JP2020510030A - 有機半導体化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
U11及びU12の一方がC=C二重結合であり、他方がCR1R2であり、
U21及びU22の一方がC=C二重結合であり、他方がCR3R4であり、
Ar1〜5 任意選択的に、より大きいキノイド性基の一部であり、5〜30個の環原子を有し、単環式又は多環式であり、任意選択的に縮合環を含有し、非置換であるか又は1つ以上の同一若しくは異なる基R1若しくはLで置換されるキノイド性脂環式又は複素環式基、
R1〜4 H、F、Cl、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状又は環状アルキル(ここで、O及び/又はS原子が、互いに直接結合されないように、1つ以上のCH2基が、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CR0=CR00−、−CY1=CY2−又は−C≡C−で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、I又はCNで任意選択的に置換され、1つ以上のCH2又はCH3基が、カチオン性又はアニオン性基で任意選択的に置換される)、
又は1〜40個のSi原子を有する直鎖状、分枝鎖状若しくは環状シリル、
又はアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ(ここで、上記の環式基のそれぞれが、5〜20個の環原子を有し、単環式又は多環式であり、任意選択的に縮合環を含有し、非置換であるか又は1つ以上の同一若しくは異なる基Lで置換される)、
L F、Cl、−NO2、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、R0、OR0、SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、又は1〜20個のSi原子を有する任意選択的に置換されるシリル、又は任意選択的に置換され、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む、1〜30個、好適には1〜20個のC原子を有するカルビル若しくはヒドロカルビル、好適には、F、−CN、R0、−OR0、−SR0、−C(=O)−R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−O−C(=O)−OR0、−C(=O)−NHR0、又は−C(=O)−NR0R00、
R0、R00 H又は任意選択的にフッ素化される、1〜20個、好適には1〜16個のC原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル、
X0 ハロゲン、好適には、F又はCl、
a、b 0又は1〜10の整数、好適には、0、1、2又は3
を有する)
の化合物に関する。
本発明はさらに、半導体としての、好適には、電子受容体又はn型半導体としての、好適には、半導体材料、電子若しくは光電子デバイス、又は電子若しくは光電子デバイスの構成要素における、式Iの化合物の使用に関する。
本発明はさらに、式Iの1つ以上の化合物を含み、半導体、正孔若しくは電子輸送、正孔若しくは電子遮断、絶縁、結合、導電、光伝導、光活性又は発光特性のうちの1つ以上を有する1つ以上の化合物をさらに含む組成物に関する。
本発明はさらに、1つ以上のn型半導体(そのうちの少なくとも1つが、式Iの化合物である)を含み、1つ以上のp型半導体をさらに含む組成物に関する。
本発明はさらに、電子若しくは光電子デバイスにおける、又はこのようなデバイスの構成要素における、又はこのようなデバイスを含むアセンブリにおける、式Iの化合物又は上記及び下記に記載される組成物の使用に関する。
本発明はさらに、式Iの化合物又は上記及び下記に記載される組成物を含む、電子若しくは光電子デバイス、又はその構成要素、又はそれを含むアセンブリに関する。
本発明はさらに、上記及び下記に記載される配合物の使用によって得られる、電子若しくは光電子デバイス又はその構成要素に関する。
電子又は光電子デバイスの構成要素は、限定はされないが、電荷注入層、電荷輸送層、中間層、平坦化層、帯電防止フィルム、ポリマー電解質膜(PEM:polymer electrolyte membrane)、伝導性基板及び伝導性パターンが挙げられる。
用語及び定義
当業者に公知であるように、キノンは、「偶数の−CH=基を、二重結合の必要な転位を有する−C(=O)−基へと転化することによって、芳香族又は複素環式芳香族化合物から誘導される完全に共役した環状ジオン構造を有する化合物(多環式及び複素環式類似体が含まれる)」を表す(PAC、1995年、第67巻、p.1307)。最も簡単な例は、p−ベンゾキノンである。
本明細書において使用される際、「キノイド」及び「キノイド性」という用語は、不飽和脂環式若しくは複素環式部分、又はこのような部分を含有する化合物を意味することが理解され、これは、単環式又は多環式であり、完全に共役されており、また、芳香環と縮合されてもよく、偶数の2個以上のsp2炭素原子を含有し、sp2炭素原子のそれぞれが、式Iに示されるように、環外C=C二重結合を介して隣接部分に化学的に結合されて、脂環式又は複素環式部分及び前記隣接部分が、C=C二重結合及びC−C単結合の、連続した交互の配列を有する伸長したπ共役系を形成するようになっている。
好ましいカルビル及びヒドロカルビル基としては、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルオキシ(これらはそれぞれ、任意選択的に置換され、1〜40個、好適には、1〜25個、非常に好適には、1〜18個のC原子を有する)、さらに、6〜40個、好適には、6〜25個のC原子を有する任意選択的に置換されるアリール又はアリールオキシ、さらに、アルキルアリールオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ及びアリールオキシカルボニルオキシ(これらはそれぞれ、任意選択的に置換され、6〜40、好適には、7〜40個のC原子を有する)が挙げられ、ここで、全てのこれらの基は、任意選択的に、好適には、B、N、O、S、P、Si、Se、As、Te及びGeから選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する。
Lは、F、Cl、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−R0、−OR0、−SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、又は任意選択的に置換されるシリル、又は任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む、1〜40個、好適には1〜20個のC原子を有するカルビル若しくはヒドロカルビルから選択され、ここで、X0は、ハロゲン、好適には、F又はClであり、R0、R00は、H又は任意選択的にフッ素化される、1〜20個、好適には1〜12個のC原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状アルキルを示す。
アルキル、アルコキシ、アルケニル、オキサアルキル、チオアルキル、カルボニル及びカルボニルオキシ基は、アキラル又はキラル基であり得る。特に好ましいキラル基は、例えば、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、2−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−ブチルオクチル、2−ヘキシルデシル、2−オクチルドデシル、2−プロピルペンチル、特に、2−メチルブチル、2−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチル−ペントキシ、2−エチル−ヘキソキシ、2−ブチルオクトキシ、2−ヘキシルデコキシ、2−オクチルドデコキシ、1−メチルヘキソキシ、2−オクチルオキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチル−ペンチル、4−メチルヘキシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−ノニル、2−デシル、2−ドデシル、6−メトキシ−オクトキシ、6−メチルオクトキシ、6−メチルオクタノイルオキシ、5−メチルヘプチルオキシ−カルボニル、2−メチルブチリルオキシ、3−メチルバレロイルオキシ、4−メチルヘキサノイルオキシ、2−クロロ−プロピオニルオキシ、2−クロロ−3−メチルブチリルオキシ、2−クロロ−4−メチル−バレリル−オキシ、2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ、2−メチル−3−オキサペンチル、2−メチル−3−オキサ−ヘキシル、1−メトキシプロピル−2−オキシ、1−エトキシプロピル−2−オキシ、1−プロポキシプロピル−2−オキシ、1−ブトキシプロピル−2−オキシ、2−フルオロオクチルオキシ、2−フルオロデシルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル、2−フルオロメチルオクチルオキシである。非常に好ましいのは、2−エチルヘキシル、2−ブチルオクチル、2−ヘキシルデシル、2−オクチルドデシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル及び1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシである。
本明細書において使用される際、−CO−、−C(=O)−及び−C(O)−は、カルボニル基、すなわち、構造
本明細書において使用される際、「ハロゲン」は、F、Cl、Br又はI、好適には、F、Cl又はBrを含む。環又は鎖における置換基を表すハロゲン原子は、好適には、F又はClであり、非常に好適には、Fである。モノマー中の反応基を表すハロゲン原子は、好適には、Cl、Br又はIであり、非常に好適には、Br又はIである。
それに加えて、式Iの化合物は、以下の有利な特性を示す:
i)分子から芳香族化エネルギーを放出するための電子注入の容易さのため、高い電子移動度のn型半導体材料をもたらす伸長したキノイド性構造。
iii)位置R1〜4におけるアルキル鎖の可溶化がまた、中間体の合成及び精製の容易さ、最も重要なことには、半導体材料としての最終化合物の加工性を与える。
式Iの化合物は、好適には、下式
X O、S、Se又はTe、
R、R’ 上記及び下記に定義されるR1又はLの意味のうちの1つ、
# C=C二重結合を介して、式I、IA又はIB中の隣接する基に結合されるsp2炭素原子、及び
* C−C単結合を介して、式I、IA又はIB中の隣接する基に結合されるsp2炭素原子
Z、Z’ O、S、Se、Te、C(=O)、NR、=N−又は=CR−(ここで、Z及びZ’の少なくとも1つが、=N−及び=CR−と異なる)
を有する。
非常に好ましい基Ar1及びAr11は、式1A、5A、11A、13A、15A及び25Aから選択され、ここで、式11A及び15A中、好適には、XはSであり、式13A中、好適には、XはSであり、R’は、Hと異なり、式25A中、好適には、ZはC=Oであり、Z’はNRである。
X、Z、Z’、R、#及び*は、上記及び下記に示される意味又は好ましい意味を有し、
Arx、Ary 縮合5員又は6員芳香環(ここで、1つ以上のCH基が、O、S、Se、Te、=N−、NR又はC(=O)で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、R1又はLで任意選択的に置換される)、
Y CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、NR、C(=O)又はS(=O)(ここで、R1及びR2は、上記に定義されるとおりである)。
好ましい基Arxは、下式
特に好ましい基Ar2及びAr3は、式1C、11C、12C、13C、15C及び16Cから選択され、式中、好適には、XはSである。
さらなる好ましい基Ar4及びAr5は、式1D、5D、12D、13D、17D、18D、19D、20D、21D、22D及び23D及びそれらの部分式から選択され、式中、Xは好適にはSである。
本発明の別の好ましい実施形態において、式1A〜25A、1B〜23B、1C〜35C、1D〜45D及びそれらの部分式中の基Rの少なくとも1つが、Hと異なる。
本発明の好ましい実施形態において、式1A〜25A、1B〜23B、1C〜35C、1D〜45D及びそれらの部分式中のR及びR’は、Hと異なる場合、F、Cl又は直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル、アルコキシ、スルファニルアルキル、スルホニルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルカルボニルオキシから選択され、これらはそれぞれ、1〜40個、好適には1〜20個のC原子を有し、非置換であるか又は1つ以上のF原子で置換される。
−a及びbが0であり、
−a及びbが、1、2又は3であり、
−a及びbの一方が0であり、他方が、1、2又は3であり、
−U11、U12、U21、U22が、C−C二重結合と異なる場合、CR1R2又はSiR1R2、好適にはCR1R2を示し、
−XがSであり、
−Yが、CR1R2又はNRであり、
−Zが、=N−又はC(=O)であり、又は1つの基Zが、=N−又は=CR−であり、他のものが、O又はSであり、
−Z’が、NR、=N−又は=CR−であり、
−全ての置換基RがHであり、
−式17C及び23D中、RがHであり、R’が、Hと異なり、
−R1〜4が、Hと異なり、
−R1〜4が、F、Cl又は直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル、アルコキシ、スルファニルアルキル、スルホニルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルカルボニルオキシ(これらはそれぞれ、1〜40個、好適には1〜20個のC原子を有し、非置換であるか又は1つ以上のF原子で置換される)から、好適には、F、又は任意選択的にフッ素化される、1〜16個のC原子を有するアルキル若しくはアルコキシから選択され、
−R1〜4が、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ、式Iにおいて定義される1つ以上の基Lで任意選択的に置換され、4〜30個の環原子を有する)から、好適には4位において、1〜30個のC原子、好適には1〜16個のC原子を有するアルキル又はアルコキシで任意選択的に置換される好適にはフェニル、非常に好適には、4−アルキルフェニル(ここで、アルキルは、C1〜16アルキルである)、最適には、4−メチルフェニル又は4−ヘキシルフェニルから選択され、
−L’がHであり、
−L、L’が、F、Cl、CN、NO2、又は任意選択的にフッ素化される、1〜16個のC原子を有するアルキル若しくはアルコキシを示し、
−RがHであり、
−少なくとも1つのRが、Hと異なり、
−Rが、Hと異なる場合、それは、F、Cl又は直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル、アルコキシ、スルファニルアルキル、スルホニルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルカルボニルオキシ(これらはそれぞれ、1〜40個、好適には1〜20個のC原子を有し、非置換であるか又は1つ以上のF原子で置換されるが、過フッ素化されない)から、好適には、F、又は任意選択的にフッ素化される、1〜16個のC原子を有するアルキル若しくはアルコキシから選択され、
−R’が、F、Cl又は直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル、アルコキシ、スルファニルアルキル、スルホニルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルカルボニルオキシ(これらはそれぞれ、1〜40個、好適には1〜20個のC原子を有し、非置換であるか又は1つ以上のF原子で置換されるが、過フッ素化されない)から、好適には、F、又は任意選択的にフッ素化される、1〜16個のC原子を有するアルキル若しくはアルコキシから選択され、
−R’が、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ、式Iにおいて定義される1つ以上の基Lで任意選択的に置換され、4〜30個の環原子を有する)から、好適には、任意選択的に置換されるフェニルから選択される。
好適には、式I1〜I20中、R1〜4及びR’は、任意選択的にフッ素化される、1〜40個、好適には1〜20個のC原子を有するアルキル又はアルコキシから選択される。
第1の好ましい実施形態において、電子供与体又はp型半導体は、少なくとも1つの電子供与性単位(「供与性単位」)及び少なくとも1つの電子受容性単位(「受容体単位」)、及び任意選択的に、供与性単位を受容体単位と隔てる少なくとも1つのスペーサ単位を含む共役ポリマーであり、
ここで、各供与体及び受容体単位は、直接、別の供与体若しくは受容体単位に又はスペーサ単位に結合され、供与体、受容体及びスペーサ単位の全ては、5〜20個の環原子を有し、単環式又は多環式であり、任意選択的に縮合環を含有し、非置換であるか又は上記に定義される1つ以上の同一若しくは異なる基Lで置換される、アリーレン又はヘテロアリーレンから選択される。
好ましい共役ポリマーは、式U1の1つ以上の単位及び式U2の1つ以上の単位
−(D−Sp)− U1
−(A−Sp)− U2
を含み、非常に好適には、それらからなり、式中、Dは、供与性単位を示し、Aは、受容体単位を示し、Spは、スペーサ単位を示し、これらは全て、5〜20個の環原子を有し、単環式又は多環式であり、任意選択的に縮合環を含有し、非置換であるか又は上記に定義される1つ以上の同一若しくは異なる基Lで置換される、アリーレン又はヘテロアリーレンから選択される。
−[(D−Sp)x−(A−Sp)y]n− Pi
−[(D−A)x−(A−Sp)y]n− Pii
のポリマーであり、式中、A、D及びSpは、式U1及びU2において定義されるとおりであり、xは、単位(D−Sp)又は(D−A)のモル分率を示し、yは、単位(A−Sp)のモル分率を示し、x及びyはそれぞれ、互いに独立して、0超かつ1未満であり、ここで、x+y=1であり、nは、1を超える整数である。
好ましい供与性単位又は単位Dは、下式
好適には、共役ポリマーは、
a)式D1、D7、D10、D11、D19、D22、D29、D30、D35、D36、D37、D44、D55、D84、D87、D88、D89、D93、D106、D111、D140、D141、D146、及びD147からなる群から選択される1つ以上の供与性単位及び/又は
b)式A1、A6、A7、A15、A16、A20、A74、A88、A92、A94、A98、A99及びA100からなる群から選択される1つ以上の受容体単位、
及び
c)任意選択的に、式Sp1〜Sp18、非常に好適には、式Sp1、Sp6、Sp11及びSp14からなる群から選択される1つ以上のスペーサ単位
を含有し、好適には、それらからなり、ここで、スペーサ単位は、存在する場合、好適には、供与性単位及び受容体単位が互いに直接結合されないように、供与体単位と受容体単位との間に位置する。
1つ以上、好適には、1つ、2つ、3つ又は4つの、別個の繰返し単位D、及び
1つ以上、好適には、1つ、2つ又は3つの、別個の繰返し単位A
を含み、好適には、それらからなる共役ポリマーである。
d1、d2、d3、d4、d5及びd6のそれぞれが、0〜0.6であり、d1+d2+d3+d4+d5+d6は、0.2〜0.8、好適には、0.3〜0.7であり、
a1、a2、a3、a4、a5及びa6のそれぞれが、0〜0.6であり、a1+a2+a3+a4+a5+d6は、0.2〜0.8、好適には、0.3〜0.7であり、
d1+d2+d3+d4+d5+d6+a1+a2+a3+a4+a5+a6は、0.8〜1、好適には1である。
a)式D1、D7、D10、D11、D19、D22、D29、D30、D35、D36、D37、D44、D55、D84、D87、D88、D89、D93、D106、D111、D140、D141、D146、及びD147からなる群から選択される1つ以上の供与性単位及び/又は
b)式A1、A6、A7、A15、A16、A20、A74、A88、A92、A94、A98、A99及びA100からなる群から選択される1つ以上の受容体単位
を含有し、好適には、それらからなる。
非常に好ましい共役ポリマーは、以下の部分式
式P1〜P49中、好適には、R13、R14、R15及びR16は、Hと異なる場合、以下の群:
−任意選択的にフッ素化される、1〜40個、好適には1〜20個のC原子を有する、直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル、アルコキシ又はスルファニルアルキルからなる群、
−任意選択的にフッ素化される、2〜40個、好適には2〜20個のC原子を有する、直鎖状若しくは分枝鎖状アルキルカルボニル又はアルキルカルボニルオキシからなる群
から選択される。
−任意選択的にフッ素化される、1〜40個、好適には1〜20個のC原子を有する、直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ又はスルファニルアルキルからなる群、
−任意選択的にフッ素化される、2〜40個、好適には2〜20個のC原子を有する、直鎖状又は分枝鎖状アルキルカルボニル又はアルキルカルボニルオキシからなる群、
−F及びClからなる群
から選択される。
R31−鎖−R32 PT
から選択される共役ポリマーであり、式中、「鎖」は、式Pi、Pii又はP1〜P49から選択されるポリマー鎖を示し、R31及びR32は、互いに独立して、上記で定義されるR11の意味のうちの1つを有するか、又は互いに独立して、H、F、Br、Cl、I、−CH2Cl、−CHO、−CR’=CR”2、−SiR’R”R”’、−SiR’X’X”、−SiR’R”X’、−SnR’R”R”’、−BR’R”、−B(OR’)(OR”)、−B(OH)2、−O−SO2−R’、−C≡CH、−C≡C−SiR’3、−ZnX’又はエンドキャップ基を示し、X’及びX”は、ハロゲンを示し、R’、R”及びR’”は、互いに独立して、式Iにおいて示されるR0の意味のうちの1つを有し、好適には、1〜16個のC原子を有するアルキルを示し、R’、R”及びR’”のうちの2つはまた、それらが結合されるそれぞれのヘテロ原子と一緒に、2〜20個のC原子を有するシクロシリル、シクロスタンニル、シクロボラン又はシクロボロネート基を形成し得る。
スキーム1
好ましい溶媒は、脂肪族炭化水素、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エーテル及びそれらの混合物である。使用され得るさらなる溶媒としては、1,2,4−トリメチルベンゼン、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、ペンチルベンゼン、メシチレン、クメン、シメン、シクロヘキシルベンゼン、ジエチルベンゼン、テトラリン、デカリン、2,6−ルチジン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、2−クロロベンゾトリフルオリド、N,N−ジメチルホルムアミド、2−クロロ−6−フルオロトルエン、2−フルオロアニソール、アニソール、2,3−ジメチルピラジン、4−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、3−トリフルオロ−メチルアニソール、2−メチルアニソール、フェネトール、4−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−フルオロ−3−メチルアニソール、2−フルオロベンゾニトリル、4−フルオロベラトロール、2,6−ジメチルアニソール、3−フルオロベンゾ−ニトリル、2,5−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5−ジメチル−アニソール、N,N−ジメチルアニリン、安息香酸エチル、1−フルオロ−3,5−ジメトキシ−ベンゼン、1−メチルナフタレン、N−メチルピロリジノン、3−フルオロベンゾ−トリフルオリド、ベンゾトリフルオリド、ジオキサン、トリフルオロメトキシ−ベンゼン、4−フルオロベンゾトリフルオリド、3−フルオロピリジン、トルエン、2−フルオロ−トルエン、2−フルオロベンゾトリフルオリド、3−フルオロトルエン、4−イソプロピルビフェニル、フェニルエーテル、ピリジン、4−フルオロトルエン、2,5−ジフルオロトルエン、1−クロロ−2,4−ジフルオロベンゼン、2−フルオロピリジン、3−クロロフルオロ−ベンゼン、1−クロロ−2,5−ジフルオロベンゼン、4−クロロフルオロベンゼン、クロロ−ベンゼン、o−ジクロロベンゼン、2−クロロフルオロベンゼン、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン又はo−、m−、及びp−異性体の混合物が挙げられる。比較的低い極性を有する溶媒が、一般に好ましい。インクジェット印刷では、高沸点を有する溶媒及び溶媒混合物が好ましい。スピンコーティングでは、キシレン及びトルエンのようなアルキル化ベンゼンが好ましい。
p型半導体は、好適には、上記で定義される共役ポリマーである。
組成物は、n型半導体としての式Iの化合物、共役ポリマーのようなp型半導体、及び好適にはフラーレン又は置換フラーレンである第2のn型半導体も含み得る。
好適には、不活性結合剤は、−70〜160℃、好適には、0〜150℃、より好適には、50〜140℃、最適には、70〜130℃の範囲のガラス転移温度を有するポリマーである。ガラス転移温度は、ポリマーのDSCを測定することによって決定され得る(DIN EN ISO 11357、加熱速度10℃/分)。
本発明の好ましい実施形態によれば、ポリマー結合剤は、50,000〜2,000,000g/mol、好適には、100,000〜750,000g/molの範囲、より好適には、150,000〜600,000g/molの範囲、最適には、200,000〜500,000g/molの範囲の重量平均分子量を有するポリスチレンである。
結合剤として好適なポリマーとしては、ポリ(1,3−ブタジエン)、ポリフェニレン、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリ(α−ビニルナフタレン)、ポリ(ビニルトルエン)、ポリエチレン、シス−ポリブタジエン、ポリプロピレン、ポリイソプレン、ポリ(4−メチル−1−ペンテン)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)、ポリ(2−メチル−1,3−ブタジエン)、ポリ(p−キシリレン)、ポリ(α−α−α’−α’テトラフルオロ−p−キシリレン)、ポリ[1,1−(2−メチルプロパン)ビス(4−フェニル)カーボネート]、ポリ(シクロヘキシルメタクリレート)、ポリ(クロロスチレン)、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリイソブチレン、ポリ(ビニルシクロヘキサン)、ポリ(ケイ皮酸ビニル)、ポリ(4−ビニルビフェニル)、1,4−ポリイソプレン、ポリノルボルネン、ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン);31重量%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン);30重量%のスチレン、ポリ(スチレン−コ−無水マレイン酸)(及びエチレン/ブチレン)1〜1.7%の無水マレイン酸、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)トリブロックポリマー13%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン−プロピレン−ブロック−スチレン)トリブロックポリマー37重量%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)トリブロックポリマー29重量%のスチレン、ポリ(1−ビニルナフタレン)、ポリ(1−ビニルピロリドン−コ−スチレン)64%のスチレン、ポリ(1−ビニルピロリドン−コ−酢酸ビニル)1.3:1、ポリ(2−クロロスチレン)、ポリ(2−ビニルナフタレン)、ポリ(2−ビニルピリジン−コ−スチレン)1:1、ポリ(4,5−ジフルオロ−2,2−ビス(CF3)−1,3−ジオキソール−コ−テトラフルオロエチレン)テフロン(Teflon)、ポリ(4−クロロスチレン)、ポリ(4−メチル−1−ペンテン)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ(4−ビニルピリジン−コ−スチレン)1:1、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリ(ブタジエン−グラフト−ポリ(メチルアクリレート−コ−アクリロニトリル))1:1:1、ポリ(ブチルメタクリレート−コ−イソブチルメタクリレート)1:1、ポリ(ブチルメタクリレート−コ−メチルメタクリレート)1:1、ポリ(シクロヘキシルメタクリレート)、ポリ(エチレン−コ−1−ブテン−コ−1−ヘキセン)1:1:1、ポリ(エチレン−コ−エチルアクリレート−コ−無水マレイン酸);2%の無水物、32%のエチルアクリレート、ポリ(エチレン−コ−グリシジルメタクリレート)8%のグリシジルメタクリレート、ポリ(エチレン−コ−メチルアクリレート−コ−グリシジルメタクリレート)8%のグリシジルメタクリレート25%のメチルアクリレート、ポリ(エチレン−コ−オクテン)1:1、ポリ(エチレン−コ−プロピレン−コ−5−メチレン−2−ノルボルネン)50%のエチレン、ポリ(エチレン−コ−テトラフルオロエチレン)1:1、ポリ(イソブチルメタクリレート)、ポリ(イソブチレン)、ポリ(メチルメタクリレート)−コ−(フルオレセインO−メタクリレート)80%のメチルメタクリレート、ポリ(メチルメタクリレート−コ−ブチルメタクリレート)85%のメチルメタクリレート、ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチルアクリレート)5%のエチルアクリレート、ポリ(プロピレン−コ−ブテン)12%の1−ブテン、ポリ(スチレン−コ−アリルアルコール)40%のアリルアルコール、ポリ(スチレン−コ−無水マレイン酸)7%の無水マレイン酸、クメン末端ポリ(スチレン−コ−無水マレイン酸)(1.3:1)、ポリ(スチレン−コ−メチルメタクリレート)40%のスチレン、ポリ(ビニルトルエン−コ−α−メチルスチレン)1:1、ポリ−2−ビニルピリジン、ポリ−4−ビニルピリジン、ポリ−α−ピネン、ポリメチルメタクリレート、ポリベンジルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン−コ−エチルアクリレート18%のエチルアクリレート、ポリエチレン−コ−酢酸ビニル12%の酢酸ビニル、ポリエチレン−グラフト−無水マレイン酸0.5%の無水マレイン酸、ポリプロピレン、ポリプロピレン−グラフト−無水マレイン酸8〜10%の無水マレイン酸、ポリスチレンポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)グラフト無水マレイン酸2%の無水マレイン酸1:1:1のその他、分枝鎖状ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン)1:1、ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン)、30%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−イソプレン)10重量%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−イソプレン−ブロック−スチレン)17重量%のスチレン、ポリ(スチレン−コ−4−クロロメチルスチレン−コ−4−メトキシメチルスチレン2:1:1、ポリスチレン−コ−アクリロニトリル25%のアクリロニトリル、ポリスチレン−コ−α−メチルスチレン1:1、ポリスチレン−コ−ブタジエン4%のブタジエン、ポリスチレン−コ−ブタジエン45%のスチレン、ポリスチレン−コ−クロロメチルスチレン1:1、ポリ塩化ビニル、ポリケイ皮酸ビニル、ポリビニルシクロヘキサン、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン−コ−ヘキサフルオロプロピレン1:1(推定)、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/プロピレン−ブロック−スチレン)30%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/プロピレン−ブロック−スチレン)18%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/プロピレン−ブロック−スチレン)13%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロックエチレンブロック−エチレン/プロピレン−ブロックスチレン)32%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロックエチレンブロック−エチレン/プロピレン−ブロックスチレン)30%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)31%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)34%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)30%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)60%、スチレン、分枝鎖状又は非分枝鎖状ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン、ポリスチレン−ブロック(ポリエチレン−ran−ブチレン)−ブロック−ポリスチレン、ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリスチレン、ポリスチレン−(エチレン−プロピレン)−ジブロック−コポリマー(例えばクラトン(KRATON)(登録商標)−G1701E、シェル(Shell))、ポリ(プロピレン−コ−エチレン)及びポリ(スチレン−コ−メチルメタクリレート)が挙げられる。
有機結合剤は、それ自体が半導体であってもよく、その場合、それは、本明細書において半導体結合剤と呼ばれる。半導体結合剤は、さらに好適には、本明細書において定義される低い誘電率の結合剤である。本発明において使用するための半導体結合剤は、好適には、少なくとも1500〜2000、より好適には、少なくとも3000、さらにより好適には少なくとも4000、最適には、少なくとも5000の数平均分子量(Mn)を有する。半導体結合剤は、好適には、少なくとも10−5cm2V−1s−1、より好適には、少なくとも10−4cm2V−1s−1の電荷キャリア移動度を有する。
BHJ OPVデバイスにおいて薄層を製造するために、本発明の化合物、組成物及び配合物は、任意の好適な方法によって堆積され得る。デバイスの液体コーティングは、真空蒸着技術より望ましい。溶液堆積法が特に好ましい。本発明の配合物は、多くの液体コーティング技術の使用を可能にする。好ましい堆積技術としては、限定はされないが、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、レタープレス印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラ印刷、逆ローラ印刷、オフセットリソグラフィー印刷、ドライオフセットリソグラフィー印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、スロットダイコーティング又はパッド印刷が挙げられる。OPVデバイス及びモジュールの製造のために、可撓性基板と適合する領域印刷方法、例えば、スロットダイコーティング、スプレーコーティングなどが好ましい。
−任意選択的に、基板、
−アノードとして働く、好適には、例えばITOのような金属酸化物を含む高仕事関数電極、
−好適には、例えば、PEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレン−スルホネート)、又はTBD(N,N’−ジフェニル−N−N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’ビフェニル−4,4’−ジアミン)又はNBD(N,N’−ジフェニル−N−N’−ビス(1−ナフチルフェニル)−1,1’ビフェニル−4,4’−ジアミン)の有機ポリマー又はポリマーブレンドを含む、任意選択的な伝導性ポリマー層又は正孔輸送層、
−BHJを形成する、例えばp型/n型二重層として、又は別個のp型及びn型層として、又はブレンド若しくはp型及びn型半導体として存在し得るp型及びn型有機半導体を含む、「光活性層」とも呼ばれる層、
−任意選択的に、例えばLiF又はPFNを含む、電子輸送特性を有する層、
−カソードとして働く、好適には、例えばアルミニウムのような金属を含む低仕事関数電極
を(下から上への順序で)含み、
電極の少なくとも1つ、好適にはアノードが、可視光に対して透過性であり、
n型半導体は、式Iの化合物である。
−任意選択的に、基板、
−例えばITOを含む、カソードとして働く、高仕事関数の金属又は金属酸化物電極、
−好適には、TiOx若しくはZnxのような金属酸化物、又はポリ(エチレンイミン)を含む、正孔遮断特性を有する層、
−BHJを形成する、例えばp型/n型二重層として、又は別個のp型及びn型層として、又はブレンド若しくはp型及びn型半導体として存在し得る、電極間に位置するp型及びn型有機半導体を含む光活性層、
−好適には、例えば、PEDOT:PSS、ナフィオン(nafion)又は例えばTBD若しくはNBDのような置換トリアリールアミン誘導体の有機ポリマー又はポリマーブレンドを含む、任意選択的な伝導性ポリマー層又は正孔輸送層、
−アノードとして働く、例えば銀のような高仕事関数の金属を含む電極
を(下から上への順序で)含み、
電極の少なくとも1つ、好適にはカソードが、可視光に対して透過性であり、
n型半導体は、式Iの化合物である。
光活性層が基板に堆積される場合、それは、ナノスケールレベルで相分離するBHJを形成する。ナノスケール相分離に関する説明については、デンラー(Dennler)ら著、IEEE予稿集(Proceedings of the IEEE)、2005年、第93巻(8)、p.1429又はホップ(Hoppe)ら著、アドバンスト・ファンクショナル・マテリアルズ(Adv.Func.Mater)、2004年、第14巻(10)、p.1005を参照されたい。その際、ブレンドモルフォロジー、ひいてはOPVデバイス性能を最適化するために、任意選択的なアニール工程が必要であり得る。
本発明に係る光吸収体を含む太陽電池において、少なくとも部分的に無機である光吸収体材料の選択に関してそれ自体で制限はない。
非常に好適には、本発明に係る太陽電池における光吸収体は、2.2eV以下かつ1.0eV以上の光学バンドギャップを有する。
上記及び下記において使用される際の「ペロブスカイト」という用語は、一般に、ペロブスカイト結晶構造又は2D結晶ペロブスカイト構造を有する材料を示す。
少なくとも部分的に無機である光吸収体は、限定はされないが、ペロブスカイト結晶構造を有する材料、2D結晶ペロブスカイト構造を有する材料(例えば、クリスタル・エンジニアリング・コミュニケーションズ(CrystEngComm)、2010年、第12巻、p.2646〜2662)、Sb2S3(輝安鉱)、Sb2(SxSe(x−1))3、PbSxSe(x−1)、CdSxSe(x−1)、ZnTe、CdTe、ZnSxSe(x−1)、InP、FeS、FeS2、Fe2S3、Fe2SiS4、Fe2GeS4、Cu2S、CuInGa、CuIn(SexS(1−x))2、Cu3SbxBi(x−1)、(SySe(y−1))3、Cu2SnS3、SnSxSe(x−1)、Ag2S、AgBiS2、BiSI、BiSeI、Bi2(SxSe(x−1))3、BiS(1−x)SexI、WSe2、AlSb、金属ハロゲン化物(例えばBiI3、Cs2SnI6)、黄銅鉱(例えばCuInxGa(1−x)(SySe(1−y))2)、黄錫亜鉛鉱(例えばCu2ZnSnS4、Cu2ZnSn(SexS(1−x))4、Cu2Zn(Sn1−xGex)S4)及び金属酸化物(例えばCuO、Cu2O)又はそれらの混合物から構成される。
光吸収体についての上記の定義において、x及びyはそれぞれ、独立して、以下のように定義される:(0≦x≦1)かつ(0≦y≦1)。
(式中、
Aは、一価の有機カチオン、金属カチオン又はこれらのカチオンの2つ以上の混合物であり、
Bは、二価のカチオンであり、
Xは、F、Cl、Br、I、BF4又はそれらの組合せである)
で表される金属ハロゲン化物ペロブスカイトを示す。
好適なかつ好ましいペロブスカイト材料は、CsSnI3、CH3NH3Pb(I1−xClx)3、CH3NH3PbI3、CH3NH3Pb(I1−xBrx)3、CH3NH3Pb(I1−x(BF4)x)3、CH3NH3Sn(I1−xClx)3、CH3NH3SnI3又はCH3NH3Sn(I1−xBrx)3であり、ここで、xはそれぞれ、独立して、以下のように定義される:(0<x≦1)。
電子選択層は、電子−電荷輸送に有利に働く、高い電子伝導性及び低い正孔伝導性を提供する層として定義される。
代替的な好ましい実施形態において、式Iの化合物は、正孔遮断材料として用いられる。
本発明に係るPSCデバイスの第1の好ましいデバイス構造は、以下の層:
−任意選択的に、任意の組合せで、可撓性又は剛性、及び透明、半透明又は不透明、及び導電性又は非導電性であり得る基板;
−好適には、ドープされた金属酸化物、例えばフッ素ドープ酸化スズ(FTO)、スズドープ酸化インジウム(ITO)、又はアルミニウムドープ酸化亜鉛を含む高仕事関数電極;
−1つ以上の電子輸送材料(そのうちの少なくとも1つが、式Iの化合物である)を含み、また、場合によっては、緻密層であり得、及び/又はナノ粒子から構成され得、好適には、TiO2、ZnO2、SnO2、Y2O5、Ga2O3、SrTiO3、BaTiO3又はそれらの組合せなどの金属酸化物を含む電子選択層;
−任意選択的に、伝導性、半導体又は絶縁性であり得、好適には、TiO2、ZnO2、SnO2、Y2O5、Ga2O3、SrTiO3、BaTiO3、Al2O3、ZrO2、SiO2又はそれらの組合せなどの金属酸化物を含み、好適には、ナノ粒子、ナノロッド、ナノフレーク、ナノチューブ又はナノカラムから構成される多孔質骨格;
−少なくとも部分的に無機であり、特に好適には、上述される金属ハロゲン化物ペロブスカイトである光吸収体を含み、また、場合によっては、緻密層又は多孔質層であり得、任意選択的に、下位層に部分的に若しくは完全に浸透する層;
−任意選択的に、1つ以上の正孔輸送材料を含み、場合によっては、正孔選択層の特性、例えば導電性を促進し、及び/又はその処理を促進し得る添加剤、例えばリチウム塩、例えばLiY(ここで、Yは、一価の有機アニオン、好適には、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドである)、第3級アミン、例えば4−tert−ブチルピリジン、又は任意の他の共有結合若しくはイオン性化合物、例えばトリス(2−(1H−ピラゾール−1−イル)−4−tert−ブチルピリジン)−コバルト(III)トリス(ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド))も含み得る正孔選択層;
並びに金属製である、例えばAu、Ag、Al、Cu、Ca、Ni又はそれらの組合せで作製されるか、又は非金属性であり得、及び透明、半透明又は不透明であり得る裏面電極
を(下から上への順序で)含む。
−任意選択的に、任意の組合せで、可撓性又は剛性、及び透明、半透明又は不透明、及び導電性又は非導電性であり得る基板;
−好適には、ドープされた金属酸化物、例えばフッ素ドープ酸化スズ(FTO)、スズドープ酸化インジウム(ITO)、又はアルミニウムドープ酸化亜鉛を含む高仕事関数電極;
−任意選択的に、例えば、下位電極の仕事関数を変化させ、及び/又は下位層の表面を変性し、及び/又は下位層の粗面を平坦化するのに役立ち、場合によっては、単層でもあり得る正孔注入層;
−任意選択的に、1つ以上の正孔輸送材料を含み、場合によっては、正孔選択層の特性、例えば導電性を促進し、及び/又はその処理を促進し得る添加剤、例えばリチウム塩、例えばLiY(ここで、Yは、一価の有機アニオン、好適には、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドである)、第3級アミン、例えば4−tert−ブチルピリジン、又は任意の他の共有結合若しくはイオン性化合物、例えばトリス(2−(1H−ピラゾール−1−イル)−4−tert−ブチルピリジン)−コバルト(III)トリス(ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド))も含み得る正孔選択層;
−少なくとも部分的に無機であり、特に好適には、記載されるか又は好適には上述される金属ハロゲン化物ペロブスカイトである光吸収体を含む層;
−1つ以上の電子輸送材料(そのうちの少なくとも1つが、式Iの化合物である)を含み、また、場合によっては、緻密層であり得、及び/又はナノ粒子から構成され得、例えば、TiO2、ZnO2、SnO2、Y2O5、Ga2O3、SrTiO3、BaTiO3又はそれらの組合せなどの金属酸化物を含み得、及び/又は置換フラーレン、例えば[6,6]−フェニルC61−酪酸メチルエステルを含み得、及び/又は分子、オリゴマー又はポリマー電子−輸送材料、例えば2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、又はそれらの混合物を含み得る電子選択層;
並びに金属製である、例えばAu、Ag、Al、Cu、Ca、Ni又はそれらの組合せで作製されるか、又は非金属性であり得、及び透明、半透明又は不透明であり得る裏面電極
を(下から上への順序で)含む。
(i)まず、式Iの化合物、任意選択的に、上述される結合剤又は結合剤の前駆体、任意選択的に、さらなる電子輸送材料、任意選択的に、上記及び下記に記載される1つ以上のさらなる添加剤及び上記及び下記に記載される溶媒又は溶媒混合物を混合すること、並びに
(ii)このような混合物を基板に適用し;及び任意選択的に、溶媒を蒸発させて、本発明に係る電子選択層を形成すること
を含む方法によって調製され得る。
式Iの化合物及び混合ハロゲン化物ペロブスカイトを含むPSCのための好適なデバイス構造が、国際公開第2013/171517号パンフレット、請求項52〜71及び請求項72〜79(全体が参照により本明細書に援用される)に記載されている。
−第1及び第2の電極を提供する工程と;
−式Iの化合物を含む電子選択層を提供する工程と
を含む。
本発明の化合物及び組成物はまた、他の用途における色素又は顔料として、例えば、塗料、インク、プラスチック、布帛、化粧品、食品及び他の材料を着色する際の、インク色素、レーザー色素、蛍光マーカ、溶剤染料、食用色素、造影剤又は顔料として使用され得る。
−ソース電極、
−ドレイン電極、
−ゲート電極、
−半導体層、
−1つ以上のゲート絶縁体層、
−任意選択的に、基板
を含み、ここで、半導体層は、好適には、式Iの化合物を含む。
本発明に係る材料はまた、米国特許出願公開第2003/0021913 A1号明細書において記載されているように、光配向層において又は光配向層として使用するための光異性化可能な化合物及び/又は発色団と組み合わされ得る。
ここで、本発明は、以下の実施例を参照することによってより詳細に説明されるが、実施例は、例示のためのものに過ぎず、本発明の範囲を限定しない。
化合物1は、以下のように調製した。
2,7−ジヨード−4,4,9,9−テトラヘキサデシル−4,9−ジヒドロ−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(1.1)
2,7−ジシアノメチレン−4,4,9,9−テトラヘキサデシル−4,9−ジヒドロ−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンキノン(1)
実施例2
化合物2は、以下のように調製した。
2,8−ジヨード−6,6,12,12−テトラ(4−ヘキサデシル−1−フェニル)−6,12−ジヒドロ−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(2.1)
2,8−ジシアノメチレン−6,6,12,12−テトラ(4−ヘキサデシル−1−フェニル)−6,12−ジヒドロ−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンキノン(2)
Claims (18)
- 式I
U11及びU12の一方がC=C二重結合であり、他方がCR1R2であり、
U21及びU22の一方がC=C二重結合であり、他方がCR3R4であり、
Ar1〜5 5〜30個の環原子を有し、単環式又は多環式であり、任意選択的に縮合環を含有し、非置換であるか又は1つ以上の同一若しくは異なる基R1若しくはLで置換されるキノイド性脂環式又は複素環式基、
R1〜4 H、F、Cl、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状又は環状アルキル(ここで、O及び/又はS原子が、互いに直接結合されないように、1つ以上のCH2基が、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CR0=CR00−、−CY1=CY2−又は−C≡C−で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、I又はCNで任意選択的に置換され、1つ以上のCH2又はCH3基が、カチオン性又はアニオン性基で任意選択的に置換される)、
又は1〜40個のSi原子を有する直鎖状、分枝鎖状若しくは環状シリル、
又はアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ(ここで、上記の環式基のそれぞれが、5〜20個の環原子を有し、単環式又は多環式であり、任意選択的に縮合環を含有し、非置換であるか又は1つ以上の同一若しくは異なる基Lで置換される)、
L F、Cl、−NO2、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、R0、OR0、SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、又は1〜20個のSi原子を有する任意選択的に置換されるシリル、又は任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む、1〜30個のC原子を有するカルビル若しくはヒドロカルビル、好適には、F、−CN、R0、−OR0、−SR0、−C(=O)−R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−O−C(=O)−OR0、−C(=O)−NHR0、又は−C(=O)−NR0R00、
R0、R00 H又は任意選択的にフッ素化される1〜40個のC原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル、
X0 ハロゲン、好適には、F又はCl、
a、b 0又は1〜10の整数
を有する)
の化合物。 - 下式
- 式I中のAr1及び式IA中のAr11が、下式及びそれらの鏡像:
X O、S、Se又はTe、
R、R’ 請求項1において定義されるR1又はLの意味のうちの1つ、
# C=C二重結合を介して、式I、IA又はIB中の隣接する基に結合されるsp2炭素原子、及び
* C−C単結合を介して、式I、IA又はIB中の隣接する基に結合されるsp2炭素原子、
Z、Z’ O、S、C(=O)、NR、=N−又は=CR−(ここで、Z及びZ’の少なくとも1つが、=N−及び=CR−と異なる)
を有する、請求項1又は2に記載の化合物。 - 式I中のAr1及び式IB中のAr12が、下式及びそれらの鏡像:
X、Z、Z’、R、#及び*が、請求項3に示される意味を有し、
Arx、Ary 縮合5員又は6員芳香環(ここで、1つ以上のCH基が、−O−、−S−、Se、Te、=N−、−NR−又は−C(=O)−で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、R1又はLで任意選択的に置換される)、
Y CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、NR、C(=O)又はS(=O)、
ここで、L、R1及びR2が、請求項1において定義されるとおりである、請求項1又は2に記載の化合物。 - Ar2及びAr3が、下式及びそれらの鏡像:
- Ar4及びAr5が、下式及びそれらの鏡像:
- 下式
- R1〜4が、任意選択的にフッ素化される1〜40個のC原子を有するアルキル若しくはアルコキシ、又は単環式又は多環式であり、任意選択的に縮合環を含有し、請求項1において定義される1つ以上の基Lで任意選択的に置換される、4〜30個の環原子を有するアリール若しくはヘテロアリールから選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の1つ以上の化合物を含み、半導体、正孔若しくは電子輸送、正孔若しくは電子遮断、導電、光伝導、光活性又は発光特性のうちの1つ以上を有する1つ以上の化合物、及び/又は結合剤をさらに含む組成物。
- 1つ以上のn型半導体(そのうちの少なくとも1つが、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物である)を含み、1つ以上のp型半導体をさらに含む、請求項9に記載の組成物。
- 共役ポリマーから選択される1つ以上のp型半導体を含む、請求項9又は10に記載の組成物。
- 請求項9〜11のいずれか一項に記載の組成物から形成されるバルクヘテロ接合(BHJ)。
- 電子若しくは光電子デバイスにおける、又はこのようなデバイスの構成要素における、又はこのようなデバイスを含むアセンブリにおける、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項9〜11のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の1つ以上の化合物、又は請求項9〜11のいずれか一項に記載の組成物を含み、有機溶媒から選択される1つ以上の溶媒をさらに含む配合物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項9〜11のいずれか一項に記載の組成物を含む、電子若しくは光電子デバイス、又はその構成要素、又はそれを含むアセンブリ。
- 有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機発光電気化学セル(OLEC)、有機光起電デバイス(OPV)、有機光検出器(OPD)、有機太陽電池、色素増感太陽電池(DSSC)、ペロブスカイト系太陽電池(PSC)、有機光電気化学セル(OPEC)、レーザーダイオード、ショットキーダイオード、光伝導体、光検出器、熱電デバイス及びLCウインドウから選択される、請求項15に記載の電子又は光電子デバイス。
- 電荷注入層、電荷輸送層、中間層、平坦化層、帯電防止フィルム、ポリマー電解質膜(PEM)、伝導性基板及び伝導性パターンから選択される、請求項15に記載の構成要素。
- 集積回路(IC)、無線自動識別(RFID)タグ、セキュリティマーキング、セキュリティデバイス、フラットパネルディスプレイ、フラットパネルディスプレイのバックライト、電子写真デバイス、電子写真記録デバイス、有機記憶デバイス、センサーデバイス、バイオセンサー及びバイオチップから選択される、請求項15に記載のアセンブリ。
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