JP5258785B2

JP5258785B2 - コーティングされたテキスタイル、より特に合成皮革の製造方法

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Publication number: JP5258785B2
Application number: JP2009541992A
Authority: JP
Inventors: シュッテ，マルクス; マルツ，ハウケ; サルバシュ，ラスロ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2006-12-22
Filing date: 2007-12-12
Publication date: 2013-08-07
Anticipated expiration: 2027-12-12
Also published as: WO2008077786A1; JP2010513735A; KR20090098830A; EP2126194A1; ES2625956T3; KR101540123B1; CN101568682A; US20090311929A1; US8449944B2; EP2126194B1

Description

本発明は、テキスタイル基体、好ましくは織物、編物又は不織布を、ポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンを含む溶液（Ｉ）でコーティング又は含浸し、このポリウレタンをテキスタイル基体の中又は上に沈殿させるコーティングされたテキスタイル、特に擬革の製造方法であって、イオン液体中に溶解したポリウレタンを溶液（Ｉ）として使用することを特徴とする製造方法に関する。本発明は更に、この方法によって得られるコーティングされたテキスタイル、特に擬革に関する。

プラスチックでテキスタイルをコーティングすることによる擬革（imitation leather）の製造は、長い間公知である。擬革は、とりわけ、靴の甲の材料として、衣料品のため、ハンドバック（財布）製造材料として、又は例えば室内装飾品の分野において使用される。ＰＶＣ等の他のプラスチックに加えて、特にポリウレタンはコーティング材料として使用される。ポリウレタンでのテキスタイルのコーティングのため一般的に知られている原理は、非特許文献１のｐ459-467に記載されている。凝固方法の記載が、更に非特許文献２に記載されている。

特に、直接コーティング法、リバース法（間接的コーティング）及び凝固法が、擬革の製造に用いられる。直接法とは異なり、リバース法では、コーティングを中間基体に施し、次いで積層工程において、これにより得られたフィルムとテキスタイル基体とを結合し、及び中間基体（剥離紙）を剥離する。コーティングの間に高い引張応力が認められないテキスタイル基体を使用する場合、又は特に密度の低い目の粗い織物が使用される場合に、リバース法が好ましく使用される。

凝固法では、テキスタイル基体を、ＤＭＦ中で、ポリウレタン（以下、ＰＵとも称する）、通常は熱可塑性ポリウレタン（以下、ＴＰＵとも称する）を含む溶液で通常はコーティングする。次の工程において、コーティングした基体をＤＭＦ／水浴に通し、水の割合を段階的に増加させる。これによりＰＵの沈殿及び微孔フィルムの形成が起こる。ＤＭＦ及び水は優れた混和性を示し、ＤＭＦ及び水がＰＵにとっての溶媒／非溶媒ペアとして作用するという事実がある。凝固したＰＵのコーティングは比較的良好な通気性及び手触りの特性を有するため、凝固したＰＵのコーティングは特に高品質の擬革のために使用される。凝固法の基本原理は、ＰＵにとって好適な溶媒／非溶媒のペアの使用に基づく。凝固法の主な利点は、微小孔性で通気性のある優れた手触りの擬革が得られることである。擬革の銘柄の例は、Ｃｌａｒｉｎｏ（登録商標）又はＡｌｃａｎｔａｒａ（登録商標）である。凝固法の欠点は、有機溶媒としてのＤＭＦを大量使用することが不可欠なことである。製造中において、ＤＭＦの放射による従業員への暴露を最小限にするために追加的な設計が必要であり、これはより単純な方法と比較して更なる費用が少なくない。更に、大量のＤＭＦ／水混合物を処分又は処理することが必要である。これは、水及びＤＭＦが共沸混合物を形成し、費用のかかる蒸留によってのみ分離することができるという理由で、問題となっている。

ＤＥ１１１０６０７ＤＥ１０２０２８３８Ａ１

W.Schroer, Textilveredlung 1987,22(12) "New Materials Permeable to Water Vapor", Harro Traubel, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1999, ISBN 3-540-64976-8, p42-63 K.Walter, U.Loose, G Hebestreit, "Herstellung von Polyurethanen in Losung fur die Kunstlederindustrie", Leder Schuhe Lederwaren, 1990, p172-1770 M.Stoll, "Verfahren zur Herstellung poroser Polymerschichten nach dem Koagulationsverfahren", Coating, 1994, p9-11 W.Schroer, "Die Beschichtung von Textilien mit Polyurethanen", Textilveredlung, 1987, p459-467 Angew. Chem. 2000, 112, p3926-3945

従って、本発明の目的は、可能な限り毒性学的に安全であり、取扱いに簡単且つ経済的な出発物質、特に溶媒を使用することができるテキスタイル基体のコーティング方法、特に擬革の製造方法を提供することにある。更に、この方法により規格外生成物の再利用が可能となるべきである。この方法は、可能な限り簡単且つ経済的に行うことができるべきである。

この目的は、序論で述べた方法及びこの方法で得られる生成物によって達成することができた。

溶媒としてのイオン液体の使用は、以下の利点を有する。
ａ．イオン液体は通常はＤＭＦより毒性が小さいか、全く毒性がない。
ｂ．低い蒸気圧のために、イオン液体は高温であっても周囲の空気を汚染しない。
ｃ．以上の利点により、揮発性有機化合物の使用者への暴露を大幅に低減する。
ｄ．共沸混合物が形成されないので、水の除去が非常に容易になる。
ｅ．通常はイオン液体中に不純物が残り、これにより高純度の凝塊が生じ得る。

特に、（ｃ）及び（ｄ）で述べた利点は、処理中の重要な利点である。

イオン液体には、ＰＵを溶解する能力があり、水を添加することによって再度沈澱させることができる。イオン液体は、水との共沸混合物を形成しないので蒸留によって容易に分離することができる。この溶液の特性と生分解性又はイオン液体の毒性は構造によって異なり、ある要求に合わせるために最適化することができる。

本発明の溶液（Ｉ）の生成は、イオン液体中でポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンを生成することによって好ましく行うことができる。ポリウレタン、好ましくは、熱可塑性ポリウレタンの生成は、特に、（ａ）イソシアネートと、（ｂ）イソシアネートに対して反応性の化合物及び（ｃ）鎖延長剤を、イオン液体中で反応させることによって行うことができる。

驚くべきことに、イオン液体は、すでに生成されたポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンでさえ、再度イオン液体中に溶解する良好な溶解特性を有することが判明した。従って、液体（Ｉ）は、ポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンをイオン液体に溶解することによっても生成することができる。ここで、好ましくは、ポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンをイオン液体に加え、５０〜１５０℃、好ましくは７０〜１３０℃で溶解するという手法が採用されている。また、（ａ）イソシアネートと、（ｂ）イソイシアネートに対して反応性の化合物及び（ｃ）鎖延長剤をそれ自体で、すなわち溶媒なしで、反応させることによってポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンを生成し、イオン液体と混合することが好ましい。このように、溶液（Ｉ）を好ましくは、ポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンをイオン液体中で溶解させることによって製造することもできる。

助剤（ｅ）をポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンとイオン液体を含む混合物に添加してもよい。

溶液（Ｉ）中のポリウレタン及びイオン液体（Ｉ）の質量比は、広い範囲で選択することができ、粘度等の処理特性によって主に決定する。通常は、イオン液体とポリウレタンの比は、２０：１〜１：１０、好ましくは１０：１〜１：１であり、特に好ましくは４：１〜２：１である。イオン液体に加えて、イオン液体と均一に好ましく混合する更なる溶媒を、溶媒として使用することができる。好ましくは、イオン液体のみを溶液（Ｉ）の生成のための溶媒として使用する。

（ａ）イソシアネートと、（ｂ）イソシアネートに対して反応性の化合物（好ましくは数平均分子量が５００〜１００００）、（ｃ）分子量が５０〜４９９の鎖延長剤、適切な場合には（ｄ）触媒及び／又は（ｅ）助剤の存在下に反応させることによるポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンの生成は、通常は当業者に知られており、広く文献に記載されている。

イオン液体に溶解したポリウレタンを含む溶液（Ｉ）でのテキスタイル基体のコーティングは、通常は慣用及び公知の方法によって達成することができる。出発物質及び凝固皮革の生成方法は、例えば、非特許文献３〜５及び特許文献１に記載されている。

ポリウレタンの生成において通常使用される成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び適切な場合には（ｄ）及び／又は（ｅ）の例を以下に記載する。

使用してよい有機イソシアネート（ａ）は、通常は公知の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族及び／又は芳香族イソシアネート、好ましくはジイソシアネートであり、例えば、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−又はヘプタ−及び／又はオクタメチレンジイソシアネート、２−メチルペンタメチレン−１，５−ジイソシアネート、２−エチルブチレン−１，４−ジイソシアネート、ペンタメチレン−１，５−ジイソシアネート、ブチレン−１，４−ジイソシアネート、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）、１，４−及び／又は１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン（ＨＸＤＩ）、シクロヘキサン−１，４−ジイソシアネート、１−メチルシクロヘキサン−２，４−及び／又は２，６−ジイソシアネート及び／又はジシクロヘキシルメタン４，４'−、２，４'−及び／又は２，２'−ジイソシアネート、ジフェニルメタン２，２'−、２，４'−及び／又は４，４'−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、ナフチレン１，５−ジイソシアネート（ＮＤＩ）、トリレン２，４−及び／又は２，６−ジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３'−ジメチルジフェニルジイソシアネート、１，２−ジフェニルエタンジイソシアネート及び／又はフェニレンジイソシアネートである。４，４'−ＭＤＩを使用することが好ましい。

一般的に公知のイソシアネートに反応性の化合物をイソシアネートに反応性の化合物（ｂ）として使用してよい。例えば、ポリエステルオール、ポリエーテルオール及び／又はポリカーボネートジオールであり、これらは、分子量が５００〜４０００、好ましくは１０００〜３０００、特に１５００〜２０００であり、且つ好ましくは平均官能価が１．８〜２．３、好ましくは１．９〜２．２、特に２であり、「ポリオール」と通常は総称される。

使用してよい鎖延長剤（ｃ）は、通常は公知の分子量が５０〜４９９の脂肪族、芳香脂肪族、芳香族及び／又は脂環式化合物、好ましくは２官能性化合物、例えばアルキル基に２〜１０個の炭素原子を有するジアミン及び／又はアルカンジオール、特に１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール及び／又は３〜８個の炭素原子を有するジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−、オクタ−、ノナ−及び／又はデカアルキレングリコール、好ましくは対応するオリゴ−及び／又はポリプロピレングリコールであり、鎖延長剤の混合物を使用することもできる。特に好ましい鎖延長剤は、脂肪族ジアミン、特にエチレンジアミン若しくはプロピレンジアミン又はエチレンジアミンとプロピレンジアミンの混合物である。

ジイソシアネート（ａ）のＮＣＯ基と、成分（ｂ）及び（ｃ）のヒドロキシル基及び／又はアミノ基との間の反応を特に促進させる好適な触媒（ｄ）は、従来技術で公知で慣用の第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルピペラジン、２−（ジメチルアミノエトキシ）エタノール、ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン及びこれらの類似物、並びに有機金属化合物、例えば、チタン酸エステル、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート等の鉄化合物、スズ化合物、例えば、スズジアセテート、スズジオクタノエート、スズジラウレート又は脂肪族カルボン酸のジアルキルスズ塩（例えばジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート又はこれらの類似物）である。触媒は、ポリヒドロキシ化合物（ｂ）の１００質量部に対して０．０００１〜０．１質量部の量で通常は使用する。

触媒（ｄ）に加えて、慣用の助剤及び／又は添加剤（ｅ）を成分（ａ）〜（ｃ）に添加することができる。発泡剤、界面活性剤、充填材、難燃剤、核剤、酸化安定剤、滑剤及び離型剤、染料及び顔料、適切な場合には、本発明の安定剤の混合物に加えて更なる安定剤、例えば加水分解、光又は熱に対する安定剤、変色防止のための安定剤、無機及び／又は有機充填材、強化剤及び可塑剤が、例として挙げられる。好ましい実施の形態では、成分（ｅ）としてまた加水分解安定剤、例えば高分子及び低分子量のカルボジイミドが挙げられる。別の実施の形態では、ＴＰＵはリン化合物を含んでよい。好ましい実施の形態では、使用されるリン化合物は、三価リンの有機リン化合物、例えばホスファイト及びホスホナイトである。好適なリン化合物の例は、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリチルジホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリチルジホスファイト、ジ（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリチルジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４'−ジフェニリレンジホスホナイト、トリイソデシルホスファイト、ジイソデシルフェニルホスファイト及びジフェニルイソデシルホスファイト又はこれらの混合物である。

前記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）並びに適切な場合には（ｄ）及び（ｅ）に加えて、通常は分子量が３１〜４９９である鎖調節剤を使用してもよい。このような鎖調節剤は、イソシアネートに対して反応性の官能基を一つのみ有する化合物であり、例えば単官能性アルコール、単官能性アミン及び／又は単官能性ポリオールである。このような鎖調節剤を用いることで、特にＴＰＵの場合に、制御された方法で流動挙動（flow behavior）を与えることができる。鎖調節剤は、通常は、成分（ｂ）の１００質量部に対して、０〜５質量部、好ましくは０．１〜１質量部で使用することができ、定義上、この鎖調節剤は成分（ｃ）に含まれる。

本明細書で述べられる全ての分子量は、単位[ｇ／ｍｏｌ]である。

ポリウレタンは、好ましくは、(ａ)イソシアネート、好ましくは４，４'−ＭＤＩと、（ｂ）分子量が５００〜１００００であるイソシアネートに対して反応性の化合物及び（ｃ）好ましくは分子量が５０〜４９９である鎖延長剤、好ましくは脂肪族ジアミン、特に好ましくはエチレンジアミン及び／又はプロピレンジアミン、適切な場合には（ｄ）触媒及び／又は（ｅ）助剤の存在下での反応に基づく。

ポリウレタンに硬度をもたせるために、成分（ｂ）及び（ｃ）を比較的広いモル比で変えることができる。成分（ｂ）と、完全に使用される鎖延長剤（ｃ）のモル比は、１０：１〜１：１０、特に１：１〜１：４であるのが有用であると証明されており、（ｃ）の含有量が増加するとポリウレタンの硬度が増加する。

反応は、通常の指数、好ましくは９００〜１１００の指数で、特に好ましくは９５０〜１０５０の指数で行うことができる。指数は、反応において完全に使用される成分（ａ）のイソシアネート基と、成分（ｂ）及び（ｃ）のイソシアネート基に対して反応性の基、すなわち活性水素との比によって定義される。指数が１００の場合、成分（ａ）のイソシアネート基１つにつき、成分（ｂ）と（ｃ）の１つの活性水素原子、すなわち１つのイソシアネートに対して反応性の機能が存在する。指数が１０００を超える場合、ＯＨ基よりも多いイソシアネート基が存在する。

イオン液体は通常は公知であり広く文献に記載されている。好ましくは「イオン液体」という表現は、化合物、好ましくは有機化合物であって、少なくとも１種のカチオン及び少なくとも１種のアニオン、有機基を含む、少なくとも１種のカチオン及び／又は少なくとも１種のアニオンを含む化合物を意味するものとして理解される。

好ましくは、イオン液体の融点は１８０℃未満である。特に好ましくは融点は、−５０〜１５０℃、特に−２０〜１２０℃、特に好ましくは１００℃未満である。

本発明の文脈におけるイオン液体は、好ましくは次の一般式の塩、
（Ａ）好ましくは一般式（Ｉ）の塩

［Ａ］⁺ _n［Ｙ］^n- （Ｉ）

（但し、ｎは、１、２、３又は４であり、［Ａ］⁺は、第４級アンモニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はホスホニウムカチオンであり、そして［Ｙ］^n-は、一価、二価、三価又は四価のアニオンである）；又は

（Ｂ）一般式（ＩＩ）の混合塩

［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩａ）、但しｎ＝２；
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩｂ）、但しｎ＝３；又は
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ａ⁴］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩｃ）、但しｎ＝４；

（但し、［Ａ¹］⁺、［Ａ²］⁺、［Ａ³］⁺及び［Ａ⁴］⁺は、［Ａ］⁺のために記載した群から独立して選択され、そして［Ｙ］^n-は、（Ａ）で定義したものである）；又は

（Ｃ）一般式（ＩＩＩ）の混合塩

［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩａ）、但しｎ＝４；
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｂ）、但しｎ＝４；
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｍ³］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｃ）、但しｎ＝４；
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｄ）、但しｎ＝３；
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｅ）、但しｎ＝３；
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｆ）、但しｎ＝２；
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｇ）、但しｎ＝４；
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｈ）、但しｎ＝４；
［Ａ¹］⁺［Ｍ⁵］³⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｉ）、但しｎ＝４；又は
［Ａ¹］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｊ）、但しｎ＝３；

（但し、［Ａ¹］⁺、［Ａ²］⁺及び［Ａ³］⁺は、［Ａ］⁺のために記載した群から独立して選択され、そして［Ｙ］^n-は、（Ａ）で定義したものであり、そして［Ｍ¹］⁺、［Ｍ²］⁺、［Ｍ³］⁺は、一価の金属カチオンであり、［Ｍ⁴］²⁺は、二価の金属カチオンであり、そして［Ｍ⁵］³⁺は、三価の金属カチオンである。）である。

イオン液体のカチオン［Ａ］⁺を形成するのに適切な化合物は、例えば、特許文献２により公知である。従って、このような化合物は、酸素、リン、硫黄又は特に窒素原子、例えば少なくとも１個の窒素原子、好ましくは１〜１０個の窒素原子、特に好ましくは１〜５個の窒素原子、極めて特に好ましくは１〜３個の窒素原子、及び特に１〜２個の窒素原子を含むことができる。適切な場合には、酸素、硫黄又はリン原子等の更なるヘテロ原子も存在可能である。窒素原子は、イオン液体のカチオン中の正電荷の好適なキャリヤであり、電気的に中性の分子を生成するために、平衡状態で、プロトン又はアルキル基はアニオンに移行することができる。

窒素原子がイオン液体のカチオン中の正電荷のキャリヤである場合、イオン液体の合成において、例えばアミン又は窒素ヘテロ環の窒素原子の４級化によってカチオンが最初に生成され得る。４級化は、窒素原子のアルキル化によって行うことができる。使用するアルキル化試薬に依存して、異なるアニオンを有する塩が得られる。４級化の間に、所望のアニオンを形成することができない場合には、更なる合成段階でこれを行うことができる。例えば、ハロゲン化アンモニウムから出発して、このハロゲン化物はルイス酸と反応することができ、ハロゲン化物とルイス酸から錯体アニオンが形成される。あるいは、ハロゲン化物イオンを所望のアニオンに替えることも可能である。これは、形成されるハロゲン化金属の沈殿を伴う金属塩の添加により、イオン交換体を用いることにより、又は強酸によるハロゲン化物イオンの置換によって（ハロゲン化水素酸が遊離して）、行うことができる。適切な方法は、例えば非特許文献６と、同文献において引用されている文献に記載されている。

アミン又は窒素ヘテロ環中の窒素を４級化することができる適切なアルキル基は、例えば、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、好ましくはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、特に好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、極めて好ましくはメチルである。アルキル基は無置換でよいし、あるいは１個又は２個以上の同一の又は異なる置換基を有してもよい。

好ましい化合物は、少なくとも５員又は６員のヘテロ環、特に５員のヘテロ環（ヘテロ環は、少なくとも１個の窒素原子、及び適切であれば酸素又は硫黄原子をカチオンとして有する）を含む化合物であり、特に好ましい化合物は、１個、２個又は３個の窒素原子及び１個の硫黄又は１個の酸素原子を有する、少なくとも１種の５員又は６員のヘテロ環を含むものであり、極めて特に好ましくは、２個の窒素原子を有するものである。芳香族ヘテロ環が特に好ましい。

特に好ましい化合物は、分子量が１０００未満、極めて特に好ましくは５００未満である化合物である。

更に、好ましいカチオンは、式（ＩＶａ）〜（ＩＶｗ）の化合物及びこれらの構造を含むオリゴマーの中から選択されるカチオンである。

更に適切なカチオンは、一般式（ＩＶｘ）及び（ＩＶｙ）及びこれらの構造を含むオリゴマーである。

上述した式（ＩＶａ）〜（ＩＶｙ）の中で、
・基Ｒは、水素、炭素含有有機の、飽和又は不飽和の、非環式又は環式の、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族の基であり、これらの基は、１〜２０個の炭素原子を有し、そして無置換であるか又は１〜５個のヘテロ原子又は好適な官能基によって中断又は置換されている。そして、
・基Ｒ¹〜Ｒ⁹は、互いに独立して、水素、スルホ基又は炭素含有有機の、飽和又は不飽和の、非環式又は環式の、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族の基（これらの基は、１〜２０個の炭素原子を有し、そして無置換であるか又は１〜５個のヘテロ原子又は好適な官能基によって中断又は置換されている）であり、そして、上述した式（ＩＶ）中の炭素原子と結合した（ヘテロ原子とは結合していない）基Ｒ¹〜Ｒ⁹は、ハロゲン又は官能基であってよく；又は
・一連のＲ¹〜Ｒ⁹の２個の隣接する基が、共に、２価の、炭素含有有機の、飽和又は不飽和の、非環式又は環式の、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族の基（これらの基は、１〜３０個の炭素原子を有し、そして無置換であるか又は１〜５個のヘテロ原子又は好適な官能基によって中断又は置換されていて良い）を形成しても良い。

基Ｒ及びＲ¹〜Ｒ⁹の定義中で、好適なヘテロ原子は、原則として、形式的に−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝、−Ｃ≡又は＝Ｃ＝基を置換することができる全てのヘテロ原子である。炭素含有基がヘテロ原子を含む場合、酸素、窒素、硫黄、リン及びケイ素が好ましい。好ましい基として、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＲ´−、−Ｎ＝、−ＰＲ´₂及び−ＳｉＲ´₂ （但し、基Ｒ'はそれぞれの場合、炭素含有基の残りの部分である。）が特に挙げられる。上述した式（ＩＶ）中で、基Ｒ¹〜Ｒ⁹が炭素原子と結合している（そしてヘテロ原子と結合していない）場合には、基Ｒ¹〜Ｒ⁹は、ヘテロ原子を介して直接的に結合することができる。

好適な官能基は、原則として、炭素原子又はヘテロ原子と結合可能な全ての官能基である。適切な例として−ＮＲ'−及び−ＣＮ（シアノ）が挙げられる。官能基とヘテロ原子は、直接的に隣接してもよく、例えば、−Ｏ−（エーテル）、−Ｓ−（チオエーテル）、−ＣＯＯ−（エステル）又は−ＣＯＮＲ'−（第３アミド）等の複数の隣接する原子の組み合わせ、例えば、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシも含まれる。基Ｒ'は、炭素含有基の残りの部分である。

ハロゲンとして、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。

基Ｒは、好ましくは、
・合計で１〜２０個の炭素原子を有し、無置換であるか又はハロゲン、フェニル又はシアノで１つ又は複数置換されている直鎖の又は分岐したＣ₁−Ｃ₁₈−アルキルであり、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、ベンジル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル及びウンデシルフルオロイソペンチル；
・グリコール、ブチレングリコール、及び１〜１００単位を有し且つ末端基としてＣ₁−Ｃ₈−アルキル基を有するこれらのオリゴマー、例えば、Ｒ^AＯ−（ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−Ｏ）_n−ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−又はＲ^AＯ−（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、（但し、Ｒ^A及びＲ^Bが、好ましくはメチル又はエチルであり、ｎが好ましくは０〜３である）、特に、３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル及び３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル；
・ビニル；
・１−プロペン−１−イル、１−プロペン−２−イル及び１−プロペン−３−イル；及び
・Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ等のＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、
である。

基Ｒは、特に好ましくは、直鎖及び無置換のＣ₁−Ｃ₁₈−アルキルであり、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−デシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、特にメチル、エチル、１−ブチル及び１−オクチル、並びにＣＨ₃Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂−及びＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、ｎが０〜３である）である。

基Ｒ¹〜Ｒ⁹は、互いに独立して、好ましくは、
・水素；
・ハロゲン；
・好適な官能基
・任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換された、及び／又は１個以上の酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１個以上の置換された又は無置換のイミノ基で中断されたＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル；
・任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換された、及び／又は１個以上の酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１個以上の置換された又は無置換のイミノ基で中断されたＣ₂−Ｃ₁₈−アルケニル；
・任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されたＣ₆−Ｃ₁₂−アリール；
・任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されたＣ₅−Ｃ₁₂−シクロアルキル；
・任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されたＣ₅−Ｃ₁₂−シクロアルケニル；若しくは
・任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換され、酸素原子、窒素原子及び／又は硫黄原子を含む５員又は６員のヘテロ環；であるか、又は
共にその原子に結合する２個の隣接する基が、
・任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換された、及び任意に１個以上の酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１個以上の置換された又は無置換のイミノ基で中断された不飽和又は飽和の芳香族環である。

任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されたＣ₁−Ｃ₁₈−アルキルは、好ましくは、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−トリデシル、１−テトラデシル、１−ペンタデシル、１−ヘキサデシル、１−ヘプタデシル、１−オクタデシル、シクロペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘキシルプロピル、ベンジル（フェニルメチル）、ジフェニルメチル（ベンズヒドリル）、トリフェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、α，α−ジメチルベンジル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ−（メトキシカルボニル）エチル、メトキシ、エトキシ、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェニキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、６−エトキシヘキシル、Ｃ_nＦ_2(n-a)+(1-b)Ｈ_2a+b（但し、ｎが１〜３０、０≦ａ≦ｎ及びｂ＝０又は１であり、例えば、ＣＦ₃、Ｃ₂Ｆ₅、ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ_(n-2)Ｆ_2(n-2)+1、Ｃ₆Ｆ₁₃、Ｃ₈Ｆ₁₇、Ｃ₁₀Ｆ₂₁、Ｃ₁₂Ｆ₂₅）、クロロメチル、２−クロロエチル、トリクロロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、メトキシメチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、２−メトキシイソプロピル、２−（メトキシカルボニル）メチル、２−（エトキシカルボニル）メチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）メチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル又は１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルである。

任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換され、及び／又は１個以上の酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１個以上の置換された又は無置換のイミノ基で中断されたＣ₂−Ｃ₁₈−アルケニルは、好ましくは、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル又はＣ_nＦ_2(n-a)-(1-b)Ｈ_2a-b（但し、ｎ≦３０、０≦ａ≦ｎ及びｂ＝０又は１である。）である。

任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されたＣ₆−Ｃ₁₂−アリールは、好ましくは、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ビフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル、エトキシメチルフェニル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニル又はｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル又はＣ₆Ｆ_(5-a)Ｈ_a（但し、０≦ａ≦５である）である。

任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されたＣ₅−Ｃ₁₂−シクロアルキルは、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、Ｃ_nＦ_2(n-a)-(1-b)Ｈ_2a-b（但し、ｎ≦３０、０≦ａ≦ｎ及びｂ＝０又は１である。）及び／又は例えばノルボルニル又はノルボルネリル等の飽和又は不飽和の二環系(bicyclic system)である。

任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されたＣ₅−Ｃ₁₂−シクロアルケニルは、好ましくは、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、２，５−シクロヘキサジエニル又はＣ_nＦ_{2(n-a)-3(1-b)}Ｈ_2a-3b（但し、ｎ≦３０、０≦ａ≦ｎ及びｂ＝０又は１である。）である。

任意に、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換された、酸素原子、窒素原子及び／又は硫黄原子を含む５員又は６員のヘテロ環は、好ましくは、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンズオキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル又はジフルオロピリジルである。

２個の隣接する基が一緒に、任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換された、及び任意に１個以上の酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１個以上の置換された又は無置換のイミノ基で中断された、不飽和又は飽和の芳香族環を形成する場合、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロペニレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレン又は２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンが好ましい。

上述した基が酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は置換された又は無置換のイミノ基を含む場合、酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又はイミノ基の数は、特に限定されない。通常、基中に５個以下、好ましくは４個以下、及び極めて特に好ましくは３個以下である。

上述した基が複数のヘテロ原子を含む場合、通常、少なくとも１個の炭素原子、好ましくは少なくとも２個の炭素原子が、２個のヘテロ原子の間に存在する。

基Ｒ¹〜Ｒ⁹は、互いに独立して、特に好ましくは、
・水素；
・合計で１〜２０個の炭素原子を有し、無置換であるか又はハロゲン、フェニル、シアノ及び／又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシカルボニルで１つ又は複数置換された、直鎖の又は分岐したＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、ベンジル、３−フェニルプロピル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル、ウンデシルフルオロイソペンチル；
・グリコール、ブチレングリコール、及び１〜１００単位を有し且つ末端基として水素又はＣ₁−Ｃ₈−アルキル基を有するこれらのオリゴマー、例えば、Ｒ^AＯ−（ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−Ｏ）_n−ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−又はＲ^AＯ−（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−（但し、Ｒ^A及びＲ^Bが、好ましくは、メチル又はエチルであり、ｎが、好ましくは０〜３である）、特に３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル及び３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル；
・ビニル；
・１−プロペン−１−イル、１−プロペン−２−イル及び１−プロペン−３−イル；並びに
・Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ等のＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、
である。

極めて特に好ましくは、基Ｒ¹〜Ｒ⁹は、互いに独立して、水素又はメチル、エチル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−ヘプチル、１−オクチル等のＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル、フェニル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、塩素及びＣＨ₃Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂−及びＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n−ＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、ｎは０〜３である。）である。但し、ＩＩＩｗがＩＩＩのときは、Ｒ³は水素ではない。

極めて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）は、
・基Ｒ¹〜Ｒ⁵の一つは、メチル、エチル又は塩素であり、そして残りの基Ｒ¹〜Ｒ⁵は、水素である；
・Ｒ³がジメチルアミノであり、そして残りの基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素である；
・全ての基Ｒ¹〜Ｒ⁵が水素である；
・Ｒ¹とＲ²、又はＲ²とＲ³が一緒に、１，４−ブタ−１，３−ジエニレンを形成し、残りの基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素である；
ものであり、特に、
・基Ｒ¹〜Ｒ⁵が水素である；又は
・基Ｒ¹〜Ｒ⁵のうち一つは、メチル又はエチルであり、そして残りの基Ｒ¹〜Ｒ⁵は、水素である；
ものである。

極めて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）として、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ドデシル）ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチルピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチルピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム及び１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム及び１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウムが挙げられる。

極めて特に好ましいピリダジニウムイオン（ＩＶｂ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁴が水素である；又は
・基Ｒ¹〜Ｒ⁴の一つがメチル又はエチルであり、残りの基Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素である、
ものである。

極めて特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶｃ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴は、互いに独立して、水素又はメチルである；又は
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²とＲ⁴はメチルであり、Ｒ³が水素である、
ものである。

極めて特に好ましいピラジニウムイオン（ＩＶｄ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴は、互いに独立して、水素又はメチルである；
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²とＲ⁴はメチルであり、Ｒ³が水素である；
・Ｒ¹〜Ｒ⁴はメチルである；又は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁴はメチル又は水素である、
ものである。

極めて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−オクチル又は２−シアノエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴は、互いに独立して、水素、メチル又はエチルである、
ものである。

極めて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）として、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）−イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチル−イミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウム及び１−（プロパ−１−エン−３−イル）−３メチルイミダゾリウムが挙げられる。

極めて特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）又は（ＩＶｇ'）は、
・Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｈ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁴が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましい１−ピラゾリウムイオン（ＩＶｉ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁶が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましい２−ピラゾリウムイオン（ＩＶｊ）又は（ＩＶｊ'）は、
・Ｒ¹が、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ²〜Ｒ⁶が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましい３−ピラゾリウムイオン（ＩＶｋ）又は（ＩＶｋ'）は、
・Ｒ¹及びＲ²が、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ³〜Ｒ⁶が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶＩ）は、
・Ｒ¹及びＲ²が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、１−ブチル又はフェニルであり、Ｒ³及びＲ⁴が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、Ｒ⁵及びＲ⁶が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｍ）及び（ＩＶｍ'）は、
・Ｒ¹及びＲ²が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、Ｒ³〜Ｒ⁶が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｎ）及び（ＩＶｎ'）は、
・Ｒ¹〜Ｒ³が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、Ｒ⁴〜Ｒ⁶が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいチアゾリウムイオン（ＩＶｏ）及び（ＩＶｏ'）並びに極めて特に好ましいオキサゾリウムイオン（ＩＶｐ）は、
・Ｒ¹が、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ²及びＲ³が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましい１，２，４−トリアゾリウムイオン（ＩＶｑ）、（ＩＶｑ'）又は（ＩＶｑ”）は、
・Ｒ¹及びＲ²が、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ³が水素、メチル又はフェニルであるものである。

極めて特に好ましい１，２，３−トリアゾリウムイオン（ＩＶｒ）、（ＩＶｒ'）又は（ＩＶｒ”）は、
・Ｒ¹が、水素、メチル又はエチルであり、Ｒ²及びＲ³が、互いに独立して、水素又はメチルであるか、あるいはＲ²とＲ³とが共に１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであるものである。

極めて特に好ましいピロリジニウムイオン（ＩＶｓ）は、
・Ｒ¹が、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ²〜Ｒ⁹が、互いに独立して、水素、メチルであるものである。

極めて特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｔ）は、
・Ｒ¹及びＲ⁴が、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、Ｒ²及びＲ³及びＲ⁵〜Ｒ⁸が、互いに独立して、水素又はメチルであるものである。

極めて特に好ましいアンモニウムイオン（ＩＶｕ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ³が、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキルである；又は
・Ｒ¹及びＲ²が共に、１，５−ペンチレン又は３−オキサ−１，５−ペンタレンであり、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル又は２−シアノエチルである、
ものである。

極めて特に好ましいアンモニウムイオン（ＩＶｕ）として、メチルトリ（１−ブチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム及びＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムが挙げられる。

第３級アミン（この第３級アミンから、一般式（ＩＶｕ）の第４級アンモニウムイオンが上述した基Ｒでの４級化により誘導される。）の例として、ジエチル−ｎ−ブチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジエチル−ｎ−ペンチルアミン、ジエチルヘキシルアミン、ジエチルオクチルアミン、ジエチル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−プロピルブチルアミン、ジ−ｎ−プロピル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−プロピルヘキシルアミン、ジ−ｎ−プロピルオクチルアミン、ジ−ｎ−プロピル（２−エチルヘキシル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジイソプロピル−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジイソプロピルペンチルアミン、ジイソプロピルヘキシルアミン、ジイソプロピルオクチルアミン、ジイソプロピル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−ブチルエチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ブチルヘキシルアミン、ジ−ｎ−ブチルオクチルアミン、ジ−ｎ−ブチル（２−エチルヘキシル）アミン、Ｎ−ｎ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ｎ−プロピルピペリジン、Ｎ−イソプロピルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｎ−ペンチルモルホリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−トルイジン、ジエチルベンジルアミン、ジ−ｎ−プロピルベンジルアミン、ジ−ｎ−ブチルベンジルアミン、ジエチルフェニルアミン、ジ−ｎ−プロピルフェニルアミン及びジ−ｎ−ブチルフェニルアミンである。

一般式（ＩＶｕ）の好ましい第４級アンモニウム塩は、次の第３級アミンを、前記基Ｒでの４級化によって得られるものであり、その第３級アミンは、例えばジイソプロピルエチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン及びペンチルの異性体の第三級アミンである。

特に好ましい第３級アミンは、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン及びペンチルの異性体の第３級アミンである。更に好ましい第３級アミンは、３個の同一の基を有するトリアリルアミンである。

極めて特に好ましいグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁵がメチルであるものである。

極めて特に好ましいグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）として、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ”，Ｎ”−ヘキサメチルグアニジニウムが挙げられる。

極めて特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、
・Ｒ¹及びＲ²が、互いに独立して、メチル、エチル、１−ブチル又は１−オクチルであり、Ｒ³がメチル又はエチル₂である；
・Ｒ¹が、メチル、エチル、１−ブチル又は１−オクチルであり、Ｒ²が、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＲ⁴基であり、Ｒ³及びＲ⁴が、互いに独立して、メチル又はエチルである；又は
・Ｒ¹が、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＲ⁴基であり、Ｒ²が、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＲ⁵基であり、Ｒ³〜Ｒ⁵が、互いに独立して、メチル又はエチルであるもの、
である。

特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、Ｒ³が、メチル、エチル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８、１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル又は１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルの中から選択されるものである。

極めて特に好ましいホスホニウムイオン（ＩＶｘ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ³が、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、特にブチル、イソブチル、１−ヘキシル又は１−オクチルであるものである。

上述したヘテロ環カチオンの中で、ピリジニウムイオン、ピラゾリニウムイオン、ピラゾリウムイオン及びイミダゾリニウムイオン及びイミダゾリウムイオンが好ましい。アンモニウムイオンが更に好ましい。

１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）−ピリジニウム、１−（１−ドデシル）ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチル−ピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチルピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム及び１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウム及び１−（プロパ−１−エン−３−イル）−３−メチルイミダゾリウムが特に好ましい。

使用してよいアニオンは、原則として全てのアニオンである。

イオン液体のアニオン［Ｙ］^n-は、例えば、次から選択される。
・式：Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＡｌＣｌ₄ ^-、Ａｌ₂Ｃｌ₇ ^-、Ａｌ₃Ｃｌ₁₀ ^-、ＡｌＢｒ₄ ^-、ＦｅＣｌ₄ ^-、ＢＣｌ₄ ^-、ＳｂＦ₆ ^-、ＡｓＦ₆ ^-、ＺｎＣｌ₃ ^-、ＳｎＣｌ₃ ^-、ＣｕＣｌ₂ ^-、ＣＦ₃ＳＯ₃ ^-、ＣＦ₃ＣＯ₂ ^-、ＣＣｌ₃ＣＯ₂ ^-、ＣＮ^-、ＳＣＮ^-、ＯＣＮ^-
のハロゲン又はハロゲン含有化合物からなる群、
・一般式：ＳＯ₄ ^2-、ＨＳＯ₄ ^-、ＳＯ₃ ^2-、ＨＳＯ₃ ^-、Ｒ^aＯＳＯ₃ ^-、Ｒ^aＳＯ₃ ^-
の硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩からなる群、
・一般式：ＰＯ₄ ^3-、ＨＰＯ₄ ^2-、Ｈ₂ＰＯ₄ ^-、Ｒ^aＰＯ₄ ^2-、ＨＲ^aＰＯ₄ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₄ ^-
のリン酸塩からなる群、
・一般式：Ｒ^aＨＰＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₃ ^-
のホスホン酸塩及びホスフィン酸塩からなる群、
・一般式：ＰＯ₃ ^3-、ＨＰＯ₃ ^2-、Ｈ₂ＰＯ₃ ^-、Ｒ^aＰＯ₃ ^2-、Ｒ^aＨＰＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₃ ^-
の亜リン酸塩からなる群、
・一般式：Ｒ^aＲ^bＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＨＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ^-、Ｒ^aＨＰＯ^-
の亜ホスホン酸塩及び亜ホスフィン酸塩からなる群、
・一般式：Ｒ^aＣＯＯ^-
のカルボン酸からなる群、
・一般式：ＢＯ₃ ^3-、ＨＢＯ₃ ^2-、Ｈ₂ＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＨＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＢＯ₃ ^2-、Ｂ（ＯＲ^a）（ＯＲ^b）（ＯＲ^c）（ＯＲ^d）^-、Ｂ（ＨＳＯ₄）^-、Ｂ（Ｒ^aＳＯ₄）^-
のホウ酸塩からなる群、
・一般式：Ｒ^aＢＯ₂ ^2-、Ｒ^aＲ^bＢＯ^-
のボロン酸塩からなる群、
・一般式：ＨＣＯ₃ ^-、ＣＯ₃ ^2-、Ｒ^aＣＯ₃ ^-
の炭酸塩及び炭酸エステルからなる群
・一般式：ＳｉＯ₄ ^4-、ＨＳｉＯ₄ ^3-、Ｈ₂ＳｉＯ₄ ^2-、Ｈ₃ＳｉＯ₄ ^-、Ｒ^aＳｉＯ₄ ^3-、Ｒ^aＲ^bＳｉＯ₄ ^2-、Ｒ^aＲ^bＲ^cＳｉＯ₄ ^-、ＨＲ^aＳｉＯ₄ ^2-、Ｈ₂Ｒ^aＳｉＯ₄ ^-、ＨＲ^aＲ^bＳｉＯ₄ ^-
のケイ酸塩及びケイ酸エステルからなる群、
・一般式[Ｍ_qＨａｌ_r]^s-（但し、Ｍは金属であり、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、ｑ及びｒは正の整数であり、錯体の化学量論を示し、ｓは正の整数であり、錯体の電荷を示す。）
ここで、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dは、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₃₀−アルキル、任意に１個以上の非隣接の酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１個以上の置換されたイミノ基によって中断されたＣ₂−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₄−アリール、Ｃ₅−Ｃ₁₂−シクロアルキル、又は酸素原子、窒素原子及び／又は硫黄原子を含む５〜６員のヘテロ環であり、ここで、その中の２個が、共に、任意に１個以上の酸素及び／又は硫黄原子及び／又は１個以上の無置換の、又は置換されたイミノ基で中断された不飽和の、飽和の又は芳香族の環を形成することができ、またここで、上述した基は、それぞれ追加的に、好適な官能基、アリール、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換が可能である。

ここで、任意に、好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されるＣ₁−Ｃ₁₈−アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、１，１−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ（メトキシカルボニル）エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１,１−ジメチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル又は６−エトキシヘキシルである。

任意に１個以上の非隣接の酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１個以上の置換された又は無置換のイミノ基で中断されるＣ₂−Ｃ₁₈−アルキルは、例えば、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニル又は１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルである。

２個の基が１個の環を形成する場合、これら基は共に、結合した構成単位として、例えば、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１,３−プロピレン、１−アザ−１,３−プロペニレン、１−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−１−アザ−１,３−プロペニレン、１,４−ブタ−１,３−ジエニレン、１−アザ−１,４−ブタ−１,３−ジエニレン又は２−アザ−１,４−ブタ−１,３−ジエニレンであってよい。

非隣接の酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又はイミノ基の数は、原則として制限されるものではなく、又は基若しくは環構成単位の大きさによって自動的に制限される。通常は、各基に５個以下、好ましくは４個以下、極めて特に好ましくは３個以下である。更に、通常は少なくとも１個の炭素原子、好ましくは少なくとも２個の炭素原子が、２個のヘテロ原子の間に存在する。

置換された又は無置換のイミノ基は、例えば、イミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、ｎ−ブチルイミノ又はｔｅｒｔ−ブチルイミノでよい。

「官能基(functional group)」という用語は、例えば次のもの；ジ（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、シアノ又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、の意味として理解される。Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである。

任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されるＣ₆−Ｃ₁₄−アリールは、例えば、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２,６−ジメチルフェニル、２,４,６−トリメチルフェニル、２,６−ジメトキシフェニル、２,６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−又は４−ニトロフェニル、２,４−又は２,６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル又はエトキシメチルフェニルである。

任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又はヘテロ環で置換されるＣ₅−Ｃ₁₂−シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、及びノルボニル又はノルボルネリル等の飽和又は不飽和の二環系（bicyclic system）である。

酸素原子、窒素原子、及び／又は硫黄原子を含む５〜６員のヘテロ環は、例えば、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンズオキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニル又はｔｅｒｔ−ブチルチオフェニルである。

好ましく使用されるイオン液体は、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、メチル−トリ−ｎ−ブチルアンモニウムメチルスルフェート、１，２，４−トリメチルピラゾリウムメチルスルフェート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムメチルスルフェート、メチルイミダゾリウムクロライド、メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、酢酸コリン、サリチル酸コリン、トリス（２−ヒドロキシエチル）メチルアンモニウムメチルスルフェート及び／又は１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェートである。

１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート及び／又は１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロライドが特に好ましい。

本明細書において、用語「テキスタイル基体」とは、凝固によってポリウレタンでコーティングすることができると知られている公知の全ての２次元構造を意味するものと理解される。テキスタイル基体として好ましくは、天然繊維、例えばセルロースに基づくテキスタイル基体、例えばコットン、及び／又は合成繊維、例えばポリアミド、ポリエステル、熱可塑性ポリウレタン又はスパンデックスに基づくテキスタイル基体である。この基体は、好ましくは織物、編物又は不織布の状態で存在してよい。不織布が、溶液（Ｉ）でコーティングするテキスタイル基体として特に好ましく使用される。

コーティング（テキスタイル基体はまた含浸されてもよい）の後、コーティングされた基体を通常は、ポリウレタンが沈澱、すなわち凝固する凝固浴に通らせる。沈殿は記述したように、好ましくは水中で起こる。すなわち、ポリウレタン、好ましくは熱可塑性ポリウレタンが好ましくは、水を含む浴で、凝固、すなわち沈殿する。使用する凝固剤は混合物（ＩＩ）が好ましい。混合物（ＩＩ）は、水及び適切な場合にはイオン液体を含む。混合物（ＩＩ）中の水とイオン液体の質量比は、広い範囲で選択することができる。この比は、この混合物中の水の凝集性によって、及び凝固浴から取り出した後のイオン液体からの水の分離可能性によって決定される。混合物中の水中のイオン液体の最大濃度は、この場合好ましくは、イオン液体の水の凝集性に依存する。水中のイオン液体の最小濃度は、好ましくは、水とイオン液体からの分離可能性に依存する。

凝固の後、コーティングされたテキスタイルは通常はまだ、イオン液体の残量を含んでいる。そのため、イオン液体を含むコーティングされたテキスタイル、特に擬革もまた好ましく、ポリウレタン中のイオン液体の量は、イオン液体を含むポリウレタンの全質量に対して、好ましくは１０質量％未満である。

本発明のコーティングされたテキスタイルは、非特許文献１のｐ467、第６章に記載されている製品のために特に使用することができる。

Claims

テキスタイル基体を、熱可塑性ポリウレタンを含む溶液（Ｉ）でコーティング又は含浸し、次いで前記ポリウレタンをテキスタイル基体の中に又は上に沈殿させるコーティングされたテキスタイルの製造方法であって、
イオン液体に溶解した熱可塑性ポリウレタンを溶液（Ｉ）として使用することを特徴とする製造方法。
溶液（Ｉ）を、イオン液体中で熱可塑性ポリウレタンを生成することにより製造することを特徴とする請求項１に記載の方法。
溶液（Ｉ）を、イオン液体中に溶解させることにより製造することを特徴とする請求項１に記載の方法。
熱可塑性ポリウレタンが、（ａ）イソシアネートと、（ｂ）イソシアネートに対して反応性であり且つ分子量が５００〜１００００である化合物及び（ｃ）鎖延長剤を、反応させることにより得られることを特徴とする請求項１〜３の何れか１項に記載の方法。
イオン液体が、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート及び／又は１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロライドであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
テキスタイル基体が、天然又は合成繊維に基づく織物、編物又は不織布であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
テキスタイル基体が、不織布であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
熱可塑性ポリウレタンが、水を含む浴で沈殿することを特徴とする請求項１に記載の方法。
請求項１〜８の何れか１項の方法に従って得られるコーティングされたテキスタイル。
コーティングされたテキスタイルが、イオン液体を含むことを特徴とする請求項９に記載のコーティングされたテキスタイル。
擬革であることを特徴とする請求項９に記載のコーティングされたテキスタイル。