JP2020518019A - エレクトロクロミック化合物を含むエレクトロクロミック素子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[技術的解決方法]
[化学式1]
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、電子受容体として作用する基であり、
Y1〜Y5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
Y6およびY7は、互いに異なり、それぞれ独立に、直接結合、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
aは、0または1であり、
aが0の場合、Y6は、直接結合であり、Y7は、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
aが1の場合、Y7は、直接結合であり、Y6は、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
nおよびmは、それぞれ0〜5の整数であり、
nおよびmが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'R''、NRR'、OR、SiRR'R''、PRR'、SR、GeRR'R''、SeR、またはTeRであり、
R1、R2、R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式2]
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、電子受容体として作用する基であり、
Y1〜Y7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
nおよびmは、それぞれ0〜5の整数であり、
nおよびmが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'R''、NRR'、OR、SiRR'R''、PRR'、SR、GeRR'R''、SeR、またはTeRであり、
R1、R2、R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
[化学式1−1]
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、電子受容体として作用する基であり、
Y1〜Y6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'R''、NRR'、OR、SiRR'R''、PRR'、SR、GeRR'R''、SeR、またはTeRであり、
R1、R2、R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
cは、1〜4の整数であり、
cが2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R10〜R13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
[化学式1−11]
Y1〜Y7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'R''、NRR'、OR、SiRR'R''、PRR'、SR、GeRR'R''、SeR、またはTeRであり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
前記製造例1による化合物1をクロロホルム(chloroform)溶媒に15wt%に溶かした後、作業電極のITO(Indium Tin Oxide)基板にスパッタ(sputter)を用いてコーティング後、乾燥した。電解質層としてLiClO4をプロピレンカーボネートに溶かしたものを電解質として用い、対極と基準電極をそれぞれ白金と銀電極を用いてエレクトロクロミック素子を作製した。
前記実施例1において、製造例1の化合物1の代わりに前記製造例2〜7の化合物2〜7を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法でエレクトロクロミック素子を作製した。
20:第1電極
30:電解質層
40:エレクトロクロミック層
50:第2電極
Claims (12)
- 基材と、
前記基材上に形成された第1電極と、
前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、
前記第1電極と第2電極との間に形成された電解質層と、
前記電解質層と前記第2電極との間に形成されたエレクトロクロミック層とを含み、
前記エレクトロクロミック層のうちの1層以上は、下記化学式1によるエレクトロクロミック化合物を含むものであるエレクトロクロミック素子:
[化学式1]
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、電子受容体として作用する基であり、
Y1〜Y5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
Y6およびY7は、互いに異なり、それぞれ独立に、直接結合、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
aは、0または1であり、
aが0の場合、Y6は、直接結合であり、Y7は、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
aが1の場合、Y7は、直接結合であり、Y6は、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
nおよびmは、それぞれ0〜5の整数であり、
nおよびmが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'R''、NRR'、OR、SiRR'R''、PRR'、SR、GeRR'R''、SeR、またはTeRであり、
R1、R2、R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。 - 前記化学式1は、化学式2または3で表されるものである、請求項1に記載のエレクトロクロミック素子:
[化学式2]
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、電子受容体として作用する基であり、
Y1〜Y7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
nおよびmは、それぞれ0〜5の整数であり、
nおよびmが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'R''、NRR'、OR、SiRR'R''、PRR'、SR、GeRR'R''、SeR、またはTeRであり、
R1、R2、R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。 - 前記化学式3は、下記化学式1−1または1−2で表されるものである、請求項2に記載のエレクトロクロミック素子:
[化学式1−1]
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、電子受容体として作用する基であり、
Y1〜Y6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'R''、NRR'、OR、SiRR'R''、PRR'、SR、GeRR'R''、SeR、またはTeRであり、
R1、R2、R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。 - 前記RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ下記の構造のうちのいずれか1つである、請求項1から3のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子:
cは、1〜4の整数であり、
cが2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R10〜R13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。 - 前記R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、請求項1から4のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記R1およびR2は、水素である、請求項1から5のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、SRであり、Rは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である、請求項1から6のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記化学式1は、下記化学式1−11〜1−19のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載のエレクトロクロミック素子:
[化学式1−11]
Y1〜Y7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'R''、NRR'、OR、SiRR'R''、PRR'、SR、GeRR'R''、SeR、またはTeRであり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 - 前記エレクトロクロミック層の厚さは、20nm以上1μm以下である、請求項1から9のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。
- 基材を用意するステップと、
前記基材上に第1電極を形成するステップと、
前記第1電極に対向して第2電極を形成するステップと、
前記第1電極と第2電極との間に電解質層を形成するステップと、
前記電解質層と前記第2電極との間にエレクトロクロミック層を形成するステップとを含み、
前記エレクトロクロミック層のうちの1層以上は、下記化学式1によるエレクトロクロミック化合物を含むものであるエレクトロクロミック素子の製造方法:
[化学式1]
RaおよびRbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、電子受容体として作用する基であり、
Y1〜Y5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
Y6およびY7は、互いに異なり、それぞれ独立に、直接結合、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
aは、0または1であり、
aが0の場合、Y6は、直接結合であり、Y7は、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
aが1の場合、Y7は、直接結合であり、Y6は、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
nおよびmは、それぞれ0〜5の整数であり、
nおよびmが2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Z1〜Z4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'R''、NRR'、OR、SiRR'R''、PRR'、SR、GeRR'R''、SeR、またはTeRであり、
R1、R2、R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。 - 前記エレクトロクロミック層を形成する方法は、溶液工程である、請求項11に記載のエレクトロクロミック素子の製造方法。
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