JP2019522239A - 液晶表示装置の製造方法およびそれに使用される硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、第1の基材と第2の基材との間に液晶層を有する液晶表示装置を製造する改善された一滴充填法であって、第1の基材表面の周縁部の封止領域に硬化性樹脂組成物を塗布する工程;硬化性樹脂組成物を放射線硬化させ、部分硬化物を得る工程;第1の基材の表面の封止領域または第2の基材の対応するエリアにより取り囲まれた中央エリアに液晶を滴下し、液晶層を形成する工程;第1の基材上に第2の基材を重ねる工程;および部分硬化物を熱硬化させる工程を含む方法に関する。
Description
本発明は、液晶表示装置の製造方法およびそれに使用される硬化性樹脂組成物に関する。特に、本発明は、液晶表示装置を製造する改善された一滴充填法に関する。
軽量かつ高精細であるという特徴を有する液晶表示装置(LCD)パネルは、携帯電話およびTVを含む種々の装置用の表示装置パネルとして広く使用されている。従来、図1に示すように、電極パターンおよび配向膜を有する基材上にシーラントを真空条件下で塗布すること、シーラントを塗布した基材上に液晶(LC)を滴下すること、対向する基材を真空下で互いに接合すること、次いで、真空を解除し、シーラントを硬化させるために紫外線(UV)照射またはUV照射に加えて加熱を行うことによりLCDセルを製造することを含むLCDパネルを製造するための方法は、一滴充填(ODF)法と呼ばれている。
最近、LCDの開発は、「スリムボーダー」または「ナローベゼル」設計の方向により向かっている。この目的を達成するためのいくつかの方法のうちの1つは、狭い幅のシーラントの使用である。しかしながら、液晶材料の漏れ、ミスアライメント、および汚染を防止するためには、プロセスが非常に高い信頼性を満たす必要があるという事実のために、典型的なODF法では、シーラントのより細い線がより困難をもたらす。
さらに、通常のODF法では、UV硬化などの放射線硬化、および熱硬化が、単回使用または組み合わせによってシーラントを硬化させるために使用される。セルのカラーフィルター側およびアレイ側からUV光を照射することができる。近年、携帯電話、携帯ゲーム機などのLCD含有機器の小型化のためにLCD部の狭額縁化が進んでいる。そのため、基材上に形成されたシーラントのパターンは、ブラックマトリクスと重なる位置に配置されることが多くなっている。これは、ブラックマトリクス上のシーラントの重なり部分が、UV照射後でさえも未硬化で流動性のままであるので、問題を引き起こし得る。未硬化のシーラントは、重なり部分から液晶中に容易に溶出し、これがLC汚染を引き起こす。
一方、アレイ側からUV光を照射することも考えられるが、アレイ基材上の金属配線およびトランジスタがシーラントパターンと重なってシャドーエリアをつくるので、依然として課題が残っており、それにより、シーラントの未硬化部分が、シーラントから溶出しやすく、LCと接触してLCの汚染も引き起こすので、「シャドーキュア」問題が生じる可能性がある。
したがって、上述の課題を解決することができる改善されたODF法に対する要求が依然として存在する。特に、本発明は、基材を結合する前にシーラントを部分的に硬化させる変性ODF法を提供する。結果として、本発明によるODF法は、当技術分野において現在適用されているODF法と比較して、シャドーキュアの問題の排除、液晶のより良好なミスアライメント、ならびに液晶のはるかに少ない漏れおよび汚染の利点を利用し得る。
本発明は、第1の基材と第2の基材との間に液晶層を有する液晶表示装置を製造する方法であって、
1)第1の基材表面の周縁部の封止領域に硬化性樹脂組成物を塗布する工程;
2)硬化性樹脂組成物を放射線硬化させ、部分硬化物を得る工程;
3)第1の基材の表面の封止領域または第2の基材の対応するエリアにより取り囲まれた中央エリアに液晶を滴下し、液晶層を形成する工程;
4)第1の基材上に第2の基材を重ねる工程;および
5)部分硬化物を熱硬化させる工程
を含んでなる方法を提供する。
1)第1の基材表面の周縁部の封止領域に硬化性樹脂組成物を塗布する工程;
2)硬化性樹脂組成物を放射線硬化させ、部分硬化物を得る工程;
3)第1の基材の表面の封止領域または第2の基材の対応するエリアにより取り囲まれた中央エリアに液晶を滴下し、液晶層を形成する工程;
4)第1の基材上に第2の基材を重ねる工程;および
5)部分硬化物を熱硬化させる工程
を含んでなる方法を提供する。
本発明はまた、本発明による液晶表示装置の製造方法に使用される硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、本発明は、本発明による液晶表示装置の製造方法により製造された液晶表示装置を提供する。
以下の節において、本発明をより詳細に説明する。このように記載された各態様は、明確に反対の指示がない限り、任意の他の態様と組み合わせてもよい。特に、好ましいまたは有利であると示される任意の特徴は、好ましいまたは有利であると示される他の任意の特徴と組み合わせてもよい。
本発明の文脈において、使用される用語は、文脈がそうでないと指示しない限り、以下の定義に従って解釈されるべきである。
本明細書で使用される場合、単数形「a」、「an」(ある)、および「the」(該)は、文脈が明瞭にそうでないことを指示するのでなければ、単数および複数の指示対象を共に含む。
本明細書で使用される用語「comprising」(含んでなる)、「comprises」(含んでなる)、および「comprised of」(から構成される)は、「including」(含む)、「includes」(含む)または「containing」(含有する)、「contains」(含有する)と同義であって、包括的であるか、または非限定的であって、追加の記載がされていない部材、要素、またはプロセス工程を排除しない。
数値的終点の列挙は、それぞれの範囲内に包括されるすべての数および分数、ならびに列挙された終点を含む。
本明細書に引用されるすべての参考文献は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
他に定義されない限り、技術的および科学的用語を含む本発明の開示に使用されるすべての用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般的に理解される意味を有する。さらなる指針を用いて、本発明の教示をより良く理解するために用語定義が含まれる。
図2に示すように、本発明は、第1の基材と第2の基材との間に液晶層を有する液晶表示装置を製造する方法であって、
1)第1の基材表面の周縁部の封止領域に硬化性樹脂組成物を塗布する工程;
2)硬化性樹脂組成物を放射線硬化させ、部分硬化物を得る工程;
3)第1の基材表面の封止領域または第2の基材の対応するエリアによって取り囲まれた中央エリアに液晶を滴下し、液晶層を形成する工程;
4)第1の基材上に第2の基材を重ねる工程;および
5)部分硬化物を熱硬化させる工程
を含む方法に関する。
1)第1の基材表面の周縁部の封止領域に硬化性樹脂組成物を塗布する工程;
2)硬化性樹脂組成物を放射線硬化させ、部分硬化物を得る工程;
3)第1の基材表面の封止領域または第2の基材の対応するエリアによって取り囲まれた中央エリアに液晶を滴下し、液晶層を形成する工程;
4)第1の基材上に第2の基材を重ねる工程;および
5)部分硬化物を熱硬化させる工程
を含む方法に関する。
本発明において、驚くべきことに、本発明によるODF法が、その方法により製造されるLCD表示装置の信頼性および品質の改善を可能にすることが見出された。
具体的には、液晶の浸透および漏れのないLCDセル組み立てを提供することが、LCDを製造する方法の利点である。
LCD組み立ての液晶配向を改善することが、LCDを製造する方法の別の利点である。
シャドーキュアの問題を解消することが、LCDを製造する方法のさらに別の利点である。
<工程1)>
本発明によるLCD製造方法の工程1)では、硬化性樹脂組成物は、基材の周囲を枠状に周回するように第1の基材の表面の周縁部に塗布される。硬化性樹脂組成物が枠状に塗布された部分を封止領域と呼ぶ。硬化性樹脂組成物は、スクリーン印刷および分配などの当技術分野で既知の方法によって、好ましくは分配によって塗布することができる。
本発明によるLCD製造方法の工程1)では、硬化性樹脂組成物は、基材の周囲を枠状に周回するように第1の基材の表面の周縁部に塗布される。硬化性樹脂組成物が枠状に塗布された部分を封止領域と呼ぶ。硬化性樹脂組成物は、スクリーン印刷および分配などの当技術分野で既知の方法によって、好ましくは分配によって塗布することができる。
封止領域は、一般に長方形の箱形を有し、LCD表示装置部分は、中央ゾーンの内側の封止領域に形成される。必要に応じて、基材、電極、および電気/電子部品の設置スペースの外面上の封止領域を使用してもよい。
本発明に使用される第1の基材および第2の基材は、通常、透明ガラス基材である。一般に、透明電極、アクティブマトリクス素子(薄膜トランジスタTFTなど)、配向膜、カラーフィルターなどは、2つの基材の対向面のうちの少なくとも一方の上に形成される。LCDのタイプに応じてこれらの構成を変更してもよい。本発明による製造方法は、任意のタイプのLCDに適用されると考えられ得る。
<硬化性樹脂組成物>
本発明の方法で使用するのに好適な硬化性樹脂組成物またはシーラント組成物は、放射線硬化性樹脂、熱硬化剤、および任意にエポキシ樹脂を含む。
本発明の方法で使用するのに好適な硬化性樹脂組成物またはシーラント組成物は、放射線硬化性樹脂、熱硬化剤、および任意にエポキシ樹脂を含む。
具体的には、本発明に使用される放射線硬化性樹脂は、(メタ)アクリル樹脂である。本明細書で使用される場合、用語「(メタ)アクリル樹脂」は、アクリル樹脂およびメタクリル樹脂の両方を指す。
(メタ)アクリル樹脂の例としては、(メタ)アクリル酸と水酸基を有する化合物との反応により得られるエステル化合物、(メタ)アクリル酸とエポキシ化合物との反応により得られるエポキシ(メタ)アクリレート、およびイソシアネートとヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸誘導体との反応により得られるウレタン(メタ)アクリレート、ならびにそれらの混合物または組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
(メタ)アクリル酸と水酸基を有する化合物との反応により得られるエステル化合物は、特に限定されない。単官能基を有するエステル化合物の例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、イミド(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、および2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。2つの官能基を有するエステル化合物の例としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、および1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。3つ以上の官能基を有するエステル化合物の例としては、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、およびトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートが挙げられる。
エポキシ(メタ)アクリレートは、(メタ)アクリル酸とエポキシ化合物との反応によって得られる、1つ以上の(メタ)アクリレート基を有し、エポキシ基を実質的に含まないエポキシド樹脂の誘導体である。例としては、当技術分野で既知の方法に従って、塩基性触媒の存在下でエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応によって得られるエポキシ(メタ)アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。好ましくは、エポキシ(メタ)アクリレートは、エポキシ基のほぼ100%がアクリル基に転化され得る完全アクリル化化合物である。
市販のエポキシ(メタ)アクリレートの例としては、Ebecryl 3700、Ebecryl 3600、Ebecryl 3701、Ebecryl 3703、Ebecryl 3200、Ebecryl 3201、Ebecryl 3600、Ebecryl 3702、Ebecryl 3412、Ebecryl 860、Ebecryl RDX63182、Ebecryl 6040、Ebecryl 3800(すべてダイセルUCB株式会社製)、EA-1020、EA-1010、EA-5520、EA-5323、EA-CHD、EMA-1020(すべて新中村化学工業株式会社製)が挙げられるが、これらに限定されない。
イソシアネートと水酸基を有する(メタ)アクリル酸誘導体との反応により得られるウレタン(メタ)アクリレートは、触媒量のスズ化合物の存在下で、1当量の2つのイソシアネート基を有する化合物と2当量のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸誘導体とを反応させることによって得ることができる。
市販のウレタン(メタ)アクリレートの例としては、M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(すべて東亞合成株式会社製)、Ebecryl 230、Ebe-cryl 270、Ebecryl 4858、Ebecryl 8402、Ebecryl 8804、Ebecryl 8803、Ebecryl 8807、Ebecryl 9260、Ebecryl 1290、Ebecryl 5129、Ebecryl 4842、Ebecryl 210、Ebecryl 4827、Ebecryl 6700、Ebecryl 220、Ebecryl 2220(すべてダイセル UCB株式会社製)、Art Resin UN-9000H、Art Resin UN-9000A、Art Resin UN-7100、Art Resin UN-1255、Art Resin UN-330、Art Resin UN-3320HB、Art Resin UN-1200TPK、Art Resin SH-500B(すべて根上工業株式会社製)が挙げられる。
一実施形態において、硬化性樹脂組成物は、1つ以上、好ましくは1つまたは2つのエポキシ官能基を有する(メタ)アクリル樹脂、好ましくはエポキシ(メタ)アクリル樹脂である。
放射線硬化性樹脂は、硬化性樹脂またはシーラント組成物の10重量%〜98重量%、好ましくは30重量%〜95重量%で存在する。
<エポキシ樹脂>
接着強度および信頼性を含む封止性能をさらに高めるために、硬化性樹脂組成物にエポキシ樹脂を使用してもよい。本発明のエポキシ樹脂成分としては、芳香族グリシジルエーテル、脂肪族グリシジルエーテル、脂肪族グリシジルエステル、脂環式グリシジルエーテル、脂環式グリシジルエステル、脂環式エポキシ樹脂、およびそれらの混合物を含むが、これらに限定されない、任意の一般的なエポキシ樹脂が挙げられ得る。
接着強度および信頼性を含む封止性能をさらに高めるために、硬化性樹脂組成物にエポキシ樹脂を使用してもよい。本発明のエポキシ樹脂成分としては、芳香族グリシジルエーテル、脂肪族グリシジルエーテル、脂肪族グリシジルエステル、脂環式グリシジルエーテル、脂環式グリシジルエステル、脂環式エポキシ樹脂、およびそれらの混合物を含むが、これらに限定されない、任意の一般的なエポキシ樹脂が挙げられ得る。
好ましくは、本発明では、融点が40℃以上の固形エポキシ樹脂が使用される。固形エポキシ樹脂を配合することにより、本発明による硬化性樹脂組成物の粘度を調整し、選択された固形エポキシ樹脂に応じて、より高いガラス転移温度、より高い可撓性、またはより高い接着強度などのシーラントの性能をさらに改善してもよい。
また、固形エポキシ樹脂は、好ましくは数平均分子量が500〜3000g/molの範囲にある。数平均分子量がこの範囲内にあるとき、固形エポキシ樹脂は、液晶中で低い溶解性および拡散性を示し、得られた液晶表示装置パネルが優れた表示装置の特徴を呈することを可能にする。エポキシ樹脂の数平均分子量は、ポリスチレン標準を使用したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定することができる。
融点が40℃以上の固形エポキシ樹脂の具体例としては、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールFなどの芳香族ジオールとエピクロロヒドリンとの反応により得られる芳香族多価グリシジルエーテル化合物、または上記ジオールをエチレングリコール、プロピレングリコール、およびアルキレングリコールで変性することにより得られる変性ジオール;フェノール、クレゾール、およびホルムアルデヒドに由来するノボラック樹脂、またはポリアルケニルフェノールなどのポリフェノール、ならびにそれらのコポリマーとエピクロロヒドリンとを反応させることにより得られるノボラック型多価グリシジルエーテル化合物;ならびにキシリレンフェノール樹脂のグリシジルエーテル化合物が挙げられる。
より好ましくは、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、トリフェノールメタンエポキシ樹脂、トリフェノールエポキシ樹脂、トリスフェノールエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンエポキシ樹脂、およびビフェニルエポキシ樹脂を本発明において使用してもよいが、融点が40℃以上であることを条件とする。
本発明で使用するのに好適な市販のエポキシ樹脂は、例えば三菱化学社製のJER YL 980、ビスフェノールA型エポキシ樹脂である。
エポキシ樹脂が存在する場合、該エポキシ樹脂は、硬化性樹脂組成物の1重量%〜60重量%、好ましくは10重量%〜50重量%で組成物中に含有される。
<熱硬化剤>
硬化性樹脂組成物は、本発明によるODF法の工程5)における最終熱硬化を確実にするために熱硬化剤をさらに含有する。通常、潜在性硬化剤または熱フリーラジカル重合開始剤を触媒として使用することができる。硬化性樹脂組成物には、熱硬化剤として潜在性硬化剤を使用することが好ましい。
硬化性樹脂組成物は、本発明によるODF法の工程5)における最終熱硬化を確実にするために熱硬化剤をさらに含有する。通常、潜在性硬化剤または熱フリーラジカル重合開始剤を触媒として使用することができる。硬化性樹脂組成物には、熱硬化剤として潜在性硬化剤を使用することが好ましい。
潜在性硬化剤は、ある特定の温度で遊離する潜在性硬化材に基づく。潜在性硬化剤は、市販の潜在性エポキシ硬化剤から容易に入手することができ、単独でまたは2種類以上を組み合わせて使用される。具体的には、好ましく使用される潜在性エポキシ硬化剤としては、アミン系化合物、微粉末型変性アミン、および変性イミダゾール系化合物が挙げられる。アミン系潜在性硬化剤の例としては、ジシアンジアミド、ヒドラジド、例えばアジピン酸ジヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、スベリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、およびフタル酸ジヒドラジドが挙げられる。変性アミンおよび変性イミダゾール系化合物としては、アミン化合物(またはアミン付加物)コアの表面を変性アミン生成物のシェルで被覆したコアシェル型(表面付加など)、およびコアシェル型硬化剤とエポキシ樹脂とのブレンドとしてのマスターバッチ型硬化材が挙げられる。
市販の潜在性硬化剤の例としては、Adeka Hardener EH-5011S(イミダゾールタイプ)、Adeka Hardener EH-4357S(変性アミンタイプ)、Adeka Hardener EH-4357PK(変性アミンタイプ)、Adeka Hardener EH-4380S(特殊ハイブリッドタイプ)、Adeka Hardener EH-5001P(特殊変性タイプ)、Ancamine 2014FG/2014AS(変性ポリアミン)、Ancamine 2441(変性ポリアミン)、Ancamine 2337s(変性アミンタイプ)、Fujicure FXR-1081(変性アミンタイプ)、Fujicure FXR-1020(変性アミンタイプ)、Sunmide LH-210(変性イミダゾールタイプ)、Sunmide LH-2102(変性イミダゾールタイプ)、Sunmide LH-2100(変性イミダゾールタイプ)、Ajicure PN-23(変性イミダゾールタイプ)、Ajicure PN-23J(変性イミダゾールタイプ)、Ajicure PN-31(変性イミダゾールタイプ)、Ajicure PN-31J(変性イミダゾールタイプ)、Novacure HX-3722(マスターバッチタイプ)、Novacure HX-3742(マスターバッチタイプ)、Novacure HX-3613(マスターバッチタイプ)、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
好ましい一実施形態において、50〜150℃の溶融温度、特に60〜120℃の溶融温度を有する潜在性硬化剤が、本発明における硬化性樹脂組成物に使用するために好適である。溶融温度が50℃未満のものは粘度安定性が悪い問題があるが、溶融温度が150℃を超えるものは、より長時間の熱硬化を必要とし、それはより高い液晶汚染の傾向を引き起こす。
熱フリーラジカル開始剤は、熱活性化時にフリーラジカルを分解して放出することができるものであり、それによって、存在する場合、工程5)の加熱工程においてアクリレート樹脂と他の成分との架橋反応が起こり、シーラント組成物の完全硬化を達成する。
好適な熱フリーラジカル開始剤としては、例えば、当技術分野において既知の有機過酸化物およびアゾ化合物が挙げられる。例としては、アゾフリーラジカル開始剤、例えばAIBN(アゾイソブチロニトリル)、2,2'−アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−エチルプロピオネート)、2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,11−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2'−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミド];1,1−ジ-(ブチルペルオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン)などの過酸化ジアルキルフリーラジカル開始剤;TBPEH(tert−ブチルペル−2−エチルヘキサノエート)などのアルキルペルエステルフリーラジカル開始剤;過酸化ベンゾイルなどの過酸化ジアシルフリーラジカル開始剤;エチルヘキシルペルカーボネートなどのペルオキシジカーボネートラジカル開始剤;メチルエチルケトンペルオキシド、ビス(t−ブチルペルオキシド)ジイソプロピルベンゼン、t−ブチルペルベンゾエート、t−ブチルペルオキシネオデカノエートなどの過酸化ケトン開始剤、およびそれらの混合物が挙げられる。
有機過酸化物フリーラジカル開始剤のさらなる例としては、ジラウロイルペルオキシド、2,2−ジ(4,4−ジ(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキシル)プロパン、ジ(tert−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ジ(4−tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート、ジセチルペルオキシジカーボネート、ジミリスチルペルオキシジカーボネート、2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタン、ジクミルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、tert−ブチルモノペルオキシマレエート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン、tert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート、tert−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−アミルペルオキシピバレート、tert−アミルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルペルオキシ)ヘキサン2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキスペ−3、ジ(3−メトキシブチル)ペルオキシジカーボネート、ジイソブチリルペルオキシド、tert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(trigonox 21S)、1,1−ジ(tert-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、tert−ブチルペルオキシネオデカノエート、tert−ブチルペルオキシ-ピバレート、tert−ブチルペルオキシネオヘプタノエート、tert−ブチルペルオキシジエチルアセテート、1,1−ジ(tert−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、3,6,9−トリエチル−3,6,9−トリメチル−1,4,7−トリペルオキソナン、ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)ペルオキシド、tert−ブチルペルオキシ−3,5,5-トリメチルヘキサノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、1,1,3,3−テトラメチル-ブチルペルオキシネオデカノエート、tert−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、クミルペルオキシネオデカノエート、ジ−tert−ブチルペルオキシド、tert−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、tert−ブチルペルオキシベンゾエート、ジ(2−エチルヘキシル)ペルオキシジカーボネート、tert−ブチルペルオキシアセテート、イソプロピルクミルヒドロペルオキシド、tert−ブチルクミルペルオキシド、およびそれらの混合物が挙げられる。
通常、より高い分解速度を有する熱フリーラジカル開始剤が好ましく、これは一般的な硬化温度(80〜130℃)でより容易にフリーラジカルを生成し、より速い硬化速度を与え、それが硬化性組成物とLCとの接触時間を短縮し、LCの汚染を低減することができるためである。一方、開始剤の分解速度が速すぎると、室温での粘度安定性が影響を受け、それによってシーラントの作業寿命が短くなる。
組成物の反応性と粘度安定性とのバランスをとるために、熱硬化剤は、硬化性樹脂組成物の0.1〜40重量%、好ましくは0.5〜30重量%で存在する。
<追加成分>
硬化性樹脂組成物は、流動性、分配または印刷特性、貯蔵特性、硬化特性、および硬化後の物理的または機械的特性などの特性を改善または変性するための追加成分をさらに含んでもよい。
硬化性樹脂組成物は、流動性、分配または印刷特性、貯蔵特性、硬化特性、および硬化後の物理的または機械的特性などの特性を改善または変性するための追加成分をさらに含んでもよい。
必要に応じて組成物中に含有されてもよい添加剤としては、有機または無機充填剤、チキソトロープ剤、シランカップリング剤、希釈剤、改質剤、顔料および染料などの着色剤、界面活性剤、防腐剤、安定剤、可塑剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤などが挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態において、組成物は、好ましくは無機または有機充填剤、チキソトロープ剤、シランカップリング剤、およびそれらの混合物または組み合わせからなる群から選択される添加剤を含む。
充填剤としては、無機充填剤、例えばシリカ、珪藻土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化スズ、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、石膏、ケイ酸カルシウム、タルク、ガラスビーズ、セリサイト活性白土、ベントナイト、窒化アルミニウム、窒化ケイ素など;一方、有機充填剤、例えばポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチルメタクリレート)、ポリ(プロピルメタクリレート)、ポリ(ブチルメタクリレート)、ブチルアクリレート-メタクリル酸-メチルメタクリレートコポリマー、ポリ(アクリロニトリル)、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリペンタジエン、ポリイソプレン、ポリイソプロピレンなどが挙げられ得るが、これらに限定されない。これらは、単独でまたはそれらを組み合わせて使用することができる。
チキソトロープ剤としては、タルク、フュームシリカ、表面処理炭酸カルシウム超微粒子、アルミナ微粒子、板状アルミナ;モンモリロナイトなどの層状化合物、ホウ酸アルミニウムウィスカーなどの針状化合物などが挙げられるが、これらに限定されない。なかでも、タルク、ヒュームシリカ、およびアルミナ微粒子が好ましい。
シランカップリング剤としては、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどが挙げられるが、これらに限定されない。市販の例は、SH6062、SZ6030(東レ・ダウコーニング シリコーン株式会社製)、KBE903、およびKBM803(信越シリコーン株式会社製)である。
<工程2)>
工程2)において、第1の基材上に塗布された硬化性樹脂組成物を化学線に曝露して、組成物を一時的に硬化させ、部分硬化物を得た。
工程2)において、第1の基材上に塗布された硬化性樹脂組成物を化学線に曝露して、組成物を一時的に硬化させ、部分硬化物を得た。
他のタイプの化学線を利用してもよいが、紫外線、可視光、またはブラックライト線を使用して硬化性樹脂組成物を硬化させることが好ましい。好ましい一実施形態において、約200〜約450nm、好ましくは約300〜約450nmの波長を有する紫外線を使用して組成物を硬化させる。別の好ましい実施形態において、組成物に適用される紫外線は、約100mJ/cm2〜約10,000mJ/cm2、好ましくは約500mJ/cm2〜約5,000mJ/cm2の放射線エネルギーを有する。硬化中、放射線源は、基材に対して実質的に垂直であることが好ましい。
例えば、UV−A放射線源(例えば、Panacol-Elosol GmbH, Steinbach, Germanyにより、UV−H 254、Quick−Start UV 1200、UV−F 450、UV-P 250C、UV-P 280/6、またはUV-F 900の名称で販売されている蛍光管、LED技術もしくはランプ)、水銀蒸気をガリウムもしくは鉄などの他の元素でドーピングすることによって変性することができる、高圧もしくは中圧水銀蒸気ランプ、パルスランプ(UVフラッシュランプとして既知)、またはハロゲンランプは、工程2)における特定の波長範囲におけるUV光の放射源として好適である。さらなる好適なUVエミッタまたはランプも本発明において使用することができる。エミッタは、固定位置に設置することができ、それによって照射されるアイテムが機械的デバイスによって放射線源を通り過ぎるように移動するか、またはエミッタは、可動性であり得、照射されるアイテムは、工程2)の一時的な硬化中にその位置を変えない。
本発明による方法では工程2)において高圧または中圧水銀蒸気ランプを使用するのが好ましく、水銀蒸気は、ガリウムまたは鉄などの他の元素でドーピングすることによって変性することができる。
一般に、放射時間は、短いことが好ましく、例えば5分以下、好ましくは3分以下、より好ましくは1分以下である。
本発明の方法の工程2)における一時的な硬化により、部分硬化物は、25℃で測定して100〜100,000Pa、好ましくは500〜50,000Pa、より好ましくは1,000〜20,000Paの弾性率を有する。25℃での部分硬化物の弾性率は、100mW/cm2のUVA放射線を用いてフォトレオメーター(Anton Paar, MCR302)によって測定した。弾性率は、UV放射線エネルギーが目標値に達したときの部分硬化物の弾性率として記録される。
弾性率が高すぎると、部分硬化物は、2つの基材の優れた接着および封止を達成するために圧縮されない可能性がある。弾性率が低すぎると、一時的に封止された組み立ては、十分に堅くない可能性があり、したがって方法の後続の工程の動作中に液晶のミスアライメントおよびさらには浸透および漏れを引き起こす可能性がある。
<工程3)>
次いで、工程3)において、第1の基材表面上の枠状の封止領域により取り囲まれた中央エリアまたは第2の基材の対応するエリアに液晶を滴下する。「対応するエリア」とは、基材を取り付けるときに第1の基材の封止領域によって囲まれた中央エリアに対応する第2の基材のエリアを意味する。好ましくは、次いで、液晶は、第1の基材上の封止領域によって取り囲まれた中央エリアに滴下される。
次いで、工程3)において、第1の基材表面上の枠状の封止領域により取り囲まれた中央エリアまたは第2の基材の対応するエリアに液晶を滴下する。「対応するエリア」とは、基材を取り付けるときに第1の基材の封止領域によって囲まれた中央エリアに対応する第2の基材のエリアを意味する。好ましくは、次いで、液晶は、第1の基材上の封止領域によって取り囲まれた中央エリアに滴下される。
本発明の改善されたプロセス順序のために、硬化性樹脂組成物は、化学線的に硬化されて2つの基材を取り付ける前に部分硬化物を得る。本発明の方法では、従来のODF法で一般的に見られるシャドーキュアの問題を容易に克服することは実際的である。
工程4)において、第2の基材を第1の基材の上に重ね合わせるかまたは重ねて、その間の部分硬化物によって2つの基材を一時的に固定することができた。
工程5)において、シーラントの最終硬化強度を達成するように、好ましくは加熱による熱硬化を部分硬化した樹脂生成物に適用し、それによって2つの基材を最終的に固定する。工程5)における熱硬化は、通常、70〜150℃の硬化温度、好ましくは100〜130℃の温度で、0.5時間〜3時間、好ましくは1時間〜2時間、典型的には1時間の継続時間で加熱される。
任意で、方法は、硬化性樹脂組成物のプロファイルのために完全に硬化したシーラントの最終硬化強度が十分ではない場合、工程4)と工程5)との間に部分硬化物をさらに放射線硬化させる工程をさらに含んでもよい。好ましくは、本発明によるODF法は、さらなる放射線硬化の工程を含まない。
上記の方法により、LCDパネルの大部分が製造される。
別の態様において、本発明はまた、本発明による液晶表示装置を製造する前記方法に使用される硬化性樹脂組成物に関する。
さらに別の態様において、本発明は、本発明による液晶表示装置を製造する前記方法によって製造された液晶表示装置に関する。
本発明に使用される製造方法および硬化性樹脂組成物は、液晶一滴充填法以外にも、位置ずれのない精密な組み立てが必要な用途にも使用し得る。
本発明による硬化性樹脂組成物は、特に、一滴充填液晶表示装置組み立て方法のための浸透耐性などの遮光エリア硬化性および信頼性要件に対処する、遮光エリアにおける良好な硬化性、優れた接着強度、および高い信頼性を有する生成物に硬化させることができる。
以下の実施例は、当業者が本発明をよりよく理解し、実施するのを助けることを意図している。本発明の範囲は、実施例によって限定されず、添付の特許請求の範囲において定義される。特記しない限り、すべての部および百分率は重量に基づく。
表1に列挙された材料をスターラー、次いで3本ロールミルで十分に混合して、よく分散した硬化性樹脂組成物を得た。実施例は、下記の試験方法を用いて試験した。
試験方法
液晶封止性能評価
各硬化性樹脂組成物100重量部に対して、3.5μmのスペーサーを1重量部添加した。次いで、硬化性樹脂組成物をシリンジに充填した後、一方の基材上にMLC6200ディスペンサー(Musashi製)を用いて分配した。シーラントは、「ダミーシール」と呼ばれる1つの閉鎖された大きな正方形に囲まれた4つの正方形形状(50mm×50mm)に分配した。シーラントの湿潤面積が2000μm2を達成するために、分配速度は、100mm/sであり、ノズル直径は、0.15mmであり、またはシーラントの湿潤面積が約3500μm2を達成するために分配速度を80mm/sおよび0.2mmのノズル直径に設定し、図3は、分配パターンを示している。その後、塗布された硬化性樹脂組成物を、水銀灯を有するUVチャンバー(UVX−05016S1CW01、USHIO製)により、表3に従って適切なUV線に曝露し、その結果一時的に硬化した。その後、一定グラムの液晶(シーリング体積について計算して105%の液晶量)を封止領域で取り囲まれた中央エリアに滴下し、続いてセル組み立て方法を行った。セル組み立て方法のために、最初に2つの基材を真空組み立て機に入れ、次いで真空中で脱気し、上部基材を下部基材の上に重ねた。2つのガラス基材を取り付けた後、真空を解除して3.5μmの目標ギャップを得た。セル組み立て方法が完了したとき、取り付けられた基材は、それぞれ2分および4分のいわゆる開放時間の間25℃に置かれ、次いで60分間120℃に予め設定されたオーブンに入れ、ODF法で模倣LCDセルを完成させた。
液晶封止性能評価
各硬化性樹脂組成物100重量部に対して、3.5μmのスペーサーを1重量部添加した。次いで、硬化性樹脂組成物をシリンジに充填した後、一方の基材上にMLC6200ディスペンサー(Musashi製)を用いて分配した。シーラントは、「ダミーシール」と呼ばれる1つの閉鎖された大きな正方形に囲まれた4つの正方形形状(50mm×50mm)に分配した。シーラントの湿潤面積が2000μm2を達成するために、分配速度は、100mm/sであり、ノズル直径は、0.15mmであり、またはシーラントの湿潤面積が約3500μm2を達成するために分配速度を80mm/sおよび0.2mmのノズル直径に設定し、図3は、分配パターンを示している。その後、塗布された硬化性樹脂組成物を、水銀灯を有するUVチャンバー(UVX−05016S1CW01、USHIO製)により、表3に従って適切なUV線に曝露し、その結果一時的に硬化した。その後、一定グラムの液晶(シーリング体積について計算して105%の液晶量)を封止領域で取り囲まれた中央エリアに滴下し、続いてセル組み立て方法を行った。セル組み立て方法のために、最初に2つの基材を真空組み立て機に入れ、次いで真空中で脱気し、上部基材を下部基材の上に重ねた。2つのガラス基材を取り付けた後、真空を解除して3.5μmの目標ギャップを得た。セル組み立て方法が完了したとき、取り付けられた基材は、それぞれ2分および4分のいわゆる開放時間の間25℃に置かれ、次いで60分間120℃に予め設定されたオーブンに入れ、ODF法で模倣LCDセルを完成させた。
得られた模倣LCDセルを顕微鏡下で検査して、封止形状維持、液晶浸透、および液晶相溶性能などの封止性能を検証した。
浸透性能は、封止形状がよく保持され、液晶浸透が観察されなかった場合、「良好」と記録され;液晶漏れはないがいくらかの液晶浸透が観察された場合、「普通」と記録され;液晶漏れが観察されなかった場合、「不良」と記録した。
LC相溶性性能は、ミスアライメントが観察されなかった場合、「良好」と記録され;500μm未満のLCミスアライメントエリアが観察された場合、「普通」と記録され;500μmを超えるLCミスアライメントエリアが観察された場合、またはセルを作製できなかったためにLCミスアライメントを検査することができない場合、「不良」と記録した。
本発明のODF法によるセル組み立ての品質は、LC漏れがなく、ギャップの問題がなく、かつ適切な線幅を有するセルが得られた場合、「良好」と記録され;LC漏れまたは不適切なセルギャップが観察された場合、「不良」と記録した。
実施例1のシーラント組成物を使用して、本発明の方法、先行技術による通常のUVに加えて熱硬化する方法、およびピュアサーマル硬化法を含む様々なODF法によってセルを製造した。LC浸透およびLC相溶性は、倍率100倍の顕微鏡で検査した。
LCDパネルの品質および信頼性を確保するための重要な要件として、特に明らかに市場動向であるシーラントの線幅がますます狭くなっているとき、またはセルギャップが大きいときに、LCまたは空気浸透が非常に重要である。LCまたは空気からの浸透は、低接着性および不十分な遮水性をもたらす可能性があり、それは信頼性試験において失敗を引き起こす可能性がある。さらに、深刻なLC浸透は、セル組み立て中にLC漏れを引き起こす可能性がある。
表2の試験結果から示されるように、実施例1のシーラントを用いて本発明の方法により製造されたサンプルは、先行技術によるODF法および実施例1の同じシーラントを使用してピュアサーマル法により製造されたものよりも、はるかに良好なLC浸透耐性を示した。シーラント線幅が約0.5mmしかない場合の閉鎖されたダミー状況において、セル組み立て完了からセルをオーブンに配置するまでに計算された開放時間が4分もの長さであっても、顕微鏡では、シーラントへのLCの有意な浸透を検査することができなかった。しかしながら、同じシーラント組成物を使用して、先行技術のODF法およびピュアサーマル硬化法によって製造されたサンプルでは、有意なLC漏れが観察された。
実施例1のシーラントを用いて本発明の方法により製造されたサンプルはまた、有意なLCミスアライメントが見られないのでLCとの良好な相溶性を示したが、先行技術の方法によるシーラントの周囲には、わずかなミスアライメントが観察され、セル組み立ての直後にシーラントがUV光に曝露されることなく加熱されたときに厳しいミスアライメントが検査された。
上記試験結果から、LCを滴下する前のUV硬化プロセスの配置は、シーラント組成物が最初のUV硬化工程後に部分的に硬化され、LCからの浸透に耐え、目標とするセルギャップを達成するためのセル組み立てを完了させるために適切な粘度および弾性率が得られたため、LC浸透に対する耐性およびLCとの相溶性を大幅に改善することができることが分かる。UV硬化と熱硬化とを組み合わせた本発明の方法はまた、大部分の小分子成分が、UV硬化工程の後に架橋され、続いて移動してLCと接触する機会が少ないので、組成物からLCへの汚染を減らすことができ、これにより、一滴充填法によって液晶を封止することが可能になる。
実施例1〜3を使用して、表3に示すような硬化条件に従って本発明のODF法によりセルを製造した。LC漏れおよび線幅を含むセル品質を、倍率100倍の顕微鏡で検査した。
図4(a)〜4(c)および5(a)〜5(c)に示される試験結果から、本発明のODF法を、実施例1〜3からのすべてのシーラント組成物に適用することができることは明らかである。図4(a)〜図4(c)に示されるように、サンプルにおいて、LC漏れもギャップ問題も検査されなかった。図5(a)〜図5(c)に示すように、目標とする線幅がそれぞれ得られた。
Claims (13)
- 第1の基材と第2の基材との間に液晶層を有する液晶表示装置を製造する方法であって、
1)第1の基材表面の周縁部の封止領域に硬化性樹脂組成物を塗布する工程;
2)該硬化性樹脂組成物を放射線硬化させ、部分硬化物を得る工程;
3)第1の基材表面の封止領域または第2の基材の対応するエリアにより取り囲まれた中央エリアに液晶を滴下し、液晶層を形成する工程;
4)第1の基材上に第2の基材を重ねる工程;および
5)該部分硬化物を熱硬化させる工程
を含んでなる、製造方法。 - 前記硬化性樹脂組成物が、放射線硬化性樹脂、熱硬化剤、および任意にエポキシ樹脂を含んでなる、請求項1に記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記放射線硬化性樹脂が、硬化性樹脂組成物の10重量%〜98重量%、好ましくは30重量%〜95重量%で存在する、請求項2に記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記熱硬化剤が、硬化性樹脂組成物の0.1重量%〜40重量%、好ましくは0.5重量%〜30重量%で存在する、請求項2または3に記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記エポキシ樹脂が存在する場合、該エポキシ樹脂が、硬化性樹脂組成物の1重量%〜60重量%、好ましくは10重量%〜50重量%で存在する、請求項2〜4のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記放射線硬化の放射線波長が、200nm〜450nm、好ましくは300nm〜450nmである、請求項1〜5のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記放射線硬化の放射線エネルギーが、100〜10000mJ/cm2、好ましくは100〜5000mJ/cm2である、請求項1〜6のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 25℃で測定した前記部分硬化物の弾性率が、100〜100,000Pa、好ましくは500〜50,000Pa、より好ましくは1,000〜20,000Paである、請求項1〜7のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記熱硬化の硬化温度が、70℃〜150℃、好ましくは100℃〜130℃である、請求項1〜8のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記熱硬化の継続時間が、0.5時間〜3時間、好ましくは1時間〜2時間である、請求項1〜9のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 前記方法が、工程4)と工程5)との間に、前記部分硬化物をさらに放射線硬化させる工程をさらに含んでなる、請求項1〜10のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法に使用される硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の液晶表示装置の製造方法により製造された液晶表示装置。
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