JP2020514523A - フェナレン−1−オン含有光増感剤組成物、フェナレン−1−オン化合物およびその使用 - Google Patents
フェナレン−1−オン含有光増感剤組成物、フェナレン−1−オン化合物およびその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020514523A JP2020514523A JP2019571787A JP2019571787A JP2020514523A JP 2020514523 A JP2020514523 A JP 2020514523A JP 2019571787 A JP2019571787 A JP 2019571787A JP 2019571787 A JP2019571787 A JP 2019571787A JP 2020514523 A JP2020514523 A JP 2020514523A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- residues
- residue
- independently
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 Cc(c(*)c(*)c(*)c1N)c1N Chemical compound Cc(c(*)c(*)c(*)c1N)c1N 0.000 description 7
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
- C07C217/10—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/12—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C225/18—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings the carbon skeleton containing also rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/31—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/38—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
- C07C49/727—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/737—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C49/755—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups a keto group being part of a condensed ring system with two or three rings, at least one ring being a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/56—Crotonic acid esters; Vinyl acetic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C07F7/045—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/28—Phenalenes; Hydrogenated phenalenes
Abstract
Description
式中、残基Bはそれぞれ互いに独立して、酸素、硫黄、または一般式(10)〜(14)の残基を表し、好ましくは酸素または一般式(10)〜(14)の残基を表し;
式中、残基DおよびEは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子および1〜5個のOH基を含有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル、1〜5個の炭素原子及び1〜5個のハロゲンを含有する直鎖または分岐鎖のハロゲンアルキル、フェニル、ベンジル、式*−L−R(II)を有する残基、式*−L−C(=L)−R(III)を有する残基、式*−(CH2)q−Xを有する残基、式*−L−(CH2)q−Xを有する残基、もしくは式*−(CH2)s−L−(CH2)t−Xの残基を表し、式中、残基Lはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄を表し、好ましくは酸素であり、式中、残基R(II)およびR(III)はそれぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、n−ペンチル、フェニルもしくはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルはそれぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の残基により非置換または置換されていてもよく、指数q、sおよびtはそれぞれ互いに独立して1〜5の整数を表し、
式中、指数a、c、g、fおよびnは、それぞれ互いに独立して、0〜5の整数を表し、好ましくは1〜4の整数を表し、
式中、指数b、dおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜5の整数を表し、好ましくは2〜4の整数を表し、
式中、残基Arは、それぞれ互いに独立して、置換もしくは非置換の芳香族化合物または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を表し、
式中、残基Xは、それぞれ互いに独立して、*−N(R(VI))(R(VII))、*−OH、*−SH、*−NCO、*−NCS、*−Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、または一般式(20)〜(24)の残基に示される反応性官能基であり;
式中、残基R(VI)およびR(VII)は、それぞれ互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、フェニル、またはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルは、それぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の残基で非置換または置換されていてもよく、
式中、残基R(VIII)、R(IX)、R(X)およびR XI)は、それぞれ互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の*−O−アルキル、フェニル、またはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルは、それぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の残基で非置換または置換されていてもよく、式中、残基Zは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を含有するアルコキシル基、または1〜4個の炭素原子を含有するアルキルカルボキシル基を表し、好ましくは、ハロゲンまたはヒドロキシル基であり、式中、指数pはそれぞれ互いに独立して、0〜4の整数を表す。
式中、残基Bはそれぞれ互いに独立して、酸素、硫黄、または一般式(10)〜(12)の残基、好ましくは酸素または一般式(10)〜(12)の残基、好ましくは酸素または一般式(10)の残基を表し;
式中、残基DおよびEは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子および1〜5個のOH基を含有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル、フェニル、ベンジル、式*−L−R(II)を有する残基、式*−L−C(=L)−R(III)を有する残基、式*−(CH2)q−Xを有する残基、式*−L−(CH2)q−Xを有する残基、もしくは式*−(CH2)s−L−(CH2)t−Xaを有する残基を表し、式中、残基Lはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄を表し、好ましくは酸素であり、式中、残基R(II)およびR(III)はそれぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、n−ペンチル、フェニルまたはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルはそれぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の残基により非置換または置換されていてもよく、指数q、sおよびtはそれぞれ互いに独立して1〜5の整数を表し、
式中、指数c、g、fおよびnは、それぞれ互いに独立して、0〜5の整数を表し、好ましくは1〜4の整数を表し、
式中、指数b、d、eおよびmはそれぞれ独立して、1〜5の整数を表し、好ましくは2〜4の整数を表し、
式中、残基Arは、それぞれ互いに独立して、置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、N原子を含有しない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を表し、
式中、残基Xaはそれぞれ互いに独立して、*−OH、*−SH、*−NCO、*−NCS、*−Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、または一般式(20)〜(24)の残基を示す反応性官能基であり:
式中、残基Bはそれぞれ互いに独立して、酸素、硫黄、または一般式(10)〜(14)の残基、好ましくは酸素または一般式(10)の残基、より好ましくは酸素を表し;
式中、残基DおよびEは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子および1〜5個のOH基を含有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル、フェニル、ベンジル、式*−L−R(II)を有する残基、式*−L−C(=L)−R(III)を有する残基、式*−(CH2)q−Xを有する残基、式*−L−(CH2)q−Xを有する残基、もしくは式*−(CH2)s−L−(CH2)t−Xの残基を表し、式中、残基Lはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄を表し、好ましくは酸素であり、式中、残基R(II)およびR(III)はそれぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、n−ペンチル、フェニルもしくはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルはそれぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の残基で非置換または置換されていてもよく、指数q、sおよびtはそれぞれ互いに独立して1〜5の整数を表し、
式中、指数a、c、f、gおよびnは、それぞれ互いに独立して、0〜5の整数を表し、好ましくは1〜4の整数を表し、
式中、指数b、dおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜5の整数を表し、好ましくは2〜4の整数を表し、
式中、残基Arは、それぞれ互いに独立して、置換もしくは非置換の芳香族化合物または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を表し、
式中、残基Xは、それぞれ互いに独立して、*−N(R(VI))(R(VII))、*−OH、*−SH、*−NCO、*−NCS、*−Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、または一般式(20)〜(24)の残基に示される反応性官能基であり;
式中、残基R(VI)、R(VII)、R(VIII)、R(IX)、R(X)およびRXI)は、それぞれ互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の*−O−アルキル、フェニル、またはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルは、それぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の残基で非置換または置換されていてもよく、式中、残基Zは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を含有するアルコキシル基、または1〜4個の炭素原子を含有するアルキルカルボキシル基を表し、好ましくは、ハロゲンまたはヒドロキシル基であり、式中、指数pはそれぞれ互いに独立して、0〜4の整数を表す。
(A)請求項1〜4または9〜14のいずれかに記載の光増感剤組成物を硬化させることによって製造された少なくとも1つのコーティング、および/または、請求項5〜8のいずれかに記載の少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物を含有する少なくとも1つのコーティング、および/または、請求項15〜17のいずれかに記載の少なくとも1つの物品と、微生物および/またはそのバイオフィルムを接触させる工程、ならびに、
(B)微生物および/またはそのバイオフィルム、ならびに、コーティングおよび/または物品に含まれる少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物に、適切な波長およびエネルギー密度の電磁放射を照射する工程。
本発明において用いられる、一般式(1)を有する少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物:
少なくとも1つのポリマー成分および/またはその前駆体。
式中、残基Bはそれぞれ互いに独立して、酸素、硫黄、または一般式(10)〜(14)の残基、好ましくは酸素または一般式(10)〜(14)の残基、より好ましくは酸素または一般式(10)の残基を表し;
式中、残基DおよびEは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子および1〜5個のOH基を含有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル、フェニル、ベンジル、式*−L−R(II)を有する残基、式*−L−C(=L)−R(III)を有する残基、式*−(CH2)q−Xを有する残基、式*−L−(CH2)q−Xを有する残基、もしくは式*−(CH2)s−L−(CH2)t−Xを有する残基を表し、式中、残基Lはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄を表し、好ましくは酸素であり、式中、残基R(II)およびR(III)はそれぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、n−ペンチル、フェニルまたはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルはそれぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の残基により非置換または置換されていてもよく、指数q、sおよびtはそれぞれ互いに独立して1〜5の整数を表し、
式中、指数a、c、f、gおよびnは、それぞれ互いに独立して、0〜5の整数を表し、好ましくは1〜4であり、
式中、指数b、d、eおよびmはそれぞれ独立して、1〜5の整数を表し、好ましくは2〜4であり、
式中、残基Arは、それぞれ互いに独立して、置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を表し、
式中、残基Xはそれぞれ互いに独立して、反応性官能基*−N(R(VI))(R(VII))、*−OH、*−SH、*−NCO、*−NCS、*−Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、または一般式(20)〜(24)の残基を表し:
式中、Y−は、それぞれ互いに独立して、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、1〜15個の炭素原子を含有するカルボン酸の少なくとも1つのカルボン酸アニオン、1〜12個のC原子を含有するスルホン酸の少なくとも1つのスルホン酸アニオン、またはこれらの組合せを表すアニオンである。
(a) 一般式(1a)を有する本発明の少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物、および
(b) 少なくとも1つのポリマー成分および/またはその前駆体
を含む。
式中、残基Bはそれぞれ互いに独立して、酸素、硫黄、または一般式(10)〜(12)の残基、好ましくは酸素または式(10)もしくは(11)の残基、より好ましくは酸素または式(10)の残基を表し:
式中、残基DおよびEは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子および1〜5個のOH基を含有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル、フェニル、ベンジル、式*−L−R(II)を有する残基、式*−L−C(=L)−R(III)を有する残基、式*−(CH2)q−Xを有する残基、式*−L−(CH2)q−Xを有する残基、もしくは式*−(CH2)s−L−(CH2)t−Xを有する残基を表し、式中、残基Lはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄を表し、好ましくは酸素であり、式中、残基R(II)およびR(III)はそれぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、n−ペンチル、フェニルまたはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルはそれぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の残基により非置換または置換されていてもよく、指数q、sおよびtはそれぞれ互いに独立して1〜5の整数を表し、
式中、指数c、g、fおよびnは、それぞれ互いに独立して、0〜5、好ましくは2〜4の整数を表し、
式中、指数b、d、eおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜5、好ましくは2〜4の整数を表し、
式中、残基Arは、それぞれ互いに独立して、置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、N原子を含有しない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を表し、
式中、残基Xaはそれぞれ互いに独立して、*−OH、*−SH、*−NCO、*−NCS、*−Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、または一般式(20)〜(24)の残基に示される反応性官能基であり:
(a)請求項5〜8のいずれか1項に記載のフェナレン−1−オン化合物である一般式(1)を有する少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物と、
(b)少なくとも1つのポリマー成分および/またはその前駆体とを含む。
少なくとも1つのポリマー成分
および/またはその前駆体: 残基X:
ポリウレタン樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、
エポキシ樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、一般式(20)、(22)または(24)を有する残基、
シリコーン樹脂 −Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、一般式(20)または(22)を有する残基、
ポリアクリル樹脂 一般式(20)〜(23)を有する残基、
ポリメタクリル樹脂 一般式(20)〜(23)を有する残基、
ポリアクリルアミド樹脂 一般式(20)〜(23)を有する残基、
メラミン−ホルムアルデヒド樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、一般式(20)または(22)を有する残基、
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、一般式(20)または(22)を有する残基、
ABS(アクリロニトリル、
1,3−ブタジエン、スチレン)樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、一般式(20)〜(23)を有する残基、
アルキド樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、一般式(20)〜(23)を有する残基、
ポリエステル樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、一般式(20)〜(23)を有する残基、
ポリアミド樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、一般式(20)〜(23)を有する残基、
フッ素ゴム樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、一般式(20)または(22)を有する残基、
ビニルエステル樹脂 一般式(20)〜(23)を有する残基。
少なくとも1つのポリマー成分
および/またはその前駆体: 残基Xa:
ポリウレタン樹脂 −OH、
エポキシ樹脂 −OH、一般式(20)、(22)または(24)を有する残基
シリコーン樹脂 −Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、一般式(20)または(22)を有する残基
ポリアクリル樹脂 一般式(20)〜(23)を有する残基
ポリメタクリル樹脂 一般式(20)〜(23)を有する残基
ポリアクリルアミド樹脂 一般式(20)〜(23)を有する残基
メラミン−ホルムアルデヒド樹脂 −OH、一般式(20)または(22)を有する残基
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂 −OH、一般式(20)または(22)を有する残基
ABS(アクリロニトリル、
1,3−ブタジエン、スチレン)樹脂 −OH、一般式(20)〜(23)を有する残基
ポリエステル樹脂 −OH、一般式(20)〜(23)を有する残基
アルキド樹脂 −OH、−N(R(VI))(R(VII))、一般式(20)〜(23)を有する残基
ポリアミド樹脂 −OH、一般式(20)〜(23)を有する残基
フッ素ゴム樹脂 −OH、一般式(20)または(22)を有する残基
ビニルエステル樹脂 一般式(20)〜(23)を有する残基。
(a)一般式(1)を有する少なくとも1つの前記フェナレン−1−オン化合物、請求項5〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1つのフェナレン−1−1化合物、またはそれらの組み合わせ、より好ましくは、一般式(1a)を有する少なくとも1つの前記フェナレン−1−オン化合物と、
(b)前記一般式(1)を有する少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物、請求項5〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物、またはそれらの組み合わせ、より好ましくは、一般式(1a)を有する少なくとも1つの前記フェナレン−1−オン化合物は、少なくとも1つの硬化ポリマー成分に共有結合および/または静電結合、好ましくは共有結合している、少なくとも1つの前記硬化ポリマー成分とを含む。
(a)請求項5〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物、
(b)請求項5〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物が、少なくとも1つの硬化ポリマー成分に共有結合および/または静電結合、好ましくは共有結合している、より好ましくはコーティング、自立フィルム、不織布または成形品の形態である、少なくとも1つの硬化ポリマー成分。
(A)請求項1〜4もしくは9〜14のいずれか1項に記載の光増感剤組成物、および/もしくは、請求項5〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物を含む光増感剤組成物を硬化させることによって生成された少なくとも1つの被覆物、ならびに/または、請求項15〜17のいずれか1項に記載の少なくとも1つの物品に、微生物および/またはそのバイオフィルムを接触させる工程、ならびに、
(B)被覆物および/または物品に含まれる、微生物および/またはそのバイオフィルム、ならびに少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物に、適切な波長およびエネルギー密度の電磁放射を照射する工程。
図1Bは、実施例3.2における黄色ブドウ球菌数の対数減少の結果を示す。
図2は、実施例3.3における黄色ブドウ球菌数の対数減少の結果を示す。
図3はシリコーン表面上の黄色ブドウ球菌の対数減少を示す(A−は着色剤を含まない10ショアを意味し、A+は着色剤を含む10ショアを意味し、B−は着色剤を含まない45ショアを意味し、B+は着色剤を含む45ショアを意味する)。
概要1:使用したフェナレン−1−オン誘導体の合成
l)カルボン酸塩化物、DCMまたはTHF、トリエチルアミン、0℃→RT;
2−クロロメチル−1H−フェナレン−1−オンは、米国特許出願公開第2014/039184 A1号明細書の実施例1に記載の方法を用いて得られた。NMRスペクトルは、米国特許出願公開第2014/039184 A1号明細書に開示されている値に相当した。
〔記号:PNOH、化合物(100)〕
上記のカルボン酸(1mmol)をそれぞれ等モル量の水酸化ナトリウムで中和し、得られたカルボン酸のナトリウム塩を凍結乾燥によって単離した。
化合物(100)(65mg、0.3mmol)を乾燥THF(1mL)に溶解した。前述のカルボン酸、ヒドロキノン(11mg、0.1mmol)、DMAP(61mg、0.5mmol)およびDCC(103mg、0.5mmol)を2〜5℃で添加した。反応混合物を室温で4時間激しく撹拌した。それを酢酸エチルエステル(20mL)で希釈し、水(30mL)と共に振盪した。水相を酢酸エチルエステル(20mL)で2回抽出した。有機層を合わせ、水(50mL)で洗浄し、分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。
〔記号:SAPN−02c、化合物(158)〕
〔記号: PN−AMO−01〕
実施例1で生成した光増感剤を、以下のように、種々の塗料系で試験した。
各光増感剤(0.06mmol)を、透明な塩基性塗料(架橋性ポリイソシアネート、アクリル樹脂を含有したヒドロキシル基、キシレン/酢酸n−ブチル中20%)100mLに溶解した。架橋剤(ポリマーを含有した、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、キシレン/酢酸n−ブチル中20%、Covestro AG、Leverkusen、DEより”Desmodur(登録商標)N75”)を、5:1(v/v)の比で基本塗料と混合した。粘性のある淡黄色溶液を、スプレーガンを用いて種々の脱脂表面に塗布した。試験した物質は、PMMA、PVC、ガラス、アルミニウム、ステンレス鋼および木材であった。室温で4時間乾燥した後、60℃に30分間加熱することによって完全な硬化物が得られた。
各光増感剤(0.05mmol)を水性塗料(100mL、アクリル−ポリウレタンエマルジョン、脂肪酸変性、水中20%)に溶解した。混合物を室温で30分間激しく撹拌した。塗料を、i)未処理の木製ボード、ii)PMMA板、またはiii)ブラシを用いてPVCプレートに均一に塗布した。あるいは、塗料がスプレーガンを用いて、約30cmの距離から均等に塗布された。コーティングを空気中で乾燥させ、室温で一晩硬化させた。
塩基性樹脂(代表的な工業製品)の組成:
式I(反応性希釈剤を含む樹脂) :平均分子量が700g/mol未満のビスフ
ェノール−A−エピクロロヒドリン樹脂(25
〜50%)
C12−C14脂肪族グリシジルエーテル(2
5〜50%)
アルキルグリシジルエーテル(5〜25%)
式II(反応性希釈剤を含む樹脂): 平均分子量が700g/mol未満のビスフェ
ノール−A−エピクロロヒドリン樹脂(60〜
80%)
1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)
ブタン(20〜40%)
式III(反応性希釈剤を含む樹脂):平均分子量が700g/mol未満のビスフェ
ノール−A−エピクロロヒドリン樹脂(75〜
90%)
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(10
〜25%)
式IV(反応性希釈剤を含む樹脂): 平均分子量が700g/mol未満のビスフェ
ノール−A−エピクロロヒドリン樹脂(50〜
90%)
ビスフェノールFエポキシ樹脂(25〜50%
)
C12−C14脂肪族グリシジルエーテル(1
0〜20%)
1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)
ブタン(10〜20%)
式I(通常の硬化剤) :イソホロンジアミン(アミノメチル−3,5,5−トリメ
チル−シクロヘキシルアミン)(10〜25%)
ベンジルアルコール(25〜50%)
2,2,4−トリメチルヘキサン−1,6−ジアミン(3
〜10%)
式II(通常の硬化剤) :イソホロンジアミン(アミノメチル−3,5,5−トリメ
チル−シクロヘキシルアミン)(44%)
キシリデンジアミン(10%)
トリメチルヘキサメチレンジアミン(5%)
サリチル酸(1%)
ポリエチレンアミン(10%)
ベンジルアルコール(30%)
式III(急速硬化剤) :ジアミノシクロヘキサン(18%)
ペンタメチレンジアミン(25%)
サリチル酸(2%)
ポリエチレンアミン(20%)
ベンジルアルコール(35%)
促進剤/触媒を用いる場合:N−ベンジルジメチルアミン(BDMA)および/または
、N,N,N,N−テトラメチル−1,3−ブタンジアミ
ン(TMBDA)および/または、
2−メチルイミダゾール(2MI)
各光増感剤(0.05mmol)を透明硬化剤(式IまたはII)25mLに溶解した。塩基性樹脂(式II、IIIまたはIV)から、75mLを硬化剤と混合した。粘性のある淡黄色溶液を、スプレーガンを用いて、i)PMMAまたはii)PVCから形成された脱脂表面に塗布した。
各光増感剤(0.05mmol)を透明硬化剤(式IIまたはIII)30mLに溶解した。塩基性樹脂(式I)から、70mLを硬化剤と混合した。平坦なステンレス鋼パンを剥離ワックスで均一にコーティングした。その中で、i)ガラス繊維マット、ii)CFRP布地片、またはiii)アラミド布地片(各20×20cm2)を、布地が混合物を完全に取り込むことができるように、ブラシで樹脂混合物に均一に含浸させた。室温で24時間硬化させた後、60℃にゆっくりと加熱し、30分間保持することにより、後の硬化を行った。
各光増感剤(0.05mmol)を70mLの塩基性樹脂(式II、IIIまたはIV)に溶解した。硬化剤(式III)のうち、30mLを混合した。粘性のある、淡黄色溶液をスプレーガンでi)PMMAまたはii)粗面化ガラスから形成された脱脂表面に塗布した。
シリコーンの典型的な組成(Wackerからの工業製品):二酸化ケイ素(充填材)とトリアセトキシメチルシラン(架橋剤、<5%)との混合物として、ポリジメチルシロキサンジオールおよびポリジメチルシロキサン
透明で衛生的なシリコーン(1−C、室温架橋、酸架橋、5.0g)をヘキサン(10mL)に溶解した。乾燥ジクロロメタン(20mL)中の各光増感剤(0.012mmol)の水溶液を混合した。わずかに不透明な淡黄色の粘性溶液を、i)脱脂ガラスプレート、ii)脱脂PMMAプレート、iii)セラミックプレート、またはiv)ポリエステルフィルムに均一に塗布した。室温で約15分後、コーティングは乾燥し、約10分後、表皮形成が始まった。室温で6時間後、厚さ約0.1mmの層は完全に硬化した。
各光増感剤(0.02mmol)を乾燥酢酸エチル(100mL)に溶解した。透明で衛生的なシリコーン(1−C、室温架橋、酸架橋、8.0g)を添加し、溶液が均一になるまで撹拌した。わずかに不透明な淡黄色溶液を、スプレーガンを用いて、i)粘土プレート、ii)セラミックタイル、iii)脱脂PEプレート、またはiii)アルミニウムプレートに均一に塗布した。室温で約20分後、コーティングは乾燥し、約10分後、表皮形成が始まった。室温で6時間後、厚さ約0.1mmの層は完全に硬化した。
微粉末の光増感剤(0.012mmol)を、SpeedMixer(商標)DAC 600(Hauschild Engineering、ドイツ)ミキサー中で、透明で衛生的なシリコーン(1−C、室温架橋、酸架橋、5.0g)中に室温で撹拌し、肉眼で見て、均一なペーストを得た。i)タイルグラウトまたはii)に使い捨てシリンジを用いて淡黄色の粘性の塊を均等に塗布し、2枚のガラスプレートを他方の上に垂直に積み重ねた。室温で約30分後、シリコーンは乾燥し、約20分後、表皮形成が始まった。室温で6時間後、層は完全に硬化した。
シリコーン(Wackerからの工業製品)の典型的な組成:構成要素A)ビニル基/ビニルシランを含有するオリゴマーシラン、および構成要素B)二酸化ケイ素(充填材)および補助剤および白金触媒との混合物として、ポリジメチルシロキサン。
細かく粉末化した光増感剤(0.05mmol)を100mLのメタクリル酸エチルエステル(乾燥状態)に溶解した。カンフルキノン(1.7mg、0.01mmol)および4−ジメチルアミノ安息香酸メチルエステル(0.9mg、0.005mmol、アミン促進剤)を添加し、混合物を暗所で15分間撹拌した。水溶液を暗所に数週間保った。
変形例a)
それぞれの光増感剤(0.05mmol)をメタクリル酸メチルエステル(メチルメタクリレート、MMA、シグマアルドリッチ)(溶液A)100mLに溶解した。tert−ブチルペルオキシ安息香酸塩(ペロキサンPB、0.5g)をTHF(2mL)(溶液B)に溶解した。溶液Bを溶液Aに加え、水槽中で90℃で15分間加熱した。わずかに粘性のある溶液を、i)脱脂したPMMAプレートに塗布するか、またはii)脱脂したガラスプレート上に噴霧するか、またはiii)松材に塗布し、ブラシ(50mL/m2)で均一に塗った。アクリルガラスコーティングを完全に硬化させるために、支持体を乾燥キャビネット中60℃で24時間保管した。木材用の淡黄色の透明な合成材料コーティングまたはポリマーシールが得られた。
それぞれの光増感剤(0.05mmol)をメタクリル酸メチルエステル(メタクリル酸メチル、MMA、シグマアルドリッチ)(水溶液A)100mLに溶解した。過酸化ベンゾイル(0.5g)をTHF(2mL)(水溶液B)に溶解した。水溶液Bを水溶液Aに加え、水槽中で80℃で20分間加熱した。この混合物を用いて、i)厚さ約6mmの綿フリース、またはii)厚さ約6mmのフェルトマット、またはiii)アラミド布地片(各20×20cm2)にブラシを均一に含浸させ、布地が混合物全体を取り込むことができるようにした。
水(2.5mL)中のアクリルアミド/ビス−アクリルアミド(37.5:1)の40%溶液を、トリス緩衝液(3.75mL、1M、pH8.8)およびプロピレングリコール(0.6mL)と混合した。蒸留水(3.0mL)中の各光増感剤(0.005mmol)を添加した。溶液を真空ポンプ(5〜10mbar)で5分間脱気し、次いでTEMEDを添加した(10μL)。最後に、0.05mLの過硫酸アンモニウム(水中10%)を撹拌しながら添加した。
変形例a)
各光増感剤(0.01mmol)を100mLのジクロロメタン(塩化カルシウムで乾燥)に溶解した。0.2gの市販のシアノアクリレート(Loctite、Henkel AG&Co.KGaA、Dusseldorf、DE)を1gの溶液に添加した(乾燥条件)。混合物をa)脱脂ガラスプレートまたはb)乾燥トウヒ木材上に均一に噴霧した。室温で、20%〜70%の湿度で、層は20分以内に完全に硬化した。
各光増感剤(0.01mmol)を100mLの乾燥メチルエチルケトンに溶解した。市販のシアノアクリレート(Loctite.)を10gの溶液と1:5(w/w)の比で混合した。この水溶液を、イソプロパノールで洗浄した基板、例えば、i)ガラスまたはii)PEまたはiii)メラミンプレートに均一に塗布した。溶媒を蒸発させた後、コーティングを空気の水蒸気中で硬化させた(約15分、湿度20%〜70%)。
それぞれの光増感剤(0.01mmol)を新たに蒸留したポリスチレン(シグマアルドリッチ)(水溶液A)20mLに溶解し、過酸化ベンゾイル(0.5g)をTHF(2mL)(水溶液B)に溶解した。水溶液Bを水溶液Aに添加し、混合物を水浴中で80℃で20分間加熱した。5〜6mLの混合物を、i)清浄な未処理のチップボード、またはii)脱脂PMMAプレート、またはiii)ブラシを用いて脱脂ガラスプレート(各20×20cm2)上に均一に塗った。完全に乾燥させるために、支持体を60℃で12時間放置した。固体の黄色のプレートを得た。以下の光増感剤を処理した:
各光増感剤(0.05mmol)を、細かく粉砕したカルボキシメチルセルロース(4.0g、Akzo Nobel)を加えた水100mLに溶解した。5〜6mLの透明で粘性のある溶液を、i)清浄で未処理のチップボードまたはii)ブラシを用いて脱脂したPMMAプレート(各20×20cm2)に均一に塗布した。
水酸化ナトリウム(850mg、21.25mmol)を95mLの蒸留水に溶解した。5gのアルギン酸(シグマアルドリッチ)を温かい溶液(約35℃)に添加し、3時間撹拌した。粘性のある透明な溶液が形成された。各光増感剤の原液(5mL、12mmol/L)を撹拌しながら滴下した。黄色でわずかに粘性のある溶液を用いて、i)紙片またはii)綿片またはiii)紙タオル/パッド(各20×20cm2)を含浸させた。余分な溶液を滴らせた。湿潤支持体を1%塩化カルシウム溶液に迅速に浸漬した。材料を十分に排出させ、次いで注意深く拭き取り、室温で空気中で3時間乾燥させた。
1.)試料支持体の生成
以下の光増感剤を以下の試験に使用した:
それぞれの試料支持体に、LEDモジュール(試験領域5×5cm均質照明;高出力LED)を用いて、または室内照明(Osram Lumilux Cool White、色温度4000K)を用いて、以下に示す強度および照射期間で、波長405nmの単色光を照射した。照射直後、細菌を滅菌布でそれぞれの試料支持体の表面から拭き取り、1mLのMueller−Hinton培養液に再懸濁した。
−コーティングされた試料支持体:光増感剤を含まず、照射しなかった(「参照用対照」)
−コーティングされた試料支持体:光増感剤を含み、照射しなかった(「ダークコントロール」)
−コーティングされた試料支持体:光増感剤を含まず、照射された(「ライトコントロール」)
−コーティングされた試料支持体:光増感剤を含み、照射された(「試料」)
3.1.) 実施例2.1の2−Cポリウレタン塗料、溶媒酢酸ブチル/キシレン
コーティング材料:PMMA、厚さ3mm、4×4cm
乾燥時間約1時間
乾燥温度15〜30℃
スプレーガンによる塗布
使用した光増感剤の濃度:200μm(61.55mg/L)
コーティング材料:PVC、厚さ3mm、4×4cm
乾燥時間約2時間
乾燥温度15〜30℃
乾燥時間の相対湿度30〜70%
スプレーガンによる塗布
使用した光増感剤の濃度:200μm(61.55mg/L)
コーティング材料:PVC、厚さ3mm、4×4cm
乾燥時間約2時間
乾燥温度15〜30℃
乾燥時間の相対湿度30〜70%
スプレーガンによる塗布
使用した光増感剤の濃度:200μm(61.55mg/L)
2つの等級のシリコーン硬度(「ショア」として知られる):A=10ショア;B=45ショア
4.1.)実施例2.1の2−Cポリウレタン塗料(溶媒:酢酸ブチル/キシレン)
2−C塗料系を用いた第1の研究では、まず、黄色ブドウ球菌に対して使用される光増感剤SAPN−19cの活性を試験するために、10および20mW/cm2の高強度を使用した。結果を図1Aに示す。
高強度(10mW/cm2)および長時間照射(10分)での第1の試験は、1−C塗料系の活性を実証した。
高強度(10mW/cm2)および5分間または10分間の照射期間を用いた第1の試験は、RTV−2シリコーン系の活性を実証した。
試験された塗料系(2−C PUR塗料系;1−C PUR塗料系、RTV−2シリコーン)において、使用された光増感剤SAPN−19cは、塗装された表面被覆上の黄色ブドウ球菌に対して生物学的活性を示した。
次の試験では、2−C塗料系に室内照明を照射した。この点に関して、光増感剤SAPN−19cおよびSAPN−19を用いて実施例2.1で生成された光活性表面を、通常のオフィス照明(標準蛍光灯、Osram Cool White、840)を用いて領域にさらしてさらに保管し、実施例3と同じ病原体数を有する黄色ブドウ球菌に対する光毒性作用を、特定の期間後に分析した。この点に関して、光活性層は、光源から約40cm離れていた。
生成された欠乏の安定性を試験するために、長期試験を行った。
試験表面は、PUR中の各光増感剤が表面の光毒性活性が低下するような様式で影響を受けたかどうかを確立するために、5mW cm−2の出力で、種々の期間(5、25、50、75時間)予備照射された:
Claims (21)
- (a)一般式(1)を有する少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物と、
(b)少なくとも1つのポリマー成分および/またはその前駆体と
を含む光増感剤組成物:
式中、残基Bはそれぞれ互いに独立して、酸素、硫黄、または一般式(10)〜(14)の残基を表し;
式中、残基DおよびEは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子および1〜5個のOH基を含有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル、フェニル、ベンジル、式*−L−R(II)を有する残基、式*−L−C(=L)−R(III)を有する残基、式*−(CH2)q−Xを有する残基、式*−L−(CH2)q−Xを有する残基、もしくは式*−(CH2)s−L−(CH2)t−Xの残基を表し、式中、残基Lはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄を表し、好ましくは酸素であり、式中、残基R(II)およびR(III)はそれぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、n−ペンチル、フェニルもしくはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルはそれぞれ互いに独立して、非置換または置換されていてもよく、指数q、sおよびtはそれぞれ互いに独立して1〜5の整数を表し、
式中、指数a、c、f、gおよびnは、それぞれ互いに独立して、0〜5の整数を表し、
式中、指数b、dおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜5の整数を表し、
式中、残基Arは、それぞれ互いに独立して、置換もしくは非置換の芳香族化合物または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を表し、
式中、残基Xは、それぞれ互いに独立して、*−N(R(VI))(R(VII))、*−OH、*−SH、*−NCO、*−NCS、*−Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、または一般式(20)〜(24)の残基に示される反応性官能基であり;
式中、残基R(VI)およびR(VII)は、それぞれ互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、フェニル、またはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルは、それぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の残基で非置換または置換されていてもよく、
式中、残基R(VIII)、R(IX)、R(X)およびRXI)は、それぞれ互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の*−O−アルキル、フェニル、またはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルは、それぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の残基で非置換または置換されていてもよく、式中、残基Zは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を含有するアルコキシル基、または1〜4個の炭素原子を含有するアルキルカルボキシル基を表し、好ましくは、ハロゲンまたはヒドロキシル基であり、式中、指数pはそれぞれ互いに独立して、0〜4の整数を表す。 - 前記残基Arは、それぞれ互いに独立して、一般式(25a)〜(31)の残基を表す、請求項1に記載の光増感剤組成物:
式中、Y−は、それぞれ互いに独立して、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、1〜15個の炭素原子を含有するカルボン酸の少なくとも1つのカルボン酸アニオン、1〜12個のC原子を含有するスルホン酸の少なくとも1つのスルホン酸アニオン、またはそれらの組み合わせを表すアニオンである。 - 前記少なくとも1つの有機残基W1は、それぞれ互いに独立して、一般式(40)から(67)まで、または、(72)から(98e)までの残基を表す、請求項1または2のいずれか1項に記載の光増感剤組成物:
- (a)式(100)から(127)、(132)から(166)までの化合物およびその組み合わせからなる群から選択される一般式(1)を有する少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物と、(b)少なくとも1つのポリマー化合物および/またはその前駆体とを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光増感剤組成物:
- 一般式(1a)を有するフェナレン−1−オン化合物:
式中、残基Bはそれぞれ互いに独立して、酸素、硫黄、または一般式(10)〜(12)の残基を表し;
式中、残基DおよびEは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子および1〜5個のOH基を含有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル、フェニル、ベンジル、式*−L−R(II)を有する残基、式*−L−C(=L)−R(III)を有する残基、式*−(CH2)q−Xを有する残基、式*−L−(CH2)q−Xを有する残基、もしくは式*−(CH2)s−L−(CH2)t−Xaを有する残基を表し、式中、残基Lはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄を表し、好ましくは酸素であり、式中、残基R(II)およびR(III)はそれぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、n−ペンチル、フェニルまたはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルはそれぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の残基により非置換または置換されていてもよく、指数q、sおよびtはそれぞれ互いに独立して1〜5の整数を表し、
式中、指数c、g、fおよびnは、それぞれ互いに独立して、0〜5の整数を表し、
式中、指数b、d、eおよびmはそれぞれ独立して、1〜5の整数を表し、
式中、残基Arは、それぞれ互いに独立して、置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、N原子を含有しない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を表し、
式中、残基Xaはそれぞれ互いに独立して、反応性官能基*−OH、*−SH、*−NCO、*−NCS、*−Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、または一般式(20)〜(24)の残基を表す:
- 前記残基Arは、それぞれ互いに独立して、非置換もしくは置換フェニル残基、非置換もしくは置換ビフェニル残基、非置換もしくは置換ジフェニルプロピル残基、または非置換もしくは置換ビスフェニルスルホニル残基を表し、好ましくは、一般式(25a)〜(25c)、(29a)〜(29c)、(30)または(31)の残基である、請求項5に記載のフェナレン−1−オン化合物:
式中、フェニルおよびベンジルは、それぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1つ以上の残基により非置換または置換されていてもよい。 - 前記少なくとも1つの有機残基W1aは、それぞれ互いに独立して、一般式(41)〜(67)または(98a)〜(98e)の残基を表す、請求項5または6に記載のフェナレン−1−オン化合物。
- 前記一般式(1a)を有する少なくとも1つの前記フェナレン−1−オン化合物は、式(101)〜(127)、(162)〜(166)、およびそれらの組み合わせを有する化合物からなる群より選択される、請求項5〜7のいずれか1項に記載のフェナレン−1−オン化合物。
- (c)請求項5〜8のいずれか1項に記載のフェナレン−1−オン化合物である一般式(1)を有する少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物と、
(d)少なくとも1つのポリマー成分および/またはその前駆体と
を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光増感剤組成物。 - 前記少なくとも1つのポリマー成分および/またはその前駆体は、アクリル酸およびそのエステル、メタクリル酸およびそのエステル、シアノアクリル酸およびそのエステル、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン、シロキサンおよびそのエステル、メラミン、アクリロニトリル、1,3−ブタジエン、エピクロロヒドリン、ポリオール、ポリイソプレン、ポリエーテル、ポリエーテルイミド、ポリビニルアセテート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、カルボキシメチルセルロース、アルギネート、およびそれらの組み合わせの、ポリマーおよび/またはコポリマーからなる群より選択される、請求項1〜4または9のいずれか1項に記載の光増感剤組成物。
- 前記組成物は、少なくとも1つのポリイソシアネート、ブロックイソシアネート、少なくとも1つのアルキルジイソシアネートもしくはシクロアルキルジイソシアネートもしくはアリールジイソシアネート、一般式SiZ4、(RXII)SiZ3、(RXII)2SiZ2の化合物、少なくとも2つのエポキシ残基を含む化合物、少なくとも2つのアクリルアミド残基を含む化合物、少なくとも2つのアクリレート残基を含む化合物、少なくとも2つのアルデヒド残基を含む化合物、少なくとも2つのアルコール残基を含む化合物、少なくとも2つのアミン残基を含む化合物、ジビニルスルホン、またはそれらの組合せを含む少なくとも1つの架橋剤をさらに含み、式中、残基RXIIは、それぞれ互いに独立して、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル、フェニル、またはベンジルであり、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、フェニルまたはベンジルを表し、式中、残基Zは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を含有するアルコキシルまたは1〜4個の炭素原子を含むアルキルカルボキシルを表し、好ましくはハロゲン又はヒドロキシル基である、請求項1〜4または9〜10のいずれか1項に記載の光増感剤組成物。
- 前記一般式(1)を有する前記少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物は、前記少なくとも1つのポリマー成分および/またはその前駆体に共有結合および/または静電結合しており、好ましくは、共有結合している、請求項1〜4または9〜11のいずれか1項に記載の光増感剤組成物。
- 前記光増感剤組成物は、塗料、ワニス、エマルジョン塗料、ラテックス塗料、ケイ酸塩塗料、またはチョーク塗料である、請求項1〜4または9〜12のいずれか1項に記載の光増感剤組成物。
- 前記光増感剤組成物は顆粒である、請求項1〜4または9〜13のいずれか1項に記載の光増感剤組成物。
- (a)一般式(1)を有する少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物と、
(b)少なくとも1つの硬化ポリマー成分と
を含む硬化ポリマー組成物であって、
上記一般式(1)を有する上記少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物は、上記少なくとも1つの硬化ポリマー成分に共有結合および/または静電結合しており、好ましくは、共有結合している、少なくとも1つの硬化ポリマー組成物を含む、物品:
式中、残基Bはそれぞれ互いに独立して、酸素、硫黄、または一般式(10)〜(14)の残基を表し;
式中、残基DおよびEは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子および1〜5個のOH基を含有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル、フェニル、ベンジル、式*−L−R(II)を有する残基、式*−L−C(=L)−R(III)を有する残基、式*−(CH2)q−Xを有する残基、式*−L−(CH2)q−Xを有する残基、もしくは式*−(CH2)s−L−(CH2)t−Xの残基を表し、式中、残基Lはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄を表し、好ましくは酸素であり、式中、残基R(II)およびR(III)はそれぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、n−ペンチル、フェニルもしくはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルはそれぞれ互いに独立して、非置換または置換されていてもよく、指数q、sおよびtはそれぞれ互いに独立して1〜5の整数を表し、
式中、指数a、c、f、gおよびnは、それぞれ互いに独立して、0〜5の整数を表し、
式中、指数b、dおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜5の整数を表し、
式中、残基Arは、それぞれ互いに独立して、置換もしくは非置換の芳香族化合物または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を表し、
式中、残基Xは、それぞれ互いに独立して、*−N(R(VI))(R(VII))、*−OH、*−SH、*−NCO、*−NCS、*−Si(R(VIII))(R(IX))−[O−Si(R(X))(R(XI))]p−Z、または一般式(20)〜(24)の残基に示される反応性官能基であり;
式中、残基R(VI)およびR(VII)は、それぞれ互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、フェニル、またはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルは、それぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の残基で非置換または置換されていてもよく、
式中、残基R(VIII)、R(IX)、R(X)およびRXI)は、それぞれ互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖のアルキル、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖の*−O−アルキル、フェニル、またはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルは、それぞれ互いに独立して、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の残基で非置換または置換されていてもよく、式中、残基Zは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を含有するアルコキシル基、または1〜4個の炭素原子を含有するアルキルカルボキシル基を表し、好ましくは、ハロゲンまたはヒドロキシル基であり、式中、指数pはそれぞれ互いに独立して、0〜4の整数を表す。 - 前記硬化ポリマー組成物は、
(a)請求項5〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物またはそれらの組み合わせである、式(1)を有する少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物と、
(b)少なくとも1つの硬化ポリマー成分と
を含み、
請求項5〜8のいずれか1項に記載の前記少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物、またはそれらの組み合わせである、式(1)を有する前記少なくとも1つのフェナレン−1−オン組成物は、前記少なくとも1つの硬化ポリマー成分に共有結合および/または静電結合しており、好ましくは共有結合している、請求項15に記載の物品。 - 前記硬化ポリマー組成物は、コーティング、自立フィルム、繊維、または成形品の形態である、請求項15または16に記載の物品。
- 不活性化のための、好ましくは、ウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、細菌のバイオフィルム、真菌、真菌胞子、原生動物、藻類、および血液感染性の寄生虫、ならびに/または、それらのバイオフィルムからなる群より好ましくは選択される微生物の光力学的不活性化のための、請求項1〜4もしくは9〜14のいずれか1項に記載の光増感剤組成物、および/または、請求項5〜8のいずれか1項に記載のフェナレン−1−オン化合物、および/または、請求項15〜17のいずれか1項に記載の物品の使用。
- 物品または領域の光力学的表面洗浄および/もしくは表面被覆のための、請求項1〜4もしくは9〜14のいずれか1項に記載の光増感剤組成物の使用、ならびに/または、請求項5〜8のいずれか1項に記載のフェナレン−1−オン化合物の使用。
- 好ましくは医療製品、食品包装、包装フィルム、織物、建材、玩具、電子デバイス、家具、または衛生物品である、物品の表面被覆のための請求項19または20のいずれか1項に記載の使用。
- (A)請求項1〜4もしくは9〜14のいずれか1項に記載の光増感剤組成物、および/もしくは、請求項5〜8のいずれか1項に記載の少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物を含む光増感剤組成物を硬化させることによって生成された少なくとも1つの被覆物、ならびに/または、請求項15〜17のいずれか1項に記載の少なくとも1つの物品に、微生物および/またはそのバイオフィルムを接触させる工程と、
(B)前記被覆物および/または前記物品に含まれる、微生物および/またはそのバイオフィルム、ならびに少なくとも1つのフェナレン−1−オン化合物に、適切な波長およびエネルギー密度の電磁放射を照射する工程と
を含む、好ましくはウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、細菌のバイオフィルム、真菌、真菌胞子、原生動物、藻類、血液感染性の寄生虫、若しくはそれらの組み合わせ、および/またはそのバイオフィルムを含む微生物の、好ましくは光力学的不活性化である不活性化方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17161718.6 | 2017-03-17 | ||
EP17161718.6A EP3375774A1 (de) | 2017-03-17 | 2017-03-17 | Phenalen-1-on-haltige photosensibilisatorzusammensetzung, phenalen-1-on-verbindungen sowie deren verwendung |
PCT/EP2018/056653 WO2018167264A1 (de) | 2017-03-17 | 2018-03-16 | Phenalen-1-on-haltige photosensibilisatorzusammensetzung, phenalen-1-on-verbindung sowie deren verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020514523A true JP2020514523A (ja) | 2020-05-21 |
JP7277930B2 JP7277930B2 (ja) | 2023-05-19 |
Family
ID=58360928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019571787A Active JP7277930B2 (ja) | 2017-03-17 | 2018-03-16 | フェナレン-1-オン含有光増感剤組成物、フェナレン-1-オン化合物およびその使用 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11186545B2 (ja) |
EP (1) | EP3375774A1 (ja) |
JP (1) | JP7277930B2 (ja) |
KR (1) | KR20190139873A (ja) |
CN (1) | CN110494421A (ja) |
AU (1) | AU2018234998B2 (ja) |
BR (1) | BR112019019324B1 (ja) |
CA (1) | CA3056486A1 (ja) |
MX (1) | MX2019010950A (ja) |
RU (1) | RU2019132844A (ja) |
SG (1) | SG11201908281VA (ja) |
WO (1) | WO2018167264A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11886145B2 (en) | 2021-07-09 | 2024-01-30 | Konica Minolta, Inc. | Electrostatic charge image developing toner and manufacturing method of same, image forming method, image forming system and output product using same |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109497058A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-03-22 | 四川赛华睿科技有限责任公司 | 一种增效减量的草甘膦增效剂 |
WO2021197663A1 (de) | 2020-04-03 | 2021-10-07 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Wertdokumentsubstrat und verfahren zum desinfizieren |
DE102020110710A1 (de) | 2020-04-20 | 2021-10-21 | Airbus Operations Gmbh | Tischvorrichtung sowie Passagiersitz und Fahrzeugkabine mit einer Tischvorrichtung |
EP4299131A1 (en) * | 2022-06-29 | 2024-01-03 | Centre national de la recherche scientifique | Hydrophilic phenalenones and their use in antimicrobial photodynamic therapy |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5590506A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
JPS5865706A (ja) * | 1981-07-03 | 1983-04-19 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 少なくとも2つの安定なかつ相互に可逆的に移行可能な酸化段階を有する重合体及びその製法 |
JPS5959709A (ja) * | 1982-09-01 | 1984-04-05 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ポリエン単位を有する可逆的に酸化又は還元しうる重合体、その製法及び用途 |
JPS606757A (ja) * | 1983-06-24 | 1985-01-14 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 塗膜の形成方法 |
JP2003503527A (ja) * | 1999-06-18 | 2003-01-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光増感剤を含む抗菌性組成物、物体及び使用方法 |
US20140039184A1 (en) * | 2011-02-24 | 2014-02-06 | Wolfgang Bäumler | Phenalene-1-one derivatives, method for producing same and use thereof |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7302561A (ja) | 1972-03-01 | 1973-09-04 | ||
US5830526A (en) | 1994-12-28 | 1998-11-03 | Fibermark, Inc. | Light-activated antimicrobial and antiviral materials |
-
2017
- 2017-03-17 EP EP17161718.6A patent/EP3375774A1/de active Pending
-
2018
- 2018-03-16 SG SG11201908281V patent/SG11201908281VA/en unknown
- 2018-03-16 BR BR112019019324-3A patent/BR112019019324B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-16 RU RU2019132844A patent/RU2019132844A/ru unknown
- 2018-03-16 JP JP2019571787A patent/JP7277930B2/ja active Active
- 2018-03-16 CA CA3056486A patent/CA3056486A1/en active Pending
- 2018-03-16 KR KR1020197030420A patent/KR20190139873A/ko active IP Right Grant
- 2018-03-16 WO PCT/EP2018/056653 patent/WO2018167264A1/de active Application Filing
- 2018-03-16 CN CN201880018342.2A patent/CN110494421A/zh active Pending
- 2018-03-16 US US16/494,836 patent/US11186545B2/en active Active
- 2018-03-16 AU AU2018234998A patent/AU2018234998B2/en active Active
- 2018-03-16 MX MX2019010950A patent/MX2019010950A/es unknown
-
2021
- 2021-10-13 US US17/500,593 patent/US20220064114A1/en active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5590506A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
JPS5865706A (ja) * | 1981-07-03 | 1983-04-19 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 少なくとも2つの安定なかつ相互に可逆的に移行可能な酸化段階を有する重合体及びその製法 |
JPS5959709A (ja) * | 1982-09-01 | 1984-04-05 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ポリエン単位を有する可逆的に酸化又は還元しうる重合体、その製法及び用途 |
JPS606757A (ja) * | 1983-06-24 | 1985-01-14 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 塗膜の形成方法 |
JP2003503527A (ja) * | 1999-06-18 | 2003-01-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光増感剤を含む抗菌性組成物、物体及び使用方法 |
US20140039184A1 (en) * | 2011-02-24 | 2014-02-06 | Wolfgang Bäumler | Phenalene-1-one derivatives, method for producing same and use thereof |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11886145B2 (en) | 2021-07-09 | 2024-01-30 | Konica Minolta, Inc. | Electrostatic charge image developing toner and manufacturing method of same, image forming method, image forming system and output product using same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2018234998B2 (en) | 2022-09-01 |
RU2019132844A3 (ja) | 2021-07-16 |
EP3375774A1 (de) | 2018-09-19 |
BR112019019324B1 (pt) | 2023-04-25 |
BR112019019324A2 (pt) | 2020-04-14 |
US20200087259A1 (en) | 2020-03-19 |
US11186545B2 (en) | 2021-11-30 |
US20220064114A1 (en) | 2022-03-03 |
RU2019132844A (ru) | 2021-04-19 |
SG11201908281VA (en) | 2019-10-30 |
KR20190139873A (ko) | 2019-12-18 |
CA3056486A1 (en) | 2018-09-20 |
JP7277930B2 (ja) | 2023-05-19 |
WO2018167264A1 (de) | 2018-09-20 |
CN110494421A (zh) | 2019-11-22 |
MX2019010950A (es) | 2020-01-21 |
AU2018234998A1 (en) | 2019-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2020514523A (ja) | フェナレン−1−オン含有光増感剤組成物、フェナレン−1−オン化合物およびその使用 | |
KR930002951B1 (ko) | 포스페이트 에스테르와 담체로 된 살균제 조성물 및 그의 제조방법 | |
US5967714A (en) | Process for the preparation of antimicrobial plastics | |
KR100752150B1 (ko) | 이미다졸륨 염을 갖는 광경화성 단량체, 상기 이미다졸륨염을 함유하는 항균성 광경화형 조성물 및 상기조성물로부터 제조되는 항균성 고분자 재료 | |
ES2356305T3 (es) | Recubrimiento antimicrobiano curable por radiación. | |
US6096800A (en) | Process for the preparation of antimicrobial plastics | |
JP4652813B2 (ja) | 固体支持体の表面処理法およびその表面処理法により得られる固体支持体 | |
CN110461375A (zh) | 结合到聚合物基材的水凝胶组合物 | |
WO2014099923A1 (en) | Improved antimicrobial effects in polymers | |
US20130330386A1 (en) | Structure, synthesis, and applications for conjugated polyampholytes | |
US20180237653A1 (en) | Antimicrobial solution | |
US10131731B2 (en) | Antimicrobial surface coatings | |
JP2003509546A (ja) | アクリロイルアミノアルキル化合物のコポリマー | |
EP3341358B1 (en) | Preparation of sulfonamide-containing antimicrobials and substrate treating compositions of sulfonamide-containing antimicrobials | |
JP2003507542A (ja) | アミノプロピルビニルエーテルのコポリマー | |
KR101229721B1 (ko) | 항균성, 항곰팡이성, 항바이러스성 및 난연성을 갖는 인계 고분자 코팅 용액 및 이의 제조방법 | |
KR102646264B1 (ko) | 항균성 고분자 조성물 | |
EP4186364A1 (en) | Antimicrobial treatment of substrates | |
RO134027A2 (ro) | Compoziţie de răşini polimerice de acoperire, cu proprietăţi fotocatalitice biocide, şi metodă fotocatalitică pentru dezinfecţia suprafeţelor acoperite cu răşini polimerice |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210315 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220201 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220418 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220801 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230119 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20230119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20230119 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230221 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20230228 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230328 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230427 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7277930 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |