JP2020132714A - ゴム組成物及び有機ケイ素化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
そのため、シリカ等の無機質充填剤を単に配合したゴム組成物においては、充填剤の分散が不足し、破壊強度および耐磨耗性が大幅に低下するといった問題が生じる。そこで、無機質充填剤のゴム中への分散性を向上させるとともに、充填剤とゴムマトリックスとを化学結合させるため、含硫黄有機ケイ素化合物が必須であった(特許文献1参照)。含硫黄有機ケイ素化合物は、シリカ充填ゴム組成物からなるタイヤを製造する際の必須成分として有用である。
1. (A)下記式(1)で表される有機ケイ素化合物を含むゴム組成物、
2. (A)有機ケイ素化合物の数平均分子量が100,000以下である1記載のゴム組成物、
3. (A)有機ケイ素化合物の(f+g)/(e+f+g)が0.6以下の数である1または2記載のゴム組成物、
4. (B)ジエン系ゴム、(C)充填剤を含む1〜3のいずれかに記載のゴム組成物、
5. (C)充填剤がシリカである4記載のゴム組成物、
6. 1〜5のいずれかに記載のゴム組成物を成形してなるタイヤ、
7. 式(1)で表される有機ケイ素化合物
を提供する。
[(A)有機ケイ素化合物]
本発明のゴム組成物に含まれる有機ケイ素化合物(A)は、下記式(1)で表される。なお、式(1)において、各繰り返し単位の順序は任意である。
炭素数6〜10のアリール基の具体例としては、フェニル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
また、R2としては、直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
fは、好ましくは1〜500であり、より好ましくは5〜300である。
gは、好ましくは0.1〜500であり、より好ましくは0.1〜10であり、さらに好ましくは0.5〜5である。
ヒドロシリル化の際の選択性の面から、0価の白金錯体が好ましく、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液がより好ましい。
白金含有触媒の使用量は特に限定されるものではないが、反応性や、生産性等の点から、式(3)で示される有機ケイ素化合物1モルに対し、含有される白金原子が1×10-7〜1×10-2モルとなる量が好ましく、1×10-7〜1×10-3モルとなる量がより好ましい。
無機酸のアンモニウム塩の具体例としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、アミド硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素一アンモニウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ジ亜リン酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、硫化アンモニウム、ホウ酸アンモニウム、ホウフッ化アンモニウム等が挙げられるが、中でも、pKaが2以上の無機酸のアンモニウム塩が好ましく、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウムがより好ましい。
使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒などが挙げられ、これらの溶媒は、1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
適度な反応速度を得るためには加熱下で反応させることが好ましく、このような観点から、反応温度は40〜110℃がより好ましく、40〜90℃がより一層好ましい。
また、反応時間も特に限定されるものではなく、通常、1〜60時間程度であるが、1〜30時間が好ましく、1〜20時間がより好ましい。
本発明のゴム組成物は、上述した式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)、ジエン系ゴム(B)、充填剤(C)を含むものである。
式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)の配合量は、得られるゴムの物性や、発揮される効果の程度と経済性とのバランス等を考慮すると、後述する充填剤(C)100質量部に対し、0.1〜20質量部が好ましく、1〜10質量部がより好ましい。
ジエン系ゴム(B)としては、従来、各種ゴム組成物に一般的に用いられている任意のゴムを用いることができ、その具体例としては、天然ゴム(NR);各種イソプレンゴム(IR)、各種スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、各種ポリブタジエンゴム(BR)、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム(NBR)等のジエン系ゴムなどが挙げられ、これらは、1種単独で用いても、2種以上混合して用いてもよい。また、ジエン系ゴム以外に、ブチルゴム(IIR)、エチレン−プロピレン共重合体ゴム(EPR,EPDM)等の非ジエン系ゴムなどを併用することができる。
充填剤(C)としては、シリカ、タルク、クレー、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化チタン等が挙げられる。これらの中でも、シリカが好ましく、本発明のゴム組成物は、シリカ含有ゴム組成物として用いることがより好ましい。
この場合、充填剤(C)の配合量は、得られるゴムの物性や、発揮される効果の程度と経済性とのバランス等を考慮すると、ジエン系ゴム100質量部に対し、5〜200質量部が好ましく、30〜120質量部がより好ましい。
本発明のゴム組成物には、前述した各成分に加えて、シランカップリング剤、カーボンブラック、加硫剤、架橋剤、加硫促進剤、架橋促進剤、各種オイル、老化防止剤、可塑剤等のタイヤ用、その他一般ゴム用に一般的に配合されている各種添加剤を配合することができる。これら添加剤の配合量も本発明の目的に反しない限り、従来の一般的な配合量とすることができる。
本発明のゴム組成物は、常法に従い、ジエン系ゴム(B)に、有機ケイ素化合物(A)、シリカ(C)およびその他の成分を加えて混練することで得ることができる。
本発明のゴム組成物は、一般的な方法で混練して組成物とし、これを加硫または架橋するゴム製品、例えば、タイヤ等のゴム製品の製造に使用することができる。特に、タイヤを製造するにあたっては、本発明のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。
なお、タイヤの構造は、従来公知の構造とすることができ、その製法も、従来公知の製法を採用すればよい。また、気体入りのタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体として通常空気や、酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
なお、下記において、「部」は質量部を意味する。分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定により求めたポリスチレン換算の数平均分子量である。粘度は、回転粘度計を用いて測定した25℃における値である。
[実施例1−1〜1−4、比較例1−1〜1−3]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、Ricon130(上記式(2)における(f+g)/(e+f+g)=0.28、数平均分子量2,500、Cray Vally社製、以下同じ。)1,000g、トルエン200g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金原子として0.52×10-4モル)、および酢酸0.31g(0.52×10-2モル)を納めた。この中に、トリエトキシシラン135g(0.80モル)を内温75〜85℃で2時間かけて滴下した後、80℃で1時間撹拌した。
撹拌終了後、減圧濃縮および濾過し、粘度2,500mPa・s、数平均分子量2,800の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)においてe=33、f=11、g=2で表される有機ケイ素化合物であった。g/(e+f+g)は0.04であり、(f+g)/(e+f+g)は0.28である。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、Ricon130を1,000g、トルエン200g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金原子として0.52×10-4モル)、および酢酸0.31g(0.52×10-2モル)を納めた。この中に、トリエトキシシラン68g(0.40モル)を内温75〜85℃で2時間かけて滴下した後、80℃で1時間撹拌した。
撹拌終了後、減圧濃縮および濾過し、粘度2,700mPa・s、数平均分子量2,700の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)においてe=33、f=12、g=1で表される有機ケイ素化合物であった。g/(e+f+g)は0.02であり、(f+g)/(e+f+g)は0.28である。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、Ricon131(上記式(2)における(f+g)/(e+f+g)=0.28、数平均分子量4,500、Cray Vally社製、以下同じ。)1,000g、トルエン200g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金原子として0.52×10-4モル)、および酢酸0.31g(0.52×10-2モル)を納めた。この中に、トリエトキシシラン75g(0.44モル)を内温75〜85℃で2時間かけて滴下した後、80℃で1時間撹拌した。
撹拌終了後、減圧濃縮および濾過し、粘度8,500mPa・s、数平均分子量4,800の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)においてe=60、f=21、g=2で表される有機ケイ素化合物であった。g/(e+f+g)は0.02であり、(f+g)/(e+f+g)は0.28である。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、Ricon131を1,000g、トルエン200g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金原子として0.52×10-4モル)、および酢酸0.31g(0.52×10-2モル)を納めた。この中に、トリエトキシシラン38g(0.22モル)を内温75〜85℃で2時間かけて滴下した後、80℃で1時間撹拌した。
撹拌終了後、減圧濃縮および濾過し、粘度8,800mPa・s、数平均分子量4,700の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)においてe=60、f=22、g=1で表される有機ケイ素化合物であった。g/(e+f+g)は0.01であり、(f+g)/(e+f+g)は0.28である。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、B−1000(上記式(2)における(f+g)/(e+f+g)=0.9、数平均分子量1,100、日本曹達(株)製)1,000g、トルエン200g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金原子として0.52×10-4モル)、および酢酸0.31g(0.52×10-2モル)を納めた。この中に、トリエトキシシラン125g(0.64モル)を内温75〜85℃で2時間かけて滴下した後、80℃で1時間撹拌した。
撹拌終了後、減圧濃縮および濾過し、粘度9,600mPa・s、数平均分子量1,200の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)においてe=2、f=17.2、g=0.8で表される有機ケイ素化合物であった。g/(e+f+g)は0.04であり、(f+g)/(e+f+g)は0.9である。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、Ricon130を1,000g、トルエン200g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金原子として0.52×10-4モル)、および酢酸0.31g(0.52×10-2モル)を納めた。この中に、トリエトキシシラン203g(1.20モル)を内温75〜85℃で2時間かけて滴下した後、80℃で1時間撹拌した。
撹拌終了後、減圧濃縮および濾過し、粘度2,600mPa・s、数平均分子量3,000の褐色透明液体を得た。
生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)においてe=33、f=10、g=3で表される有機ケイ素化合物であった。g/(e+f+g)は0.06であり、(f+g)/(e+f+g)は0.28である。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた2Lセパラブルフラスコに、B−1000を1,000g、トルエン200g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金原子として0.52×10-4モル)、および酢酸0.31g(0.52×10-2モル)を納めた。この中に、トリエトキシシラン270g(1.6モル)を内温75〜85℃で2時間かけて滴下した後、80℃で1時間撹拌した。
撹拌終了後、減圧濃縮および濾過し、粘度9,100mPa・s、数平均分子量1,400の褐色透明液体を得た。生成物の分子量および1H−NMRスペクトルから求めた平均構造は、上記式(1)においてe=2、f=16、g=2で表される有機ケイ素化合物であった。g/(e+f+g)は0.10であり、(f+g)/(e+f+g)は0.9である。
[実施例2−1〜2−6、比較例2−1〜2−3]
4Lのインターナルミキサー(MIXTRON、(株)神戸製鋼所製)を用いて、表1、表2記載のSBRとBRを30秒間混練した。
次いで、表1、表2記載のオイル成分、カーボンブラック、シリカ、スルフィドシラン、実施例1−1〜1−4,比較例1−1〜1−3記載の有機ケイ素化合物、ステアリン酸、老化防止剤、ワックスを加え、内温を150℃まで上昇させ、150℃で2分間保持をかけた後、排出した。その後、ロールを用いて延伸した。得られたゴムを、再度インターナルミキサー(MIXTRON、(株)神戸製鋼所製)を用いて内温が140℃になるまで混練し、排出した後、ロールを用いて延伸した。
これに表1、表2記載の酸化亜鉛、加硫促進剤および硫黄を加えて混練し、ゴム組成物を得た。また、得られたゴム組成物をプレス成形(150℃、15〜40分)して、加硫ゴムシート(厚み2mm)を作製した。
〔未加硫物性〕
(1)ムーニー粘度
JIS K 6300に準拠し、温度100℃、余熱1分、測定4分にて測定し、比較例2−1を100として指数で表した。指数の値が小さいほど、ムーニー粘度が低く、加工性に優れている。
〔加硫物性〕
(2)動的粘弾性(歪分散)
粘弾性測定装置(メトラビブ社製)を使用し、温度25℃、周波数55Hzの条件にて、歪0.5%の貯蔵弾性率E’(0.5%)と、歪3.0%の貯蔵弾性率E’(3.0%)を測定し、[E’(0.5%)−E’(3.0%)]の値を算出した。なお、試験片は厚さ0.2cm、幅0.5cmのシートを用い、使用挟み間距離2cmとして初期荷重を1Nとした。
[E’(0.5%)−E’(3.0%)]の値は、比較例1−1を100として指数で表し、指数値が小さい程、シリカの分散性が良好であることを示す。
(3)動的粘弾性(温度分散)
粘弾性測定装置(メトラビブ社製)を使用し、引張の動歪1%、周波数55Hzの条件にて測定した。なお、試験片は厚さ0.2cm、幅0.5cmのシートを用い、使用挟み間距離2cmとして初期荷重を1Nとした。
tanδ(0℃)、tanδ(60℃)の値は、比較例2−1を100として指数で表した。tanδ(0℃)の値は、指数値が大きいほどウェットグリップ性が良好であることを示す。tanδ(60℃)の値は、指数値が小さいほど転がり抵抗が良好であることを示す。
(4)耐磨耗性
FPS試験機((株)上島製作所製)を用いて、サンプルスピード200m/分、荷重20N、路面温度30℃、スリップ率5%の条件で試験を行った。
得られた結果を比較例1−1を100として指数表示した。指数値が大きいほど、磨耗量が少なく耐磨耗性に優れることを示す。
BR:BR−01(JSR(株)製)
オイル:AC−12(出光興産(株)製)
カーボンブラック:シースト3(東海カーボン(株)製)
シリカ:ニプシルAQ(東ソー・シリカ(株)製)
スルフィドシラン:KBE−846(信越化学工業(株)製)
ステアリン酸:工業用ステアリン酸(花王(株)製)
老化防止剤:ノクラック6C(大内新興化学工業(株)製)
ワックス:オゾエース0355(日本精蝋(株)製)
酸化亜鉛:亜鉛華3号(三井金属興行(株)製)
加硫促進剤(a):ノクセラーD(大内新興化学工業(株)製)
加硫促進剤(b):ノクセラーDM−P(大内新興化学工業(株)製)
加硫促進剤(c):ノクセラーCZ−G(大内新興化学工業(株)製)
硫黄:5%オイル処理硫黄(細井化学工業(株))製)
〔未加硫物性〕
(1)ムーニー粘度
JIS K 6300に準拠し、温度100℃、余熱1分、測定4分にて測定し、比較例2−1を100として指数で表した。指数の値が小さいほど、ムーニー粘度が低く、加工性に優れている。
〔加硫物性〕
(2)動的粘弾性(歪分散)
粘弾性測定装置(メトラビブ社製)を使用し、温度25℃、周波数55Hzの条件にて、歪0.5%の貯蔵弾性率E’(0.5%)と、歪3.0%の貯蔵弾性率E’(3.0%)を測定し、[E’(0.5%)−E’(3.0%)]の値を算出した。なお、試験片は厚さ0.2cm、幅0.5cmのシートを用い、使用挟み間距離2cmとして初期荷重を1Nとした。
[E’(0.5%)−E’(3.0%)]の値は、比較例2−1を100として指数で表し、指数値が小さい程、シリカの分散性が良好であることを示す。
(3)動的粘弾性(温度分散)
粘弾性測定装置(メトラビブ社製)を使用し、引張の動歪1%、周波数55Hzの条件にて測定した。なお、試験片は厚さ0.2cm、幅0.5cmのシートを用い、使用挟み間距離2cmとして初期荷重を1Nとした。
tanδ(0℃)、tanδ(60℃)の値は、比較例2−1を100として指数で表した。tanδ(0℃)の値は、指数値が大きいほどウェットグリップ性が良好であることを示す。tanδ(60℃)の値は、指数値が小さいほど転がり抵抗が良好であることを示す。
(4)耐磨耗性
FPS試験機((株)上島製作所製)を用いて、サンプルスピード200m/分、荷重20N、路面温度30℃、スリップ率5%の条件で試験を行った。
得られた結果を比較例2−1を100として指数表示した。指数値が大きいほど、磨耗量が少なく耐磨耗性に優れることを示す。
Claims (7)
- (A)有機ケイ素化合物の数平均分子量が100,000以下である請求項1記載のゴム組成物。
- (A)有機ケイ素化合物の(f+g)/(e+f+g)が0.6以下の数である請求項1または2記載のゴム組成物。
- (B)ジエン系ゴム、(C)充填剤を含む請求項1〜3のいずれか1項記載のゴム組成物。
- (C)充填剤がシリカである請求項4記載のゴム組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のゴム組成物を成形してなるタイヤ。
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