KR102548091B1 - 폴리이미드를 포함하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체 및 이의 제조방법 - Google Patents

폴리이미드를 포함하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리이미드 수지를 포함하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 충진제를 포함하지 않고 단량체의 조합 및 중합 공정의 최적화를 통해 우수한 기계적 특성, 고밀도 에너지에 대한 표면 저항 안정성 및 내열특성을 구현한 것을 특징으로 한다.

Description

폴리이미드를 포함하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체 및 이의 제조방법{MOLDED ARTICLE FOR TEST SOCKET OF SEMICONDUCTOR DEVICE COMPRISING POLYIMIDE AND MANUFACTURING METHOD THEREOF}
본 발명은 기계적 물성이 우수하고, 표면저항 안정성이 뛰어난 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
폴리이미드 수지는 방향족 테트라카르복시산 또는 그 유도체와 방향족 디아민 또는 방향족 다이소시아네이트(diisocyanate)를 반응시킨 후 이미드화하여 제조되는 고내열 수지이다. 폴리이미드 수지는 사용된 단량체의 종류에 따라 여러 가지 분자구조를 가질 수 있다.
한편, 반도체 소자는 제조된 이후에 제품의 신뢰성을 확인하기 위하여 각종 테스트를 한다. 반도체 소자 테스트 소켓은 테스트 소켓의 비파괴 상태에서 반도체 소자의 전기신호 검사에 이용되고 있다. 전기신호 검사 시, 반도체 소자의 도전부 접촉부위와 소켓의 상단부가 적당한 압력으로 눌리고, 소켓의 반복 접촉 횟수가 수 만회이상이 된다. 즉, 테스트 소켓의 수십 내지 수백 개의 도전성 핀들이 동시에 접촉하여 전기검사를 진행한다.
따라서 반도체 소자 테스트 소켓에 사용될 재료는 다양한 응력 작동 상황하에서 발생하는 뒤틀림 등의 변형에 강해야 하므로 굴곡 모듈러스가 높아야 하고, 내마모성이 우수해야 하며, 미세 홀 가공을 위한 가공성이 우수해야 한다.
또한, 수차례의 반도체 소자의 성능 특성 평가 후, 테스트 소켓 표면으로부터 오염물질을 제거하기 위한 레이저를 이용한 건식세정 시스템에 적용되기 위해서는 레이저에 대한 표면저항 안정성이 우수해야 한다.
이로 인해, 상기와 같이 높은 굴곡 모듈러스, 우수한 치수안정성 및 고밀도 에너지에 대한 표면 안정성과 우수한 가공성을 갖는 반도체 소자 테스트 소켓용 재료를 개발하여 반도체 제조 공정의 수율 향상과 테스트 소켓의 수명 향상을 위해 지속적으로 노력하고 있는 실정이다.
다만, 위와 같은 노력에도 테스트 소켓의 뒤틀림 또는 파괴에 의해 접촉불량 또는 불안정한 환경이 지속되고 있고, 이에 정상적인 반도체 소자도 불량으로 처리되는 등의 문제점이 발생하고 있다. 또한, 건식세정 시스템 적용 시 레이저에 의해 테스트 소켓의 표면이 손상되어 수명이 감소하는 문제점도 여전하다.
결과적으로 굴곡 모듈러스, 치수안정성 등의 기계적 물성이 좋고, 고밀도 에너지에 대한 표면 안정성과 우수한 가공성을 갖는 소재의 개발이 필요하다.
한국공개특허 제10-2019-0121493호 한국등록특허 제10-1789694호
본 발명은 굴곡 모듈러스, 영률, 인장강도, 신율 등의 기계적 물성이 우수하고, 레이저에 대한 표면저항 안정성이 뛰어난 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 목적은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않는다. 본 발명의 목적은 이하의 설명으로 더욱 분명해질 것이며, 특허청구범위에 기재된 수단 및 그 조합으로 실현될 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체는 디아민 화합물 및 산 이무수물 화합물이 중합된 폴리이미드 수지를 포함하고, 200mJ 내지 500mJ의 에너지를 갖는 레이저에 5,000회 이상 노출 시, 표면저항이 1 × 109　Ω/sq 이상인 것일 수 있다.
상기 성형체는 수분 흡수율이 0.15% 이하인 것일 수 있다.
상기 성형체는 굴곡 모듈러스가 5,000㎫ 내지 6,000㎫, 영률이 3,000㎫ 내지 4,000㎫, 인장강도가 100㎫ 내지 200㎫, 신율이 4% 내지 10%인 것일 수 있다.
상기 성형체는 충진제를 포함하지 않는 것일 수 있다.
상기 디아민 화합물은 파라페닐렌디아민(p-PDA) 60중량% 내지 80중량% 및 메타페닐렌디아민(m-PDA) 20중량% 내지 40중량%를 포함할 수 있다.
상기 산 이무수물 화합물은 비프탈산이무수물(BPDA) 50중량% 내지 60중량% 및 피로멜리트산이무수물(PMDA) 40중량% 내지 50중량%를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체의 제조방법은 디아민 화합물과 산 이무수물 화합물을 중합하여 폴리이미드 수지를 제조하는 단계; 및 상기 폴리이미드 수지를 성형하는 단계;를 포함할 수 있다.
상기 폴리이미드 수지를 제조하는 단계는 상기 디아민 화합물과 상기 산 이무수물 화합물을 포함하는 용액을 2℃/분 내지 6℃/분의 속도로 90℃ 내지 120℃의 온도로 승온하여 1차 반응시키는 단계; 및 그 결과물을 2℃/분 내지 6℃/분의 속도로 140℃ 내지 180℃의 온도로 승온하여 2차 반응시키는 단계;를 포함할 수 있다.
상기 제조방법은 성형된 폴리이미드 수지를 소성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 소성하는 단계는 성형된 폴리이미드 수지를 질소 분위기에서 300℃ 내지 500℃의 온도로 5시간 내지 15시간 소성하는 것일 수 있다.
본 발명에 따르면 굴곡 모듈러스, 영률, 인장강도, 신율 등의 기계적 물성이 우수하고, 레이저에 대한 표면저항 안정성이 뛰어난 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체를 얻을 수 있다.
본 발명의 효과는 이상에서 언급한 효과로 한정되지 않는다. 본 발명의 효과는 이하의 설명에서 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 할 것이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면과 관련된 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
달리 명시되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 성분, 반응 조건, 폴리머 조성물 및 배합물의 양을 표현하는 모든 숫자, 값 및/또는 표현은, 이러한 숫자들이 본질적으로 다른 것들 중에서 이러한 값을 얻는 데 발생하는 측정의 다양한 불확실성이 반영된 근사치들이므로, 모든 경우 "약"이라는 용어에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 본 기재에서 수치범위가 개시되는 경우, 이러한 범위는 연속적이며, 달리 지적되지 않는 한 이러한 범 위의 최소값으로부터 최대값이 포함된 상기 최대값까지의 모든 값을 포함한다. 더 나아가, 이러한 범위가 정수를 지칭하는 경우, 달리 지적되지 않는 한 최소값으로부터 최대값이 포함된 상기 최대값까지를 포함하는 모든 정수가 포함된다.
본 발명에 따른 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체는 디아민 화합물 및 산 이무수물 화합물이 중합된 폴리이미드 수지를 포함하고, 200mJ 내지 500mJ의 에너지를 갖는 레이저에 5,000회 이상 노출 시, 표면저항이 1 × 109　Ω/sq 이상인 것을 특징으로 한다.
상기 성형체의 표면저항을 측정하여 그 표면의 손상 여부를 확인할 수 있다. 성형체의 표면이 손상되면 표면저항이 낮아진다. 상기 성형체가 소정의 에너지를 갖는 레이저에 노출시 표면저항이 1 × 109　Ω/sq 이상이라는 것은 표면의 손상이 적어 다시 반도체 소자 테스트 소켓으로 사용할 수 있음을 의미한다. 상기 성형체의 표면저항의 상한값은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 1 × 1010　Ω/sq 이하, 또는 1 × 1011　Ω/sq 이하, 또는 1 × 1012　Ω/sq 이하일 수 있다.
또한, 상기 성형체는 수분 흡수율이 0.15% 이하인 것을 특징으로 한다. 표면저항의 안정성 및 수분 흡수율은 상충 관계(Trade-off)에 있는데, 본 발명은 폴리이미드를 구성하는 성분들의 함량을 적절히 조절하여 표면저항의 안정성 및 수분 흡수율이 균형 있게 향상될 수 있도록 하였다. 상기 수분 흡수율의 하한값은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 0.01% 이상, 또는 0.05% 이상, 또는 0.10% 이상일 수 있다.
한편, 상기 성형체는 굴곡 모듈러스가 5,000㎫ 내지 6,000㎫, 영률이 3,000㎫ 내지 4,000㎫, 인장강도가 100㎫ 내지 200㎫, 신율이 4% 내지 10%인 것을 특징으로 한다. 상기 성형체는 위와 같은 기계적 물성이 매우 우수하여 다양한 응력 작동 상황 하에서도 뛰어난 치수 안정성을 보인다.
이하, 상기 성형체에 포함된 폴리이미드 수지에 대해 구체적으로 설명한다.
상기 폴리이미드 수지는 디아민 화합물 및 산 이무수물 화합물이 중합된 것일 수 있다.
상기 디아민 화합물은 방향족 디아민 단량체가 1종 이상 포함된 혼합물로써, 4,4-옥시디아닐린(ODA), 파라페닐렌디아민(p-PDA), 메타페닐렌디아민(m-PDA), 4,4-메틸렌디아닐린(MDA), 2,2-비스아미노페닐헥사 플루오로프로판(HFDA), 메타비스아미노페녹시디페닐설폰(m-BAPS), 파라비스아미노 페녹시디페닐설폰(p-BAPS), 1,4-비스아미노페녹시벤젠(TPE-Q), 비스아미노페녹시 벤젠(TPE-R), 2,2-비스아미노페녹시페닐프로판(BAPP), 2,2-비스아미노페녹시페닐 헥사플루오로프로판(HFBAPP), 4,4-벤즈아닐리드(DABA) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 디아민 화합물은 파라페닐렌디아민(p-PDA) 60중량% 내지 80중량% 및 메타페닐렌디아민(m-PDA) 20중량% 내지 40중량%를 포함할 수 있다. 상기 디아민 화합물의 각 성분의 함량이 위와 같을 때, 표면저항, 수분 흡수율 및 기계적 물성이 고르게 향상될 수 있다.
상기 산 이무수물 화합물은 방향족 테트라카르복실산 산 이무수물 단량체가 1종 이상 포함된 혼합물로써, 피로멜리트산이무수물(PMDA), 벤조페논테트라카르복시산이무수물(BTDA), 옥시디프탈산이무수물(ODPA), 비프탈산이무수물(BPDA), 헥사플루오로이소프로필리덴디프탈산이무수물(6-FDA)및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 산 이무수물 화합물은 비프탈산이무수물(BPDA) 50중량% 내지 60중량% 및 피로멜리트산이무수물(PMDA) 40중량% 내지 50중량%를 포함할 수 있다. 상기 산 이무수물 화합물의 각 성분의 함량이 위와 같을 때, 충진제를 사용하지 않고도 성형품의 굴곡 모듈러스, 신율 등의 기계적 물성을 향상시킬 수 있다.
상기 폴리이미드 수지는 하기 화학식1로 표현되는 것일 수 있다.
[화학식1]
Figure 112021044374335-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
상기
Figure 112021044374335-pat00002
은
Figure 112021044374335-pat00003
,
Figure 112021044374335-pat00004
,
Figure 112021044374335-pat00005
,
Figure 112021044374335-pat00006
,
Figure 112021044374335-pat00007
및
Figure 112021044374335-pat00008
로 이루어진 군에서 선택된 것이고,
상기
Figure 112021044374335-pat00009
은
Figure 112021044374335-pat00010
,
Figure 112021044374335-pat00011
,
Figure 112021044374335-pat00012
,
Figure 112021044374335-pat00013
,
Figure 112021044374335-pat00014
,
Figure 112021044374335-pat00015
,
Figure 112021044374335-pat00016
,
Figure 112021044374335-pat00017
,
Figure 112021044374335-pat00018
,
Figure 112021044374335-pat00019
및
Figure 112021044374335-pat00020
로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 상기 n은 170 내지 680일 수 있다.
구체적으로 상기 폴리이미드 수지는 하기 화학식2 내지 화학식5로 표현되는 것들 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112021044374335-pat00021
[화학식 3]
Figure 112021044374335-pat00022
[화학식 4]
Figure 112021044374335-pat00023
[화학식 5]
Figure 112021044374335-pat00024
상기 a 내지 d는 각각 100 내지 550일 수 있다.
상기 폴리이미드 수지는 고유 점도가 0.7dl/g 내지 2.5dl/g, 결정화도가 20% 내지 30%, 비표면적(분말 상태의 폴리이미드 수지 기준)이 50m2/g 내지 400m2/g, 이미드화도는 98% 내지 99%인 것일 수 있다. 상기 폴리이미드 수지는 낮은 결정화도, 높은 이미드화도 및 비표면적을 갖기 때문에 성형성이 우수하여 효과적으로 압축 성형할 수 있다.
본 발명에 따른 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체의 제조방법은 디아민 화합물과 산 이무수물 화합물을 중합하여 폴리이미드 수지를 제조하는 단계 및 상기 폴리이미드 수지를 성형하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명은 상기 폴리이미드 수지를 제조함에 있어서, 디아민 화합물과 산 이무수물 화합물을 포함하는 용액을 서서히 승온하여 이미드화 중합을 수행함으로써 성형체의 내열성, 굴곡 모듈러스 등의 기계적 물성, 표면저항 안정성을 크게 향상시킨 것을 특징으로 한다.
구체적으로 상기 폴리이미드 수지를 제조하는 단계는 디아민 화합물을 용매에 용해시키는 단계, 이에 산 이무수물을 제공하여 용액을 얻는 단계, 상기 용액을 소정의 온도에서 1차 반응시키는 단계 및 1차 반응의 결과물을 1차 반응에 비해 높은 온도에서 2차 반응시키는 단계를 포함할 수 있다.
먼저, 교반기, 온도조절장치 및 질소주입장치 등이 구비된 반응기에 디아민 화합물을 넣고 용매에 완전히 용해시킨다. 그 후, 실온에서 상기 용해액에 질소가스를 통과시키고 30분간 교반한다.
이때, 상기 용매는 극성용매를 포함할 수 있다. 상기 극성용매는 고비점의 유기 극성용매라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 혼합 크레졸, 혼합 크실렌, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMAc), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디에틸아세테이트(DEA) 및 3-메톡시-N,N-디메틸 프로판아미드(DMPA)로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
상기 디아민 화합물을 용해시킨 뒤, 이를 1시간 내지 2시간 동안 가열하여 그 온도를 60℃ 내지 80℃로 높이고, 이에 산 이무수물을 제공하여 용액을 얻을 수 있다. 이때, 상기 용액의 고형분 함량은 6중량% 내지 16중량%, 또는 8중량% 내지 12중량%일 수 있다.
이후, 상기 용액을 2℃/분 내지 6℃/분의 속도로 90℃ 내지 120℃의 온도로 승온하여 2시간 내지 3시간 동안 1차 반응시키고, 그 결과물을 2℃/분 내지 6℃/분의 속도로 140℃ 내지 180℃의 온도로 승온하여 1시간 내지 2시간 동안 2차 반응시켜 폴리이미드 수지를 얻을 수 있다. 바람직하게는 상기 용액을 3℃/분 내지 5℃/분의 속도로 90℃ 내지 120℃의 온도로 승온하여 2시간 내지 3시간 동안 1차 반응시키고, 그 결과물을 3℃/분 내지 5℃/분의 속도로 160℃ 내지 180℃의 온도로 승온하여 1시간 내지 2시간 동안 2차 반응시켜 폴리이미드 수지를 얻을 수 있다.
이때, 이미드화 반응의 반응성을 높이기 위해 상기 용액에 촉매를 공급할 수 있다. 상기 촉매는 본 발명의 목적에 위배되지 않으며 효과를 현저히 손상시키지 않는 범위에서 반응성을 향상시킬 수 있다면 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 촉매는 트리메틸아민(Trimethylamine), 자일렌(Xylene), 피리딘(Pyridine), 퀴놀린(Quinoline) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 본 발명에서는 상기 촉매에 더불어 가소제, 산화방지제, 난연화제, 분산제, 점도 조절제, 레벨링제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 더 포함할 수 있는데, 이 또한 본 발명의 목적 및 효과를 현저히 손상시키지 않는 범위 내에서 필요에 따라 선택하여 사용할 수 있다.
상기 이미드화 반응이 종료되면 상기 폴리이미드 수지를 여과하고 유기용매로 세척할 수 있다. 이때, 사용되는 유기용매는 비점이 낮은 유기용매라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 아세톤, 메틸알코올 등이 있을 수 있다.
상기 폴리이미드 수지를 세척한 후, 세척한 폴리이미드 수지를 10- 1Torr 이하의 압력, 질소가스 분위기 및 100℃ 내지 250℃의 온도에서 건조할 수 있다. 바람직하게는 상기 건조 온도는 160℃ 내지 220℃의 온도, 더 바람직하게는 170℃ 내지 200℃일 수 있다.
건조한 폴리이미드 수지를 10-1 내지 103Torr의 압력, 질소가스 분위기 및 250℃ 내지 400℃의 온도에서 재건조할 수 있다. 바람직하게는 재건조 온도 및 압력은 280℃ 내지 370℃ 및 10 내지 103Torr, 더 바람직하게는 300℃ 내지 350℃ 및 102 내지 103Torr일 수 있다.
이후, 상기 폴리이미드 수지를 소정의 형상으로 성형할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 성형체의 제조방법은 성형된 폴리이미드 수지를 소성하는 단계를 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 폴리이미드 수지를 50,000psi 내지 100,000psi의 압력으로 압축 성형하고, 압축 성형한 폴리이미드 수지를 질소 분위기에서 300℃ 내지 500℃의 온도로 5시간 내지 15시간 동안 소성할 수 있다. 이를 통해, 내열성과 기계적 물성이 우수한 성형품을 제조할 수 있다. 한편, 상기 압축 성형 및 소성을 동시에 가하여 성형품을 제조할 수도 있다.
본 발명에 따른 성형품은 반도체 소자 테스트 소켓 외에도 전기 전자산업, 자동차산업, 반도체산업 및 우주항공산업 등 다양한 첨단 산업분야의 핵심 내열 부품으로 사용할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예1: p-PDA(80%)/m-PDA(20%) + BPDA(50%)/PMDA(50%)
교반기, 온도조절장치, 질소주입장치가 부착된 2리터의 반응기에 29.59g의 파라페닐렌디아민(p-PDA)과 7.39g의 메타페닐렌디아민(m-PDA)을 넣고 672.4g의 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)에 용해한다. 이후 448.3g의 혼합 크실렌(mixed xylene)을 투입 후 실온에서 질소가스를 통과시킨다. 실온에서 60~80℃로 1~2시간 동안 서서히 온도를 올리면서 37.31g의 피로멜리트산이무수물(PMDA), 50.32g의 비프탈산이무수물(BPDA)을 주입한다. 이때 고형분의 농도는 10중량%로 고정하였으며, 60~80℃에서 1~2시간 반응시키고 반응용액의 온도를 90~120℃로 3℃/분 속도로 서서히 상승시켜 2~3시간 교반하고, 160~180℃ 온도까지 3℃/분 속도로 승온한 후 1~2시간 동안 교반하여 이미드화 반응을 시킨다. 반응이 종료되면 침전된 폴리이미드 중합체를 여과하고, 2리터의 아세톤으로 세정한 후 190℃, 10- 1torr의 진공상태 및 질소기류 하에서 16시간 동안 건조한다. 건조 후 성형 전 재건조 온도는 300℃, 103Torr의 질소기류 하에서 8시간 건조한다. 제조된 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.7dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
실시예2: p-PDA(75%)/m-PDA(25%) + BPDA(60%)/PMDA(40%)
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 실시예2에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.7dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
실시예3: p-PDA(75%)/m-PDA(25%) + BPDA(50%)/PMDA(50%)
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 실시예3에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.8dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
실시예4: p-PDA(70%)/m-PDA(30%) + BPDA(60%)/PMDA(40%)
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 실시예4에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.7dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
실시예5: p-PDA(70%)/m-PDA(30%) + BPDA(55%)/PMDA(45%)
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 실시예5에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.7dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
실시예6: p-PDA(70%)/m-PDA(30%) + BPDA(50%)/PMDA(50%)
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 실시예6에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.7dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
실시예7: p-PDA(60%)/m-PDA(40%) + BPDA(50%)/PMDA(50%)
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 실시예7에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.7dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
비교예1
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 비교예1에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.1dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
비교예2
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 구체적으로 메타페닐렌디아민(m-PDA)을 대체하여 4,4-옥시디아닐린(ODA)을 첨가하되 그 함량을 조절하고, 산 이무수물 화합물로 비프탈산이무수물(BPDA)만 사용하였다. 비교예2에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.2dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
비교예3
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 구체적으로 디아민 화합물로 4,4-옥시디아닐린(ODA)만 사용하고, 산 이무수물 화합물로 피로멜리트산이무수물(PMDA)만 사용하였다. 비교예3에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.4dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
비교예4
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 비교예4에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.3dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
비교예5
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 비교예5에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.9dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
비교예6
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 비교예6에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.7dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
비교예7
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 비교예7에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.7dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
비교예8
디아민 화합물과 산 이무수물 화합물의 조성을 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 수지를 제조하였다. 비교예8에 따른 폴리이미드 수지 분말은 진한 황산을 용매로 하여 0.2g/dl의 농도로 30℃에서 측정한 고유 점도가 1.5dl/g이며, 이미드화도는 99%이었다. 상기의 분말을 100,000psi의 압력으로 성형하고, 400℃에서 11시간 소결하여 성형품을 제조하였다.
구분 디아민[중량%] 산이수물[중량%]
p-PDA m-PDA ODA BPDA PMDA
비교예1 70 30 - 95 5
비교예2 95 - 5 100 -
비교예3 - - 100 - 100
비교예4 90 10 - 50 50
실시예1 80 20 - 50 50
실시예2 75 25 - 60 40
실시예3 75 25 - 50 50
실시예4 70 30 - 60 40
실시예5 70 30 55 45
실시예6 70 30 - 50 50
실시예7 60 40 - 50 50
비교예5 50 50 - 70 30
비교예6 50 50 - 60 40
비교예7 50 50 - 50 50
비교예8 50 50 - 40 60
상기 실시예1 내지 실시예7 및 비교예1 내지 비교예8에 따른 성형품에 대한 레이저 노출 시험을 통해 표면저항 안정성을 평가하였다. 구체적으로 에너지 세기 200mJ, 초당 노출 횟수 5회 조건으로 각 성형품을 레이저에 노출하고, 그 표면저항이 1 × 109　Ω/sq 이상으로 유지되는 노출 횟수를 측정하였다. 그 결과는 표 2와 같다.
또한, 상기 실시예1 내지 실시예7 및 비교예1 내지 비교예8에 따른 성형품의 인장강도, 신율, 굴곡 모듈러스, 수분 흡수율을 ASTM D1708, ASTM D790 및 ASTM D570에 기준하여 측정하였다. 그 결과는 표 2와 같다.
구분 기계적 물성 레이저 노출 횟수 수분 흡수율
[%]
굴곡 모듈러스
[㎫]		 영률
[㎫]		 인장강도
[㎫]		 신율
[%]
비교예1 5,400 3,700 160 7.0 <1,000회 0.05
비교예2 7,000 4,400 150 4.9 <1,000회 0.03
비교예3 2,500 1,800 160 16.0 >5,000회 0.20
비교예4 6,120 3,600 100 4.0 <4,000회 0.04
실시예1 5,910 3,560 165 6.0 >5,000회 0.10
실시예2 5,935 3,630 163 8.7 >5,000회 0.06
실시예3 5,875 3,590 161 8.4 >5,000회 0.12
실시예4 5,870 3,520 173 8.8 >5,000회 0.08
실시예5 5,620 3,480 165 6.6 >5,000회 0.08
실시예6 5,810 3,510 171 9.3 >5,000회 0.10
실시예7 5,540 3,450 158 4.2 >5,000회 0.12
비교예5 5,230 3,290 160 10.0 <4,000회 0.10
비교예6 5,200 3,280 145 8.6 <4,000회 0.10
비교예7 5,070 3,170 142 8.9 <3,000회 0.12
비교예8 4,800 2,950 134 8.4 <2,000회 0.23
표 2를 참조하면, 비교예1 및 비교예2는 기계적 물성, 수분 흡수율은 우수하나 표면 안정성이 매우 떨어진다. 한편, 비교예3은 표면 안정성은 우수하나 굴곡 모듈러스, 영률, 신율이 목적하는 수준에 미치지 못한다.
또한, 비교예4 내지 비교예8은 실시예1 내지 실시예7과 비교해 표면 안정성이 다소 떨어짐을 알 수 있다.
결과적으로, 본 발명은 충진제를 사용하지 않고 높은 굴곡 모듈러스, 우수한 치수안정성 및 고밀도 에너지에 대한 표면 안정성과 우수한 가공성을 가지는 폴리이미드 수지분말을 제조함에 있어 효과적인 조성을 발견하고, 종래의 기술보다 쉽고, 경제적으로도 경쟁력이 있으며, 우수한 물성의 제품을 생산하는 새로운 제조 방법임을 알 수 있다.
이상으로 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명하였는바, 본 발명의 권리범위는 상술한 실시예에 한정되지 않으며, 다음의 특허청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 포함된다.

Claims (15)

  1. 디아민 화합물 및 산 이무수물 화합물이 중합된 폴리이미드 수지를 포함하고,
    상기 산 이무수물 화합물은 비프탈산이무수물(BPDA) 50중량% 내지 60중량% 및 피로멜리트산이무수물(PMDA) 40중량% 내지 50중량%를 포함하고,
    200mJ 내지 500mJ의 에너지를 갖는 레이저에 5,000회 이상 노출 시, 표면저항이 1 × 109　Ω/sq 이상이고, 충진제를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체.
  2. 제1항에 있어서,
    수분 흡수율이 0.15% 이하인 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체.
  3. 제1항에 있어서,
    굴곡 모듈러스가 5,000㎫ 내지 6,000㎫, 영률이 3,000㎫ 내지 4,000㎫, 인장강도가 100㎫ 내지 200㎫, 신율이 4% 내지 10%인 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 디아민 화합물은 파라페닐렌디아민(p-PDA) 60중량% 내지 80중량% 및 메타페닐렌디아민(m-PDA) 20중량% 내지 40중량%를 포함하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체.
  6. 삭제
  7. 디아민 화합물과 산 이무수물 화합물을 중합하여 폴리이미드 수지를 제조하는 단계; 및
    상기 폴리이미드 수지를 성형하는 단계;를 포함하고,
    상기 산 이무수물 화합물은 비프탈산이무수물(BPDA) 50중량% 내지 60중량% 및 피로멜리트산이무수물(PMDA) 40중량% 내지 50중량%를 포함하고,
    200mJ 내지 500mJ의 에너지를 갖는 레이저에 5,000회 이상 노출 시, 표면저항이 1 × 109　Ω/sq 이상이고, 충진제를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서,
    수분 흡수율이 0.15% 이하인 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체의 제조방법.
  9. 제7항에 있어서,
    굴곡 모듈러스가 5,000㎫ 내지 6,000㎫, 영률이 3,000㎫ 내지 4,000㎫, 인장강도가 100㎫ 내지 200㎫, 신율이 4% 내지 10%인 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체의 제조방법.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 폴리이미드 수지를 제조하는 단계는
    상기 디아민 화합물과 상기 산 이무수물 화합물을 포함하는 용액을 2℃/분 내지 6℃/분의 속도로 90℃ 내지 120℃의 온도로 승온하여 1차 반응시키는 단계; 및
    그 결과물을 2℃/분 내지 6℃/분의 속도로 140℃ 내지 180℃의 온도로 승온하여 2차 반응시키는 단계;를 포함하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체의 제조방법.
  11. 삭제
  12. 제7항에 있어서,
    상기 디아민 화합물은 파라페닐렌디아민(p-PDA) 60중량% 내지 80중량% 및 메타페닐렌디아민(m-PDA) 20중량% 내지 40중량%를 포함하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체의 제조방법.
  13. 삭제
  14. 제7항에 있어서,
    성형된 폴리이미드 수지를 소성하는 단계를 더 포함하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체의 제조방법.
  15. 제14항에 있어서,
    성형된 폴리이미드 수지를 질소 분위기에서 300℃ 내지 500℃의 온도로 5시간 내지 15시간 소성하는 것인 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체의 제조방법.
KR1020210049509A 2021-04-16 2021-04-16 폴리이미드를 포함하는 반도체 소자 테스트 소켓용 성형체 및 이의 제조방법 KR102548091B1 (ko)

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