ES2322097T3 - Solubilidad de celulosa en liquidos ionicos con adicion a bases de amina. - Google Patents

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Abstract

Una solución que contiene celulosa, un líquido iónico que contiene aniones y cationes como solvente y 6-30% en peso de una base que contiene nitrógeno con respecto al peso total de la solución, donde el líquido iónico contiene al menos un catión de la fórmula (IVe) **(Ver fórmula)** Así como oligómeros que contiene esta estructura, en la cual - el residuo R representa hidrógeno, un residuo orgánico que contiene carbono, saturado o insaturado, acíclico o cíclico, alifático, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales y el cual tiene 1 hasta 20 átomos de carbono; y - los residuos R1 hasta R4 , independientemente uno de otro, representan hidrógeno, un grupo sulfo o un residuo orgánico que contiene carbono, con 1 hasta 20 átomos de carbono, saturado o insaturado, acíclico o cíclico, alifático, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales y donde los residuos R1 hasta R4 , que están enlazados en la fórmula (IVe) arriba mencnionada a un átomo de carbono (y no a un heteroátomo) pueden representar adicionalmente también halógeno o un grupo funcional; o dos residuos adyacentes de la serie R1 hasta R4 juntos también pueden representar un residuo orgánico que contiene carbono, bivalente, saturado o insaturado, acíclico o cíclico, alifático, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales y el cual tiene 1 hasta 30 átomos de carbono.

Description

Solubilidad de celulosa en líquidos iónicos con adición de bases de amina.
La presente invención se refiere a una solución de celulosa y de un líquido iónico en calidad de solvente, método para su preparación así como su utilización.
Una materia prima muy utilizable multilateralmente es la celulosa. Para la industria textil, por ejemplo, la celulosa es el componente más importante de los materiales fibrosos, en particular del algodón.
La celulosa puede usarse inmodificada o después de tratamiento físico o químico. Para los dos casos mencionados de último es ventajoso si la celulosa se presenta en forma lo más completamente disuelta posible en un solvente. Sin embargo, la celulosa es insoluble en la mayoría de solventes.
En algunas soluciones de cobre, la celulosa es soluble como complejo quelato de cobre. La celulosa regenerada puede obtenerse mediante precipitación de la celulosa. Sin embargo, tales soluciones de cobre no son muy adecuadas como solventes para celulosa en el caso de tratamiento físico o químico de la celulosa.
Por esta razón, los sistemas conocidos como líquidos iónicos, entre otros, fueron propuestos en la literatura muy temprano como solventes para celulosa.
Así, la patente US-A 1,943,176 describe la disolución de celulosa en cloruro de benzilpiridinio.
Como un ejemplo de un líquido iónico, cloruro de benzilpiridinio es una sal que se presenta en forma fundida, y de esta manera como un líquido, a temperaturas comparativamente bajas.
Los líquidos iónicos se vuelven cada vez más importantes como solventes, por ejemplo para llevar a cabo reacciones químicas. Peter Wasserscheidt, Angew. Chem. 2000, 112, 3926-3945 hace una sinópsis, por ejemplo, del empleo de líquidos iónicos en la catálisis con metales de transición.
Líquidos iónicos que ya existen en estado líquido de agregación a temperatura ambiente se describen, por ejemplo, por K.N. Marsh et al., Fluid Phase Equilibria 219 (2004), 93-98 y J.G. Huddleston et al., Green Chemistry 2001, 3, 156-164.
DE-A 102 02 838 describe el uso de líquidos iónicos para la separación de ácidos de mezclas químicas.
Debido a las buenas propiedades disolventes de los líquidos iónicos en la nueva solicitud internacional de patente WO-A 03/029329 se propone también su uso para disolver celulosa. Sin embargo aquí se resalta que en rlación con ésto, una solución de celulosa y un líquido iónico como solvente esencialmente no puede contener bases con contenido de nitrógeno.
A pesar de que las características de la solución que contiene celulosa, así como su preparación, descritas en WO-A 03/029329, ofrecen buenos resultados, existe la necesidad de suministrar soluciones mejoradas.
Un objetivo de la presente invención consiste por lo tanto en suministrar una solución de celulosa disuelta que muestre propiedades mejoradas.
El objetivo se logra mediante una solución que contiene celulosa, un líquido iónico que contiene aniones y cationes como solvente y 6 hasta 30% en peso de una base con contenido de nitrógeno con respecto al peso total de la solución; el líquido iónico contiene al menos un catión de la fórmula (IVe)
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así como oligómeros que contienen esta estructura,
donde
\bullet el residuo R representa hidrógeno, un residuo orgánico que contiene carbono, con 1 hasta 20 átomos de carbono, saturado o insaturado, alifático acíclico o cíclico, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales; y
\bullet los residuos R^{1} hasta R^{4} independientemente unos de otros representan un hidrógeno, un residuo orgánico que contien un grupo sulfo o un carbono, saturado o insaturado, alifático acíclico o cíclico, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales, con 1 hasta 20 átomos de carbono y donde los residuos R^{1} hasta R^{4}, los cuales están enlazados a un átomo de carbono (y no a un heteroátomo) en la fórmula (IVe) arriba mencionada, también pueden representar adicionalmente un halógeno o un grupo funcional; o dos residuos contiguos de la serie R^{1} hasta R^{4} juntos también pueden representar un residuo bivalente, orgánico que contiene carbono, saturado o insaturado, alifático acíclico o cíclico, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales, con 1 hasta 30 átomos de carbono.
Se ha encontrado que al adicionar una base con contenido de nitrpogeno en el rango indicado de concentración puede lograrse, al menos parcialmente, un mejoramiento de las propiedades de la solución por ejemplo con respecto a la velocidad de solución de la celulosa, una viscosidad baja, así como la disminución del punto de fusión del líquido iónico.
La celulosa a disolver puede provenir, por ejemplo, de celulosa regenerada, celulosa fibrosa, fibras de madera, material de pelusa, algodón o papel.
Se prefiere que en la solución de acuerdo con la presente invención se disuelva totalmente más de 1% en peso de celulosa con respecto al peso total de la solución. Se prefiere que se disuelva en la solución totalmente más de 3% en peso, particularmente más de 5% en peso y en especial al menos 7% en peso de la celulosa, con respecto al peso total de la solución.
De manera adecuada pueden disolverse totalmente hasta 35% en peso de celulosa con respecto al peso total de la solución. También pueden disolverse completamente hasta 25% en peso de celulosa con respecto al peso total de la solución. Especialmente adecuadas para determinadas aplicaciones son soluciones en las que la celulosa se disuelve completamente hasta en 15% en peso.
Líquidos iónicos en el sentido de la presente invención son preferiblemente sales de la fórmula general
(A) sales de la fórmula general (I)
[A]^{+}_{n} [Y]^{n-}
(I),
en la cual n representa 1, 2, 3 ó 4, [A]^{+} representa un catión cuaternario de amonio, un catión oxonio, un catión sulfonio o un catión fosfonio y [Y]^{n-} representa un anión mono-, bi., tri- o tetravalente;
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(B) sales mezcladas de las fórmulas generales (II)
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+} [Y]^{n-}
(IIa),
donde n = 2;
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[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[A^{3}]^{+} [Y]^{n-}
(IIb),
donde n = 3; o
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[A^{3}]^{+}[A^{4}]^{+} [Y]^{n-}
(IIc),
donde n = 4 y
donde [A^{1}]^{+}, [A^{2}]^{+}, [A^{3}]^{+} y [A^{4}]^{+} independeintemente unos de otros se seleccionan de los grupos mencionados para [A]^{+} y [Y]^{n-} posee el significado nombrado bajo (A); o
\vskip1.000000\baselineskip
(C) sales mezcladas de las fórmulas generales (III)
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[A^{3}]^{+}[M^{1}]^{+} [Y]^{n-}
(IIIa),
donde n = 4;
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[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[M^{1}]^{+}[M^{2}]^{+}[Y]^{n-}
(IIIb),
donde n = 4;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{1}]^{+}[M^{2}]^{+}[M^{3}]^{+} [Y]^{n-}
(IIIc),
donde n = 4;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[M^{1}]^{+} [Y]^{n-}
(IIId),
donde n = 3;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{1}]^{+}[M^{2}]^{+} [Y]^{n-}
(IIIe),
donde n = 3;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{1}]^{+} [Y]^{n-}
(IIIf),
donde n = 2;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[M^{4}]^{2+} [Y]^{n-}
(IIIg),
donde n = 4;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{1}]^{+}[M^{4}]^{2+} [Y]^{n-}
(IIIh),
donde n = 4;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{5}]^{3+} [Y]^{n-}
(IIIi),
donde n = 4; o
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{4}]^{2+} [Y]^{n-}
(IIIj),
donde n = 3 y
donde [A^{1}]^{+}, [A^{2}]^{+} y [A^{3}]^{+} independientemente uno de otro representan grupos seleccionados de los nombrados para [A]^{+}, [Y]^{n-} posee el significado nombrado bajo (A) y [M^{1}]^{+}, [M^{2}]^{+}, [M^{3}]^{+} son cationes metálicos univalentes, [M^{4}]^{2+} son cationes metálicos bivalentes y [M^{5}]^{3+} significa cationes metálicos trivalentes.
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Los líquidos iónicos poseen preferiblemente un punto de fusión de menos de 180ºC. Además, el punto de fusión se encuentra preferiblemente en un intervalo entre -50ºC y 150ºC, más preferible en el rango de -20ºC hasta 120ºC y también más preferible por debajo de 100ºC.
Compuestos adecuados para la formación del catión [A]+ de los líquidos iónicos son conocidos, por ejemplo, de la DE 102 02 838 A1. De esta manera, tales compuestos pueden contener átomos de oxígeno, de fósforo o especialmente de nitrógeno, por ejemplo al menos un átomo de nitrógeno, preferible 1-10 átomos de nitrógeno, particularmente preferible 1-5, muy particularmente preferible 1-3 y en especial 1-2 átomos de nitrógeno. Opcionalmente también pueden estar contenidos otros heteroátomos tales como átomos de oxígeno, azufre o fósforo. El átomo de nitrógeno es un portador adecuado de la carga positiva en el catión del líquido iónico y de dicho átomo en equilibrio puede pasar luego un protón o un residuo de alquilo para generar una molécula eléctricamente neutral.
Para el caso en que el átomo de nitrógeno sea el portador de la carga positiva en el catión del líquido iónico, en la síntesis de los líquidos iónicos puede producirse primero un catión mediante cuaternización del átomo de nitrógeno de una amina o heterociclo de nitrógeno, por ejemplo. La cuaternización puede efectuarse mediante alquilación del átomo de nitrógeno. Dependiendo del reactivo de cuaternización usado se obtienen sales que tienen diferentes aniones. En los casos en que no es posible formar el anión deseado directamente en la cuaternización, esto puede efectuarse en otro paso más de la síntesis. Por ejemplo, comenzando de un haluro de amonio, el haluro puede hacerse reaccionar con un ácido de Lewis para formar un anión complejo a partir del haluro y el ácido de Lewis. Como alternativa es posible reemplazar un ión haluro por el anión deseado. Esto puede lograrse por adición de una sal metálica con precipitación del haluro metálico formado, por medio de un intercambiador de iones o mediante desplazamiento del ión haluro con un ácido fuerte (con liberación del ácido halo-hídrico). Se describen métodos adecuados, por ejemplo, en Angew. Chem. 2000, 112, páginas 3926- 3945 y en la bibliografía allí citada.
Residuos alquilo adecuados con los que el átomo de nitrógeno en las aminas o heterociclos de nitrógeno puede, por ejemplo, cuaternizarse son alquilo de C_{1} hasta C_{18}, preferiblemente alquilo de C_{1} hasta C_{10}, particularmente preferible alquilo de C_{1} hasta C_{6} y muy particularmente preferible metilo. El grupo alquilo puede estar insustituido o tener uno o más sustituyentes iguales o diferentes.
Se prefieren tales compuestos que contienen al menos un heterociclo de cinco hasta seis miembros, en especial un heterociclo de cinco miembros que tenga al menos un átomo de nitrógeno así como opcionalmente un átomo de oxígeno o de azufre, particularmente se prefieren aquellos compuestos que contienen al menos un heterociclo de cinco hasta seis miembros que tenga uno, dos o tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o un átomo de oxígeno, muy particularmente se prefieren aquellos con dos átomos de nitrógeno. También se prefieren heterociclos aromáticos.
Particularmente se prefieren aquellos compuestos que tienen un peso molar por debajo de 1000 g/mol, muy particularmente se prefieren por debajo de 500 g/mol y en especial por debajo de 250 g/mol.
Además se prefieren aquellos cationes seleccionados de los compuestos de las fórmulas (IVa) hasta (IVw), donde el líquido iónico contiene al menos un catión de la fórmula (IVe) así como oligómeros que contienen esta estructura.
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así como oligómeros que contienen estas estructuras.
Otros cationes adecuados son compuestos de las fórmulas generales (IVx) y (IVy)
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así como oligómeros que contienen esta estructura.
En las fórmulas arriba mencionadas (IVa) hasta (IVy)
\bullet el radical R significa hidrógeno, un residuo orgánico que comprende carbono, saturado o insaturado, acíclico o cíclico, alifático, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales, con 1 hasta 20 átomos de carbono; y
\bullet los residuos R^{1} hasta R^{9} independientemente unos de otros significan hidrógeno, un grupo sulfo o un residuo orgánico que contiene carbono, saturado o insaturado, acíclico o cíclico, alifático o aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales, con 1 hasta 20 átomos de carbono, donde los residuos R^{1} hasta R^{9}, los cuales están unidos a un átomo de carbono (y no a un heteroátomo) en las fórmulas (IV) mencionadas arriba, pueden representar también adicionalmente halógeno o un grupo funcional; o dos residuos contiguos de la serie R^{1} hasta R^{9} también pueden significar juntos un residuo orgánico que contiene carbono, bivalente, saturado o insaturado, acíclico o cíclico, alifático, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales, con 1 hasta 30 átomos de carbono.
Se prefieren cationes de las fórmulas (IVb) hasta (IVy).
Como heteroátomos se toman en consideración, por principio, todos los heteroátomos en la definición de los residuos R y R^{1} hasta R^{9}, que están formalmente en capacidad de reemplazar un grupo -CH_{2}-, un grupo -CH=, un grupo -C\equiv o un grupo =C=. Si el residuo que comprende carbono comprende heteroátomos, entonces se prefieren oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y silicio. Como grupos preferidos se deberían mencionar en especial -O-, -S-,
-SO-, -SO_{2}-, -NR'-, -N=, -PR'-,- PR'_{2} y -SiR'_{2}-; los residuos R' son la parte remanente del residuo que comprende carbono. Los residuos R^{1} hasta R9 también pueden enlazarse directamente por el heteroátomo, en los casos en que éstos se enlacen a un átomo de carbono (y no a un heteroátomo) en las fórmulas (IV) nombradas arriba.
Como grupos funcionales por principio se toman en consideración todos los grupos funcionales que pueden enlazarse a un átomo de carbono o a un heteroátomo. Como ejemplos adecuados se deberían mencionar -OH (hidroxi), =O (en especial como grupo carbonilo), -NH_{2} (amino), =NH (imino), -COOH (carboxi), -CONH_{2} (carboxamida), -SO_{3}H (sulfo) y -CN (ciano). Los grupos funcionales y los heteroátomos también pueden estar contiguos de manera que también estén comprendidas combinaciones de varios átomos contiguos, como por ejemplo -O- (éter), -S- (tioéter), -COO- (éster), -CONH- (amida secundaria) o -CONR'-(amida terciaria), a manera de ejemplo di-(C_{1}-C_{4}-alquilo)-amino, C_{1}-C_{4}-alquiloxicarbonilo o C_{1}-C_{4}-alquiloxi.
Como halógenos se nombran flúor, cloro, bromo y yodo.
Preferiblemente, el residuo R representa
\bullet alquilo de C_{1} hasta C_{18} no ramificado o ramificado, insustituido o sustituido una o varias veces con hidroxilo, halógeno, fenilo, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1} hasta C_{6} y/o ácido sulfónico, con 1 hasta 20 átomos de carbono en total, como por ejemplo metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metil-1-propil (isobutilo), 2-metil-2-propilo (terc.-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metil-1-butilo, 3-metil-1-butilo, 2-metil-2-butilo, 3-metil-2-butilo, 2,2-dimetil-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metil-1-pentilo, 3-metil-1-pentilo, 4-metil-1-pentilo, 2-metil-2-pentilo, 3-metil-2-pentilo, 4-metil-2-pentilo, 2-metil-3-pentilo, 3-metil-3-pentilo, 2,2-dimetil-1-butilo, 2,3-dimetil-1-butilo, 3,3-dimetil-1-butilo, 2-etil-1-butilo, 2,3-dimetil-2-butilo, 3,3-dimetil-2-butilo, 1-heptilo, 1-octilo, 1-nonilo, 1-decilo, 1-undecilo, 1-dodecilo, 1-tetradecilo, 1-hexadecilo, 1-octadecilo, 2-hidroxietilo, bencilo, 3-fenilpropilo, 2-cianoetilo, 2-(metoxicarbonil)-etilo, 2-(etoxicarbonil)-etilo, 2-(n-butoxi-carbonil)-etilo, trifluormetilo, difluormetilo, fluormetilo, pentafluoretilo, heptafluorpropilo, heptafluorisopropilo, nonafluorbutilo, nonafluorisobutilo, undecilfluorpentilo, undecilfluorisopentilo, 6-hidroxihexilo y ácido propilsulfónico;
\bullet Glicoles, butilenglicoles y sus oligómeros con 1 hasta 100 unidades y un hidrógeno o un alquilo C_{1} hasta C_{8} como grupo extremo, como por ejemplo R^{A}O-(CHR^{B}-CH_{2}-O)_{n}-CHR^{B}-CH_{2}- o R^{A}O-(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O)_{n}-CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O- donde R^{A} y R^{B} son preferiblemente hidrógeno, metilo o etilo y n es preferiblemente 0 hasta 3, en especial 3-oxabutilo, 3-oxapentilo, 3,6-dioxaheptilo, 3,6-dioxaoctilo, 3,6,9-trioxadecilo, 3,6,9-trioxaundecilo, 3,6,9,12-tetraoxatridecilo y 3,6,9,12-tetraoxatetradecilo;
\bullet Vinilo; y
\bullet N,N-di-alquilo de C_{1} hasta C_{6} - amino, como por ejemplo N,N-dimetilamino y N,N-dietilamino.
Para el caso en que el catión es ión piridinio de la fórmula (IVa) se prefiere que R no sea bencilo, alilo, etilo o etoxicarbonilmetilo, si R^{1} hasta R^{5} es H.
De manera particularmente preferible el residuo R representa un alquilo de C_{1} hasta C_{18}, no ramificado e insustituido, como por ejemplo metilo, etilo, 1-propilo, 1-butilo, 1-pentilo, 1-hexilo, 1-heptilo, 1-octilo, 1-decilo, 1-dodecilo, 1-tetradecilo, 1-hexadecilo, 1-octadecilo, en especial representa metilo, etilo, 1-butilo y 1-octilo así como CH_{3}O-(CH_{2}CH_{2}O)_{n}-CH_{2}CH_{2}- y CH_{3}CH_{2}O-(CH_{2}CH_{2}O)_{n}-CH_{2}CH_{2}- donde n es igual a 0 hasta 3.
Los residuos R^{1} hasta R^{9} significan preferiblemente, de manera independiente unos de otros,
\bullet hidrógeno;
\bullet halógeno;
\bullet un grupo funcional;
\bullet Alquilo de C_{1}-C_{18} opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos y/o interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre y/o uno o varios grupos imino sustituidos o insustituidos.
\bullet Alquenilo de C_{2}-C_{18} opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos y/o interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre y/o uno o varios grupos imino sustituidos o insustituidos;
\bullet Arilo de C_{6}-C_{12} opcionalmente sustituido por grupos funcnionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos;
\bullet Cicloalquilo de C_{5}-C_{12} opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos;
\bullet Cicloalquenilo de C_{5}-C_{12} opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos; o
\bullet un heterociclo de cinco hasta seis miembros que tiene átomos de oxígeno, de nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos;
o dos residuos contiguos juntos representan
\bullet un anillo insaturado, saturado o aromático, sustituido opcionalmente por grupos funcionales, aril, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos y opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre y/o uno o varios grupos imino sustituidos o insustituidos.
El alquilo de C_{1} hasta C_{18} sustituido opcionalmente por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos es preferiblemente metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metil-1-propilo (isobutilo), 2-metil-2-propilo (terc.-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metil-1-butilo, 3-metil-1-butilo, 2-metil-2-butilo, 3-metil-2-butilo, 2,2-dimetil-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metil-1-pentilo, 3-metil-1-pentilo, 4-metil-1-pentilo, 2-metil-2-pentilo, 3-metil-2-pentilo, 4-metil-2-pentilo, 2-metil-3-pentilo, 3-metil-3-pentilo, 2,2-dimetil-1-butilo, 2,3-dimetil-1-butilo, 3,3-dimetil-1-butilo, 2-etil-1-butilo, 2,3-dimetil-2-butilo; 3,3-dimetil-2-butilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, 2,4,4-trimetilpentilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, 1-nonilo, 1-decilo, 1-undecilo, 1-dodecilo, 1-tridecilo, 1-tetradecilo, 1-pentadecilo, 1-hexadecilo, 1-heptadecilo, 1-octadecilo, ciclopentilmetilo, 2-ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo, 3-ciclohexilpropilo, bencilo (feniletilo), difenilmetilo (bencihidrilo), trifenilmetilo, 1-feniletilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, \alpha,\alpha-dimetilbencilo, p-tolilmetilo, 1-(p-butilfenil)-etilo, p-clorbencilo, 2,4-diclorbencilo, p-metoxibencilo, m-etoxibencilo, 2-cianoetilo, 2-cianopropilo, 2-metoxicarboniletilo, 2-etoxicarboniletilo, 2-butoxicarbonilpropilo; 1,2-di-(metoxicarbonil)-etilo, metoxi, etoxi, formilo, 1,3-dioxolan-2-ilo, 1,3-dioxan-2-ilo, 2-metil-1,3-dioxolan-2-ilo, 4-metil-1,3-dioxolan-2-ilo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 3-hidroxipropilo, 4-hidroxibutilo, 6-hidroxihexilo, 2-aminoetilo, 2-aminopropilo, 3-aminopropilo, 4-aminobutilo, 6-aminohexilo, 2-metilaminoetilo, 2-metilaminopropilo, 3-metilaminopropilo, 4-metilaminobutilo, 6-metilaminohexilo, 2-dimetilaminoetilo, 2-dimetilaminopropilo, 3-dimetilaminopropilo, 4-dimetilaminobutilo, 6-dimetilaminohexilo, 2-hidroxi-2,2-dimetiletilo, 2-fenoxietilo, 2-fenoxipropilo, 3-fenoxipropilo, 4-fenoxibutilo, 6-fenoxihexilo, 2-metoxietilo, 2-metoxipropilo, 3-metoxipropilo, 4-metoxibutilo, 6-metoxihexilo, 2-etoxietilo, 2-etoxipropilo, 3-etoxipropilo, 4-etoxibutilo, 6-etoxihexilo, acetilo, C_{n}F_{2(n-a)+(1-b)}H_{2a+b} donde n es igual a 1 hasta 30, 0 \leq a \leq n y b = 0 ó 1 (por ejemplo CF_{3}, C_{2}F_{5}, CH_{2}CH_{2}-C_{(n-2)}F_{2(n-2)+1}, C_{6}F_{13}, C_{8}F_{17}, C_{10}F_{21}, C_{12}F_{25}), clormetilo, 2-cloretilo, triclormetilo, 1,1-dimetil-2-cloretilo, metoximetilo, 2-butoxietilo, dietoximetilo, dietoxietilo, 2-isopropoxietilo, 2-butoxipropilo, 2-octiloxietilo, 2-metoxiisopropilo, 2-(metoxicarbonil)-etilo, 2-(etoxicarbonil)-etilo, 2-(n-butoxicarbonil)-etilo, butiltiometilo, 2-dodeciltioetilo, 2-feniltioetilo, 5-hidroxi-3-oxa-pentilo, 8-hidroxi-3,6-dioxa-octilo, 11-hidroxi-3,6,9-trioxa-undecilo, 7-hidroxi-4-oxa-heptilo, 11-hidroxi-4,8-dioxa-undecilo, 15-hidroxi-4,8,12-trioxa-pentadecilo, 9-hidroxi-5-oxa-nonilo, 14-hidroxi-5,10-dioxa-tetradecilo, 5-metoxi-3-oxa-pentilo, 8-metoxi-3,6-dioxa-octilo, 11-metoxi-3,6,9-trioxa-undecilo, 7-metoxi-4-oxa-heptilo, 11-metoxi-4,8-dioxa-undecilo, 15-metoxi-4,8,12-trioxapentadecilo, 9-metoxi-5-oxa-nonilo, 14-metoxi-5,10-dioxatetradecilo, 5-etoxi-3-oxa-pentilo, 8-etoxi-3,6-dioxa-octilo, 11-etoxi-3,6,9-trioxa-undecilo, 7-etoxi-4-oxa-heptilo, 11-etoxi-4,8-dioxa-undecilo, 15-etoxi-4,8,12-trioxa-pentadecilo, 9-etoxi-5-oxa-nonilo o 14-etoxi-5,10-oxa-tetradecilo.
Alquenilo de C_{2} hasta C_{18} opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos y/o interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre y/o uno o varios grupos imino sustituidos o insustituidos es preferiblemente vinilo, 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo, trans-2-butenilo o C_{n}F_{2(n-a)-(1-b)}H_{2a-b} donde n \leq 30, 0 \leq a \leq n y b = 0 ó 1.
Arilo de C_{6} hasta C_{12} opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos es preferiblemente fenilo, tolilo, xililo, \alpha-naftilo, \beta-naftilo, 4-difeniloilo, clorfenilo, diclorfenilo, triclorfenilo, difluorfenilo, metilfenilo, dimetilfenilo, trimetilfenilo, etilfenilo, dietilfenilo, iso-propilfenilo, terc.-butilfenilo, dodecilfenilo, metoxifenilo, dimetoxifenilo, etoxifenilo, hexiloxifenilo, metilnaftilo, isopropilnaftilo, clornaftilo, etoxinaftilo, 2,6-dimetilfenilo, 2,4,6-trimetilfenilo, 2,6-dimetoxifenilo, 2,6-diclorfenilo, 4-bromfenilo, 2-nitrofenilo, 4-nitrofenilo, 2,4-dinitrofenilo, 2,6-dinitrofenilo, 4-dimetilaminofenilo, 4-acetilfenilo, metoxietilfenilo, etoximetilfenilo, metiltiofenilo, isopropiltiofenilo o tert.-butiltiofenilo o C_{6}F_{(5-a)}H_{a} donde 0 \leq a \leq 5.
Cicloalquilo de C_{5} hasta C_{12} opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos es preferiblemente ciclopentilo, ciclohexilo, ciclooctilo, ciclododecilo, metilcidopentilo, dimetilciclopentilo, metilciclohexilo, dimetilciclohexilo, dietilciclohexilo, butilciclohexilo, metoxiciclohexilo, dimetoxiciclohexilo, dietoxiciclohexilo, butiltiociclohexilo, clorciclohexilo, diclorciclohexilo, diclorciclopentilo, C_{n}F_{2(n-a)-(1-b)}H_{2a-b} donde n \leq 30, 0 \leq a \leq n y b = 0 ó 1 así como un sistema bicíclico saturado o insaturado como, por ejemplo, norbornilo o norbornenilo.
Cicloalquenilo de C_{5} hasta C_{12} opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos es preferiblemente 3-ciclopentenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo, 2,5-ciclohexadienilo o C_{n}F_{2(n-a)-3(1-b)}H_{2a-3b} donde n \leq 30, 0 \leq a \leq n y b = 0 ó 1.
Un heterociclo de cinco hasta seis miembros que tiene átomos de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos es preferiblemente furilo, tiofenilo, pirrilo, piridilo, indolilo, benzoxazolilo, dioxolilo, dioxilo, benzimidazolilo, benztiazolilo, dimetilpiridilo, metilquiinolilo, dimetilpirrilo, metoxifurilo, dimetoxipiridilo o difluorpiridilo.
Si dos residuos contiguos forman juntos un anillo insaturado, saturado o aromático, opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos y opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre y/o uno o más grupos imino sustituidos o insustituidos, entonces se trata preferiblemente de 1,3-propileno, 1,4-butileno, 1,5-pentileno, 2-oxa-1,3-propileno, 1-oxa-1,3-propileno, 2-oxa-1,3-propileno, 1-oxa-1,3-propenileno, 3-oxa-1,5-pentileno, 1-aza-1,3-propenileno, 1-alquilo de C_{1}-C_{4}-1-aza-1,3-propenileno, 1,4-buta-1,3-dienileno, 1-aza-1,4-buta-1,3-dienileno o 2-aza-1,4-buta-1,3-dienileno.
Si los residuos nombrados arriba contienen átomos de oxígeno y/o de azufre y/o grupos imino sustituidos o insustituidos, entonces el número de átomos de oxígeno y/o de azufre y/o de grupos imino no se limita. Normalmente ese número no es más de 5 en el residuo, preferiblemente no más de 4 y muy particularmente preferible no más de
3.
Si los residuos nombrados arriba contienen heteroátomos, entonces entre dos heteroátomos normalmente se encuentra al menos un átomo de carbono, preferiblemente al menos dos átomos de carbono.
De manera particularmente preferible, los residuos R^{1} hasta R^{9} significan, independientemente unos de otros,
\bullet hidrógeno;
\bullet alquilo de C1 hasta C18 no ramificado o ramificado, insustituido o sustituido una o más veces con hidroxilo, halógeno, fenilo, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1} hasta C_{6} y/o ácido sulfónico, con 1 hasta 20 átomos de carbono en total, como por ejemplo metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metil-1-propilo (isobutilo), 2-metil-2-propilo (terc.-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metil-1-butilo, 3-metil-1-butilo, 2-metil-2-butilo, 3-metil-2-butilo, 2,2-dimetil-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metil-1-pentilo, 3-metil-1-pentilo, 4-metil-1-pentilo, 2-metil-2-pentilo, 3-metil-2-pentilo, 4-metil-2-pentilo, 2-metil-3-pentilo, 3-metil-3-pentilo, 2,2-dimetil-1-butilo, 2,3-dimetil-1-butilo, 3,3-dimetil-1-butilo, 2-etil-1-butil, 2,3-dimetil-2-butil, 3,3-dimetil-2-butil, 1-heptilo, 1-octilo, 1-nonilo, 1-decilo, 1-undecilo, 1-dodecilo, 1-tetradecilo, 1-hexadecilo, 1-octadecilo, 2-hidroxietilo, bencilo, 3-fenilpropilo, 2-cianoetilo, 2-(metoxicarbonil)-etilo, 2-(etoxicarbonil)-etilo, 2-(n-butoxi-carbonil)-etilo, trifluormetilo, difluormetilo, fluormetilo, pentafluoretilo, heptafluorpropilo, heptafluorisopropilo, nonafluorbutilo, nonafluorisobutilo, undecilfluorpentilo, undecilfluorisopentilo, 6-hidroxihexilo y ácido propilsulfónico;
\bullet Glicoles, butilenglicoles y sus oligómeros con 1 hasta 100 unidades y un hidrógeno o un alquilo de C_{1} hasta C_{8} como grupos extremos, como por ejemplo R^{A}O-(CHR^{B}-CH_{2}-O)_{n}-CHR^{B}-CH_{2}- o R^{A}O-(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O)_{n}-CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O- donde R^{A} y R^{B} significan preferiblemente hidrógeno, metilo o etilo y n significa preferiblemente 0 hasta 3, en especial 3-oxabutilo, 3-oxapentilo, 3,6-dioxaheptilo, 3,6-dioxaoctilo, 3,6,9-trioxadecilo, 3,6,9-trioxaundecilo, 3,6,9,12-tetraoxatridecilo y 3,6,9,12-tetraoxatetradecilo;
\bullet vinilo; y
\bullet N,N-Di-alquilo de C_{1} hasta C_{6} -amino, como por ejemplo N,N-dimetilamino y N,N-dietilamino.
De manera muy preferible los residuos R^{1} hasta R^{9} significan, independientemente unos de otros, hidrógeno o alquilo de C_{1} hasta C_{18}, como por ejemplo metilo, etilo, 1-butilo, 1-pentilo, 1-hexilo, 1-heptilo, 1-octilo, fenilo, 2-hidroxietilo, 2-cianoetilo, 2-(metoxicarbonil)etilo, 2-(etoxicarbonil)etilo, 2-(n-butoxicarbonil)etilo, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, cloro así como CH_{3}O-(CH_{2}CH_{2}O)_{n}-CH_{2}CH_{2}- y CH_{3}CH_{2}O-(CH_{2}CH_{2}O)_{n}-CH_{2}CH_{2}- con n igual a 0 hasta 3.
Muy particularmente preferible se emplean como iones piridinio (IVa) aquellos en los que
\bullet uno de los residuos R^{1} hasta R^{5} es metilo, etilo o cloro y los demás residuos R^{1} hasta R^{5} son hidrógeno;
\bullet R^{3} es dimetilamino y los demás residuos R^{1}, R^{2}, R^{4} y R^{5} son hidrógeno;
\bullet todos los residuos R^{1} hasta R^{5} son hidrógeno;
\bullet R^{2} es carboxilo o carboxamida y los demás residuos R^{1}, R^{2}, R^{4} y R^{5} son hidrógeno; o
\bullet R^{1} y R^{2} o R^{2} y R^{3} son 1,4-buta-1,3-dienileno y los demás residuos R^{1}, R^{2}, R^{4} y R^{5} son hidrógeno;
y en especial aquellos en los que
\bullet R^{1} hasta R^{5} son hidrógeno; o
\bullet uno de los residuos R^{1} hasta R^{5} es metilo o etilo y los demás residuos R^{1} hasta R^{5} son hidrógeno.
Como iones piridinio (IVa) muy particularmente preferidos deben mencionarse 1-metilpiridinio, 1-etilpiridinio, 1-(1-butil)piridinio, 1-(1-hexil)piridinio, 1-(1-octil)-piridinio, 1-(1-hexil)-piridinio, 1-(1-octil)-piridinio, 1-(1-dodecil)-piridinio, 1-(1-tetradecil)-piridinio, 1-(1-hexadecil)-piridinio, 1,2-dimetilpiridinio, 1-etil-2-metilpiridinio, 1-(1-butil)-2-metilpiridinio, 1-(1-hexil)-2-metilpiridinio, 1-(1-octil)-2-metilpiridinio, 1-(1-dodecil)-2-metilpiridinio, 1-(1-tetradecil)-2-metilpiridinio, 1-(1-hexadecil)-2-metilpiridinio, 1-metil-2-etilpiridinio, 1,2-dietilpiridinio, 1-(1-butil)-2-etilpiridinio, 1-(1-hexil)-2-etilpiridinio, 1-(1-octil)-2-etilpiridinio, 1-(1-dodecil)-2-etilpiridinio, 1-(1-tetradecil)-2-etilpiridinio, 1-(1-hexadecil)-2-etilpiridinio, 1,2-dimetil-5-etil-piridinio, 1,5-dietil-2-metil-piridinio, 1-(1-butil)-2-metil-3-etil-piridinio, 1-(1-hexil)-2-metil-3-etil-piridinio y 1-(1-octil)-2-metil-3-etil-piridinio, 1-(1-dodecil)-2-metil-3-etil-piridinio, 1-(1-tetradecil)-2-metil-3-til-piridinio y 1-(1-hexadecil)-2-metil-3-etil-piridinio.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones piridazinio (IVb) aquellos en los que
\bullet R^{1} hasta R^{4} son hidrógeno; o
\bullet uno de los residuos R^{1} hasta R^{4} es metilo o etilo y los demás residuos R^{1} hasta R^{4} son hidrógeno.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones pirimidinio (IVc) aquellos en los que
\bullet R^{1} es hidrógeno, metilo o etilo y R^{2} hasta R^{4} independientemente unos de otros son hidrógeno o metilo; o
\bullet R^{1} es hidrógeno, metilo o etilo, R^{2} y R^{4} son metilo y R^{3} es hidrógeno.
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De manera muy particularmente preferible como iones pirazinio (IVd) se emplean aquellos en los que
\bullet R^{1} es hidrógeno, metilo o etilo y R^{2} hasta R^{4} independientemente uno de otro son hidrógeno o metilo;
\bullet R^{1} es hidrógeno, metilo o etilo, R^{2} y R^{4} son metilo y R^{3} es hidrógeno;
\bullet R^{1} hasta R^{4} son metilo; o
\bullet R^{1} hasta R^{4} son metilo o hidrógeno.
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De manera muy particularmente preferible como iones imidazolio (IVe) se emplean aquellos en los que
\bullet R^{1} es hidrógeno, metilo, etilo, 1-propilo, 1-butilo, 1-pentilo, 1-hexilo, 1-octilo, 2-hidroxietilo o 2-cianoetilo y R^{2} hasta R^{4} independientemente uno de otro son hidrógeno, metilo o etilo.
Como iones imidazolio (IVe) muy particularmente preferidos deben mencionarse 1-metilimidazolio, 1-etilimidazolio, 1-(1-butil)-imidazolio, 1-(1-octil)imidazolio, 1-(1-dodecil)-imidazolio, 1-(1-tetradecil)-imidazolio, 1-(1-hexadecil)-imidazolio, 1,3-dimetilimidazolio, 1-etil-3-metilimidazolio, 1-(1-butil)-3-metilimidazolio, 1-(1-butil)-3-etilimidazolio, 1-(1-hexil)-3-metil-imidazolio, 1-(1-hexil)-3-etilimidazolio, 1-(1-hexil)-3-butil-imidazolio, 1-(1-octil)-3-metilimidazolio, 1-(1-octil)-3-etilimidazolio, 1-(1-octil)-3-butilimidazolio, 1-(1-dodecil)-3-metilimidazolio, 1-(1-dodecil)-3-etilimidazolio, 1-(1-dodecil)-3-butilimidazolio, 1-(1-dodecil)-3-octilimidazolio, 1-(1-tetradecil)-3-metilimidazolio, 1-(1-tetradecil)-3-etilimidazolio, 1-(1-tetradecil)-3-butilimidazolio, 1-(1-tetradecil)-3-octilimidazolio, 1-(1-hexadecil)-3-metilimidazolio, 1-(1-hexadecil)-3-etilimidazolio, 1-(1-hexadecil)-3-butilimidazolio, 1-(1-hexadecil)-3-octilimidazolio, 1,2-dimetilimidazolio, 1,2,3-trimetilimidazolio, 1-etil-2,3-dimetilimidazolio, 1-(1-butil)-2,3-dimetilimidazolio, 1-(1-hexil)-2,3-dimetil-imidazolio, 1-(1-octil)2,3-dimetilimidazolio, 1,4-dimetilimidazolio, 1,3,4-trimetilimidazolio, 1,4-dimetil-3-etilimidazolio, 3-butilimidazolio, 1,4-dimetil-3-octilimidazolio, 1,4,5-trimetilimidazolio, 1,3,4,5-tetrametilimidazolio, 1,4,5-trimetil-3-etilimidazolio, 1,4,5-trimetil-3-butilimidazolio y 1,4,5-trimetil-3-octilimidazolio.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones pirazolio (IVf), (IVg) o bien (IVg') aquellos en los que
\bullet R^{1} es hidrógeno, metilo o etilo y R^{2} hasta R^{4} independientemente uno de otro son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones pirazolio (IVh) aquellos en que
\bullet R^{1} hasta R^{4} independientemente uno de otro son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones 1-pirazolinio (IVi) aquellos en que
\bullet independientemente unos de otros R^{1} hasta R^{6} son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones 2-pirazolinio (IVj) o bien (IVj') aquellos en que
\bullet R^{1} es hidrógeno, metilo, etilo o fenilo y R^{2} hasta R^{6} independientemente uno de otro son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones 3-pirazolinio (IVk) o bien (IVk') aquellos en que
\bullet R^{1} y R^{2} independientemente uno de otro son hidrógeno, metilo, etilo o fenilo y R^{3} hasta R^{6} independientemente uno de otro son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones imidazolinio (IVI) aquellos en que
\bullet R^{1} y R^{2} independientemente uno de otro son hidrógeno, metilo, etilo, 1-butilo o fenilo, R^{3} y R^{4} independientemente uno de otro son hidrógeno, metilo o etilo y R^{5} y R^{6} independientemente uno de otro son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones imidazolinio (IVm) o bien (IVm') aquellos en que
\bullet R^{1} y R^{2} independientemente uno de otro son hidrógeno, metilo o etilo y R^{3} hasta R^{6} independientemente uno de otro son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones imidazolinio (IVn) o bien (IVn') aquellos en que
\bullet R^{1} hasta R^{3} independientemente unos de otros son hidrógeno, metilo o etilo y R^{4} hasta R^{6} son, independientemente uno de otro, hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones tiazolio (IVo) o bien (I-Vo') así como iones oxazolio (IVp) aquellos en que
\bullet R^{1} es hidrógeno, metilo, etilo o fenilo y R^{2} y R^{3} independientemente uno de otro son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones 1,2,4-triazolio (IVq), (IVq') o bien (IVq'') aquellos en que
\bullet R^{1} y R^{2} independientemente uno de otro son hidrógeno, metilo, etil o fenilo y R^{3} es hidrógeno, metilo o fenilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones 1,2,3-triazolio (IVr), (IVr') o bien (IVr'') aquellos en que
\bullet R^{1} es hidrógeno, metil o etil y R^{2} y R^{3} independientemente uno de otro son hidrógeno o metilo, o
R^{2} y R^{3} juntos son 1,4-buta-1,3-dienileno.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones pirrolidinio (IVs) aquellos en los que
\bullet R^{1} es hidrógeno, metilo, etilo o fenilo y R^{2} hasta R^{9}, independientemente unos de otros, son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones imidazolidinio (IVt) aquellos en los que
\bullet R^{1} y R^{4} independientemente uno de otro son hidrógeno, metil, etilo o fenilo y R^{2} y R^{3} así como R^{5} hasta R^{8}, independientemente unos de otros, son hidrógeno o metilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones amonio (IVu) aquellos en los que
\bullet R^{1} hasta R^{3} independientemente unos de otros son alquilo de C_{1} hasta C_{18}; o
\bullet R^{1} y R^{2} juntos son 1,5-pentileno o 3-oxa-1,5-pentileno y R^{3} es alquilo de C_{1}-C_{18}, 2-hidroxietilo o 2-cianoetilo.
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Como iones amonio (IVu) de manera muy particularmente preferidos deben nombrarse metil-tri-(1-butil)-amonio, N,N-dimetilpiperidinio y N,N-dimetilmorfolinio.
Ejemplos de aminas terciarias de las cuales se derivan los iones amonio cuaternarios de la fórmula general (IVu) mediante cuaternización con los residuos R nombrados son dietil-n-butilamina, dietil-terc-butilamina, dietil-n-pentilamina, dietilhexilamina, dietiloctilamina, dietil-(2-etilhexil)-amina, di-n-propilbutilamina, di-n-propil-n-pentilamina, di-n-propilhexilamina, di-n-propiloctilamina, di-n-propil-(2-etilhexil)-amina, di-isopropiletilamina, di-iso-propil-n-propilamina, di-isopropil-butilamina, di-isopropilpentilamina, di-iso-propilhexilamina, di-isopropiloctilamina, di-isopropil-(2-etilhexil)-amina, di-n-butiletilamina, di-n-butil-n-propilamina, di-n-butil-n-pentilamina, di-n-butilhexilamina, di-n-butiloctilamina, di-n-butil-(2-etilhexil)-amina, N-n-butilpirrolidina, N-sec-butilpirrolidina, N-terc-butilpirrolidina, N-n-pentilpirrolidina, N,N-dimetilciclohexilamina, N,N-dietilcidohexilamina, N,N-di-n-butilciclohexilamina, N-n-propilpiperidina, N-iso-propilpiperidina, N-n-butil-piperidina, N-sec-butilpiperidina, N-terc-butilpiperidina, N-n-pentilpiperidina, N-n-butilmorfolina, N-sec-butilmorfolina, N-terc-butilmorfolina, N-n-pentilmorfolina, N-bencilo-N-etilanilina, N-bencilo-N-n-propilanilina, N-bencilo-N-iso-propilanilina, N-bencilo-N-n-butilanilina, N,N-dimetil-p-toluidina, N,N-dietil-p-toluidina, N,N-Di-n-butil-p-toluidina, dietilbenciloamina, di-n-propilbenciloamina, di-n-butilbenciloamina, dietilfenilamina, di-n-propilfenilamina y di-n-butilfeniloamina.
Aminas terciarias (IVu) preferidas son di-iso-propiletilamina, dietil-terc-butilamina, di-iso-propilbutilamina, di-n-butil-n-pentilamina, N,N-di-n-butilcidohexilamina así como aminas terciarias de pentilisómeros.
Aminas terciarias particularmente preferidas son di-n-butil-n-pentilamina y aminas terciarias de pentilisómeros. Otra amina terciaria preferida que tiene tres residuos idénticos es trialilamina.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones guanidinio (IVv) aquellos en los que
\bullet R^{1} hasta R^{5} son metilo.
Como ión guanidinio (IVv) muy particularmente preferido se debe nombrar N,N,N',N',N'',N''-hexametilguanidinio.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones colinio (IVw) aquellos en los que
\bullet R^{1} y R^{2} independientemente uno de otro son metilo, etilo, 1-butilo o 1-octilo y R^{3} es hidrógeno, metilo, etilo, acetilo, -SO_{2}OH o -PO(OH)_{2};
\bullet R^{1} es metilo, etilo, 1-butilo o 1-octilo, R^{2} es un grupo -CH_{2}CH_{2}OR^{4} y R^{3} y R^{4} independientemente uno de otro son hidrógeno, metilo, etilo, acetilo, -SO_{2}OH o-PO(OH)_{2}; o
\bullet R^{1} es un grupo -CH_{2}-CH_{2}-OR^{4}, R^{2} es un grupo -CH_{2}-CH_{2}-OR^{5} y R^{3} hasta R^{5}, independientemente unos de otros, son hidrógeno, metilo, etilo, acetilo, -SO_{2}OH o -PO(OH)_{2}.
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Iones colinio (IVw) particularmente preferidos son aquellos en los que R^{3} se selecciona de hidrógeno, metilo, etilo, acetilo, 5-metoxi-3-oxa-pentilo, 8-metoxi-3,6-dioxaoctilo, 11-metoxi-3,6,9-trioxa-undecilo, 7-metoxi-4-oxaheptilo, 11-metoxi-4,8-dioxa-undecilo, 15-metoxi-4,8,12-trioxa-pentadecilo, 9-metoxi-5-oxa-nonilo, 14-metoxi-5,10-oxa-tetradecilo, 5-etoxi-3-oxa-pentilo, 8-etoxi-3,6-dioxa-octilo, 11-etoxi-3,6,9-trioxa-undecilo, 7-etoxi-4-oxaheptilo, 11-etoxi-4,8-dioxa-undecil, 15-etoxi-4,8,12-trioxa-pentadecilo, 9-etoxi-5-oxa-nonilo o 14-etoxi-5,10-oxa-tetradecilo.
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De manera muy particularmente preferible se emplean como iones fosfonio (IVx) aquellos en los que
\bullet R^{1} hasta R^{3}, independientemente unos de otros, alquilo de C_{1}-C_{18}, en especial butilo, isobutilo, 1-hexilo o 1-octilo.
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Entre los cationes heterocíclicos previamente mencionados se prefieren los iones piridinio, pirazolinio, pirazolio y los iones imidazolinio así como los iones imidazolio. También se prefieren iones de amonio.
En especial se prefieren 1-metilpiridinio, 1-etilpiridinio, 1-(1-butil)piridinio, 1-(1-hexil)piridinio, 1-(1-octil)piridinio, 1-(1-hexil)-piridinio, 1-(1-octil)-piridinio, 1-(1-dodecil)-piridinio, 1-(1-tetradecil)-piridinio, 1-(1-hexadecil)-piridinio, 1,2-dimetilpiridinio, 1-etil-2-metilpiridinio, 1-(1-butil)-2-metilpiridinio, 1-(1-hexil)-2-metilpiridinio, 1-(1-octil)-2-metilpiridinio, 1-(1-dodecil)-2-metilpiridinio, 1-(1-tetradecil)-2-metilpiridinio, 1-(1-hexadecil)-2-metilpiridinio, 1-metil-2-etilpiridinio, 1,2-dietilpiridinio, 1-(1-butil)-2-etilpiridinio, 1-(1-hexil)-2-etilpiridinio, 1-(1-octil)-2-etilpiridinio, 1-(1-dodecil)-2-etilpiridinio, 1-(1-tetradecil)-2-etilpiridinio, 1-(1-hexadecil)-2-etilpiridinio, 1,2-dimetil-5-etil-piridinio, 1,5-dietil-2-metil-piridinio, 1-(1-butil)-2-metil-3-etil-piridinio, 1-(1-hexil)-2-metil-3-etil-piridinio, 1-(1-octil)-2-metil-3-etil-piridinio, 1-(1-dodecil)-metil-3-etil-piridinio, 1-(1-tetradecil)-2-metil-3-etil-piridinio, 1-(1-hexadecil)-2-metil-3-etil-piridinio, 1-metilimidazolio, 1-etilimidazolio, 1-(1-butil)-imidazolio, 1-(1-octil)-imidazolio, 1-(1-dodecil)-imidazolio, 1-(1-tetradecil)-imidazolio, 1-(1-hexadecil)-imidazolio, 1,3-dimetilimidazolio, 1-etil-3-metilimidazolio, 1-(1-butil)-3-metilimidazolio, 1-(1-hexil)-3-metil-imidazolio, 1-(1-octil)-3-metilimidazolio, 1-(1-dodecil)-3-metilimidazolio, 1-(1-tetradecil)-3-metilimidazolio, 1-(1-hexadecil)-3-metilimidazolio, 1,2-dimetilimidazolio, 1,2,3-trimetilimidazolio, 1-etil-2,3-dimetilimidazolio, 1-(1-butil)-2,3-dimetilimidazolio, 1-(1-hexil)-2,3-dimetil-imidazolio y 1-(1-octil)-2,3-dimetilimidazolio, 1,4-dimetilimidazolio, 1,3,4-trimetilimidazolio, 1,4-dimetil-3-etilimidazolio, 3-butilimidazolio, 1,4-dimetil-3-octilimidazolio, 1,4,5-trimetilimidazolio, 1,3,4,5-tetrametilimidazolio, 1,4,5-trimetil-3-etilimidazolio, 1,4,5-trimetil-3-butilimidazolio y 1,4,5-trimetil-3-octilimidazolio.
Los cationes metálicos [M^{1}]^{+}, [M^{2}]^{+}, [M^{3}]^{+}, [M^{4}]^{2+} y [M^{5}]^{3+} nombrados en las fórmulas (IIIa) hasta (IIIj) son en general cationes metálicos de los grupos 1, 2, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 y 13 del sistema periódico. Cationes metálicos adecuados son, por ejemplo, Li^{+}, Na^{+}, K^{+}, Cs^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+}, Ba^{2+}, Cr^{3+}, Fe^{2+}, Fe^{3+}, Co^{2+}, Ni^{2+}, Cu^{2+}, Ag^{+}, Zn^{2+} y Al^{3+}.
Como aniones pueden emplearse, por principio, todos los aniones.
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El anión [Y]^{n-} del líquido iónico se selecciona por ejemplo de
\bullet del grupo de los haluros y compuestos que contienen halógeno de la fórmula: F^{-}, Cl^{-}, Br^{-}, I^{-}, BF_{4}^{-}, PF_{6}^{-}, AlCl_{4}^{-}, Al_{2}Cl_{7}^{-}, AlCl_{10}^{-}, AlBr_{4}^{-}, FeCl_{4}^{-}, BCl_{4}^{-}, SbF_{6}^{-}, AsF_{6}^{-}, ZnCl_{3}^{-}, SnCl_{3}^{-}, CuCl_{2}^{-}, CF_{3}SO_{3}^{-}, (CF_{3}SO_{3})_{2}N^{-}, CF_{3}CO_{2}^{-}. CCl_{3}CO_{2}^{-},CN^{-}, SCN^{-}, OCN^{-}
\bullet del grupo de los sulfatos, sulfitos y sulfonatos de la fórmula general: SO_{4}^{2-}, HSO_{4}^{-}, SO_{3}^{2-}, HSO_{3}^{-}, R^{a}OSO_{3}^{-}, R^{a}SO_{3}^{-}
\bullet del grupo de los fosfatos de la fórmula general PO_{4}^{3-}, HPO_{4}^{2-}, H_{2}PO_{4}^{-}, R^{a}PO_{4}^{2-}, HR^{a}PO_{4}^{-}, R^{a}R^{b}PO_{4}^{-}
\bullet del grupo de los fosfonatos y fosfinatos de la fórmula general: R^{a}HPO_{3}^{-}, R^{a}R^{b}PO_{2}^{-}, R^{a}R^{b}PO_{3}^{-}
\bullet del grupo de los fosfitos de la fórmula general: PO_{3}^{3-}, HPO_{3}^{2-}, H_{2}PO_{3}^{-}, R^{a}PO_{3}^{2-}, R^{a}HPO_{3}^{-}, R^{a}R^{b}PO_{3}^{-}
\bullet del grupo de los fosfonitos y fosfinitos de la fórmula general: R^{a}R^{b}PO_{2}^{-}, R^{a}HPO_{2}^{-}, R^{a}R^{b}PO^{-}, R^{a}HPO^{-}
\bullet del grupo de los ácidos carboxílicos de la fórmula general: RaCOO^{-}
\bullet del grupo de los boratos de la fórmula general: BO_{3}^{3-}, HBO_{3}^{2-}, H_{2}BO_{3}^{-}, R^{a}R^{b}BO_{3}^{-}, R^{a}HBO_{3}^{-}, R^{a}BO_{3}^{2-}, B(OR^{a})(OR^{b})(OR^{c})(OR^{d})^{-}, B(HSO_{4})^{-}, B(R^{a}SO_{4})^{-}
\bullet del grupo de los boronatos de la fórmula general: R^{a}BO_{2}^{2-}, R^{a}R^{b}BO^{-}
\bullet del grupo de los carbonatos y ésteres carbónicos de la fórmula general: HCO_{3}^{-}, CO_{3}^{2-}, R^{a}CO_{3}^{-}
\bullet del grupo de los silicatos ésteres del ácido silícico de la fórmula general: SiO_{4}^{4-}, HSiO_{4}^{3-}, H_{2}SiO_{4}^{2-}, H_{3}SiO_{4}^{-}, R^{a}SiO_{4}^{3-}, R^{a}R^{b}SiO_{4}^{2-}, R^{a}R^{b}R^{c}SiO_{4}^{-}, HR^{a}SiO_{4}^{2-}, H_{2}R^{a}SiO_{4}^{-}, HR^{a}R^{b}SiO_{4}^{-}
\bullet del grupo de las sales de alquilo o bien de arilsilano de la fórmula general: RaSiO_{3}^{3-}, R^{a}R^{b}SiO_{2}^{2-}, R^{a}R^{b}R^{c}SiO^{-}, R^{a}R^{b}R^{c}SiO_{3}^{-}, R^{a}R^{b}R^{c}SiO_{2}^{-}, R^{a}R^{b}SiO_{3}^{2-}
\bullet del grupo de las imidas de ácido carboxílico, bis(sulfonil)imida y sulfonilimida de la fórmula general:
6
\bullet del grupo de las metidas de la fórmula general:
7
\bullet del grupo de los alcóxidos y arilóxidos de la fórmula generale: R^{a}O^{-};
\bullet del grupo de los halometalatos de la fórmula general [M_{q}Hal_{r}]^{s-},
en la cual M representa un metal y Hal representa flúor, cloro, bromo o yodo, q y r son números enteros positivos que indican la estequiometría del complejo y s es un número entero positivo y el cual indica carga del complejo;
\bullet del grupo de los sulfuros, hidrosulfuros, polisulfuros, hidropolisulfuros y tiolatos de las fórmula general:
S^{2-}, HS^{-}, [S_{v}]^{2-}, [HS_{v}]^{-}, [R^{a}S]^{-},
donde v es número entero positivo de 2 hasta 10;
\bullet del grupo de los iones metálicos complejos como Fe(CN)_{6}^{3-}, Fe(CN)_{6}^{4-}, MnO_{4}^{-}, Fe(CO)_{4}^{-}.
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Allí R^{a}, R^{b}, R^{c} y R^{d} independientemente uno de otro significan respectivamente hidrógeno, alquilo de C_{1}-C_{30}, alquilo de C_{2}-C_{18} interrumpido opcionalmente por uno o varios átomos de oxígeno y/o de azufre y/o uno o varios grupos imino sustituidos o insustituidos, arilo de C_{8}-C_{14}, cicloalquilo de C_{5}-C_{12} o un heterociclo de cinco hasta seis miembros que comprende oxígeno, nitrógeno y/o azufre, donde dos de ellos pueden formar juntos un anillo insaturado, saturado o aromático que se interrumpe opcionalmente por uno o más átomos de oxígeno y/o azufre y/o uno o más grupos imino insustituidos o sustituidos, y los residuos mencionados pueden, cada uno, sustituirse adicionalmente por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos.
Aquí el alquilo de C_{1}-C_{18} que está sustituido opcionalmente por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, 2,4,4-trimetilpentilo, decilo, dodecilo, tetradecilo, hexadecilo, octadecilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, bencilo, 1-feniletilo, \alpha,\alpha-dimetilbencilo, bencihidrilo, p-tolilmetilo, 1-(p-butilfenilo)-etilo, p-clorbencilo, 2,4-diclorbencilo, p-metoxibencilo, m-etoxibencilo, 2-cianoetilo, 2-cianopropilo, 2-metoxicarboniletilo, 2-etoxicarboniletilo, 2-butoxicarbonilpropilo, 1,2-di-(metoxicarbonil)-etilo, 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 2-butoxietilo, dietoximetilo, dietoxietilo, 1,3-dioxolan-2-ilo, 1,3-dioxan-2-ilo, 2-metil-1,3-dioxolan-2-ilo, 4-metil-1,3-dioxolan-2-ilo, 2-isopropoxietilo, 2-butoxipropilo, 2-octiloxietilo, clorometilo, triclormetilo, trifluormetilo, 1,1-dimetil-2-cloretilo, 2-metoxiisopropilo, 2-etoxietilo, butiltiometilo, 2-dodeciltioetilo, 2-feniltioetilo, 2,2,2-trifluoretilo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 3-hidroxipropilo, 4-hidroxibutilo, 6-hidroxihexilo, 2-aminoetilo, 2-aminopropilo, 4-aminobutilo, 6-aminohexilo, 2-metilaminoetilo, 2-metilaminopropilo, 3-metilaminopropilo, 4-metilaminobutilo, 6-metilaminohexilo, 2-dimetilaminoetilo, 2-dimetilaminopropilo, 3-dimetilaminopropilo, 4-dimetilaminobutilo, 6-dimetilaminohexilo, 2-hidroxi-2,2-dimetiletilo, 2-fenoxietilo, 2-fenoxipropilo, 3-fenoxipropilo, 4-fenoxibutilo, 6-fenoxihexilo, 2-metoxietilo, 2-metoxipropilo, 3-metoxipropilo, 4-metoxibutilo, 6-metoxihexilo, 2-etoxietilo, 2-etoxipropilo, 3-etoxipropilo, 4-etoxibutilo o 6-etoxihexilo.
Alquilo de C_{2}-C_{18} que está opcionalmente interrumpido por uno o más átomos no adyacentes de oxígeno y/o azufre y/o uno o más grupos imino sustituidos o no sustituidos es, por ejemplo, 5-hidroxi-3-oxapentilo, 8-hidroxi-3,6-dioxaoctilo, 11-hidroxi-3,6,9-trioxaundecilo, 7-hidroxi-4-oxaheptilo, 11-hidroxi-4,8-dioxaundecilo, 15-hidroxi-4,8,12-trioxapentadecilo, 9-hidroxi-5-oxanonilo, 14-hidroxi-5,10-oxatetradecilo, 5-metoxi-3-oxapentilo, 8-metoxi-3,6-dioxaoctilo, 11-metoxi-3,6,9-trioxaundecilo, 7-metoxi-4-oxaheptilo, 11-metoxi-4,8-dioxa-undecilo, 15-metoxi-4,8,12-trioxapentadecilo, 9-metoxi-5-oxanonilo, 14-metoxi-5,10-oxatetradecilo, 5-etoxi-3-oxapentilo, 8-etoxi-3,6-dioxaoctilo, 11-etoxi-3,6,9-trioxaundecilo, 7-etoxi-4-oxaheptilo, 11-etoxi-4,8-dioxaundecilo, 15-etoxi-4,8,12-trioxapentadecilo, 9-etoxi-5-oxanonilo o 14-etoxi-5,10-oxatetradecilo.
Si dos residuos forman un anillo, estos residuos forman en conjunto, por ejemplo, como unidad estructural fusionada 1,3-propileno, 1,4-butileno, 2-oxa-1,3-propileno, 1-oxa-1,3-propileno, 2-oxa-1,3-propenileno, 1-aza-1,3-propenileno, 1-alquilo de C_{1}-C_{4}-1-aza-1,3-propenileno, 1,4-buta-1,3-dienileno, 1-aza-1,4-buta-1,3-dienileno o 2-aza-1,4-buta-1,3-dienileno.
El número de los átomos no adyacentes de oxígeno y/o azufre y/o grupos imino no se limita de manera fundamental o bien se limita mediante el tamaño del residuo o de la unidad estructural del anillo. Normalmente este tamaño es de no más de 5 en el anillo respectivo, preferiblemente no más de 4 o de manera muy particularmente preferible no más de 3. También se encuentran entre dos heteroátomos normalmente al menos uno, preferiblemente al menos dos átomos de carbono.
Grupos imino sustituidos y no sustituidos pueden ser, por ejemplo, imino, metilimino, iso-propilimino, n-butilimino o terc-butilimino.
Por el término "grupos funcionales" se entienden, por ejemplo, los siguientes: carboxilo, carboxamida, hidroxilo, di-(alquilo de C_{1}-C_{4})-amino, C_{1}-C_{4}-alquiloxicarbonilo, ciano o C_{1}-C_{4}-alcoxi. Alquilo de C_{1} hasta C_{4} es metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo o terc.-butilo.
Arilo de C_{6}-C_{14} opcionalmente sustituido por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos son, por ejemplo, fenilo, tolilo, xililo, \alpha-naftilo, \beta-naftilo, 4-difeniloilo, clorfenilo, diclorfenilo, triclorfenilo, difluorfenilo, metilfenilo, dimetilfenilo, trimetilfenilo, etilfenilo, dietilfenilo, iso-propilfenilo, terc.-butilfenilo, dodecilfenilo, metoxifenilo, dimetoxifenilo, etoxifenilo, hexiloxifenilo, metilnaftilo, isopropilnaftilo, clornaftilo, etoxinaftilo, 2,6-dimetilfenilo, 2,4,6-trimetilfenilo, 2,6-dimetoxifenilo, 2,6-diclorfenilo, 4-bromfenilo, 2- o 4-nitrofenilo, 2,4- o 2,6-dinitrofenilo, 4-dimetilaminofenilo, 4-acetilfenilo, metoxietilfenilo o etoximetil-
fenilo.
Cicloalquilo de C_{5}-C_{12} opcionalmente sustituido por grupos funcnionales, arilo, alquilo, ariloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos son, por ejemplo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclooctilo, ciclododecilo, metilciclopentilo, dimetilciclopentilo, metilciclohexilo, dimetilciclohexilo, dietilciclohexilo, butilciclohexilo, metoxiciclohexilo, dimetoxiciclohexilo, dietoxiciclohexilo, butiltiociclohexilo, clorciclohexilo, diclorciclohexilo, diclorciclopentilo así como un sistema bicíclico saturado o insaturado tal como norbornilo o norbornenilo.
Un heterociclo de cinco hasta seis miembros que tiene átomos de oxígeno, nitrógeno y/o azufre es, por ejemplo, furilo, tiofenilo, pirilo, piridilo, indolilo, benzoxazolilo, dioxolilo, dioxilo, benzimidazolilo, bencenotiazolilo, dimetilpiridilo, metilquinolilo, dimetilpirilo, metoxifurilo, dimetoxipiridilo, diflourpiridilo, metiltiofenilo, isopropiltiofenilo o terc.-butiltiofenilo.
Aniones preferidos se seleccionan del grupo de los haluros y compuestos que contienen haluros, del grupo de los ácidos carboxílicos, del grupo de los sulfatos, sulfitos y sulfonatos así como del grupo de los fosfatos.
Aniones preferidos son cloruro, bromuro, yoduro, SCN^{-}, OCN^{-}, CN^{-}, acetato, C_{1}-C_{4} alquilsulfatos, R^{a}-COO^{-}, R^{a}SO_{3}^{-}, R^{a}R^{b}PO_{4}^{-}, metansulfonatos, tosilato, C_{1}-C_{4} dialquilfosfatos, hidrosulfatos o tetracloroaluminato.
Aniones particularmente preferidos son Cl^{-}, CH_{3}COO^{-} o CH_{3}SO_{3}^{-}.
En el líquido iónico están presentes cationes y aniones. Dentro del líquido iónico se transfiere un protón o un residuo de alquilo desde el catión al anión. De esta manera surgen dos moléculas neutrales. Es decir, se presenta un equilibrio en el que están presentes aniones, cationes y las dos moléculas neutrales formadas de allí.
La solución tiene preferiblemente una temperatura de máximo 180ºC. Más preferiblemente, la solución de la presente invención tiene una temperatura de máximo 160ºC, aún más preferiblemente de máximo 120ºC y particularmente preferible de máximo 100ºC.
En una forma preferida de realización la porción de base con contenido de nitrógeno alcanza 6 - 20% en peso, más preferiblemente 6-15% en peso, aún más preferiblemente 6 hasta 14% en peso, todavía más preferiblemente 6 hasta 13% en peso, especialmente preferible 6 hasta 10% en peso, con respecto al peso total de la solución. También se prefiere una porción de 7 hasta 14% en peso, en especial 8 hasta 13% en peso.
La base con contenido de nitrógeno es preferiblemente un compuesto cuyo(s) átomo o átomos de nitrógeno son primarios, secundarios o terciarios y de los cuales se derivan compuestos cuaternarios de las fórmulas (IVa) hasta (IVw); el residuo R que forma el nitrógeno cuaternario no se encuentra presente y los otros sustituyentes tienen, independientemente unos de otros, los significados arriba mencionados y también pueden ser opcionalmente de manera adicional hidrógeno.
La base puede derivarse preferiblemente del catión presente en el líquido iónico, siempre que sea un compuesto que contiene nitrógeno cuaternario. Sin embargo, también es posible que este no sea el caso.
Otras bases preferidas se ilustran en la DE-A 102 02 838 de la página 4, línea 17 hasta la página 7, línea 51.
Bases particularmente preferidas son aminas, imidazoles, monoetilamina, isopropilamina, etilhexilamina, etanolamina o imidazol.
Otro objeto de la presente invención es un método para la preparación de una solución de acuerdo con la invención y el cual contiene los pasos de
- Adicionar celulosa a una solución que contienen aniones y cationes como solvente y 6 hasta 30% en peso de una base que contiene nitrógeno con respecto al peso total de la solución y
- Mezclar la solución hasta que la celulosa se haya disuelto completamente.
La mezcla se efectúa preferiblemente revolviendo, agitando y/o con ayuda de microondas.
La disolución se realiza preferiblemente en el transcurso de tres días, más preferiblemente en el transcurso de un día y particularmente preferible en el transcurso de 12 horas.
Otro objeto de la presente invención es el uso de una solución de acuerdo con la presente invención para el tratamiento físico o químico de celulosa.
El tratamiento químico puede comprender la oxidación, reducción, pirólisis, hidrólisis, isomerización, esterificación, alcoxilación o compolimerización.
La presente invención se interpreta con mayor detalle mediante los siguientes ejemplos.
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Ejemplos
Una cantidad de un líquido iónico y de una amina se someten a 95ºC revolviendo y se mezclan con una cantidad de polvo de celulosa. La mezcla se revuelve a 95ºC hasta que la celulosa se haya disuelto completamente. Además, se determina el tiempo necesario para esto.
La formulación y los resultados se recopilan en la siguiente tabla.
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Documentos de patentes indicados en la descripción
\bullet US 1943176 A [0006]
\bullet DE 10202838 A [0010] [0101]
\bullet WO 03029329 A [0011] [0012]
\bullet DE 10202838 A1 [0021]
Documentos no patentes indicados en la descripción
\bullet PETER WASSERSCHEIDT. Angew. Chem., 2000, vol. 112, 3926-3945 [0008]
\bullet K.N. MARSH et al. Fluid Fase Equilibria, 2004, vol.219, 93-98 [0009]
\bullet J.G. HUDDLESTON et al. Green Chemistry, 2001, vol. 3, 156-164 [0009]
\bulletAngew. Chem., 2000, vol. 112, 3926-3945 [0022]

Claims (9)

1. Una solución que contiene celulosa, un líquido iónico que contiene aniones y cationes como solvente y 6-30% en peso de una base que contiene nitrógeno con respecto al peso total de la solución, donde el líquido iónico contiene al menos un catión de la fórmula (IVe)
9
Así como oligómeros que contiene esta estructura, en la cual
\bullet el residuo R representa hidrógeno, un residuo orgánico que contiene carbono, saturado o insaturado, acíclico o cíclico, alifático, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales y el cual tiene 1 hasta 20 átomos de carbono; y
\bullet los residuos R^{1} hasta R^{4}, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, un grupo sulfo o un residuo orgánico que contiene carbono, con 1 hasta 20 átomos de carbono, saturado o insaturado, acíclico o cíclico, alifático, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales y donde los residuos R^{1} hasta R^{4}, que están enlazados en la fórmula (IVe) arriba mencnionada a un átomo de carbono (y no a un heteroátomo) pueden representar adicionalmente también halógeno o un grupo funcional; o dos residuos adyacentes de la serie R^{1} hasta R^{4} juntos también pueden representar un residuo orgánico que contiene carbono, bivalente, saturado o insaturado, acíclico o cíclico, alifático, aromático o aralifático, insustituido o interrumpido o sustituido por 1 hasta 5 heteroátomos o grupos funcionales y el cual tiene 1 hasta 30 átomos de carbono.
2. Solución según la reivindicación 1, caracterizada porque en la solución está contenida celulosa con más de 1% en peso con respecto al peso total de la solución.
3. Solución según la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque aniones y cationes forman una sal de la fórmula general (I)
[A]^{+}_{n} [Y]^{n-}
(I),
en la que n representa 1, 2, 3 ó 4, [A]^{+} representa un catio amonio cuaternario de la fórmula (IVe) y [Y]^{n-} representa un anión mono-, bi-, tri-, o tetravalente;
\vskip1.000000\baselineskip
sales mixtas de las fórmulas generales (II)
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+} [Y]^{n-}
(IIa),
donde n = 2;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[A^{3}]^{+} [Y]^{n-}
(IIb),
donde n = 3; o
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[A^{3}]^{+}[A^{4}]^{+} [Y]^{n-}
(IIc),
donde n = 4 y
donde [A^{1}]^{+}, [A^{2}]^{+}, [A^{3}]^{+} y [A^{4}]^{+} independientemente uno de otro se seleccionan de la fórmula nombrada para
[A]^{+} y [Y]^{n-} tiene el significado nombrado bajo (A); o
\vskip1.000000\baselineskip
sales mezcladas de las fórmulas generales (III)
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[A^{3}]^{+}[M^{1}]^{+} [Y]^{n-}
(IIIa),
donde n = 4;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[M^{1}]^{+}[M^{2}]^{+}[Y]^{n-}
(IIIb),
donde n = 4;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{1}]^{+}[M^{2}]^{+}[M^{3}]^{+} [Y]^{n-}
(IIIc),
donde n = 4;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[M^{1}]^{+} [Y]^{n-}
(IIId),
donde n = 3;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{1}]^{+}[M^{2}]^{+} [Y]^{n-}
(IIIe),
donde n = 3;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{1}]^{+} [Y]^{n-}
(IIIf),
donde n = 2;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[A^{2}]^{+}[M^{4}]^{2+} [Y]^{n-}
(IIIg),
donde n = 4;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{1}]^{+}[M^{4}]^{2+} [Y]^{n-}
(IIIh),
donde n = 4;
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{5}]^{3+} [Y]^{n-}
(IIIi),
donde n = 4; o
\vskip1.000000\baselineskip
[A^{1}]^{+}[M^{4}]^{2+} [Y]^{n-}
(IIIj),
donde n = 3 y
donde [A^{1}]^{+}, [A^{2}]^{+} y [A^{3}]^{+} se seleccionan independientemente uno de otro de los grupos nombrados para [A]^{+},
[Y]^{n-} tiene el significado nombrado bajo (A) y (M^{1}]^{+}, [M^{2}]^{+}, [M^{3}]^{+} significan cationes metálicos monovalentes,
[M^{4}]^{2+} significa cationes metálicos bivalentes y [M^{5}]^{3+} significa cationes metálicos trivalentes.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Solución según una de las reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizada porque el líquido iónico contiene al menos un anión seleccionado del grupo que consiste en
\bullet del grupo de los haluros y compuestos que contienen halógeno de la fórmula:
\quad
F^{-}, Cl^{-}, Br^{-}, I^{-}, BF_{4}^{-}, PF_{6}^{-}, AlCl_{4}^{-}, Al_{2}Cl_{7}^{-}, Al_{3}Cl_{10}^{-}, AlBr_{4}^{-}, FeCl^{4-}, BCl_{4}^{-}, SbF_{6}^{-}, AsF_{6}^{-},ZnCl_{3}^{-}, ZnCl_{3}^{-}, SnCl_{3}^{-}, CuCl_{2}^{-}, CF_{3}SO_{3}^{-}, (CF_{3}SO_{3})_{2}N^{-}, CF_{3}CO_{2}^{-}, CCl_{3}CO_{2}^{-}, CN^{-}, SCN^{-}, OCN^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los sulfatos, sulfitos y sulfonatos de la fórmula general:
\quad
SO_{4}^{2-}, HSO_{4}^{-}, SO_{3}^{2-}, HSO_{3}^{-}, R^{a}OSO_{3}^{-}, R^{a}SO3-,
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los fosfatos de la fórmula general
\quad
PO_{4}^{3-}, HPO_{4}^{2-}, H_{2}PO_{4}^{-}, R^{a}PO_{4}^{2-}, HR^{a}PO_{4}^{-}, R^{a}R^{b}PO_{4}^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los fosfonatos y fosfinatos de la fórmula general:
\quad
R^{a}HPO_{3}^{-}, R^{a}R^{b}PO_{2}^{-}, R^{a}R^{b}PO_{3}^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los fosfitos de la fórmula general:
\quad
PO_{3}^{3-}, HPO_{3}^{2-}, H_{2}PO_{3}^{-}, R^{a}PO_{3}^{2-}, R^{a}HPO_{3}^{-}, R^{a}R^{b}PO_{3}^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo der Fosfonite y Fosphinite de la fórmula general:
\quad
R^{a}R^{b}PO_{2}^{-}, R^{a}HPO_{2}^{-}, R^{a}R^{b}PO^{-}, R^{a}HPO^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los ácidos carboxílicos de la fórmula general:
\quad
R^{a}COO^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los boratos de la fórmula general:
\quad
BO_{3}^{3-}, HBO_{3}^{2-}, H_{2}BO_{3}^{-}, R^{a}R^{b}BO_{3}^{-}, R^{a}HBO_{3}^{-}, R^{a}BO_{3}^{2-}, B(OR^{a})(OR^{b})(OR^{c})(OR^{d})^{-}, B(HSO_{4})^{-}, B(R^{a}SO_{4})^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los boronatos de la fórmula general:
\quad
R^{a}BO_{2}^{2-}, R^{a}R^{b}BO^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los carbonatos y ésteres de ácido carbónico de la fórmula general:
\quad
HCO_{3}^{-}, CO_{3}^{2-}, R^{a}CO_{3}^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los silicatos y ésteres del ácido silícico de la fórmula general:
\quad
SiO_{4}^{4-}, HSiO_{4}^{3-}, H_{2}SiO_{4}^{2-}, H_{3}SiO^{4-}, R^{a}SiO_{4}^{3-}, R^{a}R^{b}SiO_{4}^{2-}, R^{a}R^{b}R^{c}SiO_{4}^{-}, HR^{a}SiO_{4}^{2-}, H_{2}R^{a}SiO_{4}^{-}, HR^{a}R^{b} SiO_{4}^{-}
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de las sales de alquilo- o de arilsilano de la fórmula general:
\quad
R^{a}SiO_{3}^{3-}, R^{a}R^{b}SiO_{2}^{2-}, R^{a}R^{b}R^{c}SiO^{-}, R^{a}R^{b}R^{c}SiO_{3}^{-}, R^{a}R^{b}R^{c}SiO_{2}^{-}, R^{a}R^{b}SiO_{3}^{2-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de las imidas de ácido caroxílico, bis(sulfonil)imidas y sulfonilimidas de la fórmula general:
10
\bullet del grupo de las metidas de la fórmula general:
11
\bullet del grupo de los alcóxidos y arilóxidos de la fórmula general R^{a}O^{-},
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los halometalatos de la fórmula general
\quad
[M_{q}Hal_{r}]^{s-},
donde M representa un metal y Hal representa flúor, cloro, bromo o yodo, q y r son números enteros positivos que indican la estequiometría del complejo e indica la carga del complejo;
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los sulfuros, hidrosulfuros, polisulfuros, hidropolisulfuros y tiolatos de las fórmulas generales:
\quad
S^{2-}, HS^{-}, [S_{v}]^{2-}, [HS_{v}]^{-}, [R^{a}S]^{-},
donde v es un número entero positivo de 2 hasta 10; y
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet del grupo de los iones metálicos complejos como Fe(CN)_{6}^{3-}, Fe(CN)_{6}^{4-}, MnO_{4}^{-}, Fe(CO)_{4}^{-}, donde
R^{a}, R^{b}, R^{c} y R^{d} independientemente unos de otros son respectivamente hidrógeno, alquilo de C_{1}-C_{18}, alquilo de C_{2}-C_{18} opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos no adyacentes de oxígeno y/o azufre y/o uno o varios grupos imino sustituidos o no sustituidos, arilo de C_{6}-C_{14}, cicloalquilo de C_{5}-C_{12} o un heterociclo de cinco hasta seis miembros que tienen oxígeno, nitrógeno y/o azufre, y dos de ellos conjuntamente pueden formar un anillo insaturado, saturado o aromático, interrumpido opcionalmente por uno o varios átomos de oxígeno o azufre y/o uno o varios grupos imino insustituidos o sustituidos, y los residuos nombraso pueden estar respectivamente sustituidos de manera adicional por grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxi, alquiloxi, halógeno, heteroátomos y/o heterociclos.
5. Solución según una de las reivindicaciones 1 hasta 4, caracterizada porque la solución tienen una temperatura de máximo 180ºC.
6. Solución según una de las reivindicaciones 1 hasta 5, caracterizada porque la porción de la base que contiene nitrógeno es de 6-20% en peso con respecto al peso total de la solución.
7. Solución según una de las reivindicaciones 1 hasta 6, caracterizada porque la base que contiene nitrógeno es un compuesto cuyo átomo o átomos de nitrógeno son primarios, secundarios o terciarios y se deriva de los compuestos cuaternarios de la fórmula (IVe), y no está presente el residuo R que forma el nitrógeno cuaternario de los compuestos cuaternarios y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la reivindicación 1 independientemente uno de otro y también pueden ser hidrógeno opcionalmente de manera adicional.
8. Método para la preparación de una solución según una de las reivindicaciones 1 hasta 7 que contiene los pasos de
a. adicionar celulosa a una solución que contiene un líquido iónico que contiene aniones y cationes tal como se definen en la reivindicación 1 como solvente y 6 hasta 30% en peso de una base que contiene nitrógeno con respecto al peso total de la solución y
b. mezclar la solución hasta que la celulosa se disuelva completamente.
9. Uso de una solución según una de las reivindicaciones 1 hasta 7 para el tratamiento físico o químico de celulosa.
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