JP2020132873A - 光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一実施形態の光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物(以下、インキ組成物ともいう)は、(A)分子内に2個の光重合性官能基と2個のアミノ基とを有するアクリル化アミン化合物と、(B)アルコキシ基を有する(メタ)アクリルモノマーと、(C)ヘキサンジオールアクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレートおよびヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種と、(D)光重合開始剤とを含む。(A)成分の含有量は、インキ組成物中、3〜18質量%である。(B)成分の含有量は、インキ組成物中、5〜35質量%である。(C)成分の含有量は、インキ組成物中、30〜60質量%である。以下、それぞれについて説明する。
本実施形態のインキ組成物は、(A)成分として分子内に2個の光重合性官能基と2個のアミノ基とを有するアクリル化アミン化合物を含む。
本実施形態のインキ組成物は、(B)成分としてアルコキシ基を有する(メタ)アクリルモノマーを含む。アルコキシ基を有する(メタ)アクリルモノマーは特に限定されない。一例を挙げると、(メタ)アクリルモノマーは、臭気の少ない各種単官能(メタ)アクリレートモノマー、2官能(メタ)アクリレートモノマー、3官能(メタ)アクリレートモノマー、4官能以上の多官能アクリレートモノマー等である。環境面からは、バイオマス由来のアルコキシ基を有する(メタ)アクリレートモノマーを使用できる。
本実施形態のインキ組成物は、(C)成分として、耐摩擦性および臭気の点より、ヘキサンジオールアクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレートおよびヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種を含む。
本実施形態のインキ組成物は、(D)成分として、光重合開始剤を好適に含む。光重合開始剤は特に限定されない。一例を挙げると、光重合開始剤は、ベンゾフェノン、ジエチルチオキサントン、2−メチル−1−(4−メチルチオ)フェニル−2−モルフォリノプロパン−1−オン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス−2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2,2−ジメチル−2−ヒドロキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,4,6−トリメチルベンジル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン等である。このような光重合開始剤は市販されており、たとえばBASF社からイルガキュア907、イルガキュア369、イルガキュア184、イルガキュア379、イルガキュア819、TPO等の商品名で、Lamberti社からDETX等の商品名で入手することができる。光重合開始剤は、併用されてもよい。
本実施形態の光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物には、さらに、発光ダイオード(LED)を光源とした紫外線に対する硬化性を促進するために、400nm以上の主に紫外線の波長域で光吸収特性を有し、その範囲の波長の光により硬化反応の増感機能が発現する光増感剤(化合物)を併用使用することができる。なお、上記「400nm以上の波長の光により増感機能が発現する」とは、400nm以上の波長域で光吸収特性を有することをいう。このような増感剤を用いることで、本実施形態のインキ組成物は、LED硬化性を促進され得る。
本実施形態のインキ組成物は、(E)成分として、水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを好適に含む。水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーは特に限定されない。一例を挙げると、水酸基を有するアクリルモノマーは、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸8−ヒドロキシオクチルなどの(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルや、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートなどのグリコールモノ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチルアクリルアミド等である。これらの中でも、水酸基を有するモノマーは、臭気という観点から、臭気の少ない(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル等の水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーであることが好ましい。水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーは、併用されてもよい。
本実施形態のインキ組成物は、(F)成分として着色剤を好適に含む。着色剤を含有させることにより、インキ組成物は、各色のインキ組成物を作製することができる。
本実施形態のインキ組成物は、(G)成分として、ビニルモノマーを含んでもよい。ビニルモノマーは特に限定されない。一例を挙げると、ビニルモノマーは、エチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等である。
本実施形態のインキ組成物は、任意成分として、必要に応じて、種々の機能性を発現させるため、各種の添加剤が配合されてもよい。任意成分は、たとえば、表面調整剤、光安定化剤、表面処理剤、酸化防止剤、老化防止剤、架橋促進剤、重合禁止剤、可塑剤、防腐剤、pH調整剤、消泡剤、保湿剤等である。
本実施形態のインキ組成物は、表面調整剤を好適に含む。表面調整剤は特に限定されない。一例を挙げると、表面調整剤は、シリコーン系表面調整剤、フッ素系表面調整剤、アセチレン系表面調整剤等である。アセチレンジオール系表面調整剤は、ダイノール607、ダイノール609、EXP−4001、EXP−4300、オルフィンE1010(日信化学工業(株)製)等である。シリコーン系界面活性剤は、BYK−307、333、347、348、349、345、378、3455(ビックケミー社製)等である。フッ素系界面活性剤は、F−410、444、553(DIC社製)、FS−65、34、35、31、30(デュポン社製)等である。
重合禁止剤は特に限定されない。一例を挙げると、重合禁止剤は、N−CH3タイプ、N−Hタイプ、N−ORタイプ等のヒンダードアミン、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン系等の重合禁止剤である。
消泡剤は、シリコーン系消泡剤、プルロニック系消泡剤等である。
本実施形態のインキ組成物を調製する方法は特に限定されない。一例を挙げると、インキ組成物は、湿式サーキュレーションミル、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、DCPミル、アジテータ、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー(マイクロフルイダイザー、ナノマイザー、アルティマイザー、ジーナスPY、DeBEE2000等)、パールミル等の分散機を使用して分散混合して調製し得る。
次に、本実施形態のインキ組成物を用いて印刷物を製造する方法について説明する。
<着色剤>
PV19
PV23
PY150
PB15:4
PB7
PO13
PG7
<顔料分散剤>
PB822:味の素ファインテクノ(株)製
<光重合性化合物>
(A)アクリル化アミン化合物:
分子内に2個の光重合性官能基および2個のアミノ基を有するアクリル化アミン化合物のオリゴマー(CN371:サートマー社製)
(B)アルコキシ基を有する(メタ)アクリルモノマー:
エチルカルビトールアクリレート(SR256、サートマー社製)
エトキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート(SR454、サートマー社製)
プロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレート(SR9003、サートマー社製)
(C):
3−メチル−1.5−ペンタンジオールジアクリレート:(A)成分、(商品名:ライトアクリレートMPD−A、共栄社化学(株)製)
ジプロピレングリコールジアクリレート:(A)成分、(商品名:DPGDA、ダイセル・オクネシス社製
ヘキサンジオールジアクリレート:(A)成分、(商品名:ビスコート#230、大阪有機化学工業(株)製)
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート(商品名:Miramer M210、東洋ケミカルズ(株)製)
(E)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマー:
4-ヒドロキシブチルアクリレート(商品名:4−HBA、大阪有機化学工業(株)製)
<(D)光重合開始剤>
TPO:2,4,6−trimethylbenzoyl diphenyl phosphine oxide(LAMBERTI社製)
<増感剤>
DETX:2,4−ジエチルチオキサントン(Lambson社製)
<重合禁止剤>
MEHQ(ヒドロキノンモノメチルエーテル)
HQ(ヒドロキノン)
<レベリング剤>
BYK−331(ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、BYK Chemie社製)
顔料と顔料分散剤と光重合性化合物とを表1の配合組成(質量%)となるように配合した混合物を、アイガーミル(メディアとして直径0.5mmのジルコニアビーズを使用)を用いて分散させてコンクベースを得た。得られたコンクベースを用いて、光重合開始剤と増感剤と重合禁止剤とレベリング剤とを表1の配合組成(質量%)となるように配合し、実施例1〜15および比較例1〜5の光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物を得た。
Kライナー、Cライナー
平均粒子径0.05μmの炭酸カルシウム45質量部、酸価170mgKOH/gのスチレンマレイン酸樹脂(固形分25%)25質量部、水の30質量部をビーズミルで分散させ炭酸カルシウムの45%スラリーを得た。炭酸カルシウムの45%スラリーの80質量部、酸価170mgKOH/gのスチレン−マレイン酸樹脂(固形分25%)20質量部を混合撹拌し、プレコート剤を得た。
上記で調整したプレコート剤を、0.1mmメアバーを用いて、塗布量が約4g/m2の塗布量となるようにKライナーに塗布を行った。次いで、プレコート剤塗布面の乾燥を、熱風乾燥により間行った。
実施例1〜15および比較例1〜5の光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物を用いて、以下の評価方法および評価基準にしたがって、インキ組成物の粘度、保存安定性、臭気、吐出安定性、印刷物の臭気、硬化性、耐折れ曲げ性および耐摩擦性を評価した。結果を表1に示す。
光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物の粘度は、E型粘度計(RE100L型粘度計、東機産業(株)製)を使用して、温度25℃、ローター回転速度20rpmの条件で測定した。
光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物をガラス瓶に採り、密栓して70℃で7日間保存した後の状態を、下記評価基準に従って評価した。
○:光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物は、増粘、沈降物が共に認められなかった。
△:光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物は、軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められた。
×:光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物は、強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物の臭気を下記評価基準に従って評価した。
○:臭気が低かった。
×:臭気が高かった。
25℃の雰囲気温度下に、インクジェットノズルを備えたインクジェット記録装置と、光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物とを24時間置き、インクジェット記録装置および光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物の温度を25℃とした。その後、25℃で、インキ組成物を用いてプレコートを塗布したKライナー、Cライナー上に、連続的に印刷(印字)して、吐出安定性を以下の評価基準にしたがって評価した。
○:インキ組成物は、印刷の乱れがなく、安定して吐出できた。
△:インキ組成物は、印刷の乱れが若干あったが、ほぼ安定して吐出できた。
×:インキ組成物は、印刷の乱れがあったか、または、安定して吐出できなかった。
25℃の雰囲気温度下に、インクジェット記録装置と、光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物インキ組成物とを24時間置き、インクジェット記録装置および光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物の温度を25℃とした。その後、25℃で、光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物を用いてプレコートを塗布したKライナー、Cライナー上に、連続的に印刷(印字)した後、フォセオン・テクノロジー社製UV−LED光ランプにて、ランプとインキの塗布面との距離2cm下で、UV積算光量180mJ/cm2で硬化させた。得られた硬化性塗膜を綿棒でこすり、下記評価基準に従ってその取られ具合により硬化性を評価した。
○:取られがなかった。
△:わずかに取られがあった。
×:取られがあった。
プレコートを塗布したKライナー、Cライナー上にインキ組成物を印字し、硬化性塗膜の臭気を評価した。
○:臭気が低かった。
×:臭気が高かった。
プレコートを塗布したKライナー、Cライナー上にインキ組成物を印字し、印字された資料を90℃折り曲げ、下記評価基準に沿って評価した。
○:折り曲げた際に、塗膜に罫線割れや細かなクラックが生じなかった。
△:折り曲げた際に、細かなクラックが生じた。
×:折り曲げた際に、罫線割れを生じた。
上記硬化性の評価において得られた硬化膜について、学振型堅牢度試験機((株)大栄
科学精器製作所製)を用いて、晒し布で500g×200回塗膜を擦ったときの、プレコートを塗布したKライナー、Cライナーからの硬化膜の取られ具合を目視で観察し、以下の評価基準にしたがって評価した。
○:硬化膜の取られが無かった。
△:硬化膜の表面に傷があった。
×:硬化膜が取られ、シートがみえた。
Claims (5)
- (A)分子内に2個の光重合性官能基と2個のアミノ基とを有するアクリル化アミン化合物と、(B)アルコキシ基を有する(メタ)アクリルモノマーと、(C)ヘキサンジオールアクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレートおよびヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種とを含み、
前記(A)成分の含有量は、インキ組成物中、3〜18質量%であり、
前記(B)成分の含有量は、インキ組成物中、5〜35質量%であり、
前記(C)成分の含有量は、インキ組成物中、30〜60質量%である、光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物。 - 前記(B)成分は、多官能(メタ)アクリレートモノマーを含み、
前記多官能(メタ)アクリレートモノマーの含有量は、前記(B)成分中、30〜100質量%である、請求項1記載の光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物。 - さらに、(D)光重合開始剤を含む請求項1または2記載の光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物。
- さらに、(E)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含み、
前記(E)成分の含有量は、インキ組成物中、3〜20質量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物。 - さらに、(F)着色剤を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化型インクジェット印刷用インキ組成物。
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