JP2019517023A - 感光性樹脂組成物及びそれから調製される硬化膜 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)水酸化テトラメチルアンモニウムの水溶液に対して異なる溶解速度を有する2つ以上のシロキサンポリマーの混合物と、
(B)1,2−キノンジアジド化合物と、
(C)エポキシ化合物と、を含む感光性樹脂組成物を提供し、
(A)シロキサンポリマーの混合物が、(A−1)2.38重量%の水酸化テトラメチルアンモニウムの水溶液に対して、事前硬化されたとき400〜2,000Å/秒の溶解速度を有する第1のシロキサンポリマーと、(A−2)1.5重量%の水酸化テトラメチルアンモニウムの水溶液に対して、事前硬化されたとき1,900〜8,000Å/秒の溶解速度を有する第2のシロキサンポリマーと、を含む。
シロキサンポリマー(ポリシロキサン)の混合物は、事前硬化後に、TMAHの水溶液に対して異なる溶解速度を有する2つ以上のシロキサンポリマーの混合物である。かかるシロキサンポリマーは、露光及び現像の処理を介して、ポジ型パターンを形成し得る。シロキサンポリマーの可溶性は、TMAHの水溶液に対する可溶性に基づいて比較され得、TMAHの水溶液に対して高い可溶性を有するシロキサンポリマーが、高感度を有するシロキサン樹脂の調製のための原材料として使用され得る。
[式2]
(R3)nSi(OR4)4−n
本発明による感光性樹脂組成物は、1,2−キノンジアジド化合物(B)を含む。1,2−キノンジアジド化合物は、フォトレジスト分野において感光剤として使用される任意の化合物であり得る。
本発明の感光性樹脂組成物は、シロキサン結合剤の内部密度を高め、それにより、それから調製される硬化膜の耐薬品性を改善するために、シロキサンポリマーと共にエポキシ化合物を使用する。
R1が、水素またはC1−4アルキルであり、
R2が、C1−10アルキレン、C6−10アリレン、C3−10シクロアルキレン、C3−10ヘテロシクロアルキレン、C2−10ヘテロアルキレン、R5−O−R6、
R5〜R10が各々独立して、C1−10アルキレンである。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記の構成成分を溶媒と混合することにより液相組成物として調製され得る。溶媒は、例えば、有機溶媒であり得る。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、その被覆性を増強させるために界面活性剤をさらに含み得る。
還流凝縮器が供された反応器に、20重量%のフェニルトリメトキシシラン、30重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び15重量%の純水を添加し、15重量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)をそこに添加し、続いて、混合物を0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、8時間、還流撹拌し、冷却した。次いで、反応物質を固体含有量が30重量%になるまでPGMEAで希釈し、GPCにより分析した。結果として、ポリスチレン標準を使用すると、そのようにして合成された第1のシロキサンポリマー(A−1−1)の重量平均分子量は、9,000〜13,000Daであった。
還流凝縮器が供された反応器に、40重量%のフェニルトリメトキシシラン、15重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び20重量%の純水を添加し、そこに5重量%のPGMEAを添加し、続いて、混合物を0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、8時間、勢いよく還流撹拌し、冷却した。次いで、反応物質を固体含有量が40重量%になるまでPGMEAで希釈し、GPCにより分析した。結果として、ポリスチレン標準を使用すると、そのようにして合成された第1のシロキサンポリマー(A−1−2)の重量平均分子量は、5,000〜10,000Daであった。
還流凝縮器が供された反応器に、20重量%のフェニルトリメトキシシラン、30重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び15重量%の純水を添加し、そこに15重量%のPGMEAを添加し、続いて、混合物を0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、7時間、勢いよく還流撹拌し、冷却した。次いで、反応物質を固体含有量が30重量%になるまでPGMEAで希釈し、GPCにより分析した。結果として、ポリスチレン標準を使用すると、そのようにして合成された第2のシロキサンポリマー(A−2−1)の重量平均分子量は、8,000〜14,000Daであった。
還流凝縮器が供された反応器に、20重量%のフェニルトリメトキシシラン、30重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び15重量%の純水を添加し、そこに15重量%のPGMEAを添加し、続いて、混合物を0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、9時間、勢いよく還流撹拌し、冷却した。次いで、反応物質を固体含有量が30重量%になるまでPGMEAで希釈し、GPCにより分析した。結果として、ポリスチレン標準を使用すると、そのようにして合成された第2のシロキサンポリマー(A−2−2)の重量平均分子量は、13,000〜19,000Daであった。
還流凝縮器が供された反応器に、40重量%のフェニルトリメトキシシラン、15重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び20重量%の純水を添加し、そこに5重量%のPGMEAを添加し、続いて、混合物を0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、6時間、勢いよく還流撹拌し、冷却した。次いで、反応物質を固体含有量が40重量%になるまでPGMEAで希釈し、GPCにより分析した。結果として、ポリスチレン標準を使用すると、そのようにして合成された第1のシロキサンポリマー(A−1−3)の重量平均分子量は、5,500〜10,000Daであった。
還流凝縮器が供された反応器に、40重量%のフェニルトリメトキシシラン、15重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び20重量%の純水を添加し、そこに5重量%のPGMEAを添加し、続いて、混合物を0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、5時間、勢いよく還流撹拌し、冷却した。次いで、反応物質を固体含有量が40重量%になるまでPGMEAで希釈し、GPCにより分析した。結果として、ポリスチレン標準を使用すると、そのようにして合成されたシロキサンポリマーの重量平均分子量は、5,000〜10,000Daであった。
還流凝縮器が供された反応器に、20重量%のフェニルトリメトキシシラン、30重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び15重量%の純水を添加し、そこに15重量%のPGMEAを添加し、続いて、混合物を0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、7時間、勢いよく還流撹拌し、冷却した。次いで、反応物質を固体含有量が30重量%になるまでPGMEAで希釈し、GPCにより分析した。結果として、ポリスチレン標準を使用すると、そのようにして合成された第2のシロキサンポリマー(A−2−3)の重量平均分子量は、10,000〜15,000Daであった。
三つ口フラスコに冷却凝縮器を備え付け、自動温度調節装置が供された撹拌機上に配置した。次いで、グリシジルメタクリレート(100mol%)からなる100重量部のモノマー、10重量部の2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、及び100重量部のPGMEAをフラスコ内に置き、窒素をそこに注入した。次いで、溶液をゆっくりと撹拌し、溶液の温度を80℃に上げ、5時間維持して、約6,000〜10,000Daの重量平均分子量を有するエポキシ化合物を合成した。次いで、そこにPGMEAを添加して、その固体含有量を20重量%になるように調整した。
合成実施例で調製した化合物を使用して、以下の実施例及び比較例による感光性樹脂組成物を調製した。
−溶媒(D−1):PGMEA、Chemtronics Co.,Ltd.
−溶媒(D−2):ガンマ−ブチロラクトン(GBL)、BASF Co.,Ltd.
−界面活性剤(E):シリコン系水平化界面活性剤、FZ−2122、Dow Corning Toray Co.,Ltd.
95重量%の合成実施例1の第1のシロキサンポリマー(A−1−1)と5重量%の合成実施例3の第2のシロキサンポリマー(A−2−1)との100重量部の混合物(結合剤)に基づいて、20.8重量部の合成実施例8のエポキシ化合物(C)、4.8重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
90重量%の合成実施例2の第1のシロキサンポリマー(A−1−2)と10重量%の合成実施例3の第2のシロキサンポリマー(A−2−1)との100重量部の混合物(結合剤)に基づいて、26.5重量部の合成実施例8のエポキシ化合物(C)、6.1重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
97重量%の合成実施例1の第1のシロキサンポリマー(A−1−1)と3重量%の合成実施例4の第2のシロキサンポリマー(A−2−2)との100重量部の混合物(結合剤)に基づいて、20.8重量部の合成実施例8のエポキシ化合物(C)、4.7重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
92重量%の合成実施例2の第1のシロキサンポリマー(A−1−2)と8重量%の合成実施例4の第2のシロキサンポリマー(A−2−2)との100重量部の混合物(結合剤)に基づいて、26.5重量部の合成実施例8のエポキシ化合物(C)、6.1重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
82重量%の合成実施例5の第1のシロキサンポリマー(A−1−3)と18重量%の合成実施例4の第2のシロキサンポリマー(A−2−2)との100重量部の混合物(結合剤)に基づいて、26.1重量部の合成実施例8のエポキシ化合物(C)、6.0重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
94重量%の合成実施例1の第1のシロキサンポリマー(A−1−1)と6重量%の合成実施例7の第2のシロキサンポリマー(A−2−3)との100重量部の混合物(結合剤)に基づいて、20.8重量部の合成実施例8のエポキシ化合物(C)、4.7重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
100重量部の合成実施例1の第1のシロキサンポリマー(A−1−1)に基づいて、20.7重量部の合成実施例8のエポキシ化合物(C)、4.7重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
100重量部の合成実施例1の第1のシロキサンポリマー(A−1−1)に基づいて、4.1重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
79重量%の合成実施例6の第1のシロキサンポリマーと21重量%の合成実施例4の第2のシロキサンポリマー(A−2−2)との100重量部の混合物(結合剤)に基づいて、20.9重量部の合成実施例8のエポキシ化合物(C)、4.8重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
79重量%の合成実施例6のシロキサンポリマーと21重量%の合成実施例4の第2のシロキサンポリマー(A−2−2)との100重量部の混合物(結合剤)に基づいて、4.2重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
95重量%の合成実施例1の第1のシロキサンポリマー(A−1−1)と5重量%の合成実施例3の第2のシロキサンポリマー(A−2−1)との100重量部の混合物(結合剤)に基づいて、4.2重量部の1,2−キノンジアジド化合物(B)、及び0.1重量部の界面活性剤(E)を均一に混合し、固体含有量が17重量%になるように、溶媒(D−1(PGMEA):D−2(GBL)=93:7重量)中で溶解した。そのようにして得られた生成物を1〜2時間撹拌し、0.2μmの孔直径を有するろ過膜でろ過して、固体含有量が17重量%である感光性樹脂組成物を得た。
実施例及び比較例で得た組成物の各々をスピンコーティングによりガラス基板上にコーティングし、コーティングした基板を110℃に維持した熱板上で90秒間プリベークして、溶媒を除去し、乾燥膜を形成した。その乾燥膜を、2μm〜25μmの範囲内のサイズの角孔からなるパターンを有するマスクを介して、200nm〜450nmの波長を有する光を放射するアライナー(モデル名:MA6)を使用して、365nmの波長に基づいて200mJ/cm2までの照射線量率で、ある特定の時間にわたって露光し、2.38重量%のTMAHの水性現像剤を、パドルノズルを通して23℃で噴霧することにより現像した。次いで、その露光済み膜をコンベクションオーブンにて230℃で30分間加熱して、3.0μmの厚さを有する硬化膜を得た。
実施例及び比較例で得た組成物の各々をスピンコーティングによりガラス基板上にコーティングし、110℃に維持した熱板上で90秒間プリベークして、3.1μmの厚みを有する乾燥膜を形成した。その乾燥膜を、パドルノズルからの2.38重量%のTMAHの水溶液を用いて、23℃で60秒間現像した。次いで、その現像した膜を、200nm〜450nmの波長を有する光を放射するアライナー(モデル名:MA6)を使用して、波長365nmに基づいて200mJ/cm2の照射線量率でパターンマスクを介してある特定の期間にわたって露光した(ブリーチング処理)。次いで、その露光膜をコンベクションオーブンにて230℃で30分間加熱して硬化膜を得た。硬化膜の厚さ(T1)は、非接触式厚み測定装置(SNU Precision)を使用して測定した。恒温浴にリワークケミカル(製品名:LT−360)を入れ、温度を50℃に維持した。硬化膜を浴中に2分間浸漬し、脱イオン水で洗浄し、空気でリワークケミカルを除去した。次いで、硬化膜の厚さ(T2)を測定した。
膨潤厚(Å)=リワークケミカルに浸漬した後の膜厚(T2)−リワークケミカルに浸漬する前の膜厚(T1)
実施例または比較例で得た感光性樹脂組成物の各々をスピンコーティングによりガラス基板上にコーティングし、コーティングした基板を110℃に維持した熱板上で90秒間プリベークして、溶媒を除去し、乾燥膜を形成した。その乾燥膜を、1μm〜25μmの範囲内のサイズのロッド孔からなるパターンを有するマスクを介して、200nm〜450nmの波長を有する光を放射するアライナー(モデル名:MA6)を使用して、365nmの波長に基づいて200mJ/cm2までの照射線量率で、ある特定の時間にわたって露光し、2.38重量%のTMAHの水性現像剤を、パドルノズルを通して23℃で噴霧することにより現像した。次いで、その露光済み膜をコンベクションオーブンにて230℃で30分間加熱して、3.0μmの厚さを有する硬化膜を得た。
Claims (5)
- 感光性樹脂組成物であって、
(A)水酸化テトラメチルアンモニウムの水溶液に対して異なる溶解速度を有する2つ以上のシロキサンポリマーの混合物と、
(B)1,2−キノンジアジド化合物と、
(C)エポキシ化合物と、を含み、
前記(A)シロキサンポリマーの混合物が、(A−1)2.38重量%の水酸化テトラメチルアンモニウムの水溶液に対して、事前硬化されたとき400〜2,000Å/秒の溶解速度を有する第1のシロキサンポリマーと、(A−2)1.5重量%の水酸化テトラメチルアンモニウムの水溶液に対して、事前硬化されたとき1,900〜8,000Å/秒の溶解速度を有する第2のシロキサンポリマーと、を含む、感光性樹脂組成物。 - 前記(C)エポキシ化合物が、以下の式1の繰り返し単位を含み、
R1が、水素またはC1−4アルキルであり、
R2が、C1−10アルキレン、C6−10アリレン、C3−10シクロアルキレン、C3−10ヘテロシクロアルキレン、C2−10ヘテロアルキレン、R5−O−R6、
R5〜R10が各々独立して、C1−10アルキレンである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)シロキサンポリマーの混合物が、前記シロキサンポリマーの混合物の総重量に基づいて、1〜40重量%の前記(A−2)第2のシロキサンポリマーを含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記シロキサンポリマーが、以下の式2により表されるシラン化合物に由来する構造単位を含み、
[式2]
(R3)nSi(OR4)4−n
式2中、R3が、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR3が同じ分子中に存在する場合、各R3は同じでも、異なっていてもよく、R3がアルキル、アルケニル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、R3がヘテロ原子を有する構造単位を含んでいてもよく、
R4が、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアシル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR4が同じ分子中に存在する場合、各R4は同じでも、異なっていてもよく、R4がアルキル、アシル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、
nが、0〜3の整数である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記シロキサンポリマーが、式2(式中nが0である)のシラン化合物に由来する構成単位を含む、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
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