JP2019536859A - 低表面エネルギーを有する基材の結合のための接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
A.1)ポリエーテル及び/又はポリウレタン主鎖と、ウレタン又はエーテル官能基によってポリマー主鎖に結合している少なくとも二つの加水分解性シリル化末端基とを含むポリマーから選択される、少なくとも6000g/molの数平均分子量(Mn)を有する少なくとも4重量%の一又は複数のポリシリル化ポリマー、
A.2)ポリエーテル及び/又はポリウレタン主鎖と、ウレタン又はエーテル官能基によってポリマー主鎖に結合している加水分解性シリル化末端基とを含むポリマーから選択される、少なくとも1000g/molの平均分子量(Mn)を有する少なくとも13重量%の一又は複数のモノシリル化ポリマー、
B)100以下、好ましくは50以下、より好ましくはゼロに等しいヒドロキシル指数を含む、少なくとも25重量%の一又は複数の粘着付与樹脂、
C)少なくとも0.2%の架橋触媒、
を含む接着剤組成物に関し、
重量%での含有量は、接着剤組成物の総重量に対して表され、接着剤組成物の全ての原料の含有量の合計は100%である。
(i)不飽和脂肪族及び/又は石油留分に由来するおよそ5、9又は10個の炭素原子を含む芳香族炭化水素の混合物の重合又は共重合により、任意選択的に水素化により得られる樹脂;
(ii)アルファメチルスチレンの重合又はアルファメチルスチレンと他の炭化水素モノマーとの共重合を含む方法により得られる樹脂;
(iii)天然起源のロジン又は改質ロジン、例えば松脂から抽出されたロジン、木の根から抽出されたウッドロジン、及び水素化、二量化、重合化又はモノアルコール若しくはポリアルコール、例えばグリセロール若しくはペンタエリスリトールでエステル化されたそれらの誘導体;並びに
(iv)それらの混合物。
A.1)5から59.8重量%の、上に規定されるような一又は複数のポリシリル化ポリマー;
A.2)15から69.8重量%の、上に規定されるような一又は複数のモノシリル化ポリマー;
B)25から79.8重量%の、上に規定されるような一又は複数の粘着付与樹脂;及び
C)0.2から4%の架橋触媒
を含み、
重量%での含有量は、接着剤組成物の総重量に対して表され、接着剤組成物の全ての原料の含有量の合計は100%に等しい。
− 粘度は、針及びセンサ感度に適した回転速度を有するBrookfield RTV粘度計を使用して23℃で測定された。
− 粘着付与樹脂の平均分子量(g/モル又はダルトンで表される)は、当業者によく知られる方法、例えばポリスチレン基準を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により決定することができる。
− シリル化ポリマーの平均分子量(g/モル又はダルトンで表される)は、当業者によく知られる方法、例えばNMR 1H/13Cにより、且つ/又は使用される試薬のモル量に基づく計算により、且つ/又は例えばポリスチレン基準を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により決定することができる。
− ヒドロキシル指数は、粘着付与樹脂1グラム当たりのヒドロキシル官能基の数であり、本出願では、ヒドロキシル官能基のアッセイのために粘着付与樹脂1グラム当たりのカリウムのミリグラムの当量数(mg KOH/g)として表される。
− 材料又は基材の表面エネルギーは、空気中23℃、50%の相対湿度、1barの大気圧で測定された。
− 接着強度(又は剥離強度)は、実施例に記載される180°での剥離試験により測定された。参照試験はFINAT規格No.1であり、試験される担体上のアイテムの曝露時間は20分であり、堆積した接着剤の坪量は50g/m2である。
− ポリシリル化ポリマーA.1)は、少なくとも二つの加水分解性シリル基を有する以下のようなポリマーである。
− モノシリル化ポリマーA.2)は、単一の加水分解性シリル基を有する以下のようなポリマーである。
− 用語「又は〜に等しい」が後に続かない「未満(less)」又は「超(greater)」は、それぞれ「厳密に〜より少ない」及び「厳密に〜より多い」を意味する。
− 本明細書に記載される様々な実施態様は、単独で使用されることも、組み合わせて使用されることもできる。
ポリシリル化ポリマーA.1)
本発明による接着剤組成物は、ポリエーテル及び/又はポリウレタン主鎖と、ウレタン又はエーテル官能基によってポリマー主鎖に結合している少なくとも二つの加水分解性シリル化末端基とを含むポリマーから選択される、少なくとも6000g/molの数平均分子量(Mn)を有する少なくとも一つのポリシリル化ポリマーA.1)を含む。
− 第1の工程において、少なくとも二つのアリルエーテル末端基(−O−CH2−CH2 EC)でポリエーテルを調製すること;その後
− 第2の工程において、第1の工程の最後に得られる前記ポリエーテルを、ポリエーテルの−O−CH2−CH=CH2末端基のそれぞれを白金触媒の存在下でヒドロシリル化によるシランのSiH基と反応させるのに十分な量でSiH基を有する少なくとも一つのシランと反応させること;ここで、第1の工程後に得られるポリエーテルの数平均分子量(Mn)は、シラン化合物との反応後に、所望のMnのポリシリル化ポリマーA.1)を得るのに十分高くなければならない。
− 第1の工程において、少なくとも二つのOH末端基を有するポリウレタンを調整すること;その後
− 第2の工程において、前記ポリウレタンを、ポリウレタンのOH末端基のそれぞれをイソシアネートシランのNCO基と反応させるのに十分な量でNCO基を有する少なくとも一つのイソシアネートシランと反応させること;ここで、第1の工程後に得られるポリウレタンの数平均分子量(Mn)は、イソシアネートシラン化合物との反応後に、所望のMnのポリシリル化ポリマーA.1)を得るのに十分高くなければならない。
− 式(I):
[式中、
− Bは、2から66個の炭素原子を含有し、任意選択的に一又は複数のヘテロ原子、例えばO、Nを含む二価(f=2)又は三価(f=3)の直鎖状、分岐状、環状、脂環式又は芳香族の飽和又は不飽和炭化水素基を表し、
− R3は、1から6個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R’2は、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ、1から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R4は、任意選択的に環に係合されてもよく、好ましくはR4はメチル基であり、
− n’’は、式−[OR’2]n’’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が150g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロではない整数であり、
− pは、0又は1に等しい整数であり、
− fは、2又は3に等しい整数であり、
− 指数n”及びfは、ポリマーA.1)の数平均分子量が少なくとも6000g/molであるようなものである]
− 式(II):
[式中、
− Bは、2から66個の炭素原子を含有し、任意選択的に一又は複数のヘテロ原子、例えばO、Nを含む二価(f=2)又は三価(f=3)の直鎖状、分岐状、環状、脂環式又は芳香族の飽和又は不飽和炭化水素基を表し、
− R1は、脂肪族又は芳香族の、直鎖状、分岐状又は環状であり得る、5から15個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表し、
− R3は、1から6個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R2及びR’2は、同一であるか又は異なり、それぞれ、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ、1から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R4は、任意選択的に環に係合されてもよく、好ましくはR4はメチル基であり、
− nは、式−[OR2]n−のポリエーテルブロックの数平均分子量が300g/molから40,000g/molの範囲であるようなゼロではない整数であり、
− n’は、式−[OR’2]n’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロ又はゼロではない整数であり、
− mは、ゼロ又はゼロではない整数であり、
− pは、0又は1に等しい整数であり、
− fは、2又は3に等しい整数であり、
− 指数m、n、n’及びfは、ポリマーA.1)の数平均分子量が少なくとも6000g/molであるようなものである]
の一つ、又はそれらの混合物に相当する。
− R2及び/又はR’2は、同一であるか又は異なり、それぞれ、直鎖状又は分岐状の二価のプロピレン基、例えば二価のイソプロピレン基を表し、
− nは、式−[OR2]n−のポリエーテルブロックの数平均分子量が6000g/molから25,000g/molの範囲であるような整数であり、
− n’は、式−[OR’2]n’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから12,500g/molの範囲であるような整数である。
− R2及び/又はR’2は、同一であり、それぞれ二価のイソプロピレン基を表し、
− nは、式−[OR2]n−のポリエーテルブロックの数平均分子量が8000g/molから20,000g/molの範囲であるような整数であり、且つ
− n’は、式−[OR’2]n’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから10,000g/molの範囲であるような整数である。
本発明による接着剤組成物は、ポリエーテル及び/又はポリウレタン主鎖と、ウレタン又はエーテル官能基(「連結基」)によってポリマー主鎖に結合している加水分解性シリル化末端基とを含むポリマーから選択される、少なくとも1000g/molの数平均分子量(Mn)を有する少なくとも一つのモノシリル化ポリマーA.2)を含む。
− 第1の工程において、構造(IIIa):
[式中、
− R0は、脂肪族、芳香族又はアルキル芳香族の、直鎖状、分岐状又は環状であり得る、1から60個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表し、
− n’’’は、式−[OR’2]n’’’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロ又はゼロではない整数であり、且つ
− R’2は、前述のとおりである]
のアリルエーテル末端基を有するアルキル(ポリ)エーテル基を調製すること;
− 第2の工程において、前記式(IIIa)の化合物を、ポリエーテルモノアリルエーテルの−O−CH2−CH=CH2末端基のそれぞれをヒドロシリル化によるシランのSiH基と反応させるのに十分な量でSiH基を有する少なくとも一つのシランと反応させること;ここで、第1の工程後に得られるポリエーテルモノアリルエーテルの数平均分子量(Mn)は、シラン化合物との反応後に、所望のMnのモノシリル化ポリマーA.2)を得るのに十分高くなければならない。
− 第1の工程において、単一OH末端基を有するポリウレタン及び二つのOH末端基を含むポリウレタンを含む混合物を調製すること;その後、
− 第2の工程において、第1の工程で得られる前記ポリウレタン混合物を、ポリウレタン混合物のOH末端基のすべてをイソシアネートシランのNCO基と反応させるのに十分な量でNCO基を有する少なくとも一つのイソシアネートシランと反応させること;ここで、第1の工程後に得られるポリウレタンの数平均分子量(Mn)は、シラン化合物との反応後に、所望のMnのポリシリル化ポリマーA.1)及びモノシリル化ポリマーA.2)を得るのに十分高くなければならない。
の化合物から選択されて、十分な数平均分子量の単一のOH末端基を含むポリウレタンを得ることができる。式(IIIb)では、R0及びR’2は、式(IIIa)に規定されている通りであり、n’’’は、式−[OR’2]n’’’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロ又はゼロではない整数である。
の少なくとも一つの化合物を、化合物(IIIb)のそれぞれのOH基をイソシアネートシランのNCOと反応させるのに十分な量のNCO基を有する少なくとも一つのイソシアネートシランと反応させることにより得ることができ、使用されるポリエーテルモノオールの数平均分子量は、所望のMnのモノシリル化ポリマーA.2)を得るように選択される。式(IIIb)では、R0及びR’2は、式(IIIa)に規定されている通りであり、n’’’は、式−[OR’2]n’’’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロ又はゼロではない整数である。
− 式(Ibis):
[式中、
− R0は、脂肪族、芳香族又はアルキル芳香族の、直鎖状、分岐状又は環状であり得る、1から60個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表し、
− R3は、1から6個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R’2は、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ、1から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R4は、任意選択的に環に係合されてもよく、好ましくはR4はメチル基であり、
− n’’’は、式−[OR’2]n’’’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロ又はゼロではない整数であり、
− pは、0、1又は2に等しい整数であり、
− R0及びn’’’は、ポリマーA.2)の数平均分子量が少なくとも1000g/molであるようなものである]
− 式(IIbis):
[式中、
− R0は、脂肪族、芳香族又はアルキル芳香族の、直鎖状、分岐状又は環状であり得る、1から60個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表し、
− R1は、脂肪族又は芳香族の、直鎖状、分岐状又は環状であり得る、5から15個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表し、
− R3は、1から6個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R2及びR’2は、同一であるか又は異なり、それぞれ、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ、1から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R4は、任意選択的に環に係合されてもよく、好ましくはR4はメチル基であり、
− nは、式−[OR’2]n−のポリエーテルブロックの数平均分子量が300g/molから40,000g/molの範囲であるような整数であり、
− n’’’は、式−[OR’2]n’’’−ポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロ又はゼロではない整数であり、
− mは、ゼロ又はゼロではない整数であり、
− pは、0、1又は2に等しい整数であり、
− R0並びに指数m、n及びn’’’は、ポリマーA.2)の数平均分子量が少なくとも1000g/molであるようなものである]
の一つ、又はそれらの混合物に相当する。
本発明による接着剤組成物に使用される粘着付与樹脂B)は、ポリシリル化ポリマーA.1)及びモノシリル化ポリマーA.2)に適合する。
(i)石油留分に由来するおよそ5、9又は10個の炭素原子を含む、不飽和脂肪族及び/又は芳香族炭化水素の混合物の重合又は共重合により、任意選択的に水素化により得られる樹脂;
(ii)アルファメチルスチレンの重合又はアルファメチルスチレンと他の炭化水素モノマーとの共重合を含む方法により得られる樹脂;
(iii)天然起源のロジン又は改質ロジン、例えば松脂から抽出されたロジン、木の根から抽出されたウッドロジン、及び水素化、二量化、重合化又はモノアルコール若しくはポリアルコール、例えばグリセロール若しくはペンタエリスリトールでエステル化されたそれらの誘導体;並びに
(iv)それらの混合物。
− タイプ(i)の樹脂:ゼロのOHI、600g/molの数平均分子量及び100℃の軟化点を有する、主に石油留分由来の9個の炭素原子を含む芳香族炭化水素混合物の重合により得られるPICCO(登録商標)−AR−100(Eastmanから入手可能);又はゼロのOHI、520g/molの数平均分子量及び85℃の軟化点を有する、主に9個の炭素原子を含む芳香族炭化水素混合物の重合により得られるPICCO(登録商標)AR−85(Eastmanから入手可能);ゼロのOHI及び90℃の軟化点を有する改質芳香族脂肪族樹脂であるNORSOLENE(登録商標)M1090(Cray Valleyから入手可能);又は420g/molの数平均分子量を有し、室温で液体であるPICCO(登録商標)A−10(Eastmanから入手可能);
− タイプ(ii)の樹脂:ゼロのOHI、750g/molの数平均分子量及び110℃の軟化点を有する、フェノールの作用なしでのアルファメチルスチレンの重合により得られるNORSOLENE(登録商標)W110(Cray Valleyから入手可能);ゼロのOHI、600g/molの数平均分子量及び85℃の軟化点を有するアルファメチルスチレン樹脂であるNORSOLENE(登録商標)W85(Cray Valleyから入手可能);
− タイプ(iii)の樹脂:50mg KOH/gのOHI、974g/molの数平均分子量及び100℃の軟化点を有する、ロジンでありペンタエリスリトールエステルであるSylvalite(登録商標)RE 100(Arizona Chemicalから入手可能)。
本発明による組成物に使用することができる架橋触媒は、シラノールの縮合に関して、当業者に知られるあらゆる触媒であり得る。そのような触媒の例には、アセチルアセトナートチタンなどの有機チタン誘導体(DuPontからTYZOR(登録商標)AA75の商品名で市販されている)、アルミニウムキレートなどのアルミニウム(KING INDUSTRIESからK−KAT(登録商標)5218の商品名で市販されている)、又は1,8−ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデセン−7若しくはDBUなどのアミンが含まれる。
− 少なくとも5重量%の一又は複数のポリシリル化ポリマーA.1);
− 少なくとも15重量%の一又は複数のモノシリル化ポリマーA.2);
− 25から79.8重量%の一又は複数の粘着付与樹脂;及び
− C)0.2から4重量%の少なくとも一つの架橋触媒
を含み、
シリル化ポリマーA.1)及びA.2)の含有量は、接着剤組成物の総重量に対して、20から74.8重量%を占める。
− 少なくとも15重量%の一又は複数のジシリル化ポリマーA.1);
− 少なくとも15重量%の一又は複数のモノシリル化ポリマーA.2);
− 30から69.8重量%の一又は複数の粘着付与樹脂;及び
− C)0.2から4重量%の少なくとも一つの架橋触媒
を含み、
シリル化ポリマーA.1)及びA.2)の含有量は、接着剤組成物の総重量に対して、30から69.8重量%を占める。
− 少なくとも20重量%の一又は複数のジシリル化ポリマーA.1);
− 少なくとも20重量%の一又は複数のモノシリル化ポリマーA.2);
− 35から59.8重量%の一又は複数の粘着付与樹脂;及び
− C)0.2から4重量%の少なくとも一つの架橋触媒
を含み、
シリル化ポリマーA.1)及びA.2)の含有量は、接着剤組成物の総重量に対して、40から64.8重量%を占める。
− ポリシリル化A.1)及びモノシリル化A.2)ポリマーが、40から170℃、好ましくは70から150℃の範囲の温度で粘着付与樹脂B)とブレンドされる、気密条件下、好ましくは不活性又は減圧大気中で実施される混合工程;とその後の
− 少なくとも一つの架橋触媒C)及び、必要に応じて、少なくとも一つの乾燥材及び上記のような一又は複数の他の光学構成要素が、40から90℃の範囲の温度で、前記混合物中に取り込まれる工程。
本発明は、架橋状態の本発明による接着剤組物を含む自己接着性層でコーティングされた支持層を含む自己接着性物品にも関する。
(a)20から130℃の範囲の温度で、上記の通りに本発明による接着剤組成物を包装する工程;次いで、
(b)工程(a)で得られた接着剤組成物で担体表面をコーティングする工程;次いで、
(c)気体1m3当たり10から200mgの水分子を含む気体環境で、20から200℃の範囲の温度に加熱することにより、コーティングされた接着剤組成物を架橋する工程;
(d)架橋された接着剤層を、支持層又は非粘着性剥離ライナー上に積層するか又は移動させる工程であって、前記支持層又は非粘着性剥離ライナーが担体表面の後側に存在し得る、工程。
a)剥離ライナーが存在する場合、そのようなライナーを除去する工程;
b)自己接着性物品を製品の表面上に付着させる工程;及び
c)前記アイテムに圧力を加える工程。
本発明は、第三に、表面が本発明による自己接着性物品でコーティングされている製品に関する。
− PDS 1:ポリウレタン主鎖及び二つの加水分解性プロピレントリメトキシシラン末端基を含む、約16,000g/molの数平均分子量(又はGPCにより決定された場合は20kDa及びおよそ1.6のPI)を有するジシリル化ポリマーであって、前記シリル化末端基がウレタン官能基によってポリマー主鎖に結合している、ジシリル化ポリマー。このポリマーは、特に式(I)に相当する。
− PDS2:ポリウレタン主鎖及び二つの加水分解性プロピレントリメトキシシラン末端基を含む、約37,000g/molの数平均分子量(又はGPCにより決定された場合は38kDa及びおよそ1.9のPI)を有するジシリル化ポリマーであって、前記シリル化末端基がウレタン官能基によってポリマー主鎖に結合している、ジシリル化ポリマー。このポリマーは、特に式(I)に相当する。
− PDS3:GENIOSIL(登録商標)STP−E 30(Wackerから入手可能):ポリウレタン主鎖及び二つの加水分解性メチレントリメトキシシラン末端基を含む、約18,500g/molの数平均分子量(又はGPCにより決定された場合は22kDa及びおよそ1.2のPI)を有するジシリル化ポリマーであって、前記シリル化末端基がウレタン官能基によってポリマー主鎖に結合している、ジシリル化ポリマー。このポリマーは、特に式(I)に相当する。
− PDS4:GENIOSIL(登録商標)STP−E 35(Wackerから入手可能):ポリウレタン主鎖及び二つの加水分解性プロピレントリメトキシシラン末端基を含む、約18,600g/molの数平均分子量(又はGPCにより決定された場合は22kDa及びおよそ1.2のPI)を有するジシリル化ポリマーであって、前記シリル化末端基がウレタン官能基によってポリマー主鎖に結合している、ジシリル化ポリマー。このポリマーは、特に式(I)に相当する。
− PMS1 GENIOSIL(登録商標)XM20(Wackerから入手可能):6000g/molの数平均分子量(又はGPCにより決定された場合は8kDa)、及びおよそ1.1のPIを有するモノシリル化ポリマー。これは、ポリエーテル主鎖及び加水分解性メチレン−メチルジメトキシシラン末端基を含み、前記シリル化末端基は、ウレタン官能基によってポリマー主鎖に結合している。このポリマーは、特に、m=0且つp=1である式(IIbis)に相当する。
− PMS2:GENIOSIL(登録商標)XM25(Wackerから入手可能):6000g/molの数平均分子量(又はGPCにより決定された場合は8kDa)、及びおよそ1.1のPIを有するモノシリル化ポリマー。これは、ポリエーテル主鎖及び加水分解性メチレン−メチルトリメトキシシラン末端基を含み、前記シリル化末端基は、ウレタン官能基によってポリマー主鎖に結合している。このポリマーは、特に、m=0且つp=0である式(IIbis)に相当する。
− T1:約50mg KOH/gのOHI、約974g/molの数平均分子量及び100℃の軟化点を有する、ロジンでありペンタエリスリトール樹脂であるSylvalite(登録商標)RE 100(Arizona Chemicalから入手可能)(タイプ(iii)の粘着付与樹脂);
− T2:DERTOPHENE(登録商標)H 150(DRTから入手可能):約150mg KOG/gのOHI、約700g/molの数平均分子量及び120℃の軟化点を有するテルペンフェノール樹脂;
− T3:NORSOLENE(登録商標)W85(CRAY VALLEYから入手可能):0のOHI、約600g/molの数平均分子量及び85℃の軟化点を有するアルファメチルスチレン樹脂(タイプ(ii)の粘着付与樹脂);
− T4:NORSOLENE(登録商標)W110(CRAY VALLEYから入手可能):0のOHI、約750g/molの数平均分子量及び110℃の軟化点を有するアルファメチルスチレン樹脂(タイプ(ii)の粘着付与樹脂);
− T5:PICCO(登録商標)AR 100(EASTMANから入手可能):主に9個の炭素原子を有し、0のOHI、550g/molの数平均分子量及び100℃の軟化点を有する芳香族炭化水素の混合物の重合により得られる樹脂(タイプ(i)の粘着付与樹脂)。
− K−KAT(登録商標)5218(King Industriesにより入手可能):アルミニウムキレートを含有。
PDS1の合成:
以下をガラス反応器中に置いた:
− 961.2g(0.1199mol)のACCLAIM(登録商標)8200、ポリ(オキシプロピレン)ジオール;
− 12.99g(0.0582mol)のイソホロンジイソシアネート(IPDI);
0.5に等しいNCO/OH官能基のモル比に相当する;及び
− 0.29g(300ppmに相当する)のネオデカノエートビスマス及び亜鉛触媒(BorchersからBorchi Kat VP 0244の商品名で市販されている)。
以下をガラス反応器中に置いた:
− 884.63g(0.0457mol)のACCLAIM(登録商標)18200ポリ(オキシプロピレン)ジオール;
− 5.10g(0.0229mol)のイソホロンジイソシアネート(IPDI);
0.5に等しいNCO/OH官能基数のモル比に相当する;及び
− 300ppmのネオデカノエートビスマス及び亜鉛触媒(BorchersからBorchi Kat VP 0244の商品名で市販されている)。
接着剤組成物1から14及びCE1からCE8を、以下の表1に列挙される原料を使用して、以下に記載される同じ手順に従って調製した。使用される各原料の量は、接着剤組成物の総重量に対する重量パーセントで示される。
− 組成物CE1及びCE2は、それぞれ、単一のジシリル化ポリマーA.1及び100mg KOH/g超のOH値を有する粘着付与樹脂を含む、国際公開第09/106699号及びEP2336208の実施例Aの組成物に相当する。
− 組成物CE3からCE6は、単一のジシリル化ポリマーA.1)を含む比較組成物に相当する。
− 組成物CE7からCE8は、単一のモノシリル化ポリマーA.2)を含む比較組成物に相当する。
初めに粘着付与樹脂を減圧ガラス反応器に置き、約140℃に加熱することにより、接着剤組成物を調製した。その後、樹脂が溶融したとき、シリル化ポリマーA.1)若しくはA.2)又はシリル化ポリマーA.1)及びA.2)の混合物を添加した。
接着剤組成物1から14及びCS1からCE8のそれぞれを、以下の操作手順に従って使用し、自己接着性物品を製造した。
支持層として、50μmの厚さのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムの20cm×40cmの長方形のシートを使用した。
上記で調製した自己接着性物品を、二種類のポリオレフィン基材:HDPE及びPPについての結合試験後に同じ条件に供した。試験された接着剤に接触している基材の表面エネルギーは、HDPE及びPPについて、それぞれ27及び29mN/mであった。これらの値は、以下に記載される測定方法を使用して決定した。
各基材の表面エネルギーを、前記基材の表面上の標準溶液の接触角度を測定して、決定した。試験した基材は、なめらかで均一な、15cmの長さで2.5cmの幅の、HDPEプレート又は平面PPであった。三つの標準溶液(ジヨードメタン、エチレングリコール及び水)に関して、標準溶液を堆積させるためのシリンジのセットを備えたDigidrop装置を用いて、接触角度を測定した。接触角度を測定するために使用された装置を、測定された接触角度からの基材の表面エネルギーを計算するためのGBX Scientific Instrumentにより、Windrop++ソフトウェアに接続した。1barの大気圧下、23℃及び50%の相対湿度で室内で開放空気中で、測定を実施した。
FINAT Technical Handbook, 6th edition, 2001で発表されたFINAT法No.1に記載の180°での剥離試験により、ポリオレフィンへの接着性を評価する。FINATは、自己接着ラベルの製造者の国際的な協会である。試験の原則は以下の通りである。
測定結果をN/cmで表し、以下の表2に列挙する。本発明による実施例1から14の接着剤組成物は、例CE1からCE6の比較接着剤組成物よりも優れた接着強度を自己接着性物品に提供することが発見された。組成物CE7及びCE8は、架橋された自己接着性物品を所望の分野で得ることを可能にせず、ジシリル化ポリマーをモノシリル化ポリマーと組み合わせる必要性を実証した。
1)ポリマーA.1)及びA.2)の混合物の使用は、ポリマーA.1)単独の使用と比較して、試験された全ての低表面エネルギー基材に対する改善された接着性能をもたらす:
− シリーズ(1.1):比較組成物CE3と本発明による実施例3、4、6、9及び10の組成物のそれぞれとの比較;
− シリーズ(1.2):比較組成物CE5と本発明による実施例13の組成物との比較;
− シリーズ(1.3):比較組成物CE6と本発明による実施例14の組成物との比較,
2)ポリマーA.1)及びA.2)の混合物の使用は、ポリマーA.2)単独の使用と比較して、試験された全ての低表面エネルギー基材に対する改善された接着性能をもたらす:
− シリーズ(2.1):比較組成物CE7と本発明による実施例4、10、12、13及び14の組成物のそれぞれとの比較;
− シリーズ(2.2):比較組成物CE8と本発明による実施例3、6、9及び11の組成物のそれぞれとの比較;
3)ポリマーA.1)及びA.2)の混合物中のモノシリル化ポリマーA.2)のより高い含有量の使用は、試験された全ての低表面エネルギー基材に対する改善された接着性能をもたらす:
− シリーズ(3.1):実施例12及び実施例11の組成物の比較;
− シリーズ(3.2):実施例3及び実施例9の組成物の比較;
4)ポリマーA.1)及びA.2)の混合物中のジシリル化ポリマーA.1)のより高い含有量の使用は、同じ種類のポリマーについて、試験された全ての低表面エネルギー基材に対する改善された接着性能をもたらす:
− シリーズ(4.1):実施例12及び実施例3の組成物の比較;
− シリーズ(4.2):実施例11及び実施例9の組成物の比較;
5)式(II)[式中、mはゼロではない]のジシリル化ポリマーA.1)のより高い含有量の使用は、式(II)[式中、mはゼロである]のジシリル化ポリマーA.1)と比較して、同等の数平均分子量及び末端基を有するシリレートについて、試験された全ての低表面エネルギー基材に対する改善された接着性能をもたらす:
− シリーズ(5.1):実施例4及び実施例13の組成物の比較;
6)ジアルコキシシラン末端基を含むジシリル化ポリマーA.1)の使用は、同様のジアルコキシシリル化モノシリル化ポリマーA.2)との混合物中で、トリアルコキシシラン末端基を含むジシリル化ポリマーA.1)と比較して、PPに対する改善された接着性能をもたらす:
− シリーズ(6.1):実施例14及び実施例13の組成物の比較;
7)ジアルコキシシリル化末端基を含むモノシリル化ポリマーA.2)の使用は、同様のジシリル化ポリマーA.1)との混合物中で、トリアルコキシシリル化末端基を含むモノシリル化ポリマーA.2)と比較して、少なくともPPに対する改善された接着性能をもたらす:
− シリーズ(7.1):実施例10及び実施例9の組成物の比較:ジアルコキシシラン末端基を含むA.2)ポリマーの使用は、トリアルコキシシラン末端基を含むA.2)ポリマーの使用と比較して、HDPE及びPPに対する接着性を改善する;
− シリーズ(7.2):本発明による実施例4及び実施例3の組成物の比較:ジアルコキシシラン末端基を含むA.2)ポリマーの使用は、トリアルコキシシラン末端基を含むA.2)ポリマーの使用と比較して、PPに対する接着性を改善する;
8)少なくとも一つのタイプ(i)樹脂(T5)、及び好ましくは少なくとも一つのタイプ(i)及びタイプ(ii)樹脂(T5+T4又はT5+T3)の使用は、上記のタイプを含まない粘着付与樹脂の混合物の使用と比較して、少なくともPPに対する改善された接着性能をもたらす;
− シリーズ(7.1):本発明による実施例1及び実施例9の組成物の比較:T5及びT4の混合物は、T1及びT4の混合物に対して、PP及びHDPEを改善する;
− シリーズ(7.2):本発明による実施例2及び実施例4の組成物の比較:T5及びT4の混合物は、T1及びT4の混合物に対して、PP及びHDPEを改善する;
− シリーズ(7.3):本発明による実施例2及び実施例5の組成物の比較:T5及びT3の混合物は、T1及びT3の混合物に対して、PP及びHDPEを改善する;
表1:
表2
Claims (15)
- A.1)ポリエーテル及び/又はポリウレタン主鎖と、ウレタン又はエーテル官能基(「連結基」)によってポリマー主鎖に結合している少なくとも二つの加水分解性シリル化末端基とを含むポリマーから選択される、少なくとも6000g/molの数平均分子量(Mn)を有する少なくとも4重量%の一又は複数のポリシリル化ポリマー;
A.2)ポリエーテル及び/又はポリウレタン主鎖と、ウレタン又はエーテル官能基(「連結基」)によってポリマー主鎖に結合している加水分解性シリル化末端基とを含むポリマーから選択される、少なくとも1000g/molの平均分子量(Mn)を有する少なくとも13重量%の一又は複数のモノシリル化ポリマー、
B)100以下のヒドロキシル指数を含む、少なくとも25重量%の一又は複数の粘着付与樹脂;並びに
C)少なくとも0.2%の一又は複数の架橋触媒;
を含む接着剤組成物であって、
重量%での含有量が、接着剤組成物の総重量に対して表され、接着剤組成物の全ての原料の含有量の合計が100%である、組成物。 - ポリシリル化ポリマーA.1)又はポリシリル化ポリマーA.1)の少なくとも一つ、好ましくはポリシリル化ポリマーA.1)又はポリシリル化ポリマーA.1)の全てが、以下の式:
− 式(I):
[式中、
− Bは、2から66個の炭素原子を含有し、任意選択的に一又は複数のヘテロ原子、例えばO、Nを含む二価(f=2)又は三価(f=3)の直鎖状、分岐状、環状、脂環式又は芳香族の飽和又は不飽和炭化水素基を表し、
− R3は、1から6個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R’2は、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ、1から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R4は、任意選択的に環に係合されてもよく、好ましくはR4はメチル基であり、
− n’’は、式−[OR’2]n’’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が150g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロではない整数であり、
− pは、0又は1に等しい整数であり、
− fは、2又は3に等しい整数であり、
− n”及びf指数は、ポリシリル化ポリマーA.1)の数平均分子量が請求項1に記載されるようなものである]
− 式(II):
[式中、
− Bは、2から66個の炭素原子を含有し、任意選択的に一又は複数のヘテロ原子、例えばO、Nを含む二価(f=2)又は三価(f=3)の直鎖状、分岐状、環状、脂環式又は芳香族の飽和又は不飽和炭化水素基を表し、
− R1は、脂肪族又は芳香族の、直鎖状、分岐状又は環状であり得る、5から15個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表し、
− R3は、1から6個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R2及びR’2は、同一であるか又は異なり、それぞれ、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ、1から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R4は、任意選択的に環に係合されてもよく、好ましくはR4はメチル基であり、
− nは、式−[OR2]n−のポリエーテルブロックの数平均分子量が300g/molから40,000g/molの範囲であるようなゼロではない整数であり、
− n’は、式−[OR’2]n’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロ又はゼロではない整数であり、
− mは、ゼロ又はゼロではない整数であり、
− pは、0又は1に等しい整数であり、
− fは、2又は3に等しい整数であり、
− m、n、n’及びf指数は、ポリシリル化ポリマーA.1)の数平均分子量が請求項1に記載されるようなものである]
又はそれらの混合物に相当する、請求項1に記載の組成物。 - モノシリル化ポリマーA.2)又はモノシリル化ポリマーA.2)の少なくとも一つ、好ましくはモノシリル化ポリマーA.2)又はモノシリル化ポリマーA.2)の全てが、以下の式
− 式(Ibis):
[式中、
− R0は、脂肪族、芳香族又はアルキル芳香族の、直鎖状、分岐状又は環状であり得る、1から60個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表し、
− R3は、1から6個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R’2は、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ、1から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R4は、任意選択的に環に係合されてもよく、好ましくはR4はメチル基であり、
− n’’’は、式−[OR’2]n’’’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロ又はゼロではない整数であり、
− pは、0、1又は2に等しい整数であり、
− R0及びn’’’は、モノシリル化ポリマーA.2)の数平均分子量が請求項1に記載されるようなものである]
− 式(IIbis):
[式中、
− R0は、脂肪族、芳香族又はアルキル芳香族の、直鎖状、分岐状又は環状であり得る、1から60個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表し、
− R1は、脂肪族又は芳香族の、直鎖状、分岐状又は環状であり得る、5から15個の炭素原子を含む二価の炭化水素基を表し、
− R3は、1から6個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R2及びR’2は、同一であるか又は異なり、それぞれ、2から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価のアルキレン基を表し、
− R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ、1から4個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R4は、任意選択的に環に係合されてもよく、好ましくはR4はメチル基であり、
− nは、式−[OR’2]n−のポリエーテルブロックの数平均分子量が300g/molから40,000g/molの範囲であるような整数であり、
− n’’’は、式−[OR’2]n’’’−のポリエーテルブロックの数平均分子量が0g/molから20,000g/molの範囲であるようなゼロ又はゼロではない整数であり、
− mは、ゼロ又はゼロではない整数であり、
− pは、0、1又は2に等しい整数であり、
− R0、m、n、及びn’’’指数は、モノシリル化ポリマーA.2)の数平均分子量が請求項1に記載されるようなものである]
又はそれらの混合物に相当する、請求項1又は2に記載の組成物。 - ポリシリル化ポリマーA.1)が、式(II)[式中、mは好ましくはゼロではない]に相当する、請求項2又は3に記載の組成物。
- モノシリル化ポリマーA.2)が式(IIbis)[式中、mは好ましくはゼロである]に相当する、請求項3又は4に記載の組成物。
- p=0である、請求項2から5のいずれか一項に記載の組成物。
- p=1である、請求項2から5のいずれか一項に記載の組成物。
- ポリシリル化ポリマーA.1)がジシリル化されている、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- − ポリシリル化ポリマーA.1)が、6000から55,000g/mol、好ましくは15,000から50,000g/mol、より好ましくは25,000から45,000g/molの数平均分子量(Mn)を有し、
− モノシリル化ポリマーA.2)が、1000から55,000g/mol、好ましくは2,000から45,000g/mol、より好ましくは3,000から35,000g/molの数平均分子量(Mn)を有する、
請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。 - 粘着付与樹脂が(それぞれ)、50以下、より好ましくはゼロに等しいヒドロキシル指数を含み、100から6000g/mol、好ましくは300から4000g/molの数平均分子量を含み、
(i)石油留分に由来するおよそ5、9又は10個の炭素原子を含む、不飽和脂肪族及び/又は芳香族炭化水素の混合物の重合又は共重合により、任意選択的に水素化により得られる樹脂;
(ii)アルファメチルスチレンの重合又はアルファメチルスチレンと他の炭化水素モノマーとの共重合を含む方法により得られる樹脂;
(iii)天然起源のロジン又は改質ロジン、例えば松脂から抽出されたロジン、木の根から抽出されたウッドロジン、及び水素化、二量化、重合化又はモノアルコール若しくはポリオール、例えばグリセロール若しくはペンタエリスリトールでエステル化されたそれらの誘導体;並びに
(iv)それらの混合物
の中から選択される、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。 - − ポリシリル化ポリマーA.1)の含有量が、接着剤組成物の重量に対して、5から59.8重量%、より好ましくは15から54.8重量%、さらにより好ましくは20から44.8重量%であり、
− モノシリル化ポリマーA.2)の含有量が、接着剤組成物の重量に対して、15から69.8重量%、より好ましくは15から54.8重量%、さらにより好ましくは20から44.8重量%であり、
− 粘着付与樹脂B)の含有量が、接着剤組成物の重量に対して、25から79.8重量%、より好ましくは30から69.8重量%、さらにより好ましくは35から59.8重量%であり、且つ
− 架橋触媒C)の含有量が、接着剤組成物の重量の0.2から4重量%の範囲である、
請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。 - 自己接着性層でコーティングされた支持層を含む自己接着性物品であって、前記自己接着性層が、架橋状態の請求項1から11のいずれか一項に記載の接着剤組成物からなる、自己接着性物品。
- 以下の工程:
(a)20から130℃の範囲の温度で、上に定義した本発明による接着剤組成物を包装する工程;次いで、
(b)工程(a)で得られた接着剤組成物で担体表面をコーティングする工程;次いで、
(c)コーティングされた接着剤組成物を、気体1m3当たり10から200mgの水分子を含む気体環境中で、20から200℃の範囲の温度に加熱することにより、架橋する工程;
(d)架橋された接着剤層を、支持層又は非粘着性剥離フィルム上に積層するか又は移動させる工程であって、前記支持層又は剥離フィルムが担体表面の裏側に存在し得る、工程
を含む方法によって得ることができる、請求項12に記載の自己接着性物品。 - 支持層が、厳密に100%未満の破断点伸びを有し、且つアクリルポリマー、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、配向、非配向若しくは二軸配向ポリイミド、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート(PET)などのポリエステル、又は紙に基づいていることを特徴とする、請求項12又は13に記載の自己接着性物品。
- 表面に請求項12から14のいずれか一項に記載の自己接着性物品が付着している製品であって、前記表面が、空気中、23℃、50%の相対湿度、1barの大気圧で測定された、40mN/m以下、好ましくは23から38mN/mの範囲、より好ましくは25から35mN/mの表面エネルギーを有する、製品。
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