JP2019536809A - (メタ)アクリル酸の精製方法におけるポリマーの析出防止方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般的に、アクリル酸を合成する工業的な方法によって、アクリル酸及び不純物の複合混合物からなる気体反応媒体が生じる。これら不純物は一般的に、液体混合物中の凝縮能力若しくは液体混合物中の吸収能力によって分類されるか、又はアクリル酸の沸点に対するそれらの沸点によって分類される(より軽質な化合物又はより重質な化合物)。
R1基、R2基、R3基及びR4基は独立して、水素原子若しくはC1−C6であるか、又は、R1及びR2は、これらが結合する原子と共に、飽和若しくは不飽和の環若しくは複素環、好ましくはフェニル基を形成し、及び/又は、R3及びR4は、これらが結合する原子と共に、飽和若しくは不飽和の環若しくは複素環、好ましくはフェニル基を形成する。]
のうちの1つに対応する少なくとも1つのキノリン誘導体を添加することを特徴とする、方法である。
−通常使用される温度及び圧力条件下での非凝縮性の軽質化合物:工程内での最終的な酸化又は循環、リサイクルにより少量で形成される、窒素、未転化酸素、一酸化炭素及び二酸化炭素
−凝縮性の軽質化合物:特に、合成反応により生成された、又は希釈剤としての水、未転化アクロレイン軽質アルデヒド、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、及びグリオキサール、ギ酸並びに酢酸
−重質化合物:フルフルアルデヒド、ベンズアルデヒド、マレイン酸及び無水物、安息香酸、2−ブテン酸、フェノール、プロトアネモニン。
BQ:1,4−ベンゾキノン(CAS 106−51−4)
NQ:ナフタレン(CAS 130−15−4)
HQ:ヒドロキノン(CAS 123−31−9)
PTZ:フェノチアジン(CAS 92−84−2)
4HT:4−OH−Tempo(CAS 2226−96−2)
500gの氷アクリル酸を、2リットルフラスコに入れ、1000ppmフェノチアジン(PTZ)で補充した。
媒体を、110℃、230mbarで2時間油浴に入れた。5ml/分の気泡を、実験時間の間加えた。実験の終了時に、液相を空にし、存在する固体はすべて回収し、真空下で乾燥させて、秤量した。
ベンゾキノンをそのまま使用、連続試験
約50ppmのグリオキサール(0.91mmol/l)、200ppmHQ(1.91mmol/l)を含有し、1000ppmのPTZで補充されたアクリル酸の工業用流れを、全還流コンデンサが上に取り付けられ、オーバーフロー(すなわち、2時間の滞留時間)を備えた、およそ200mlのガラス製サーモサイフォン型リボイラーに、100g/時の速度で注入した。リボイラーは、液中110℃で380mbarの圧力下で作動させる。ベンゾキノンの非在下で、及び100又は200ppmのベンゾキノン(それぞれ、0.97mmol/l及び1.94mmol/l)の存在下で、リボイラーのファウリングが目視で確認された。
その場で(in situ)生成されたベンゾキノンの使用、連続試験
約50ppmのグリオキサール(0.91mmol/l)、200ppmHQ(1.91mmol/l)を含有し,1000ppmのPTZで補充されたアクリル酸の工業用流れを、全還流コンデンサが上に取り付けられ、オーバーフロー(すなわち、2時間の滞留時間)を備えた、およそ200mlのガラス製サーモサイフォン型リボイラーに、100g/時の速度で注入した。リボイラーは、液中110℃で380mbarの圧力下で作動させる。媒体内にすでに含有されているHQからベンゾキノンをその場で(in situ)生成することを目的としたが、追加の添加を行わない場合、並びに、200及び500ppmの4−OH−Tempoを添加(それぞれ、1.14mmol/l及び2.85mmol/l)した場合で、リボイラーのファウリングが目視で確認された。
Claims (18)
- (メタ)アクリル酸の精製操作中にポリマー化合物の析出を防止する方法であって、不純物として少なくともグリオキサールを含有する少なくとも1つの(メタ)アクリル酸の流れに、式(I)又は(II)
R1基、R2基、R3基及びR4基は独立して、水素原子若しくはC1−C6であるか、又は
R1及びR2は、これらが結合する原子と共に、飽和若しくは不飽和の環若しくは複素環、好ましくはフェニル基を形成し、及び/又は、R3及びR4は、これらが結合する原子と共に、飽和若しくは不飽和の環若しくは複素環、好ましくはフェニル基を形成する。]
のうちの1つに対応する少なくとも1つのキノリン誘導体を添加し、
前記キノリン誘導体は、0.1〜5のキノリン誘導体/グリオキサールのモル比で表される含有量で添加されることを特徴とする、方法。 - キノリン誘導体が、水性溶媒の溶液中に、又は(メタ)アクリル酸の溶液中に、液体で直接導入されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- キノリン誘導体が、ヒドロキノン誘導体又はカテコール誘導体と酸化化合物とから、(メタ)アクリル酸の流れにおいて、その場で(in situ)、生成されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- キノリン誘導体が、1,2−ベンゾキノン、1,4−ベンゾキノン、ナフタキノン及びアントラキノンから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ベンゾキノン化合物が、1,4−ベンゾキノンそのものであるか、又はヒドロキノン及び4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンオキシル(4−OH−tempo)から、その場で(in situ)、生成されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸が、石油化学製品由来であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸が、少なくとも部分的に再生可能由来であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸の流れが、(メタ)アクリル酸の水性溶液の形態で向流吸収によって、(メタ)アクリル酸を抽出することを含む精製工程から得られることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸の流れが、疎水性の重質溶媒の媒体で向流吸収によって、(メタ)アクリル酸を抽出することを含む精製工程から得られることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸の流れが、外部の有機溶媒を使わない精製工程から得られることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸の流れが、少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも30重量%の(メタ)アクリル酸を含有することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸の流れが、少なくとも10ppmのグリオキサールを含有することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸の流れが、少なくとも1つの重合禁止剤、主にフェノチアジンをさらに含有することを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- キノリン化合物が、0.2〜5、好ましくは0.2〜3のキノリン誘導体/グリオキサールのモル比で表される含有量で添加されることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸の流れが、蒸留塔の液体供給流れ、蒸留塔の凝縮物又は蒸留塔の還流であることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 不純物として少なくともグリオキサールを含有する(メタ)アクリル酸の流れの精製中のファウリング問題を制限するための、少なくとも1つのキノリン誘導体の使用。
- 少なくとも(メタ)アクリル酸及び少なくともグリオキサールを含む流れにおいて、少なくとも1つのキノリン誘導体を添加することを含むことを特徴とする、(メタ)アクリル酸の精製方法。
- 請求項17に記載の精製方法を含む、(メタ)アクリル酸の製造方法。
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