JP2020090648A - ポリカーボネート樹脂組成物ペレットの製造方法及び成形品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
このため、本発明により製造されたポリカーボネート樹脂組成物ペレットを用いて、長尺ないしは肉厚であっても、高い光伝達効率を得ることができる導光部材を製造することができる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物ペレットの製造方法は、ポリカーボネート樹脂(A)100質量部に対して、下記一般式(1)で表される芳香族アルコール(B)0.05〜2質量部と、リン系安定剤(C)0.003〜0.5質量部とを含有するポリカーボネート樹脂組成物(以下、「本発明のポリカーボネート樹脂組成物」と称す場合がある。)を溶融混練してポリカーボネート樹脂組成物ペレットを製造する方法であって、得られるペレット(以下、「本発明のペレット」と称す場合がある。)中の芳香族アルコール(B)の含有量を0.001〜1質量%とすることを特徴とするものであり、本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、さらに、エポキシ化合物(D)及び/又はオキセタン化合物(E)を0.01〜0.5質量部含有していてもよい。
なお、本発明のペレット中の芳香族アルコール(B)の含有量は、後述の実施例の項に記載の方法で測定された値である。
ポリカーボネート樹脂(A)としては、従来公知の任意のポリカーボネート樹脂を使用できる。ポリカーボネート樹脂(A)としては、芳香族ポリカーボネート樹脂、脂肪族ポリカーボネート樹脂、芳香族−脂肪族ポリカーボネート樹脂が挙げられるが、好ましくは、芳香族ポリカーボネート樹脂である。
上記芳香族ジヒドロキシ化合物は、1種類を単独で用いても、2種類以上を混合して用いてもよい。
ポリカーボネート樹脂(A)の粘度平均分子量はより好ましくは12,000〜18,000であり、さらに好ましくは14,000〜17,000である。
本発明において用いる芳香族アルコール(B)は、下記一般式(1)で表される、1〜4個のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基でベンゼン環が置換されていてもよいベンジルアルコール(フェニルメタノール)又はベンゼンジメタノール(フェニレンジメタノール)である。
本発明のペレットが芳香族アルコール(B)を含むことで、優れた色相の改善効果が得られる。
一般式(1)におけるkは1であることが色相の改善効果の観点から好ましく、従って、一般式(1)で表される芳香族アルコール(B)は、下記一般式(1A)で表されるベンジルアルコール系化合物であることが好ましい。
また、Xのアルキル基としては炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。Xのアルキル基は直鎖アルキル基であっても分岐鎖アルキル基であっても、環状アルキル基であってもよいが、好ましくは直鎖又は分岐鎖の鎖状アルキル基である。
なお、nが2以上の場合、複数の置換基Xは互いに同一であってもよく、異なるものであってもよい。
ペレット中の芳香族アルコール(B)の含有量が過度に多いと成形品が白濁したり、熱や光に対する耐久性が悪化するおそれがある。このため、本発明のペレットは、上記範囲で芳香族アルコール(B)を含むものとする。
リン系安定剤(C)としては、好ましくは、スピロ環骨格を有するホスファイト系安定剤(C−I)(以下、単に「ホスファイト系安定剤(C−I)」と称す場合がある。)と、下記一般式(II)で表されるホスファイト系安定剤(C−II)(以下、単に「ホスファイト系安定剤(C−II)」と称す場合がある。)等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができるが、特にホスファイト系安定剤(C−I)とホスファイト系安定剤(C−II)を併用することが好ましい。
ホスファイト系安定剤(C−I)としては、スピロ環骨格を有するホスファイト系化合物であればよく、特に制限はないが、例えば、下記一般式(I)で表されるものが好ましい。
ホスファイト系安定剤(C−II)は、前記一般式(II)で表されるものである。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物において、リン系安定剤(C)の含有量は、ポリカーボネート樹脂(A)100質量部に対して0.003〜0.5質量部であり、好ましくは0.005〜0.45質量部、より好ましくは0.01〜0.4質量部、さらに好ましくは0.03〜0.3質量部である。ポリカーボネート樹脂組成物中のリン系安定剤(C)の含有量が上記下限未満では、リン系安定剤(C)を含有することによる色相の改善効果を得ることができず、上記上限を超えるとかえって色相が低下するおそれがあり、また成形時のガスが多くなったり、モールドデポジットによる転写不良が起こったりするため、得られる成形品の光透過率が低下するおそれがある。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物はエポキシ化合物(D)及び/又はオキセタン化合物(E)を含有してもよい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物がエポキシ化合物(D)及び/又はオキセタン化合物(E)を含有することにより、良好な色相と高度の耐熱変色性を一層向上させることができる。
エポキシ化合物(D)としては、1分子中にエポキシ基を1個以上有する化合物が用いられる。具体的には、フェニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、t−ブチルフェニルグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキシルカルボキシレート、2,3−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、4−(3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキシル)ブチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチレンオキシド、シクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−6’−メチルシロヘキシルカルボキシレート、ビスフェノール−Aジグリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノール−Aグリシジルエーテル、フタル酸のジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸のジグリシジルエステル、ビス−エポキシジシクロペンタジエニルエーテル、ビス−エポキシエチレングリコール、ビス−エポキシシクロヘキシルアジペート、ブタジエンジエポキシド、テトラフェニルエチレンエポキシド、オクチルエポキシタレート、エポキシ化ポリブタジエン、3,4−ジメチル−1,2−エポキシシクロヘキサン、3,5−ジメチル−1,2−エポキシシクロヘキサン、3−メチル−5−t−ブチル−1,2−エポキシシクロヘキサン、オクタデシル−2,2−ジメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、N−ブチル−2,2−ジメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、シクロヘキシル−2−メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、N−ブチル−2−イソプロピル−3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキシルカルボキシレート、オクタデシル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、2−エチルヘキシル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、4,6−ジメチル−2,3−エポキシシクロヘキシル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、4,5−エポキシ無水テトラヒドロフタル酸、3−t−ブチル−4,5−エポキシ無水テトラヒドロフタル酸、ジエチル4,5−エポキシ−シス−1,2−シクロヘキシルジカルボキシレート、ジ−n−ブチル−3−t−ブチル−4,5−エポキシ−シス−1,2−シクロヘキシルジカルボキシレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油などを好ましく例示することができる。これらのうち、特に、1分子中にエポキシ基を2個以上有する脂環式エポキシ化合物が好ましい。
エポキシ化合物(D)は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
オキセタン化合物としては、分子内に1以上のオキセタン基を有する化合物であればいずれも使用することができ、分子中にオキセタン基を1個有するモノオキセタン化合物および分子中にオキセタン基を2個以上有する2官能以上のポリオキセタン化合物のいずれをも使用することができる。
一般式(III−b)で表される化合物の具体例としては、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン等が特に好ましい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物がエポキシ化合物(D)及び/又はオキセタン化合物(E)を含む場合、その含有量(エポキシ化合物(D)とオキセタン化合物(E)を含む場合はその合計の含有量)は、ポリカーボネート樹脂(A)100質量部に対して好ましくは0.01〜0.5質量部、より好ましくは0.003〜0.3質量部、特に好ましくは0.005〜0.2質量部である。エポキシ化合物(D)及び/又はオキセタン化合物(E)の含有量が上記下限未満の場合は、エポキシ化合物(D)及び/又はオキセタン化合物(E)を含むことによる色相の向上効果を十分に得ることができず、上記上限を超えるとかえって色相が低下し、また湿熱安定性も低下する傾向がある。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で、任意成分としてさらに酸化防止剤、離型剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤、染顔料、難燃剤、耐衝撃改良剤、帯電防止剤、滑剤、可塑剤、相溶化剤、充填剤等が配合されてもよい。
本発明のペレットを製造する方法としては、例えば、各成分を一括又は分割して配合し、溶融混練してペレット化する方法が挙げられる。ここで、各成分の配合量は、前述の範囲内であるが、このうち、芳香族アルコール(B)については、得られるペレット中の芳香族アルコール(B)の含有量が前述の本発明の範囲ないしは好適範囲となるように調整する。即ち、ポリカーボネート樹脂組成物の溶融混練に際しては、その溶融混練温度にもよるが、配合した芳香族アルコール(B)が一部分解するなどして減量する場合があり、得られるペレット中の含有量は必ずしもポリカーボネート樹脂組成物の調製のために配合した芳香族アルコール(B)量とは一致しない。そこで、本発明では、前述の本発明のポリカーボネート樹脂組成物を調製した上で、得られるペレット中の芳香族アルコール(B)の含有量が前述の含有量となるように配合量や溶融混練温度等を制御する。
溶融混練温度は、得られるペレット中の芳香族アルコール(B)量が目的の範囲内となるように、240〜320℃、特に250〜300℃の範囲とすることが好ましい。
本発明の成形品の製造方法は、上述の本発明のペレットを成形するものである。
本発明のペレットは、色相に著しく優れ、後掲の実施例の項に記載される方法に従って、本発明のペレットを用いて射出成形することにより得られた300mm長光路成形品について測定した300mm長のYI値が、通常約16以下、好ましくは15以下、より好ましくは14以下となり、従来品にない著しく優れた色相を呈する。
A1:三菱エンジニアリングプラスチックス社製「ユーピロン(登録商標)H−4000F」:界面重合法で製造されたビスフェノールA型芳香族ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量15,000)
B1:東京応化工業株式会社製「ベンジルアルコールS」:ベンジルアルコール
B2:三菱ガス化学株式会社製「ビフェニルメタノール」:4−フェニルベンジルアルコール
B3:東京化成工業製:2−メチルフェニルメタノール
B4:東京化成工業製:4−メチルフェニルメタノール
B5:東京化成工業製:4−tert−ブチルフェニルメタノール
B6:東京化成工業製:1,4−ベンゼンジメタノール
b1:東京化成工業製:2−メトキシフェニルメタノール
b2:東京化成工業製:4−メトキシフェニルメタノール
b3:東京化成工業製:2,3−ジメトキシフェニルメタノール
b4:東京化成工業製:3,4,5−トリメトキシフェニルメタノール
b5:東京化成工業製:3−フェノキシフェニルメタノール
b6:東京化成工業製:α−メチルフェニルメタノール
b7:東京化成工業製:α,α−ジメチルフェニルメタノール
<ホスファイト系安定剤(C−I)>
C1:Properties&Characteristics社製「Doverphos S−9228」:ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
C3:ADEKA社製「アデカスタブPEP−36」:ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
<ホスファイト系安定剤(C−II)>
C2:ADEKA社製「アデカスタブAS2112」:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト
D1:ダイセル社製「セロキサイド2021P」:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート
E1:東亞合成社製「アロンオキセタンOXT−221」:3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン
X1:和光純薬社製「PEG#1000」:ポリエチレングリコール(数平均分子量600)
X2:日油社製「ユニオールD−2000」:ポリプロピレングリコール(数平均分子量2000)
X3:日油社製「ユニオールPB−700」:ポリブチレングリコール(数平均分子量700)
<ポリカーボネート樹脂組成物ペレットの製造>
表1A,1B,表2〜5に示す成分を表1A,1B,表2〜5に示す割合で配合し、タンブラーミキサーで均一に混合して混合物を得た。この混合物を、フルフライトスクリューとベントとを備えた単軸押出機(いすず化工機社製「VS−40」)に供給し、スクリュー回転数80rpm、吐出量20kg/時間、バレル温度250℃の条件で混練し、押出ノズル先端からストランド状に押出した。押出物を水槽にて急冷し、ペレタイザーを用いてカットしてペレット化し、ポリカーボネート樹脂組成物ペレットを得た。
得られたペレットについて以下の分析、評価を行った。
ペレット中の芳香族アルコール(B)及び芳香族アルコール(b)の含有量は、以下のGC測定により求めた。また、ペレット中のポリアルキレングリコール(X)の含有量は、以下のNMR測定により求めた。
ペレットのジクロロメタン溶液を調製し、ここへアセトンを滴下してポリマー成分を再沈させて濾過し、濾液を濃縮したものをジクロロメタン5mlに溶解させた。このジクロロメタン溶液をキャピラリーカラム(UA−1)を装備したガスクロマトグラフィー(島津製作所製「GC−2010」)により分析した。ガスクロマトグラフィーの導入口温度は275℃、検出器温度は350℃、カラム温度は50℃から350℃まで昇温し、最終温度で5分間保持した。別途調整した標準物質から作成した検量線を用い、上記測定結果からペレット中の含有量を算出した、
ペレットを重テトラクロロエタンに溶解して専用のサンプルチューブに封入し、核磁気共鳴装置(BRUKER製「AVANCEIII 500」)を用いて1H NMRスペクトル測定を行い、その積分比を基に、ペレット中の含有量を算出した。
ペレットを120℃で4〜8時間、熱風循環式乾燥機により乾燥した後、射出成形機(東芝機械社製「EC100」)により、280℃の温度で300mm長光路成形品(6mm×4mm×300mm、L/d=50)を成形した。この成形品について、長光路分光透過色計(日本電色工業社製「ASA1」)を使用して300mm長のYI値を測定した。
リン系安定剤(C)を配合しても芳香族アルコール(B)を配合していない比較例1は、色相(YI)が劣る。
芳香族アルコール(B)の代りにポリアルキレングリコール(X)を配合した比較例2〜5でも、比較例1に比べて色相は改善されるが、実施例のものに比べて劣る。
また、同じ芳香族アルコールであっても、ベンゼン環に置換する置換基がアルキル基又はアリール基ではなくアルコキシ基又はフェノキシ基である芳香族アルコール(b1)〜(b5)を用いた比較例6〜10や、ヒドロキシメチル基の水素原子がアルキル基で置換された芳香族アルコール(b6),(b7)を用いた比較例11,12では、色相の改善効果は得られず、芳香族アルコールを配合していない比較例1よりも色相が劣る結果となる。
これに対して、一般式(1)で表される芳香族アルコール(B)とリン系安定剤(C)を配合し、ペレット中に芳香族アルコール(B)を所定の割合で含有する実施例1〜19のペレットは、色相(YI)が極めて良好であり、更にエポキシ化合物(D)を含有することで、色相をより改善することができることが分かる。
実施例2,4,6,9と比較例2〜4、実施例3,7と比較例5,14との対比から、芳香族アルコール(B)は、ポリアルキレングリコール(X)よりもより少ない配合量で色相の改善効果を得ることができることが分かる。
実施例34,36は、エポキシ化合物(D)の代りにオキセタン化合物(E)を用い、実施例35,37はエポキシ化合物(D)とオキセタン化合物(E)を併用した例であるが、エポキシ化合物(D)を用いた場合と同様に色相の改善効果が得られている。
同様のことが、表3の実施例20〜25と比較例13との対比からも明らかである。即ち、リン系安定剤(C)と芳香族アルコール(B)を共に含む実施例20〜25は、芳香族アルコール(B)を含まない比較例13に対して色相(YI)が明らかに改善されている。また、実施例20と実施例21との対比、実施例22と実施例23との対比、実施例24と実施例25との対比から、更にエポキシ化合物(D)を含有することで、色相をより改善することができることが分かる。
表5は、芳香族アルコール(B)としてベンジルアルコール系化合物ではなく、ベンゼンジメタノール系化合物を用いたものであり、ベンジルアルコール系化合物を用いた場合よりも若干劣るものの色相改善効果が得られている。
実施例1、7、21、および比較例3、14において、射出成形機(東芝機械社製「EC100」)により、280℃の温度で成形した色相(YI)評価用の300mm長光路成形品(6mm×4mm×300mm、L/d=50)を、熱風乾燥器(エスペック PHH−102)を用いて120℃で500時間熱処理した。熱処理前および熱処理後の色相(YI)を長光路分光透過色計(日本電色工業社製「ASA1」)を使用して300mm長のYI値で測定し、処理前後の色相差(ΔYI)を求めた。結果を表6に示す。
Claims (6)
- ポリカーボネート樹脂(A)100質量部に対して、下記一般式(1)で表される芳香族アルコール(B)0.05〜2質量部と、リン系安定剤(C)0.003〜0.5質量部とを含有するポリカーボネート樹脂組成物を溶融混練してポリカーボネート樹脂組成物ペレットを製造する方法であって、得られるペレット中の芳香族アルコール(B)の含有量を0.001〜1質量%とすることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物ペレットの製造方法。
- 前記芳香族アルコール(B)が、ベンジルアルコール(フェニルメタノール)、4−フェニルベンジルアルコール(4-フェニルフェニルメタノール)、2−メチルフェニルメタノール、4−メチルフェニルメタノール、4−tert−ブチルフェニルメタノール及び1,4−ベンゼンジメタノールよりなる群から選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレットの製造方法。
- 前記ポリカーボネート樹脂組成物がさらにエポキシ化合物(D)及び/又はオキセタン化合物(E)を0.01〜0.5質量部含有することを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレットの製造方法。
- 前記溶融混練温度が240〜320℃であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレットの製造方法。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂組成物ペレットの製造方法で得られたペレットを成形することを特徴とする成形品の製造方法。
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