JP2020186303A - トリアジン環含有ポリマーならびにこれを含む熱可塑性成形品および光学部品 - Google Patents
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Description
Bは、それぞれ独立して、下記式(3)で表される;
R1は、それぞれ独立して、酸素原子(O)、硫黄原子(S)およびセレン原子(Se)からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有する基もしくはアミノ基を表す;
R3は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基または芳香族炭化水素基を表す。
B(以下、「構成単位B」とも称する)は、それぞれ独立して、下記式(3)で表される。
R1は、それぞれ独立して、酸素原子(O)、硫黄原子(S)、窒素原子(N)およびセレン原子(Se)からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有する基を表す;
R3は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、または芳香族炭化水素基を表す。
Bは、式(3)で表される。
B'(以下、「構成単位B'」とも称する)およびB''(以下、「構成単位B''」とも称する)は、それぞれ独立して、式(3)で表され、この際、B'およびB''は異なる。
B'およびB''は、それぞれ独立して、式(3)で表され、この際、B'およびB''は異なる。
本発明の他の一形態は、上記のトリアジン環含有ポリマーを含む、熱可塑性成形品に関する。本発明のさらに他の一形態は、上記のトリアジン環含有ポリマーを含む、光学部品に関する。
(数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw))
ポリマーの濃度が0.1質量%となるようにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解させ、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製メンブレンフィルターでろ過したものを測定試料とした。数平均分子量および重量平均分子量の測定は、テトラヒドロフランを移動相とし、示差屈折計を検出器とするゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により行った。分子量の標準物質としては、単分散ポリスチレンを使用した。
示差走査熱量計(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で300℃まで昇温して10分間保持したサンプルを、降温速度10℃/分で25℃まで冷却して10分間保持した後、昇温速度10℃/分で300℃まで昇温して測定を行った。測定終了後は10℃/分で室温(25℃)まで冷却した。
ポリマー2gを、200℃、10MPaの条件で5分間圧縮成形し、縦3cm×横3cm、厚さ0.5mmの成形板を作製した。得られた成形板を用いてプリズムカプラ(Model2010、メトリコン社製)で波長473nm、594nm、657nmでの屈折率を測定した。測定した値からC線(656.3nm)、d線(587.6nm)、F線(486.1nm)での屈折率を計算により算出した。それら3波長での屈折率の値を用いて、アッベ数νdを算出した。
ヘーズは、上記の「(屈折率ndおよびアッベ数νd)」で作製した成形板を用いて、スガ試験機株式会社製Haze Meter NDH5000を用いて測定した。
ポリマーの溶融状態での粘度は、レオメーター(MCR302、アントンパール社製)を用いて、窒素雰囲気下、250℃、せん断速度0.1(1/s)で測定した。
20mLスクリューバイアルにポリマーを計量し、溶媒(N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、テトラヒドロフラン(THF)、クロロホルム)を加えて室温(25℃)で3時間攪拌した。その後目視で溶液中に溶け残っているポリマーの有無、および懸濁の有無を確認し、溶解性試験を行った。また、室温(25℃)での溶解度が1mg/mL未満のポリマーについては、80℃で同様の方法により溶解性試験を実施した。
[実施例1]
20mLビーカーに2−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−1)(500mg、2.6mmol)を入れ、純水2mLを添加後、10M NaOH水溶液0.53mLを添加した。α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)(460mg、2.6mmol)をクロロホルム2mLに溶解後、前記水溶液に添加した。臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム50mgを添加し、室温(25℃)で24時間激しく攪拌した。反応液をメタノール中に滴下し、再沈殿させた後に濾取し、濾取物を真空下100℃で48時間乾燥させることで白色のトリアジン環含有ポリマー(P−1)を得た。得られたポリマーは数平均分子量35,000、重量平均分子量80,000であった。また、トリアジン環含有ポリマー(P−1)の溶融状態の粘度は、16,000Pa・s未満であった。
重合反応において、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)の代わりに、4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB−2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(P−2)を得た。得られたポリマーは数平均分子量25,000、重量平均分子量60,000であった。
重合反応において、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)の代わりに、α,α’−ジクロロ−m−キシレン(MB−3)と4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB−2)とを等モルずつ(下記式において、n:m=1:1)用いたこと以外は、実施例1と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(P−3)を得た。得られたポリマー(共重合体)は数平均分子量28,000、重量平均分子量58,000であった。
重合反応において、2−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−1)の代わりに、2−ベンジルチオ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(P−4)を得た。得られたポリマーは数平均分子量25,000、重量平均分子量60,000であった。
特開2014−162829号公報に従って、トリアジン環含有ポリマー(P−5)を合成した。三口フラスコ(100ミリリットル)に、2−アニリノ−4,6−ビス(4−アミノアニリノ)−1,3,5−トリアジン(0.384g、1.00mmol)とNMP(2mL)を入れ、溶解させた。これに、ビス(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)イソフタレート(0.444g、1.00mmol)を加え、室温で6時間反応させた。反応溶液をメタノール(200mL)に注ぎ沈殿したポリマーを濾別し、メタノールで洗浄後、室温で減圧乾燥させてトリアジン環含有ポリマー(P−5)を得た。得られたポリマーは数平均分子量25,000、重量平均分子量51,000であった。
重合反応において、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)の代わりに、1,4−ジブロモブタン(MB−5)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色のトリアジン環含有ポリマー(P−6)を得た。得られたポリマーは数平均分子量20,000、重量平均分子量52,000であった。
実施例1〜4および比較例1〜2で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、屈折率(nd、587.6nm)、アッベ数νd、ガラス転移温度、ヘーズを測定した。結果を表1に示す。
[実施例5]
50mLフラスコに2−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−1)(0.430g、2.25mmol)と、2−アニリノ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−3)(0.059g、0.25mmol)を入れ、純水4.5mLを添加後、10M NaOH水溶液0.51mLを添加した。α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)(438mg、2.5mmol)をニトロベンゼン9mLに溶解後、前記水溶液に添加した。臭化テトラブチルアンモニウム40mgを添加し、50℃で24時間激しく攪拌した。反応液をメタノール中に滴下し、再沈殿させることで白色のトリアジン環含有ポリマー(10)(A−1)を得た。得られたポリマーは数平均分子量46,500、重量平均分子量101,400であった。
重合反応において、モノマー(MA−1)とモノマー(MA−3)とのモル比を下記表2に示す値に変更したこと以外は実施例9と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(A−2〜A−5)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表2に示す。
実施例5〜9で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表2に示す。
重合反応において、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)の代わりに、4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB−2)を用いたこと以外は、実施例5〜9と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(B−1〜B−5)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表3に示す。
実施例10〜14で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表3に示す。
重合反応において、2−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−1)の代わりに2−(N−メチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−4)を用いたこと、および、これらのモノマーのモル比を下記表4に示す値に変更したこと以外は実施例5と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(C−1〜C−9)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表4に示す。
実施例15〜23で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表4に示す。
重合反応において、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)の代わりに、4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB−2)を用いたこと以外は、実施例17、21および23と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(D−1〜D−3)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表5に示す。
実施例24〜26で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表5に示す。
実施例5〜7、9、10、12、14、15、17、21、23および25で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、屈折率(nd、587.6nm)、アッベ数νd、ヘーズを測定した。結果を表6に示す。
[実施例27]
50mLフラスコに2−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−1)(11.9g、62.1mmol)と2−(N−メチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−4)(1.7g、6.9mmol)を入れ、純水120mLを添加後、10M NaOH水溶液14mLを添加した。α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)(12.3g、69mmol)をニトロベンゼン120mLに溶解後、前記水溶液に添加した。臭化テトラブチルアンモニウム2gを添加し、50℃で24時間激しく攪拌した。反応液をメタノール中に滴下し、再沈殿させることで白色のトリアジン環含有ポリマー(E−1)を得た。得られたポリマーは数平均分子量19,100、重量平均分子量55,300であった。
重合反応において、モノマー(MA−4)とモノマー(MA−1)とのモル比を下記表7に示す値に変更したこと以外は実施例27と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(E−2〜E−5)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表7に示す。
実施例27〜31で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表7に示す。
重合反応において、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)の代わりに、4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB−2)を用いたこと以外は、実施例27〜31と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(F−1〜F−5)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表8に示す。
重合反応において、2−(N−メチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−4)と2−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−4,6−ジチオール(MA−1)とのモル比を下記表9に示す値に変更したこと、ならびに、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)の代わりに、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(MB−1)と4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB−2)とを下記表9に示すモル比で用いたこと以外は、実施例27と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(G−1〜G−27)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表9に示す。
実施例37〜63で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表9に示す。
実施例27〜30、33〜35、40、44、46、47、54、56および59〜62で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、屈折率(nd、587.6nm)、アッベ数νd、ヘーズを測定した。結果を表10に示す。
実施例2、32〜36および44〜50で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて溶解性試験を行い、下記指標に基づいて評価を行った。結果を表11に示す。
■:室温(25℃)で溶解度1g/mL未満、
(△):80℃で溶解度1g/mL以上、
△:室温(25℃)で溶解度1g/mL以上、
○:室温(25℃)で溶解度5g/mL以上、
◎:室温(25℃)で溶解度10g/mL以上。
Claims (11)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位を有する、トリアジン環含有ポリマー;
前記式(1)中、Aは、それぞれ独立して、下記式(2)で表され、および
Bは、それぞれ独立して、下記式(3)で表される;
前記式(2)中、Lは、それぞれ独立して、単結合または連結基を表し、および
R1は、酸素原子(O)、硫黄原子(S)、窒素原子(N)およびセレン原子(Se)からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有する基を表す;
前記式(3)中、R2は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基、または、2以上の芳香族炭化水素基がアルキレン基、酸素原子(O)、硫黄原子(S)もしくはセレン原子(Se)で連結されてなる芳香族炭化水素連結基を表し、および
R3は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、または芳香族炭化水素基を表す。 - 前記式(3)中、R2は、それぞれ独立して、下記群から選択される基を表す、請求項1に記載のトリアジン環含有ポリマー;
- 前記式(2)中、Lは、単結合を表す、請求項1または2に記載のトリアジン環含有ポリマー。
- 前記式(2)中、R1は、それぞれ独立して、下記式(4−1)〜(4−4)で表される基から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー;
前記式(4−1)中、mは、1以上6以下の整数であり、
前記式(4−2−2)中、nは、1以上6以下の整数であり、および
前記式(4−4)中、oは、1以上6以下の整数である。 - 下記式(1−1)で表される繰り返し単位および下記式(1−2)で表される繰り返し単位を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー;
前記式(1−1)および(1−2)中、A、A’は、それぞれ独立して、前記式(1)中のAと同様の定義であり、この際、A、A’は異なり、
Bは、前記式(1)中のBと同様の定義であり、この際、式(1−1)および(1−2)中のBは同じである。 - 下記式(1−3)で表される繰り返し単位および下記式(1−4)で表される繰り返し単位を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー;
前記式(1−3)および(1−4)中、前記式(1)中のAと同様の定義であり、この際、式(1−3)および(1−4)中のAは同じであり、
B、B’は、それぞれ独立して、前記式(1)中のBと同様の定義であり、この際、B、B’は異なる。 - 下記式(1−5)で表される繰り返し単位、下記式(1−6)で表される繰り返し単位、下記式(1−7)で表される繰り返し単位および下記式(1−8)で表される繰り返し単位を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー;
前記式(1−5)、(1−6)、(1−7)および(1−8)中、A'、A''は、それぞれ独立して、前記式(1)中のAと同様の定義であり、この際、A'、A''は異なり、
B'、B''は、それぞれ独立して、前記式(1)中のBと同様の定義であり、この際、B'、B''は、異なる。 - ガラス転移温度(Tg)が80℃以上180℃以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー。
- 2種類以上の溶媒に、それぞれ1質量%以上の濃度で溶解する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマーを含む、熱可塑性成形品。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマーを含む、光学部品。
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