JP2020007398A - 防汚塗料組成物用ビヒクル樹脂及びそれを含む防汚塗料組成物 - Google Patents
防汚塗料組成物用ビヒクル樹脂及びそれを含む防汚塗料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020007398A JP2020007398A JP2018126809A JP2018126809A JP2020007398A JP 2020007398 A JP2020007398 A JP 2020007398A JP 2018126809 A JP2018126809 A JP 2018126809A JP 2018126809 A JP2018126809 A JP 2018126809A JP 2020007398 A JP2020007398 A JP 2020007398A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- mass
- structural unit
- meth
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 title claims abstract description 83
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 253
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 113
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 39
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 78
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 78
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 abstract description 6
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 49
- -1 triethylsilyl Chemical group 0.000 description 46
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 32
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 30
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 29
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 26
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 21
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PQSIXYSSKXAOFE-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)silyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OC(=O)C=C PQSIXYSSKXAOFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N copper;1-hydroxypyridine-2-thione Chemical compound [Cu].ON1C=CC=CC1=S.ON1C=CC=CC1=S QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 2
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical compound CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNNOZYMZRGTZQM-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)silyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OC(=O)C(C)=C KNNOZYMZRGTZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 2
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) thiocyanate Chemical compound NC1=CC=C(SC#N)C=C1 NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXFCLNJIQWLFEL-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 FXFCLNJIQWLFEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBEIZKBTJYSSFT-QXMHVHEDSA-N 1-o-pentyl 4-o-tri(propan-2-yl)silyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCOC(=O)\C=C/C(=O)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C YBEIZKBTJYSSFT-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSBGXAJJLPWKV-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=C VMSBGXAJJLPWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJBKFAPBKOEGA-UHFFFAOYSA-M 2-methoxyethylmercury(1+);acetate Chemical compound COCC[Hg]OC(C)=O AGJBKFAPBKOEGA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZIRFBMYVLTOHJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1C1=CC(=O)NC1=O UZIRFBMYVLTOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIKAWVUMDFMDQM-KHPPLWFESA-N C(\C=C/C(=O)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)(=O)OC(C)(C)C Chemical compound C(\C=C/C(=O)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)(=O)OC(C)(C)C IIKAWVUMDFMDQM-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- LGMPXVVIGNILKS-SEYXRHQNSA-N C(\C=C/C(=O)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)(=O)OC1CCCCC1 Chemical compound C(\C=C/C(=O)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)(=O)OC1CCCCC1 LGMPXVVIGNILKS-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- OAKKNSMTLFTWDN-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Si](C1CCCCC1)(C2CCCCC2)OC(=O)C=C Chemical compound CC(C)[Si](C1CCCCC1)(C2CCCCC2)OC(=O)C=C OAKKNSMTLFTWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238586 Cirripedia Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)C=1C(=O)OC1CCCCC1 VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 101100190537 Homo sapiens PNN gene Proteins 0.000 description 1
- 241000237536 Mytilus edulis Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038374 Pinin Human genes 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N Triclofos Chemical compound OP(O)(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N [Ti].[Ni] Chemical compound [Ti].[Ni] HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPZSJJJTNREFSV-UHFFFAOYSA-N [Zn].[O-][N+]1=CC=CC=C1S Chemical compound [Zn].[O-][N+]1=CC=CC=C1S WPZSJJJTNREFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDFBBEQLINVLMI-UHFFFAOYSA-N [diphenyl(propan-2-yl)silyl] prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)O[Si](C(C)C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 BDFBBEQLINVLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBVUYILTDMIBQT-UHFFFAOYSA-N [tert-butyl(diphenyl)silyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC(=O)C=C)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 ZBVUYILTDMIBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000009360 aquaculture Methods 0.000 description 1
- 244000144974 aquaculture Species 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007227 biological adhesion Effects 0.000 description 1
- FPAMKDGYIVJNOL-YPKPFQOOSA-N bis[tri(propan-2-yl)silyl] (z)-but-2-enedioate Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OC(=O)\C=C/C(=O)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C FPAMKDGYIVJNOL-YPKPFQOOSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UMUXBDSQTCDPJZ-UHFFFAOYSA-N chromium titanium Chemical compound [Ti].[Cr] UMUXBDSQTCDPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M copper(1+);thiocyanate Chemical compound [Cu+].[S-]C#N PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N dialuminum;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- GEEMMWCETUNGJC-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-amine;triphenylborane Chemical compound CCCCCCCCCCCCN.C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GEEMMWCETUNGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000009503 electrostatic coating Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L lead sulfate Chemical compound [PbH4+2].[O-]S([O-])(=O)=O PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 235000020638 mussel Nutrition 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SCDFWNDQCMAYQI-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-amine;triphenylborane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN.C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SCDFWNDQCMAYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N octyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC1OC1CCCCCCCC FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZQADNTPYZIZRRM-UHFFFAOYSA-L phenyl(dipyridin-2-yl)bismuth(2+);dichloride Chemical compound C=1C=CC=NC=1[Bi](Cl)(C=1N=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 ZQADNTPYZIZRRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N tralopyril Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001147 triclofos Drugs 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCCC)C(C(=O)OCCCCCCCC)=C1 JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYPHHWVSWUHVGF-UHFFFAOYSA-N tripropylsilyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](CCC)(CCC)OC(=O)C=C ZYPHHWVSWUHVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L43/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L43/02—Homopolymers or copolymers of monomers containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/02—Homopolymers or copolymers of monomers containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
- C09D5/1668—Vinyl-type polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
- C09D5/1675—Polyorganosiloxane-containing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
Abstract
Description
〔1〕 下記式(1):
[式(1)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1以上6以下の炭化水素基である。]
で表されるシリコン原子含有基を有する重合性単量体(a)に由来する構成単位(A)と、
重合性単量体(a)と共重合可能な重合性単量体(b)に由来する構成単位(B)と、
を含む共重合体であって、
構成単位(A)の含有量が、共重合体100質量%中、40質量%以上80質量%以下であり、
構成単位(B)の含有量が、共重合体100質量%中、20質量%以上60質量%以下であり、
遊離カルボキシル基に由来する酸価が0.1KOHmg/g以上60KOHmg/g以下である、共重合体。
〔2〕 前記酸価が0.1KOHmg/g以上30KOHmg/g以下である、〔1〕に記載の共重合体。
〔3〕 前記酸価が0.3KOHmg/g以上20KOHmg/g以下である、〔1〕に記載の共重合体。
〔4〕 構成単位(B)は、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位を含み、
(メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量が、共重合体100質量%中、0.02質量%以上8質量%以下である、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の共重合体。
〔5〕 下記式(1):
[式(1)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1以上6以下の炭化水素基である。]
で表されるシリコン原子含有基を有する重合性単量体(a)に由来する構成単位(A)と、
重合性単量体(a)と共重合可能な重合性単量体(b)に由来する構成単位(B)と、
を含む共重合体であって、
構成単位(A)の含有量が、共重合体100質量%中、40質量%以上80質量%以下であり、
構成単位(B)の含有量が、共重合体100質量%中、20質量%以上60質量%以下であり、
構成単位(B)は、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位を含み、
(メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量が、共重合体100質量%中、0.02質量%以上8質量%以下である、共重合体。
〔6〕 (メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量が、共重合体100質量%中、0.02質量%以上5質量%以下である、〔4〕又は〔5〕に記載の共重合体。
〔7〕 (メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量が、共重合体100質量%中、0.05質量%以上2.5質量%以下である、〔4〕又は〔5〕に記載の共重合体。
〔8〕 構成単位(A)の含有量が、共重合体100質量%中、50質量%以上65質量%以下であり、
構成単位(B)の含有量が、共重合体100質量%中、35質量%以上50質量%以下である、〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の共重合体。
〔9〕 重合性単量体(a)が、下記式(2):
[式(2)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1以上6以下の炭化水素基である。R4は、水素原子又はメチル基である。]
で表される単量体である、〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の共重合体。
〔10〕 〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の共重合体を含む、防汚塗料組成物。
〔11〕 防汚剤をさらに含む、〔10〕に記載の防汚塗料組成物。
本発明に係る共重合体(以下、「共重合体」ともいう。)は、防汚塗料組成物に含有される樹脂として好適であり、防汚塗料組成物のバインダ樹脂(ビヒクル)として用いることができる。
本発明に係る共重合体及びそれを含む防汚塗料組成物によれば、消耗速度が長期間にわたって安定している防汚塗膜を形成することができる。さらに、本発明に係る共重合体及びそれを含む防汚塗料組成物によれば、長期間にわたって高い防汚性能を維持できる防汚塗膜を形成することができる。
さらに、本発明に係る共重合体によれば、貯蔵安定性の高い防汚塗料組成物を提供することができる。
以下、塗膜(防汚塗膜)に関し、消耗速度が長期間にわたって安定するという性質を塗膜消耗速度の「長期安定性」ともいい、長期間にわたって高い防汚性能を示すという性質を塗膜の「長期防汚性」ともいう。
構成単位(A)は、上記式(1)で表されるシリコン原子含有基を有する重合性単量体(a)に由来する構成単位である。
共重合体は、構成単位(A)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
重合性単量体(a)としては、例えば、上記式(2)で表されるラジカル重合性の単量体が挙げられる。
式(2)で表される単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸トリメチルシリル、(メタ)アクリル酸トリエチルシリル、(メタ)アクリル酸トリn−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリiso−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルsec−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルiso−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルtert−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルフェニルシリル、(メタ)アクリル酸iso−プロピルジsec−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸iso−プロピルジiso−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸iso−プロピルジtert−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸iso−プロピルジフェニルシリル、(メタ)アクリル酸ジフェニルヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸トリsec−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリiso−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリtert−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸tert−ブチルジフェニルシリル、(メタ)アクリル酸トリフェニルシリル、(メタ)アクリル酸トリシクロヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸ジシクロヘキシルベンジルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルシクロヘキシルシリル、(メタ)アクリル酸iso−プロピルジシクロヘキシルシリル等が挙げられる。
式(2)で表される単量体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、メタクリル及びアクリルから選択される少なくとも1種を表す。
同様の観点から、式(1)及び式(2)において、好ましくは、R1、R2及びR3のうち少なくとも1つは炭素数3のアルキル基であり、より好ましくは、R1、R2及びR3のうち少なくとも1つはiso−プロピル基であり、さらに好ましくは、R1、R2及びR3のうち少なくとも2つはiso−プロピル基であり、なおさらに好ましくは、R1、R2及びR3のすべてがiso−プロピル基である。
同様の観点から、上記式(2)で表される単量体は、好ましくは、(メタ)アクリル酸トリn−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリiso−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルsec−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルiso−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルtert−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸iso−プロピルジsec−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸iso−プロピルジiso−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸iso−プロピルジtert−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリsec−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリiso−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸トリtert−ブチルシリルであり、より好ましくは、(メタ)アクリル酸トリn−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリiso−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルsec−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルiso−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルtert−ブチルシリルであり、さらに好ましくは、(メタ)アクリル酸トリiso−プロピルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルsec−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルiso−ブチルシリル、(メタ)アクリル酸ジiso−プロピルtert−ブチルシリルである。
式(2)で表される単量体以外の単量体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。式(2)で表される単量体とこれ以外の単量体とを併用してもよい。重合性単量体(a)は、好ましくは、式(2)で表される単量体を含む。
共重合体における構成単位(A)の含有量は、共重合体100質量%中、通常80質量%以下であり、好ましくは65質量%以下であり、より好ましくは60質量%以下である。構成単位(A)の含有量が80質量%を超えると、塗膜消耗速度の長期安定性が得られない。また、構成単位(A)の含有量が80質量%を超えることは、共重合体の調製にかかるコスト面でも不利である。
構成単位(B)は、重合性単量体(a)と共重合可能な重合性単量体(b)に由来する構成単位である。重合性単量体(a)と共重合可能な重合性単量体とは、具体的には、ラジカル重合性の不飽和結合(例えば二重結合)を有する単量体である。
共重合体は、構成単位(B)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
共重合体における構成単位(B)の含有量は、共重合体100質量%中、通常60質量%以下であり、好ましくは50質量%以下である。構成単位(B)の含有量が60質量%を超えると、塗膜消耗速度が過度に小さくなり、塗膜の防汚性能が不十分となる。
単量体(b−1)〜(b−3)は、それぞれ、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。単量体(b−1)〜(b−3)から選択される2種以上を併用してもよい。
共重合体は、遊離カルボキシル基を有する単量体(b−1)に由来する構成単位を含むことが好ましい。すなわち、共重合体は、遊離カルボキシル基を有することが好ましい。遊離カルボキシル基とは、カルボキシレートアニオン(すなわち、カルボン酸塩)を形成していないカルボキシル基(−COOH)を意味する。共重合体が遊離カルボキシル基を有しているか否かは、赤外線吸収スペクトルを測定することにより確認することができる。
塗膜消耗速度の長期安定性を向上させることは、長期防汚性を高めるうえで有利であり、塗膜に求められる防汚性能の発揮期間を考慮した塗膜設計(塗膜の厚みなど)を容易にするうえでも有利である。
塗膜消耗速度の長期安定性の観点から、単量体(b−1)は、好ましくは、(メタ)アクリル酸、桂皮酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸であり、より好ましくは、(メタ)アクリル酸、マレイン酸であり、さらに好ましくは(メタ)アクリル酸である。
共重合体における単量体(b−1)に由来する構成単位の含有量は、共重合体100質量%中、好ましくは8質量%以下であり、より好ましくは5質量%以下であり、さらに好ましくは2.5質量%以下である。単量体(b−1)に由来する構成単位の含有量が8質量%を超えると、共重合体を含む防汚塗料組成物の貯蔵安定性が低下し、貯蔵中に増粘したり、ゲル化したりする傾向にある。
単量体(b−1)に由来する構成単位を含む共重合体は、遊離カルボキシル基に由来する酸価が、好ましくは60KOHmg/g以下であり、30KOHmg/g以下であり、さらに好ましくは20KOHmg/g以下である。遊離カルボキシル基に由来する酸価が60KOHmg/gを超えると、共重合体を含む防汚塗料組成物の貯蔵安定性が低下し、貯蔵中に増粘したり、ゲル化したりする傾向にある。
共重合体における遊離カルボキシル基に由来する酸価は、JIS K 0070に従う、フェノールフタレインを指示薬とする中和滴定法によって測定される。
共重合体は、エステル部にアルコキシ基及び/又はオキシアルキレン鎖を含む単量体(b−2)に由来する構成単位を含むことが好ましい。共重合体が単量体(b−2)に由来する構成単位を含むことにより、塗膜消耗速度を適度に高めることができる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1以上6以下のアルコキシ基が挙げられる。
オキシアルキレン鎖は、−O−(CH2)n−で表され、式中のnは、例えば、1以上18以下の整数である。
共重合体における単量体(b−2)に由来する構成単位の含有量は、共重合体100質量%中、好ましくは40質量%以下であり、より好ましくは35質量%以下である。単量体(b−2)に由来する構成単位の含有量が40質量%を超えると、塗膜消耗速度が過度に上昇し、長期防汚性が低下し得る。
単量体(b−3)としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸iso−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸iso−ブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル等のエステル部の炭素数が1以上20以下の(メタ)アクリル酸アルキルエステル;(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のエステル部の炭素数が1以上20以下の水酸基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステル;(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸メチルシクロヘキシル等の(メタ)アクリル酸環状炭化水素エステル;クロトン酸エステル、マレイン酸ジエステル、イタコン酸ジエステル等の(メタ)アクリル酸エステル以外の重合性不飽和エステル;ビニルスルホン酸、ビニルベンゼンスルホン酸等の遊離カルボキシル基以外の酸性基を有する重合性単量体;(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレン、o−,m−又はp−メチルスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、ビニルトルエン、2価金属ジ(メタ)アクリレート(2価金属は銅や亜鉛であることができる。)、2価金属原子含有ビニル系単量体(2価金属原子は銅原子や亜鉛原子であることができる。)等の他の重合性ビニル化合物 等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル及び水酸基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステルにおいて、エステル部の炭素数は、好ましくは1以上8以下であり、より好ましくは1以上6以下である。
共重合体は、塗膜消耗速度の長期安定性の観点から、遊離カルボキシル基に由来する酸価が、好ましくは0.1KOHmg/g以上であり、より好ましくは0.3KOHmg/g以上である。
共重合体は、遊離カルボキシル基に由来する酸価が、好ましくは60KOHmg/g以下であり、30KOHmg/g以下であり、さらに好ましくは20KOHmg/g以下である。遊離カルボキシル基に由来する酸価が60KOHmg/gを超えると、共重合体を含む防汚塗料組成物の貯蔵安定性が低下し、貯蔵中に増粘したり、ゲル化したりする傾向にある。
共重合体における遊離カルボキシル基に由来する酸価は、JIS K 0070に従う、フェノールフタレインを指示薬とする中和滴定法によって測定される。
共重合体が上記範囲内の遊離カルボキシル基に由来する酸価を有し、かつ(メタ)アクリル酸に由来する構成単位を含む場合において、共重合体における(メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量は、塗膜消耗速度の長期安定性の観点から、共重合体100質量%中、好ましくは0.02質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上である。また、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量は、共重合体100質量%中、好ましくは8質量%以下であり、より好ましくは5質量%以下であり、さらに好ましくは2.5質量%以下である。(メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量が8質量%を超えると、共重合体を含む防汚塗料組成物の貯蔵安定性が低下し、貯蔵中に増粘したり、ゲル化したりする傾向にある。
a)共重合体100質量%中、構成単位(A)40質量%以上80質量%以下と構成単位(B)20質量%以上60質量%以下とを含み、遊離カルボキシル基に由来する酸価が0.1KOHmg/g以上60KOHmg/g以下である共重合体。
この共重合体において、上記酸価は、好ましくは0.1KOHmg/g以上30KOHmg/g以下であり、より好ましくは0.3KOHmg/g以上20KOHmg/g以下である。
b)共重合体100質量%中、構成単位(A)50質量%以上65質量%以下と構成単位(B)35質量%以上50質量%以下とを含み、遊離カルボキシル基に由来する酸価が0.1KOHmg/g以上30KOHmg/g以下である共重合体。
c)共重合体100質量%中、(メタ)アクリル酸トリiso−プロピルシリルに由来する構成単位40質量%以上80質量%以下と構成単位(B)20質量%以上60質量%以下とを含み、遊離カルボキシル基に由来する酸価が0.1KOHmg/g以上60KOHmg/g以下である共重合体。
この共重合体において、上記酸価は、好ましくは0.1KOHmg/g以上30KOHmg/g以下であり、より好ましくは0.3KOHmg/g以上20KOHmg/g以下である。
d)共重合体100質量%中、(メタ)アクリル酸トリiso−プロピルシリルに由来する構成単位50質量%以上65質量%以下と構成単位(B)35質量%以上50質量%以下とを含み、遊離カルボキシル基に由来する酸価が0.1KOHmg/g以上30KOHmg/g以下である共重合体。
この共重合体において、上記酸価は、好ましくは0.3KOHmg/g以上20KOHmg/g以下である。
e)共重合体100質量%中、(メタ)アクリル酸トリiso−プロピルシリルに由来する構成単位40質量%以上80質量%以下と、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位0.02質量%以上8質量%以下と、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位以外の構成単位(B)12質量%以上59.98質量%以下とを含む共重合体。
この共重合体において、遊離カルボキシル基に由来する酸価は、好ましくは0.1KOHmg/g以上60KOHmg/g以下であり、より好ましくは0.1KOHmg/g以上30KOHmg/g以下であり、さらに好ましくは0.3KOHmg/g以上20KOHmg/g以下である。
f)共重合体100質量%中、(メタ)アクリル酸トリiso−プロピルシリルに由来する構成単位50質量%以上65質量%以下と、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位0.02質量%以上5質量%以下と、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位以外の構成単位(B)30質量%以上49.98質量%以下とを含む共重合体。
この共重合体において、遊離カルボキシル基に由来する酸価は、好ましくは0.1KOHmg/g以上60KOHmg/g以下であり、より好ましくは0.1KOHmg/g以上30KOHmg/g以下であり、さらに好ましくは0.3KOHmg/g以上20KOHmg/g以下である。
g)共重合体100質量%中、(メタ)アクリル酸トリiso−プロピルシリルに由来する構成単位50質量%以上65質量%以下と、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位0.05質量%以上2.5質量%以下と、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位以外の構成単位(B)32.5質量%以上49.95質量%以下とを含む共重合体。
この共重合体において、遊離カルボキシル基に由来する酸価は、好ましくは0.1KOHmg/g以上60KOHmg/g以下であり、より好ましくは0.1KOHmg/g以上30KOHmg/g以下であり、さらに好ましくは0.3KOHmg/g以上20KOHmg/g以下である。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、過酸化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、ラウリルパーオキシド、ジ−tert−ブチルパーオキシド、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等が挙げられる。
重合方法は、有機溶剤中で行う溶液重合法のほか、乳化重合法、懸濁重合法等を採用できるが、トルエン、キシレン、メチルイソブチルケトン、酢酸n−ブチル等の有機溶剤を用いる溶液重合方法が、共重合体の生産性や性能の観点から有利である。
ラジカル重合反応によって調製される共重合体は、通常、ランダム共重合体である。
共重合体は、(メタ)アクリル系単量体に由来する構成単位を50質量%以上、さらには60質量%以上、なおさらには70質量%以上、特には80質量%以上含む(メタ)アクリル系共重合体であることが好ましい。(メタ)アクリル系単量体とは、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル等をいう。
本発明に係る防汚塗料組成物(以下、「防汚塗料組成物」ともいう。)は、上記本発明に係る共重合体を含むものである。好ましくは、防汚塗料組成物は、防汚剤をさらに含む。
本発明に係る防汚塗料組成物によれば、上記共重合体を含むため、優れた貯蔵安定性を示すことができる。
防汚塗料組成物に含有される固形分とは、防汚塗料組成物に含まれる溶剤以外の成分の合計をいう。
防汚剤としては、特に限定されず、公知のものを使用することができ、例えば、無機化合物、金属を含む有機化合物及び金属を含まない有機化合物等を挙げることができる。
防汚剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
防汚剤の含有量が過度に小さいと、塗膜が防汚性能を発揮できない傾向にある。防汚剤の含有量が過度に大きいと、塗膜にクラック、剥離等の欠陥が生じることがある。
他の成分としては、例えば、本発明に係る共重合体以外の他のバインダ樹脂、塗膜消耗調整剤、顔料、可塑剤、溶剤、水結合剤、タレ止め剤、色分かれ防止剤、沈降防止剤、消泡剤、紫外線吸収剤、表面調整剤、粘度調整剤、レベリング剤、分散剤(コロイダルシリカ等)等が挙げられる。
他のバインダ樹脂は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。他のバインダ樹脂を塗膜消耗調整剤として使用してもよい。
塗膜消耗調整剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
顔料は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
可塑剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
溶剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
防汚塗膜の厚みは、例えば50μm以上500μm以下であり、好ましくは100μm以上400μm以下である。
防汚塗料組成物の塗布方法としては特に限定されず、例えば、浸漬法、スプレー法、ハケ塗り、ローラー、静電塗装、電着塗装等の方法が挙げられる。
被塗物としては、特に限定されず、例えば、船舶;養殖を始めとする各種漁網及びその他の漁具;港湾施設;オイルフェンス;発電所等の取水設備;冷却用導水管等の配管;橋梁;浮標;工業用水系施設;海底基地等の水中構造物等が挙げられる。
本発明の防汚塗料組成物を用いて形成された防汚塗膜は、長期安定性及び長期防汚性に優れたものとなり得る。
被塗物の塗装表面は、必要に応じて前処理されたものであってもよく、また、被塗物上に形成された防錆塗料(防食塗料)等の他の塗料からなる下塗り塗膜上に、本発明の防汚塗料組成物からなる防汚塗膜を形成して複合塗膜としてもよい。
温度計、冷却管、攪拌機、滴下ロート、窒素導入管、温度制御機を備えた4つ口フラスコに、溶剤としてのキシレン 80gを加え、95±3℃に保った。そこに、表1に示される量(表1に示されるモノマーの配合量の単位は「g」である。)の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.2gからなる混合液を、滴下ロートに加えて4時間にわたり滴下し、その後4時間保温した後、キシレン20gを加えて冷却し、共重合体1を含む共重合体溶液1を得た。
共重合体溶液のW1(g)を105℃で3時間加熱して得られる固体(共重合体)の質量W2(g)を測定し、下記式:
共重合体溶液の固形分=W2/W1(質量%)
に基づいて固形分を求めた。
共重合体の重量平均分子量Mwは、GPCにより測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。測定条件は次のとおりとした。
装置:東ソー社製「HLC−8220GPC」
カラム:TSKgel SuperHZM−M ×2本
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:35℃
検出器:RI
共重合体溶液1質量部をテトラヒドロフラン10質量部で希釈した後、この希釈液をマグネットスターラで攪拌しながら655質量部のヘキサンに加えることによって固体を析出させた。この固体を減圧乾燥して測定サンプルを得た。この測定サンプルについて、JIS K 0070に従う、フェノールフタレインを指示薬とする中和滴定法によって酸価を測定した。
酸価の測定で用いたものと同じ測定サンプルについて、下記の測定条件にて赤外線吸収スペクトルを測定し(KBr法)、遊離カルボキシル基に特徴的な吸収ピークである1625cm−1の吸収ピークが存在するか否かによって、遊離カルボキシル基の有無を確認した。下記の表において、遊離カルボキシル基を確認できた場合をA、確認できなかった場合をBとした。
装置:日本分光株式会社製「IRF−5200」
測定温度:室温
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.5gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体2を含む共重合体溶液2を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.5gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体3を含む共重合体溶液3を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.5gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体4を含む共重合体溶液4を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.2gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体5を含む共重合体溶液5を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.2gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体6を含む共重合体溶液6を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 0.9gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体7を含む共重合体溶液7を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.2gからなる混合液を用いたこと、及び重合反応の温度を100±3℃としたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体8を含む共重合体溶液8を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.2gからなる混合液を用いたこと、及び重合反応の温度を100±3℃としたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体9を含む共重合体溶液9を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.2gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体10を含む共重合体溶液10を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.5gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体11を含む共重合体溶液11を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.0gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体12を含む共重合体溶液12を得た。
表1に示される量の表1に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.2gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体13を含む共重合体溶液13を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.2gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体14を含む共重合体溶液14を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.2gからなる混合液を用いたこと、及び重合反応の温度を90±3℃としたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体15を含む共重合体溶液15を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.2gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体16を含む共重合体溶液16を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.5gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体17を含む共重合体溶液17を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.0gからなる混合液を用いたこと、及び重合反応の温度を90±4℃としたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体18を含む共重合体溶液18を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.1gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体19を含む共重合体溶液19を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.1gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体20を含む共重合体溶液20を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.1gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体21を含む共重合体溶液21を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.0gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体22を含む共重合体溶液22を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.0gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体23を含む共重合体溶液23を得た。
表2に示される量の表2に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 1.1gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体24を含む共重合体溶液24を得た。
温度計、冷却管、攪拌機、滴下ロート、窒素導入管、デカンター、温度制御機を備えた4つ口フラスコに、溶剤としてのキシレン 100g、共重合体溶液9 100g、水添ロジン(酸価:155KOHmg/g) 4.2g、酢酸銅一水和物 2.3gを加え、還流下で水及び酢酸を除去しながら7時間反応させた。反応終了後にキシレンを加え、共重合体の濃度が約50質量%になるように調整して、共重合体25を含む共重合体溶液25を得た。
最初にフラスコに加える溶剤としてキシレン 80gの代わりにキシレン 70gを用いたこと、表3に示される量の表3に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としてのtert−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート 0.9gからなる混合液を用いたこと、重合反応の温度を90±3℃としたこと、及び反応終了後に加えるキシレンの量を30gとしたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体H1を含む共重合体溶液H1を得た。
表3に示される量の表3に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.2gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体H2を含む共重合体溶液H2を得た。
表3に示される量の表3に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.2gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体H3を含む共重合体溶液H3を得た。
表3に示される量の表3に示されるモノマー及びラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 1.2gからなる混合液を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行い、共重合体H4を含む共重合体溶液H4を得た。
水添ロジン(酸価:155KOHmg/g)の使用量を8.4gとし、酢酸銅一水和物の使用量を4.6gとしたこと以外は実施例25と同様にして、共重合体H5を含む共重合体溶液H5を得た。
(1)MMA:メタクリル酸メチル
(2)EA:アクリル酸エチル
(3)n−BA:アクリル酸n−ブチル
(4)t−BA:アクリル酸tert−ブチル
(5)i−BA:アクリル酸iso−ブチル
(6)TIPSA:アクリル酸トリiso−プロピルシリル
(7)TIPSMA:メタクリル酸トリiso−プロピルシリル
(8)TIPSIAM:マレイン酸iso−イソプロピルシリルiso−アミル
(9)DIPPSM:メタクリル酸ジiso−プロピルフェニルシリル
(10)DIPIBSM:メタクリル酸ジiso−プロピルiso−ブチル
(11)AA:アクリル酸
(12)MAA:メタクリル酸
(13)MA:マレイン酸
(14)ST:スチレン
(15)M−90G:メタクリル酸メトキシポリエチレングリコールエステル(オキシエチレン鎖の繰り返し数=9)
(16)M−40G:メタクリル酸メトキシポリエチレングリコールエステル(オキシエチレン鎖の繰り返し数=4)
(17)MEA:アクリル酸2−メトキシエチル
(18)MEMA:メタクリル酸2−メトキシエチル
(1)防汚塗料組成物の調製
表4〜表6の配合処方(質量部)に従い、実施例1〜25及び比較例1〜5で得られた共重合体溶液のいずれか、並びに表4〜表6に示すその他の成分を、ディスパー(2000rpm)を用いて混合・分散させることにより、防汚塗料組成物を調製した。表4〜表6に記載される各配合成分の量(質量部)は、固形分換算量である。
得られた防汚塗料組成物を、あらかじめ防錆塗料が塗布されたブラスト板に乾燥膜厚が300μmとなるように塗布し、2昼夜室内に放置することにより乾燥させて、防汚塗膜を有する試験板を得た。この試験板を直径750mm、長さ1200mmの円筒側面に貼り付け、海水中、周速15ノットで昼夜連続回転させ、試験板の塗膜消耗量(塗膜厚みの累積減少量[μm])の経時変化を測定する塗膜消耗試験を行った。
表4〜表6における「1年目」の欄に記載の数値Xは、試験開始から12か月経過時までの間に減少した塗膜厚み[μm]を12で割った値であり、この期間(1年目)における1月あたりの塗膜厚みの減少量を意味する。
表4〜表6における「2年目」の欄に記載の数値Yは、試験開始後12か月経過時から24か月経過時までの間に減少した塗膜厚み[μm]を12で割った値であり、この期間(2年目)における1月あたりの塗膜厚みの減少量を意味する。
表4〜表6における「3年目」の欄に記載の数値Zは、試験開始後24か月経過時から36か月経過時までの間に減少した塗膜厚み[μm]を12で割った値であり、この期間(2年目)における1月あたりの塗膜厚みの減少量を意味する。
ZをYで割った値(Z/Y)を併せて表4〜表6に示す。
得られた防汚塗料組成物を、あらかじめ防錆塗料が塗布されたブラスト板に乾燥膜厚が300μmとなるように塗布し、7日間室温で乾燥させて、防汚塗膜を有する試験板を得た。得られた試験板を兵庫県赤穂市相生湾の筏に浸漬する生物付着試験を行い、塗膜の防汚性を評価した。結果を表4〜6に示す。
表中の年数は筏浸漬期間を示す。表中の数値は、生物付着面積の塗膜面積に占める割合(%)を示す。
200ccの塗料缶に180ccの防汚塗料組成物を入れ、40℃で3か月間貯蔵する貯蔵安定性試験を行った。ストーマー粘度計を用いて、貯蔵前後の防汚塗料組成物の25℃における粘度(単位:KU)の差を測定した。結果を表4〜表6に示す。
(1)亜酸化銅:NCテック(株)製「NC−301」
(2)防汚剤A:ZPT(ジンクピリチオン)(アーチケミカル社製「ジンクオマジン」)
(3)防汚剤B:CuPT(銅ピリチオン)(アーチケミカル社製「カッパーオマジン」)
(4)コロイダルシリカ:(日産化学工業社製「スノーテックス20」)
(5)ベンガラ:戸田工業(株)製「トダカラーKN−R」
(6)亜鉛華:堺化学工業(株)製「酸化亜鉛2種」
(7)ポリビニルエチルエーテル:(BASF JAPAN(株)製「ルトナール A25」)
(8)塩素化パラフィン:(東ソー(株)製「トヨパラックス A50」)
(9)ロジン:(荒川化学工業(株)製「WWロジン」)
(10)ジンクロジネート:上記のWWロジン400gに亜鉛華48g、キシレン200gを加え、加熱還流下で水を21gとキシレンを115g除去して合成
Claims (11)
- 前記酸価が0.1KOHmg/g以上30KOHmg/g以下である、請求項1に記載の共重合体。
- 前記酸価が0.3KOHmg/g以上20KOHmg/g以下である、請求項1に記載の共重合体。
- 構成単位(B)は、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位を含み、
(メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量が、共重合体100質量%中、0.02質量%以上8質量%以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の共重合体。 - 下記式(1):
[式(1)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1以上6以下の炭化水素基である。]
で表されるシリコン原子含有基を有する重合性単量体(a)に由来する構成単位(A)と、
重合性単量体(a)と共重合可能な重合性単量体(b)に由来する構成単位(B)と、
を含む共重合体であって、
構成単位(A)の含有量が、共重合体100質量%中、40質量%以上80質量%以下であり、
構成単位(B)の含有量が、共重合体100質量%中、20質量%以上60質量%以下であり、
構成単位(B)は、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位を含み、
(メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量が、共重合体100質量%中、0.02質量%以上8質量%以下である、共重合体。 - (メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量が、共重合体100質量%中、0.02質量%以上5質量%以下である、請求項4又は5に記載の共重合体。
- (メタ)アクリル酸に由来する構成単位の含有量が、共重合体100質量%中、0.05質量%以上2.5質量%以下である、請求項4又は5に記載の共重合体。
- 構成単位(A)の含有量が、共重合体100質量%中、50質量%以上65質量%以下であり、
構成単位(B)の含有量が、共重合体100質量%中、35質量%以上50質量%以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の共重合体。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の共重合体を含む、防汚塗料組成物。
- 防汚剤をさらに含む、請求項10に記載の防汚塗料組成物。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018126809A JP6472562B1 (ja) | 2018-07-03 | 2018-07-03 | 防汚塗料組成物用ビヒクル樹脂及びそれを含む防汚塗料組成物 |
PCT/JP2019/026259 WO2020009104A1 (ja) | 2018-07-03 | 2019-07-02 | 共重合体及びそれを含む防汚塗料組成物 |
EP19790113.5A EP3617240B1 (en) | 2018-07-03 | 2019-07-02 | Vehicle resin for an antifouling coating |
US16/604,349 US11111406B2 (en) | 2018-07-03 | 2019-07-02 | Copolymer and antifouling coating composition containing the same |
CN201980001881.XA CN110891990B (zh) | 2018-07-03 | 2019-07-02 | 共聚物及包含该共聚物的防污涂料组合物 |
DK19790113.5T DK3617240T3 (da) | 2018-07-03 | 2019-07-02 | Bærerharpiks til en rådhæmmende coating |
KR1020197028770A KR102174555B1 (ko) | 2018-07-03 | 2019-07-02 | 공중합체 및 그것을 포함하는 방오도료 조성물 |
SG11201909176SA SG11201909176SA (en) | 2018-07-03 | 2019-07-02 | Copolymer and antifouling coating composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018126809A JP6472562B1 (ja) | 2018-07-03 | 2018-07-03 | 防汚塗料組成物用ビヒクル樹脂及びそれを含む防汚塗料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6472562B1 JP6472562B1 (ja) | 2019-02-20 |
JP2020007398A true JP2020007398A (ja) | 2020-01-16 |
Family
ID=65442984
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018126809A Active JP6472562B1 (ja) | 2018-07-03 | 2018-07-03 | 防汚塗料組成物用ビヒクル樹脂及びそれを含む防汚塗料組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11111406B2 (ja) |
EP (1) | EP3617240B1 (ja) |
JP (1) | JP6472562B1 (ja) |
KR (1) | KR102174555B1 (ja) |
CN (1) | CN110891990B (ja) |
DK (1) | DK3617240T3 (ja) |
SG (1) | SG11201909176SA (ja) |
WO (1) | WO2020009104A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG11202010101WA (en) * | 2018-04-20 | 2020-11-27 | Nitto Kasei Co Ltd | Copolymer for antifouling coating composition and antifouling coating composition containing said copolymer |
SG11202100680WA (en) * | 2018-07-27 | 2021-02-25 | Chugoku Marine Paints | Antifouling paint composition, antifouling coating, substrate with antifouling coating, production method thereof, and repair method |
WO2024004031A1 (ja) * | 2022-06-28 | 2024-01-04 | 日本ペイントマリン株式会社 | 塗料組成物及び塗膜 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01146808A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-06-08 | Toshiba Silicone Co Ltd | 防汚コーティング材 |
JPH11263937A (ja) * | 1998-03-19 | 1999-09-28 | Nof Corp | 複層塗膜および防汚方法 |
JPH11279455A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
JP2000017203A (ja) * | 1998-07-06 | 2000-01-18 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
JP2003252931A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-09-10 | Nippon Paint Co Ltd | アクリル樹脂及び防汚塗料 |
JP4769331B1 (ja) * | 2010-08-25 | 2011-09-07 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗料組成物用共重合体、該組成物を用いて形成される防汚塗膜を表面に有する塗装物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG60054A1 (en) * | 1996-04-17 | 1999-02-22 | Nof Corp | Coating composition |
DE19800528A1 (de) | 1998-01-09 | 1999-07-15 | Bayer Ag | Beschichtungssystem aus UV-härtenden Isocyanatgruppen aufweisenden Urethan(meth)acrylatisocyanaten |
JP4361239B2 (ja) | 2002-03-06 | 2009-11-11 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物からなる塗膜、該塗膜で被覆された基材、および防汚方法 |
EP2161316B1 (en) * | 2007-06-22 | 2017-08-30 | Nitto Kasei Co., Ltd. | Antifouling coating composition, process for producing the composition, antifouling coating film formed from the composition, coated object having the coating film on surface, and method of antifouling treatment by formation of the coating film |
SG11201507231SA (en) | 2013-04-24 | 2015-10-29 | Nitto Kasei Co Ltd | Antifouling coating composition, method for producing copolymer for antifouling coating composition, and coated object having, on surface therof, antifouling coating film formed using the composition |
SG10201911773YA (en) | 2015-09-25 | 2020-02-27 | Mitsubishi Chem Corp | (meth)acrylic copolymer, polymer solution, polymer-containing composition, anti-fouling coating composition, and method for producing (meth)acrylic copolymer |
-
2018
- 2018-07-03 JP JP2018126809A patent/JP6472562B1/ja active Active
-
2019
- 2019-07-02 DK DK19790113.5T patent/DK3617240T3/da active
- 2019-07-02 EP EP19790113.5A patent/EP3617240B1/en active Active
- 2019-07-02 KR KR1020197028770A patent/KR102174555B1/ko active IP Right Grant
- 2019-07-02 CN CN201980001881.XA patent/CN110891990B/zh active Active
- 2019-07-02 US US16/604,349 patent/US11111406B2/en active Active
- 2019-07-02 WO PCT/JP2019/026259 patent/WO2020009104A1/ja unknown
- 2019-07-02 SG SG11201909176SA patent/SG11201909176SA/en unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01146808A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-06-08 | Toshiba Silicone Co Ltd | 防汚コーティング材 |
JPH11263937A (ja) * | 1998-03-19 | 1999-09-28 | Nof Corp | 複層塗膜および防汚方法 |
JPH11279455A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
JP2000017203A (ja) * | 1998-07-06 | 2000-01-18 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
JP2003252931A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-09-10 | Nippon Paint Co Ltd | アクリル樹脂及び防汚塗料 |
JP4769331B1 (ja) * | 2010-08-25 | 2011-09-07 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗料組成物用共重合体、該組成物を用いて形成される防汚塗膜を表面に有する塗装物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200004787A (ko) | 2020-01-14 |
KR102174555B1 (ko) | 2020-11-05 |
CN110891990A (zh) | 2020-03-17 |
US11111406B2 (en) | 2021-09-07 |
EP3617240B1 (en) | 2021-12-01 |
SG11201909176SA (en) | 2020-02-27 |
EP3617240A4 (en) | 2020-07-29 |
CN110891990B (zh) | 2021-09-21 |
JP6472562B1 (ja) | 2019-02-20 |
DK3617240T3 (da) | 2021-12-20 |
EP3617240A1 (en) | 2020-03-04 |
WO2020009104A1 (ja) | 2020-01-09 |
US20210024770A1 (en) | 2021-01-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6426790B2 (ja) | 防汚塗料組成物、ならびに防汚塗膜、複合塗膜および水中構造物 | |
KR101406655B1 (ko) | 방오 도료 조성물, 및 방오 도막, 복합 도막 및 수중 구조물 | |
KR101107193B1 (ko) | 방오 도료 조성물, 상기 조성물의 제조 방법, 상기 조성물을 이용하여 형성되는 방오 도막, 상기 도막을 표면에 가지는 도장물, 및 상기 도막을 형성하는 방오 처리 방법 | |
KR101810774B1 (ko) | 방오도료 조성물, 방오도막, 방오기재 및 방오기재의 제조방법 | |
JP6909894B2 (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材及びその製造方法 | |
KR102174555B1 (ko) | 공중합체 및 그것을 포함하는 방오도료 조성물 | |
JP2001226440A (ja) | 共重合体及び塗料組成物 | |
KR102103309B1 (ko) | 도료 조성물 및 이것으로부터 형성되는 도막 | |
WO2010143553A1 (ja) | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、および該塗膜を形成する防汚処理方法 | |
KR102103310B1 (ko) | 도료 조성물 및 이것으로부터 형성되는 도막 | |
JP7324380B1 (ja) | 塗料組成物及び塗膜 | |
JP7175405B1 (ja) | 防汚塗料組成物及び塗膜 | |
JP7324379B1 (ja) | 塗料組成物及び塗膜 | |
CN113444386A (zh) | 防污涂料组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180703 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20180703 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20180723 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180821 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181005 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181023 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181206 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190108 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190122 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6472562 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |