JP2020084103A - 樹脂組成物、接着シートおよび多層基板 - Google Patents
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Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
炭素数1〜30のアルキル基は特に制限はないが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましい。また、炭素数1〜30のアルキレン基は特に制限はないが、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。なお、アルキル基およびアルキレン基は直鎖構造である必要はない。
中でもXおよびYは、トリフルオロメチル基が好ましい。トリフルオロメチル基はフッ素の原子半径が大きく自由体積を広げる効果があることから比誘電率および誘電正接を低くすることができる。一般式(2)で表されるジアミンの具体例として、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジアミン、2,2’−ジエチルビフェニル−4,4’−ジアミン、2,2’−ジメトキシビフェニル−4,4’−ジアミン、2,2’−ジエトキシビフェニル−4,4’−ジアミンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
樹脂組成物に硬化剤が含まれる場合、その含有量は、(B)エポキシ樹脂100重量部に対し、0.1重量部以上35重量部以下であることが好ましい。
BSAA:2,2‘−ビス〔4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕プロパン二無水物
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸二無水物(マナック(株)製)
TFMB:4,4‘−ジアミノー2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル(和歌山精化工業(株)製)
mTB:4,4‘−ジアミノー2,2’−ジメチルビフェニル(和歌山精化工業(株)製)
LP7100:ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学(株)製)
KF8010:ジアミノポリシロキサン(信越化学(株)製)
X−22−161A:ジアミノポリシロキサン(信越化学(株)製)。
ED502:長鎖アルキル基変性エポキシ樹脂(炭素数12〜13)((株)ADEKA製)
EX−212:1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(炭素数6)(ナガセケムテックス(株)製)
<硬化剤>
2P4MZ:2−フェニル−4−メチルイミダゾール
<溶剤>
トリグライム:トリエチレングリコールジメチルエーテル
各実施例・比較例における評価方法を次に示す。
ポリイミド樹脂をN−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPとする)に溶解した固形分濃度0.1質量%の溶液を用い、下に示す構成のGPC装置WAters2690(WAters(株)製)によりポリスチレン換算の重量平均分子量を算出した。GPC測定条件は、移動層をLiClとリン酸をそれぞれ濃度0.05mol/lで溶解したNMPとし、展開速度を0.4ml/分とした。
検出器:WAters996
システムコントローラー:WAters2690
カラムオーブン:WAters HTR−B
サーモコントローラー:WAters TCM
カラム:TOSOH grArd comn
カラム:TOSOH TSK−GEL α−4000
カラム:TOSOH TSK−GEL α−2500。
まず、ポリマーの赤外吸収スペクトルを測定し、ポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピーク(1780cm−1付近、1377cm−1付近)の存在を確認した。次に、そのポリマーについて、350℃で1時間熱処理した後、再度、赤外吸収スペクトルを測定し、熱処理前と熱処理後の1377cm−1付近のピーク強度を比較した。熱処理後のポリマーのイミド化率を100%として、熱処理前のポリマーのイミド化率を求めた。
各実施例および比較例で作製した樹脂組成物をコンマロールコーターを用いて、支持フィルムフィルムとして厚さ38μmのPETフィルム上に塗布し、100℃で30分間乾燥を行った後、保護フィルムとして、厚さ10μmのPPフィルムをラミネートし、接着シートを得た。接着シートにおける樹脂シートの膜厚は50μmとなるように塗工を行った。その後保護フィルムを剥離し、該剥離面を、銅箔(NA−VLP厚み15μm:三井金属(株)製)上に、熱板プレス機を用いて、プレス温度120℃、圧力1MPA、加圧時間5分でプレスした。そして、支持フィルムフィルムを剥がした後、樹脂組成物の上に更に銅箔を積層して、プレス温度180℃、圧力1MPA、加圧時間10分でプレスした。その後180℃の熱風循環型乾燥機で1時間かけて熱硬化した。このようにして得られた積層体の銅箔を片側のみ第二塩化鉄水溶液でエッチング除去して線幅2mmの回路加工をおこなった。その後、プッシュゲルゲージで2mm幅の銅箔を積層体に対して90℃の方向に持ち上げて引っ張り、接着強度を測定した。
上記と同様の方法で得られた積層板(銅箔15μm/樹脂50μm/銅箔15μm)を、50mm×50mmのサイズにカットして、260℃に加熱されたはんだ浴に2分間浸漬した。浸漬後銅箔の剥離や発泡がみられず初期と変化ないものを○、剥離や発泡が見られるものを×とした。
上記の方法で得られた積層板の銅箔を第二塩化鉄水溶液でエッチング除去して硬化物を得た。これを幅12.5mm×140mmにカットし、(株)島津製作所製のオートグラフAG−5kNXPlusで、チャックつかみ間距離100mm、室温で引っ張り速度25mm/分で試験片に荷重を加え、試験片中央部で破断した時の荷重を測定した。この時の荷重を試験片の断面積で除した値を引張破断強度とした。
上記の引張破断強度と同じ方法で試験をおこない、試験片中央部で破断した時のひずみ量を元の試験片寸法100mmで除した値を百分率で計算して伸度とした。
上記と同様の方法で得られた樹脂シートの硬化物を、60×100mmにカットし、22℃/60%RHの雰囲気下で24時間調湿した。比誘電率および誘電正接の測定は、円筒空胴共振器法にて測定した。アジレント・テクノロジー(株)製のVECTOR NETWORK ANALYZER HP8510Cで測定し、周波数10GHz、22℃/60%RHの環境下で測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 128.68g、BSAA 36.04gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらTFMB−11.21g、LP7100 8.70gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて3時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液A(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、46,300であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4g)に、JER828を1g、E201を1g、2P4MZを0.08gを添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4g)に、JER828を1g、A1を1g、2P4MZを0.08gを添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4g)に、JER828を1g、D502を1g、2P4MZを0.08gを添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4g)に、JER828を1g、EX212を1g、2P4MZを0.08gを添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 120.00g、BSAA 36.04gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらmTB 7.43g、LP7100 8.70gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて2時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液B(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、58,000であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。このようにして得られたポリイミドB13.33g(固形分4g)について、実施例2と同様の方法で表2に記載の各成分と混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 176.30g、BSAA 36.04gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらTFMB−11.21g、KF8010 29.40gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて2時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液C(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、42,000であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。このようにして得られたポリイミド溶液C13.33g(固形分4g)について、実施例2と同様の方法で表2に記載の各成分と混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 133.40g、BSAA 20.60gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらTFMB 6.40g、X−22−161A 31.00gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて2時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液D(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、36,800であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。このようにして得られたポリイミド溶液D13.33g(固形分4g)について、実施例2と同様の方法で表2に記載の各成分と混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 147.73g、BSAA 36.04gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらTFMB−11.21g、LP7100 5.22g、KF8010 11.76gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて2時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液E(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、42,500であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。このようにして得られたポリイミド溶液E13.33g(固形分4g)について、実施例2と同様の方法で表2に記載の各成分と混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 122.44g、ODPA 27.64gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらTFMB−14.41g、LP7100 11.18gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて2時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液F(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、39,400であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。このようにして得られたポリイミド溶液F13.33g(固形分4g)について、実施例2と同様の方法で表2に記載の各成分と混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 110.31g、BSAA 20.60gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらTFMB 3.84g、KF8010 23.52gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて2時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液G(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、32,270であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。このようにして得られたポリイミド溶液G13.33g(固形分4g)について、実施例2と同様の方法で表2に記載の各成分と混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 115.09g、BSAA 20.60gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらTFMB−2.56g、KF8010 26.88gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて2時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液H(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、29,860であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。このようにして得られたポリイミド溶液H13.33g(固形分4g)について、実施例2と同様の方法で表2に記載の各成分と混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 159.56g、BSAA 36.04gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらTFMB−15.69g、KF8010 17.64gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて2時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液I(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、48,520であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。このようにして得られたポリイミド溶液I13.33g(固形分4g)について、実施例2と同様の方法で表2に記載の各成分と混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
300mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、窒素導入管および滴下ロートを設置して、窒素雰囲気下、トリグライム 151.20g、BSAA 36.04gを仕込み、60℃で撹拌溶解させた。その後、60℃で撹拌しながらTFMB−17.93g、KF8010 11.76gを添加して1時間撹拌した。その後180℃まで昇温させて2時間撹拌した後、室温まで冷却してポリイミド溶液J(固形分濃度30.0質量%)を得た。ポリイミドの重量平均分子量を測定した結果、48,810であり、イミド化率を測定した結果、100%であった。このようにして得られたポリイミド溶液J13.33g(固形分4g)について、実施例2と同様の方法で表2に記載の各成分と混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A15.00g(固形分4.5g)に、JER828を0.8g、E201を0.7g、2P4MZを0.08g添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A16.67g(固形分5.0g)に、JER828を0.5g、E201を0.5g、2P4MZを0.08g添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A18.00g(固形分5.4g)に、JER828を0.3g、E201を0.3g、2P4MZを0.08g添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A11.67g(固形分3.5g)に、JER828を1.3g、E201を1.2g、2P4MZを0.08g添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4.0g)に、JER828を1.2g、E201を0.8g、2P4MZを0.08g添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4.0g)に、JER828を0.8g、E201を1.2g、2P4MZを0.08g添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4.0g)に、JER828を1.4g、E201を0.6g、2P4MZを0.08g添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4.0g)に、JER828を0.6g、E201を1.4g、2P4MZを0.08g添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液Aについて、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4.0g)に、JER828を2.0g、2P4MZを0.08g添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
実施例1で得られたポリイミド溶液A13.33g(固形分4.0g)に、E201を2.0g、2P4MZを0.08gを添加して混合撹拌し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記の方法で、銅箔接着強度、はんだ耐熱性、引張破断強度、引張破断伸度、比誘電率、誘電正接について測定した。
Claims (7)
- (A)ポリイミド樹脂、(B)エポキシ樹脂を少なくとも含有する樹脂組成物であって、(B)エポキシ樹脂は少なくとも(B−1)炭素数が9以上のアルキル基を有するエポキシ樹脂を含有し、(B−1)の含有量が、(B)エポキシ樹脂全体に対して30質量%以上70質量%以下であることを特徴とする樹脂組成物。
- (B−1)炭素数が9以上のアルキル基を有するエポキシ樹脂の該アルキル基が、1分子中に第3級炭素または第4級炭素を合計3つ以上有する分岐アルキル基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 支持フィルムの片面に請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物を有することを特徴とする接着シート。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物がシリコン基板またはガラス基板上に積層されていることを特徴とする多層基板。
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