JP5114384B2

JP5114384B2 - アミノ塩基の添加によるイオン性液体中のセルロースの溶解度

Info

Publication number: JP5114384B2
Application number: JP2008505899A
Authority: JP
Inventors: マーゼマティアス; シュテークマンファイト
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2005-04-15
Filing date: 2006-04-12
Publication date: 2013-01-09
Anticipated expiration: 2026-04-12
Also published as: WO2006108861A2; AU2006234319A1; WO2006108861A3; MX2007012500A; NZ562169A; PL1893651T3; EP1893651B1; ES2322097T3; CN101198626A; DE502006003272D1; JP2008535992A; EP1893651A2; CA2604336C; AU2006234319B2; IL186543A; ZA200709756B; NO20075150L; IL186543A0; BRPI0610223A2; DE102005017733A1

Description

本発明は、セルロース、および溶媒としてのイオン性液体を含む溶液、その製造方法およびその使用に関する。

セルロースは非常に用途が広い物質である。織物産業においては、例えば、セルロースは繊維の原料、特に綿の最も重要な構成成分である。

セルロースは、変性なしで、または物理的または化学的処理して用いることができる。後者の二つのケースにおいては、セルロースを溶媒に好ましく完全に溶解した形態であることが有利である。しかし、セルロースはほとんどの溶媒に不溶性である。

セルロースは、ある種の銅溶液中で銅キレート複合体として可溶性である。再生セルロースは、セルロースを沈殿することによって得ることができる。しかし、このような銅溶液は、セルロースの物理的または化学的処理の場合にセルロースの溶媒として全く適していない。

このため、とりわけ、文献におけるイオン性液体としては、セルロース用の溶媒として非常に早くから提案されていた。

従って、ＵＳ−Ａ１，９４３，１７６号明細書は、塩化ベンジルピリジニウム中のセルロースの溶解を記載している。

イオン性液体の具体例として、塩化ベンジルピリジニウムは、融解した形態で存在する塩であり、それ故、比較的低温で液体として存在する。

イオン性液体は、例えば、化学反応を実施するための溶媒としてますます重要になってきている。例えば、ＰｅｔｅｒＷａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄｔ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２０００，１１２，３９２６−３９４５は、遷移金属触媒におけるイオン性液体の用途の概説を提供する。

室温でさえも液状で存在するイオン性液体は、例えば、Ｋ．Ｎ．Ｍａｒｓｈら，ＦｌｕｉｄＰｈａｓｅＥｑｕｉｌｉｂｒｉａ２１９（２００４），９３−９８，およびＪ．Ｇ．Ｈｕｄｄｌｅｓｔｏｎら，ＧｒｅｅｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ２００１，３，１５６−１６４によって記載されている。

ＤＥ−Ａ１０２０２８３８は、化学物質の混合物から酸を分離するためのイオン性液体の使用を記載する。

イオン性液体の良好な溶媒性能のために、セルロースの溶解のためのそれらの使用は、最近の国際特許出願ＷＯ−Ａ０３／０２９３２９でも提案されている。しかし、そこでは、セルロースおよび溶媒としてのイオン性液体を含む、このような溶液が、本質的に窒素含有塩基を含むべきでないことが強調されている。

ＷＯ−Ａ０３／０２９３２９に記載された、セルロース含有溶液の特性およびその製造法は良好な結果を有するが、改良された溶液の供給は必要である。

従って、本発明の目的は、改良された特性を示す、溶解したセルロースの溶液を提供することである。

前記目的は、セルロース、溶媒としてのアニオンおよびカチオンを含むイオン性液体、および溶液の全質量に基づき、６〜３０質量％の窒素含有塩基を含む溶液によって達成される。

表示された濃度で窒素含有塩基を加えた場合、溶液の特性における改良、例えば、セルロースの溶解速度に関しては、低粘度、およびイオン性液体の融点の低下が少なくとも部分的に達成することができることが見出された。

溶解すべきセルロースは、例えば、再生セルロース、繊維性セルロース、木質繊維、糸くず、綿または紙から得ることができる。

本発明の溶液においては、溶液の全質量に基づき、１質量％を超えるセルロースが完全に溶解することが好ましい。更に好ましくは、溶液の全質量に基づき、３質量％を超える、特に好ましくは、５質量％を超える、特に好ましくは少なくとも７質量％が完全に溶解する。

有利には、溶液の全質量に基づき、３５質量％以下のセルロースが完全に溶解することができる。更に、溶液の全質量に基づき、２５質量％以下のセルロースが完全に溶解することができる。１５質量％以下のセルロースが完全に溶解した溶液が、特定の用途に特に適している。

本発明の目的のために、イオン性液体は、好ましくは、アニオンおよびカチオンは、
（Ａ）一般式（Ｉ）で表わされる塩、
（Ｂ）一般式（ＩＩ）で表わされる塩の混合物、または
（Ｃ）一般式（ＩＩＩ）で表わされる塩の混合物である。

［Ａ］_n ⁺［Ｙ］^n- （Ｉ）
（式中、ｎは１、２、３または４であり、［Ａ］⁺は四級アンモニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオンまたはホスホニウムカチオンであり、［Ｙ］^n-は、一価、二価、三価または四価のアニオンである）
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩａ）
（式中、ｎ＝２である）
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩｂ）、または
（式中、ｎ＝３である）
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ａ⁴］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩｃ）、および
（式中、ｎ＝４である）
（式中、［Ａ¹］⁺、［Ａ²］⁺、［Ａ³］⁺、［Ａ⁴］⁺は、［Ａ］⁺について言及される群から独立して選択され、［Ｙ］^n-は（Ａ）について定義された通りである）または、
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩａ）
（式中、ｎ＝４である）
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｂ）
（式中、ｎ＝４である）
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｍ³］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｃ）
（式中、ｎ＝４である）
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｄ）
（式中、ｎ＝３である）
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｅ）
（式中、ｎ＝３である）
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｆ）
（式中、ｎ＝２である）
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｇ）
（式中、ｎ＝４である）
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｈ）
（式中、ｎ＝４である）
［Ａ¹］⁺［Ｍ⁵］³⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｉ）、または
（式中、ｎ＝４である）
［Ａ¹］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｊ）、または
（式中、ｎ＝３である）
（式中、［Ａ¹］⁺、［Ａ²］⁺および［Ａ³］は、［Ａ］⁺について言及される群から独立して選択され、［Ｙ］^n-は（Ａ）について定義された通りであり、［Ｍ¹］⁺、［Ｍ²］⁺、［Ｍ³］⁺は一価の金属カチオンであり、［Ｍ⁴］²⁺は二価の金属カチオンであり、［Ｍ⁵］³⁺は三価の金属カチオンである）

前記イオン性液体は、好ましくは１８０℃未満の融点を有する。融点は、更に好ましくは−５０℃〜１５０℃の範囲であり、更に好ましくは−２０℃〜１２０℃の範囲であり、最も好ましくは１００℃以下である。

イオン性液体のカチオン［Ａ］⁺を形成するために適した化合物は、例えば、ＤＥ１０２０２８３８Ａ１から公知である。従って、このような化合物は酸素、リン、硫黄、または特に窒素原子、例えば、少なくとも１つの窒素原子、好ましくは１〜１０個の窒素原子、特に好ましくは１〜５つの窒素原子、非常に好ましくは１〜３つの窒素原子、特には１〜２つの窒素原子を含有することができる。適切な場合、酸素、硫黄またはリン原子等のヘテロ原子を含むこともできる。窒素原子は、陽子またはアルキル基が電気的に中立の分子を生産するために、アニオンに平衡化して移動することができる、イオン性液体のカチオンにおける、正電荷の適切な担体である。

窒素原子が、イオン性液体のカチオン中で正電荷の担体である場合、カチオンは、最初に、窒素原子、例えば、イオン性液体の合成におけるアミンまたは窒素ヘテロ環の四級化によって製造することができる。四級化は、窒素原子のアルキル化によって影響を及ぼされ得る。用いられるアルキル化試薬に依存し、種々のアニオンを有する塩が得られる。四級化において、直接に所望のアニオンを形成することができない場合、これは更なる合成のステップに影響され得る。例えば、ハロゲン化アンモニウムから出発すると、ハロゲン化物はルイス酸と反応し、ハロゲン化物およびルイス酸から複合性アニオンを形成する。その代わりとして、ハロゲン化物イオンを所望のアニオンに置換することが可能である。これは、イオン交換体を用いるか、またはハロゲン化イオンを強酸（ハロゲン化水素の遊離と共に）と置換することによって形成されたハロゲン化金属の沈殿と共に金属塩を加えることによって達成することができる。適当な方法は、例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２０００，１１２，ｐｐ．３９２６−３９４５、およびそこに引用された文献に記載されている。

アミンまたは窒素ヘテロ環中の窒素原子が例えば、四級化され得る、適切なアルキル基は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、好ましくはＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、特に好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキル、特に好ましくはメチルである。アルキル基は、置換されていなくてもよく、１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい。

好ましくは、少なくとも１つの窒素原子、適切には酸素または硫黄原子を有する、少なくとも１つの５または６員環ヘテロ環、特には５員環ヘテロ環を含む化合物である。特に好ましくは、１、２または３つの窒素原子および硫黄または酸素原子、特に好ましくは２つの窒素原子を有する、少なくとも１つの５または６員環を含む化合物である。また、好ましくは芳香族ヘテロ環である。

特に好ましい化合物は、１０００ｇ／モル未満、非常に好ましくは５００ｇ／モル未満、特に好ましくは２５０ｇ／モル未満の分子量を有するものである。

更に、好ましくは、式（ＩＶａ）〜（ＩＶｗ）

の化合物から選択されるカチオン、およびそれらの構造を含むオリゴマーである。

更に適切なカチオンは、一般式（ＩＶｘ）および（ＩＶｙ）

で表わされる化合物、およびこの構造を含むオリゴマーである。

前記式（ＩＶａ）〜（ＩＶｙ）において、
・Ｒ基は水素、１〜２０個の炭素原子を有し、置換されていないか、１〜５つのヘテロ原子または官能基によって遮断されているか、または置換されている、飽和または不飽和の非環式または環式脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の炭素含有有機基であり、
・Ｒ¹〜Ｒ⁹基は、それぞれ相互に独立的に、水素、スルホ基、１〜２０個の炭素原子を有し、置換されていないか、１〜５つのヘテロ原子または官能基によって遮断されているか、または置換されている、飽和または不飽和の非環式または環式脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の炭素含有有機基であり、前記式（ＩＶ）における炭素原子（ヘテロ原子ではない）に結合しているＲ¹〜Ｒ⁹基はハロゲンまたは官能基であってもよく、または
・Ｒ¹〜Ｒ⁹基からなる群由来の２つの隣接する基は、二価、１〜３０個の炭素原子を有し、置換されていないか、１〜５つのヘテロ原子または官能基で遮断されているか、または置換されている、飽和または不飽和、非環式または環式の、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の炭素含有有機基であってもよい。）

式（ＩＶｂ）〜（ＩＶｙ）のカチオンが好ましい。

ＲおよびＲ¹〜Ｒ⁹基の定義において、ヘテロ原子は、原則として、形式的に−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝、−Ｃ≡または＝Ｃ＝基を置換することができる全てのヘテロ原子である。炭素含有基がヘテロ原子を含む場合、好ましくは酸素、窒素、硫黄、リンおよびケイ素である。特に好ましい基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＲ’−、−Ｎ＝、−ＰＲ’−、−ＰＲ’₂および−ＳｉＲ’_２−である（Ｒ’基は炭素含有基の残りの部分である）。Ｒ¹〜Ｒ⁹基は、前記式（ＩＶ）中の炭素原子（ヘテロ原子ではない）と結合する場合、ヘテロ原子を通じて直接結合することもできる。

可能な官能基は、原則として、炭素原子またはヘテロ原子と結合することができる全ての官能基である。適当な官能基の具体例は、−ＯＨ（ヒドロキシ）、＝Ｏ（特にカルボニル基）、−ＮＨ₂（アミノ）、＝ＮＨ（イミノ）、−ＣＯＯＨ（カルボキシ）、−ＣＯＮＨ₂（カルボキサミド、−ＳＯ₃Ｈ（スルホ）および−ＣＮ（シアノ）である。また、官能基およびヘテロ原子は、複数の隣接原子の組み合わせ、例えば、−Ｏ−（エーテル）、−Ｓ−（チオエーテル）、−ＣＯＯ−（エステル）、−ＣＯＮＨ−（二級アミド）、または−ＣＯＮＲ’−（三級アミド）が、例えば、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルオキシを含むように、直接隣接していてもよい。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であってもよい。

Ｒ基は、好ましくは、
・分岐していない、または分岐している、非置換、または１以上のヒドロキシ、ハロゲン、フェニル、シアノＣ₁−Ｃ₆−アルコキシカルボニルおよび／またはスルホン酸置換基で置換されていてもよい、１〜２０個の炭素原子を有するＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、ベンジル、３−フェニルプロピル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル、ウンデシルフルオロイソペンチル、６−ヒドロキシヘキシルおよびプロピルスルホン酸、
・１〜１００個の単位を有し、末端基として水素原子またはＣ₁−Ｃ₈−アルキル基を有するグリコール、ブチレングリコールおよびそれらのオリゴマー、例えば、Ｒ^AおよびＲ^Bが好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、ｎが好ましくは０〜３である、Ｒ^AＯ−（ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−Ｏ）_ｎ−ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−、またはＲ^AＯ−（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_ｎ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、特に、３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルおよび３，６，９−１２−テトラオキサテトラデシル、
・ビニル、および
・Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノである。

カチオンが、式（ＩＶａ）で表わされるピリジニウムイオンである場合、Ｒはベンジル、アリル、エチルまたはエトキシカルボニルメチル以外であり、Ｒ¹〜Ｒ⁵はＨであることが好ましい。

Ｒ基は、分岐していない、および非置換のＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−デシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、特に、メチル、エチル、１−ブチルおよび１−オクチル、またはＣＨ₃Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_ｎ−ＣＨ₂ＣＨ₂−およびＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_ｎ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であって、ｎが０〜３であることが特に好ましい。

Ｒ¹〜Ｒ⁹基は、好ましくは、相互に独立的に、
・水素、
・ハロゲン、
・官能基、
・官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されていてもよく、および／または１以上の酸素および／または硫黄原子および／または１以上の置換または非置換イミノ基によって遮断されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル、
・官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されていてもよく、および／または１以上の酸素および／または硫黄原子および／または１以上の置換または非置換イミノ基によって遮断されていてもよいＣ₂−Ｃ₁₈−アルケニル、
・官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₂−アリール、
・官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₁₂−シクロアルキル、
・官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₂−シクロアルケニル、または
・官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されていてもよい、５または６員の、酸素−、窒素および／または硫黄−含有複素環であるか、または
２つの隣接する置換基が、一緒に、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されていてもよく、１つ以上の酸素および／または硫黄原子および／または１以上の置換または非置換イミノ基で遮断されていてもよい、不飽和、飽和または芳香族環を形成する。

官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環によって置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₈−アルキルは、好ましくはメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−トリデシル、１−テトラデシル、１−ペンタデシル、１−ヘキサデシル、１−ヘプタデシル、１−オクタデシル、シクロペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘキシルプロピル、ベンジル（フェニルメチル）、ジフェニルメチル（ベンズヒドリル）、トリフェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、α，α−ジメチルベンジル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ（メトキシカルボニル）エチル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、６−エトキシヘキシル、アセチル、ｎが１〜３０であり、０≦a≦ｎであり、ｂ＝０または１である、Ｃ_ｎＦ_2(n-a)+(1-b)Ｈ_2a+b（例えば、ＣＦ₃、Ｃ₂Ｆ_５、ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｃ_(n-2)Ｆ_2(n-2)+1、Ｃ₆Ｆ₁₃、Ｃ₈Ｆ₁₇、Ｃ₁₀Ｆ₂₁、Ｃ₁₂Ｆ₂₅）、クロロメチル、２−クロロエチル、トリクロロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、メトキシメチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、２−メトキシイソプロピル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニルまたは１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルである。

官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環によって置換されていてもよい、および／または１以上の酸素および／または硫黄原子およびまたは１以上の置換または非置換イミノ基で遮断されていてもよいＣ₂−Ｃ₁₈−アルケニルは、好ましくは、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、またはｎ≦３０であり、０≦ａ≦ｎであり、ｂ＝０または１である、Ｃ_ｎＦ_2(n-a)-(1-b)Ｈ_2a-bである。

官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環によって置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₂−アリールは、好ましくは、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、エトキシエチルフェニル、エトキシメチルフェニル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニルまたはｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル、または０≦ａ≦５である、Ｃ₆Ｆ_(5-a)Ｈ_ａである。

官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環によって置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₁₂−シクロアルキルは、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、ｎ≦３０であり、０≦ａ≦ｎであり、ｂ＝０または１である、Ｃ_ｎＦ_2(n-a)-(1-b)Ｈ_2a-bａ、またはノルボルニル、ノルボルネニル等の、飽和または不飽和の二環システムである。

官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環によって置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₁₂−シクロアルケニルは、好ましくは、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、２，５−シクロヘキサジエニル、またはｎ≦３０であり、０≦ａ≦ｎであり、ｂ＝０または１である、Ｃ_ｎＦ_{2(n-a)-3(1-b)}Ｈ_2a-3bである。

官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環によって置換されていてもよい５または６員環の、酸素、窒素および／または硫黄含有複素環は、好ましくは、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジルまたはジフルオロピリジルである。

２つの隣接する基が、ともに、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環によって置換されていてもよい、および／または１以上の酸素および／または硫黄原子および／または１以上の置換または非置換イミノ基で遮断されていてもよい、不飽和、飽和または芳香環を形成する場合、２つの置換基は、ともに、好ましくは、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロペニレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンまたは２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンである。

前記基が、酸素および／または硫黄原子および／または置換または非置換イミノ基を含む場合、酸素および／または硫黄原子および／またはイミノ基の数は、いずれかの制限も受けない。一般に、基中に５つを超えず、好ましくは４つを超えず、特に好ましくは３つを超えない。

前記基がヘテロ原子を含む場合、任意の２つのヘテロ原子の間に、一般に少なくとも１つの炭素原子、好ましくは少なくとも２つの炭素原子が存在する。

Ｒ¹〜Ｒ⁹基は、特に好ましくは相互に独立的に、
・水素、
・１以上のヒドロキシ、ハロゲン、フェニル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシカルボニルおよび／またはスルホン酸置換基で置換されていないか、または置換されており、合計１〜２０個の炭素原子を有する、分岐していない、または分岐したＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、ベンジル、３−フェニルプロピル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル、ウンデシルフルオロイソペンチル、６−ヒドロキシヘキシルおよびプロピルスルホン酸、
・１〜１００個の単位を有し、末端基として、水素原子またはＣ₁−Ｃ₈アルキル基を有するグリコール、ブチレングリコールおよびそれらのオリゴマー、例えば、Ｒ^AＯ−（ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−Ｏ）_ｎ−ＣＨＲ^B−ＣＨ₂−またはＲ^AＯ−（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_ｎ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−（Ｒ^AおよびＲ^Bは、好ましくは、水素、メチルまたはエチルであり、ｎは好ましくは０〜３である）、特に、３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルおよび３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル、
・ビニル、および
・Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノである。

Ｒ¹〜Ｒ⁹基は、特に好ましくは、相互に独立的に、水素、またはＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル、例えば、メチル、エチル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−ヘプチル、１−オクチル、フェニル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、塩素またはＣＨ₃Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_ｎ−ＣＨ₂ＣＨ₂−、およびＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_ｎ−ＣＨ₂ＣＨ₂−（ｎは０〜３）である。

特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁵基の１つがメチル、エチル、または塩素であり、残りのＲ¹〜Ｒ⁵基が水素であり、
・Ｒ³がジメチルアミノであり、残りのＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴およびＲ⁵基が水素であり、
・全てのＲ¹〜Ｒ⁵基が水素であり、
・Ｒ²がカルボキシまたはカルボキサミドであり、残りのＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴およびＲ⁵基が水素であり、または
・Ｒ¹およびＲ²またはＲ²およびＲ³がともに１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであり、残りのＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴およびＲ⁵基が水素であるものであり、
特には、
・Ｒ¹〜Ｒ⁵基が水素であり、または
・Ｒ¹〜Ｒ⁵基の１つがメチルまたはエチルであり、残りのＲ¹〜Ｒ⁵基が水素であるものである。

特に好ましいピリジニウムイオン（ＩＶａ）は、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ドデシル）ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチルピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチルピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、および１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウムおよび１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウムである。

特に好ましいピリダジニウムイオン（ＩＶｂ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁴が水素であり、または
・Ｒ¹〜Ｒ⁴の１つがメチルまたはエチルであり、残りのＲ¹〜Ｒ⁴基が水素であるものである。

特に好ましいピリミジニウムイオン（ＩＶｃ）は、
・Ｒ¹が水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであり、または
・Ｒ¹が水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ²およびＲ⁴がメチルであり、Ｒ³が水素であるものである。

特に好ましいピラジニウムイオン（ＩＶｄ）は、
・Ｒ¹が水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであり、
・Ｒ¹が水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ²およびＲ⁴がメチルであり、Ｒ³が水素であり、
・Ｒ¹〜Ｒ⁴がメチルであり、または
・Ｒ¹〜Ｒ⁴がメチルまたは水素であるものである。

特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）は、
・Ｒ¹が、水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−オクチル、２−ヒドロキシエチルまたは２−シアノエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴が、それぞれ、相互に独立的に水素、メチルまたはエチルであるものである。

特に好ましいイミダゾリウムイオン（ＩＶｅ）は、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウムおよび１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウムである。

特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）または（ＩＶｇ’）は、
・Ｒ¹が水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ²〜Ｒ⁴が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましいピラゾリウムイオン（ＩＶｈ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁴が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましい１−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｉ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁶が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましい２−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｊ）または（ＩＶｊ’）は、
・Ｒ¹が水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ²〜Ｒ⁶がそれぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましい３−ピラゾリニウムイオン（ＩＶｋ）または（ＩＶｋ’）は、
・Ｒ¹およびＲ²が、それぞれ相互に独立的に水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ³〜Ｒ⁶が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｌ）は、
・Ｒ¹およびＲ²が、それぞれ相互に独立的に水素、メチル、エチル、１−ブチルまたはフェニルであり、Ｒ³およびＲ⁴が、それぞれ相互に独立的に水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ⁵およびＲ⁶が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｍ）または（ＩＶｍ’）は、
・Ｒ¹およびＲ²が、それぞれ相互に独立的に水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ³〜Ｒ⁶が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましいイミダゾリニウムイオン（ＩＶｎ）または（ＩＶｎ’）は、
・Ｒ¹〜Ｒ³が、それぞれ相互に独立的に水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ⁴〜Ｒ⁶が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましいチアゾリウムイオン（ＩＶｏ）または（ＩＶｏ’）、およびオキサゾリウムイオン（ＩＶｐ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ²およびＲ³が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましい１，２，４−トリアゾリウムイオン（ＩＶｑ）、（ＩＶｑ’）または（ＩＶｑ’’）は、
・Ｒ¹およびＲ²が、それぞれ相互に独立的に水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ³が水素、メチルまたはフェニルであるものである。

特に好ましい１，２，３−トリアゾリウムイオン（ＩＶｒ）、（ＩＶｒ’）または（ＩＶｒ’’）は、
・Ｒ¹が水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ²およびＲ³が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであり、またはＲ²およびＲ³は、ともに１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであるものである。

特に好ましいピロリジニウムイオン（ＩＶｓ）は、
・Ｒ¹が水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ²〜Ｒ⁹が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましいイミダゾリジニウムイオン（ＩＶｔ）は、
・Ｒ¹およびＲ⁴が、それぞれ相互に独立的に水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ²およびＲ³、およびＲ⁵〜Ｒ⁸が、それぞれ相互に独立的に水素またはメチルであるものである。

特に好ましいアンモニウムイオン（ＩＶｕ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ³が、それぞれ相互に独立的にＣ₁−Ｃ₁₈アルキルであり、または
・Ｒ¹およびＲ²が、ともに１，５−ペンチレンまたは３−オキサ−１，５−ペンチレンであり、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₁₈−アルキル、２−ヒドロキシエチルまたは２−シアノエチルであるものである。

特に好ましいアンモニウムイオン（ＩＶｕ）は、メチルトリ（１−ブチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウムおよびＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムである。

一般式（ＩＶｕ）の四級アンモニウムイオンが前記Ｒ基による四級化に由来する三級アンモニウムの具体例は、ジエチル−ｎ−ブチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジエチル−ｎ−ペンチルアミン、ジエチルヘキシルアミン、ジエチルオクチルアミン、ジエチル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−プロピルブチルアミン、ジ−ｎ−プロピル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−プロピルヘキシルアミン、ジ−ｎ−プロピルオクチルアミン、ジ−ｎ−プロピル（２−エチル−ヘキシル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジイソプロピル−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジイソプロピルペンチルアミン、ジイソプロピルヘキシルアミン、ジイソプロピルオクチルアミン、ジイソプロピル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−ブチルエチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ブチルヘキシルアミン、ジ−ｎ−ブチルオクチルアミン、ジ−ｎ−ブチル（２−エチルヘキシル）アミン、Ｎ−ｎ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ｎ−プロピルピペリジン、Ｎ−イソプロピルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｎ−ペンチルモルホリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイデン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイデン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−トルイデン、ジエチルベンジルアミン、ジ−ｎ−プロピルベンジルアミン、ジ−ｎ−ブチルベンジルアミン、ジエチルフェニルアミン、ジ−ｎ−プロピルフェニルアミンおよびジ−ｎ−ブチルフェニルアミンである。

好ましい三級アミン（ＩＶｕ）は、ジイソプロピルエチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミンおよびペンチル異性体に由来する三級アミンである。

特に好ましい三級アミンは、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミンおよびペンチル異性体に由来する三級アミンである。３つの同一の基を有する更なる好ましい三級アミンはトリアリールアミンである。

特に好ましいグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ⁶がメチルであるものである。

特に好ましいグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ヘキサメチルグアニジニウムである。

特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、
・Ｒ¹およびＲ²が、それぞれ相互に独立的に、メチル、エチル、１−ブチルまたは１−オクチルであり、Ｒ³が水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ₂ＯＨまたはＰＯ（ＯＨ）_２であり、
・Ｒ¹がメチル、エチル、１−ブチルまたは１−オクチルであり、Ｒ²が、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＲ⁴基であり、Ｒ³およびＲ⁴が、それぞれ相互に独立に、水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ₂ＯＨまたはＰＯ（ＯＨ）_２であり、または
・Ｒ¹が−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＲ⁴基であり、Ｒ²が−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＲ⁵基であり、Ｒ³〜Ｒ⁵が、それぞれ相互に独立的に、水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ₂ＯＨまたはＰＯ（ＯＨ）_２であるものである。

特に好ましいコリニウムイオン（ＩＶｗ）は、Ｒ³が、水素、メチル、エチル、アセチル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８−１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニルまたは１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルから選択されるものである。

特に好ましいホスホニウムイオン（ＩＶｘ）は、
・Ｒ¹〜Ｒ³が、それぞれ相互に独立的に、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、特にブチル、イソブチル、１−ヘキシルまたは１−オクチルであるものである。

前述した複素環カチオンの中で、ピリジニウムイオン、ピラゾリニウムイオン、ピラゾリウムイオンおよびイミダゾリニウムイオンおよびイミダゾリウムイオンが好ましい。アンモニウムイオンもまた好ましい。

特に好ましくは、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ドデシル）ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチルピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチルピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウムおよび１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウムおよび１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウムである。

式（ＩＩＩａ）から（ＩＩＩｊ）で言及される金属カチオン［Ｍ^１］⁺、［Ｍ^２］⁺、［Ｍ^３］⁺、［Ｍ^４］²⁺および［Ｍ⁵］³⁺は、一般に、周期表の１、２、６、７、８、９、１０、１１、１２および１３属の金属カチオンである。適当な金属カチオンは、例えば、Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、Ｃｓ⁺、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｃｒ³⁺、Ｆｅ²⁺、Ｆｅ³⁺、Ｃｏ²⁺、Ｎｉ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ａｇ⁺、Ｚｎ²⁺およびＡｌ³⁺である。

アニオンとしては、原則として全てのアニオンを用いることが可能である。

イオン性液体のアニオン［Ｙ］ⁿ⁻は、例えば、
・式：Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＢＦ₄ ⁻、ＰＦ₆ ⁻、ＡｌＣｌ₄ ⁻、Ａｌ₂Ｃｌ₇ ⁻、Ａｌ₃Ｃｌ₁₀ ⁻、ＡｌＢｒ₄ ⁻、ＦｅＣｌ₄ ⁻、ＢＣｌ₄ ⁻、ＳｂＦ₆ ⁻、ＡｓＦ₆ ⁻、⁻ＺｎＣｌ₃ ⁻、ＳｎＣｌ₃ ⁻、ＣｕＣｌ_２ ⁻、ＣＦ₃ＳＯ₃ ⁻、（ＣＦ₃ＳＯ₃）_２Ｎ⁻、ＣＦ₃ＣＯ₂ ⁻、ＣＣｌ₃ＣＯ₂ ⁻、ＣＮ⁻、ＳＣＮ⁻、ＯＣＮ⁻で表わされる、ハロゲン化物およびハロゲン化合物の群、
・一般式：ＳＯ₄ ²⁻、ＨＳＯ₄ ⁻、ＳＯ₃ ^２−、ＨＳＯ₃ ⁻、Ｒ^aＯＳＯ₃ ⁻、Ｒ^aＳＯ₃ ⁻で表わされる硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、
・一般式：ＰＯ₄ ³⁻、ＨＰＯ₄ ²⁻、Ｈ₂ＰＯ₄ ⁻、Ｒ^aＰＯ₄ ²⁻、ＨＲ^aＰＯ₄ ⁻、Ｒ^aＲ^bＰＯ₄ ⁻で表わされるリン酸塩の群、
・一般式：Ｒ^aＨＰＯ₃ ⁻、Ｒ^aＲ^bＰＯ₂ ⁻、Ｒ^aＲ^bＰＯ₃ ⁻で表わされるホスホン酸塩およびホスフィン酸塩の群、
・一般式：ＰＯ₃ ³⁻、ＨＰＯ₃ ^２−、Ｈ₂ＰＯ₃ ⁻、Ｒ^aＰＯ₃ ^２−、Ｒ^aＨＰＯ₃ ⁻、Ｒ^aＲ^bＰＯ₃ ⁻で表わされる亜リン酸塩の群
・一般式：Ｒ^aＲ^bＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＨＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ^-、Ｒ^aＨＰＯ^-で表わされるホスホナイトおよびホスフィナイトの群、
・一般式：Ｒ^aＣＯＯ^-で表わされるカルボン酸の群、
・一般式：ＢＯ₃ ^3-、ＨＢＯ₃ ^２-、Ｈ₂ＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＨＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＢＯ₃ ^２−、Ｂ（ＯＲ^a）（ＯＲ^b）（ＯＲ^ｃ）（ＯＲ^ｄ）^-、Ｂ（ＨＳＯ₄）^-、Ｂ（Ｒ^aＳＯ₄）^-で表わされるホウ酸塩の群、
・一般式：Ｒ^aＢＯ₂ ^２-、Ｒ^aＲ^bＢＯ^-、で表わされるボロン酸塩の群、
・一般式：ＨＣＯ₃ ^-、ＣＯ₃ ^２-、Ｒ^aＣＯ₃ ^-で表わされる炭酸塩および炭酸エステルの群、
・一般式：ＳｉＯ₄ ^４-、ＨＳｉＯ₄ ^3-、Ｈ₂ＳｉＯ₄ ^2-、Ｈ₃ＳｉＯ₄ ^-、Ｒ^aＳｉＯ₄ ^3-、Ｒ^aＲ^bＳｉＯ₄ ^2-、Ｒ^aＲ^bＲ^ｃＳｉＯ₄ ^-、ＨＲ^aＳｉＯ₄ ^2-、Ｈ₂Ｒ^aＳｉＯ₄ ^-、ＨＲ^aＲ^bＳｉＯ₄ ^-で表わされるケイ酸塩およびケイ酸エステルの群、
・一般式：Ｒ^aＳｉＯ₃ ^3-、Ｒ^aＲ^bＳｉＯ₂ ^２-、Ｒ^aＲ^bＲ^ｃＳｉＯ^-、Ｒ^aＲ^bＲ^ｃＳｉＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＲ^ｃＳｉＯ₂ ^-、Ｒ^aＲ^bＳｉＯ₃ ^２-で表わされるアルキルシランおよびアリールシラン塩の群、
・一般式

で表わされるカルボキシミド、ビス（スルホニル）イミドおよびスルホニルイミドの群、
・一般式

で表わされるメチドの群、
・一般式：Ｒ^aＯ^-で表わされるアルコキシドおよびアリールオキシドの群、
・一般式：［Ｍ_ｑＨａｌ_ｒ］^ｓ-（上記式中、Ｍは金属であり、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、ｑおよびｒは正の整数であり、複合体の化学量論を示し、ｓは正の整数であり、複合体上の電荷を示す）で表わされるハロメタレートの群、
・一般式：Ｓ^2-、ＨＳ^-、［Ｓ_ｖ］^2-、［ＨＳ_ｖ］^-、［Ｒ^aＳ］^-（式中ｖは２〜１０の正の整数である）で表わされる、硫化物、硫化水素、多硫化物、ポリ硫化水素およびチオレートの群、
・Ｆｅ（ＣＮ）₆ ^3-、Ｆｅ（ＣＮ）₆ ^4-、ＭｎＯ₄ ^-、Ｆｅ（ＣＯ）_４ ^-等の金属錯イオンの群から選択される。

ここで、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、それぞれ、相互に独立的に、水素、Ｃ₁−Ｃ₃₀アルキル、１以上の隣接していない酸素および／または硫黄原子および／または１以上の置換されているかされていないイミノ基で遮断されていてもよいＣ₂−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₄アリール、Ｃ₅−Ｃ₁₂−シクロアルキル、または５または６員の、酸素、窒素および／または硫黄含有複素環であって、それらのうちの２つが、ともに１以上の酸素および／または硫黄原子および／または１以上の置換されていない、または置換されているイミノ基によって遮断されていてもよい、不飽和、飽和または芳香環を形成しており、言及された置換基は、それぞれ官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／またはヘテロ環で更に置換されていてもよい。

ここで、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₈−アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、１，１−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ（メトキシカルボニル）エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチルまたは６−エトキシヘキシルである。

１以上の隣接していない酸素および／または硫黄原子および／または１以上の置換または非置換イミノ基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₁₈−アルキルは、例えば、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−ジオキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ５−オキサノニルまたは１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシルである。

２つの基が環を形成する場合、それらの基は、例えば、構成要素に結合するとして、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロペニレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンまたは２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンをともに形成する。

隣接しない酸素および／または硫黄原子および／またはイミノ基の数は、原則として、いずれの制限も受けず、または基のサイズまたは環の構成要素のサイズによって自動的に制限を受ける。一般に、それぞれの基において５つであり、好ましくはたったの４つであり、特に好ましくはたったの３つである。更に、任意の２つのヘテロ原子の間に、一般に、少なくとも１つの炭素原子、好ましくは少なくとも２つの炭素原子がある。

置換および非置換イミノ基は、例えば、イミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、ｎ−ブチルイミノまたはｔｅｒｔ−ブチルイミノであり得る。

本発明の目的のため、「官能基」なる用語は、例えば、以下のもの、すなわち、カルボキシ、カルボキサミド、ヒドロキシ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシカルボニル、シアノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを意味する。ここで、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。

官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環によって置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₄−アリールは、例えば、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−または４−ニトロフェニル、２，４−または２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニルまたはエトキシメチルフェニルである。

官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環によって置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₂−シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、またはノルボルニルまたはノルボルネニル等の飽和または不飽和二環式系である。

５または６員の、酸素、窒素および／または硫黄含有複素環は、例えば、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニルまたはｔｅｒｔ−ブチルチオフェニルである。

好ましいアニオンは、ハロゲン化物およびハロゲン含有化合物の群、カルボン酸の群、硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、およびリン酸塩の群から選択される。

好ましいアニオンは、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、ＳＣＮ⁻、ＯＣＮ⁻、Ｃｎ⁻、酢酸イオン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル硫酸塩、Ｒ^a−ＣＯＯ⁻、Ｒ^aＳＯ₃ ⁻、Ｒ^aＲ^bＰＯ₄ ⁻、メタンスルホネート、トシレート、Ｃ₁−Ｃ₄ジアルキルホスフェート、硫酸水素塩またはテトラクロロアルミン酸塩である。

特に好ましいアニオンは、Ｃ₁ ⁻、ＣＨ₃ＣＯＯ⁻、またはＣＨ₃ＳＯ₃ ⁻である。

カチオンおよびアニオンの両方がイオン性液体中に存在する。イオン性液体中で、陽子またはアルキル基が、カチオンからアニオンに移動する。これは、２種の無電荷分子を形成する。従って、その中に存在するアニオン、カチオンおよび２種の無電荷分子の間に平衡が存在する。

溶液は、好ましくは１８０℃以下の温度を有する。本発明の溶液は、更に好ましくは１６０℃以下の温度を有し、更に好ましくは１２０℃未満の温度、特に好ましくは１００℃以下の温度を有する。

好ましい実施態様においては、溶液の全質量に基づき、窒素含有塩基の割合は６〜２０質量％であり、更に好ましくは６〜１５質量％であり、更に好ましくは６〜１４質量％であり、更に好ましくは６〜１３質量％であり、特に好ましくは６〜１０質量％である。更に、該割合は好ましくは７〜１４質量％であり、特には８〜１３質量％である。

窒素含有塩基は、好ましくは、窒素原子が一級、二級または三級であり、式（ＩＶａ）〜（ＩＶｗ）で表わされる四級化合物に由来し、四級窒素を形成するＲ基が存在せず、他の置換基が、相互に独立的に前記意味を有し、適切な場合水素であり得る化合物である。

これが四級の窒素含有化合物である場合、塩基は、好ましくはイオン性溶液中に存在するカチオンに由来する。しかし、四級の窒素含有化合物でないこともあり得る。

更に、好ましい塩基はＤＥ−Ａ１０２０２８３８の第４頁１７行〜第７頁５１行に記載されており、その開示は、ここでは参考文献として完全に組み入れられる。

特に好ましい塩基は、アミン、イミダゾール、モノエチルアミン、イソプロピルアミン、エチルヘキシルアミン、エタノールアミンまたはイミダゾールである。

更に、本発明は、下記工程を含む、本発明の溶液の製造方法を提供する。
−溶媒等のアニオンおよびカチオン、および溶液の全質量に基づき６〜３０質量％の窒素含有塩基を含むイオン性液体を含む溶液に、セルロースを加える工程、および
−セルロースが完全に溶解するまで溶液を混合する工程。

混合は、好ましくは、撹拌、振盪および／またはマイクロ波を用いて実施される。

溶解は、好ましくは３日以内、好ましくは１日以内、特に好ましくは１２時間以内に起こる。

本発明は、更に、セルロースの物理的または化学的処理のための、本発明の溶液の使用を提供する。

化学的処理には、酸化、還元、熱分解、加水分解、異性化、ステル化、アルコキシル化または共重合が含まれる。

本発明を以下の実施例により更に詳細に説明する。

実施例
イオン性液体およびアミンの示された量を、撹拌しながら９５℃の反応槽に入れ、示された量のセルロース粉末と混合する。混合物を、９５℃で、セルロースが完全に溶解するまで撹拌する。更に、これに必要な時間を測定する。

バッチサイズおよび結果を以下の表に示す。

Claims

セルロース、溶媒としてのアニオンおよびカチオンを含むイオン性液体、および溶液の全質量に基づき、６〜２０質量％の窒素含有塩基を含む、１００℃以下の温度を有する溶液であって、前記イオン性液体が、式（ＩＶｅ）

（式中、
Ｒ基は水素、１〜２０個の炭素原子を有し、置換されていないか、１〜５つのヘテロ原子または官能基によって遮断されているか、または置換されている、飽和または不飽和の非環式または環式の、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の炭素含有有機基であり、かつ、
Ｒ¹〜Ｒ⁴基は、それぞれ相互に独立的に、水素、スルホ基、１〜２０個の炭素原子を有し、置換されていないか、１〜５つのヘテロ原子または官能基によって遮断されているか、または置換されている、飽和または不飽和の非環式または環式の、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の炭素含有有機基であり、その際、前記式（ＩＶｅ）における炭素原子に結合している（かつ、ヘテロ原子に結合していない）Ｒ¹〜Ｒ⁴基はさらにハロゲンまたは官能基であってもよいか、あるいは、
Ｒ¹〜Ｒ⁴基からなる群由来の２つの隣接する基は、一緒に二価の、１〜３０個の炭素原子を有し、置換されていないか、１〜５つのヘテロ原子または官能基で遮断されているか、または置換されている、飽和または不飽和、非環式または環式の、脂肪族、芳香族または芳香脂肪族の炭素含有有機基であってもよい）の少なくとも１種のカチオン、およびそれらの構造を含むオリゴマーを含み、かつ、窒素含有塩基が、式（ＩＶｅ）で表わされる四級化合物（式中、四級化合物の四級窒素を形成する置換基Ｒが存在せず、他の置換基は相互に独立的に前記に意味を有しており、かつ、窒素含有塩基においてＲ ^１基はＣ _１〜Ｃ _１８ −アルキルであり、かつＲ ^２〜Ｒ ^４基は水素である）から誘導された化合物である、前記溶液。
溶液の全質量に基づき、１質量％を超えるセルロースが溶液中に含まれる、請求項１記載の溶液。
アニオンおよびカチオンが、一般式（Ｉ）
［Ａ］_n ⁺［Ｙ］^n- （Ｉ）
（式中、ｎは１、２、３または４であり、［Ａ］⁺は四級アンモニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオンまたはホスホニウムカチオンであり、かつ、［Ｙ］^n-は、一価、二価、三価または四価のアニオンである）で表わされる塩、一般式（ＩＩ）
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩａ）
（式中、ｎ＝２である）、
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩｂ）
（式中、ｎ＝３である）または
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ａ⁴］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩｃ）
（式中、ｎ＝４である）で表わされる塩の混合物
（式中、［Ａ¹］⁺、［Ａ²］⁺、［Ａ³］⁺、［Ａ⁴］⁺は、［Ａ］⁺について言及される群から独立して選択され、［Ｙ］^n-は（Ａ）について定義された通りである）または一般式（ＩＩＩ）
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ａ³］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩａ）
（式中、ｎ＝４である）、
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｂ）
（式中、ｎ＝４である）、
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｍ³］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｃ）
（式中、ｎ＝４である）、
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｄ）
（式中、ｎ＝３である）、
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ²］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｅ）
（式中、ｎ＝３である）、
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｆ）
（式中、ｎ＝２である）、
［Ａ¹］⁺［Ａ²］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｇ）
（式中、ｎ＝４である）、
［Ａ¹］⁺［Ｍ¹］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｈ）
（式中、ｎ＝４である）、
［Ａ¹］⁺［Ｍ⁵］³⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｉ）
（式中、ｎ＝４である）または
［Ａ¹］⁺［Ｍ⁴］²⁺［Ｙ］^n- （ＩＩＩｊ）
（式中、ｎ＝３である）で表わされる塩の混合物
（式中、［Ａ¹］⁺、［Ａ²］⁺および［Ａ³］⁺は、［Ａ］⁺について言及される群から独立して選択され、［Ｙ］^n-は（Ａ）について定義された通りであり、かつ、［Ｍ¹］⁺、［Ｍ²］⁺、［Ｍ³］⁺は一価の金属カチオンであり、［Ｍ⁴］²⁺は二価の金属カチオンであり、かつ、［Ｍ⁵］³⁺は三価の金属カチオンである）を形成する、請求項１または２記載の溶液。
前記イオン性液体が、
・式Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＡｌＣｌ₄ ^-、Ａｌ₂Ｃｌ₇ ^-、Ａｌ₃Ｃｌ₁₀ ^-、ＡｌＢｒ₄ ^-、ＦｅＣｌ₄ ^-、ＢＣｌ₄ ^-、ＳｂＦ₆ ^-、ＡｓＦ₆ ^-、ＺｎＣｌ₃ ^-、ＳｎＣｌ₃ ^-、ＣｕＣｌ_２ ^-、ＣＦ₃ＳＯ₃ ^-、（ＣＦ₃ＳＯ₃）_２Ｎ^-、ＣＦ₃ＣＯ₂ ^-、ＣＣｌ₃ＣＯ₂ ^-、ＣＮ^-、ＳＣＮ^-、ＯＣＮ⁻で表わされるハロゲン化物およびハロゲン化合物の群、
・一般式：ＳＯ₄ ^2-、ＨＳＯ₄ ^-、ＳＯ₃ ^２-、ＨＳＯ₃ ^-、Ｒ^aＯＳＯ₃ ^-、Ｒ^aＳＯ₃ ^-で表わされる硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩の群、
・一般式：ＰＯ₄ ^3-、ＨＰＯ₄ ^2-、Ｈ₂ＰＯ₄ ^-、Ｒ^aＰＯ₄ ^2-、ＨＲ^aＰＯ₄ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₄ ^-で表わされるリン酸塩の群、
・一般式：Ｒ^aＨＰＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₃ ^-で表わされるホスホン酸塩およびホスフィン酸塩の群、
・一般式：ＰＯ₃ ^3-、ＨＰＯ₃ ^２-、Ｈ₂ＰＯ₃ ^-、Ｒ^aＰＯ₃ ^２-、Ｒ^aＨＰＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ₃ ^-で表わされる亜リン酸塩の群、
・一般式：Ｒ^aＲ^bＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＨＰＯ₂ ^-、Ｒ^aＲ^bＰＯ^-、Ｒ^aＨＰＯ^-で表わされるホスホナイトおよびホスフィナイトの群、
・一般式：Ｒ^aＣＯＯ^-で表わされるカルボン酸の群、
・一般式：ＢＯ₃ ^3-、ＨＢＯ₃ ^２-、Ｈ₂ＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＨＢＯ₃ ^-、Ｒ^aＢＯ₃ ^２−、Ｂ（ＯＲ^a）（ＯＲ^b）（ＯＲ^ｃ）（ＯＲ^ｄ）^-、Ｂ（ＨＳＯ₄）^-、Ｂ（Ｒ^aＳＯ₄）^-で表わされるホウ酸塩の群、
・一般式：Ｒ^aＢＯ₂ ^２-、Ｒ^aＲ^bＢＯ^-で表わされるボロン酸塩の群、
・一般式：ＨＣＯ₃ ^-、ＣＯ₃ ^２-、Ｒ^aＣＯ₃ ^-で表わされる炭酸塩および炭酸エステルの群、
・一般式：ＳｉＯ₄ ^４-、ＨＳｉＯ₄ ^3-、Ｈ₂ＳｉＯ₄ ^2-、Ｈ₃ＳｉＯ₄ ^-、Ｒ^aＳｉＯ₄ ^3-、Ｒ^aＲ^bＳｉＯ₄ ^2-、Ｒ^aＲ^bＲ^ｃＳｉＯ₄ ^-、ＨＲ^aＳｉＯ₄ ^2-、Ｈ₂Ｒ^aＳｉＯ₄ ^-、ＨＲ^aＲ^bＳｉＯ₄ ^-で表わされるケイ酸塩およびケイ酸エステルの群、
・一般式：Ｒ^aＳｉＯ₃ ^3-、Ｒ^aＲ^bＳｉＯ₂ ^２-、Ｒ^aＲ^bＲ^ｃＳｉＯ^-、Ｒ^aＲ^bＲ^ｃＳｉＯ₃ ^-、Ｒ^aＲ^bＲ^ｃＳｉＯ₂ ^-、Ｒ^aＲ^bＳｉＯ₃ ^２-で表わされるアルキルシラン塩およびアリールシラン塩の群、
・一般式

で表わされるカルボキサミド、ビス（スルホニル）イミドおよびスルホニルイミドの群、
・一般式

で表わされるメチドの群、
・一般式：Ｒ^aＯ^-で表わされるアルコキシドおよびアリールオキシドの群、
・一般式：［Ｍ_ｑＨａｌ_ｒ］^ｓ-（上記式中、Ｍは金属であり、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、ｑおよびｒは正の整数であり、かつ、複合体の化学量論を示し、かつ、ｓは正の整数であり、かつ、複合体上の電荷を示す）で表わされるハロメタレートの群、
・一般式：Ｓ^2-、ＨＳ^-、［Ｓ_ｖ］^2-、［ＨＳ_ｖ］^-、［Ｒ^aＳ］^-（式中ｖは２〜１０の正の整数である）で表わされる、硫化物、硫化水素、多硫化物、多硫化水素およびチオレートの群、及び
・Ｆｅ（ＣＮ）₆ ^3-、Ｆｅ（ＣＮ）₆ ^4-、ＭｎＯ₄ ^-、Ｆｅ（ＣＯ）_４ ^-等の金属錯イオンの群
（式中、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、それぞれ、相互に独立的に、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、１以上の隣接していない酸素および／または硫黄原子および／または１以上の置換されているかされていないイミノ基で遮断されていてもよいＣ₂−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₄アリール、Ｃ₅−Ｃ₁₂−シクロアルキル、または５または６員環の、酸素、窒素および／または硫黄含有複素環であって、それらのうちの２つが、一緒に１以上の酸素および／または硫黄原子および／または１以上の置換されていない、または置換されているイミノ基によって遮断されていてもよい、不飽和、飽和または芳香環を形成してよく、その際、言及された置換基は、それぞれ官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／またはヘテロ環で更に置換されていてもよい）からなる群から選択される少なくとも１種のアニオンを含む、請求項１から３までのいずれか１項記載の溶液。
下記工程
ａ．溶媒として、請求項１に定義されるアニオンおよびカチオンを含むイオン性液体と、溶液の全質量に基づき６〜２０質量％の請求項１に定義される窒素含有塩基とを含む溶液に、セルロースを加える工程、および
ｂ．セルロースが完全に溶解するまで溶液を混合する工程
を含む、請求項１から４までのいずれか１項記載の溶液の製造方法。
セルロースの溶液または懸濁液を調製するためか、あるいはセルロースの酸化、還元、熱分解、加水分解、異性化、ステル化、アルコキシル化または共重合のための、請求項１から４までのいずれか１項記載の溶液の使用方法。