KR20240004573A - 실리콘 감압성 접착제, 조성물 및 이의 제조 방법, 및 가요성 디스플레이 장치에서의 용도 - Google Patents
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Abstract
실리콘 감압성 접착제는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물을 경화시켜 제조된다. 실리콘 감압성 접착제는 실리콘 엘라스토머에 접착되고, 가요성 디스플레이 장치의 구성요소의 제조에서 유용하다.
Description
관련 출원의 교차 참조
기술분야
본 발명은 실리콘 감압성 접착제 및 이의 제조 및 사용 방법에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 가요성 디스플레이 장치에서 사용하기에 적합한 실리콘 감압성 접착제로부터 경화되는 히드로실릴화 경화성 조성물에 관한 것이다.
예를 들어, 구부리거나, 접거나, 감거나, 말거나, 신장시킴으로써 변형될 수 있는 가요성 디스플레이 장치가 개발되고 있다. 가요성 디스플레이 장치는 소비자의 요구 또는 가요성 디스플레이 장치가 사용되는 상황에 따라 변형될 수 있다. 전형적으로, 디스플레이 장치의 다양한 구성요소는 다중층으로 제조되며, 가요성 디스플레이 장치가 변형될 때 층들이 서로 접착되는 것과 구성요소의 고장을 야기하는 손상을 겪지 않는 것이 중요하다.
다양한 실리콘 엘라스토머, 예컨대 액체 실리콘 고무(LSR) 및 고점조도 고무(HCR)는 가요성 디스플레이 장치에서 상이한 층을 형성하는 데 유용할 수 있다. 시판되는 LSR은 SILASTIC™ 9202-50 LSR, SILASTIC™ LCF 3760, 및 SILASTIC™ LCF 3600을 포함한다. 광학 LSR은 SILASTIC™ MS-1001, MS-1002, MS-1003, MS-4001, MS-4002 및 MS-4007(이는 성형가능 광학 실리콘 엘라스토머임), 및 SYLGARD™ 182, 184 및 186(이는 또한 광학 실리콘 엘라스토머임)을 포함한다. 시판되는 HCR은 XIAMETER™ RBB-2030-40EN, XIAMETER™ RBB-6660-60EN, XIAMETER™ RBB-2002-30 Base, XIAMETER™ RBB-2004-60, 및 XIAMETER™ RBB-2220-70을 포함한다. 충전된 실리콘 엘라스토머, 예컨대 DOWSIL™ VE-8001 가요성 실리콘 접착제는 또한 적합하다. 이러한 실리콘 엘라스토머 모두는 미국 미시간주 미들랜드 소재의 Dow Silicones Corporation으로부터 시판된다.
그러나, 실리콘 엘라스토머, 예컨대 상기 기재된 것은, 가요성 디스플레이 장치의 다른 층에 접착되기 어렵다는 단점이 있을 수 있다. 따라서, 실리콘 엘라스토머에 접착될 수 있고 가요성 디스플레이 장치에서 고장을 야기하지 않는 실리콘 감압성 접착제에 대한 산업적 요구가 존재한다.
히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 실리콘 감압성 접착제를 형성할 수 있다. 조성물의 제조 방법, 및 조성물을 사용하는 물품의 제작 방법이 제공된다. 물품은 가요성 디스플레이 장치의 구성요소를 포함할 수 있다.
도 1은 가요성 디스플레이 장치(100)의 구성요소의 부분 단면도를 나타낸다.
[부호의 설명]
100 가요성 디스플레이 장치 구성요소의 부분
101 기재
101b 기재(101)의 표면
102 실리콘 감압성 접착제
102a 실리콘 감압성 접착제(102)의 표면
102b 실리콘 감압성 접착제(102)의 대향 표면
103 실리콘 엘라스토머
103a 실리콘 엘라스토머(103)의 표면
[부호의 설명]
100 가요성 디스플레이 장치 구성요소의 부분
101 기재
101b 기재(101)의 표면
102 실리콘 감압성 접착제
102a 실리콘 감압성 접착제(102)의 표면
102b 실리콘 감압성 접착제(102)의 대향 표면
103 실리콘 엘라스토머
103a 실리콘 엘라스토머(103)의 표면
실리콘 감압성 접착제를 형성하기 위한 히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 하기를 포함한다:
(A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분으로서,
(A-1) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 38.7 중량% 내지 48.1 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a의 지방적 불포화 폴리디오르가노실록산 검(식 중에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소 기이고; 아래첨자 a는 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(2.03 mm)의 가소성을 폴리디오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 가짐); 및
(A-2) 0 내지 < 1.2 중량%의 단위 화학식 ((HO)RM 2SiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a'의 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검(식 중에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이고; 각각의 아래첨자 a'는 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(2.03 mm)의 가소성을 폴리디오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 가짐)을 포함하되;
단, (A-1) 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검 : (A-2) 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검의 중량비{(A-1):(A-2) 비율} ≥ 32.5:1인, 폴리디오르가노실록산 검 구성성분;
(B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분으로서,
(B-1) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 42.4 중량% 내지 50.9 중량%의 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp의 캡핑된 수지(식 중에서, Z는 가수분해성 기이고, 아래첨자 p는 0 내지 캡핑된 수지에 최대 2%의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값이고, 아래첨자 z 및 o는 z > 4, o > 1이고, 양 (z + o)가 500 g/mol 내지 2,700 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐); 및
(B-2) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 내지 1.5 중량%의 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'의 캡핑되지 않은 수지(식 중에서, 아래첨자 p'는 캡핑되지 않은 수지에 > 3% 내지 10%의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값을 갖고, 아래첨자 z' 및 o'는 z' > 4, o' > 1이고, 양 (z' + o')이 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑되지 않은 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐)를 포함하며, (B-1) 캡핑된 수지 및 (B-2) 캡핑되지 않은 수지는 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 42.4 중량% 내지 52.4 중량%의 합계 양으로 존재하는, 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분;
여기서 (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분 및 (B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분은 (B):(A)의 중량비(수지:검 비율) < 1.4:1로 존재함;
(C) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.01 중량% 내지 5 중량%의 히드로실릴화 반응 촉매;
(D) 단위 화학식: (RM 2SiO2/2)e(HRMSiO2/2)f,(RM 2HSiO1/2)g(RM 3SiO1/2)h의 폴리오르가노히드로겐실록산(식 중에서, 아래첨자 e ≥ 0, 아래첨자 f ≥ 0이고, 양 (e + f)은 4 내지 500이고, 아래첨자 g는 0, 1 또는 2이고, 아래첨자 h는 0, 1 또는 2이고, 양 (g + h) = 2이고, 양 (f + g) ≥ 3임); 여기서 (D) 폴리오르가노히드로겐실록산은 22.0:1 내지 57.8:1의, (A) 폴리디오르가노실록산 검의 지방족 불포화 탄화수소 기에 대한 규소 결합된 수소 원자의 몰비{(D):(A) 비율}를 제공하기에 충분한 양으로 존재함;
(E) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.05 중량% 내지 4.65 중량%의 트리알킬 보레이트;
(F) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 5 중량%의 히드로실릴화 반응 저해제;
(G) 조성물 중 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, > 0 중량% 내지 90 중량%의 용매; 및
(H) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 내지 5 중량%의 앵커리지(anchorage) 첨가제.
(A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분
히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분을 포함한다. 폴리디오르가노실록산 검 구성성분은 하기를 포함한다: (A-1) 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검 및 (A-2) 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검.
출발 물질 (A-1), 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검은 하기 단위 화학식: (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a를 갖고, 식 중에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소 기이고; 아래첨자 a는 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(0.203 mm), 대안적으로 30 mil(0.76 mm) 내지 70 mil(1.78 mm), 대안적으로 55 mil(1.40 mm) 내지 65 mil(1.65 mm)의 가소성을 (A-1) 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 갖고, 여기서 가소성은 ASTM D926에 따라 25℃에서 3분 동안 4.2 g 중량의 구형 샘플에 1 kg 로드를 적용함으로써 측정되며, 결과는 1/1000 인치(mil) 단위로 측정되고, 과정은 ASTM D926에 따른다.
단위 화학식 (A-1)에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이다. 대안적으로, 각각의 RM은 1 내지 12개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. RM에 적합한 1가 탄화수소 기는 알킬 기 및 방향족 기 예컨대 아릴 기 및 아르알킬 기로 예시된다. "알킬"은 시클릭, 분지형, 또는 비분지형 포화 1가 탄화수소 기를 의미한다. 알킬은 메틸, 에틸, 프로필(예를 들어, 이소-프로필 및/또는 n-프로필), 부틸(예를 들어, 이소부틸, n-부틸, tert-부틸, 및/또는 sec-부틸), 펜틸(예를 들어, 이소펜틸, 네오펜틸, 및/또는 tert-펜틸), 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 및 데실, 및 6개 이상의 탄소 원자의 분지형 알킬 기; 및 시클릭 알킬 기 예컨대 시클로펜틸 및 시클로헥실로 예시되지만, 이로 제한되지는 않는다. "아릴"은 시클릭, 완전 불포화 탄화수소 기를 의미한다. 아릴은 시클로펜타디에닐, 페닐, 안트라세닐, 및 나프틸로 예시되지만, 이로 제한되지는 않는다. 모노시클릭 아릴 기는 5 내지 9개의 탄소 원자, 대안적으로 6 또는 7개의 탄소 원자, 대안적으로 5 내지 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 폴리시클릭 아릴 기는 10 내지 17개의 탄소 원자, 대안적으로 10 내지 14개의 탄소 원자, 대안적으로 12 내지 14개의 탄소 원자를 가질 수 있다. "아르알킬"은 펜던트 및/또는 말단 아릴 기를 갖는 알킬 기, 또는 펜던트 알킬 기를 갖는 아릴 기를 의미한다. 예시적 아르알킬 기는 톨릴, 자일릴, 벤질, 페닐에틸, 페닐 프로필, 및 페닐 부틸을 포함한다. 대안적으로, 각각의 RM은 알킬 및 아릴로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 메틸 및 페닐로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 알킬일 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 메틸일 수 있다.
단위 화학식 (A-1)에서, 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소 기이다. 대안적으로, 각각의 RU는 2 내지 12개의 탄소 원자, 대안적으로 2 내지 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 적합한 1가 지방족 불포화 탄화수소 기는 알케닐 기 및 알키닐 기를 포함한다. "알케닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형, 1가 탄화수소 기를 의미한다. 적합한 알케닐 기는 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 및 헵테닐(3 내지 7개의 탄소 원자의 분지형 및 선형 이성질체를 포함함); 및 시클로헥세닐로 예시된다. "알키닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형, 1가 탄화수소 기를 의미한다. 적합한 알키닐 기는 에티닐, 프로피닐 및 부티닐(2 내지 4개의 탄소 원자의 분지형 및 선형 이성질체를 포함함)로 예시된다. 대안적으로, 각각의 RU는 알케닐, 예컨대 비닐, 알릴 또는 헥세닐일 수 있다.
폴리디오르가노실록산 검은 당업계에 알려져 있으며, 상응하는 오르가노할로실란의 가수분해 및 축합 또는 시클릭 폴리디오르가노실록산의 평형화와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. 히드로실릴화 반응 경화성 조성물에 사용하기에 적합한 폴리디오르가노실록산 검의 예는 하기에 의해 예시된다:
i) 디메틸비닐실록시-말단화 폴리디메틸실록산,
ii) 디메틸비닐실록시-말단화 폴리(디메틸실록산/메틸페닐)실록산,
iii) 디메틸비닐실록시-말단화 폴리(디메틸실록산/디페닐)실록산,
iv) 페닐,메틸,비닐-실록시-말단화 폴리디메틸실록산,
v) 디메틸헥세닐실록시-말단화 폴리디메틸실록산,
vi) 디메틸헥세닐-실록시 말단화 폴리(디메틸실록산/메틸페닐)실록산,
vii) 디메틸비닐실록시-말단화 폴리(디메틸실록산/디페닐)실록산,
viii) i) 내지 vii) 중 둘 이상의 조합. 대안적으로, 폴리디오르가노실록산 검은 i) 디메틸비닐실록시-말단화 폴리디메틸실록산, v) 디메틸헥세닐실록시-말단화 폴리디메틸실록산, 및 i)과 v)의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
출발 물질 (A-1), 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검은, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중에, 적어도 38.7 중량%, 대안적으로 적어도 40 중량%, 대안적으로 적어도 42 중량%, 대안적으로 적어도 44 중량%의 양으로 존재하는 한편, 동시에 양은 최대 48.1 중량%, 대안적으로 최대 47 중량%, 대안적으로 최대 46 중량%일 수 있다. 대안적으로, (A-1) 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검의 양은 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 37.8 중량% 내지 48.1 중량%, 대안적으로 38.7 중량% 내지 48.1 중량%, 대안적으로 42 중량% 내지 45 중량%일 수 있다.
(A-1) 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검 이외에, 출발 물질 (A) 폴리디오르가노실록산 구성성분은 선택적으로는 (A-2) 단위 화학식: (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a'의 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검을 더 포함할 수 있고, 식 중에서 RM 및 RU은 상기 기재된 바와 같고; 아래첨자 a'는 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(2.03 mm), 대안적으로 30 mil(0.76 mm) 내지 70 mil(1.78 mm), 대안적으로 45 mil(1.14 mm) 내지 65 mil(1.65 mm)의 가소성을 (A-2) 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 갖고, 여기서 가소성은 ASTM D926에 따라 25℃에서 3분 동안 4.2 g 중량의 구형 샘플에 1 kg 로드를 적용함으로써 측정되며, 결과는 1/1000 인치(mil) 단위로 측정되고, 과정은 ASTM D926에 따른다.
출발 물질 (A-2)로서 사용하기에 적합한 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검은 당업계에 알려져 있으며, 상응하는 오르가노할로실란의 가수분해 및 축합 또는 시클릭 폴리디오르가노실록산의 평형화와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. 히드로실릴화 반응 경화성 조성물에서 출발 물질 (A-2)로서 사용하기에 적합한 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검의 예는 하기에 의해 예시된다:
i) 비스-히드록실-말단화 폴리디메틸실록산,
ii) 비스-히드록실-말단화 폴리(디메틸실록산/메틸페닐실록산),
iii) 비스-히드록실-말단화 폴리(디메틸실록산/디페닐실록산),
iv) 페닐,메틸,히드록실-실록시-말단화 폴리디메틸실록산,
v) i) 내지 iv) 중 둘 이상의 조합. 대안적으로, 출발 물질 (A-2)는 비스-히드록실-말단화 폴리디메틸실록산을 포함한다.
출발 물질 (A-2) 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검은 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 < 1.2 중량%의 양으로, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중에 존재한다. 대안적으로, (A-2) 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검은 동일한 기준으로, 적어도 0.1 중량%, 대안적으로 적어도 0.13 중량%의 양으로 존재할 수 있는 한편, 동시에 양은 최대 1.1 중량%, 대안적으로 최대 1.06 중량%일 수 있다.
출발 물질 (A-2)가 존재하는 경우, (A-1), 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검, 및 (A-2) 비스-히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산은, 중량비 (A-1):(A-2)가 ≥ 32.5:1일 수 있도록 하는 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, 중량비 (A-1):(A-2)는 적어도 35:1, 대안적으로 적어도 37:1일 수 있는 한편; 동시에, (A-2) 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검이 존재하는 경우, 중량비 (A-1):(A-2)는 최대 50:1, 대안적으로 최대 48:1, 대안적으로 최대 47:1일 수 있다. 대안적으로, 비율 (A-1):(A-2)는 32.5: 1 내지 45.3:1일 수 있다.
(B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분
히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 (B-1) 캡핑된 수지 및 (B-2) 캡핑되지 않은 수지를 포함하는 출발 물질 (B), 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분을 더 포함한다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 화학식RM 3SiO1/2의 1관능성 단위("M" 단위) 및 화학식 SiO4/2의 4관능성 실리케이트 단위("Q" 단위)를 포함하며, 식 중에서 RM은 상기 기재된 바와 같다. 대안적으로, RM 기의 적어도 1/3, 대안적으로 적어도 2/3는 알킬 기(예를 들어, 메틸기)이다. 대안적으로, M 단위는 (Me3SiO1/2) 및 (Me2PhSiO1/2)로 예시될 수 있다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 및 헵탄과 같은 액체 탄화수소로 예시되는, 하기 기재되는 것과 같은 용매 중에, 또는 저점도 선형 또는 시클릭 폴리디오르가노실록산과 같은 액체 유기규소 화합물 중에 가용성이다.
제조 시에, 폴리오르가노실리케이트 수지는 상기 기재된 M 단위 및 Q 단위를 포함하고, 폴리오르가노실록산은 규소 결합된 히드록실 기를 갖는 단위를 더 포함하며, 화학식 Si(OsiRM 3)4의 네오펜타머(neopentamer)를 포함할 수 있고, 식 중에서 RM은 상기 기재된 바와 같고, 예를 들어 네오펜타머는 테트라키스(트리메틸실록시)실란일 수 있다. 29Si NMR 분광법은 히드록실 함량, 및 M 단위 및 Q 단위의 몰비를 측정하기 위해 사용될 수 있고, 여기서 상기 비율은 네오펜타머로부터의 M 단위 및 Q 단위를 제외한 {M(수지)}/{Q(수지)}로서 표현된다. M:Q 비율은 폴리오르가노실리케이트 수지의 수지성 부분의 트리오르가노실록시 기(M 단위)의 총 수 대 수지성 부분의 실리케이트 기(Q 단위)의 총 수의 몰비를 나타낸다. M:Q 비율은 0.5:1 내지 1.5:1일 수 있다.
폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은 존재하는 RM으로 나타내어지는 탄화수소 기의 유형을 포함하는 다양한 인자에 가변적이다. 폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은, 네오펜타머를 나타내는 피크를 측정치로부터 배제할 때, GPC를 사용하여 측정된 수 평균 분자량을 나타낸다. 폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은 500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 2,500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,900 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,700 g/mol이다. Mn을 측정하기에 적합한 GPC 시험 방법은 미국 특허 제9,593,209호의 칼럼 31의 참조예 1에 개시되어 있다.
미국 특허 제8,580,073호의 칼럼 3의 5행 내지 칼럼 4의 31행 및 미국 특허출원공개 제2016/0376482호의 단락 [0023] 내지 단락 [0026]은, 본원에 기재된 히드로실릴화 반응 경화성 조성물에서 사용하기에 적합한 폴리오르가노실리케이트 수지인 MQ 수지를 개시하기 위해 본원에서 참조 인용된다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 상응하는 실란의 공가수분해(cohydrolysis) 또는 실리카 히드로졸 캡핑 방법과 같은 임의의 적합한 방법에 의해 제조될 수 있다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 Daudt 등의 미국 특허 제2,676,182호; Rivers-Farrell 등의 미국 특허 제4,611,042호; 및 Butler 등의 미국 특허 제4,774,310호에 개시된 것과 같은 실리카 히드로졸 캡핑 방법에 의해 제조될 수 있다. 상기 기재된 Daudt 등의 방법은 산성 조건 하에 실리카 히드로졸을 가수분해성 트리오르가노실란 예컨대 트리메틸클로로실란, 실록산 예컨대 헥사메틸디실록산, 또는 이들의 혼합물과 반응시키고, M-단위 및 Q-단위를 갖는 공중합체를 회수하는 것을 포함한다. 생성된 공중합체는 일반적으로 2 내지 5 중량%의 히드록실 기를 함유한다.
폴리오르가노실리케이트 수지를 제조하는 데 사용된 중간체는 트리오르가노실란 및 4개의 가수분해성 치환기를 갖는 실란 또는 알칼리 금속 실리케이트일 수 있다. 트리오르가노실란은 화학식 RM 3SiX1을 가질 수 있고, 식 중에서 RM은 상기 기재된 바와 같고, X1은 가수분해성 치환기 예컨대 할로겐, 알콕시, 아실옥시, 히드록실, 옥시모 또는 케톡시모; 대안적으로는, 할로겐, 알콕시 또는 히드록실을 나타낸다. 4개의 가수분해성 치환기를 갖는 실란은 화학식 SiX2 4(식 중에서, 각각의 X2는 할로겐, 알콕시 또는 히드록실임)를 가질 수 있다. 적합한 알칼리 금속 실리케이트는 나트륨 실리케이트를 포함한다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 폴리오르가노실리케이트 수지는 캡핑되지 않은 수지이며, 이는 전형적으로, 예를 들어 화학식 HOSi3/2 및/또는 HORM 2SiO1/2의 규소 결합된 히드록실 기를 함유한다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 NMR 분광법으로 측정된 바로서 > 3% 내지 10%의 규소 결합된 히드록실 기를 포함할 수 있다. 특정 적용의 경우, 규소 결합된 히드록실 기의 양은 ≤ 2%, 대안적으로 < 0.7%, 대안적으로 0.3% 미만, 대안적으로 1% 미만, 대안적으로 0.3% 내지 2%인 것이 바람직할 수 있다. 폴리오르가노실리케이트 수지의 제조 동안 형성된 규소 결합된 히드록실 기는, 캡핑으로 나타내어지는 방법에서 실리콘 수지와 적절한 말단기를 함유하는 실란, 디실록산, 또는 디실라잔을 반응시킴으로써 트리히드로카본 실록산 기 또는 상이한 가수분해성 기로 전환될 수 있다. 가수분해성 기를 함유하는 실란은 폴리오르가노실리케이트 수지 상의 규소 결합된 히드록실 기와 반응하는 데 필요한 양의 몰 과량으로 첨가될 수 있다.
폴리오르가노실리케이트 수지가 캡핑된 수지인 경우, 캡핑된 것은 2% 이하, 대안적으로 0.7% 이하, 대안적으로 0.3% 이하, 대안적으로 0.3% 내지 0.8%의 화학식 HOSiO3/2 및/또는 HORM 2SiO1/2(식 중에서, RM은 상기 기재된 바와 같음)로 나타내어지는 단위를 포함할 수 있다. 폴리오르가노실록산에 존재하는 실라놀 기의 농도는 상기 기재된 바와 같은 NMR 분광법을 사용하여 측정될 수 있다.
따라서, 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분은 (B-1) 상기 기재된 바와 같은 캡핑된 수지 및 (B-2) 상기 기재된 바와 같은 캡핑되지 않은 수지를 포함한다. 캡핑된 수지는 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp를 가질 수 있으며, 식 중에서, RM은 상기 기재된 바와 같고, 아래첨자 z 및 o는 o > 1이고, 아래첨자 z > 4이고, 양 (o + z)이 상기 기재된 바와 같은 Mn(예를 들어, 500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 1,000 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,900 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,900 g/mol 내지 4,100 g/mol)을 캡핑된 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 갖고, 아래첨자 p는 상기 기재된 바와 같은 가수분해성 기 함량(예를 들어, 0 내지 2%, 대안적으로 0 내지 0.7%, 대안적으로 0 내지 0.3%)을 캡핑된 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖는다. 출발 물질 (B-1) 캡핑된 수지는 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 42.4 중량% 내지 50.9 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, (B-1) 캡핑된 수지는 동일 기준으로, 44 중량% 내지 48 중량%, 대안적으로 44.7 중량% 내지 47.4 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
출발 물질 (B-2), 캡핑되지 않은 수지는 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'를 가질 수 있으며, 식 중에서, RM은 상기 기재된 바와 같고, 아래첨자 z' 및 o'는 o' > 1이고, 아래첨자 z' > 4이고, 양 (o' + z')가 상기 기재된 바와 같은 Mn(예를 들어, 500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 1,000 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,100 g/mol)을 캡핑되지 않은 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 갖고, 아래첨자 p'는 상기 기재된 바와 같은 가수분해성 기 함량(예를 들어, > 3% 내지 10%)을 캡핑되지 않은 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖는다. 출발 물질 (B-2) 캡핑되지 않은 수지는 선택적이고 이의 양은 0일 수 있다. 대안적으로, 사용되는 경우, (B-2) 캡핑되지 않은 수지는 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, > 0 중량% 내지 1.5 중량%, 대안적으로 1.25 중량% 내지 1.45 중량%, 대안적으로 1.26 중량% 내지 1.42 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
히드로실릴화 반응 경화성 조성물은, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 42.4 중량% 내지 52.4 중량%, 대안적으로 43.7 중량% 내지 52.3 중량%, 대안적으로 46.2 중량% 내지 48.8 중량%의 양(예를 들어, 용매를 배제한, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, (B-1) 캡핑된 수지 및 (B-2) 캡핑되지 않은 수지의 합계 양)으로 (B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분을 포함한다. (B-2) 캡핑되지 않은 수지가 존재하는 경우, 출발 물질 (B) 중의 캡핑된 수지 및 캡핑되지 않은 수지의 양은 0.028:1 내지 0.0.032:1, 대안적으로 0.029:1 내지 0.031:1, 대안적으로 0.03의 캡핑되지 않은 수지:캡핑된 수지의 중량비{즉, (B-2):(B-1) 비율}를 제공하기에 충분할 수 있다. 대안적으로, (B-2):(B-1) 비율은 적어도 0.028, 대안적으로 적어도 0.029일 수 있는 한편, 동시에 (B-2):(B-1) 비율은 최대 0.0.032, 대안적으로 최대 0.031일 수 있다. 대안적으로, (B-2):(B-1) 비율은 0.03:1일 수 있다.
출발 물질 (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분, 및 출발 물질 (B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분은 < 1.4:1의 (B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분 : (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분의 중량비{즉, (B):(A) 비율}를 제공하기에 충분한 양으로 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중에 존재할 수 있다. 대안적으로, (B):(A) 비율은 적어도 0.75:1, 대안적으로 적어도 0.88:1, 대안적으로 적어도 1:09일 수 있는 한편; 동시에 (B):(A) 비율은 최대 < 1.4:1, 대안적으로 최대 1.31:1, 대안적으로 최대 1.13:1일 수 있다. 대안적으로, (B):(A) 비율은 1.0:1 내지 2.0:1; 대안적으로 1.8:1 내지 1.9:1일 수 있다.
(C) 히드로실릴화 반응 촉매
히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 출발 물질 (C)는 히드로실릴화 반응 촉매이다. 히드로실릴화 반응 촉매는 당업계에 알려져 있으며 시판된다. 히드로실릴화 반응 촉매는 백금족 금속 촉매를 포함한다. 상기 히드로실릴화 반응 촉매는 (C-1) 백금, 로듐, 루테늄, 팔라듐, 오스뮴 및 이리듐; 대안적으로, 백금, 루테늄 및 이리듐으로부터 선택되는 금속일 수 있으며; 대안적으로, 금속은 백금일 수 있다. 대안적으로, 히드로실릴화 반응 촉매는 (C-2) 상기 금속의 화합물, 예를 들어 클로리도트리스(트리페닐포스판)로듐(I)(윌킨슨 촉매(Wilkinson's Catalyst)), 로듐 디포스핀 킬레이트 예컨대 [1,2-비스(디페닐포스피노)에탄]디클로로디로듐 또는 [1,2-비스(디에틸포스피노)에탄]디클로로디로듐, 클로로백금산(슈파이어 촉매(Speier's Catalyst)), 클로로백금산 헥사히드레이트 또는 이염화백금일 수 있다. 대안적으로, 히드로실릴화 반응 촉매는 (C-3) 백금족 금속 화합물과 알케닐 관능성 오르가노폴리실록산 올리고머의 착물, 또는 (C-4) 매트릭스 또는 코어쉘 유형 구조로 마이크로캡슐화된 백금족 금속 화합물일 수 있다. 백금 알케닐 관능성 오르가노폴리실록산 올리고머의 착물은 백금과의 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물(카르스테트 촉매(Karstedt's Catalyst))을 포함한다. 대안적으로, 히드로실릴화 촉매는 (C-5) 수지 매트릭스에 마이크로캡슐화된 착물을 포함할 수 있다. 예시적 히드로실릴화 반응 촉매는 Speier의 미국 특허 제2,823,218호; Ashby의 미국 특허 제3,159,601호; Lamoreaux의 미국 특허 제3,220,972호; Chalk 등의 미국 특허 제3,296,291호; Willing의 미국 특허 제3,419,593호; Modic의 미국 특허 제3,516,946호; Karstedt의 미국 특허 제3,715,334호; Karstedt의 미국 특허 제3,814,730호; Chandra의 미국 특허 제3,928,629호; Lee 등의 미국 특허 제3,989,668호; Lee 등의 미국 특허 제4,766,176호; Lee 등의 미국 특허 제4,784,879호; Togashi의 미국 특허 제5,017,654호; Chung 등의 미국 특허 제5,036,117호; 및 Brown의 미국 특허 제5,175,325호; 및 Togashi 등의 유럽 특허 0 347 895 A호에 기재되어 있다. 히드로실릴화 반응 촉매는 시판되며, 예를 들어 SYL-OFF™ 4000 촉매 및 SYL-OFF™ 2700은 Dow Silicones Corporation으로부터 시판된다.
본원에서 사용되는 히드로실릴화 반응 촉매의 양은 출발 물질 (D) 폴리오르가노히드로겐실록산 및 (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분의 선택, 및 이들 각각의 규소 결합된 수소 원자(SiH) 및 지방족 불포화 기의 함량, 및 선택된 촉매 중의 백금족 금속의 함량을 포함하는 다양한 인자에 가변적일 것이지만, 히드로실릴화 반응 촉매의 양은 SiH와 지방족 불포화 기의 히드로실릴화 반응을 촉매작용시키기에 충분하고, 대안적으로 촉매의 양은 규소 결합된 수소 원자 및 지방족 불포화 탄화수소 기를 함유하는 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 1 ppm 내지 6,000 ppm; 대안적으로 동일 기준으로 1 ppm 내지 1,000 ppm, 대안적으로 1 ppm 내지 100 ppm의 백금족 금속을 제공하기에 충분하다. 대안적으로, 히드로실릴화 반응 촉매가 백금 - 오르가노실록산 착물을 포함하는 경우, 히드로실릴화 반응 촉매의 양은 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.01% 내지 5%일 수 있다.
(D) 폴리오르가노히드로겐실록산
히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 출발 물질 (D)은 하기 단위 화학식: (RM 2SiO2/2)e(HRMSiO2/2)f,(RM 2HSiO1/2)g(RM 3SiO1/2)h의 폴리오르가노히드로겐실록산이고; 식 중에서, RM은 상기 기재된 바와 같고, 아래첨자 e ≥ 0이고, 아래첨자 f ≥ 0이고, 양 (e + f)은 4 내지 500이고, 아래첨자 g는 0, 1 또는 2이고, 아래첨자 h는 0, 1 또는 2이고, 양 (g + h) = 2이고, 양 (f + g) ≥ 3이다. 대안적으로, 양 (f + g)은 0.5% 내지 2%, 대안적으로 0.6% 내지 1.5%의 규소 결합된 수소 함량을 갖는 폴리오르가노히드로겐실록산을 제공하기에 충분할 수 있으며, 여기서 폴리오르가노히드로겐실록산의 규소 결합된 수소(Si-H) 함량은 ASTM E168에 따라 정량적 적외선 분석을 이용하여 측정될 수 있다.
적합한 폴리오르가노히드로겐실록산은 하기에 의해 예시된다:
(D-1) 비스-디메틸히드로겐실록시-말단화 폴리(디메틸/메틸히드로겐)실록산,
(D-2) 비스-디메틸히드로겐실록시-말단화 폴리메틸히드로겐실록산,
(D-3) 비스-트리메틸실록시-말단화 폴리(디메틸/메틸히드로겐)실록산,
(D-4) 비스-트리메틸실록시-말단화 폴리메틸히드로겐실록산, 및
(D-5) (D-1), (D-2), (D-3) 및 (D-4) 중 둘 이상의 조합. 폴리오르가노히드로겐실록산의 제조 방법, 예컨대 오르가노히드라이도할로실란의 가수분해 및 축합은 당업계에 익히 알려져 있고, 예를 들어 Jeram 등의 미국 특허 제3,957,713호 및 Hardman 등의 미국 특허 제4,329,273호를 참조한다. 폴리오르가노히드로겐실록산은 또한 예를 들어 Speier 등의 미국 특허 제2,823,218호에 기재된 바와 같이 제조될 수 있고, 이는 오르가노히드로겐실록산 올리고머 및 선형 중합체, 예를 들어, 1,1,1,3,3-펜타메틸디실록산; 비스-트리메틸실록시-말단화 폴리메틸히드로겐실록산 단독중합체; 비스-트리메틸실록시-말단화 폴리(디메틸/메틸히드로겐)실록산 공중합체; 및 시클릭 폴리메틸히드로겐실록산을 개시한다. 폴리오르가노히드로겐실록산은 또한 미국 펜실베니아주 모리스빌 소재의 Gelest, Inc.로부터 시판되는 것, 예를 들어, HMS-H271, HMS-071, HMS-993, HMS-301, HMS-301 R, HMS-031, HMS-991, HMS-992, HMS-993, HMS-082, HMS-151, HMS-013, HMS-053, HAM-301, HPM-502, 및 HMS-HM271과 같이 시판되는 것이다.
히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 폴리오르가노히드로겐실록산의 양은 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.1% 내지 5%이다. 대안적으로, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 폴리오르가노히드로겐실록산의 양은 적어도 0.1%, 대안적으로 적어도 0.25%, 대안적으로 적어도 0.3%일 수 있는 한편; 동시에 양은 동일한 기준으로 최대 5%, 대안적으로 최대 2.5%, 대안적으로 최대 1.5%, 대안적으로 최대 1%일 수 있다.
규소 결합된 수소 대 지방족 불포화 기 비율은 히드로실릴화 경화 공정에 의존하는 경우에 중요하다. 일반적으로, 이는 조성물 중의 지방족 불포화 기, 예를 들어 비닐[V]의 총 중량% 및 조성물 중의 규소 결합된 수소[H]의 총 중량%를 계산함으로써 측정되며, 수소의 분자량이 1이고 비닐의 것은 27인 것을 고려하면, 비닐에 대한 규소 결합된 수소의 몰비는 27[H]/[V]이다. 출발 물질 (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분 및 (D) 폴리오르가노히드로겐실록산은 적어도 22.0:1, 대안적으로 적어도 28.7:1의 규소 결합된 수소 원자 대 지방족 불포화 탄화수소 기의 몰비{(D):(A) 비율}를 제공하기에 충분한 양으로 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중에 존재할 수 있는 한편, 동시에 비율은 최대 57.8:1, 대안적으로 최대 57.6:1일 수 있다. 대안적으로, (D):(A) 비율은 22.0:1 내지 57.8:1, 대안적으로 22.0:1 내지 57.6:1, 대안적으로 57.5:1 내지 57.6:1일 수 있다.
(E) 트리알킬 보레이트
히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 출발 물질(E)는 화학식 RA 3B의 트리알킬 보레이트이며, 식 중에서, 각각의 RA는 1 내지 30개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 12개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 6개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이다. 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필(예를 들어, 이소-프로필 또는 n-프로필), 부틸(예를 들어, 이소부틸, n-부틸, tert-부틸, 또는 sec-부틸), 펜틸(예를 들어, 이소펜틸, 네오펜틸, 또는 tert-펜틸), 헥실, 6개의 탄소 원자의 분지형 알킬 기, 또는 시클릭 알킬 기 예컨대 시클로펜틸 또는 시클로헥실일 수 있다. 적합한 트리알킬 보레이트의 예는 트리메틸 보레이트, 트리에틸 보레이트, 트리부틸 보레이트, 및 이 중 둘 이상의 조합을 포함한다. 대안적으로, 트리알킬 보레이트는 트리에틸 보레이트일 수 있다.
트리알킬 보레이트는 당업계에 알려져 있으며, 알려진 방법, 예컨대 Stange의 미국 특허 제3,020,308호에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 트리알킬 보레이트는 또한 시판되고, 예를 들어 트리에틸 보레이트는 Meryer(Shanghai) Chemical Technology Co., Ltd.로부터 시판되며, 실리콘 조성물용 트리알킬 보레이트 첨가제는 또한 Dow Silicones Corporation으로부터 시판되는 DOWSIL™ 7429 PSA 첨가제와 같이 당업계에 알려져 있다.
히드로실릴화 경화성 조성물에 첨가되는 (E) 트리알킬 보레이트의 양은, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.1 중량% 내지 4.65 중량%이다. 대안적으로, (E) 트리알킬 보레이트의 양은 적어도 0.1 중량%, 대안적으로 적어도 0.5 중량%, 대안적으로 적어도 0.8 중량%일 수 있는 한편; 동시에, 양은 동일한 기준으로 최대 4.65 중량%, 대안적으로 최대 4.64 중량%, 대안적으로 최대 4.63 중량%, 대안적으로 최대 4.2 중량%, 대안적으로 최대 4.13 중량%일 수 있다. 대안적으로, (E) 트리알킬 보레이트의 양은 동일한 기준으로 4.63 중량% 내지 4.65 중량%, 대안적으로 4.64 중량%일 수 있다.
(F) 히드로실릴화 반응 저해제
출발 물질 (F)는, 동일한 출발 물질을 함유하지만 저해제가 생략된 조성물에 비하여, 히드로실릴화 반응의 속도를 변경하는 데 사용될 수 있는 선택적 히드로실릴화 반응 저해제(저해제)이다. 출발 물질 (F)는 (F-1) 아세틸렌계 알코올, (F-2) 실릴화 아세틸렌계 알코올, (F-3) 엔-인 화합물, (F-4) 트리아졸, (F-5) 포스핀, (F-6) 메르캅탄, (F-7) 히드라진, (F-8) 아민, (F-9) 푸마레이트, (F-10) 말레에이트, (F-11) 에테르, (F-12) 일산화탄소, (F-13) 알케닐-관능성 실록산 올리고머, 및 (F-14) 이 중 둘 이상의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, 히드로실릴화 반응 저해제는 (F-1) 아세틸렌계 알코올, (F-2) 실릴화 아세틸렌계 알코올, (F-9) 푸마레이트, (F-10) 말레에이트, (F-13) 일산화탄소, (F-14) 이 중 둘 이상의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
아세틸렌계 알코올은 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-부틴-3-올, 1-프로핀-3-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올, 4-에틸-1-옥틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 및 1-에티닐-1-시클로헥산올, 및 이의 조합에 의해 예시된다. 아세틸렌계 알코올은 당업계에 알려져 있고, 다양한 공급처로부터 시판될 수 있고, 예를 들어, Kookootsedes 등의 미국 특허 제3,445,420호를 참조한다. 대안적으로, 저해제는 실릴화 아세틸렌계 화합물일 수 있다. 이론에 구속되고자 하는 바 없이, 실릴화 아세틸렌계 화합물의 첨가는 실릴화 아세틸렌계 화합물을 포함하지 않거나 상기 기재된 것과 같은 유기 아세틸렌계 알코올 저해제를 포함하는 출발 물질의 히드로실릴화로부터의 반응 생성물에 비하여, 히드로실릴화 반응으로부터 제조된 반응 생성물의 황변을 감소시키는 것으로 여겨진다. 실릴화 아세틸렌계 화합물은 (3-메틸-1-부틴-3-옥시)트리메틸실란, ((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)트리메틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)디메틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란메틸비닐실란, 비스((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)디메틸실란, 메틸(트리스(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시))실란, 메틸(트리스(3-메틸-1-부틴-3-옥시))실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)디메틸페닐실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)디메틸헥세닐실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)트리에틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)메틸트리플루오로프로필실란, (3,5-디메틸-1-헥신-3-옥시)트리메틸실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디페닐메틸실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디메틸페닐실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디메틸비닐실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디메틸헥세닐실란, (시클로헥실-1-에틴-1-옥시)디메틸헥세닐실란, (시클로헥실-1-에틴-1-옥시)디메틸비닐실란, (시클로헥실-1-에틴-1-옥시)디페닐메틸실란, (시클로헥실-1-에틴-1-옥시)트리메틸실란, 및 이의 조합에 의해 예시된다. 본원에서 저해제로서 유용한 실릴화 아세틸렌계 화합물은 당업계에 알려진 방법에 의해 제조될 수 있으며, 예를 들어 Bilgrien 등의 미국 특허 제6,677,407호는 상기 기재된 아세틸렌계 알코올을 산 수용체의 존재 하에 클로로실란과 이를 반응시킴으로써 실릴화하는 것을 개시하고 있다.
대안적으로, 저해제는 엔-인 화합물 예컨대 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인; 및 이의 조합일 수 있다. 대안적으로, 저해제는 벤조트리아졸에 의해 예시되는 트리아졸을 포함할 수 있다. 대안적으로, 저해제는 포스핀을 포함할 수 있다. 대안적으로, 저해제는 메르캅탄을 포함할 수 있다. 대안적으로, 저해제는 히드라진을 포함할 수 있다. 대안적으로, 저해제는 아민을 포함할 수 있다. 아민은 테트라메틸 에틸렌디아민, 3-디메틸아미노-1-프로핀, n-메틸프로파길아민, 프로파길아민, 1-에티닐시클로헥실아민, 또는 이의 조합에 의해 예시된다. 대안적으로, 저해제는 푸마레이트를 포함할 수 있다. 푸마레이트는 디알킬 푸마레이트 예컨대 디에틸 푸마레이트, 디알케닐 푸마레이트 예컨대 디알릴 푸마레이트, 디알콕시알킬 푸마레이트 예컨대 비스-(메톡시메틸)에틸 푸마레이트를 포함한다. 대안적으로, 저해제는 말레에이트를 포함할 수 있다. 말레에이트는 디알킬 말레에이트 예컨대 디에틸 말레에이트, 디알케닐 말레에이트 예컨대 디알릴 말레에이트, 및 디알콕시알킬 말레에이트 예컨대 비스-(메톡시메틸)에틸 말레에이트를 포함한다. 대안적으로, 저해제는 에테르를 포함할 수 있다.
대안적으로, 저해제는 일산화탄소를 포함할 수 있다. 대안적으로, 저해제는 시클릭 또는 선형일 수 있는 알케닐-관능성 실록산 올리고머 예컨대 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐시클로테트라실록산, 1,3-디비닐-1,3-디페닐-1,3-디메틸디실록산; 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산; 및 이 중 둘 이상의 조합에 의해 예시되는 메틸비닐시클로실록산을 포함할 수 있다. 상기 기재된 저해제로서 유용한 화합물은 예를 들어 Sigma-Aldrich Inc. 또는 Gelest, Inc.로부터 시판되고, 당업계에 알려져 있고, 예를 들어 Lee 등의 미국 특허 제3,989,667호를 참조한다. 본원에서 사용하기에 적합한 저해제는 미국 특허공개공보 20007/0099007호의 단락 [0148] 내지 [0165]에서 안정화제 E로서 기재된 것에 의해 예시된다.
저해제의 양은 원하는 가사 시간(pot life), 조성물이 1 파트 조성물이 될지 다중 파트 조성물이 될지의 여부, 사용되는 특정 저해제, 및 (C) 히드로실릴화 반응 촉매의 선택 및 양을 포함하는 다양한 인자에 가변적일 것이다. 그러나, 존재하는 경우, (F) 저해제의 양은, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0% 내지 5%, 대안적으로 0% 내지 1%, 대안적으로 0.001% 내지 1%, 대안적으로 0.01% 내지 0.5%, 대안적으로 0.0025% 내지 0.025%의 범위일 수 있다.
(G) 용매
히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 출발 물질 (G), 용매를 더 포함한다. 용매는 유기 용매 예컨대 탄화수소, 케톤, 에스테르 아세테이트, 에테르, 및/또는 3 내지 10의 평균 중합도를 갖는 시클릭 실록산일 수 있다. 용매에 적합한 탄화수소는 (G-1) 방향족 탄화수소 예컨대 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌; (G-2) 지방족 탄화수소 예컨대 헥산, 헵탄, 옥탄 또는 이소-파라핀; 또는 (G-3) 이의 조합일 수 있다. 대안적으로, 용매는 글리콜 에테르 예컨대 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르일 수 있다. 적합한 케톤은 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤을 포함한다. 적합한 에스테르 아세테이트는 에틸 아세테이트 또는 이소부틸 아세테이트를 포함한다. 적합한 에테르는 디이소프로필 에테르 또는 1,4-디옥산을 포함한다. 3 내지 10, 대안적으로 3 내지 6의 중합도를 갖는 적합한 시클릭 실록산은 헥사메틸시클로트리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 및/또는 데카메틸시클로펜타실록산을 포함한다. 대안적으로, 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 헵탄, 에틸 벤젠, 에틸 아세테이트, 및 이 중 둘 이상의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
용매의 양은 히드로실릴화 반응 경화성 조성물에 대해 선택되는 용매의 유형 및 선택되는 다른 출발 물질의 양 및 유형을 포함하는 다양한 인자에 가변적일 것이다. 그러나, 용매의 양은, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, > 0% 내지 90%, 대안적으로 0% 내지 60%, 대안적으로 20 내지 60%, 대안적으로 45% 내지 65%, 대안적으로 50% 내지 60%의 범위일 수 있다. 용매는 예를 들어 상기 기재된 바와 같은, 하나 이상의 출발 물질의 혼합 및 전달을 돕기 위해, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물의 제조 동안 첨가될 수 있다. 용매의 전부 또는 일부는 다른 출발 물질 중 하나 이상과 함께 첨가될 수 있다. 예를 들어, 폴리오르가노실리케이트 수지 및/또는 히드로실릴화 반응 촉매는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 다른 출발 물질과의 조합 이전에 용매 중에 용해될 수 있다. 용매의 전부 또는 일부는 선택적으로는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물이 제조된 이후 제거될 수 있다.
(H) 앵커리지 첨가제
히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 출발 물질 (H)는 앵커리지 첨가제이다. 이론에 구속되고자 하는 바 없이, 앵커리지 첨가제는 본원에서 기재되는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물을 경화시킴으로써 제조된 실리콘 감압성 접착제에 의한 기재에 대한 결합을 용이하게 할 것으로 여겨진다.
출발 물질 (H)에 적합한 앵커리지 첨가제는 실란 커플링제 예컨대 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 비스(트리메톡시실릴)프로판, 및 비스(트리메톡시실릴헥산); 및 상기 실란 커플링제의 혼합물 또는 반응 혼합물을 포함한다. 대안적으로, 앵커리지 첨가제는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 메틸페닐디에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 또는 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란일 수 있다.
다른 적합한 앵커리지 첨가제는 비닐 알콕시실란과 에폭시-관능성 알콕시실란의 반응 생성물; 비닐 아세톡시실란과 에폭시-관능성 알콕시실란의 반응 생성물; 및 분자당 적어도 하나의 지방족 불포화 탄화수소 기 및 적어도 하나의 가수분해성 기를 갖는 폴리오르가노실록산과 에폭시-관능성 알콕시실란의 조합(예를 들어, 물리적 블렌드 및/또는 반응 생성물)(예를 들어, 히드록시-말단화 비닐 관능성 폴리디메틸실록산과 글리시독시프로필트리메톡시실란의 조합)에 의해 예시된다.
예시적인 앵커리지 첨가제는 당업계, 예컨대 미국 특허 제9,562,149호; 미국 특허출원공개 제2003/0088042호, 미국 특허출원공개 제2004/0254274호, 미국 특허출원공개 제2005/0038188호; 미국 특허 공개 제2012/0328863호의 단락 [0091] 및 미국 특허 공개 제2017/0233612호의 단락 [0041]; 및 유럽 특허 제0 556 023호에 알려져 있다. 앵커리지 첨가제는 시판된다. 예를 들어, SYL-OFF™ 9250, SYL-OFF™ 9176, SYL-OFF™ 297 및 SYL-OFF™ 397은 미국 미시간주 미들랜드 소재의 Dow Silicones Corporation으로부터 시판된다. 다른 예시적인 앵커리지 첨가제는 (G-1) 비닐트리아세톡시실란, (G-2) 글리시독시프로필트리메톡시실란, 및 (G-3) (G-1)과 (G-2)의 조합을 포함한다. 이러한 조합 (G-3)은 혼합물 및/또는 반응 생성물일 수 있다.
앵커리지 첨가제의 양은 실리콘 감압성 접착제가 접착될 기재의 유형을 포함하는 다양한 인자에 가변적이다. 그러나, 존재하는 경우, 앵커리지 첨가제의 양은, 용매를 배제한 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, 0.5% 내지 5%, 대안적으로 0.5% 내지 3%, 대안적으로 0.5% 내지 2.5%일 수 있다.
히드로실릴화 반응 경화성 조성물의 제조 방법
히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 주변 온도 또는 승온에서 혼합과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 상기 기재된 바와 같은 모든 출발 물질을 조합하는 것을 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 히드로실릴화 반응 저해제는, 히드로실릴화 반응 촉매 이전에 예를 들어 히드로실릴화 반응 경화성 조성물이 승온에서 제조될 때 및/또는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물이 1 파트 조성물로서 제조될 때 첨가될 수 있다.
방법은 용매 중의 하나 이상의 출발 물질(예를 들어, 히드로실릴화 반응 촉매 및/또는 폴리오르가노실리케이트 수지)을 전달하는 것을 더 포함할 수 있고, 이는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 다른 출발 물질 중 하나 이상과 조합될 경우 용매 중에 용해될 수 있다. 당업자는, 생성된 히드로실릴화 반응 경화성 조성물이 무용매(즉, 용매를 함유하지 않거나 출발 물질의 전달로부터의 미량의 잔류 용매를 함유할 수 있음)일 것이 바람직한 경우, 용매는 출발 물질 중 둘 이상의 혼합 이후 제거될 수 있으며, 이러한 경우, 용매는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물에 의도적으로 첨가되지 않는다는 것이 이해될 것이다.
대안적으로, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 예를 들어 히드로실릴화 반응 경화성 조성물이 사용 이전에 장기간 동안, 예를 들어 히드로실릴화 반응 경화성 조성물을 광학 실리콘 엘라스토머 또는 다른 기재 상에 적용하기 이전 최대 6시간 동안 저장될 때, 다중 파트 조성물로서 제조될 수 있다. 다중 파트 조성물에서, 히드로실릴화 반응 촉매는 규소 결합된 수소 원자를 갖는 임의의 출발 물질, 예를 들어, 폴리오르가노히드로겐실록산과는 별개의 파트에 저장되며, 파트는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물의 사용 직전에 조합된다.
예를 들어, 다중 파트 조성물은 혼합과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 폴리디오르가노실록산 검 구성성분, 폴리오르가노히드로겐실록산, 및 선택적으로 (히드로실릴화 반응 촉매 이외의) 상기 기재된 다른 출발 물질 하나 이상 중 적어도 일부를 포함하는 출발 물질을 조합하여 베이스(base) 파트를 형성함으로써 제조될 수 있다. 경화제는 혼합과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 폴리디오르가노실록산 검, 히드로실릴화 반응 촉매 및 선택적으로 (폴리오르가노히드로겐실록산 이외의) 상기 기재된 하나 이상의 다른 출발 물질 중 적어도 일부를 포함하는 출발 물질을 조합함으로써 제조될 수 있다. 출발 물질은 주변 온도 또는 승온에서 조합될 수 있다. 히드로실릴화 반응 저해제는 베이스 파트, 경화제 파트, 또는 별개의 추가의 파트 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 베이스 파트, 경화제 파트 또는 별개의 부가적인 파트에 첨가될 수 있다. 대안적으로, 폴리오르가노실리케이트 수지는 베이스 파트에 첨가될 수 있다. 용매는 베이스 파트에 첨가될 수 있다. 대안적으로, 폴리오르가노실리케이트 수지 및 용매의 일부 또는 전부를 포함하는 출발 물질은 별개의 추가적 파트에 첨가될 수 있다. 2 파트 조성물이 사용될 때, 베이스 파트 대 경화제 파트의 양의 중량비는 1:1 내지 10:1의 범위일 수 있다. 히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 히드로실릴화 반응을 통해 경화되어 실리콘 감압성 접착제를 형성할 것이다.
사용 방법
상기 기재된 방법은 하나 이상의 추가적 단계를 더 포함할 수 있다. 상기 기재된 바와 같이 제조된 히드로실릴화 반응 경화성 조성물이 사용되어, 기재 상에 (상기 기재된 히드로실릴화 반응 경화성 조성물을 경화시켜 제조되는) 접착제 물품, 예를 들어 실리콘 감압성 접착제를 형성할 수 있다. 따라서, 방법은 히드로실릴화 반응 경화성 조성물을 기재에 적용하는 것을 더 포함할 수 있다.
히드로실릴화 반응 경화성 조성물을 기재에 적용하는 것은 임의의 편리한 수단에 의해 수행될 수 있다. 예를 들어, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 그라비어 코팅기(gravure coater), 콤마 코팅기(comma coater), 오프셋 코팅기, 오프셋-그라비어 코팅기, 롤러 코팅기, 역상-롤러 코팅기(reverse-roller coater), 에어-나이프 코팅기(air-knife coater), 슬롯 다이, 또는 커튼 코팅기(curtain coater)에 의해 기재 상에 적용될 수 있다.
기재는, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물을 경화시켜 기재 상에 실리콘 감압성 접착제를 형성하는 데 사용되는 (하기 기재된) 경화 조건을 견딜 수 있는 임의의 물질일 수 있다. 예를 들어, 120℃ 이상, 대안적으로 150℃의 온도에서의 열 처리를 견딜 수 있는 임의의 기재가 적합하다. 상기 기재에 적합한 물질의 예는 폴리이미드(PI), 폴리에테르에테르케톤(PEEK), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 액정 폴리아릴레이트, 폴리아미드이미드(PAI), 폴리에테르 술파이드(PES), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리카르보네이트(PC), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 열가소성 폴리우레탄(TPU), 열가소성엘라스토머(TPE), 폴리에틸렌(PE) 또는 폴리프로필렌(PP)으로 구성될 수 있는, 중합체성 필름 및/또는 발포체를 포함할 수 있다. 대안적으로, 기재는 유리일 수 있다. 대안적으로, 기재는 예를 들어, 실리콘 감압성 접착제가 건식 캐스팅 방법에 사용될 경우, 박리 라이너일 수 있다. 기재의 두께는 중요하지 않지만, 두께는 5 μm 내지 300 μm, 대안적으로 10 μm 내지 200 μm일 수 있다. 대안적으로, 기재는 PE, PU, TPE, TPU, 및 실리콘 엘라스토머로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
액체 실리콘 고무(LSR) 및 고점조도 고무(HCR) 는 실리콘 엘라스토머에 사용될 수 있다. 실리콘 엘라스토머는 가요성 디스플레이 장치, 즉 제작하고자 하는 가요성 디스플레이 장치의 구성요소에서의 용도를 기준으로 선택될 수 있다.
예를 들어, 광학 실리콘 엘라스토머(광학 LSR)는 당업계에 알려져 있고, 예를 들어, Hasegawa 등의 미국 특허 8,859,693호 및 Akitomo 등의 미국 특허 8,853,332호에 기재되어 있다. 광학 LSR은 시판된다. 예를 들어, 광학 LSR은 SILASTIC™ MS-1001, MS-1002, MS-1003, MS-4001, MS-4002 및 MS-4007(이는 성형가능 광학 실리콘 엘라스토머임)을 포함하고, SYLGARD™ 182, 184 및 186은 다른 광학 실리콘 엘라스토머이고, 이들 모두는 Dow Silicones Corporation으로부터 시판된다. 이러한 LSR은 가요성 디스플레이 장치에서의 광학 구성요소를 제작하는 데 적합하다.
대안적으로, 제작하고자 하는 가요성 디스플레이 장치의 구성요소가 렌즈(프레임) 구성요소인 경우, LSR 예컨대, SILASTIC™ 9202-50 LSR, SILASTIC™ LCF 3760, 및 SILASTIC™ LCF 3600, 또는 HCR 예컨대 XIAMETER™ RBB-2030-40EN, XIAMETER™ RBB-6660-60EN, XIAMETER™ RBB-2002-30 Base, XIAMETER™ RBB-2004-60, 또는 XIAMETER™ RBB-2220-70이 사용될 수 있다.
대안적으로, 제작하고자 하는 가요성 디스플레이 장치의 구성요소가 힌지 구성요소인 경우, 충전된 실리콘 엘라스토머, 예컨대 DOWSIL™ VE-8001 가요성 실리콘 접착제가 사용될 수 있다. DOWSIL™, SILASTIC™, SYLGARD™, 및 XIAMETER™ 브랜드의 모든 실리콘 엘라스토머는 Dow Silicones Corporation으로부터 시판된다.
기재에 대한 실리콘 감압성 접착제의 결합을 개선하기 위하여, 접착제 물품의 형성 방법은 선택적으로는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물의 적용 이전에 기재를 처리하는 것을 더 포함할 수 있다. 기재의 처리는 히드로실릴화 반응 경화성 조성물을 기재에 적용하기 이전에 프라이머를 적용하거나, 기재를 코로나-방전 처리, 에칭, 또는 플라즈마 처리에 적용하는 것과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 수행될 수 있다.
본원에 기재되는 방법은 선택적으로는 예를 들어 접착제 물품의 사용 이전에 실리콘 감압성 접착제를 보호하기 위해 제거 가능한 박리 라이너를 기재 반대편의 실리콘 감압성 접착제에 적용하는 것을 더 포함할 수 있다. 박리 라이너는 히드로실리화 반응 경화성 조성물의 경화 이전, 도중 또는 이후; 대안적으로 경화 이후 적용될 수 있다. 접착제 물품은 가요성 디스플레이 장치, 예컨대 광학 구성요소, 렌즈(프레임) 구성요소, 또는 힌지 구성요소에서 사용하기 위한 구성요소일 수 있다.
가요성 디스플레이 장치의 구성요소에서의 실리콘 감압성 접착제의 용도
도 1은 가요성 디스플레이 장치 구성요소(100)의 부분 단면도를 나타낸다. 구성요소(100)은 표면(102a) 및 대향 표면(102b)을 갖는 실리콘 감압성 접착제(102)를 포함한다. 실리콘 감압성 접착제(102)의 대향 표면(102b)은 하기 실시예에 기재된 시험 방법에 의해 측정된 바로서 > 400 g/in의 박리 접착력으로 실리콘 엘라스토머(103)의 표면(103a)에 접착된다. 실리콘 감압성 접착제(102)는 10 μm 내지 200 μm의 두께를 가질 수 있다. 실리콘 감압성 접착제(102)는 표면(101a) 및 대향 표면(101b)을 갖는 기재(101)에 접착된다. 실리콘 감압성 접착제(102)의 표면(102a)은 기재(101)의 대향 표면(101b)에 접촉된다. 기재(101)는 PE, PU, TPU, TPE, 및 실리콘 엘라스토머(이는 실리콘 엘라스토머(103)와 동일하거나 상이할 수 있고, 10 μm 내지 200 μm의 두께를 가질 수 있음)로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다. 실리콘 엘라스토머(103)는 상기 기재된 바와 같이 HCR일 수 있다.
히드로실릴화 반응 경화성 조성물 및 상기 기재된 방법은 습식 캐스팅을 통한 가요성 디스플레이 장치 구성요소(100)의 제작에서 사용될 수 있다. 예를 들어, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 기재(101)의 대향 표면(101b)에 적용되고 경화되어 실리콘 감압성 접착제(102)를 형성할 수 있다. 대안적으로, 본원에 기재된 히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 실리콘 엘라스토머(103)의 표면(103a)에 적용되고 경화되어 실리콘 감압성 접착제(102)를 형성할 수 있다. 대안적으로, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 박리 라이너의 표면에 적용되고 경화되어 실리콘 감압성 접착제(102)를 형성할 수 있다. 이후, 실리콘 엘라스토머(103)는 실리콘 감압성 접착제(102)의 대향 표면(102b)과 접촉될 수 있고, 기재(101)는 실리콘 감압성 접착제(102)의 표면(102a)과 접촉될 수 있다. 압력은 기재(101), 실리콘 감압성 접착제(102), 및 실리콘 엘라스토머(103)의 층을 함께 접착시키기 위해 적용될 수 있다.
실시예
하기 실시예는 당업자에게 본 발명을 설명하기 위해 제공되며, 청구범위에 제시된 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본원에서 사용되는 출발 물질은 표 1에 기재되어 있다.
[표 1]
표 1에서, 브랜드 DOWSIL™, SILASTIC™, 및 SYL-OFF™의 출발 물질은 Dow Silicones Corporation으로부터 시판되었다.
본 참조예 1에서, 표 2에 이하 나타낸 출발 물질 및 양을 사용하여, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물의 샘플은 하기와 같이 제조되었다. 달리 나타내지 않는 한, 양은 중량부 단위이다. 출발 물질 (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분 및 출발 물질 (B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분은 생성된 혼합물이 균질할 때까지 혼합 하에 (G) 용매 중에 용해되었다. 이후, 출발 물질 (F) 히드로실릴화 반응 저해제는 상기 혼합물에 완전히 블렌딩되었다. 이후, 출발 물질 (E) 트리알킬 보레이트는 상기 혼합물에 완전히 블렌딩되었다. 이후, 출발 물질 (D) 폴리오르가노히드로겐실록산은 상기 혼합물에 완전히 블렌딩되었다. 이후, 선택적으로는 출발 물질 (H) 앵커리지 첨가제(사용된 경우)는 상기 혼합물에 완전히 블렌딩되었다. 마지막으로, 출발 물질 (C) 히드로실릴화 반응 촉매가 첨가되고 균질할 때까지 혼합되었다. 모든 출발 물질은 실온에서 혼합되었다. 출발 물질 및 이의 양(중량 기준)은 표 2 및 표 3에 나타나 있다.
[표 2]
[표 3]
표 2 및 표 3의 히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 출발 물질과 함께 도입된 소량의 잔류 용매 1을 함유하였다.
히드로실릴화 반응 경화성 조성물이 기재 상에 코팅되기 전에, DOWSIL™ 7499 PSA 프라이머는 0.5분 동안 120℃에서 오븐 중에서의 가열 이후 0.20 gsm의 건식 코트 중량을 제공하기에 충분한 두께로 기재 상에 코팅되었다. 기재 상의 프라이머 층은 기재와 경화된 실리콘 감압성 접착제 사이에 충분한 결합을 제공하였다. 본 참조예 2에서, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물은 기재 상에 코팅되었고, 하기 절차에 따라 경화되었다. 상기 기재된 바와 같이 제조된 각각의 샘플은 2분 동안 140℃에서 오븐 중에서의 가열 이후 50 μm 두께의 건식 코트 중량을 제공하기에 충분한 두께로 50 μm 두께 PET 필름 상에 적용되었다.
생성된 테이프 샘플은 실리콘 감압성 접착제가 기재와 접촉되도록 기재에 적용되었다. 기재는 SUS 및 Si 고무 A이고, 샘플은 시험 이전에 실리콘 감압성 접착제와 기재를 접촉시킨 이후 20분 동안 실온에서 유지되었다. 이러한 시험은 반복되었지만, 샘플은 시험 이전에 1일 동안 70℃에서 유지되었다.
[표 4]
[표 5]
본 참조예 3에서, 참조예 2에 기재된 바와 같이 제조된 샘플은 하기와 같이 시험되었다. 상기 기재된 바와 같이 제조된 각각의 테이프 샘플은, 기재로부터 각각의 테이프를 박리하고 PET 필름으로부터 기재 상에 옮겨진 임의의 실리콘 감압성 접착제가 있는지를 확인함으로써 SUS 및 Si 고무 A 기재에 대한 접착력에 관하여 시험되었다. 접착/박리 시험기 AR-1500이 사용되었다. 각각의 PET 시트의 너비는 1 인치였다. 박리 속도 및 각도는 각각 0.3 m/분 및 180°였다. 단위는 g/in였다. 결과는 표 6 및 표 7에 나타나 있다.
SUS에 대한 접착력 시험 방법은 시험 표준 ASTM D3330을 나타낸다.
용매로 스테인리스-스틸을 세정한다. 스테인리스-스틸 플레이트에 테이프 샘플(너비 1인치)을 적용한다. 10 mm/s의 속도로 표준 2 kg 시험 롤러를 사용하여 각각의 방향으로 2회 만다. 20분 체류 시간 이후 300 mm/분의 속도로 180°의 박리 각도로 AR-1500을 사용하여 스틸 플레이트로부터 샘플을 박리한다.
실리콘 고무 A 시험 방법에 대한 접착력은 시험 표준 ASTM D3330을 나타낸다. 실리콘 고무 시트를 용매로 세정한다. 실리콘 고무 시트에 테이프 샘플(폭 1 인치, 25.4 mm)을 적용한다. 10 mm/s의 속도로 표준 2 kg 시험 롤러를 사용하여 각각의 방향으로 2회 만다. 20분 체류 시간 이후 300 mm/분의 속도로 180°의 박리 각도로 AR-1500을 사용하여 실리콘 고무 시트로부터 샘플을 박리한다.
실리콘 고무(70℃-1일) 시험 방법에 대한 접착력은 시험 표준 ASTM D3330을 나타낸다. 실리콘 고무 시트를 용매로 세정한다. 실리콘 고무 시트에 테이프 샘플(폭 1 인치, 25.4 mm)을 적용한다. 10 mm/s의 속도로 표준 2 kg 시험 롤러를 사용하여 각각의 방향으로 2회 만다. 1일(24시간) 동안 70℃에서 샘플의 에이징 이후 300 mm/분의 속도로 180°의 박리 각도로 AR-1500을 사용하여 실리콘 고무 시트로부터 샘플을 박리한다.
유동학적 데이터(-20℃, 25℃ 및 100℃에서의 Tg, G') 시험 방법은 시험 표준 ASTM D4440-15를 나타낸다.
각각 0.5 mm 내지 1.5 mm의 두께를 갖는 경화된 순수한 실리콘 감압성 접착제 필름(기재 없음)은, 유동계(TA DHR-2 또는 ARES-G2) 상의 직경 8 mm를 갖는 평행 플레이트 상에서 유동학적 특성 시험을 위해 제조되었다. 1 ㎐ 및 0.25%의 변형률 하에 3℃/분의 냉각 속도에서 진동 모드로 온도 램프 프로그램에 의해 상이한 온도(즉, 200℃ 내지 -80℃)에서의 손실 모듈러스 G" 및 저장 모듈러스 G'가 측정되었다. tan 델타는 G"/G'에 의해 계산되었다. 유리 전이 온도는 tan 델타의 피크 지점에서의 온도로서 정의되었다.
결과는 이하 표 6 및 표 7에 나타나 있다.
[표 6]
[표 7]
상기 실시예는, 경화되어 > 300 g/인치의 스테인레스 스틸에 대한 접착력, 실온에서 > 400 g/인치의 실리콘 고무에 대한 접착력, 및 1일 동안 70℃에서 실리콘 고무 상의 실리콘 감압성 접착제의 에이징 이후 > 1000 g/인치의 실리콘 고무에 대한 접착력의 바람직한 접착제 특성을 갖는 실리콘 감압성 접착제를 형성하는, 히드로실릴화 반응 경화성 조성물이 제조될 수 있음을 나타낸다. 높은 접착력은, 실리콘 감압성 접착제와 기재(접착물) 사이의 계면을, 가요성 디스플레이 장치의 반복된 변형 시험(예를 들어, 접힘, 굽힘, 말림, 신장 시험에 의함) 동안 박리를 방지하기에 충분히 강하게 만든다. 실리콘 감압성 접착제는 또한 Tg ≤ 0℃, -20℃에서 G' < 300 kPa, 25℃에서 G' < 0.1 100 kPa, 및 100℃에서 G' < 100 kPa을 가질 수 있다. 폭넓은 온도 범위에서의 낮은 Tg 및 낮은 G'는, 실리콘 감압성 접착제를, 반복된 변형 시험(예를 들어, 접힘, 굽힘, 말림 또는 신장 시험) 동안 다른 층 상에 가해진 낮은 응력과 함께 폭넓은 온도 범위에서 사용하기에 적합하도록 만든다. 이러한 특성의 조합은, 실리콘 감압성 접착제를, 가요성 디스플레이 장치의 다층 구성요소, 특히 광학 구성요소, 렌즈(프레임) 탑재 층, 및 실리콘 힌지 및 결합 층의 제작에서 사용하기에 적합하게 만든다. 반복된 변형 시험(예를 들어, 접힘, 굽힘, 말림 및 신장)에 견디는 실리콘 엘라스토머의 우수한 특성으로 인해, 실리콘 감압성 접착제와 실리콘 엘라스토머의 조합은 본원에 기재된 물품을, 우수한 신뢰도 시험 예컨대 반복된 접힘, 굽힘, 말림 신장 시험에 의해 가요성 디스플레이 장치에서의 사용에 적합하게 만든다.
용어의 정의 및 사용
본원에서 모든 양, 비율, 및 백분율은 달리 나타내지 않는 한, 중량 기준이다. 발명의 내용 및 요약서는 본원에서 참조 인용된다. 관사("a", "an" 및 "the")는 본 명세서의 맥락에서 달리 나타내지 않는 한, 각각 하나 이상을 나타낸다. 이행구 "포함하는", "본질적으로 이루어지는", 및 "이루어지는"은 문헌[Manual of Patent Examining Procedure Ninth Edition, Revision 08.2017, Last Revised January 2018, 섹션 §2111.03 I., II., 및 III]에 기재된 바와 같이 사용된다. 예시적 예를 열거하기 위한 "예를 들어(for example)", "예를 들어(e.g.)", "예컨대", 및 "포함하는"의 사용은 오로지 열거된 예로만 제한되지는 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "예컨대"는 "예를 들어, 그러나 이로 제한되지는 않는" 또는 "예컨대, 그러나 이로 제한되지는 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포함한다. 본원에 사용된 약어는 표 8의 정의를 갖는다.
[표 8]
본 발명은 예시적 방식으로 기재되었으며, 사용된 용어는 제한보다는 설명의 단어의 성질인 것으로 의도되는 것으로 이해되어야 한다. 특정한 특징 또는 양태를 기재하기 위해 본원에 필요한 임의의 마쿠쉬 군(Markush group)과 관련하여, 상이한, 특별한, 그리고/또는 예측하지 않은 결과가 모든 다른 마쿠쉬 구성원과 독립적인 각각의 마쿠쉬 군의 구성원 각각으로부터 얻어질 수 있다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합하여 필요할 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 특정 실시형태에 대한 적절한 뒷받침을 제공한다.
또한, 본 발명을 기재하는 데 필요한 임의의 범위 및 하위 범위는 독립적으로 및 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하며, 심지어 상기 값이 본원에 명확하게 기재되지 않더라도, 그 안의 정수 및/또는 분수 값을 포함하는 모든 범위를 기재하고 고려하는 것으로 이해된다. 당업자는 열거된 범위 및 하위 범위가 본 발명의 다양한 실시형태를 충분히 기재하고 가능하게 하며, 상기 범위 및 하위 범위는 관련된 1/2, 1/3, 1/4, 1/5, 및 범위 내에 포함되는 임의의 다른 하위 범위로 더 세분될 수 있음을 쉽게 인식한다. 단지 한 예로서, "0.1 내지 4.65"의 범위는 하위 1/3, 즉 0.1 내지 1.5, 중위 1/3, 즉 1.76 내지 3.1, 및 상위 1/3, 즉 3.2 내지 4.65로 더 세분될 수 있고, 대안적으로, "0.1 내지 4.65"의 범위는 하위범위 "0.1 내지 4.2", "4.1 내지 4.65", 및 "4.63 내지 4.65"를 포함하고, 이들 각각은 개별적으로 및 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내에 있고, 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 할 수 있고, 첨부된 청구범위의 범주 내의 특정 실시형태에 대한 적절한 뒷받침을 제공할 수 있다. 또한, "적어도", "초과", "미만", "이하" 등과 같은 범위를 정의 또는 수식하는 언어와 관련하여, 상기 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해된다.
Claims (15)
- 하기를 포함하는, 실리콘 감압성 접착제를 형성하기 위한 히드로실릴화 반응 경화성 조성물:
(A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분으로서,
(A-1) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 38.7 중량% 내지 48.1 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a의 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검(식 중에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소 기이고; 아래첨자 a는 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(2.03 mm)의 가소성을 폴리디오가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 가짐), 여기서 가소성은 ASTM D926에 따라 25℃에서 3분 동안 4.2 g 중량의 구형 샘플에 1 kg 로드를 적용함으로써 측정되며, 결과는 1/1000 인치(mil) 단위로 측정되고 과정은 ASTM D926에 따름; 및
(A-2) 0 내지 < 1.2 중량%의 단위 화학식 ((HO)RM 2SiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a'의 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검(식 중에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이고; 각각의 아래첨자 a'는 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(2.03 mm)의 가소성을 폴리디오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 가짐)을 포함하되;
단, (A-1) 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검 : (A-2) 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검의 중량비{(A-1):(A-2) 비율} ≥ 32.5:1인, 폴리디오르가노실록산 검 구성성분;
(B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분으로서,
(B-1) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 42.4 중량% 내지 50.9 중량%의 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp의 캡핑된 수지(식 중에서, Z는 가수분해성 기이고, 아래첨자 p는 0 내지 캡핑된 수지에 최대 2%의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값이고, 아래첨자 z 및 o는 z > 4, o > 1이고, 양 (z + o)가 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐); 및
(B-2) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 내지 1.5 중량%의 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'의 캡핑되지 않은 수지(식 중에서, 아래첨자 p'는 캡핑되지 않은 수지에 > 3% 내지 10%의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값을 갖고, 아래첨자 z' 및 o'는 z' > 4, o' > 1이고, 양 (z' + o')이 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑되지 않은 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐)를 포함하며, (B-1) 캡핑된 수지 및 (B-2) 캡핑되지 않은 수지는 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 42.4 중량% 내지 52.4 중량%의 합계 양으로 존재하는, 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분;
여기서 (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분 및 (B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분은 (B):(A)의 중량비(수지:검 비율) < 1.4:1로 존재함;
(C) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.01 중량% 내지 5 중량%의 히드로실릴화 반응 촉매;
(D) 단위 화학식: (RM 2SiO2/2)e(HRMSiO2/2)f(RM 2HSiO1/2)g(RM 3SiO1/2)h의 폴리오르가노히드로겐실록산(식 중에서, 아래첨자 e ≥ 0, 아래첨자 f ≥ 0이고, 양 (e + f)은 4 내지 500이고, 아래첨자 g는 0, 1 또는 2이고, 아래첨자 h는 0, 1 또는 2이고, 양 (g + h) = 2이고, 양 (f + g) ≥ 3임); 여기서 (D) 폴리오르가노히드로겐실록산은 22.0:1 내지 57.8:1의, (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분의 지방족 불포화 탄화수소 기에 대한 규소 결합된 수소 원자의 몰비{(D):(A) 비율}를 제공하기에 충분한 양으로 존재함;
(E) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.05 중량% 내지 4.8 중량%의 트리알킬 보레이트;
(F) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 5 중량%의 히드로실릴화 반응 저해제;
(G) 조성물 중 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, > 0 중량% 내지 90 중량%의 용매; 및
(H) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 내지 5 중량%의 앵커리지(anchorage) 첨가제. - 제1항에 있어서, (A) 폴리디오르가노실록산 검 구성성분에서, 각각의 RM이 1 내지 6개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 각각의 RU가 비닐, 알릴, 및 헥세닐로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되고; 아래첨자 a가 30 mil(0.76 mm) 내지 70 mil(1.778 mm)의 가소성 값. 500,000 g/몰 내지 1,000,000 g/몰의 수 평균 분자량을 (A-1) 지방족 불포화 폴리디오르가노실록산 검에 제공하기에 충분하고, 아래첨자 a'가 200,000 g/몰 내지 1,000,000 g/몰의 수 평균 분자량을 (A-2) 히드록실-말단화 폴리디오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한, 조성물.
- 제1항에 있어서, (B) 폴리오르가노실리케이트 수지 구성성분에서, 각각의 RM이 1 내지 6개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 각각의 Z가 OH이고; 양 (z + o)가 2,900 g/mol 내지 4,100 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 (B-1) 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖는, 조성물.
- 제1항에 있어서, (C) 히드로실릴화 반응 촉매가 카르스테트 촉매(Karstedt's Catalyst)를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, (D) 폴리오르가노히드로겐실록산에서, 각각의 RM이 1 내지 6개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고, 아래첨자 g = 0이고, 아래첨자 h = 2인, 조성물.
- 제1항에 있어서, (E) 트리알킬 보레이트가 트리에틸 보레이트를 포함하는, 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물은 베이스(base) 파트 및 경화제 파트를 포함하는 다중 파트 조성물이며, 여기서 베이스 파트는 출발 물질 A) 및 C)를 포함하고; 경화제 파트는 출발 물질 A) 및 D)를 포함하며; 조성물은 베이스 파트, 경화제 파트, 또는 별개의 추가적 파트 중 하나 이상에 출발 물질 B), E), 및 F)를 더 포함하는, 조성물.
- 습식 캐스팅 방법으로서,
1) 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 기재에 적용하는 것, 및
2) 조성물을 경화시켜 기재 상에 실리콘 감압성 접착제를 형성하는 것을 포함하는, 습식 캐스팅 방법. - 건식 캐스팅 방법으로서,
1) 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 박리 라이너(release liner)에 적용하는 것,
2) 조성물을 경화시켜 박리 라이너 상에 실리콘 감압성 접착제를 형성하는 것, 및
3) 실리콘 감압성 접착제를 기재에 적용하는 것을 포함하는, 건식 캐스팅 방법. - 제8항 또는 제9항에 있어서, 기재가 실리콘 엘라스토머인, 방법.
- 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 물품.
- 제11항에 있어서, 폴더블 유기 발광 다이오드 디스플레이의 부분인 물품.
- 제12항에 있어서, 렌즈(프레임) 탑재 구성요소의 부분인 물품.
- 제12항에 있어서, 힌지 및 결합 층을 포함하는 물품.
- 폴더블 디스플레이 장치의 구성요소로서:
I) 실리콘 엘라스토머 층, 및
II) 실리콘 엘라스토머 층에 접착된, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 조성물의 생성물인 실리콘 감압성 접착제 층을 포함하는, 폴더블 디스플레이 장치의 구성요소.
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