JP2020521036A - レーザー剥離容易性及び高耐熱性を有するポリアミド酸樹脂の製造方法及びこれを用いて製造したポリイミド樹脂フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は前記酸二無水物単量体を4回以上6回以下の回数で分割して投入し、40℃〜60℃の重合温度で重合させることを特徴とするポリアミド酸樹脂の製造方法である。
また、本発明は前記酸二無水物単量体を40℃の重合温度で30分間隔で5回分割投入することを特徴をするポリアミド酸樹脂の製造方法である。
また、本発明は、前記ジアミン化合物単量体100モル%の中に、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−ベンジジン(2,2’−bis(trifluoromethyl)benzidine)を5〜50モル%含有させることを特徴とするポリアミド酸樹脂の製造方法である。
また、本発明は前記ポリアミド酸樹脂の粘度を、1,000〜7,000cpにすることを特徴とするポリアミド酸樹脂の製造方法である。
また、本発明は、上記いずれかの製造方法で製造されたポリアミド酸樹脂を熱処理して製造されたポリイミド樹脂フィルムであって、該ポリイミド樹脂フィルム厚さ10〜15μmを基準に、接着力が0.2〜2.0N/cm、剥離エネルギーが200mJ/cm2以下、100〜350℃範囲における熱膨張係数が10ppm/℃以下であることを特徴とする、ポリイミド樹脂フィルムである。
本発明のポリアミド酸樹脂の製造において、基本構成となるジアミン化合物単量体は、フッ素化芳香族ジアミン及び非フッ素化ジアミンを含む。ポリアミド酸樹脂は、フッ素置換基が導入されたフッ素化芳香族ジアミンを含む場合、フッ素置換基が表面張力を高めてガラス基板との接着力を下げることによって、ポリイミド樹脂フィルムの剥離時に発生し得るカール、製品欠陥、製品破損などの問題を改善することができ、低いエネルギーで優れたレーザー剥離特性を示すことができる。また、このようなフッ素化芳香族ジアミンと非−フッ素化芳香族ジアミンとを混合して使用する場合、フッ素化芳香族ジアミンのフッ素置換基によって剥離特性を与えると同時に、非−フッ素化芳香族ジアミンの芳香族構造の強直性によって優れた耐熱性及び低い熱膨張係数を有するポリイミド樹脂フィルムを提供し、レーザー剥離時にポリイミド樹脂フィルムの損傷を最小化することができる。
本発明のポリアミド酸樹脂は、酸二無水物単量体成分として芳香族酸二無水物単量体を含む。
本発明のポリアミド酸樹脂の製造に用いられる溶媒としては、ポリアミド酸樹脂が溶解すれば構わなく、特にその構造は限定されない。例えば、m−クレゾール、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N−エチル−2−ピロリドン(NEP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジエチルホルムアミド(DEF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、N,N−ジエチルアセトアミド(DEAc)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジエチルアセテート(DEA)、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド(DMPA)のような極性溶媒、テトラヒドロフラン(THF)、クロロホルムなどのような低沸点溶媒、又はガンマ−ブチロラクトン(GBL)のような低吸水性溶媒を使用することが好ましい。これらは、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明のポリアミド酸樹脂は、反応性によってトリメチルアミン(Trimethylamine)、キシレン(Xylene)、ピリジン(Pyridine)及びキノリン(Quinoline)からなる群から1種以上の反応触媒剤をさらに含むことができ、必ずしもこれに制限されない。また、ポリアミド酸樹脂は、本発明の目的及び効果を顕著に損傷させない範囲内で、必要によって可塑剤、酸化防止剤、難燃化剤、分散剤、粘度調節剤、及びレベリング剤からなる群から選ばれる1種以上の添加剤を少量含むことができる。
比較例1
下記表1に示す組成物として、ジアミン化合物単量体であるPPD 19.154g(0.177mole)とTFMB 2.987g(0.009mole)を有機溶媒であるNMP 455.04gに入れ、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させ、ジアミン含有溶液を作製した。その後、酸二無水物単量体であるBPDA58.160g(0.197mole)をジアミン含有溶液に投入して6時間撹拌し、ポリアミド酸樹脂重合温度を製造した(重合温度:23℃、この時、固形分は反応溶媒の全重量に対して15重量%となるように維持させる。)。粘度測定装備(Brookfield DV2T,SC4−27)で測定した結果、粘度は5,900cPであった。
下記表1の酸二無水物単量体のジアミン含有溶液への投入回数(2〜3回)、投入の投入時間間隔(30分)、酸二無水物過量モル比率を使用した以外は比較例1と同じ方法でポリアミド酸樹脂を製造した。
酸二無水物単量体の投入回数(4〜6回)と投入時間(30分)と酸二無水物過量モル比率とを下記表1とした以外は比較例1と同じ方法でポリアミド酸樹脂を製造した。
前記比較例及び実施例のポリアミド酸樹脂をガラス板上にバーコーターを用いてコートした後、高温対流オーブンで熱処理をした。熱処理条件は、窒素雰囲気で行い、100℃/30分、150℃/10分、300℃/15分、500℃/10分の温度及び時間条件で最終ポリイミド樹脂フィルムを得た。このようにして得たポリイミド樹脂フィルムは、下記のような方法で物性を測定し、下記表1にその結果を示した。
Brookfield viscometer(Brookfield DV2T,SC4−27)を用いて測定した。
100mm×100mmガラス基板にポリアミド酸樹脂を熱処理してポリイミド樹脂フィルムとして製造後に、幅25mmにカットした後、Instron社のUTMを用いて300mm/分の速度で90°接着力テストを行った。
ポリイミド樹脂フィルムの熱膨張係数(CTE)は、Netzsch社のTMA 402 F3を用いて測定した。テンションモード(Tension mode)の力(Force)は0.05Nに設定し、測定温度は30℃から5℃/分の速度で500℃まで昇温し、100〜350℃の範囲における平均値として線熱膨脹係数を測定した。
ポリイミド樹脂フィルムの機械的物性を測定するためにInstron社のUTMを使用した。ポリイミド樹脂フィルム試験片は、幅を10mm、グリップ間の間隔を100mmに設定し、50mm/分の速度で試験片を引っ張りながら測定した。
比較例4
下記表2に示す組成物として、ジアミン化合物単量体であるPPD 19.154g(0.177mole)とTFMB 2.987g(0.009mole)を有機溶媒であるNMP 455.04gに入れ、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させジアミン含有溶液を作製した。
下記表2の酸二無水物単量体の分割投入する投入時間間隔(20分)以外は比較例4と同じ方法でポリアミド酸樹脂を製造した。同様に、分割投入の投入時間間隔が短いため酸二無水物単量体が十分に溶解しなかった。
下記表2の酸二無水物単量体の分割投入の投入時間間隔以外は比較例4と同じ条件でポリアミド酸樹脂を製造した。
実験例1と同じ方法でポリイミド樹脂フィルムを製造し、物性を測定してその結果を下記表2に示した。
実施例2−1、実施例2−5〜2−7、及び比較例6
下記表3の重合温度、酸二無水物過量モル比率以外は実施例1と同じ方法でポリアミド酸樹脂を製造した。
実験例1と同じ方法でポリイミド樹脂フィルムを製造し、物性を測定してその結果を下記表3に示した。
比較例7
下記表4に示す組成物として、ジアミン化合物単量体であるTFMB 41.536g(0.130mole)を有機溶媒であるNMP 455.04gに入れ、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させた。その後、酸二無水物単量体であるBPDA 38.765g(0.132mole)を5回分割添加して6時間撹拌し、ポリアミド酸樹脂を製造した(重合温度:60℃/6時間撹拌後に25℃、この時、固形分は反応溶媒の全重量に対して15重量%となるように維持させる。)粘度測定装備(Brookfield DV2T,SC4−27)で測定した結果、粘度が6,000cPであった。
下記表4に示す組成物として、ジアミン化合物単量体であるPPD 21.329g(0.197mole)を有機溶媒であるNMP 455.04gに入れ、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させ、ジアミン含有溶液を作製した。その後、酸二無水物単量体であるBPDA 58.971g(0.200mole)を5回分割添加して6時間撹拌し、ポリアミド酸樹脂を製造した(重合温度:60℃/6時間撹拌後に25℃、この時、固形分は反応溶媒の全重量に対して15重量%となるように維持させる。)。粘度測定装備(Brookfield DV2T,SC4−27)で測定した結果、粘度が6,100cPであった。
下記表4に示す組成物として、ジアミン化合物単量体であるPPD 19.748g(0.182mol)、TFMB 3.079g(0.010mole)を有機溶媒であるNMP 455.04gに入れ、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させた。その後、酸二無水物単量体であるBPDA 57.441g(0.195mole)を5回分割添加して6時間撹拌し、ポリアミド酸樹脂を製造した(重合温度:40℃/6時間撹拌後に25℃、この時、固形分は反応溶媒の全重量に対して15重量%となるように維持させる。)。粘度測定装備(Brookfield DV2T,SC4−27)で測定した結果、粘度が5,800cPであった。
下記表4に示す組成物として、ジアミン化合物単量体であるPPD 18.245g(0.169mol)、TFMB 6.006g(0.019mole)を有機溶媒であるNMP 455.04gに入れ、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させた。その後、酸二無水物単量体であるBPDA 55.983g(0.190mole)を5回分割添加して6時間撹拌し、ポリアミド酸樹脂を製造した(重合温度:60℃/6時間撹拌後に25℃、この時、固形分は反応溶媒の全重量に対して15重量%となるように維持させる。)。粘度測定装備(Brookfield DV2T,SC4−27)で測定した結果、粘度が5,300cPであった。
下記表4に示す組成物として、ジアミン化合物単量体であるPPD 8.460g(0.078mol)、TFMB 25.061g(0.078mole)を有機溶媒であるNMP 455.04gに入れ、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させた。その後、酸二無水物単量体であるBPDA 46.779g(0.159mole)を5回分割添加して6時間撹拌し、ポリアミド酸樹脂を製造した(重合温度:60℃/6時間撹拌後に25℃、この時、固形分は反応溶媒の全重量に対して15重量%となるように維持させる。)。粘度測定装備(Brookfield DV2T,SC4−27)で測定した結果、粘度が5,500cPであった。
下記表4に示す組成物として、ジアミン化合物単量体であるPPD 21.323g(0.197mol)、TFMB 3.325g(0.010mole)を有機溶媒であるNMP 455.04gに入れ、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させた。その後、酸二無水物単量体であるBPDA 37.234g(0.126mole)、PMDA 18.419g(0.084mol)を5回分割添加して6時間撹拌し、ポリアミド酸樹脂を製造した(重合温度:60℃/24時間撹拌後に25℃、この時、固形分は反応溶媒の全重量に対して15重量%となるように維持させる。)。粘度測定装備(Brookfield DV2T,SC4−27)で測定した結果、粘度が5,900cPであった。
実験例1と同じ方法でポリイミド樹脂フィルムを製造し、物性を測定してその結果を下記表4に示した。
酸二無水物単量体の投入回数(4〜6回)と投入時間(30分)と酸二無水物過量モル比率とを下記表1とした以外は比較例1と同じ方法でポリアミド酸樹脂を製造した。
即ち、ジアミン化合物単量体であるPPD 19.154g(0.177mole)とTFMB 2.987g(0.009mole)を有機溶媒であるNMP 455.04gに入れ、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させた。その後、酸二無水物単量体であるBPDAを表1の投入回数と、投入時間と、酸二無水物過量となる量とで投入して6時間攪拌し、ポリアミド酸樹脂を製造した(重合温度:23℃、この時、固形分は反応溶媒の全重量に対して15重量%となるように維持させる。)
下記表2の酸二無水物単量体の分割投入の投入時間間隔以外は比較例4と同じ条件でポリアミド酸樹脂を製造した。
即ち、下記表2に示す組成物として、比較例1と同量の、ジアミン化合物単量体であるPPDとTFMBとを有機溶媒である同量のNMPに入れてジアミン含有溶液を作製し、窒素雰囲気、常温で30分〜1時間溶解させた。
酸二無水物単量体である同量のBPDAを、表2に示す分割投入回数(5回)と分割投入時間間隔(分)でジアミン含有溶液に投入し、6時間撹拌してポリアミド酸樹脂を製造した(重合温度:23℃、この時、固形分は反応溶媒の全重量に対して15重量%となるように維持させた。)。
Claims (6)
- ジアミン化合物単量体と、酸二無水物単量体と、有機溶媒とを含む組成物を重合して製造するポリアミド酸樹脂の製造方法であって、
前記ポリアミド酸樹脂は、前記ジアミン化合物単量体を前記有機溶媒に溶解した後、30分〜60分の投入時間間隔で4回以上分割投入して重合することを特徴とする、レーザー剥離容易性及び高耐熱性を有するポリアミド酸樹脂の製造方法。 - 前記酸二無水物単量体を4回以上6回以下の回数で分割して投入し、40℃〜60℃の重合温度で重合させることを特徴とする、請求項1に記載のポリアミド酸樹脂の製造方法。
- 前記酸二無水物単量体を40℃の重合温度で30分間隔で5回分割投入することを特徴とする、請求項1に記載のポリアミド酸樹脂の製造方法。
- 前記ジアミン化合物単量体100モル%の中に、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−ベンジジン(2,2’−bis(trifluoromethyl)benzidine)を5〜50モル%含有させることを特徴とする請求項1に記載のポリアミド酸樹脂の製造方法。
- 前記ポリアミド酸樹脂の粘度を、1,000〜7,000cpにすることを特徴とする、請求項1に記載のポリアミド酸樹脂の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかの製造方法で製造されたポリアミド酸樹脂を熱処理して製造されたポリイミド樹脂フィルムであって、該ポリイミド樹脂フィルム厚さ10〜15μmを基準に、接着力が0.2〜2.0N/cm、剥離エネルギーが200mJ/cm2以下、100〜350℃範囲における熱膨張係数が10ppm/℃以下であることを特徴とする、ポリイミド樹脂フィルム。
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