JP2020117584A - 樹脂組成物、樹脂フィルム、半導体積層体、半導体積層体の製造方法及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)エポキシ基を140〜5000g/eqの範囲のエポキシ当量で含有する樹脂、
(B)フェノール性硬化剤、
(C)硬化促進剤、
(D)下記式(0−1)〜(0−5)で示される中から少なくとも1つ選択される化合物
(A)エポキシ基を140〜5000g/eqの範囲のエポキシ当量で含有する樹脂、
(B)フェノール性硬化剤、
(C)硬化促進剤、
(D)下記式(0−1)〜(0−5)で示される中から少なくとも1つ選択される化合物
なお、上記式(0−1)〜(0−5)で示される中から少なくとも1つ選択される化合物を、以下、「接着助剤」ともいう。
本発明の樹脂組成物は、以下の(A)〜(D)成分を含むものである。
(A)エポキシ基を140〜5000g/eqの範囲のエポキシ当量で含有する樹脂
(B)フェノール性硬化剤
(C)硬化促進剤
(D)接着助剤
以下、各成分について詳細に説明する。
(A)成分は、エポキシ基を140〜5000g/eqの範囲のエポキシ当量で含有する樹脂(以下、「エポキシ樹脂」ともいう)である。
前記樹脂(エポキシ樹脂)としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、ジアリールスルホン型エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂等が挙げられるが、これらに限定されない。前記(A)成分は室温下で固体であれば、フィルム化が容易となる。固体の場合、フィルム状への成型が容易である上、カバーフィルムも剥がしやすくなる。また、エポキシ基を140〜5000g/eq範囲のエポキシ当量で持つエポキシ樹脂は、十分な架橋を成すことができ、硬化物に耐薬品性や接着力を付与できる。これより少ないと硬化が不十分となり、耐薬品性が劣ったり、接着力が低下したりし、これより多いと反りが大きくなりやすくなる。
なお、エポキシ当量[g/eq]は、樹脂量[g]を樹脂中に含まれるエポキシ基の当量[eq]で割って計算する。エポキシ当量測定は、JIS K 7236による。
前記炭素数1〜20の1価炭化水素基としては、例えば、炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基などが挙げられ、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、及びフェニル基などが挙げられる。中でもメチル基及びフェニル基が原料の入手の容易さから好ましい。前記アルコキシ基としては、上記1価炭化水素基に酸素原子が結合した基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシル基、及びフェノキシ基などが挙げられる。a〜eは上記条件を満たす数であれば特に限定されない。
(B)成分のフェノール性硬化剤は、公知のものを広く使用可能である。硬化剤の構造としては、OH基を2〜10個有する多価アルコールがよく、以下に示すものが例示できるが、これらに限定されない。
(C)成分の硬化促進剤は、エポキシ基の開環に用いられるものであれば、広く使用可能である。前記硬化促進剤としては、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール類、2−エチル−4−メチルイミダゾール2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、トリエチレンジアミン、トリエタノールアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の第3級アミン類、ジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の有機ホスフィン類、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウム・エチルトリフェニルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート、オクチル酸スズ等の金属化合物等が挙げられる。
(D)成分は、本発明の必須成分であって、接着力を向上させるのに、有効な成分(接着助剤)である。(D)成分は、下記式(0−1)〜(0−5)で示される中から少なくとも1つ選択される化合物である。
また、この樹脂組成物に(A)成分以外のエポキシ化合物(E)を加えることができる。加える際は(A)成分のエポキシ基含有樹脂100質量部に対し、0.1〜80質量部、好ましくは0.5〜50質量部、より好ましくは1〜30質量部の範囲で加えることができる。この範囲であれば、エポキシ化合物の効果が表れ、反り量が増加することはない。
本発明の樹脂組成物は、ウエハ保護性を与え、更に、耐熱性、耐湿性、強度等を向上させ、硬化物の信頼性を上げるために、(F)成分として無機充填剤を含んでもよい。無機充填剤としては、例えば、酸化チタン、アルミナ、溶融シリカ(溶融球状シリカ、溶融破砕シリカ)、結晶シリカ粉末等の酸化物、タルク、ガラス、焼成クレー等のケイ酸塩、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素等の窒化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム等の硫酸塩又は亜硫酸塩等が挙げられる。これらの無機充填剤は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の樹脂組成物は、更に、前述したもの以外の成分を含んでもよい。例えば、有機溶剤、難燃剤、酸化防止剤、顔料、染料等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、これら成分を均一に混ぜるため、有機溶剤に溶かして使用してもよい。有機溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、N,N−ジメチルホルムアミド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、N−メチル−2−ピロリドン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、キシレン等が挙げられ、特にメチルエチルケトン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましいが、これらに限定されない。これらの有機溶剤は、1種単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。有機溶剤の使用量は、樹脂組成物中の固形分濃度が40〜90質量%になる量が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、難燃性の向上を目的として、難燃剤を含んでもよい。難燃剤としては、リン系難燃剤が挙げられ、ハロゲン原子を含有せずに難燃性を付与するものであるが、その例としてはホスファゼン化合物、リン酸エステル化合物、リン酸エステルアミド化合物等が挙げられる。ホスファゼン化合物やリン酸エステルアミド化合物は、分子内にリン原子と窒素原子を含有しているため、特に高い難燃性が得られる。難燃剤の含有量は、(A)成分100質量部に対し、3〜40質量部が好ましい。
更に本発明では、上記本発明の樹脂組成物がフィルム化されたものであることを特徴とする樹脂フィルムを提供する。本発明の樹脂フィルムは、前記樹脂組成物を用いて、フィルム状に加工して得られるものである。フィルム状に形成されることで、大口径、薄膜ウエハに対して良好なモールド性能を有するものとなり、ウエハを一括してモールドする際に、樹脂を流し込む必要がないため、ウエハ表面への充填不良等の問題を生じさせることがない。また、前記樹脂組成物を用いて形成された樹脂フィルムであれば、反りが出づらく、接着力が高いため、各種エラーの起きづらいウエハモールド材となる。
本発明の半導体積層体は、半導体ウエハ上に上記本発明の樹脂フィルムの硬化物を有するものである。本発明の半導体積層体の製造方法は、前記樹脂フィルムを半導体ウエハに貼り付け、該半導体ウエハをモールドする工程と、前記樹脂フィルムを加熱硬化する工程を有する方法である。
前記角型基板としては、表面に半導体素子(チップ)が積載されていても、表面に半導体素子が作製されたものであってもよい。本発明の樹脂フィルムは、基板サイズが10cm角や50cm角、さらに大きな基板、長方形や台形など形に依らず、基板の厚さにもよらず、モールド材料として好適に用いることができる。
本発明の半導体装置は、上記本発明の半導体積層体が個片化されたものである。本発明の半導体装置の製造方法は、上記本発明の半導体積層体の製造方法によって製造した半導体積層体を個片化する工程を有する方法である。このように、樹脂フィルムでモールドされた半導体ウエハを個片化することで、加熱硬化皮膜を有する半導体装置が得られる。モールドされたウエハは、ダイシングテープ等の半導体加工用保護テープにモールド樹脂面あるいはウエハ面が接するように貼られ、ダイサーの吸着テーブル上に設置され、このモールドされたウエハは、ダイシングブレードを備えるダイシングソー(例えば、(株)DISCO製DFD6361)を使用して切断される。ダイシング時のスピンドル回転数及び切断速度は、適宜選択すればよいが、通常、スピンドル回転数25,000〜45,000rpm、切断速度10〜50mm/secである。また、個片化されるサイズは半導体パッケージの設計によるが、概ね2mm×2mm〜30mm×30mm程度である。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した5Lフラスコ内に、化合物S−1の617g(2.0モル)、メタノール256g(8.0モル)、エピクロロヒドリンの852g(8.0モル)を加え、水酸化ナトリウム768g(19.2モル)を2時間かけて添加し、その後、60℃まで温度を上げて3時間反応させた。反応後、トルエン500mL加え、水層が中性になるまで純水で洗浄した後、有機層中の溶媒を減圧下で除去し、757g(1.8モル)のエポキシ化合物(S−7)を得た。
(A)成分の樹脂(エポキシ樹脂)を以下のようにして合成した。
合成例において、重量平均分子量(Mw)は、GPCカラム TSKgel Super HZM−H(東ソー(株)製)を用い、流量0.6mL/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した値である。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコ内に、化合物S−7の420.5g(1.000モル)を加えた後、トルエン1,400gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、S−3の194.4g(1.000モル)を各々1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=1.000/1.000=1.00)。滴下終了後、100℃まで加温し6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、エポキシ樹脂1の570gを得た。エポキシ樹脂1のMwは、53,200であった。エポキシ当量は307g/eqである。(エポキシ当量測定;JIS K 7236)
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコ内に、化合物S−2の133.5g(0.227モル)を加えた後、トルエン1,500gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物S−4の525.6g(0.182モル)、及び化合物S−3の8.8g(0.045モル)を各々1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=0.500/0.500=1)。滴下終了後、100℃まで加温し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、下記式で表されるエポキシ樹脂2の605gを得た。エポキシ樹脂2のMwは、51,100であった。エポキシ当量は1471g/eqである。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコ内に、化合物S−2の104.9g(0.179モル)、及び化合物S−5の61.5g(0.143モル)、及び化合物S−6の6.6g(0.036モル)を加えた後、トルエン1,600gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物S−4の516.3g(0.179モル)、及び化合物S−3の34.7g(0.179モル)を各々1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=0.500/0.500=1.00)。滴下終了後、100℃まで加温し6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、エポキシ樹脂3の680gを得た。エポキシ樹脂3のMwは、46,800であった。エポキシ当量は2022g/eqである。
[実施例1〜21及び比較例1〜7]
下記表1〜2に記載した実施例1〜21及び比較例1〜7の組成で、(A)エポキシ樹脂、(B)フェノール性硬化剤、(C)硬化促進剤、(D)接着助剤、(E)エポキシ化合物、(F)無機充填剤をそれぞれ配合した。更に、固形成分濃度が80質量%となる量のシクロペンタノンを添加し、スターラーを使用して撹拌し、混合及び分散して、樹脂組成物の分散液を調製した。エポキシ基とフェノール当量が合うように、フェノール性硬化剤を加えた。
フィルムコーターとしてダイコーターを用い、基材フィルムとしてE7304(商品名、東洋紡(株)製ポリエステル、厚さ75μm、剥離力200mN/50mm)を用いて、各樹脂組成物を基材フィルム上に塗布した。次いで、100℃に設定されたオーブンに20分間入れることで溶剤を完全に蒸発させ、膜厚100μmの樹脂フィルムを前記基材フィルム上に形成した。
[(A)成分:エポキシ樹脂]
・YL983U(エポキシ当量 172g/eq;三菱ケミカル株式会社製)
・キュアゾール2P4MHZ(四国化成工業(株)製、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール)
・シリカ1(株式会社アドマテックス製、平均粒径5.0μm)
・シリカ2(株式会社アドマテックス製、平均粒径10.0μm)
得られた樹脂フィルムについて、以下の方法で評価を行った。結果を表1〜2に示す。
<接着試験方法>
作製したフィルムを20mm角シリコンウエハに貼り付け、その上から2mm角に切ったシリコンチップを押し当てて、それらを加熱硬化(180℃×4時間)し、その後、接着力測定装置(ノードソン・アドバンスト・テクノロジー社製万能型ボンドテスター シリーズ4000(DS−100))を用いて、チップの横からはじいた際の接着力を測定した(ダイシェアテスト)。
作製したフィルムをフィルムラミネータ―(TAKATORI TEAM−100)にて、シリコンウエハ上にラミネートし、加熱硬化(180℃×4時間)し、それらを東朋テクノロジー社製薄膜応力測定装置(FLX−2320−S)で反り応力を測定した。
シリコンウエハ上にエポキシ系接着材(SINR−DF3770;信越化学工業株式会社製)を用いて10mm角の400um厚シリコンチップをマウントし、接着剤を加熱硬化させた(190℃×2hr)。その後、作製したフィルムをフィルムラミネータ―(TAKATORI TEAM−100)にて、シリコンウエハ上にラミネートし、加熱硬化(180℃×4時間)後、チップを中心として、1辺3cmの正方形にダイシングした。それをエスペック社製 冷熱衝撃試験器に入れ、−55℃〜125℃ 1000回の冷熱衝撃試験を実施し、チップとモールドの界面の状態を断面観察により確認した。剥離やクラックがあれば×、問題がなければ〇とした。
これにより、例えば、フィルム状モールド用途に本発明の樹脂組成物を使用した場合、チップ搭載ウエハに対して、良好な低反り性、難剥離性を示すことが可能である。
Claims (12)
- 更に、前記(A)成分以外の(E)エポキシ化合物が、前記(A)成分100質量部に対し、0.1〜80質量部含まれるものであることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。
- 更に、(F)無機充填剤を含むものであることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記(F)無機充填剤が、シリカであり、前記樹脂組成物中20〜96質量%含まれるものであることを特徴とする請求項3に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(0−1)〜式(0−3)であらわされる化合物において、X’が酸素原子である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分がシリコーン変性エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記シリコーン変性エポキシ樹脂が、下記式(4)で表される構成単位を含み、重量平均分子量が3,000〜500,000であることを特徴とする請求項6に記載の樹脂組成物。
- 請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の樹脂組成物がフィルム化されたものであることを特徴とする樹脂フィルム。
- 半導体ウエハ上に請求項8に記載の樹脂フィルムの硬化物を有するものであることを特徴とする半導体積層体。
- 半導体装置であって、
請求項9に記載の半導体積層体が個片化されたものであることを特徴とする半導体装置。 - 半導体積層体の製造方法であって、
請求項8に記載の樹脂フィルムを半導体ウエハに貼り付け、該半導体ウエハをモールドする工程と、前記樹脂フィルムを加熱硬化する工程とを有することを特徴とする半導体積層体の製造方法。 - 半導体装置の製造方法であって、
請求項11に記載の半導体積層体の製造方法によって製造した半導体積層体を個片化する工程を有することを特徴とする半導体装置の製造方法。
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