i+j)は、分枝状ポリオルガノシロキサンに、回転粘度測定により測定して25℃で170mPa・s超の粘度を与えるのに十分な値を有する。]を含み、
出発物質(A)及び(B)は、出発物質(B)の出発物質(A)に対する重量比(B/A比)0.2/1〜20/1、あるいは0.3/1〜17/1を提供するのに十分な量で存在する、分枝状ポリオルガノシロキサンと、
(C)式RM 3SiO1/2[式中、各RMが、独立して選択される一価有機基であり、一価炭化水素基又は一価ハロゲン化炭化水素基であり得る。]の単官能性単位(「M」単位)及び式SiO4/2の四官能性シリケート単位(「Q」単位)を含むポリオルガノシリケート樹脂であって、
出発物質(A)、(B)及び(C)は、出発物質(C)の量の、出発物質(A)及び(B)の合計量に対する重量比(樹脂/ポリマー比)0.05/1〜1.5/1、あるいは0.1/1〜1.0/1、あるいは0.1/1〜0.9/1を提供するのに十分な量で存在する、ポリオルガノシリケート樹脂と、
(D)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、0超〜5%未満、あるいは0.5%〜5%未満のオレフィン反応性希釈剤と、
(E)単位式(E−1)
(R1 3SiO1/2)p(R1 2SiO2/2)q(R1SiO3/2)r(SiO4/2)s(R1HSiO2/2)t(R1 2HSiO1/2)u[式中、下付き文字p、q、r、s、t及びuは、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、t≧0、u≧0、(t+u)≧2となる値を有し、かつ数量(p+q+r+s+t+u)は、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンに、5〜100の重合度を与えるのに十分である。]のポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(F)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、1〜1000ppmの白金族金属を提供するのに十分な量のヒドロシリル化反応触媒と、
(G)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、0%〜5%、あるいは1%〜5%のアンカー添加剤と、を含み、
出発物質は、ケイ素結合水素原子の末端脂肪族不飽和基に対するモル比(SiH/Vi比)が、組成物中の全出発物質の合計モル量に基づいて、1.5/1〜50/1、あるいは1.5/1〜10/1、あるいは3/1〜10/1、あるいは8/1〜10/1となる量で存在する。
[R2R1Si−(O−SiR1 2)x−O]y−Si−[O−(R1 2SiO)vSiR1 3]w[式中、各R1は、アルキル及びアリールからなる群から独立して選択され、各R2は、アルケニルであり、下付き文字v、w、x、及びyは、200≧v≧1、2≧w≧0、200≧x≧1、4≧y≧0となる値を有し、かつ数量(w+y)=4である。]を含む。
(R1 3SiO1/2)z(SiO4/2)o[式中、各R1は、アルキル及びアリールからなる群から独立して選択され、下付き文字oは上記のとおりであり、下付き文字zは>4である。]を含む。
(R1 3SiO1/2)2(R1 2SiO2/2)aa(R1HSiO2/2)bb[式中、各R1は、アルキル及びアリールからなる群から選択され、下付き文字aaは0〜30であり、下付き文字bbは5〜50である。]を含む。
1)出発物質を組み合わせて無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物を形成することであって、出発物質が、
(A)式(A−1)
(R1 2R2SiO)−(R1 2SiO)a−(OSiR1 2R2)[式中、各R1は、末端脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基、及び末端脂肪族不飽和を含まない一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、各R2は、独立して選択される、末端脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基であり、下付き文字aは、出発物質(A)に、回転粘度測定により測定して25℃で400mPa・s〜100,000mPa・sの粘度を与えるのに十分な値を有する。]を含むポリジオルガノシロキサンと、
(B)分枝状ポリオルガノシロキサンであって、
単位式(B−1)
(R1 3SiO1/2)g(R1 2R2SiO1/2)h(R1 2SiO2/2)i(SiO4/2)j[式中、下付き文字g、h、i、及びjは、2≧g≧0、4≧h≧0、995≧i≧4、j=1、(g+h)=4となる平均値を有し、かつ数量(g+h+i+j)は、分枝状ポリオルガノシロキサンに、回転粘度測定により測定して25℃で170mPa・s超の粘度を与えるのに十分な値を有する。]を含み、
出発物質(A)及び(B)は、出発物質(B)の出発物質(A)に対する重量比(B/A比)0.2/1〜20/1を提供するのに十分な量で存在する、分枝状ポリオルガノシロキサンと、
(C)式RM 3SiO1/2[式中、各RMが、独立して選択される一価有機基であり、一価炭化水素基又は一価ハロゲン化炭化水素基であり得る。]の単官能性単位(「M」単位)及び式SiO4/2の四官能性シリケート単位(「Q」単位)を含むポリオルガノシリケート樹脂であって、
出発物質(A)、(B)及び(C)は、出発物質(C)の量の、出発物質(A)及び(B)の合計量に対する重量比(樹脂/ポリマー、すなわちC/(A+B)比)0.05/1〜1.5/1を提供するのに十分な量で存在する、ポリオルガノシリケート樹脂と、
(D)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、0.5%〜5%未満のオレフィン反応性希釈剤と、
(E)単位式(E−1)
(R1 3SiO1/2)p(R1 2SiO2/2)q(R1SiO3/2)r(SiO4/2)s(R1HSiO2/2)t(R1 2HSiO1/2)u[式中、下付き文字p、q、r、s、t及びuは、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、t≧0、u≧0、(t+u)≧2となる値を有し、かつ数量(p+q+r+s+t+u)は、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンに、5〜100の重合度を与えるのに十分である。]のポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(F)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、1〜1000ppmの白金族金属を提供するのに十分な量のヒドロシリル化反応触媒と、
(G)組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、1%〜5%のアンカー添加剤と、を含み、
出発物質は、ケイ素結合水素原子の末端脂肪族不飽和基に対するモル比(SiH/Vi比)が、組成物中の全出発物質の合計モル量に基づいて、0.5/1〜50/1となる量で存在する、無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物を形成することと、
2)バッキング基材の表面上に、無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物をコーティングすることと、
3)無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物を硬化させて、バッキング基材の表面上に感圧接着剤を形成することと、を含む。
Claims (15)
- 無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物であって、
(A)式(A−1)
(R1 2R2SiO)−(R1 2SiO)a−(OSiR1 2R2)[式中、各R1は、末端脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基、及び末端脂肪族不飽和を含まない一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、各R2は、独立して選択される、末端脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基であり、下付き文字aは、150〜2,000の平均値を有する。]を含むポリジオルガノシロキサンと、
(B)分枝状ポリオルガノシロキサンであって、
単位式(B−1)、
(R1 3SiO1/2)g(R1 2R2SiO1/2)h(R1 2SiO2/2)i(SiO4/2)j[式中、下付き文字g、h、i、及びjは、2≧g≧0、4≧h≧0、995≧i≧4、j=1、(g+h)=4となる平均値を有し、かつ数量(g+h+i+j)は、前記分枝状ポリオルガノシロキサンに、回転粘度測定により測定して25℃で170mPa・s超〜1000mPa・sの粘度を与えるのに十分な値を有する。]のQ分枝状ポリオルガノシロキサン、
単位式(B−3)
(R1 3SiO1/2)d(R2R1 2SiO1/2)e(R1 2SiO2/2)m(R1SiO3/2)n[式中、下付き文字dは≧0、下付き文字eは>0、下付き文字mは15〜995、下付き文字nは>0である。]のT分枝状ポリオルガノシロキサン、又は
(B−1)及び(B−3)の両方、を含み、
出発物質(A)及び(B)は、出発物質(B)の出発物質(A)に対するモル比(B/A比)0.2/1〜20/1を提供するのに十分な量で存在する、分枝状ポリオルガノシロキサンと、
(C)単位式(C−1)
(R1 3SiO1/2)m(R1 2R2SiO1/2)n(SiO4/2)o[式中、下付き文字m、n及びoは、m≧0、n≧0、o>1となる平均値を有し、かつ数量(m+n)は>4である。]を含むポリオルガノシリケート樹脂であって、
出発物質(A)、(B)及び(C)は、出発物質(C)の量の、出発物質(A)及び(B)の合計量に対する重量比(樹脂/ポリマー比)0.05/1〜1.5/1を提供するのに十分な量で存在する、ポリオルガノシリケート樹脂と、
(D)前記組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、0%超〜5%未満のオレフィン反応性希釈剤と、
(E)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンであって、単位式(E−1)
(R1 3SiO1/2)p(R1 2SiO2/2)q(R1SiO3/2)r(SiO4/2)s(R1HSiO2/2)t(R1 2HSiO1/2)u[式中、下付き文字p、q、r、s、t及びuは、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、t≧0、u≧0、(t+u)≧2となる値を有し、かつ数量(p+q+r+s+t+u)は、前記ポリオルガノハイドロジェンシロキサンに、5〜100の重合度を与えるのに十分である。]のポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(F)前記組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、1〜1000ppmの白金族金属を提供するのに十分な量のヒドロシリル化反応触媒と、を含み、
前記出発物質は、ケイ素結合水素原子の末端脂肪族不飽和基に対するモル比(SiH/Vi比)が、前記組成物中の全出発物質の合計モル量に基づいて、1.5/1〜10/1となる量で存在する、無溶剤シリコーン感圧接着剤組成物。 - (G)前記組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、1%〜5%のアンカー添加剤、及び(H)前記組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、0.05%〜1%のヒドロシリル化反応抑制剤の一方又は両方を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 式(A−1)において、各R1が、メチル及びフェニルからなる群から独立して選択され、各R2が、ビニル、アリル、及びヘキセニルからなる群から独立して選択され、下付き文字aが、出発物質(A)に、450mPa・s〜100,000mPa・s未満の粘度を与えるのに十分な値を有する、請求項1に記載の組成物。
- 出発物質(B)が、式(B−2):
[R2R1Si−(O−SiR1 2)x−O]y−Si−[O−(R1 2SiO)vSiR1 3]w[式中、各R1は、メチル及びフェニルからなる群から独立して選択され、各R2は、ビニル、アリル、及びヘキセニルからなる群から独立して選択され、下付き文字v、w、x、及びyは、200≧v≧1、2≧w≧0、200≧x≧1、4≧y≧0となる値を有し、かつ数量(w+y)=4である。]を含む、請求項1に記載の組成物。 - 出発物質(C)が、単位式:
(R1 3SiO1/2)z(SiO4/2)o[式中、各R1は、メチル及びフェニルからなる群から独立して選択され、下付き文字oは上記のとおりであり、下付き文字zは>4である。]を含む、請求項1に記載の組成物。 - 出発物質(D)が、14〜16個の炭素原子を有する1%〜3%のn−アルケンを含む、請求項1に記載の組成物。
- 出発物質(E)が、単位式(E−2):
(R1 3SiO1/2)2(R1 2SiO2/2)aa(R1HSiO2/2)bb[式中、各R1は、メチル及びフェニルからなる群から選択され、下付き文字aaは0〜30であり、下付き文字bbは5〜50である。]を含む、請求項1に記載の組成物。 - 出発物質(F)が、Karstedtの触媒を含む、請求項1に記載の組成物。
- 出発物質(G)が、(G−1)ビニルトリアセトキシシラン、(G−2)グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、又は(G−3)(G−1)と(G−2)との組み合わせを含む、請求項2に記載の組成物。
- 回転粘度測定により測定して25℃で300mPa・s〜5,000mPa・sの粘度を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 接着剤物品の調製方法であって、
1)バッキング基材の表面上に、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物をコーティングすることと、
2)前記組成物を硬化させて、前記バッキング基材の前記表面上に感圧接着剤を形成することと、を含む、方法。 - 前記組成物を前記表面上にコーティングする前に、前記バッキング基材を処理すること、を更に含む、請求項11に記載の方法。
- 3)前記感圧接着剤を電子デバイスに接着させて、前記感圧接着剤が前記バッキング基材と前記電子デバイスの表面との間に存在するようにすること、を更に含む、請求項11又は12に記載の方法。
- 製造及び/又は出荷中に電子デバイスを保護するための、請求項11〜13のいずれか一項に記載の方法によって調製された接着剤物品の使用。
- 使用中の電子デバイスの表面保護のための、請求項11〜13のいずれか一項に記載の方法によって調製された接着剤物品の使用。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023042743A1 (ja) * | 2021-09-14 | 2023-03-23 | ダウ・東レ株式会社 | ホットメルト型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化生成物、および該組成物からなるフィルム等の製造方法 |
WO2023042744A1 (ja) * | 2021-09-14 | 2023-03-23 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化により得られるオルガノポリシロキサン粘着剤層および積層体 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20210246337A1 (en) | 2018-06-29 | 2021-08-12 | Dow Silicones Corporation | Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same |
WO2020000387A1 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Dow Silicones Corporation | Anchorage additive and methods for its preparation and use |
WO2020248181A1 (en) * | 2019-06-13 | 2020-12-17 | Dow Silicones Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive composition and preparation and use thereof in protective films for ultrasonic fingerprint sensors |
US11174420B2 (en) | 2020-01-15 | 2021-11-16 | Dow Silicones Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive composition and methods for the preparation and use thereof |
CN111500241B (zh) * | 2020-04-27 | 2022-05-06 | 上海善治环境技术有限公司 | 一种应用于管道修复的渗透胶及其制备方法 |
CN111793365B (zh) * | 2020-07-28 | 2021-12-07 | 新安天玉有机硅有限公司 | 硅橡胶组合物及其制备方法 |
WO2022061795A1 (en) * | 2020-09-27 | 2022-03-31 | Dow Silicones Corporation | Additive organopolysiloxane composition, curable composition, and film |
WO2022119613A1 (en) * | 2020-12-03 | 2022-06-09 | Dow Silicones Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive and methods for the preparation and use thereof |
KR20230142536A (ko) | 2021-02-02 | 2023-10-11 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 인쇄 가능한 실리콘 조성물 및 이의 제조와 사용 방법 |
CN116249734A (zh) * | 2021-04-27 | 2023-06-09 | 美国陶氏有机硅公司 | 形成粘附到光学有机硅弹性体的有机硅压敏粘合剂的硅氢加成反应可固化组合物及其制备和在柔性显示设备中的使用方法 |
KR20240004573A (ko) * | 2021-04-27 | 2024-01-11 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘 감압성 접착제, 조성물 및 이의 제조 방법, 및 가요성 디스플레이 장치에서의 용도 |
CN116134109B (zh) * | 2021-07-21 | 2024-04-26 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 有机硅压敏粘合剂基料的水性分散体以及该分散体的制备和使用方法 |
CN113896894B (zh) * | 2021-11-03 | 2023-03-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种支化型交联剂及其制备方法和应用 |
Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06322354A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-11-22 | General Electric Co <Ge> | 無溶剤型シリコーン感圧接着剤組成物およびその製品の製法 |
JPH08209104A (ja) * | 1995-10-09 | 1996-08-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーン感圧接着剤組成物 |
JP2006063092A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-03-09 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、光半導体装置および接着促進剤 |
JP2006160923A (ja) * | 2004-12-08 | 2006-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 無溶剤型シリコーン粘着剤組成物 |
JP2006520838A (ja) * | 2003-03-17 | 2006-09-14 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 向上した高温粘着強度を有する無溶媒シリコーン感圧接着剤 |
JP2008274251A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-11-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 無溶剤型シリコーン粘着剤組成物 |
JP2009051916A (ja) * | 2007-08-24 | 2009-03-12 | Dow Corning Toray Co Ltd | シリコーン系感圧接着剤組成物および感圧接着テープもしくはシート |
JP2009530470A (ja) * | 2006-03-23 | 2009-08-27 | エルジー・ケム・リミテッド | フレキシブル基板搬送用粘着剤組成物 |
CN102174309A (zh) * | 2011-01-13 | 2011-09-07 | 深圳市森日有机硅材料有限公司 | 一种无溶剂型的有机硅压敏胶粘剂及其制备方法 |
WO2012050105A1 (ja) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2014205762A (ja) * | 2013-04-12 | 2014-10-30 | 信越化学工業株式会社 | 無溶剤型シリコーン粘着剤組成物及び粘着性物品 |
JP2015110752A (ja) * | 2013-11-05 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2015214637A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | 信越化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂基板とオルガノポリシロキサン樹脂とを接着する方法 |
JP2017115116A (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーン樹脂組成物および半導体装置 |
WO2018056297A1 (ja) * | 2016-09-26 | 2018-03-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化反応性シリコーンゲルおよびその用途 |
WO2019159611A1 (ja) * | 2018-02-19 | 2019-08-22 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン感圧接着剤組成物および積層体 |
JP2020502357A (ja) * | 2016-12-23 | 2020-01-23 | ダウ (シャンハイ) ホールディング カンパニー リミテッド | ポリオルガノシロキサン剥離コーティングならびにその調製および使用方法 |
WO2020026844A1 (ja) * | 2018-08-01 | 2020-02-06 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤組成物及びこれを用いた粘着テープ又は粘着フィルム |
Family Cites Families (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2676182A (en) | 1950-09-13 | 1954-04-20 | Dow Corning | Copolymeric siloxanes and methods of preparing them |
US3296291A (en) | 1962-07-02 | 1967-01-03 | Gen Electric | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds |
US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
NL131800C (ja) | 1965-05-17 | |||
US3691206A (en) | 1965-09-29 | 1972-09-12 | Hal J Northrup | Primer for cured silicone release agents |
US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3989668A (en) | 1975-07-14 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby |
US4374967A (en) | 1981-07-06 | 1983-02-22 | Dow Corning Corporation | Low temperature silicone gel |
EP0216376B1 (en) | 1982-09-10 | 1991-08-07 | General Electric Company | Process for making solventless release diorganopolysiloxane composition |
US4585836A (en) | 1984-10-29 | 1986-04-29 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-II |
US4584355A (en) | 1984-10-29 | 1986-04-22 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-I |
US4591622A (en) | 1984-10-29 | 1986-05-27 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure-sensitive adhesive process and product thereof |
US4611042A (en) | 1985-10-03 | 1986-09-09 | Dow Corning Corporation | Resinous copolymeric siloxanes containing alkenyldimethylsiloxanes |
GB8615862D0 (en) | 1986-06-28 | 1986-08-06 | Dow Corning Ltd | Making siloxane resins |
JPH0637614B2 (ja) * | 1986-07-15 | 1994-05-18 | 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 | シリコ−ン感圧接着剤組成物 |
US4766176A (en) | 1987-07-20 | 1988-08-23 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts |
US4784879A (en) | 1987-07-20 | 1988-11-15 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal |
JP2630993B2 (ja) | 1988-06-23 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法 |
JPH0214244A (ja) | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5036117A (en) | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
US5270110A (en) | 1990-07-19 | 1993-12-14 | Dow Corning Toray Silicon Co., Ltd. | Film-forming organopolysiloxane composition |
GB9103191D0 (en) | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
US5190827A (en) * | 1991-03-26 | 1993-03-02 | General Electric Company | Silicone pressure sensitive adhesive compositions having high solids content |
US5466532A (en) * | 1991-03-26 | 1995-11-14 | Gen Electric | Solventless or high solids-containing silicone pressure sensitive adhesive compositions |
WO1993003184A1 (en) | 1991-08-09 | 1993-02-18 | Mccann Associates, Inc. | Method for detecting lyme disease and composition |
US5369205A (en) | 1992-07-30 | 1994-11-29 | General Electric Company | UV-curable epoxysilicones bearing pendant silicone resin |
US5360833A (en) | 1992-11-25 | 1994-11-01 | General Electric Company | Controlled release compositions for UV curable epoxysilicone release agents |
US5366809A (en) * | 1993-09-02 | 1994-11-22 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure-sensitive adhesives |
GB9322794D0 (en) | 1993-11-05 | 1993-12-22 | Dow Corning | Silicone release compositions |
GB9322793D0 (en) | 1993-11-05 | 1993-12-22 | Dow Corning | Silicone release compositions |
FR2719598B1 (fr) | 1994-05-03 | 1996-07-26 | Rhone Poulenc Chimie | Composition élastomère silicone et ses applications, notamment pour l'enduction de sac gonflable, destiné à la protection d'un occupant de véhicule. |
US5567764A (en) | 1995-07-28 | 1996-10-22 | Dow Corning Corporation | Curable silicone coatings containing alkoxy and alkenyl functional siloxanes |
US6020412A (en) | 1997-12-04 | 2000-02-01 | Mitsubishi Polyester Film, Llc | Controlled release coating comprising blend of silicone polymer and adhesion promoter |
GB9827085D0 (en) | 1998-12-09 | 1999-02-03 | Dow Corning | Polymerisation of siloxanes |
GB9917372D0 (en) | 1999-07-23 | 1999-09-22 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
US6121368A (en) | 1999-09-07 | 2000-09-19 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and silicone pressure sensitive adhesive formed therefrom |
US7005475B2 (en) | 2003-06-10 | 2006-02-28 | General Electric Company | Curable silicone compositions having improved adhesion to polymeric films |
US20070289495A1 (en) | 2004-11-18 | 2007-12-20 | Dow Corning Corporation | Silicone Release Coating Compositions |
WO2006083339A1 (en) | 2005-02-01 | 2006-08-10 | Dow Corning Corporation | Curable coating compositions |
FR2903112A1 (fr) | 2006-06-29 | 2008-01-04 | Rhodia Recherches & Tech | Composition silicone reticulable pour la realisation de revetements anti-adherents pour supports souples et additif promoteur d'accrochage contenu dans cette composition |
GB0616021D0 (en) | 2006-08-14 | 2006-09-20 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
JP5620373B2 (ja) | 2008-06-24 | 2014-11-05 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ホットメルト接着剤組成物並びにそれらの製造及び使用のための方法 |
JP5338626B2 (ja) | 2009-11-10 | 2013-11-13 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤組成物及び粘着フィルム |
EP2524954A4 (en) | 2010-01-13 | 2013-06-12 | Dow Corning Toray Co Ltd | A RECLAIMABLE SILICONE-BASED ADHESIVE COMPOSITION, SHEET-BASED BASE MATERIAL HAVING A RECLAIMABLE ADHESIVE LAYER OBTAINED BY CURING THE SAME, AND USE OF THE BASIC MATERIAL AS A PROTECTIVE FILM OR FIXING SHEET |
JP5088977B2 (ja) | 2010-08-18 | 2012-12-05 | コバレントマテリアル株式会社 | セラミックス複合体 |
CN104144781B (zh) | 2012-02-23 | 2016-12-07 | 台湾道康宁股份有限公司 | 压敏粘合剂片及其制备方法 |
JP5799893B2 (ja) | 2012-05-25 | 2015-10-28 | 信越化学工業株式会社 | 剥離シート用エマルション重剥離添加剤、剥離シート用エマルション組成物、及び離型シート |
CN105229056B (zh) | 2013-03-28 | 2017-11-28 | 道康宁公司 | 有机硅氧烷组合物和涂层、制成品、方法及用途 |
WO2015077912A1 (en) | 2013-11-26 | 2015-06-04 | Dow Corning (China) Holding Co., Ltd. | Novel silicone emulsion, water-based anchorage additive thereof and silicone release coating composition |
DE102014204465A1 (de) | 2014-03-11 | 2015-09-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | UV-reaktiver Schmelzklebstoff für die Laminierung transparenter Folien |
TWI663236B (zh) | 2014-10-16 | 2019-06-21 | Dow Silicones Corporation | 聚矽氧組合物及具有由該組合物製得之壓敏性黏著層的壓敏性黏著膜 |
US9777203B2 (en) | 2015-06-08 | 2017-10-03 | Momentive Performance Materials | Silicone pressure sensitive adhesive compositions and protective films containing the same |
EP3368622B1 (en) | 2015-10-26 | 2020-10-14 | Dow (Shanghai) Holding Co., Ltd. | Silicone release coating composition and article having cured release coating |
EP3473675A1 (en) | 2015-12-22 | 2019-04-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Addition-curable silicone resin composition and a semiconductor device |
CN110494528B (zh) | 2017-01-17 | 2022-05-03 | 陶氏(上海)投资有限公司 | 制备硅酮压敏性粘合剂的方法 |
WO2019049365A1 (ja) | 2017-09-11 | 2019-03-14 | 富士通株式会社 | 情報処理装置、情報処理方法及び情報処理プログラム |
KR102553390B1 (ko) | 2017-10-19 | 2023-07-11 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 압력에 민감한 접착제 조성물 및 그것을 준비하기 위한 제조 방법과 유연한 유기 발광 다이오드 애플리케이션에서의 사용 |
TWI798326B (zh) | 2018-01-12 | 2023-04-11 | 美商陶氏有機矽公司 | 添加劑有機聚矽氧烷組成物、可固化組成物、及膜 |
US20210246337A1 (en) | 2018-06-29 | 2021-08-12 | Dow Silicones Corporation | Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same |
-
2013
- 2013-06-29 US US17/055,631 patent/US20210246337A1/en active Granted
-
2018
- 2018-06-29 KR KR1020197023633A patent/KR102170926B1/ko active IP Right Grant
- 2018-06-29 US US17/055,631 patent/US11104828B1/en active Active
- 2018-06-29 JP JP2019544006A patent/JP6841925B2/ja active Active
- 2018-06-29 EP EP18905892.8A patent/EP3607020A1/en not_active Withdrawn
- 2018-06-29 CN CN201880009690.3A patent/CN111065705B/zh active Active
- 2018-06-29 WO PCT/CN2018/093730 patent/WO2020000389A1/en unknown
-
2019
- 2019-05-29 TW TW108118641A patent/TWI793332B/zh active
Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06322354A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-11-22 | General Electric Co <Ge> | 無溶剤型シリコーン感圧接着剤組成物およびその製品の製法 |
JPH08209104A (ja) * | 1995-10-09 | 1996-08-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーン感圧接着剤組成物 |
JP2006520838A (ja) * | 2003-03-17 | 2006-09-14 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 向上した高温粘着強度を有する無溶媒シリコーン感圧接着剤 |
JP2006063092A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-03-09 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、光半導体装置および接着促進剤 |
JP2006160923A (ja) * | 2004-12-08 | 2006-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 無溶剤型シリコーン粘着剤組成物 |
JP2009530470A (ja) * | 2006-03-23 | 2009-08-27 | エルジー・ケム・リミテッド | フレキシブル基板搬送用粘着剤組成物 |
JP2008274251A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-11-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 無溶剤型シリコーン粘着剤組成物 |
JP2009051916A (ja) * | 2007-08-24 | 2009-03-12 | Dow Corning Toray Co Ltd | シリコーン系感圧接着剤組成物および感圧接着テープもしくはシート |
WO2012050105A1 (ja) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
CN102174309A (zh) * | 2011-01-13 | 2011-09-07 | 深圳市森日有机硅材料有限公司 | 一种无溶剂型的有机硅压敏胶粘剂及其制备方法 |
JP2014205762A (ja) * | 2013-04-12 | 2014-10-30 | 信越化学工業株式会社 | 無溶剤型シリコーン粘着剤組成物及び粘着性物品 |
JP2015110752A (ja) * | 2013-11-05 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2015214637A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | 信越化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂基板とオルガノポリシロキサン樹脂とを接着する方法 |
JP2017115116A (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーン樹脂組成物および半導体装置 |
WO2018056297A1 (ja) * | 2016-09-26 | 2018-03-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化反応性シリコーンゲルおよびその用途 |
JP2020502357A (ja) * | 2016-12-23 | 2020-01-23 | ダウ (シャンハイ) ホールディング カンパニー リミテッド | ポリオルガノシロキサン剥離コーティングならびにその調製および使用方法 |
WO2019159611A1 (ja) * | 2018-02-19 | 2019-08-22 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン感圧接着剤組成物および積層体 |
WO2020026844A1 (ja) * | 2018-08-01 | 2020-02-06 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤組成物及びこれを用いた粘着テープ又は粘着フィルム |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023042743A1 (ja) * | 2021-09-14 | 2023-03-23 | ダウ・東レ株式会社 | ホットメルト型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化生成物、および該組成物からなるフィルム等の製造方法 |
WO2023042744A1 (ja) * | 2021-09-14 | 2023-03-23 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化により得られるオルガノポリシロキサン粘着剤層および積層体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11104828B1 (en) | 2021-08-31 |
TW202000841A (zh) | 2020-01-01 |
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