JP2019515109A - アクリロイル基を有するコポリマー、ターポリマーを合成するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1つ以上の実施形態では、本開示は、一般式(I)を有するアクリロイル系コポリマーを説明する。
1つ以上の実施形態では、本開示は、一般式(I)のコポリマーを合成するための方法を説明する。しかしながら、一般式(I)のコポリマーは、当業者に既知の任意の適切な合成スキームを介して合成され得る。実施形態では、本開示は、一般式(I)のアクリロイル系コポリマーを合成するための方法を記載する。実施形態では、アクリロイル系コポリマーを合成するための方法は、(A)フリーラジカル開始剤にモノマー反復単位、連鎖移動剤、および有機溶媒または水を含む溶液を供給して、反応混合物を形成することと、(B)反応混合物中で重合反応を開始させてモノマー反復単位を重合させ、それによってアクリロイル系コポリマーを合成することと、を含む。実施形態では、アクリロイル系コポリマーを合成するための方法は、(A)においてフリーラジカル開始剤に有機溶媒を含む溶液を供給することを含む。実施形態では、アクリロイル系コポリマーは、閉鎖系で合成される。
R6−N=N−R7(1e)
R8−O−O−R9(1f)
1つ以上の実施形態では、本開示は、包接水和物を形成することができる流体中の包接水和物を阻害するための方法を説明し、本方法は、包接水和物を形成するのに適した条件下で、流体を一般式(I)の少なくとも1つのコポリマーと接触させることを含む。さらなる実施形態では、一般式(I)の少なくとも1つのコポリマーは、先に記載したとおりである。実施形態では、一般式(I)の少なくとも1つのコポリマーは、前述のように、有機溶媒または水を含む反応混合物中で合成されるアクリロイル系コポリマーである。
材料および方法。R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)4−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマー(すなわち、ABB)を合成した。具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、ABCVA(約350ミリグラム、すなわちmg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー反復単位(約36.3mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−1)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.75であり、yが約0.25であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示される以外は実施例1と同様に合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーは、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー反復単位(約54.45mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−2)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.80であり、yが約0.20であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示される以外は実施例2と同様に合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーは、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー反復単位(約58.08mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−3)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.25であり、yが約0.75であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示される以外は実施例2と同様に合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーは、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー反復単位(約18.15mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−4)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q2であり、式中、R5が、Oで置換された−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.75であり、yが約0.25であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示される以外は実施例1と同様に合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーは、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー反復単位(約54.45mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−5)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q2であり、R5が、Oで置換された−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示される以外は実施例5と同様に合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーは、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー反復単位(約36.3mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−6)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q2であり、式中、R5が、Oで置換された−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.25であり、yが約0.75であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示される以外は実施例5と同様に合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーは、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー反復単位(約18.15mmol)、
チオグリコール酸(995mg、10.8mmol)を水(42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−7)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)4−であり、R2が、Q2であり、式中、R5が、Oで置換された−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.25であり、yが約0.75であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示される以外は実施例5と同様に合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーは、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M2)のモノマー反復単位(約18mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−8)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)5−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示される以外は実施例2と同様に合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーは、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M5)のモノマー反復単位(約5.05g、36.3mmol)、
チオグリコール酸(995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−9)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)5−であり、R3が、−(CH2)4−であり、xが約0.33であり、yが約0.33であり、zが約0.33である、一般式(I)を有するアクリロイル系ターポリマー(すなわち、ABT)を合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ターポリマーは、ABCVA(約0.35g、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー反復単位(約3.38g、24mmol)、
チオグリコール酸(約0.995g、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下で20分間保持した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却して均質な溶液を得た。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄して、非反応性物質を除去した。水層を抽出し、N2で発泡させて、反応混合物から可溶性エーテルを除去した。反応混合物を凍結乾燥させて溶媒を蒸発させ、構造(ABT−10)のアクリロイル系ターポリマーを
結果。構造(ABT−10)のターポリマーは、室温で下限臨界溶解温度(すなわち、LCST)を示さなかった。1H−NMR(400MHz、D2O)および13C−NMRスペクトルを注意深く分析した。例えば、図2を参照すると、構造(ABT−10)の下記の1H−NMRスペクトル(400MHZ、D2O)が提供される。δ[PPM]=3.7(br,12H,CH2−N−CH2)、2.7(br,4H,CH2−O−CH2)、1.7(br,CH2−ブロック主鎖、およびCH2−ピロリジン環およびピペリジン環中)。さらに、図3を参照すると、構造(ABT−10)の下記の13C−NMRスペクトル(100MHZ、D2O)が提供される。174.5(C=O)、66.4(CH2−O−CH2)、46.8(CH2−N−CH2)、43.8、38.8、34.2、27.2、23.8。構造(ABT−10)のターポリマーを、図2〜3のスペクトルを介して確認した。例えば、スペクトルピークに関連するプロトンの数は、図2におけるそれらの積分を介して推定することができ、さらに、ポリマーの形成は、図2のスペクトルピークを介して決定することができる。さらに、構造(ABT−10)のターポリマーの官能基は、図3のスペクトルにおける化学シフトを介して確認することができる。
材料および方法。構造(ABB−1)、(ABB−2)、(ABB−3)、および(ABB−4)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例1〜4と同様に合成した。さらに、構造(ABT−10)を有するアクリロイル系ターポリマーを、実施例10と同様に合成した。(ABB−1)、(ABB−2)、(ABB−3)、(ABB−4)、および(ABT−10)の、包接水和物形成を阻害する能力を特徴付けた。より具体的には、ロッキングセル(すなわち、RC−5)を用いて、構造(ABB−1)、(ABB−2)、(ABB−3)、(ABB−4)、および(ABT−10)を有するアクリロイル系コポリマーの、包接水和物形成を阻害する能力を特徴付けた。RC−5は、高圧(すなわち、最大200バール)および酸性ガス条件下で動作可能な5つのハステロイセル(PSL Systemtechnik Gmbh,Osterode am Harz,Germany)を含んでいた。RC−5の5つのハステロイセルを、エチレングリコールおよび水を含む温度制御浴に浸漬した。動作中、RC−5を揺動させて、反応物スラリーの混合を達成した。混合ボールを有するハステロイセルの容量は、約30mLであった。RC−5は、構造(ABB−1)、(ABB−2)、(ABB−3)、(ABB−4)、および(ABT−10)を有するアクリロイル系コポリマーの有効性を試験するためのシミュレーションされた動作条件下での天然ガス包接水和物の形成を可能にした。WinRCソフトウェアを用いてデータ取得を完了し、5つのハステロイセルの各々における圧力および温度を時間とともに測定した。
材料および方法。構造(ABB−5)、(ABB−6)、(ABB−7)、および(ABB−8)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例5〜8と同様に合成した。(ABB−5)、(ABB−6)、(ABB−7)、および(ABB−8)の、包接水和物の形成を阻害する能力を、実施例11と同様に特徴付けた。ポリビニルカプロラクタム(すなわち、PVcap)を、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M4)のモノマー反復単位(約10.0g、72mmol)、
およびチオグリコール酸(995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約70℃で磁気撹拌棒を使用して約3時間撹拌した。経過時間後、反応混合物を室温に冷却し、石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、PVcapを無色液体として得た(収率:約94%)。得られたPVcapは、室温またはさらには60℃でもLCSTを示さなかった。
材料および方法。構造(ABB−9)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例9と同様に合成した。その後、構造(ABB−15)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例15と同様に合成した。(ABB−9)および(ABB−15)の、包接水和物の形成を阻害する能力を、実施例11と同様に特徴付けた。
材料および方法。構造(ABH−11)、(ABH−12)、(ABH−13)、および(ABH−14)を有するアクリロイル系ホモポリマー(すなわち、ABH)を合成した。構造(ABH−11)、(ABH−12)、(ABH−13)、および(ABH−14)を有するアクリロイル系ホモポリマーを示す。
チオグリコール酸(約0.166g、1.80mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下で約20分間保持した。反応混合物を、N2下、約63℃で磁気撹拌棒を使用して約24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却して均質な溶液を得た。次いで、反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて(ABH−11)(収率:約96%)を白色粉末として得た。
チオグリコール酸(約334mg、3.60mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下で約20分間保持した。反応混合物を、N2下、約63℃で磁気撹拌棒を使用して約24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却して均質な溶液を得た。次いで、反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、(ABH−12)(収率:約94%)を白色粉末として得た。
チオグリコール酸(約111mg、1.20mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下で約20分間保持した。反応混合物を、N2下、約63℃で磁気撹拌棒を使用して約24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却して均質な溶液を得た。次いで、反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、(ABH−13)(収率:約95%)を白色粉末として得た。
水(約300mL)中の溶液を、K2S2O8(約2g)を使用して、50℃でN2下、約1.5時間重合することによって合成した。この溶液をアセトン中に滴下し、(ABH−14)(収率:約100%)を白色ポリマーとして得た。
材料および方法。R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)5−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマー(すなわち、ABB)を合成した。具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、ABCVA(約350ミリグラム、すなわちmg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー反復単位(約36.3mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−15)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法。R1が、−(CH2)5−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーは、ABCVA(約0.175g、0.624mmol)を、構造(M5)のモノマー反復単位(約2.5g、18mmol)、
チオグリコール酸(0.495g、10.8mmol)をMEG(約15mL、16.75g)中に有する溶液にN2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物をN2下、約60℃で約2時間撹拌して、構造(ABB−9)のアクリロイル系バイオポリマーを
材料および方法。構造(ABB−9)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例16と同様にMEG中で合成した。MEG中で合成された(ABB−9)の、包接水和物の形成を阻害する能力を、別途記載される以外は実施例11と同様に特徴付けた。5つのハステロイセルの各々に約10mLのアクリロイル系コポリマー配合物を充填し、ここで、10mLのアクリロイル系コポリマー配合物は、表2に記載されるように、MEG中の構造(ABB−9)を有するアクリロイル系コポリマー(約0.33g)およびブライン(約10.6g)を含んでいた。
材料および方法。R1が、−(CH2)5−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例9と同様に水中で合成した。
Claims (45)
- アクリロイル系コポリマーを合成するための方法であって、
(A)フリーラジカル開始剤にモノマー反復単位、連鎖移動剤、および有機溶媒を含む溶液を供給して、反応混合物を形成することであって、
前記モノマー反復単位が、式(1a)を有する第1のモノマー反復単位、式(1b)または(1d)を有する第2のモノマー反復単位、および任意に式(1c)を有する第3のモノマー反復単位を含み、
R1、R3、R4、およびR5が、各々独立して、二価C4〜C7脂肪族基および二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基から選択され、1つ以上のC1〜C6脂肪族基、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子、またはそれらの組み合わせで任意に置換され、
R1、R3、R4、およびR5の前記二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基が、独立してO、N、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、
R1、R3、R4、またはR5中のヘテロ原子の最大数が2であり、
前記有機溶媒が、モノエチレングリコール、エタノール、トルエン、またはそれらの組み合わせから選択される、形成することと、
(B)前記反応混合物中で重合反応を開始させて前記モノマー反復単位を重合させ、それによって前記アクリロイル系コポリマーを合成することと、を含む、方法。 - 前記フリーラジカル開始剤が、アゾフリーラジカル開始剤、過酸化物フリーラジカル開始剤、またはそれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記フリーラジカル開始剤が、アゾフリーラジカル開始剤である、請求項1または請求項2に記載の方法。
- 前記フリーラジカル開始剤が、アゾフリーラジカル開始剤であり、
前記アゾフリーラジカル開始剤が、4,4−アゾビス(4−シアノ吉草酸)である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 - 前記フリーラジカル開始剤が、有機過酸化物フリーラジカル開始剤である、請求項1または請求項2に記載の方法。
- 前記フリーラジカル開始剤が、無機過酸化物フリーラジカル開始剤である、請求項1または請求項2に記載の方法。
- 前記連鎖移動剤がチオグリコール酸である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒がモノエチレングリコールである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記フリーラジカル開始剤が4,4−アゾビス(4−シアノ吉草酸)であり、
前記連鎖移動剤がチオグリコール酸であり、
前記有機溶媒がモノエチレングリコールである、請求項1〜4または請求項7〜8のいずれか1項に記載の方法。 - 前記重合反応を開始させることが、前記反応混合物を加熱することを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応混合物が15℃〜75℃の温度に加熱される、請求項10に記載の方法。
- 前記方法が閉鎖系で実施され、
前記閉鎖系が、前記開始前にパージされる、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。 - 前記重合反応の反応時間が10分〜60分である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- R1が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- R1が、二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- R4およびR5が、各々独立して、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
- R4およびR5が、各々独立して、二価C4〜C6直鎖脂肪族基から選択される、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- R4およびR5が、1つ以上のC1〜C3脂肪族基で置換されている、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- R4およびR5が、各々独立して、二価C4〜C6直鎖脂肪族基から選択され、
R4およびR5が、1つ以上のC1〜C3脂肪族基で置換されている、請求項1〜18のいずれか1項に記載の方法。 - R4およびR5が、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子で置換されている、請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第2のモノマー反復単位が式(1b)を有し、
R4が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。 - 前記第2のモノマー反復単位が式(1d)を有し、
R5が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。 - 前記第2のモノマー反復単位が式(1b)を有し、
R4が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基から選択される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。 - 前記第2のモノマー反復単位が式(1d)を有し、
R5が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基から選択される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。 - 前記第2のモノマー反復単位が式(1d)を有し、
R5が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
R5が、独立してO、N、およびSから選択される1個のヘテロ原子で置換されている、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。 - 前記モノマー反復単位が、式(1c)を有する第3のモノマー反復単位を含む、請求項1〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記モノマー反復単位が、式(1c)を有する前記第3のモノマー反復単位を含み、
R3が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1〜26のいずれか1項に記載の方法。 - 前記モノマー反復単位が、式(1c)を有する前記第3のモノマー反復単位を含み、
R1が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
R3が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
R4およびR5が、各々独立して、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。 - 前記反応混合物中で合成された前記アクリロイル系コポリマーが、包接水和物阻害のためにプライミングされる、請求項1〜28のいずれか1項に記載の方法。
- 包接水和物を形成可能な流体中の前記包接水和物の形成を阻害するための方法であって、
前記流体を、請求項1において前記反応混合物中で合成された前記アクリロイル系コポリマーと接触させることを含む、方法。 - 前記流体が、前記アクリロイル系コポリマーを反応生成物から分離することなく、前記反応生成物中で合成された前記アクリロイル系コポリマーと接触される、請求項30に記載の方法。
- 前記分離が、前記反応生成物を洗浄することまたは前記反応生成物を凍結乾燥することのうちの少なくとも一方を含む、請求項31に記載の方法。
- 前記流体が、水ホスト分子と、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、二酸化炭素、硫化水素、窒素、またはそれらの組み合わせから選択される天然ガスゲスト分子と、を含む、請求項30〜32のいずれか1項に記載の方法。
- 前記流体が酸性ガスゲスト分子を含む、請求項30〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 前記流体が、二酸化炭素、硫化水素、窒素、またはそれらの組み合わせから選択される天然ガスゲスト分子を含む、請求項30〜34のいずれか1項に記載の方法。
- 前記流体が、メタン、エタン、プロパン、ブタン、二酸化炭素、硫化水素、および窒素ガスゲスト分子を含む、請求項30〜35のいずれか1項に記載の方法。
- 前記包接水和物が、SI包接水和物、SII包接水和物、SH包接水和物、またはそれらの組み合わせを含み、
前記接触が、前記SI包接水和物、前記SII包接水和物、前記SH包接水和物、またはそれらの組み合わせの形成を阻害する、請求項30〜36のいずれか1項に記載の方法。 - 前記接触が、0℃〜4.0℃の第1の過冷却温度で前記包接水和物の前記形成を阻害する、請求項30〜37のいずれか1項に記載の方法。
- 前記接触が、4.0℃〜5.6℃の第2の過冷却温度で前記包接水和物の前記形成を阻害する、請求項30〜38のいずれか1項に記載の方法。
- 前記接触が、40バール〜200バールの圧力範囲で前記包接水和物の前記形成を阻害する、請求項30〜39のいずれか1項に記載の方法。
- 前記流体が、前記合成されたアクリロイル系コポリマーと、腐食防止剤とを含む組成物と接触される、請求項30〜40のいずれか1項に記載の方法。
- 前記流体がブラインである、請求項30〜41のいずれか1項に記載の方法。
- 前記流体が、タイインプラットホームで前記アクリロイル系コポリマーと接触される、請求項30〜42のいずれか1項に記載の方法。
- 前記流体がパイプラインを流れている、請求項30〜43のいずれか1項に記載の方法。
- 前記合成されたアクリロイル系コポリマーが、−OH、−SH、−NH、−COOH、−CHO、および−NOHから選択される少なくとも1つの末端基を含み、
前記少なくとも1つの末端基が、前記連鎖移動剤を介して決定される、請求項1〜44のいずれか1項に記載の方法。
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