JP2020083936A - 粘着シート、積層体、およびディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、光透過性可撓性基材、粘着層、および偏光板を備える積層体の前記粘着層を形成するための粘着シートであって、前記粘着層は、数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)由来の構成単位と水酸基を有する共重合体(A)、および硬化剤の硬化物であり、前記粘着層は、温度25℃、相対湿度50%RH環境下での屈曲試験における30万回屈曲前後のHAZE変化率が20%以下である、粘着シートにより解決される。
また、本発明の粘着シート、および積層体を用いることで、視認性とコントラストも優れるディスプレイの提供を目的とする。
なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定するポリスチレン換算の値である。GPCの測定法の詳細は、実施例に記載する。
本発明の粘着シートは、光透過性可撓性基材(カバーパネル)、粘着層、および偏光板を備える積層体における、前記粘着層を形成するために用いられる粘着シートであり、すなわち本発明の粘着シートは、光透過性可撓性基材と偏光板とを接合するために用いられる。
図1に、本発明の粘着シートを部分的に示す概略断面図の例を示す。図1において1は粘着層、2は剥離フィルムである。
本発明の粘着層は、数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)由来の構成単位と水酸基を有する共重合体(A)、および硬化剤の硬化物であり、前記粘着層は、温度25℃、相対湿度50%RH雰囲気下での屈曲試験における30万回屈曲前後のHAZE変化率が20%以下である。
また、このような共重合体(A)を含有することで、後述する硬化剤との架橋反応によりポリマーネットワークを形成することができ、粘着層に凝集力を付与することが可能となる。結果、耐熱性、耐湿熱性、および屈曲性が優れたものとなる。
(式1)
HAZE変化率(ΔHAZE)(%):
ΔHAZE=[(HAZE(E)−HAZE(S))/HAZE(S)]×100
ここで、
HAZE(S)は、屈曲試験前の粘着層のHAZEを表す。
HAZE(E)は、屈曲試験後の粘着層のHAZEを表す。
共重合体(A)は、二種以上のモノマーを共重合してなる共重合体であり、水酸基を有し、かつ数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)由来の構成単位を有していれば制限されず、例えばアクリル系共重合体、ウレタン系共重合体、ウレタンウレア系共重合体、アミド系共重合体、またはポリエステル系重合体等が挙げられる。なかでも、アクリル系共重合体(A1)または、ウレタンウレア系共重合体(A2)であることが好ましい。共重合体(A)としてアクリル系共重合体を使用した場合、耐熱試験時のHAZE変化率上昇を、とくに抑制することができるために好ましい。また、共重合体(A)としてウレタンウレア系共重合体を使用した場合、耐湿熱試験時のHAZE変化率上昇を、とくに抑制することができるために好ましい。
共重合体(A)として好ましい、アクリル系共重合体(A1)(以下、単に「共重合体(A1)」と記述する場合がある。)は、数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)由来の構成単位と水酸基を有するアクリル系共重合体である。アクリル系共重合体(A1)は、数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)、および水酸基を有するモノマーを含むモノマー混合物を共重合することで得ることができる。
アクリル系共重合体(A1)に用いられる数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a1)は、数平均分子量がこの範囲である重合性化合物であれば制限されず、好ましくは数平均分子量が2000〜6000である。このような高分子量のモノマーを使用すると、アクリル系共重合体(A1)は、ハードセグメントとして高分子量の側鎖が形成されるため、アクリル系共重合体(A1)自体の凝集力が向上し、硬さが得られる。また、前記高分子量の側鎖の存在で共重合体(A)同士の分子の絡み合いの形成、ないしクラスターの形成が抑制される(絡み合いが緩和される)と推測している。これにより粘着層は、硬さと柔らかさの両立というトレードオフの性質が得られるため、耐熱性および屈曲性が向上する。
重合性化合物(a1)のなかでも、屈曲性、耐熱性の観点より、マクロモノマー(a1−1)、またはアルキレンオキシ基含有モノマー(a1−2)が好ましい。特に好ましくは、マクロモノマー(a1−1)がより好ましい。
マクロモノマー(a1−1)(以下、単に「モノマー(a1−1)」と記述する場合がある。)は、ポリマーユニットおよび重合性官能基ユニット(エチレン性不飽和基)を有する。マクロモノマー(a1−1)を用いることで屈曲性、耐熱性に優れたものとすることができるために好ましい。
また、(メタ)アクリル酸アルキルエステルと共重合可能なアクリル系モノマーないしビニルモノマーも使用できる。
これらの中でも耐熱性が向上する面で、分子末端がメタクリロイル基であって、ポリマー鎖がポリメチルメタクリレートであるマクロモノマー(製品名:AA−6、数平均分子量6000;東亞合成社製)、またはポリマー鎖がポリブチルアクリレートのマクロモノマー(製品名:AB−6、数平均分子量6000;東亞合成社製)が好ましい。
アルキレンオキシ基含有モノマー(a1−2)(以下、単に「モノマー(a1−2)」と記述する場合がある。)は、例えば、下記一般式(2)で示す数平均分子量が1000〜10000のモノマーである。アルキレンオキシ基は、例えば、エチレンオキシ基、またはプロピレンオキシ基が好ましく、エチレンオキシ基がより好ましい。
モノマー(a1−2)を使用すると共重合体(A)は、ハードセグメントとして高分子量の側鎖が形成されるため、共重合体(A1)自体の凝集力が向上し、硬さが得られる。また、前記高分子量の側鎖の存在で共重合体(A1)同士の分子の絡み合いの形成、ないしクラスターの形成が抑制される(絡み合いが緩和される)と推測している。これにより粘着層は、硬さと柔らかさの両立というトレードオフの性質が得られるため、耐熱性および屈曲性が向上する。なお、モノマー(a1−2)の数平均分子量は、1000〜2000がより好ましい。
一般式(2)
一般式(2)中、R1は、に水素原子またはメチル基、nは、繰り返し単位を表す整数であり、1≦n≦25である。
水酸基を有するモノマーとしては、分子内に水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。
水酸基を有するモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、または4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも耐熱性、および耐湿熱性をより向上できる面で2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレートがより好ましい。
水酸基を有するモノマーは、単独または2種以上を使用できる。
アクリル系共重合体(A1)は、重合性化合物(a)、水酸基を有するモノマー以外にその他モノマーを使用できる。その他モノマーは、数平均分子量1000〜10000ではないモノマーであって、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、カルボキシル基含有モノマー、アミド結合含有モノマー、エポキシ基含有モノマー、アミノ基含有モノマー、またはビニルモノマー等が挙げられる。
その他モノマーは、モノマー混合物100質量%中に、5〜99質量%を含むことが好ましく、50〜99質量%がより好ましい。含有量が5質量%以上であると、密着性がより向上する。また、含有量が90質量%以下であると、凝集力と密着性を両立し易いために好ましい。
アクリル系共重合体(A1)は、モノマー混合物を重合することで合成できる。重合は、溶液重合、塊状重合、乳化重合、懸濁重合など公知の重合方法が可能であるが、溶液重合が好ましい。溶液重合で使用する溶媒は、例えば、アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、アニソール、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどが好ましい。
重合温度は、60〜120℃の沸点反応が好ましい。重合時間は、5〜12時間程度が好ましい。
過酸化物は、例えば、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3などのジアルキルパーオキサイド;
t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル;シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド;
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、などのパーオキシケタール;
クメンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチルシクロヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド;
ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド;
ビス(t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート等が挙げられる。
2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)などの2,2’−アゾビスバレロニトリル;
2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)などの2,2’−アゾビスプロピオニトリル;
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)などの1,1’−アゾビス−1−アルカンニトリル等が挙げられる。
重合開始剤は、モノマー混合物100質量部に対して、0.01〜10質量部を使用することが好ましく、0.1〜2質量部がより好ましい。
共重合体(A)として好ましい、水酸基を有するウレタンウレア系共重合体(A2)(以下、単に「共重合体(A2)」と記述する場合がある。)は、分子量1000〜10000の重合性化合物(a)由来の構成単位と、水酸基を有するウレタンウレア系共重合体である。
ウレタンウレア系共重合体(A2)は、イソシアネート化合物、ポリオールおよびジアミノ化合物を共重合することで得られる。
なかでも、ウレタンウレア系共重合体(A2)は、分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物、分子内に水酸基を有する分子量2000〜10000のポリオール(a2)およびジアミノ化合物の混合物を共重合することで得られる共重合体であることが好ましい。
ウレタンウレア系共重合体(A2)に用いられる数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a2)は、分子量がこの範囲であるポリオールである。より好ましくは数平均分子量が1000〜2000である。
重合性化合物(a2)のなかでも、屈曲性、耐熱性の観点より、分子量1000〜10000の3官能ポリオール(a2−1)の使用が好ましい。
ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール若しくはこれらの混合物の縮合によるポリエーテルポリオール類などの、水酸基を2つまたは3つ有するポリエーテルポリオールを用いることができる。
更に、ビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させたグリコール類を使用することができる。
アルコール成分としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールFなどの水酸基を2つ有する化合物、グリセリン、トリメチロールプロパン等の水酸基を3つ有する化合物が挙げられる。
一般式(3):
−[−O−R1−O−CO−]m−
(一般式(3)中、R1は2価の有機残基、mは1以上の整数を表す。)
分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、または脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。以下に述べる具体的化合物は、複数種を組み合わせて使用してもよい。
ジアミノ化合物としては、公知のものが使用できる。以下に述べる具体的化合物は、複数種を組み合わせて使用してもよい。
イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ポリアミン;
フェニレンジアミン、キシリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン,3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ビス−(sec−ブチル)ジフェニルメタン等の芳香族ジアミン;
及びダイマー酸のカルボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミン、末端に一級又は二級アミノ基を有するデンドリマーなどを例示できる。
エチレン性不飽和化合物が電子吸引性基を持たない場合には金属触媒の存在で反応が可能になり、この場合、触媒存在下で加熱しながら60〜100℃で反応させると、適度な反応速度となり好ましい。
合成のための溶剤は使用してもしなくても良く、その種類は特に限定しないが、メチルエチルケトン、トルエン、アセトン、ベンゼン等の公知の溶剤を使用できる。溶剤を使用する場合の溶液濃度は好ましくは20重量%以上、更に好ましくは50重量%以上である。 反応時間は、使用するエチレン性不飽和化合物の種類により異なるが、概ね30分〜5時間で終了する。
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、トリ(ヒドロキシメチル)アミノメタン、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール等の水酸基を有するモノアミンを用いることができる。
次にウレタンウレア系共重合体(A2)の製造方法について説明する。ウレタンウレア系共重合体(A2)の合成方法としては、種々の方法が可能であるが以下の2つの方法に大別される。
[方法I]イソシアネート化合物、数平均分子量1000〜10000のポリオールおよび、ジアミノ化合物を全量仕込んで共重合する方法(ウレタン化反応およびウレア化反応を一括で行う方法)。
[方法II]原料の一部であるイソシアネート化合物と数平均分子量1000〜10000のポリオールを仕込み共重合することで、少なくとも1つのイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得たのち、得られたウレタンプレポリマーとジアミノ化合物と必要に応じて反応停止剤とをさらに共重合する方法(ウレタン化反応を行った後、得られたウレタンプレポリマーをウレア化する方法)。
ここで、反応を精密に制御する場合は、[方法II]がより好ましい。
三級アミン系化合物としてはトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン(別名:DBU)等が挙げられ、単独で、もしくは2種以上を組み合わせて使用できる。
錫系化合物としてはジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(別名:DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、ジオクチル錫ジラウリレート(別名:DOTDL)、2−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
硬化剤は、本発明の粘着層を構成する共重合体(A)の水酸基と反応し、粘着層の凝集力が向上することに加え、耐熱性、および耐湿熱性を向上し、高温雰囲気下または高温高湿雰囲気下における浮きおよび剥がれを抑制することができる。
硬化剤は、水酸基を有する共重合体(A)100質量部に対して0.01〜20質量部含むことが好ましく、1〜15質量部含むことがより好ましい。含有量が0.01質量部以上になると凝集力がより向上し、20質量部以下になると凝集力と柔軟性を両立しやすくなるために好ましい。
本発明の粘着層は、さらに有機シラン化合物を含有できる。
有機シラン化合物は、例えば、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリプロポキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリブトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシランなどの(メタ)アクリロキシ基を有するアルコキシシラン化合物;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシランなどのビニル基を有するアルコキシシラン化合物;
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリプロポキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ基を有するアルコキシシラン化合物;
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジエトキシシランなどのメルカプト基を有するアルコキシシラン化合物;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシシラン化合物;
3−クロロプロピルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−デシルトリメトキシシラン、n−デシルトリエトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、分子内にアルコキシシリル基を有するシリコーンレジンなどが挙げられる。
剥離フィルムとしては、特に制限されないが、透明プラスチック基材を好適に用いることができる。透明プラスチック基材の素材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル系樹脂、ポリカーボネート、トリアセチルセルロース、ポリサルフォン、ポリアリレート、ポリシクロオレフィン等のプラスチック材料などが挙げられる。なお、プラスチック材料は単独で又は2 種以上組み合わせて使用することができる。
本発明の粘着シートは、通常の粘着シートの製造方法に従って製造することができる。例えば、剥離フィルムの剥離処理面に、共重合体(A)と硬化剤の混合物(以下、単に「粘着剤組成物」と記述する場合がある。)を、乾燥後の厚さが所定の厚さとなるように直接塗工して粘着層を形成し、剥離フィルムを貼付する方法や、2枚の剥離フィルムの剥離処理面に、粘着剤組成物を乾燥後の厚さが所定の厚さとなるように塗工して、2つの粘着層をそれぞれ形成した後、各粘着剤層を貼付する方法等により作製することができる。
本発明の積層体は、光透過性可撓性基材、粘着層、および偏光板を備え、前記粘着層は、本発明の粘着シートを用いて形成されてなる。
ディスプレイは、本発明の積層体、および光学素子を備える。光学素子としては、特に限定されず、例えば、液晶素子、有機EL素子等が挙げられる。
偏光板用粘着層は、従来公知の粘着剤組成物により形成することができる。
なお、重合性化合物および共重合体の重量平均分子量、および数平均分子量の測定方法は、下記に示す通りである。
重量平均分子量(Mw)の測定は、島津製作所社製GPC「LC−GPCシステム」を用いた。重量平均分子量(Mw)の決定は、分子量既知のポリスチレンを標準物質とした換算で行った。
装置名:島津製作所社製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム:東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/分
カラム温度 : 40℃
(アクリル系共重合体(A1−1))
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)に、マクロモノマーAB−6(東亜合成社製、片末端メタクリロイル基アクリル酸ブチル)(AB−6)10部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(HBA)1部、n−ブチルアクリレート(BA)89部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(以下、単に「AIBN」と記述する。)0.2部を仕込み、この反応容器内の雰囲気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、50℃まで加熱し反応を開始した。その後、反応溶液を50℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分30%、粘度3000mPa・sの共重合体(A1−1)溶液を得た。得られた共重合体(A1−1)の重量平均分子量は140万であった。
表1記載の組成および配合量(質量部)に変更した以外は、アクリル系共重合体(A1−1)の製造と同様の方法で共重合体(A1−2〜12)および共重合体(AC−1〜4)を合成した。得られた共重合体(A1)、および共重合体(AC)の重量平均分子量(Mw)を表1に示す。尚、表中の空欄は配合していないことを表す。
AB−6:分子末端がメタクリロイル基であって、ポリマー鎖がポリブチルアクリレートのマクロモノマー(Mn=6000)
AA−6:分子末端がメタクリロイル基であって、ポリマー鎖がポリメチルメタクリレートであるマクロモノマー(Mn=6000)
APEG23:メトキシポリエチレングリコール#1000アクリレート(式(2)において、R1が水素原子、nが23のモノマー)(Mn=1099)
MPEG23:メトキシポリエチレングリコール#1000メタクリレート(式(2)において、R1がメチル基、nが23のモノマー)(Mn=1113)
HEA:2‐ヒドロキシエチルアクリレート(Mn=116)
HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(Mn=144)
APEG14:メトキシポリエチレングリコール#1000アクリレート(式(2)において、R1が水素原子、nが14のモノマー)(Mn=672)
BA:n−ブチルアクリレート(Mn=128)
EHA:2−エチルヘキシルアクリレート(Mn=184)
(ジアミノ化合物の合成)
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにイソホロンジアミン(IPDA)39.9部、トルエン39.9部を仕込みブチルアクリレート(BA)60.1部を室温で滴下した。滴下終了後、80℃で2時間反応させた後、トルエン60.1部を加えた。更に酢酸エチルを加え固形分を25%に調整し、ジアミノ化合物(b−1)溶液を得た。
イソシアネート化合物、ポリオールおよびジアミノ化合物を全量仕込んで共重合する方法(ウレタン化反応およびウレア化反応を一括で行う方法)
(ウレタンウレア系共重合体(A2−1))
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた4口フラスコにイソホロンジイソシアネート(IPDI、商品名:IPDI EVONIK製)(IPDI)10.6部、クラレポリオールP−2010(PE−2000、脂肪族ポリエステルポリオール、数平均分子量(Mn)=2000 株式会社クラレ製)(PE2−2000)84.2部、イソホロンジアミン(IPDA、商品名:VESTAMIN EVONIK製)(IPDA)5.2部、トルエン100部を仕込み、100℃まで徐々に昇温し4時間反応を行い、ウレタンウレア共重合体(A2−1)溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量は8万であった。
表2記載の組成および配合量(質量部)に変更した以外は、ウレタンウレア系共重合体(A2−1)の製造と同様の方法で共重合体(A2−2〜6)および共重合体(AC−5、6)を合成した。得られた共重合体(A2)、および共重合体(AC)の重量平均分子量(Mw)を表2に示す。尚、表中の空欄は配合していないことを表す。
原料の一部であるイソシアネート化合物とポリオールを仕込み共重合することで、少なくとも1つのイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得たのち、得られたウレタンプレポリマーとジアミノ化合物と必要に応じて反応停止剤とをさらに共重合する方法(ウレタン化反応を行った後、得られたウレタンプレポリマーをウレア化する方法)。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた4口フラスコにイソホロンジイソシアネート(IPDI、商品名:IPDI EVONIK製)(IPDI)31.1部、(PE2−2000)61.2部、トルエン100部を仕込み、100℃まで徐々に昇温し4時間反応を行い、ウレタンプレポリマー溶液を得た。次に得られた溶液を40℃まで冷却し、イソホロンジアミン(IPDA、商品名:VESTAMIN EVONIK製)(IPDA)7.2部、トルエン50部を30分かけて均一に滴下し、その後1時間反応させた。さらに、アミノメチロールプロパン(AMP)0.5部を反応させることでウレタンウレア共重合体(A2−7)溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量は8万であった。
表3記載の組成および配合量(質量部)に変更した以外は、ウレタンウレア系共重合体(A2−7)の製造と同様の方法で共重合体(A2−8〜12)および共重合体(AC−7〜10)を合成した。得られた共重合体(A2)、および共重合体(AC)の重量平均分子量(Mw)を表3に示す。尚、表中の空欄は配合していないことを表す。
なお、ウレタンウレア系共重合体(AC−7、AC−8)は水酸基を有さない共重合体である。
IPDI:イソホロンジイソシアネート(Mn=222)
HMDI:ヘキサメチレンジイソシアネート(Mn=168)
PP3−5000:プライムポール FF−3500(3官能ポリプロピレングリコール,Mn=5000 三洋化成工業製)
PE2−1000:クラレポリオール P−1010(2官能脂肪族ポリエステルポリオール,Mn=1000 株式会社クラレ製)
PE2−2000:クラレポリオール P−2010(2官能脂肪族ポリエステルポリオール,Mn=2000 株式会社クラレ製)
PP2−2000:サンニックス PP−2000(2官能ポリプロピレングリコール,Mn=1000 三洋化成工業製)
PP2−500:サンニックス PP−500(2官能ポリプロピレングリコール,Mn=500 三洋化成工業製)
IPDA:イソホロンジアミン(Mn=170)
DBA:ジブチルアミン(Mn=73)
AMP:アミノメチロールプロパン(Mn=89)
PA:プロピルアルコール(Mn=60)
<粘着剤組成物の調製>
アクリル系共重合体(A1−1)不揮発分100部に対して、硬化剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体(I−1)2.5部、有機シラン化合物として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(S−1)0.1部、を不揮発分が20%となるように酢酸エチルを配合し撹拌して粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を、厚み50μmの剥離フィルム(ポリエチレンテレフタレート(PET)、「E7004」、シリコーン系剥離層、東洋紡社製)上に、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工し、110℃で3分間乾燥することで粘着層を形成した。次いで、この粘着層に、厚み38μmの剥離フィルム(ポリエチレンテレフタレート、「SP−PET3811」、シリコーン系剥離層、リンテック社製)の片面を貼り合せ、「剥離性シート/粘着層/剥離性シート」の積層体を作製した。次いで、得られた積層体を温度25℃相対湿度55%RHの条件で1週間熟成させて、粘着シートを得た。
表4、5に示す通り、共重合体、硬化剤、およびシランカップリング剤の種類と配合量(質量部)を変更した以外は実施例1と同様にして、粘着シートを得た。
比較例5、6として、下記特許文献の実施例に記載の粘着剤を用い、本明細書の実施例1と同様の粘着シート作製方法と同様にして、粘着シートをそれぞれ得た。
比較例5:特開2017−65217号公報に記載されている実施例1の粘着剤
比較例6:特開2018−28974号公報に記載されている実施例1の粘着剤
<粘着剤組成物の調製>
ウレタンウレア系共重合体(A2−1)不揮発分100部に対して、硬化剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体(I−1)2.5部、有機シラン化合物として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(S−1)0.1部、を不揮発分が20%となるように酢酸エチルを配合し撹拌して粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を、厚み50μmの剥離フィルム(ポリエチレンテレフタレート(PET)、「E7004」、シリコーン系剥離層、東洋紡社製)上に、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工し、110℃で3分間乾燥することで粘着層を形成した。次いで、この粘着層に、厚み38μmの剥離フィルム(ポリエチレンテレフタレート、「SP−PET3811」、シリコーン系剥離層、リンテック社製)の片面を貼り合せ、「剥離性シート/粘着層/剥離性シート」の積層体を作製した。次いで、得られた積層体を温度25℃相対湿度55%RHの条件で1週間熟成させて、粘着シートを得た。
表6、7に示す通り、共重合体、硬化剤、およびシランカップリング剤の種類と配合量(質量部)を変更した以外は実施例14と同様にして、粘着シートを得た。
得られた粘着シートを用いて、以下の物性測定と、耐熱および耐湿熱後のHAZE変化率、透明性、耐熱性、耐湿熱性、耐屈曲性とを評価した。結果を表8、9に示す。
実施例および比較例により得られた粘着シートの粘着層における、温度25℃、相対湿度50%RH雰囲気下での屈曲試験における30万回屈曲前後のHAZE変化率は、下記の方法で求めた。
得られた粘着シートを幅112mm×長さ200mm(9インチ型ディスプレイに相当)のサイズに切り出して剥離フィルム/粘着層/剥離フィルムからなる粘着シート1を作製した。
次いで粘着シート1を、常態試験測定として25℃、相対湿度50%RH雰囲気にて、折り曲げ試験機(ユアサシステム機器社製)にて折り曲げた時の内径(直径)が6mmになるように条件設定し、折り曲げと180°開放とを1サイクルとして30万サイクル繰り返し行った。次いで、粘着シートの剥離フィルムを剥離し、粘着層のHAZEを日本電色工業社製Turbidimeter NDH5000Wを用いて測定した。次いで得られたHAZE値を用い、HAZE変化率を算出した。
HAZE変化率(温度25℃、相対湿度50%RH)の値は、表1〜3に示す。
例えば、実施例1の粘着シートのHAZE変化率は、常態試験測定で5%であった。
また、比較例11、12のHAZE変化率は、それぞれ、25%、および26%であった。
(式1)
HAZE変化率(ΔHAZE):
ΔHAZE=[(HAZE(E)−HAZE(S))/HAZE(S)]×100
ここで、
HAZE(S)は、屈曲試験前の粘着シート1の粘着層のHAZEを表す。
HAZE(E)は、屈曲試験後の粘着シート1の粘着層のHAZEを表す。
実施例および比較例により得られた粘着シートを幅112mm×長さ200mm(9インチ型ディスプレイに相当)のサイズに切り出して剥離フィルム/粘着層/剥離フィルムからなる粘着シート1を作製した。
次いで粘着シート1を、耐熱試験測定として85℃雰囲気下にて、また、耐湿熱試験測定として60℃、相対湿度95%RH雰囲気において、折り曲げ試験機(ユアサシステム機器社製)にて折り曲げた時の内径(直径)が6mmになるように条件設定し、折り曲げと180°開放とを1サイクルとして30万サイクル繰り返し行った。次いで、粘着シートの剥離フィルムを剥離し、粘着層のHAZEを日本電色工業社製Turbidimeter NDH5000Wを用いて測定した。次いで得られたHAZE値を用い、HAZE変化率を算出した。
(式1)
HAZE変化率(ΔHAZE):
ΔHAZE=[(HAZE(E)−HAZE(S))/HAZE(S)]×100
ここで、
HAZE(S)は、屈曲試験前の粘着シート1の粘着層のHAZEを表す。
HAZE(E)は、屈曲試験後の粘着シート1の粘着層のHAZEを表す。
試験用粘着シートを幅112mm×長さ200mm(9インチ型ディスプレイに相当)のサイズに切り出してPETフィルム/粘着層/剥離フィルムからなる試験用粘着シート1を作製した。
この試験用粘着シート1から剥離フィルムを剥がし、露出した粘着層を25℃、相対湿度50%RH雰囲気で無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)にラミネーターを用いて貼着し、HAZEを測定した。なお、HAZEは日本電色工業社製Turbidimeter NDH5000Wを用いて測定した。評価基準は以下の通りである。
○:HAZEが1.0未満(良好)。
×:HAZEが1.0以上(不良)。
試験用粘着シートを幅112mm×長さ200mm(9インチ型ディスプレイに相当)のサイズに切り出してPETフィルム/粘着層/剥離フィルムからなる試験用粘着シート2を作製した。
この試験用粘着シート2から剥離フィルムを剥がし、露出した粘着層を25℃、相対湿度50%RH雰囲気で無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)にラミネーターを用いて貼着し、PETフィルム/粘着層/ガラスからなる試験用積層体を得た。次いで試験用積層体を85℃、相対湿度85%RH雰囲気で1000時間放置し、25℃、相対湿度50%RH雰囲気にて冷却した後、HAZEを測定した。なお、HAZEは日本電色工業社製Turbidimeter NDH5000Wを用いて測定した。評価基準は以下の通りである。
本試験条件は、通常の耐久試験に求められる、温度60℃、相対湿度95%RHよりもより過酷な試験条件である。
○:HAZEが2.0未満(良好)。
×:HAZEが2.0以上(不良)。
試験用粘着シートを幅112mm×長さ200mm(9インチ型ディスプレイに相当)のサイズに切り出してPETフィルム/粘着層/剥離フィルムからなる試験用粘着シート3を作製した。
この試験用粘着シート3から剥離フィルムを剥がし、露出した粘着層を25℃、相対湿度50%RH雰囲気で無アルカリガラス板(EN−A1:旭硝子社製)にラミネーターを用いて貼着し、PETフィルム/粘着層/ガラスからなる試験用積層体を得た。次いで、耐熱性試験として105℃の条件下に500時間放置し、25℃、相対湿度50%RH雰囲気にて冷却した後、気泡の発生および試験用積層体の浮きや剥がれを以下の条件で目視評価した。又、耐湿熱性の評価として、上記試験用積層体を60℃、相対湿度95%RH雰囲気で500時間放置し、25℃、相対湿度50%RH雰囲気にて冷却した後、気泡の発生および粘着シートの浮きや剥がれを以下の条件で目視評価した。耐熱性、耐湿熱性について、下記の3段階の評価基準に基づいて評価を行った。
◎:気泡の発生、浮き・ハガレが全く認められず、実用上全く問題がない。
○:気泡の発生、浮き・ハガレがわずかに認められるが、実用上問題がない。
×:気泡の発生、浮き・ハガレが顕著に認められ、実用不可。
別途作製した試験用粘着シート3の被着体を無アルカリガラス板から(層構成:トリアセチルセルロースフィルム/ポリビニルアルコールフィルム/ ポリメチルメタクリレートフィルム)に変更した以外は、上記同様に行い耐熱性試験および耐湿熱性試験を行った。評価基準も上記同様である。
本試験条件は、無アルカリガラス[X]よりもより過酷な試験条件である。
試験用粘着シートを幅112mm×長さ200mm(9インチ型ディスプレイに相当)のサイズに切り出してPETフィルム/粘着層/剥離フィルムからなる試験用粘着シート5を作製した。
この試験用粘着シート5から剥離フィルムを剥がし、露出した粘着層を25℃、相対湿度50%RH雰囲気で(層構成:トリアセチルセルロースフィルム/ポリビニルアルコールフィルム/ ポリメチルメタクリレートフィルム)にラミネーターを用いて貼着し、PETフィルム/粘着層/偏光板からなる試験用積層体を得た。次いで試験用積層体を、常態試験として25℃、相対湿度50%RH雰囲気にて耐屈曲性[1]、耐熱試験として85℃雰囲気下にて耐屈曲性[2]、また、耐湿熱試験として60℃、相対湿度95%RH雰囲気下にて耐屈曲性[3]、それぞれ折り曲げ試験機(ユアサシステム機器社製)にて折り曲げた時の内径(直径)が6mmになるように条件設定し、折り曲げと180°開放とを1サイクルとして30万サイクル繰り返し行った。屈曲性は、試験後の外観を下記観点で評価した。
外観:試験用積層体の気泡の有無および粘着層の浮きや剥がれの有無を以下の条件で目視評価した。
◎:気泡の発生、浮き・ハガレが全く認められず、実用上全く問題がない。
○:気泡の発生、浮き・ハガレがわずかに認められるが、実用上問題がない。
×:気泡の発生、浮き・ハガレが顕著に認められ、実用上問題がある。
透明性[2];85℃、相対湿度85%RH雰囲気、1000時間
耐屈曲性[1];25℃、相対湿度50%RH雰囲気
耐屈曲性[2];85℃雰囲気
耐屈曲性[3];60℃、相対湿度95%RH雰囲気
[X];無アルカリガラス
[Y];偏光板
一方、比較例1〜12の粘着シートは、前記特性の全てを満たすことはできなかった。
2 剥離フィルム
3 光透過性可撓性基材(カバーパネル)
4 粘着層
5 偏光板
6 偏光板用粘着層
7 バリア層
8 有機EL層
9 支持体
10 有機ELセル
表4、5に示す通り、共重合体、硬化剤、およびシランカップリング剤の種類と配合量
(質量部)を変更した以外は実施例1と同様にして、粘着シートを得た。
ただし、実施例6〜9、14〜17、20〜23は参考例である。
Claims (8)
- 光透過性可撓性基材、粘着層、および偏光板を備える積層体の前記粘着層を形成するための粘着シートであって、
前記粘着層は、数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)由来の構成単位と水酸基を有する共重合体(A)、および硬化剤の硬化物であり、
前記粘着層は、温度25℃、相対湿度50%RH雰囲気下での屈曲試験における30万回屈曲前後のHAZE変化率が20%以下である、粘着シート。 - 前記共重合体(A)は、アクリル系共重合体(A1)、またはウレタンウレア系共重合体(A2)である、請求項1記載の粘着シート。
- 前記共重合体(A)は、モノマー混合物100質量%中、数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)を1〜10質量%含むモノマー混合物の共重合物であるアクリル系共重合体(A1)である、請求項2記載の粘着シート。
- 前記共重合体(A)はアクリル系共重合体(A1)であり、数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)は、マクロモノマー(a1−1)を含む、請求項2または3記載の粘着シート。
- 前記共重合体(A)は、モノマー混合物100質量%中、数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)を60〜90質量%含むモノマー混合物の共重合物であるウレタンウレア系共重合体(A2)である、請求項2記載の粘着シート。
- 前記共重合体(A)はウレタンウレア系共重合体(A2)であり、数平均分子量1000〜10000の重合性化合物(a)は、3官能ポリオール(a2−1)を含む、請求項2または5記載の粘着シート。
- 光透過性可撓性基材、粘着層、および偏光板を備え、
前記粘着層は、請求項1〜6いずれか1項記載の粘着シートにより形成されてなる、積層体。 - 請求項7記載の積層体、および光学素子を備える、ディスプレイ。
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