JP2020508359A - ポリオキサゾリドン及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ジエポキシドは、分子当たり好ましくは厳密に2個のエポキシド基を有するエポキシドである。これらのエポキシドは、飽和又は不飽和、脂肪族、脂環式、芳香族又は複素環式のいずれでも可能である。それらは、反応条件下で妨害副反応を引き起こさない置換基、例えばアルキル又はアリール置換基、エーテル基などを更に含むことができる。
本発明の場合、「ジイソシアネート」は、好ましくは次のリストから選択される、単一の物質又は物質の混合物のいずれかであると理解される。ジイソシアネートは、好ましくは有機イソシアネート、より好ましくは脂肪族、脂環式、芳香脂肪族及び/又は芳香族イソシアネートであり、更に好ましくはトリ‐、テトラ‐、ペンタ‐、ヘキサ‐、ヘプタ‐及び/又はオクタメチレンジイソシアネート、2‐メチルペンタメチレン1,5‐ジイソシアネート、2‐エチルブチレン‐1,4‐ジイソシアネート、ペンタメチレン‐1,5‐ジイソシアネート、ブチレン‐1,4‐ジイソシアネート、1‐イソシアナト‐3,3,5‐トリメチル‐5‐イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、1,4‐及び/又は1,3‐ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(HXDI)、シクロヘキサン1,4‐ジイソシアネート、1‐メチルシクロヘキサン2,4‐及び/又は2,6‐ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン4,4’‐、2,4’‐及び/又は2,2’‐ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,2’‐、2,4’‐及び/又は4,4’‐ジイソシアネート(MDI)、ナフチレン1,5‐ジイソシアネート(NDI)、トリレン‐2,4‐及び/又は2,6‐ジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジメチルジフェニル3,3’‐ジイソシアネート、ジフェニルエタン1,2‐ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン4,4’‐、2,4’‐及び2,2’‐ジイソシアネート(H12MDI)、パラフェニレン2,4‐ジイソシアネート(PPDI)、テトラメチレンキシレン2,4‐ジイソシアネート(TMXDI)、好ましくはジフェニルメタン2,2’‐、2,4’‐及び/又は4,4’‐ジイソシアネート(MDI)及び/又はヘキサメチレン1,6‐ジイソシアネート(HDI)の群から選択される。上記のリストから選択される芳香族ジイソシアネートが好ましい。イソシアネートは、更に好ましくは、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)及びナフチレン1,5‐ジイソシアネート(NDI)の群から選択される。トリレンジイソシアネート(TDI)又はジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)が、非常に特に好ましい。
熱可塑性ポリマーの製造に使用される触媒はイオン液体である。イオン液体は有機塩であり、そのイオンは、電荷の非局在化及び立体効果の結果として、安定した結晶格子の形成を妨げる。従って、格子エネルギーに打ち勝ち、固体結晶構造を破壊するのには、ほんの僅かな量の熱エネルギーで十分である。故にそれらイオン液体は、250℃未満、好ましくは200℃未満、特に好ましくは150℃未満の温度で液体である塩であり、ここで、その塩は、水などの溶媒中に溶解しない。
の塩;又は
(B)一般式(II)の混合塩
[A1]+[A2]+[Y]n‐ (IIa)、式中n=2;
[A1]+[A2]+[A3]+[Y]n‐ (IIb)、式中n=3;又は
[A1]+[A2]+[A3]+[A4]+[Y]n− (IIc)、式中n=4、及び
[A1]+、[A2]+、[A3]+及び[A4]+は、それぞれ独立して[A]+について述べた群から選択され、[Y]n−は、(A)において述べた意味を有する;又は
(C)一般式(III)の混合塩
[A1]+[A2]+[A3]+[M1]+[Y]n− (IIIa)、式中n=4;
[A1]+[A2]+[M1]+[M2]+[Y]n− (IIIb)、式中n=4;
[A1]+[M1]+[M2]+[M3]+[Y]n− (IIIc)、式中n=4;
[A1]+[A2]+[M1]+[Y]n− (IIId)、式中n=3;
[A1]+[M1]+[M2]+[Y]n− (IIIe)、式中n=3;
[A1]+[M1]+[Y]n− (IIIf)、式中n=2;
[A1]+[A2]+[M4]2+[Y]n− (IIIg)、式中n=4;
[A1]+[M1]+[M4]2+[Y]n− (IIIh)、式中n=4;
[A1]+[M5]3+[Y]n− (IIIi)、式中n=4;又は
[A1]+[M4]2+[Y]n− (IIIj)、式中n=3及び、
[A1]+、[A2]+及び[A3]+は、それぞれ独立して[A]+について述べた群から選択され、[Y]n−は、(A)において述べた意味を有し、[M1]+、[M2]+、[M3]+は一価の金属カチオン、[M4]2+は二価の金属カチオン及び[M5]3+は三価の金属カチオンである。
− ラジカルRは、水素、1〜20個の炭素原子を有し、非置換であるか又は1〜5個のヘテロ原子又は適した官能基で遮断又は置換されている、炭素を含有する有機、飽和又は不飽和、非環式又は環式、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族ラジカルであり;及び
− ラジカルR1〜R9は、それぞれ独立して、水素、スルホ基又は1〜20個の炭素原子を有し、非置換であるか又は1〜5個のヘテロ原子又は適した官能基で遮断又は置換されている、炭素を含有する有機、飽和又は不飽和、非環式又は環式、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族ラジカルであり、ここで上述の式(IV)中で炭素原子に結合している(ヘテロ原子には結合していない)ラジカルR1〜R9は更にハロゲン又は官能基であり得;又は
− R1〜R9のうちの2個の隣接するラジカルは一緒になって、1〜30個の炭素原子を有し、非置換であるか又は1〜5個のヘテロ原子又は適した官能基で遮断又は置換されている、二価の炭素を含有する有機、飽和又は不飽和、非環式又は環式、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族ラジカルである。
‐ 合計で1〜20個の炭素原子を有し、かつ非置換であるか、又はハロゲン、フェニル、シアノによって一〜多置換されている非分岐又は分岐C1〜C18‐アルキル、例えば、メチル、エチル、1‐プロピル、2‐プロピル、1‐ブチル、2‐ブチル、2‐メチル‐1‐プロピル(イソブチル)、2‐メチル‐2‐プロピル(tert‐ブチル)、1‐ペンチル、2‐ペンチル、3‐ペンチル、2‐メチル‐1‐ブチル、3‐メチル‐1‐ブチル、2‐メチル‐2‐ブチル、3‐メチル‐2‐ブチル、2,2‐ジメチル‐1‐プロピル、1‐ヘキシル、2‐ヘキシル、3‐ヘキシル、2‐メチル‐1‐ペンチル、3‐メチル‐1‐ペンチル、4‐メチル‐1‐ペンチル、2‐メチル‐2‐ペンチル、3‐メチル‐2‐ペンチル、4‐メチル‐2‐ペンチル、2‐メチル‐3‐ペンチル、3‐メチル‐3‐ペンチル、2,2‐ジメチル‐1‐ブチル、2,3‐ジメチル‐1‐ブチル、3,3‐ジメチル‐1‐ブチル、2‐エチル‐1‐ブチル、2,3‐ジメチル‐2‐ブチル、3,3‐ジメチル‐2‐ブチル、1‐ヘプチル、1‐オクチル、1‐ノニル、1‐デシル、1‐ウンデシル、1‐ドデシル、1‐テトラデシル、1‐ヘキサデシル、1‐オクタデシル、ベンジル、3‐フェニルプロピル、2‐シアノエチル、2‐(メトキシカルボニル)エチル、2‐(エトキシカルボニル)エチル、2‐(n‐ブトキシカルボニル)エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル及びウンデシルフルオロイソペンチル;
‐ 1〜100単位及び末端基としてC1〜C8‐アルキルを有するグリコール、ブチレングリコール及びそれらのオリゴマー、例えばRAO‐(CHRB‐CH2‐O)n‐CHRB‐CH2‐又はRAO‐(CH2CH2CH2CH2O)n‐CH2CH2CH2CH2O‐(式中、RA及びRBは、好ましくはメチル又はエチルであり、nは、好ましくは0〜3である)、特に3‐オキサブチル、3‐オキサペンチル、3,6‐ジオキサヘプチル、3,6‐ジオキサオクチル、3,6,9‐トリオキサデシル、3,6,9‐トリオキサウンデシル、3,6,9,12‐テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12‐テトラオキサテトラデシル;
‐ ビニル;
‐ 1‐プロペン‐1‐イル、1‐プロペン‐2‐イル及び1‐プロペン‐3‐イル;及び
‐ N,N‐ジ‐C1〜C6‐アルキルアミノ、例えばN,N‐ジメチルアミノ及びN,N‐ジエチルアミノ、
である。
‐ 水素;
‐ ハロゲン;
‐ 適した官能基;
‐ 適した官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環で任意に置換された、及び/又は1個以上の酸素及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換又は非置換イミノ基で任意に遮断された、C1〜C18‐アルキル;
‐ 適した官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環で任意に置換された、及び/又は1個以上の酸素及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換又は非置換イミノ基で任意に遮断された、C2〜C18‐アルケニル;
‐ 適した官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環で任意に置換された、C6〜C12‐アリール;
‐ 適した官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環で任意に置換された、C5〜C12‐シクロアルキル;
‐ 適した官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環で任意に置換された、C5〜C12‐シクロアルケニル;又は
‐ 酸素、窒素及び/又は硫黄原子を有し、適した官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環;又は2つの隣接基(それらが結合している原子で一緒になっている)で任意に置換された5〜6員複素環
‐ 適した官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環で任意に置換され、1個以上の酸素及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換又は非置換イミノ基で任意に遮断された、不飽和、飽和又は芳香環、
である。
‐ 水素;
‐ 合計で1〜20個の炭素原子を有し、かつ非置換であるか、又はハロゲン、フェニル、シアノ、C1〜C6‐アルコキシカルボニルによって一〜多置換されている非分岐又は分岐C1〜C18‐アルキル、及び/又は例えばメチル、エチル、1‐プロピル、2‐プロピル、1‐ブチル、2‐ブチル、2‐メチル‐1‐プロピル(イソブチル)、2‐メチル‐2‐プロピル(tert‐ブチル)、1‐ペンチル、2‐ペンチル、3‐ペンチル、2‐メチル‐1‐ブチル、3‐メチル‐1‐ブチル、2‐メチル‐2‐ブチル、3‐メチル‐2‐ブチル、2,2‐ジメチル‐1‐プロピル、1‐ヘキシル、2‐ヘキシル、3‐ヘキシル、2‐メチル‐1‐ペンチル、3‐メチル‐1‐ペンチル、4‐メチル‐1‐ペンチル、2‐メチル‐2‐ペンチル、3‐メチル‐2‐ペンチル、4‐メチル‐2‐ペンチル、2‐メチル‐3‐ペンチル、3‐メチル‐3‐ペンチル、2,2‐ジメチル‐1‐ブチル、2,3‐ジメチル‐1‐ブチル、3,3‐ジメチル‐1‐ブチル、2‐エチル‐1‐ブチル、2,3‐ジメチル‐2‐ブチル、3,3‐ジメチル‐2‐ブチル、1‐ヘプチル、1‐オクチル、1‐ノニル、1‐デシル、1‐ウンデシル、1‐ドデシル、1‐テトラデシル、1‐ヘキサデシル、1‐オクタデシル、ベンジル、3‐フェニルプロピル、2‐シアノエチル、2‐(メトキシカルボニル)エチル、2‐(エトキシカルボニル)エチル、2‐(n‐ブトキシカルボニル)エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル及びウンデシルフルオロイソペンチル;
‐ 1〜100単位及び末端基としてC1〜C8‐アルキルを有するグリコール、ブチレングリコール及びそのオリゴマー、例えばRAO‐(CHRB‐CH2‐O)n‐CHRB‐CH2‐又はRAO‐(CH2CH2CH2CH2O)n‐CH2CH2CH2CH2O‐(式中、RA及びRBは好ましくはメチル又はエチルであり、nは好ましくは0〜3、特に3‐オキサブチル、3‐オキサペンチル、3,6‐ジオキサヘプチル、3,6‐ジオキサオクチル、3,6,9‐トリオキサデシル、3,6,9‐トリオキサウンデシル、3,6,9,12‐テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12‐テトラオキサテトラデシル;
‐ ビニル;
‐ 1‐プロペン‐1‐イル、1‐プロペン‐2‐イル及び1‐プロペン‐3‐イル;及び
‐ N,N‐ジ‐C1〜C6‐アルキルアミノ、例えばN,N‐ジメチルアミノ及びN,N‐ジエチルアミノ;
であり、
IIIwがIIIの場合、R3は水素ではない。
‐ ラジカルR1〜R5のうちの1つがメチル、エチル又は塩素であり、残りのラジカルR1〜R5が水素であるもの;
‐ R3がジメチルアミノであり、残りのラジカルR1、R2、R4及びR5が水素であるもの;
‐ ラジカルR1〜R5の全てが水素であるもの;
‐ R1及びR2又はR2及びR3が1,4‐ブタ‐1,3‐ジエニレンであり、残りのラジカルR1、R2、R4及びR5が水素であるもの;
及び特に、
‐ R1〜R5が水素であるもの;又は
‐ ラジカルR1〜R5のうちの1つがメチル又はエチルであり、残りのラジカルR1〜R5が水素であるもの、
である。
‐ R1〜R4が水素であるもの;又は
‐ ラジカルR1〜R4のうちの1つがメチル又はエチルであり、残りのラジカルR1〜R4が水素であるもの、
である。
‐ R1が水素、メチル又はエチルであり、R2〜R4がそれぞれ独立して水素又はメチルであるもの;又は
‐ R1が水素、メチル又はエチルであり、R2及びR4がメチルであり、R3が水素であるもの、
である。
‐ R1が水素、メチル又はエチルであり、R2〜R4がそれぞれ独立して水素又はメチルであるもの;
‐ R1が水素、メチル又はエチルであり、R2及びR4がメチルであり、R3が水素であるもの;
‐ R1〜R4がメチルである;又は
‐ R1〜R4が水素であるもの、
である。
‐ R1が水素、メチル、エチル、1‐プロピル、1‐ブチル、1‐ペンチル、1‐ヘキシル、1‐オクチル又は2‐シアノエチルであり、R2〜R4がそれぞれ独立して水素、メチル又はエチルであるもの
である。
‐ R1が水素、メチル又はエチルであり、R2〜R4がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1〜R4がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1〜R6がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1が水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2〜R6がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1及びR2がそれぞれ独立して水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R3〜R6がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1及びR2がそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、1‐ブチル又はフェニルであり、R3及びR4がそれぞれ独立して水素、メチル又はエチルであり、R5及びR6がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1及びR2がそれぞれ独立して水素、メチル又はエチルであり、R3〜R6がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1〜R3がそれぞれ独立して水素、メチル又はエチルであり、R4〜R6がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1が水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2及びR3がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1及びR2がそれぞれ独立して水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R3が水素、メチル又はフェニルであるものである。
‐ R1が水素、メチル又はエチルであり、R2及びR3がそれぞれ独立して水素又はメチルであり、又はR2及びR3が一緒に1,4‐ブタ‐1,3‐ジエニレンであるものである。
‐ R1が水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2〜R9がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1及びR4がそれぞれ独立して水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2及びR3及びR5〜R8がそれぞれ独立して水素又はメチルであるものである。
‐ R1〜R3がそれぞれ独立してC1〜C18‐アルキルであるもの;又は
‐ R1及びR2が一緒に1,5‐ペンチレン又は3‐オキサ‐1,5‐ペンチレン及びR3がC1〜C18‐アルキル又は2‐シアノエチルであるもの、
である。
‐ 窒素原子が環構造中に存在するもの;又は
‐ R1〜R5がメチルであるもの、
である。
‐ R1及びR2がそれぞれ独立してメチル、エチル、1‐ブチル又は1‐オクチルであり、R3がメチル又はエチルであるもの;
‐ R1がメチル、エチル、1‐ブチル又は1‐オクチルであり、R2が-CH2‐CH2‐OR4基であり、R3及びR4がそれぞれ独立してメチル又はエチルであるもの;又は
‐ R1が‐CH2‐CH2‐OR4基であり、R2が‐CH2‐CH2‐OR5基であり、R3〜R5がそれぞれ独立してメチル又はエチルであるもの、
である。
‐ R1〜R3が、それぞれ独立して、C1〜C18‐アルキル、特にブチル、イソブチル、1‐ヘキシル又は1‐オクチルであるものである。
‐ ハロゲン化物の群
‐ 一般式:
RCOO1‐
のカルボン酸の群
‐ 一般式:
HCO3 1‐、CO3 2‐、RCO3 1‐
のカルボネート及び炭酸エステルの群。
‐ 一般式:
R(COOH)n(COO‐)m (n≧0、m>0)
の多塩基カルボン酸の群
‐ 一般式:
RmC6Hn(OH)p(O‐)q (m+n+p+q=6、q>0)
の芳香族ヒドロキシル化合物の群
から選択される。
他の好ましい実施形態では、上述の触媒に加えて、尿素誘導体が共触媒として使用される。
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して1〜10個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
又は
R1及びR2は、それぞれ独立して1〜10個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、R3はアリールラジカルであり、R4は同時に水素原子であるか、又はR3はアリールラジカルであり、R4は水素原子である)
の尿素誘導体である。
ジエポキシド、ジイソシアネート及び触媒は、上記で特定した列挙及び選択に従って使用される。
本発明はまた、本発明によるポリマーを、コーティング、絶縁要素、ベローズ(bellows)、膜、繊維、成形品、建物用又は輸送用の床、不織布、好ましくはシール、ローラー、靴底、ホース、ケーブル、プラグコネクタ、ケーブルプラグ、プラグ部品、ケーブル外装、クッション、積層体、形材(profiles)、ベルト、サドル、フォーム(調製物のさらなる発泡による)、プラグ結合、牽引ケーブル、太陽電池モジュール、自動車のトリム、ケーブルハーネス構成要素、相互接続装置、相互接続装置構成要素、三次元射出成形相互接続装置、電気接続要素、メカトロニクス構成要素、熱可塑性材料用の改質剤、すなわち別の材料の特性に影響を及ぼす物質、から選択される施用製造のために使用する方法に関する。これらの使用方法のそれぞれはそれのみで、施用とも称される好ましい実施形態である。このためにポリマーは、好ましくは第一の段階で顆粒又は粉末の形態で提供される。そこから好ましくは射出成形、カレンダー加工、粉末焼結又は押出しによって、施用製造する。
o‐クレシルグリシジルエーテル(CAS番号2210‐79‐9)、Sigma‐Aldrich社
ナフチルイソシアネート(CAS番号86‐84‐0)、Sigma‐Aldrich社
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(CAS番号1675‐54‐3)、Sigma‐Aldrich社 D 3415‐250g
トリレン2,4‐ジイソシアネート(2,4‐TDI)(CAS番号584‐84‐9)、Sigma‐Aldrich社
N,N”‐(4‐メチル‐m‐フェニレン)ビス[N’,N’‐ジメチル尿素](DYHARD(登録商標)UR500)、(CAS番号17526‐94‐2)、AlzChem社
触媒:
1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムクロリド(EMIM‐Cl、CAS番号65039‐09‐0、Basionics St 80、BASF社)
1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムジシアンジアミド(EMIM‐DICY、CAS番号370865‐89‐7、Basionics VS 03、BASF社)
1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムエチルサルフェート(EMIM‐EtOSO3、CAS番号342843‐75‐5、Basionics LQ 01、BASF社)
1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムブロマイド(EMIM‐Br、CAS番号65039‐08‐9、Iolitec社)
1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムトシレート(EMIM‐TOS、CAS番号328090‐25‐1、Iolitec社)
1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート(EMIM‐DEP、CAS番号848641‐69‐0、Iolitec社)
1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウムクロリド(BEMIM‐Cl、CAS番号36443‐38‐8、Iolitec社)
1‐ブチル‐1‐メチルピペリジニウムクロリド(BMPM‐Cl、CAS番号845790‐13‐8、Iolitec社)
1‐ブチル‐3‐メチルイミダゾリウムクロリド(BMIM‐Cl、CAS番号79917‐90‐1、Iolitec社)
1‐(2‐ヒドロキシエチル)‐3‐メチルイミダゾリウムクロリド(HEMIM‐Cl、CAS番号61755‐34‐8、Iolitec社)
共触媒:
N,N”‐(4‐メチル‐m‐フェニレン)ビス[N’,N’‐ジメチル尿素](DYHARD(登録商標)UR500)(CAS番号17526‐94‐2)、AlzChem社
溶媒:
スルホラン(CAS番号126‐33‐0、Merck社、番号845056)、4Åモレキュラーシーブにかけて乾燥(Roth社、ビーズ状)
N,N‐ジメチルアセトアミド(DMAC)(CAS番号127‐19‐5、Merck社、番号803235)
1,2‐ジクロロベンゼン(CAS番号95‐50‐1、Sigma‐Aldrich社)
酢酸(CAS番号64‐19‐7、Bernd Kraft社、番号16873.4000)
モデル反応(触媒の選択性を決定するため):
乾燥窒素で不活性化し、温度センサー、マグネチックスターラー、コンデンサー、セプタム及びコンデンサーを介したN2パージを有する50ml三口フラスコ中に、8.0g(48.72ミリモル)のo‐クレジルグリシジルエーテル(CAS番号2210‐79‐9、Sigma‐Aldrich社)を量り入れ、0.24ミリモル(0.5モル%)の触媒と混合した。混合物を、油浴によって160℃に撹拌しながら加熱し、これで触媒を完全に溶解した。次に、4.12g(24.36ミリモル)のナフチルイソシアネート(CAS番号86‐84‐0、Sigma‐Aldrich社)を、セプタムを介してシリンジポンプ/カニューレによって5分以内で一定の計量速度で添加した。添加直後に、約200〜300μlの反応液の試料を、セプタムを介してシリンジによって採取し、IRスペクトルを記録した。その後0.5時間、1時間及び1時間ごとの間隔で、さらなる試料を採取し、IRによって分析した。2256cm‐1でのIRバンドの減少によって識別できるイソシアネートの完全な変換の後、撹拌を反応温度で更に1時間行い、次にフラスコの内容物を撹拌しながら約70℃に冷却して、標本瓶に分け入れた。エポキシド滴定(EEW)及びGPC分析を実施した(溶媒DMAC、標準は合成的に調製したナフチルイソシアネートの三量体である)。
EEW=エポキシド当量は、エポキシホモ重合の副反応の尺度である。
表は、実施例4、7、8、9及び10の触媒が特に良好なポリマー特性をもたらすことを示す。従ってこれらが好ましい。
乾燥窒素で不活性化し、マグネチックスターラー、コンデンサー、温度センサー及びセプタムを備えた100mlの三口丸底フラスコ中に、10.0g(28.6ミリモル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(CAS番号1675‐54‐3、Sigma‐Aldrich社 D 3415‐250g)及び20.9mg(0.143ミリモル)の1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムクロリド(EMIM‐Cl、Basionics St 80、BASF社、CAS番号65039‐09‐0)を秤量して、58.24gのスルホラン中に溶解した。溶液をN2パージ下で160℃に加熱した。60分以内に、4.54g(26.1ミリモル)の2,4‐TDI(CAS番号584‐84‐9、Sigma‐Aldrich社)を、撹拌しながらシリンジポンプ/カニューレによって連続的に計量して入れた。完全に添加した後、約200〜300μlの試料をシリンジによって採取し、IRによって分析した。試料を定期的に採取し、2256cm‐1でのIRバンドの減少によって識別できるイソシアネートの完全な変換の後、撹拌を反応温度で更に1時間行い、次に溶液を約50℃に冷却して、激しく攪拌しながら400mlのエタノール/水混合物(80/20v/v)にゆっくりと添加した。これにより形成されたポリマーを沈殿させ、真空濾過により分離することができた。ポリマーを各回100mlのエタノールを含むフィルターで2回精製し、次いでペトリ皿で真空乾燥オーブン中約50℃で一定質量になるまで乾燥させた。白色の微粉末が得られ、これはDMAC中で透明な溶液をもたらし、以下の指数を有した。
反応性(tNCO=0、分):300分
Mn(GPC):2591g/モル
Tg(DSC):178℃
Rox/三量体(IR):0.62
融解範囲:150〜160℃(コフラー)
乾燥窒素で不活性化し、マグネチックスターラー、コンデンサー、温度センサー及びセプタムを備えた100mlの三口丸底フラスコ中に、10.0g(28.6ミリモル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(CAS番号1675‐54‐3、Sigma‐Aldrich社 D 3415‐250g)及び27.3mg(0.143ミリモル)の1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムブロマイド(EMIM‐Br、Iolitec社、CAS番号65039‐08‐9)及び7.5mg(0.0284ミリモル)のN,N”‐(4‐メチル‐m‐フェニレン)ビス[N’,N’‐ジメチル尿素](DYHARD(登録商標)UR500、AlzChem社、CAS番号17526‐94‐2)を量り取り、59.94gのスルホラン中に溶解した。溶液をN2パージ下で160℃に加熱した。60分以内に、4.95g(28.4ミリモル)の2,4‐TDI(CAS番号584‐84‐9、Sigma‐Aldrich社)を、撹拌しながらシリンジポンプ/カニューレによって連続的に計量して入れた。完全に添加した後、試料をシリンジによって採取し、IRによって分析した。試料を定期的に採取し、2256cm‐1でのIRバンドの減少により識別できるイソシアネートの完全な変換の後、撹拌を反応温度で更に1時間行い、次に溶液を約50℃に冷却して、激しく攪拌しながら400mlのエタノール/水混合物(80/20v/v)にゆっくりと添加した。これにより形成されたポリマーを沈殿させ、真空濾過により分離することができた。ポリマーを各回100mlのエタノールで2回精製し、次いでペトリ皿で真空乾燥オーブン中約50℃で一定質量になるまで乾燥させた。白色の微粉末が得られ、これはDMAC中で透明な溶液をもたらし、以下の指数を有した。
反応性(tNCO=0、分):90分
Mn(GPC):6344
Tg(DSC):179℃
Rox/三量体(IR):0.69
乾燥窒素で不活性化し、精密ガラススターラー、コンデンサー、温度センサー、滴下漏斗及びセプタムを備えた500mlの三口丸底フラスコ中に、135.9gのスルホラン及び0.1372g(71.5ミリモル)の1‐ブチル‐1‐メチルピペリジニウムクロリド(BMPM‐Cl、CAS番号845790‐13‐8)及び0.0378g(14.3ミリモル)のN,N”‐(4‐メチル‐m‐フェニレン)ビス[N’,N’‐ジメチル尿素](DYHARD(登録商標)UR500、AlzChem社、CAS番号17526‐94‐2)を秤量して、175℃に加熱した。これで触媒を完全に溶解した。別の容器中で、50.0g(0.1431モル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(CAS番号1675‐54‐3)及び23.7g(0.1359モル)の2,4‐TDI(CAS番号584‐84‐9)を、36.4gの1,2‐ジクロロベンゼンと混合し、混合物を室温で撹拌しながら均質化した。混合物を滴下漏斗に移し、90分かけて一定の計量速度で触媒溶液中に計量して入れた。完全に添加した後、試料をシリンジによって採取し、IRによって分析した。オキサゾリドンバンド(1750cm‐1)について明確なピークが観察され、遊離イソシアネートについてのシグナル(2256cm‐1)は観察されなかった。反応溶液を反応温度で更に1時間撹拌し、次に約80℃に冷却して、激しく撹拌しながら1000mlのエタノール/水混合物(80/20v/v)にゆっくりと添加した。これにより形成されたポリマーを沈殿させ、真空濾過により分離することができた。ポリマーを各回100mlのエタノールで2回洗浄し、次いでペトリ皿で真空乾燥オーブン中約80℃で一定質量になるまで乾燥させた。得られた粉末を次に200mlのジクロロメタン中に溶解し、800mlのエタノール中に再び沈殿させた。ポリマーを濾過により除去して、各回100mlのエタノールで2回スラリー化し、濾過した。このようにして得られたポリマー粉末を、次に真空乾燥オーブン中160℃で4時間乾燥させた。白色の微粉末が得られ、これはDMAC中で透明な溶液をもたらし、以下の指数を有した。
反応性(tNCO=0、分):溶液の添加完了後
Mn(GPC):11865
Tg(DSC):179℃
Rox/三量体(IR):0.71
オキサゾリドンの形成に関する触媒作用の化学選択性は、次の式に従って、オキサゾリドン(1750cm‐1)及びイソシアヌレート(1705cm‐1)についてのIRシグナルを評価することにより査定される。
化合物中のオキシラン基(「エポキシド基」)の含量を特徴付けるために、エポキシド滴定を行った。得られたエポキシド数(%EpO)は、100グラムの試料中に何グラムのオキシラン酸素が存在するかを示す。指示薬としてクリスタルバイオレットを使用した。決定には、水、塩基及びアミンが存在しないことが必要であった。
(1) 氷酢酸中0.1N過塩素酸(Merck社)
(2) 400mlの氷酢酸中100gのテトラエチルアンモニウムブロマイドの溶液の形態のテトラエチルアンモニウムブロマイド(Fluka社)
(3) クリスタルバイオレット(Merck社);指示薬溶液を調製するため、100mlの酢酸中0.2gのクリスタルバイオレットを使用した。
オキシラン環を含む試料0.2〜0.5gを最初に三角フラスコに入れる。試料を50mlの無水アセトンに溶解する。次いで、10mlのテトラエチルアンモニウムブロマイド溶液(上記参照)及び3滴のクリスタルバイオレット溶液(上記参照)を添加する。混合物を氷酢酸中の0.1N過塩素酸溶液で滴定する。色が青から緑に変わり次第エンドポイントに到達する。
エポキシド含量%EpOは次のように計算される:%EpO=[(a‐b)+0.160]/E
a:=滴定における0.1N過塩素酸のmlでの消費量
b:=ブランク試験における0.1N過塩素酸のmlでの消費量
E:=グラムでの初期試料質量
エポキシド当量(EEW)は次の式によって計算される:
EEW=1600/%EpO
EEWの単位はg/eqである。
Claims (19)
- 少なくともジイソシアネート及びジエポキシドから触媒を用いて製造される熱可塑性ポリマーであって、前記触媒がイオン液体である、熱可塑性ポリマー。
- 前記触媒が、250℃未満、好ましくは200℃未満、特に好ましくは150℃未満の融解温度を有するイオン液体である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記イオン液体がルイス酸とルイス塩基との組み合わせである、請求項1又は2に記載のポリマー。
- 前記触媒が、1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムブロマイド(EMIM‐Br)、1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムクロリド(EMIM‐Cl)、1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムジシアンジアミド(EMIM‐DICY)、1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムヨージド(EMIM‐I)、1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート(EMIM‐DEP)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウムクロリド(BEMIM‐Cl)、1‐ブチル‐1‐メチルピペリジニウムクロリド(BMPM‐Cl)の群から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記触媒が、1‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウムブロマイド(EMIM‐Br)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウムクロリド(BEMIM‐Cl)、1‐ブチル‐1‐メチルピペリジニウムクロリド(BMPM‐Cl)、1‐(2‐ヒドロキシエチル)‐3‐メチルイミダゾリウムクロリド(HEMIM‐Cl)の群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記触媒に加えて、好ましくは尿素誘導体である共触媒を使用する、請求項1から6のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記ジエポキシドが、ビスフェノールA、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル又はこれら2種の混合物をベースとするジエポキシドの群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載のポリマー。
- 使用する前記ジエポキシドが、カルダノールをベースとするジグリシジルエーテルと組み合わせた、ビスフェノールA又はビスフェノールFのジグリシジルエーテルの混合物、又はその2種の混合物である、請求項1から8のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記ジイソシアネートが芳香族ジイソシアネートである、請求項1から9のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記ジイソシアネートが、トリレンジイソシアネート(TDI)、ナフチレン1,5‐ジイソシアネート(NDI)又はジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、又はこれらのイソシアネートのうち少なくとも2種の混合物である、請求項1から10のいずれか一項に記載のポリマー。
- − 前記エポキシド及び前記触媒を反応温度に加熱する、及び
− 次いで前記ジイソシアネートを計量して入れる、
請求項1から11のいずれか一項に記載のポリマーを製造する方法。 - − 前記触媒を溶媒中に溶解し、前記溶媒と共に反応温度に加熱する、及び
− 前記ジイソシアネートと前記エポキシドとの混合物を計量して入れる、
請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリマーの製造方法。 - 前記反応が酸素を除いて行われる、請求項12又は13に記載の方法。
- 前記反応温度が140℃〜220℃、更に好ましくは150℃〜200℃、特に好ましくは160℃〜180℃の範囲である、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ジエポキシドの前記ジイソシアネートに対するモル比が、1.0:0.5〜0.5:1.0、好ましくは1.0:0.9〜0.9:1.0、特に好ましくは1.0:1.0の範囲である、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒濃度が、前記ジエポキシドのエポキシド基に対して0.05モル%〜5.0モル%、好ましくは0.05モル%〜1モル%、特に好ましくは0.05モル%〜0.5モル%である、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記共触媒の濃度が、前記ジエポキシドのエポキシド基に対して0.01モル%〜1000モル%、好ましくは0.05モル%〜100モル%、特に好ましくは0.05モル%〜1モル%である、請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
- 射出成形、カレンダー加工、粉末焼結、レーザー焼結、融解圧縮又は押出しによる成形品の製造のために、又は熱可塑性材料用の改質剤として、請求項1から11のいずれか一項に記載のポリマーを使用する方法。
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