JP2019533635A - 新規なジヒドロポルフィンe6誘導体及びその薬学的に許容される塩、その調製方法並びに使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、H、低級アルキル基、高級アルキル基、(CH2)mOR3、又は(CH2CH2O)kR4を表し、その中、上記高級アルキル基は、7〜18の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、R3及びR4は、独立にH、低級アルキル基を表し、m及びkは、独立に2〜6の任意の整数を表し、R1、R3及びR4における上記低級アルキル基は、いずれも1〜6の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。
R2は、アミノ酸残基である。)
ジヒドロポルフィンe6における3−ビニル基とハロゲン化水素とを付加反応させ、付加生成物とアルコール(R1OH)とをアルコール化反応させるステップS12と、
ジヒドロポルフィンe6における15−エチルカルボキシル基とアミノ酸とを縮合反応させてペプチドを形成し、ジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体Iを調製するステップS13と、
を含む上記ジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体の調製方法。
過量のK2CO3の存在下、化合物IVとアルコール(R1OH)とを反応させて化合物IIIを得るステップS2と、
乾燥環境下又は無水N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に、室温で化合物IIIと1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)とを2〜6時間反応させ、その後、N,N−ジメチルイソプロピルアミン(DIPEA)の存在下、各種のカルボキシル基がt−ブチル基で保護された/非α−アミノ基がt−ブトキシカルボニル基で保護されたL−アミノ酸塩酸塩(R2'NH2・HCl)と反応させ、カルボキシル基とアミノ基が保護されたジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体IIを調製するステップS3と、
トリフルオロ酢酸(TFA)で化合物IIからt−ブチル基/t−ブトキシカルボニル基を脱離させ、目的化合物Iであるジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体を得るステップS4と、
を含む。
本発明は、ジヒドロポルフィンe6誘導体及びその薬学的に許容される塩、その調製方法並びに使用を提供し、主として以下の有利な効果を有する。
細胞株としては、中国科学院上海細胞庫が提供したヒト非小細胞肺がん細胞A549とマウス黒色腫細胞B16−F10を採用した。
1)腫瘍細胞株であるヒト非小細胞肺がん細胞(A549)とマウス黒色腫細胞(B16−F10)についての培養
液体窒素から凍結保存細胞を取り出して、その直後42℃の水浴に置いて細胞を速く溶解させた後、ウシ胎児血清を含む培地[RPMI 1640又はDMEM+10%(v/v)FBS+10%(v/v)+1%(v/v)(ペニシリン+ストレプトマイシン)]に変更し、37℃のCO2インキュベータに置いて培養し、培地を2日毎に更新した。
本発明の測定しようとする化合物と陽性対照薬であるタラポルフィン(Talaporfin)を適量の0.1M NaOHに溶かした後、0.1M HClでpHを7.4まで調節し、生理食塩水を加えて適切な濃度の貯蓄薬液を配合した。
96ウェルプレートのウェル毎に濃度5×103個/mLの細胞懸濁液100μLを加え、37℃で5%CO2インキュベータに24時間培養し、細胞培地を除いた後、異なる濃度のサンプル液を含む新鮮な培地を加え(三つのウェルプ毎に同じ濃度とする)、37℃、5%CO2(容積濃度)で24時間生育し、新鮮な培地に変更した後、光を照射することなく(潜在毒性)又は波長660nmのレーザーで照射し(光量8J/cm2)(光毒性)、引き続き24時間培養した。薬液を含む細胞培地を除いた後、新鮮な培地に変更し、ウェル毎に10%(v/v)CCK−8(Dojindo Laboratories、Japan)を含む培地200μLを加え、引き続き1.5時間培養した後、マイクロプレートリーダー(Tecan、Switzerland)で波長450nmにおいてウェル毎の吸光度を測定した。
本発明の一部の好ましい目的化合物が体外腫瘍細胞に対する潜在毒性とPDT殺細胞効果の結果を表2に示す。
Claims (10)
- ジヒドロポルフィンe6誘導体は、構成一般式I及び前記構成一般式Iの光学異性体を含むことを特徴とする新規なジヒドロポルフィンe6誘導体及びその薬学的に許容される塩。
R1は、H、低級アルキル基、高級アルキル基、(CH2)mOR3、又は(CH2CH2O)kR4を表し、その中、前記高級アルキル基は7〜18の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、R3及びR4は、独立にH、低級アルキル基を表し、m及びkは、独立に2〜6の任意の整数を表し、R1、R3及びR4における前記低級アルキル基は、いずれも1〜6の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。
R2は、アミノ酸残基である。) - 前記構成一般式IにおけるR1は、CH3、C3H7、C6H13、(CH2)2OCH3、(CH2)2OC3H7、(CH2)3OCH3、(CH2)4OCH3、(CH2CH2O)2CH3、又は(CH2CH2O)3CH3を表し、前記構成一般式IにおけるR2は、アスパラギン酸、グルタミン酸、又はリシン酸の残基を表すことを特徴とする請求項1に記載のジヒドロポルフィンe6誘導体及びその薬学的に許容される塩。
- 前記構成一般式Iは、I1〜I27のいずれか1種であり、I1〜I27におけるR1及びR2の構成は、それぞれ下記のとおりであることを特徴とする請求項2に記載のジヒドロポルフィンe6誘導体及びその薬学的に許容される塩。
- 前記薬学的に許容される塩は、無機塩基金属塩であることを特徴とする請求項3に記載のジヒドロポルフィンe6誘導体及びその薬学的に許容される塩。
- ジヒドロポルフィンe6を原料とするステップS11と、
ジヒドロポルフィンe6における3−ビニルとハロゲン化水素とを付加反応させ、付加生成物とR1OHとをアルコール化反応させるステップS12と、
ジヒドロポルフィンe6における15−エチルカルボキシル基とアミノ酸とを縮合反応させてペプチドを形成し、ジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体Iを調製するステップS13と、
を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体の調製方法。 - ステップS13において、ジヒドロポルフィンe6における15−エチルカルボキシル基と、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩と、カルボキシル基がt−ブチル基で保護された/非α−アミノ基がt−ブトキシカルボニル基で保護されたL−アミノ酸塩酸塩R2'NH2・HClとを反応させ、カルボキシル基とアミノ基が保護されたジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体を得た後、前記カルボキシル基とアミノ基が保護されたジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体からt−ブチル基/t−ブトキシカルボニル基を脱離させ、目的化合物であるジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体を得ることを特徴とする請求項5に記載のジヒドロポルフィンe6誘導体の調製方法。
-
K2CO3の存在下、化合物IVとR1OHとを反応させて化合物IIIを得るステップS2と、
N,N−ジメチルホルムアミドに、室温で化合物IIIと1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩とを2〜6時間反応させた後、N,N−ジメチルイソプロピルアミンの存在下、各種のカルボキシル基がt−ブチル基で保護された/非α−アミノ基がt−ブトキシカルボニル基で保護されたL−アミノ酸塩酸塩R2'NH2・HClと反応させ、カルボキシル基とアミノ基が保護されたジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体IIを調製するステップS3と、
トリフルオロ酢酸で化合物IIからt−ブチル基/t−ブトキシカルボニル基を脱離させ、目的化合物Iであるジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体を調製するステップS4と、
を含むことを特徴とする請求項6に記載のジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体の調製方法。 - 前記ジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体を使用してジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体の無機塩基金属塩を合成することを特徴とする請求項6又は7に記載のジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体の薬学的に許容される塩の調製方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体及びその薬学的に許容される塩の、腫瘍治療薬を調製するための使用。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のジヒドロポルフィンe6エーテル系アミノ酸誘導体及びその薬学的に許容される塩の、黄斑変性及び火焔状母斑を含む良性血管疾患の治療薬又は尖圭コンジロームの治療薬を調製するための使用。
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