JP2020196823A - キチン・キトサン系複合体組成物及びキチン・キトサン系複合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
キチン、キトサン、キチン誘導体、及びキトサン誘導体からなる群から選択される少なくとも一つの多糖と、
トリメチレンカーボネート及びトリメチレンカーボネート誘導体の少なくとも一つから成るトリメチレンカーボネート系ポリマーと
を含む、キチン・キトサン系複合体組成物である。
キチン、キトサン、キチン誘導体、及びキトサン誘導体からなる群から選択される少なくとも一つの多糖と、トリメチレンカーボネート及びトリメチレンカーボネート誘導体の少なくとも一つから成るトリメチレンカーボネート系ポリマーとを溶媒中で混合して溶液又は懸濁液を形成し、前記溶液又は前記懸濁液を加熱して該溶液又は該懸濁液から溶媒を除去することを特徴とする。
1.キチン・キトサン系複合体の製造
図1は、本発明の実施例1に係るキチン・キトサン系複合体の製造方法の手順を概略的に示す図である。この実施例では、キチン・キトサン系複合体から成るフィルムを製造することとする。
手順(2):手順(1)で得られた溶液を直径50mmのテフロン皿に所定量入れる。
手順(3):テフロン皿を1−2日間、40℃-80℃に加熱して、溶液中の溶媒を除去する。
手順(4):続いて減圧下でテフロン皿を40℃-80℃に加熱し、さらに、溶液中の溶媒を除去する。
手順(5):テフロン皿からフィルムを剥がす。
<製造例1>
1v/v%の酢酸:40mLとCS:0.4gとから成る溶液(A)、1v/v%の酢酸:40mLとポリMBC:0.4gとから成る溶液(B)、1v/v%の酢酸:20mLとCS:0.2gとポリMBC:0.2gとから成る溶液(C)を調製し(手順(1))、手順(2)〜(5)によってフィルムを製造した。溶液(A)及び溶液(C)からフィルムを得るまでの一工程を示す図、フィルムの外観写真及びフィルムの内部構造の模式図を図5に示す。
図5の外観写真は、透明度の確認のため、文字と絵が描かれた紙の上にフィルムを載置して撮影したものである。図5の外観写真から分かるように、溶液(A)、(C)から得られたフィルムはいずれも透明度が高く、フィルムを通して文字及び絵を確認することができた。
図6(a)から分かるように、溶液(C)から得られたフィルムのFT−IRスペクトルは、溶液(A)及び(B)のそれぞれから得られたフィルムのFT−IRスペクトルを足し合わせたような形状であった。
また、図6(b)から、溶液(A)から得られたフィルムに比べると、溶液(C)から得られたフィルムは、引き延ばすためには強い力を加える必要があり、伸縮性が低く、弾性変形し難いことが分かった。
水:20mLとQCS:0.4gから成る溶液(D)、水:20mLと15%の水酸化ナトリウム:1mLとQCS:0.2gとTMC(7)−MBC(3):0.2gとから成る溶液(E)とを用い、手順(2)〜(5)によってフィルムを製造した。溶液(D)及び溶液(E)からフィルムを得るまでの一工程を示す図、及びフィルムの外観写真を図7に示す。図7の外観写真から分かるように、溶液(D)から得られたフィルムは透明度が高く、フィルムを通して文字及び絵を確認することができた。一方、溶液(E)から得られたフィルムは、丸く縮んだ状態であり、透明度も低かった。
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF):20mLとTMCS:0.4gとから成る溶液(F)と、DMF:20mLとTMCS:0.2gとPTMC:0.2gとから成る溶液(G)と、DMF:20mLとTMCS:0.2gとTMC(7)−MBC(3):0.2gとから成る溶液(H)とを用い、手順(2)〜(5)によってフィルムを製造した。
フィルムを得るまでの一工程を示す図、フィルムの外観写真及びフィルムの内部構造の模式図を図9に示す。図9の外観写真から分かるように、溶液(F)から得られたフィルムは、該フィルムを通して文字及び絵を確認することができる程度の透明度を有していたが、丸く固まった状態であった。一方、溶液(G)及び(H)からは、フィルム状の複合体は得られなかった。
図10(a)は、溶液(F)〜(H)から得られたフィルムのFT−IR(フーリエ変換赤外分光光度計)スペクトル、(b)は溶液(F)〜(H)から得られたフィルムの引張試験による応力−歪みカーブである。
1.キチン・キトサン系複合体の製造
この実施例は、キトサン(CS)とポリトリメチレンカーボネート(PTMC)の混合比率の違い、及び加熱温度の違いによる複合体(フィルム)の外観の違いを調べるために行った。
以下の式(1)に本実施例で用いたPTMCの構造式を、表4にその物性値を示す。
これらの外観写真の比較から分かるように、40℃で加熱したときよりも25℃で加熱したときの方が、得られたフィルムの透明度が高かった。これは、低温で加熱した方が混合溶液から溶媒が蒸発する際に気泡の発生が抑えられるためであると思われる。また、複合体に占めるPTMCの割合が大きくなるとフィルムの形状が崩れ、特に25℃で加熱し、PTMCの割合が75%の複合体ではフィルムを形成することができなかった。
この実施例は、CS溶液とPTMC溶液の混合液にグリセロールを添加して複合体を製造したことによる該複合体の外観及び引張強度の変化を調べたものである。この実施例では、基本的には実施例2に示した製造方法と同様の手順によって複合体(フィルム)を製造したが、本実施例では、実施例2に示した製造方法の手順(1)において、CS溶液にグリセロールを添加した。また手順(3)ではテフロン皿を25℃に加熱した。
Claims (6)
- キチン、キトサン、キチン誘導体、及びキトサン誘導体からなる群から選択される少なくとも一つの多糖と、
トリメチレンカーボネート及びトリメチレンカーボネート誘導体の少なくとも一方から成るトリメチレンカーボネート系ポリマーと
を含む、キチン・キトサン系複合体組成物。 - キチン、キトサン、キチン誘導体、及びキトサン誘導体からなる群から選択される少なくとも一つの多糖と、トリメチレンカーボネート及びトリメチレンカーボネート誘導体の少なくとも一方から成るトリメチレンカーボネート系ポリマーとを溶媒中で混合して溶液又は懸濁液を形成し、前記溶液又は前記懸濁液を加熱して該溶液又は該懸濁液から溶媒を除去することによりキチン・キトサン系複合体を製造する、キチン・キトサン系複合体の製造方法。
- 前記溶媒がグリセロールを含むことを特徴とする請求項2に記載のキチン・キトサン系複合体の製造方法。
- 請求項2又は3に記載の製造方法において、
前記多糖を正に帯電させ、前記トリメチレンカーボネート系ポリマーを負に帯電させて、両者を前記溶媒中で混合することを特徴とするキチン・キトサン系複合体の製造方法。 - 請求項4に記載の製造方法において、
前記多糖を4級アミノ化することにより該多糖を正に帯電させることを特徴とするキチン・キトサン系複合体の製造方法。 - 請求項4又は5に記載の製造方法において、
前記トリメチレンカーボネート系ポリマーにカルボン酸を導入することにより該ポリマーを負に帯電させることを特徴とするキチン・キトサン系複合体の製造方法。
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