JP2020515661A - ベチバーの匂い物質 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、香料の分野に関する。より具体的には、本発明は、本明細書の下記に定義される式(I)のトランス異性体、および賦香成分としてのそれらの使用、例えば、消費者製品における使用に関する。
香料産業では、調香師のパレットに存在するノートを多様化することによって彼らの創造性をサポートするために、常に新しい成分が探し求められている。香料における主要な官能的系統の1つは、香料の創出において非常に重要なウッディノートである。
本発明は、香料において非常に高く評価されているウッディ/ルーティーおよびパウダリー調の匂いを与える式(I)の化合物に関する。
i)少なくとも1種の上記で定義した式(I)の化合物;
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、賦香組成物である。
本発明者らは、ここで、驚くべきことに、式(I)の化合物が、非常に興味深いウッディ調の匂いのノートを、パウダリーのコノテーションとともに有することを発見した。これらの2つのノートの組み合わせは独自のものである。
− 少なくとも40%w/wの式(II)の化合物;および
− 最大60%w/wの式(III)の化合物
を含む、またはそれらからなる組成物の形であり得る。
− 最大20%w/wの式(II’)の化合物;
− 最大20%w/wの式(III’)の化合物;
− 少なくとも35%w/wの式(II’)の化合物;および
− 少なくとも30%w/wの式(III’)の化合物
を含む、またはそれらからなる組成物の形であり得る。
− 2%w/w〜15%w/wの間に含まれる量の式(II’)の化合物;
− 5%w/w〜18%w/wの間に含まれる量の式(III’’)の化合物;
− 35%w/w〜60%w/wの間に含まれる量の式(II’’)の化合物;および
− 30%w/w〜50%w/wの間に含まれる量の式(III’)の化合物
を含む、またはそれらからなる組成物の形であり得る。
− 最大50%w/wの式(II’)の化合物;および
− 少なくとも50%w/wの式(III’’)の化合物
を含む、またはそれらからなる組成物の形であり得る。
− 最大50%w/wの式(II’’)の化合物;および
− 少なくとも50%w/wの式(III’’’)の化合物
を含む、またはそれらからなる組成物の形であり得る。
i)賦香成分としての、上記で定義した少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む賦香組成物である。
− アルデヒド成分:デカナール、ドデカナール、2−メチル−ウンデカナール、10−ウンデセナール、オクタナールおよび/またはノネナール;
− 芳香族ハーブ成分:ユーカリ油、樟脳、ユーカリプトール、メントールおよび/またはアルファピネン;
− バルサミコ成分:クマリン、エチルバニリンおよび/またはバニリン;
− 柑橘系成分:ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジオイル、酢酸リナリル、シトロニルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、1−P−メンテン−8−イルアセテートおよび/または1,4(8)−P−メンタジエン;
− フローラル成分:ジヒドロジャスモン酸メチル、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、ヘキシル桂皮アルデヒド、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール、βイオノン、2−(メチルアミノ)安息香酸メチル、(E)−3−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン、サリチル酸ヘキシル、3,7−ジメチル−1,6−ノナジエン−3−オール、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール、酢酸ベルジル、ゲラニオール、P−メンテン−1−エン−8−オール、4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート、1,1−ジメチル−2−フェニルエチルアセテート、4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール、サリチル酸アミル、高シスジヒドロジャスモン酸メチル、3−メチル−5−フェニル−1−ペンタノール、プロピオン酸ベルジル、酢酸ゲラニル、テトラヒドロリナロール、シス−7−P−メンタノール、プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート、2−メトキシナフタレン、2,2,2−トリクロロ−1−フェニルエチルアセテート、4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、アミル桂皮アルデヒド、4−フェニル−2−ブタノン、酢酸イソノニル、4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート、イソ酪酸ベルジルおよび/またはメチルイオノン異性体の混合物;
− フルーティー成分:ガンマウンデカラクトン、4−デカノリド、エチル2−メチル−ペンタノエート、酢酸ヘキシル、エチル2−メチルブタノエート、ガンマノナラクトン、ヘプタン酸アリル、2−フェノキシエチルイソブチレート、エチル2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−アセテートおよび/またはジエチル1,4−シクロヘキサンジカルボキシレート;
− グリーン成分:2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート、スチリルアリルアセテート、アリル(2−メチルブトキシ)アセテート、4−メチル−3−デセン−5−オール、ジフェニルエーテル、(Z)−3−ヘキセン−1−オールおよび/または1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;
− ムスク成分:1,4−ジオキサ−5,17−シクロヘプタデカンジオン、ペンタデセノリド、3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン、1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−g−2−ベンゾピラン、(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート、ペンタデカノリドおよび/または(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;
− ウッディ成分:1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン、パチョリ油、パチョリ油のテルペン画分、(1’R,E)−2−エチル−4−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテン−1’−イル)−2−ブテン−1−オール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、メチルセドリルケトン、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、1−(2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび/または酢酸イソボルニル;
− 他の成分(例えば、アンバー、パウダリースパイシーまたはウォータリー):ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フランおよびその立体異性体のいずれか、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、桂皮アルデヒド、クローブオイル、3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナールおよび/または3−(3−イソプロピル−1−フェニル)ブタナール。
本発明は、ここで以下の実施例によってさらに詳細に説明されることになり、ここで、略語は、当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示され;NMRスペクトルは、400MHz(1H)および100MHz(13C)で動作するBruker Avance II Ultrashield 400プラスまたは500MHz(1H)および125MHz(13C)で動作するBruker Avance III 500または600MHz(1H)および150MHz(13C)で動作するBruker Avance III 600凍結プローブのいずれかを用いて取得され、化学シフトδはTMSを基準としてppmで表示され、カップリング定数JはHzで表示される。
式(I)の化合物の合成
a)ミックス1の調製
1−((4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチル−3,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチル−3,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチル−1,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび1−((4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチル−1,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン(20:12:39:28、30g、72.7ミリモル)およびPd/C(5%)(250mg)をオートクレーブに入れ、水素ガス(10バール)でパージし、次いで50バールの水素ガスで加圧し、室温で4時間撹拌した。反応を停止し、ろ過し、エーテルですすぎ、減圧下で濃縮し、得られた反応混合物を、バルブ−バルブ蒸留(Kuegelrohr150℃/0.1ミリバール)により精製して、4種の異性体:1−((2SR,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((2RS,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((2RS,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび1−((2SR,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン(それぞれ、7%、9%、47%および37%)の混合物(ミックス1)からなる飽和ケトン、28.7g(97%)を、無色の油状物として得た。
上記のケトンを、CC/SiO2(シクロヘキサン/AcOEt 249:1)で精製した後、ペアに分離し、1−((2SR,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび1−((2RS,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンからなる第1の混合物(ミックス2)(それぞれ45/55)ならびに1−((2RS,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび1−((2SR,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンからなる第2の混合物(ミックス3)(それぞれ45/55)を、無色の油状物として得た。
純粋なケトン1−((2RS,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンを、上記のようにH2触媒の水素化により、1−((4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチル−1,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンから得て、1−((2SR,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンと1−((2RS,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンとの混合物(それぞれ18%および82%)(収率99%)をもたらした。CC/SiO2(シクロヘキサン/AcOEt 249:1)により精製することで、純粋なケトン1−((2RS,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンを得た。
1−((2SR,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン(ミックス1中7%)
エーテル(10mL)中の上記混合物(2g、9.6ミリモル)を、2時間加熱還流したMeONa(21%のEtOH)(0.5mL、1.7ミリモル)を用いてエピマー化/平衡化することで、ケトン1−((2SR,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((2RS,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((2RS,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび1−((2SR,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンを、次の異性体比(それぞれ4%、6%、51%および39%)で得た。より長い反応時間の後、異性体比のさらなる変更は、認められなかった。
比較化合物の合成
実施例1a)で報告された水素化反応の条件を、200mgの1−[(4aRS,8SR,8aSR)−4a,8−ジメチル−3,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロ−2−ナフタレニル]エタノンと1−((4aR,8S,8aR)−4a,8−ジメチル−1,4,4a,5,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンとの混合物に、それぞれのモル比22:78で適用し、1−((2RS,4aRS,8SR,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンと1−((2SR,4aRS,8SR,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンとの混合物を、それぞれのモル比35:65(収率99%)で得た。
賦香組成物の調製
ウッディ調の賦香組成物を、以下の成分を混合することによって調製した:
2)高シスジヒドロジャスモン酸メチルa)
3)(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエートa)
4)メチルイオノン異性体の混合物a)
5)ジヒドロジャスモン酸メチルa)
6)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オンa)
7)3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オールa)
*ジプロピレングリコール中 a)製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
Claims (12)
- 式(I)の化合物が、1−((2SR,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((2RS,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((2RS,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび1−((2SR,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび/またはそれらの混合物であることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- 式(I)の化合物が、1−((2RS,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび1−((2SR,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンを含む、またはそれらからなる組成物の形であることを特徴とする、請求項5記載の化合物。
- 式(I)の化合物が、1−((2SR,4aRS,8RS,8aSR)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((2RS,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オン、1−((2RS,4aRS,8RS,8aS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび1−((2SR,4aRS,8RS,8aRS)−4a,8−ジメチルデカヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンを含む、またはそれらからなる組成物の形であることを特徴とする、請求項5記載の化合物。
- 賦香組成物であって、
i)少なくとも1種の請求項1から4までのいずれか1項に規定された式(I)の化合物;
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、賦香組成物。 - 少なくとも1種の請求項1から4までのいずれか1項に規定された式(I)の化合物または請求項8に規定された組成物を含む、着香消費者製品。
- 香料、布地ケア製品、ボディケア製品、化粧品、スキンケア製品、エアケア製品または家庭用ケア製品であることを特徴とする、請求項9記載の着香消費者製品。
- 微細な香料、スプラッシュまたはオードパルファム、コロン、シェーブローションまたはアフターシェーブローション、液体または固体洗剤、布地柔軟剤、布地リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、着色製剤、カラーケア製品、整髪製品、デンタルケア製品、消毒剤、インティメイトケア製品、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤または制汗剤、脱毛剤、日焼けまたは日焼け止め製品、ネイル製品、スキンクレンジング、メーキャップ、着香石鹸、シャワーもしくはバスムース、オイルもしくはジェル、またはフット/ハンドケア製品、衛生製品、エアーフレッシュナー、「すぐに使用できる」粉末状エアーフレッシュナー、カビ取り剤、ファニッシャケア製品、拭き取り用品、食器用洗剤または硬質表面洗剤、レザーケア製品、カーケア製品であることを特徴とする、請求項10記載の着香消費者製品。
- 賦香組成物または着香物品の匂いの特性を付与、強化、改善または改変する方法であって、前記組成物または物品に、有効量の少なくとも1種の請求項1から4までのいずれか1項に規定された式(I)の化合物を添加することを含む、方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4948849A (ja) * | 1972-06-12 | 1974-05-11 | ||
JPS5035148A (ja) * | 1973-02-27 | 1975-04-03 | ||
JPS5368761A (en) * | 1976-11-11 | 1978-06-19 | Int Flavors & Fragrances Inc | Substituted acetonaphtone process for preparing same ferfume using same and intermediate for preparing same |
JP2015502443A (ja) * | 2011-12-21 | 2015-01-22 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ウッディーなにおい物質 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4008184A (en) * | 1972-06-12 | 1977-02-15 | Firmenich S.A. | 6,10 Dimethyl bicyclo(4,4,0)decane or decene alcohol and ester perfume compositions |
US4396670A (en) | 1980-04-08 | 1983-08-02 | The Wiggins Teape Group Limited | Process for the production of microcapsules |
FR2801811B1 (fr) | 1999-12-06 | 2002-05-03 | Gerard Habar | Procede de fabrication de microcapsules portant des charges cationiques |
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2018
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4948849A (ja) * | 1972-06-12 | 1974-05-11 | ||
JPS5035148A (ja) * | 1973-02-27 | 1975-04-03 | ||
JPS5368761A (en) * | 1976-11-11 | 1978-06-19 | Int Flavors & Fragrances Inc | Substituted acetonaphtone process for preparing same ferfume using same and intermediate for preparing same |
JP2015502443A (ja) * | 2011-12-21 | 2015-01-22 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ウッディーなにおい物質 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
BELHASSEN, E. ET AL.: "olatile constituents of vetiver: a review", FLAVOUR FRAGR. J., vol. (2015), vol.30, JPN6021031730, pages 26 - 82, ISSN: 0004570307 * |
KULKARNI, K. S. ET AL.: "Terpenoids. LXVII. Synthesis of an oxodicarboxylic acid related to elemol and epihydroendesmol", TETRAHEDRON, vol. (1965), vol.21, no.5, JPN6021031732, pages 1167 - 1173, ISSN: 0004729072 * |
MAURER, B. ET AL., HELVETICA CHIMICA ACTA, vol. (1972), Vo.55, No.7, JPN6020031348, pages 2371 - 2382, ISSN: 0004729071 * |
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