JP2020186197A - カテキン脂肪酸誘導体及びキレート剤を含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤;
を含む、組成物。
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、前記項1に記載の組成物。
更に、多価アルコール;
を含む、前記項1又は2に記載の組成物。
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、前記項3に記載の組成物。
下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;
キレート剤;並びに、
多価アルコール;
を含む、組成物。
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、前記項5に記載の組成物。
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、前記項5又は6に記載の組成物。
防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、前記項1〜7のいずれかに記載の組成物。
グラム陽性菌、グラム陰性菌、又は真菌類に対する、防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、前記項8に記載の組成物。
化粧料である、前記項1〜7のいずれかに記載の組成物。
前記化粧料は、スキンケア化粧料、ヘアケア化粧料又はメイクアップ化粧料である、前記項10に記載の組成物。
前記化粧料は、不快臭抑制用、皮膚清浄用、ニキビ防止用、又はアセモ防止用である、前記項10に記載の組成物。
項13.
下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤;
を用いて、組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法。
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、前記項13に記載の方法。
更に、多価アルコール;
を含む、前記項13又は14に記載の方法。
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項15に記載の方法。
下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;
キレート剤;並びに、
多価アルコール;
を用いて、組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法。
前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、前記項17に記載の方法。
前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、前記項17又は18に記載の方法。
本発明の組成物は、
下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤;を含む。
下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;
キレート剤;並びに、
多価アルコール;を含む。
本発明の組成物は、下記化学式(1)で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩(総じて「カテキン脂肪酸誘導体」、「EGCG誘導体」とも記す)を含む。
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。
茶カテキンの主成分としては、エピカテキン(EC)、そのヒドロキシ体のエピガロカテキン(EGC)、それらの没食子酸エステルであるエピカテキン-3-O-ガレート(ECG)、及びエピガロカテキン-3-O-ガレート(EGCG、図1a)が挙げられる。
EGCG誘導体は、前記化学式(1)において、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6が全て水素原子(非アシル基)である天然型のEGCG(商品名サンフェノンEGCG、太陽化学株式会社製)を使用することができる。
本発明の組成物は、化粧料(化粧品)として、前記化学式(1)で表されるカテキン脂肪酸誘導体(EGCG誘導体)を含むので、頭皮及び毛髪、皮膚、爪、口唇等に対して、効能効果を発揮する。
(1)頭皮、毛髪を清浄にする。(2)香りにより毛髪、頭皮の不快臭を抑える。(3)頭皮、毛髪をすこやかに保つ。(4)毛髪にはり、こしを与える。(5)頭皮、毛髪にうるおいを与える。(6)頭皮、毛髪のうるおいを保つ。(7)毛髪をしなやかにする。(8)クシどおりをよくする。(9)毛髪のつやを保つ。(10)毛髪につやを与える。(11)フケ、カユミがとれる。(12)フケ、カユミを抑える。(13)毛髪の水分、油分を補い保つ。(14)裂毛、切毛、枝毛を防ぐ。(15)髪型を整え、保持する。(16)毛髪の帯電を防止する。
(17)(汚れをおとすことにより)皮膚を清浄にする。(18)(洗浄により)ニキビ、アセモを防ぐ(洗顔料)。(19)肌を整える。(20)肌のキメを整える。(21)皮膚をすこやかに保つ。(22)肌荒れを防ぐ。(23)肌をひきしめる。(24)皮膚にうるおいを与える。(25)皮膚の水分、油分を補い保つ。(26)皮膚の柔軟性を保つ。(27)皮膚を保護する。(28)皮膚の乾燥を防ぐ。(29)肌を柔らげる。(30)肌にはりを与える。(31)肌にツヤを与える。(32)肌を滑らかにする。(33)ひげを剃りやすくする。(34)ひがそり後の肌を整える。(35)あせもを防ぐ(打粉)。(36)日やけを防ぐ。(37)日やけによるシミ、ソバカスを防ぐ。(38)芳香を与える。(56)乾燥による小ジワを目立たなくする。
(39)爪を保護する。(40)爪をすこやかに保つ。(41)爪にうるおいを与える。
(42)口唇の荒れを防ぐ。(43)口唇のキメを整える。(44)口唇にうるおいを与える。(45)口唇をすこやかにする。(46)口唇を保護する。口唇の乾燥を防ぐ。(47)口唇の乾燥によるカサツキを防ぐ。(48)口唇を滑らかにする。
EGCG誘導体の含有量は、組成物(化粧料又は皮膚外用剤)中に、好ましくは0.0001〜10質量%程度であり、より好ましくは0.0005〜5質量%程度、更により好ましくは0.001〜3質量%程度である。EGCG誘導体の含有量は、化粧料の態様に合わせて適宜調節すれば良い。
本発明の組成物は、上記化学式(1)で表されるEGCG誘導体に加えて、キレート剤、を含む。
本発明の組成物は、前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、ことが好ましい。
キレート剤の含有量は、組成物(化粧料又は皮膚外用剤)中に、好ましくは0.0001〜10質量%程度であり、より好ましくは0.0005〜5質量%程度、更により好ましくは0.001〜3質量%程度である。キレート剤の含有量は、化粧料の態様に合わせて適宜調節すれば良い。
本発明の組成物は、上記化学式(1)で表されるEGCG誘導体に加えて、キレート剤、並びに、多価アルコール、を含むことが好ましい。
多価アルコールは、分子中に2個以上のヒドロキシル基を持つアルコールであり、ヒドロキシル基の数により、2価アルコール、3価アルコール等に分けられる。多価アルコールは、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール(プロパン-1,2-ジオール)、ポリプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1、3-ブチレングリコール、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール、3-メチル-1,3-ブタンジオール等が好ましい。
多価アルコールの含有量は、組成物(化粧料又は皮膚外用剤)中に、好ましくは0.0001〜10質量%程度であり、より好ましくは0.0005〜5質量%程度、更により好ましくは0.001〜3質量%程度である。多価アルコールの含有量は、化粧料の態様に合わせて適宜調節すれば良い。
本発明は、例えば、化粧料及び皮膚外用剤は、必要に応じ本発明の効果を損なわない範囲内(前記、本発明必須成分の望ましい含有濃度が満たされ、且つ化粧料処方を充塞する適切量)で、適宜、他の成分や添加剤を任意に選択し添加して製造される。
本発明の化粧料(及び皮膚外用剤)の物性値は、洗顔フォーム化粧料、化粧水化粧料、乳液化粧料、モイスチャージェル化粧料、美白美容液化粧料、ヘアミスト化粧料等の化粧品に用いる化粧料組成物として、好ましい使用感が得られる様に、適宜調整すれば良い。
本発明の組成物は、防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、ことが好ましい。
脂肪酸、保湿剤等を加温溶解して70℃に調整する。精製水にカテキン脂肪酸誘導体、アルカリ剤、キレート剤等を溶解した後、70℃に調整する。これらを70℃に保ったまま混ぜ合わせ、中和を完了させた後、冷却する。
精製水にカテキン脂肪酸誘導体、保湿剤等を溶解する。エタノールに界面活性剤等を溶解した後、前述の水相に添加配合する。
精製水にカテキン脂肪酸誘導体、保湿剤、アルカリ剤等を溶解して70℃に調整する。油分を溶解後、乳化剤等を加え、70℃に調整する。これを前述の水相に添加したらホモミキサー等を用いて乳化した後、冷却する。
精製水にカテキン脂肪酸誘導体、保湿剤、増粘剤、消炎成分、抗酸化剤等を溶解する。別途、精製水にアルカリ剤等を溶解した後、前述の水相に添加配合する。
精製水に美白剤以外の成分を溶解する。カテキン脂肪酸誘導体を溶解する。完全に溶解した後、美白剤を添加し、溶解する。
精製水に、カテキン脂肪酸誘導体、エタノール、保湿剤、界面活性剤、香料等を順次添加し溶解する。
本発明の化粧料は、特にスキンケア化粧料の形態であることが好ましい。
本発明の化粧料は、ヘアケア化粧料の形態であることが好ましい。
・泡質の改善(泡保持性、弾力泡等)・洗浄性の向上・乳化安定化
・脂肪酸との相溶性の良さ・べたつきの低減・保湿性
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる(不快臭抑制用)
・皮膚を清浄にすることができる(皮膚清浄用)
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる(ニキビ防止用及びアセモ防止用)
・べたつきの低減・成分の可溶化・保湿性
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる(不快臭抑制用)
・皮膚を清浄にすることができる(皮膚清浄用)
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる(ニキビ防止用及びアセモ防止用)
・べたつきの低減・乳化安定化・成分の可溶化・保湿性
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる(不快臭抑制用)
・皮膚を清浄にすることができる(皮膚清浄用)
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる(ニキビ防止用及びアセモ防止用)
・べたつきの低減・成分の可溶化・カルボマーとの併用可・使用感のよさ
・保湿性・のびの良さ
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる(不快臭抑制用)
・皮膚を清浄にすることができる(皮膚清浄用)
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる(ニキビ防止用及びアセモ防止用)
・ビタミンC誘導体の安定化・べたつきの低減・使用感のよさ・保湿性
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる(不快臭抑制用)
・皮膚を清浄にすることができる(皮膚清浄用)
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる(ニキビ防止用及びアセモ防止用)
・髪の毛への付着性・べたつき低減・さっぱり感・使用感のよさ・のびの良さ
・ハリコシが出る・しっとり感
・髪及び頭皮の不快臭を抑えることができる(不快臭抑制用)
・皮膚を清浄にすることができる(皮膚清浄用)
・ニキビ及びアセモを防ぐことができる(ニキビ防止用及びアセモ防止用)
本発明の組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法は、
下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤;を用いる。
下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;
キレート剤;並びに、
多価アルコール;を用いる。
本発明は、前記化学式(1)で表されるカテキン脂肪酸誘導体(EGCG誘導体)を用いるので、抗菌用として、その効果を発揮する。
防菌試験として、一般的に多用される保存防腐試験(チャレンジテスト)を元に、カテキン脂肪酸誘導体の防腐力を評価した。
汚染微生物として、細菌類3種の混合菌液と真菌類2種の混合菌液を用いた。
以下の処方に合わせて溶液を調製し、チャレンジ試験を実施した。なおカプリルヒドロキサム酸の配合にはZeastat(Inolex社)を用いた。
キャップ付き試験管に各試料を20 mLずつ分注した。その後1-5x108cfu/mLに調整した各種細菌液を0.2mL滴下し、よく撹拌した。細菌混合菌は30℃、真菌混合菌は25℃恒温環境下に静置し、7、14、21日後の残存菌数を混釈培養法を用いて測定した。
図2及び図3に表す通り、カテプロテクト(R)を添加した化粧水は、カプリルヒドロキサム酸等のキレート剤を併用することで、高い防腐性能を示した。
EGCG誘導体に、キレート剤(カプリルヒドロキサム酸等)、好ましくは多価アルコール(プロピレングリコール等)、を併用すると、細菌及び真菌類に対しても優れた抗菌活性を示すことが確認できた。
Claims (19)
- 下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤;
を含む、組成物。 - 前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、請求項1に記載の組成物。
- 更に、多価アルコール;
を含む、請求項1又は2に記載の組成物。 - 前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項3に記載の組成物。
- 下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;
キレート剤;並びに、
多価アルコール;
を含む、組成物。 - 前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、請求項5に記載の組成物。
- 前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項5又は6に記載の組成物。
- 防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- グラム陽性菌、グラム陰性菌、又は真菌類に対する、防腐組成物、殺菌組成物、又は制菌組成物である、請求項8に記載の組成物。
- 化粧料である、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 前記化粧料は、スキンケア化粧料、ヘアケア化粧料又はメイクアップ化粧料である、請求項10に記載の組成物。
- 前記化粧料は、不快臭抑制用、皮膚清浄用、ニキビ防止用、又はアセモ防止用である、請求項10に記載の組成物。
- 下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;並びに、
カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤;
を用いて、組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法。 - 前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、及びフィチン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、請求項13に記載の方法。
- 更に、多価アルコール;
を含む、請求項13又は14に記載の方法。 - 前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項15に記載の方法。
- 下記化学式(1):
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、夫々、
水素原子、ハロゲン、ナトリウム、カリウム、
直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基、又は、
炭素原子数2〜24の直鎖アルキル基、若しくは、炭素原子数2〜24の分枝状アルキル基であり、
同一でも異なっていてもよく、
前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基は、更に1又は複数の置換基で置換されていてもよく、
前記R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、前記直鎖飽和アシル基、直鎖不飽和アシル基、分枝状飽和アシル基、若しくは、分枝状不飽和アシル基である。)
で表されるエピガロカテキンガレート誘導体若しくはその異性体、又はそれらの塩;
キレート剤;並びに、
多価アルコール;
を用いて、組成物を防腐、殺菌、又は制菌する方法。 - 前記キレート剤は、カプリルヒドロキサム酸、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチドロン酸、L-アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、L-グルタミン酸二酢酸、クエン酸、フィチン酸、エチレングリコール四酢酸(EGTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、トリエチレンテトラミン六酢酸(TTHA)、1,2-ジアミノプロパン-四酢酸(PDTA)、1,3-ジアミノ-2-プロパノール四酢酸(DPTA-OH)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸(HIDA)、N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)グリシン(DHEG)、グリコールエーテルジアミン四酢酸(GEDTA)、ジカルボキシメチルグルタミン酸(CMGA)、エチレンジアミン-N,N'-ジコハク酸(EDDS)、エチドロン酸(HEDP)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)(NTMP)、2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸(PBTC)、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸(EDTMP)、及びグルコン酸、又はそれらの塩、からなる群から選択される少なくとも一種のキレート剤である、請求項17に記載の方法。
- 前記多価アルコールは、プロピレングリコール(PG)、ブチレングリコール(BG)、ジプロピレングリコール(DPG)、及びグリセリンからなる群から選択される少なくとも一種の多価アルコールである、請求項17又は18に記載の方法。
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-
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- 2019-05-14 JP JP2019091115A patent/JP2020186197A/ja active Pending
Patent Citations (4)
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