JP2020502050A - デンドロビウムベ−スの材料を含有する皮膚保護組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、(1)2016年11月15日に出願された米国非仮特許出願第15/351,636号;(2)2016年11月16日に出願された米国非仮特許出願第15/352,903号;(3)2017年6月27日に出願された米国非仮特許出願第15/633,780号の利益を主張する。ここで、米国非仮特許出願第15/351,636号は、2015年6月16日に出願されたシリアル番号14/740,410の米国非仮特許出願の一部継続出願であり;米国非仮特許出願第15/352,903号は、2015年6月16日に出願されたシリアル番号14/740,410の米国非仮特許出願の一部継続出願であり;米国非仮特許出願第15/633,780号は、2016年11月15日に出願された米国非仮特許出願第15/351,636号の分割出願である。これらの開示は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、Dendrobium officinale及びDendrobium nobileなどのデンドロビウム植物から単離されたスチルベノイド及び/又はスチルベノイド含有抽出物を含んだ、メラニン形成、肌の黒化、及び肌の老化の管理のための皮膚保護組成物に関する。より具体的には、本発明は、メラニン細胞のメラニン形成を低減するためのデンドロビウム成分の利用に関する。本発明はまた、メラニン細胞における活性酸素種及び酸化フリ−ラジカルの生成を減らすためのデンドロビウム成分の利用に関する。本発明は、さらに、皮膚の保護、皮膚のホワイトニング、及び/又は、抗皮膚老化製品の配合における、デンドロビウム由来の抽出物又は成分の使用に関する。
R2及びR4は、各々独立に、−OR11及び−OC(O)R11から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR11、及び−OC(O)R11から選択されるか;又は、R2及びR3若しくはR7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成していてもよく;
R11は、独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの基の各々は、任意に、1、2、3、4又は5のR12によって置換されていてもよく;
R12は、独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、オキソ、−OR13、−C(O)R14、−C(O)N(R13)R14、−C(O)OR13、−OC(O)R14、−S(O)2R13、−S(O)2N(R13)R14、−N(R13)R14から選択され;
R13及びR14は、各々独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの何れかは、任意に、水素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−6アルキル及びC1−6アルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基によって置換されていてもよく;
又は、そのエナンチオマ−であり;
又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグであり;
又は、上記化合物、その誘導体及び/又は化学的ヴァリアントの混合物である。
R2及びR4は、各々独立に、−OR11及び−OC(O)R11から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR11、及び−OC(O)R11から選択されるか;又は、R2及びR3若しくはR7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成していてもよく;
R11は、独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの基の各々は、任意に、1、2、3、4又は5のR12によって置換されていてもよく;
R12は、独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、オキソ、−OR13、−C(O)R14、−C(O)N(R13)R14、−C(O)OR13、−OC(O)R14、−S(O)2R13、−S(O)2N(R13)R14、−N(R13)R14から選択され;
R13及びR14は、各々独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの何れかは、任意に、水素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−6アルキル及びC1−6アルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基によって置換されていてもよく;
又は、そのエナンチオマ−であり;
又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグであり;
又は、上記化合物、その誘導体及び/又は化学的ヴァリアントの混合物である。
R2及びR4は、各々独立に、−OR11及び−OC(O)R11から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR11、及び−OC(O)R11から選択されるか;又は、R2及びR3若しくはR7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成していてもよく;
R11は、独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの基の各々は、任意に、1、2、3、4又は5のR12によって置換されていてもよく;
R12は、独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、オキソ、−OR13、−C(O)R14、−C(O)N(R13)R14、−C(O)OR13、−OC(O)R14、−S(O)2R13、−S(O)2N(R13)R14、−N(R13)R14から選択され;
R13及びR14は、各々独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの何れかは、任意に、水素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−6アルキル及びC1−6アルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基によって置換されていてもよく;
又は、そのエナンチオマ−であり;
又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグであり;
又は、上記化合物、その誘導体及び/又は化学的ヴァリアントの混合物である。
R2、R4、及びR8は、各々独立に、−OR11、−OCH2R12、−OC(O)R11、−OCH2C(O)OR12、及び、−OC(O)CH2R12から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR12、及び−OC(O)R12から選択されるか;又は、R2及びR3若しくはR7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成していてもよく;
R11は、独立して、−(CH2)−ヒドロカルビル、C2−10アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリ−ル、及びヘテロシクリルから選択され、これらの基の各々は、任意に、1、2、3、4又は5のR13によって置換されていてもよく;
R12は、独立して、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、1、2、3、4又は5のR13によって置換されていてもよく;
R13は、独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、オキソ、−OR14、−C(O)R15、−C(O)N(R14)R15、−C(O)OR14、−OC(O)R15、−S(O)2R14、−S(O)2N(R14)R15、−N(R14)R15から選択され;
R14及びR15は、各々独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの何れかは、任意に、水素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−6アルキル及びC1−6アルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基によって置換されていてもよく;
又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグである。
R2、R4、及びR8は、各々独立に、−OR11、−OCH2R11、−OC(O)R11、−OCH2C(O)OR11、及び、−OC(O)CH2R11から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR11、及び−OC(O)R11から選択されるか;又は、R2及びR3若しくはR7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成していてもよく;
R11は、独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの基の各々は、任意に、1、2、3、4又は5のR12によって置換されていてもよく;
R12は、独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、オキソ、−OR13、−C(O)R14、−C(O)N(R13)R14、−C(O)OR13、−OC(O)R14、−S(O)2R13、−S(O)2N(R13)R14、−N(R13)R14から選択され;
R13及びR14は、各々独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの何れかは、任意に、水素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−6アルキル及びC1−6アルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基によって置換されていてもよく;
又は、そのエナンチオマ−、光学的に純粋な立体異性体、ラセミ体、若しくはジアステレオマ−であり;
又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグである。
DR1乃至DR3用のスキ−ム1:
Rは、−OR11、−OCH2R11又は−OCH2C(O)OR11であり;
R11はヒドロカルビルである。
DR4乃至DR11用のスキ−ム2:
Rは、−R11、−CH2R11であり;
R11は、1、2、3、4又は5のR12によって任意に置換されていてもよいヒドロカルビルであり;
R12は、ハロゲン又は−OR13であり;
R13は、水素又はヒドロカルビルである。
トランス−レスベラトロ−ルの溶液を、無水エタノ−ル(EtOH)中、室温、5atm水素圧、10%Pd/Cの存在下で、8時間撹拌すること;
攪拌溶液から触媒を濾別すること;
濾液を真空中で蒸発させて残渣を生成させること;そして、
石油エ−テル及び酢酸エチル(1:1)を用いたシリカゲルクロマトグラフィ−分離を使用して残渣を溶出させてジヒドロ−レスベラトロ−ルを生成すること。
ヒドロカルビル
本明細書で使用される「ヒドロカルビル」という用語は、水素原子及び炭素原子のみからなる部分への言及を含む。そのような部分は脂肪族及び/又は芳香族部位を含み得る。この部位は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19又は20個の炭素原子を含み得る。ヒドロカルビル基の例には、C1〜6アルキル(例:C1、C2、C3又はC4アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル);アリ−ルで置換されたC1〜6アルキル(例えばベンジル)又はシクロアルキルで置換されたC1〜6アルキル(例えばシクロプロピルメチル);シクロアルキル(例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシル);アリ−ル(例えば、フェニル、ナフチル又はフルオレニル)などが挙げられる。
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19又は20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル部位への言及を含む。、アルキル基の例には、「C1〜6アルキル」及び「C2−10アルキル」が含まれる。本明細書で使用される「C1〜6アルキル」は、1、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル部位への言及を含む。本明細書で使用される「C2−10アルキル」は、1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル部位への言及を含む。この用語は、メチル、エチル、プロピル(n−プロピル又はイソプロピル)、ブチル(n−ブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル)、ペンチル、ヘキシルなどの基への言及を含む。特に、アルキル部位は、1、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有していてもよい。
「アルケニル」及び「C2−6アルケニル」という用語は、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有し、さらに少なくとも1つの二重結合を有する直鎖又は分枝鎖アルキル部位への言及を含む。該当する場合には、E又はZの何れかの立体化学を有し得る。この用語は、エテニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル及び3−ヘキセニルなどの基への言及を含む。
「アルキニル」及び「C2−6アルキニル」という用語は、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有し、さらに少なくとも1つの三重結合を有する直鎖又は分枝鎖アルキル部位への言及を含む。この用語は、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニルなどの基への言及を含む。
「アルコキシ」及び「C1−6アルコキシ」という用語は、−O−アルキルへの言及を含み、ここでアルキルは、1、2、3、4、5又は6個の炭素原子を含む、直鎖又は分岐鎖である。あるクラスの実施形態において、アルコキシは、1、2、3又は4個の炭素原子を有する。この用語は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、tert−ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシなどの基への言及を含む。
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、3、4、5、6、7又は8個の炭素原子を有する脂環式部分への言及を含む。この基は、架橋又は多環式の環系であり得る。より多くの場合には、シクロアルキル基は単環式である。この用語は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチルなどの基への言及を含む。
本明細書で使用される「アリ−ル」という用語は、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16個の環炭素原子を含む芳香族環系への言及を含む。アリ−ルはしばしばフェニルであるが、少なくとも1つが芳香族である2つ以上の環を有する多環式環系であり得る。この用語は、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アズレニル、インデニル、アントリルなどの基への言及を含む。
「環式基」は、不飽和又は部分的に不飽和であり得るが、通常は飽和であり、典型的には5〜13個の環形成原子、例えば5又は6員環を含む環又は環系を意味する。環又は環系は、1つ又は複数のヒドロカルビル基で置換されていてもよい。環式基には、カルボシクリル及びヘテロシクリル部位が含まれる。
本明細書で使用される「カルボシクリル」という用語は、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16個の炭素環原子を有する飽和(例えばシクロアルキル)又は不飽和(例えばアリ−ル)環部分への言及を含む。特に、カルボシクリルは、飽和でも不飽和でもよい、3〜10員環又は環系、特に5又は6員環を含む。環又は環系は、1つ又は複数のヒドロカルビル基で置換されていてもよい。カルボシクリル部位は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アズレニル、インデニル、アントリルなどから選択される。
本明細書で使用される「ヘテロシクリル」という用語は、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16個の環原子を有する飽和(例えばヘテロシクロアルキル)又は不飽和(例えばヘテロアリ−ル)複素環部分への言及を含む。上記環原子の少なくとも1つは、窒素、酸素、リン、ケイ素及び硫黄から選択される。特に、ヘテロシクリルは、飽和でも不飽和でもよい、3〜10員環又は環系、特に5又は6員環を含む。環又は環系は、1つ又は複数のヒドロカルビル基で置換されていてもよい。
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルキル」という用語は、3、4、5、6又は7個の環炭素原子、及び、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択される1、2、3、4又は5個の環ヘテロ原子を有する、飽和複素環式部位への言及を含む。この基は、多環式環系であり得るが、より多くの場合は単環式である。この用語は、アゼチジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、オキシラニル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、インドリジジニル、ピペラジニル、チアゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、キノリジジニルなどの基への言及を含む。環又は環系は、1つ又は複数のヒドロカルビル基で置換されていてもよい。
本明細書で使用される「ヘテロアリ−ル」という用語は、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16個の環原子を有する芳香族複素環系への言及を含む。上記環原子の少なくとも1つは、窒素、酸素、及び硫黄から選択される。この基は、少なくとも1つが芳香族である、2つ以上の環を有する多環式環系であり得る。より多くの場合には、この基は単環式である。環又は環系は、1つ又は複数のヒドロカルビル基で置換されていてもよい。この用語は、ピリミジニル、フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピロリジニル、ピリジニル、ベンゾ[b]フラニル、ピラジニル、プリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、フェノチアジニル、トリアジニル、フタラジニル、フタラジニル、フタラジニル、2H−クロメニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソインドリル、インダゾリル、プリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、プテリジニルなどの基への言及を含む。
本明細書で使用される「ハロゲン」という用語は、F、Cl、Br又はIへの言及を含む。
本明細書で使用される「ハロゲン含有部位」という表現は、炭素、窒素、酸素及び硫黄から選択される1〜30個の複数の原子価原子を含む部分への言及を含み、この部位は少なくとも1つのハロゲンを含む。この部位は、ヒドロカルビル、例えばC1〜6アルキル又はC1〜6アルコキシ、又はアリ−ルなどのカルボシクリルであり得る。
ある部位に関して本明細書で使用される「置換された」という用語は、前記部位中の1個以上、特に5個まで、更に特には1、2又は3個の水素原子が互いに独立して対応する数の置換基によって置換されることを意味する。本明細書で使用される「任意に置換されている」という用語は、置換又は非置換であることを意味する。当然のことながら、置換基は、それらが化学的に可能である位置にのみ存在し、当業者は過度の努力なしに(実験的に又は理論的に)特定の置換が可能かどうかを決定できる。
本明細書で使用される「エナンチオマ−」という用語は、互いの鏡像を有する2つの立体異性体のうちの一方を意味する。
本明細書で使用される「ラセミ体」という用語は、キラル分子の等量のエナンチオマ−の混合物を意味する。
本明細書で使用される「ジアステレオマ−」という用語は、エナンチオマ−ではないが、1つ以上の等価キラル中心で異なる立体配置を有する立体異性体のクラスの1つを意味する。ジアステレオマ−の例は、ただ1つのキラル中心の立体配置が異なるエピマ−である。
本明細書で使用される「立体異性体」という用語は、同じ分子式及び結合原子の配列を有するが空間におけるそれらの原子の異なる三次元配向を有するクラスの異性体分子の1つを意味する。
プロドラッグは、不活性な(又は完全に活性なわけではない)化学誘導体として投与され、その後、典型的には通常の代謝過程を経て体内で活性な薬理学的物質に変換される薬である。
2つ以上の部位が原子又は基のリストから「各々独立して」選択されると記載されている場合、これは、それらの部位が同じでも異なっていてもよいことを意味する。したがって、各部位の同一性は、1つ又は複数の他の部位の同一性とは無関係である。
表1:血漿α−アミラ−ゼ活性がU/μl/分として表される。p値が0.05未満の場合は統計的に有意であるとみなされ、SDは標準偏差を表す。対照群と比較して*p<0.05であり、セルレイン群と比較して#p<0.05である。
表2:ジヒドロレスベラトロ−ル及びトランスレスベラトロ−ルのメタノ−ル中での溶解度
トランス−レスベラトロ−ルの溶液を、無水EtOH中、室温、5atm水素圧、10%Pd/Cの存在下で、8時間撹拌すること;
攪拌溶液から触媒を濾別すること;
濾液を真空中で蒸発させて残渣を生成させること;そして、
石油エ−テル及び酢酸エチル(1:1)を用いたシリカゲルクロマトグラフィ−分離を使用して残渣を溶出させてジヒドロ−レスベラトロ−ルを生成すること。
TGF−βは、FN1を含む一連の線維性メディエ−タが上方制御されているPSC活性化の強力な誘導物質として、いくつかの先行研究によって報告されている。ラット由来の不死化PSCである培養LTC−14細胞において、線維性フィラメントα−SMA及びECMタンパク質FN1の発現レベルは、組換えTGF−β(5ng/mL)の外因性添加によって著しく上昇する。本発明のさらなる一実施形態では、本発明者らは、ジヒドロレスベラトロ−ルの投与が、TGF−βの攻撃時にラットPSCにおけるα−SMA及びFN1の発現レベルを有意に減弱させることを発見した。ジヒドロレスベラトロ−ルの誘導体は、PSCにおいて同様の抑制効果を発揮する。有名な抗酸化剤トランスレスベラトロ−ルと比較して、ジヒドロレスベラトロ−ルの抑制効果がより顕著である。試験スチルベノイドのうち、ジヒドロレスベラトロ−ルは、それらが中程度の構造的差異を有するにもかかわらず、PSCにおいて最も強力な抗線維化効果を発揮する。
R2及びR4は、各々独立に、−OR11及び−OC(O)R11から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR11、及び−OC(O)R11から選択されるか;又は、R2及びR3若しくはR7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成していてもよく;
R11は、独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの基の各々は、任意に、1、2、3、4又は5のR12によって置換されていてもよく;
R12は、独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、オキソ、−OR13、−C(O)R14、−C(O)N(R13)R14、−C(O)OR13、−OC(O)R14、−S(O)2R13、−S(O)2N(R13)R14、−N(R13)R14から選択され;
R13及びR14は、各々独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの何れかは、任意に、水素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−6アルキル及びC1−6アルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基によって置換されていてもよく;
又は、そのエナンチオマ−であり;
又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグであり;
又は、上記化合物、その誘導体及び/又は化学的ヴァリアントの混合物である。
一般に「Shi Hu」と呼ばれるデンドロビウム植物は、伝統的な漢方薬(TCM)システムや、慢性萎縮性胃炎、糖尿病、心血管疾患などのさまざまな種類の病気を治療するための民間療法で広く使用されている。デンドロビウム由来の抽出物又は成分は、かなりの量の様々なスチルベノイド、例えばトランスレスベラトロ−ル及びジヒドロレスベラトロ−ルを含んでおり、これらは、人体の酸化ストレスと戦うための潜在的な化合物である。しかしながら、皮膚保護又は皮膚ホワイトニングのためのこれらの化合物の使用は開示されていない。
R2、R4、及びR8は、各々独立に、−OR11、−OCH2R12、−OC(O)R11、−OCH2C(O)OR12、及び、−OC(O)CH2R12から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR12、及び−OC(O)R12から選択されるか、又は、R2及びR3若しくはR7及びR8がそれらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成しており;
R11は、独立して、−(CH2)−ヒドロカルビル、C2−10アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリ−ル、及びヘテロシクリルから選択され、これらの基の各々は、任意に、1、2、3、4又は5のR13によって置換されていてもよく;
R12は、独立して、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、1、2、3、4又は5のR13によって置換されていてもよく;
R13は、独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、オキソ、−OR14、−C(O)R15、−C(O)N(R14)R15、−C(O)OR14、−OC(O)R15、−S(O)2R14、−S(O)2N(R14)R15、−N(R14)R15から選択され;
R14及びR15は、各々独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの何れかは、任意に、水素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−6アルキル及びC1−6アルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基によって置換されていてもよく;
又は、そのエナンチオマ−であり;
又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグある。
R2、R4、及びR8は、各々独立に、−OR11、−OCH2R11、−OC(O)R11、−OCH2C(O)OR11、及び、−OC(O)CH2R11から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR11、及び−OC(O)R11から選択されるか;又は、R2及びR3若しくはR7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成していてもよく;
又は、そのエナンチオマ−であり;
又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグある。
表3:トロロックスの量(mg)に相当するスチルベノイドの抗酸化能:
表4:ITA°に基づく肌の分類:
表5:示された時点における個々のヒト対象のITA°測定:
DR1:
陽子核磁気共鳴 (1H NMR, 400 MHz, CDCl3) δ 1.31 (9H, t, J = 7.1 Hz), 2.82 (4H, s), 4.22−4.32 (6H, m), 4.56 (4H, s), 4.60 (2H, s), 6.29−6.41 (3H, m), 6.80−6.86 (2H, m), 7.04−7.13 (2H, m)
DR2:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.84 (4H, d, J = 2.1 Hz), 4.49 (4H, dt, J = 5.3, 1.4 Hz), 4.51−4.53 (2H, m), 5.25−5.35 (3H, m), 5.37−5.48 (3H, m), 5.99−6.13 (3H, m), 6.36 (3H, s), 6.81−6.90 (2H, m), 7.05−7.15 (2H, m)
DR3:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.98−1.08 (9H, m), 1.74−1.90 (6H, m), 2.75−2.90 (4H, m), 3.85−3.95 (6H, m), 6.29−6.39 (3H, m), 6.81−6.87 (2H, m), 7.07−7.15 (2H, m)
DR4:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.97−1.10 (9H, m), 1.72−1.89 (6H, m), 2.47−2.58 (6H, m), 2.91 (4H, s), 6.74−6.84 (3H, m), 6.94−7.04 (2H, m), 7.13−7.21 (2H, m)
DR5:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.01 (4H, s), 6.99−7.06 (3H, m), 7.10−7.17 (2H, m), 7.22−7.27 (2H, m), 7.46−7.55 (6H, m), 8.09−8.18 (6H, m)
DR6:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.00 (4H, s), 3.89−3.92 (9H, m), 6.97−7.04 (9H, m), 7.11−7.16 (2H, m), 7.23−7.27 (2H, m), 8.13−8.18 (6H, m)
DR7:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.02 (4H, s), 7.02−7.08 (3H, m), 7.12−7.20 (2H, m), 7.25−7.29 (2H, m), 7.50−7.57 (6H, m), 7.60−7.70 (3H, m), 8.17 − 8.28 (6H, m)
DR8:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.94 (4H, s), 5.98−6.08 (3H, m), 6.23−6.43 (3H, m), 6.58−6.70 (3H, m), 6.84−6.97 (3H, m), 7.01−7.13 (2H, m), 7.16−7.26 (2H, m)
DR9:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.61−1.79 (12H, m), 1.88−2.09 (12H, m), 2.82−3.08 (7H, m), 6.72−6.83 (3H, m), 6.96−7.03 (2H, m), 7.15−7.20 (2H, m).
DR10:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.91 (4H, s), 5.27 (6H, s), 6.91−6.98 (3H, m), 7.08−7.12 (2H, m), 7.14−7.19 (2H, m), 7.38−7.46 (15H, m).
DR11:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.34−1.38 (27H, m), 2.86−2.94 (4H, m), 6.77 (3H, d, J = 2.1 Hz), 6.93−7.02 (2H, m), 7.14−7.21 (2H, m)
Claims (15)
- 式(4)の化合物、又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグ。
R2、R4、及びR8は、各々独立に、−OR11、−OCH2R12、−OC(O)R11、−OCH2C(O)OR12、及び、−OC(O)CH2R12から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR12、及び−OC(O)R12から選択されるか、又は、R2及びR3若しくはR7及びR8がそれらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成しており;
R11は、独立して、−(CH2)−ヒドロカルビル、C2−10アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリ−ル、及びヘテロシクリルから選択され、これらの基の各々は、任意に、1、2、3、4又は5のR13によって置換されていてもよく;
R12は、独立して、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、1、2、3、4又は5のR13によって置換されていてもよく;
R13は、独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、オキソ、−OR14、−C(O)R15、−C(O)N(R14)R15、−C(O)OR14、−OC(O)R15、−S(O)2R14、−S(O)2N(R14)R15、−N(R14)R15から選択され;
R14及びR15は、各々独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの何れかは、任意に、水素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−6アルキル及びC1−6アルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基によって置換されていてもよい。 - 前記化合物は、その光学的に純粋な立体異性体、エナンチオマ−、ラセミ体、又はジアステレオマ−である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物は、それぞれが下記式で表される、DR1、DR2、DR3、DR4、DR5、DR6、DR7、DR8、DR9、DR10、又はDR11から選択される、請求項1に記載の化合物、又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグ。
- 皮膚の黒化の進行を治療、予防及び/又は遅延させるための組成物であって、有効量の請求項1乃至3の何れか1項に記載の化合物及びその薬学的に許容される担体を含む組成物。
- 必要とする対象において皮膚の黒化の進行を治療、予防及び/又は遅延させるための組成物の製造における、請求項1乃至3の何れか1項に記載の化合物及び/又はその誘導体若しくは化学的ヴァリアントの、単独での及び/又は1つ若しくは複数の薬学的に許容される皮膚ホワイトニング剤及び皮膚保護剤との組み合わせでの使用。
- 前記組成物は前記対象に局所的に適用される、請求項5に記載の使用。
- 前記対象はヒトである、請求項5又は6に記載の使用。
- 式(5)で表される、紫外線露出、皮膚の損傷及び老化に対抗する皮膚ホワイトニング及び皮膚保護用の化合物、若しくは、そのエナンチオマ−、光学的に純粋な立体異性体、ラセミ体、若しくはジアステレオマ−、又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグ。
R2、R4、及びR8は、各々独立に、−OR11、−OCH2R11、−OC(O)R11、−OCH2C(O)OR11、及び、−OC(O)CH2R11から選択され;
R1、R3、R5、R6、R7、R9、及びR10は、各々独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、−OR11、及び−OC(O)R11から選択されるか、又は、R2及びR3若しくはR7及びR8がそれらが結合している炭素原子と一緒になって環式基を形成しており;
R11は、独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの基の各々は、任意に、1、2、3、4又は5のR12によって置換されていてもよく;
R12は、独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、オキソ、−OR13、−C(O)R14、−C(O)N(R13)R14、−C(O)OR13、−OC(O)R14、−S(O)2R13、−S(O)2N(R13)R14、−N(R13)R14から選択され;
R13及びR14は、各々独立して、水素であるか、又は、ヒドロカルビル及びヘテロシクリルから選択され、これらの何れかは、任意に、水素、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−6アルキル及びC1−6アルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基によって置換されていてもよい。 - 下記式を有する、請求項8に記載の、紫外線露出、皮膚の損傷及び老化に対抗する皮膚ホワイトニング及び皮膚保護用の化合物、若しくは、そのエナンチオマ−、又は、その薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグ。
- 紫外線露出、皮膚の損傷及び老化に対抗する皮膚ホワイトニング及び皮膚保護用の組成物であって、有効量の請求項8又は9に記載の皮膚ホワイトニング及び皮膚保護用の化合物並びにその薬学的に許容される担体を含む組成物。
- 必要とする対象において、紫外線露出、皮膚の損傷及び老化に対抗する皮膚ホワイトニング及び皮膚保護を行うための局所製剤の製造における、請求項8又は9に記載の化合物の使用。
- 前記局所製剤は、ペ−スト、固体、粉末、粒子、エマルジョン、デイクリ−ム、ナイトクリ−ム、フェイスロ−ション、ボディロ−ション、ボディバタ−、スキンピ−ル、マスク、シャワ−ジェル、サンクリ−ム、サンロ−ション、アフタ−サンクリ−ム、アフタ−サンロ−ション、リップクリ−ム、若しくはリップグロス、又はそれらの類似物の形態である、請求項11に記載の使用。
- 前記対象はヒトである、請求項11又は12に記載の使用。
- 前記組成物は、ペ−スト、固体、粉末、粒子、エマルジョン、デイクリ−ム、ナイトクリ−ム、フェイスロ−ション、ボディロ−ション、ボディバタ−、スキンピ−ル、マスク、シャワ−ジェル、サンクリ−ム、サンロ−ション、アフタ−サンクリ−ム、又はアフタ−サンロ−ションの形態である、請求項4又は10に記載の組成物。
- 以下の2つの合成スキ−ムを含む、請求項3又は9に記載の化合物をジヒドロレスベラトロ−ルから合成する方法。
前記DR1乃至DR3についてのスキ−ム1:
Rは、−OR11、−OCH2R11又は−OCH2C(O)OR11であり;
R11はヒドロカルビルである。
前記DR4乃至DR11についてのスキ−ム2:
Rは、−R11、−CH2R11であり;
R11は、1、2、3、4又は5のR12によって任意に置換されていてもよいヒドロカルビルであり;
R12は、ハロゲン又は−OR13であり;
R13は、水素又はヒドロカルビルである。
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