JP2020076068A - 摩擦材料及び摩擦部材、並びにその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の硬化性樹脂組成物は、摩擦部材を形成するために有用であり、単に摩擦材料という場合がある。本発明の硬化性樹脂組成物(又は摩擦材料)は、硬化性樹脂と、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物(フルオレン化合物)が結合した修飾セルロースナノファイバー(フルオレン修飾セルロースナノファイバー)とを含む。
硬化性樹脂としては、光硬化性樹脂(エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレートなど)、及び熱硬化性樹脂のいずれであってもよいが、通常、熱硬化性樹脂が使用される場合が多い。
フェノール樹脂は、ノボラック型フェノール樹脂、及びレゾール型フェノール樹脂のいずれであってもよいが、機械的強度及び耐熱性の観点から、好ましくはノボラック型フェノール樹脂(ハイオルソノボラック樹脂、ハイパラノボラック樹脂、クレゾール型ノボラック樹脂、ビフェニル型ノボラック樹脂、キシリレン型ノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン型ノボラック樹脂、ビフェニレンメチレン型ノボラック樹脂、トリフェノール型ノボラック樹脂、高分子量ノボラック樹脂など)であってもよい。また、前記フェノール樹脂は、外部可塑化(可塑化剤の添加)、内部可塑化などにより変性された変性フェノール樹脂であってもよい。ノボラック型フェノール樹脂は、酸触媒の存在下、フェノール類とアルデヒド類とを反応(縮合反応)させることにより得られる。
フェノール類としては、例えば、モノフェノール類、及び複数のフェノール性ヒドロキシル基を有するフェノール類が挙げられる。
アルデヒド類としては、特に制限されず、アルカナール(例えば、アセトアルデヒド)、芳香族アルデヒド(例えば、フルフラール)などを使用してもよいが、通常、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒドなどのホルムアルデヒド源を好適に使用できる。アルデヒド類は単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
酸触媒としては、特に制限されず、例えば、無機酸[例えば、プロトン酸(硫酸、塩化水素(又は塩酸)、リン酸など)、ルイス酸(三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化亜鉛など)など]、有機酸{例えば、スルホン酸(メタンスルホン酸などのアルカンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸などのアレーンスルホン酸など)、脂肪族カルボン酸[例えば、アルカン酸(例えば、酢酸、シュウ酸などのアルカンモノ又はジカルボン酸)など]などのカルボン酸}などが挙げられる。これらの酸触媒は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
本発明の修飾セルロースナノファイバー(又は修飾セルロースナノ繊維)は、セルロースナノファイバー(セルロースナノ繊維、CNF)と9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物(フルオレン化合物)とが結合している。
修飾セルロースナノファイバーを構成するセルロースナノファイバー(又は原料セルロースナノファイバー、セルロースナノ繊維)は、セルロース(セルロース原料)をナノオーダーまで微細化(又はミクロフィブリル化)したセルロース繊維や、微生物由来のナノメータサイズのセルロース繊維である。前記セルロース原料としては、リグニン、ヘミセルロースなどの非セルロース成分の含有量が少なく、セルロース成分の含有量が多いパルプ、例えば、植物由来のセルロース原料{例えば、木材[例えば、針葉樹(マツ、モミ、トウヒ、ツガ、スギなど)、広葉樹(ブナ、カバ、ポプラ、カエデなど)など]、草本類[麻類(麻、亜麻、マニラ麻、ラミーなど)、ワラ、バガス、ミツマタなど]、種子毛繊維(コットンリンター、ボンバックス綿、カポックなど)、竹、サトウキビなど}、動物由来のセルロース原料(ホヤセルロースなど)、バクテリア由来のセルロース原料(ナタデココに含まれるセルロースなど)などから製造されたパルプなどが例示できる。これらのセルロースナノ繊維は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらのセルロースナノ繊維のうち、木材パルプ(例えば、針葉樹パルプ、広葉樹パルプなど)、種子毛繊維パルプ(例えば、コットンリンターパルプ)由来のセルロースナノ繊維などが好ましい。なお、パルプは、パルプ材を機械的に処理した機械パルプであってもよいが、非セルロース成分の含有量が少ないことからパルプ材を化学的に処理した化学パルプが好ましい。セルロースナノファイバーは、これらのセルロース原料を慣用の方法、例えば、高圧ホモジナイザー法、水中対抗衝突法、グラインダー法、ボールミル法、二軸混練法などの物理的又は機械的方法、TEMPO触媒、リン酸、二塩基酸、硫酸、塩酸などを用いた化学的方法により、繊維径をナノメータサイズまで解繊処理することにより調製できる。
フルオレン化合物は、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有していればよく、例えば、前記式(1)で表されるフルオレン化合物であってもよい。
修飾セルロースナノファイバー(又は変性セルロースナノファイバー)は、前記セルロースナノファイバーと前記フルオレン化合物とが結合したセルロース誘導体である。
修飾セルロースナノファイバーの形態は、特に制限されず、分散体の形態であってもよいが、通常、粉末状の形態を有しているため、取り扱い性に優れる。さらに、セルロースナノファイバーに結合したフルオレン化合物が種々の有機媒体(樹脂を含む)に対して高い親和性又は混和性を有するため、修飾セルロースナノファイバーは、樹脂に対して高い分散性を示し、かつ高い補強性を有する。また、前記フルオレン化合物の修飾割合(結合量)が、比較的少なくても、修飾セルロースナノファイバーは粉末状の形態を有していてもよい。
前記修飾セルロースナノファイバーは、修飾セルロースナノファイバーの少なくとも一部が炭素化された炭素化修飾セルロースナノファイバーを含んでいてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化性樹脂及び修飾セルロースナノファイバーに加え、必要に応じて、さらに他の成分、例えば、硬化剤、分散剤、摩擦調整剤、前記修飾セルロースナノファイバー以外の他の繊維、及び添加剤などを含んでいてもよい。
硬化剤は、硬化性樹脂の種類に応じて選択できる。硬化性樹脂がフェノール樹脂の場合、ヘキサメチレンテトラミン(ヘキサミン)、ニトロソ化合物、ポリアセタール樹脂、フェニレンビスオキサゾリンなどが挙げられ、通常、ヘキサメチレンテトラミンが使用される場合が多い。エポキシ樹脂では、アミン系硬化剤(脂肪族アミン、環状脂肪族アミン、芳香族アミンなど)、フェノール樹脂系硬化剤、酸無水物系硬化剤(脂肪族ジカルボン酸無水物、脂環族ジカルボン酸無水物、芳香族ジカルボン酸無水物など)、ポリメルカプタン系硬化剤、潜在性硬化剤などが使用できる。アミノ樹脂(ユリア樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂など)では、無機酸、有機酸、硫酸ナトリウムなどの酸性塩、潜在性硬化剤(カルボン酸エステル、酸無水物、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウムなどの塩類)などが使用できる。不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂(エポキシ(メタ)アクリレート樹脂)、及び熱硬化性アクリル樹脂では、例えば、有機過酸化物などの熱重合開始剤(熱ラジカル発生剤)、光重合開始剤(光ラジカル発生剤)などが使用できる。
本発明で用いる修飾セルロースナノファイバーは、樹脂に対する分散性に優れるため、必ずしも分散剤を用いる必要はないが、必要に応じて分散剤を含んでいてもよい。分散剤としては、慣用の界面活性剤(ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤など)などの分散剤を利用できるが、分散性に優れる点から、修飾セルロースナノファイバーを形成する前記フルオレン化合物が好ましい。フルオレン化合物は、原料セルロースナノファイバーとフルオレン化合物とを反応させて修飾セルロースナノファイバーを製造した場合において、原料セルロースナノファイバーと未反応のフルオレン化合物であってもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、種々の摩擦調整剤を含んでいてもよい。摩擦調整剤としては、例えば、有機摩擦調整剤(カシューダスト、ゴムダストなど)、無機摩擦調整剤(水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムなどの金属炭酸塩;硫酸カルシウム、硫酸バリウムなどの金属硫酸塩;酸化鉄、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウムなどの金属酸化物;珪酸マグネシウム、珪酸ジルコニウムなどの金属珪酸塩;チタン酸カリウムなどのチタン酸塩;バーミキュライトなどの珪酸塩;マイカ、シリカ、タルクなどの鉱物質材料;黒鉛などの炭素質材料)、金属摩擦調整剤(アルミニウム、亜鉛、銅、錫などの金属粉末など)が挙げられる。これらの摩擦調整剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。また、摩擦調整剤の割合は、所望の摩擦特性に応じて、例えば、硬化性樹脂100質量部に対して、0.1〜1000質量部(例えば、0.1〜900質量部)、好ましくは0.5〜500質量部(例えば、1〜300質量部)、さらに好ましくは5〜100質量部(例えば、10〜50質量部)程度であってもよく、例えば、300〜1000質量部、好ましくは500〜900質量部、さらに好ましくは600〜800質量部程度であってもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、修飾セルロースナノファイバー以外の他の繊維を含んでいてもよい。他の繊維としては例えば、ガラス繊維、炭素繊維、ボロン繊維、ウィスカー、ワラストナイトなどの無機繊維;芳香族ポリアミド(アラミド)繊維、ポリエステル繊維などの有機繊維;アルミ、鉄、亜鉛、錫、チタン、ニッケル、マグネシウム、シリコンなどの金属単体又は合金形態の金属繊維などが挙げられる。これらの他の繊維は、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。また、他の繊維の割合は、例えば、硬化性樹脂100質量部に対して0.1〜50質量部、1〜30質量部、さらに好ましくは2〜15質量部程度であってもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて種々の添加剤を含んでいてもよく、慣用の添加剤としては、例えば、難燃剤(リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤など)、難燃助剤、可撓化剤、可塑剤、滑剤、着色剤(例えば、染顔料など)、安定剤(熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤など)、導電剤、帯電防止剤、流動調整剤、抗菌剤、防腐剤などが挙げられる。これらの添加剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用してもよい。また、添加剤の割合は、硬化性樹脂100質量部に対して、例えば0.1〜50質量部、好ましくは0.5〜30質量部、さらに好ましくは1〜10質量部程度であってもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物(又は摩擦材料)は、硬化性樹脂と、修飾セルロースナノファイバーと、必要に応じて前述の他の成分(例えば、硬化剤)とを混合機又は撹拌機で混合(又は混練)する混合工程を経て調製できる。また、前記のように、前記修飾セルロースナノファイバーは、硬化性樹脂とセルロースナノファイバーとフルオレン化合物とを混合して反応させることにより、混合系内に生成させてもよい。
本発明の摩擦部材(又は摩擦材)は、前記硬化性樹脂組成物を所定の形態に成形する成形工程と、硬化する硬化工程とを経て製造できる。
フルオレン化合物:9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン
フェノール樹脂(フェノールノボラック樹脂):DIC(株)製、「フェノライトTD−2090」(重量平均分子量:3800)
硬化剤:ヘキサメチレンテトラミン、ナカライテスク(株)製
セルロースナノファイバー:植物由来のセルロース繊維を機械的方法により、繊維径をナノメータサイズまで解繊処理して調製した繊維。
セルロースナノファイバーの水分散液(固形分濃度15質量%)100gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)500gに分散して遠心分離した後、沈降した固形分をさらに500gのDMAcに分散して再び遠心分離することにより、溶媒置換し、セルロースナノファイバーとDMAcとの混合物(セルロース含量約10質量%)を得た。この混合物を1000mLの三口フラスコに移し、さらにDMAc350g、9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン(BPFG)15g、ジアザビシクロウンデセン(DBU)10gを加え、120℃で3時間攪拌した。得られた混合液を遠心分離で回収し、1200mLのDMAcで洗浄する工程を3回繰り返し、修飾セルロースナノファイバー(B−CNF)を得た。得られた修飾セルロースナノファイバーをジグライムに分散させ、修飾セルロースナノファイバーの分散液(固形分濃度12.55質量%)を調製した。フルオレン化合物の修飾率を、以下の方法で測定したところ、12質量%であった。なお、使用した原料であるセルロースナノファイバーをSEM(日本電子(株)製「JSM−6510」)で観察したSEM写真を図1に示す。
フルオレン化合物の修飾率(以下フルオレン修飾率)は、ラマン顕微鏡(HORIBA JOBIN YVON社製、XploRA)を使用してラマン分析を行い、芳香族環(1604cm−1)とセルロースの環内CH(1375cm−1)との吸収バンドの強度比(I1604/I1375)により算出した。なお、算出にあたっては、所定量のフルオレン化合物を含有するジアセチルセルロース((株)ダイセル製)フィルムを、溶液キャスト法により作成し、これらの強度比(I1604/I1375)から作成した検量線を用いた。すべてのサンプルは3回測定し、その結果から算出される値の平均値をフルオレン修飾率とした。
動摩擦係数及び摩耗量の測定は、摩擦摩耗試験機((株)エー・アンド・デイ製、「EFM−III−F」)を用い、JIS K 7218 A法(リング対ディスク)に従って以下の条件で測定した。
滑り速度:0.5m/秒
相手材料:S45C(炭素鋼鋼材)
測定時間:100分(滑り距離:3000m)
炭素:酸素比率(XPS)は、(アルバック・ファイ(株)製、「PHI 5000」)を用いて測定した。
嵩密度は、温度25℃、湿度60%の条件下において、JIS K7365−1999に準拠して測定した。
ラボニーダーミル((株)トーシン製、「TRD100-500X3型」)を用いて、フェノール樹脂17.7gと、固形分濃度12.55質量%の修飾セルロースナノファイバー分散液5.6g(修飾セルロースナノファイバーの実配合量0.7g)とを60℃、100rpmで15分間混合した。混合後、さらに硬化剤1.8gを添加し、60℃、500rpmで15分間混合し、修飾セルロースナノファイバーの割合が2.5体積%の硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物を、乳鉢で粉砕し、真空乾燥機を用いて60℃で1時間真空乾燥させ、乾燥後、熱プレス機(テクノサプライ(株)製、「卓上型ホットプレス」)を用いて、85℃、20MPaで3分間熱プレスしてタブレット化した。得られたタブレットを120℃、0.5MPaで5分間、さらに150℃、0.5MPaで30分間真空プレスした。プレス後、オーブンを用いて150℃で4時間、さらに180℃で1時間加熱し、硬化させて、試験片を得た。得られた試験片の動摩擦係数、及び摩耗量を測定した。
修飾セルロースナノファイバーの割合を5体積%とする以外は、実施例1と同様に試験片を調製し、評価を行った。
修飾セルロースナノファイバーの分散液中のジグライムをアセトンで置換し、80℃で6時間乾燥させた。乾燥後、修飾セルロースナノファイバーをマッフル炉にてアルゴン気流中、室温〜270℃まで30分かけて昇温し、30分間保持して、炭素化処理を行い、炭素化修飾セルロースナノファイバーを調製した。なお、炭素化処理後の修飾セルロースナノファイバーの質量は、処理前の約75質量%であった。得られた炭素化修飾セルロースナノファイバーにアセトンを加え、固形分濃度10質量%の分散液とした。修飾セルロースナノファイバーとして、炭素化修飾セルロースナノファイバーを用いた以外は、実施例2と同様に試験片を調製し、評価を行った。
修飾セルロースナノファイバーを添加することなく、実施例1と同様にして試験片を調製し、評価を行った。
修飾セルロースナノファイバーに代えて、セルロースナノファイバー(未修飾のセルロースナノファイバー)の水分散液(固形分濃度15質量%)を有機溶媒で置換して用いた以外は、実施例1と同様に硬化性樹脂組成物を調製したところ、フェノール樹脂に対してセルロースナノファイバーを均一に分散できず、成形することができなかった。
炭素化処理の温度を室温から190℃まで30分かけて昇温する以外は、実施例3と同様に試験片を調整し、炭素化の程度を測定した。
炭素化処理の温度を室温から310℃まで30分かけて昇温する以外は、実施例3と同様に試験片を調製し、炭素化の程度を測定した。
炭素化処理の温度を室温から350℃まで30分かけて昇温する以外は、実施例3と同様に試験片を調製し、炭素化の程度を測定した。
炭素化処理の温度を室温から430℃まで30分かけて昇温する以外は、実施例3と同様に試験片を調製し、炭素化の程度を測定した。
Claims (17)
- 硬化性樹脂とセルロースナノファイバーとを含み、摩擦部材を形成するための硬化性樹脂組成物であって、前記セルロースナノファイバーが、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物が結合した修飾セルロースナノファイバーである硬化性樹脂組成物。
- 9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物が、下記式(1)で表される化合物である請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 式(1)において、X1が、基−[(OA)m1−Y1](式中、Aはアルキレン基、Y1はヒドロキシル基又はグリシジルオキシ基、m1は0以上の整数を示す)である請求項2記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂が熱硬化性樹脂である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂がフェノール樹脂である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 修飾セルロースナノファイバーが、修飾セルロースナノファイバーの少なくとも一部が炭素化された炭素化修飾セルロースナノファイバーを含む請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 炭素化修飾セルロースナノファイバーのX線光電子分光法における炭素原子と酸素原子との比率が、前者:後者=50:50〜85:15の範囲である請求項6記載の硬化性樹脂組成物。
- セルロースナノファイバーに対する9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物の結合割合が、修飾セルロースナノファイバー全体に対して0.01〜33質量%である請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 修飾セルロースナノファイバーの割合が、硬化性樹脂100質量部に対して、0.1〜30質量部である請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物で形成された摩擦部材。
- JIS K 7218 A法に従い、荷重150Nの条件で測定した、滑り距離150mにおける動摩擦係数が、0.5〜0.8である請求項10記載の摩擦部材。
- 硬化性樹脂と修飾セルロースナノファイバーとを混合し、請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を製造する方法。
- 硬化性樹脂組成物を成形して硬化し、請求項10又は11に記載の摩擦部材を製造する方法。
- セルロースナノファイバーと9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物とが結合した修飾セルロースナノファイバーであって、前記修飾セルロースナノファイバーの少なくとも一部が炭素化された炭素化修飾セルロースナノファイバー。
- X線光電子分光法における炭素原子と酸素原子との比率が、前者:後者=50:50〜85:15の範囲である請求項14記載の炭素化修飾セルロースナノファイバー。
- 9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物が、下記式(1)で表される化合物である請求項14又は15記載の炭素化修飾セルロースナノファイバー。
- 修飾セルロースナノファイバーを炭素化し、請求項14〜16のいずれかに記載の炭素化修飾セルロースナノファイバーを製造する方法。
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