JPS6386705A - 疎水性基を有するアクリルアミド−ｎ−ビニルピロリドンポリマ− - Google Patents
疎水性基を有するアクリルアミド−ｎ−ビニルピロリドンポリマ−Info
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高濃度の酸、塩基又は塩を含む場合のある水
溶液の改良された増粘剤に関するものである。一般的に
は、該増粘剤は、Ｎ−ビニルピロリドン／アクリルアミ
ド／Ｎ−アルキルアクリルアミドのターポリマーであり
、次の構造式を有する： （式中、Ｗは１〜８０モル％、より好ましくは５〜７５
モル％、最も好ましくは１０〜７０モル％、Ｘは１０〜
９０モル％、より好ましくは２０〜８０モル％、最も好
ましくは３０〜７０モル％、及びｙは０．１〜１０．０
モル％、より好ましくは０．１５〜５．０モル％、また
最も好ましくは０．２〜３．０モル％であり、Ｒは６〜
３０個の、より好ましくは７〜２０個の、最も好ましく
は８〜１８個の炭素原子を有するアルキル基である。
溶液の改良された増粘剤に関するものである。一般的に
は、該増粘剤は、Ｎ−ビニルピロリドン／アクリルアミ
ド／Ｎ−アルキルアクリルアミドのターポリマーであり
、次の構造式を有する： （式中、Ｗは１〜８０モル％、より好ましくは５〜７５
モル％、最も好ましくは１０〜７０モル％、Ｘは１０〜
９０モル％、より好ましくは２０〜８０モル％、最も好
ましくは３０〜７０モル％、及びｙは０．１〜１０．０
モル％、より好ましくは０．１５〜５．０モル％、また
最も好ましくは０．２〜３．０モル％であり、Ｒは６〜
３０個の、より好ましくは７〜２０個の、最も好ましく
は８〜１８個の炭素原子を有するアルキル基である。
固有粘度で表示し、沈Ｉ！ｓ／光分散により確認したア
クリルアミド／Ｎ−ビニルピロリドン／Ｎ−アルキルア
クリルアミドのターポリマーのポリマー分子量は１０３
〜２Ｘ１０’、より好ましくは１０’〜１．５Ｘ１０１
、最も好ましくは１０’〜５Ｘ１０”である、ターポリ
マーの分子量は、標準的手法による溶液粘度測定から決
定され、沈降／光分散により確認される。特に、水溶性
ターポリマーを第一段階における分離の後に、再び塩水
（例えば、２％ＮａＣｌ水又は３％ＮａＣ１＋０．３％
ＣａＣｆｘ水）に再溶解させ、既知の濃度の溶液を得る
。溶液及び溶媒の低シアー粘度（ｓｈｅａｎ ｖｉｓ−
ｃｏｓ ｉ ｔｙ）を、標準コントレイプ（Ｃｏｎ ｔ
ｒａｖｅ）粘度計中で測定した０次に、これらの値を利
用した標準的方法により、還元粘度（ｒｅｄｕｃｅｄ
ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ） ’が計算される。ポリマー濃度
ゼロに外挿することにより、ポリマー溶液の固有粘度を
得る。固有粘度は、周知のマークーホーウインクの関係
式を通して、直接分子量に関係する。
クリルアミド／Ｎ−ビニルピロリドン／Ｎ−アルキルア
クリルアミドのターポリマーのポリマー分子量は１０３
〜２Ｘ１０’、より好ましくは１０’〜１．５Ｘ１０１
、最も好ましくは１０’〜５Ｘ１０”である、ターポリ
マーの分子量は、標準的手法による溶液粘度測定から決
定され、沈降／光分散により確認される。特に、水溶性
ターポリマーを第一段階における分離の後に、再び塩水
（例えば、２％ＮａＣｌ水又は３％ＮａＣ１＋０．３％
ＣａＣｆｘ水）に再溶解させ、既知の濃度の溶液を得る
。溶液及び溶媒の低シアー粘度（ｓｈｅａｎ ｖｉｓ−
ｃｏｓ ｉ ｔｙ）を、標準コントレイプ（Ｃｏｎ ｔ
ｒａｖｅ）粘度計中で測定した０次に、これらの値を利
用した標準的方法により、還元粘度（ｒｅｄｕｃｅｄ
ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ） ’が計算される。ポリマー濃度
ゼロに外挿することにより、ポリマー溶液の固有粘度を
得る。固有粘度は、周知のマークーホーウインクの関係
式を通して、直接分子量に関係する。
〔η］ ＝ＫＭ
式中、【η〕は固有粘度、Ｍは分子量、Ｋ及びαはポリ
マー構造の関数である。
マー構造の関数である。
１．２８秒−８におけるターポリマーの固有粘度（ポリ
マー０．１５％、ＮａＣｌ３．０％、ＣａＣｊ！ｇｏ、
３％）は、５〜２０である。
マー０．１５％、ＮａＣｌ３．０％、ＣａＣｊ！ｇｏ、
３％）は、５〜２０である。
アクリルアミド／Ｎ−ビニルピロリドン／Ｎ−アルキル
アクリルアミドの水溶性ターポリマーは、水溶液中ラジ
カル三元共重合（ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌｔｅｒｐｏ
ｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）により製造され、該重合は
、以下の工程を含む；蒸留水中でＮ−アルキルアクリル
アミドを溶解させるのを補助するため、ラウリル硫酸ナ
トリウム（ＳＯＳ）のようなアルキル又はアルキルアレ
ンスルフェート又はスルホネートの存在下、アクリルア
ミドモノマー、Ｎ−ビニルピロリドンモノマー及びＮ−
アルキルアクリルアミドモノマーの均一混合物を製造す
る工程、ここで、総モノマー濃度は、水１００ｇあたり
総七ツマー量として１〜４０ｇより好ましくは２〜３０
ｇ、最も好ましくは５〜２０ｇであり、ＳＯＳ 濃度は
水１００ｇあたり０．１〜１５ｇ、より好ましくは水１
００ｇあたり０．２〜１０ｇ、最も好ましくは水１００
ｇあたり０．８〜７ｇである；窒素で反応溶液をパージ
する工程；窒素パージを維持しながら反応溶液を少なく
とも１０℃に加熱する工程；アクリルアミドモノマー、
Ｎ−ビニルピロリドンモノマー、Ｎ−アルキルアクリル
アミドモノマーの三元共重合を開始するため適切な分解
温度の十分なラジカル開始剤を添加する工程；十分な時
間、十分な温度で係るアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロ
リドン及びＮ−アルキルアクリルアミドのモノマーを三
元共重合して該水溶性ターポリマーを製造する工程；該
水溶性ターポリマーを反応溶液から回収する工程。
アクリルアミドの水溶性ターポリマーは、水溶液中ラジ
カル三元共重合（ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌｔｅｒｐｏ
ｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）により製造され、該重合は
、以下の工程を含む；蒸留水中でＮ−アルキルアクリル
アミドを溶解させるのを補助するため、ラウリル硫酸ナ
トリウム（ＳＯＳ）のようなアルキル又はアルキルアレ
ンスルフェート又はスルホネートの存在下、アクリルア
ミドモノマー、Ｎ−ビニルピロリドンモノマー及びＮ−
アルキルアクリルアミドモノマーの均一混合物を製造す
る工程、ここで、総モノマー濃度は、水１００ｇあたり
総七ツマー量として１〜４０ｇより好ましくは２〜３０
ｇ、最も好ましくは５〜２０ｇであり、ＳＯＳ 濃度は
水１００ｇあたり０．１〜１５ｇ、より好ましくは水１
００ｇあたり０．２〜１０ｇ、最も好ましくは水１００
ｇあたり０．８〜７ｇである；窒素で反応溶液をパージ
する工程；窒素パージを維持しながら反応溶液を少なく
とも１０℃に加熱する工程；アクリルアミドモノマー、
Ｎ−ビニルピロリドンモノマー、Ｎ−アルキルアクリル
アミドモノマーの三元共重合を開始するため適切な分解
温度の十分なラジカル開始剤を添加する工程；十分な時
間、十分な温度で係るアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロ
リドン及びＮ−アルキルアクリルアミドのモノマーを三
元共重合して該水溶性ターポリマーを製造する工程；該
水溶性ターポリマーを反応溶液から回収する工程。
水中における七ツマ−の総濃度は、水１００ｇに対し総
七ツマー量として１〜４０ｇであり、より好ましくは２
〜３０ｇ、最も好ましくは５〜２０ｇである。アクリル
アミドモノマー、Ｎ−ビニルピロリドンモノマー及びＮ
−アルキルアクリルアミドモノマーの三元共重合は、１
〜２４時間、より好ましくは２〜１０時間、最も好まし
くは３〜８時間の間、１０〜９０℃、より好ましくは１
０〜７０℃、最も好ましくは２０〜６０℃の温度で行わ
れる。
七ツマー量として１〜４０ｇであり、より好ましくは２
〜３０ｇ、最も好ましくは５〜２０ｇである。アクリル
アミドモノマー、Ｎ−ビニルピロリドンモノマー及びＮ
−アルキルアクリルアミドモノマーの三元共重合は、１
〜２４時間、より好ましくは２〜１０時間、最も好まし
くは３〜８時間の間、１０〜９０℃、より好ましくは１
０〜７０℃、最も好ましくは２０〜６０℃の温度で行わ
れる。
Ｎ−ビニルピロリドン（以下、ＮＶＰとも言う、）モノ
マーは、多量の長鎖Ｎ−アルキルアクリルアミドモノマ
ー（例えば、ニーオクチルアクリルアミド）を溶解する
が、水及びアリルアミド（以下、ＡＭとも言う、）モノ
マーの添加により、しばしば反応混合物は曇った、不均
一なものとなる。
マーは、多量の長鎖Ｎ−アルキルアクリルアミドモノマ
ー（例えば、ニーオクチルアクリルアミド）を溶解する
が、水及びアリルアミド（以下、ＡＭとも言う、）モノ
マーの添加により、しばしば反応混合物は曇った、不均
一なものとなる。
ＳＤＳの添加により該溶液は、透明となり、疎水性モノ
マーは水相で溶解し、それにより該プロセスは改善され
る。またＳＤＳの使用により、さらにゲルを含まない製
品ができることが目視により観察される。
マーは水相で溶解し、それにより該プロセスは改善され
る。またＳＤＳの使用により、さらにゲルを含まない製
品ができることが目視により観察される。
生成した水溶性ターポリマーを水性反応溶液から回収す
る適切な方法には、アセトン、メタノール、エタノール
等の中における沈澱が含まれる。
る適切な方法には、アセトン、メタノール、エタノール
等の中における沈澱が含まれる。
アクリルアミドモノマー、Ｎ−ビニルピロリトン、及び
Ｎ−アルキルアクリルアミドモノマーのラジカル三元共
重合のための適切な水溶性又は油溶性のラジカル開始剤
は、アゾ化合物、ペルオキシド及びベルオクソニ硫酸塩
（Ｐｅｒｓｕｅｆａｔｅｓ）からなる群より選ばれる。
Ｎ−アルキルアクリルアミドモノマーのラジカル三元共
重合のための適切な水溶性又は油溶性のラジカル開始剤
は、アゾ化合物、ペルオキシド及びベルオクソニ硫酸塩
（Ｐｅｒｓｕｅｆａｔｅｓ）からなる群より選ばれる。
しかしながら、好ましい開始剤は、２．２′−アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）（例えば、デュポン（
Ｄｕｐｏｎｔ’ｓ）のバゾ（Ｖａｚｏ） −６４（登録
商標）、２．２’−アゾビス（２−アミドプロパン）ハ
イドロクロリド（ワコー（ＩＩＩＡＫＯ′Ｓ）■−５０
（登録商［）、２−ｔ−ブチルアゾ−２−シアノプロパ
ン等のアゾ化合物である。最も好ましい開始剤は、２，
２′−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレ
ロニトリル）（デュポンのバゾー３３ （登録商標）等
の低温のアゾ開始剤である。低温で重合を開始し、重合
することによりポリマー分子量はより大きくなる。ラジ
カル開始剤濃度は、全モノマー量１００ｇあたり０．０
０１〜２．０ｇ、より好ましくは０．０１〜１．０ｇ、
最も好ましくは０．０５〜０．１ｇである。
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）（例えば、デュポン（
Ｄｕｐｏｎｔ’ｓ）のバゾ（Ｖａｚｏ） −６４（登録
商標）、２．２’−アゾビス（２−アミドプロパン）ハ
イドロクロリド（ワコー（ＩＩＩＡＫＯ′Ｓ）■−５０
（登録商［）、２−ｔ−ブチルアゾ−２−シアノプロパ
ン等のアゾ化合物である。最も好ましい開始剤は、２，
２′−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレ
ロニトリル）（デュポンのバゾー３３ （登録商標）等
の低温のアゾ開始剤である。低温で重合を開始し、重合
することによりポリマー分子量はより大きくなる。ラジ
カル開始剤濃度は、全モノマー量１００ｇあたり０．０
０１〜２．０ｇ、より好ましくは０．０１〜１．０ｇ、
最も好ましくは０．０５〜０．１ｇである。
好ユニ吐りＵυ１阻
以下の実施例により、本発明を説明するが、しかしなが
ら、これらにより本発明が限定されるものではない、実
施例においては、以下の命名法を使用する： ＮＶＰ−
ＰＡＭ＝ＮＶＰ／長Ｉｆｆ Ｎ −フルキルアクリルア
ミド／アクリルアミドターポリ？−； ＮＶＰ−ＡＭ＝
ＮＶＰ／アクリルアミドコポリマー； ＰＡＭ＝ポリア
クリルアミド。
ら、これらにより本発明が限定されるものではない、実
施例においては、以下の命名法を使用する： ＮＶＰ−
ＰＡＭ＝ＮＶＰ／長Ｉｆｆ Ｎ −フルキルアクリルア
ミド／アクリルアミドターポリ？−； ＮＶＰ−ＡＭ＝
ＮＶＰ／アクリルアミドコポリマー； ＰＡＭ＝ポリア
クリルアミド。
１０１００Ｏの樹脂製フラスコにコンデンサー、温度針
、スターター（ｉｔ気式）、及び窒素の入口と出口を取
り付けた。Ｎ−オクチルアクリルアミド（０，６５ｇ）
、ＮＶＰ （１１，８８ｇ） 、及びアクリルアミド
（１７，４７ｇ＞を４７０ｇＨｚＯ中４５℃で１８時間
ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＯ５）−／開始剤比）及び
ＨｚＯ中総中休固体含有量６％当する。ＮＶＰは、オク
チルアクリルアミドが溶解するのを助けるが、ＳＯ３が
さらに反応混合物を均一化し透明にする。生成したポリ
マー溶液は、可溶性のゲルであった。このゲルを肉挽き
器に通し、さらに水で稀釈して濃度１％とした。６１ア
セトン中で、ポリマー（溶液）を沈殿させた０種々の比
のＣｓ疎水性物質のコポリマーを製造し、これらの粘度
法による値を表−■中で比較した。疎水性物質を含まな
い組成物（ＮＶＰ／ＡＭ／ＣＩＡＭ＝３０／７０１０）
と比較した本コポリマーの増粘効率は明らかである。
、スターター（ｉｔ気式）、及び窒素の入口と出口を取
り付けた。Ｎ−オクチルアクリルアミド（０，６５ｇ）
、ＮＶＰ （１１，８８ｇ） 、及びアクリルアミド
（１７，４７ｇ＞を４７０ｇＨｚＯ中４５℃で１８時間
ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＯ５）−／開始剤比）及び
ＨｚＯ中総中休固体含有量６％当する。ＮＶＰは、オク
チルアクリルアミドが溶解するのを助けるが、ＳＯ３が
さらに反応混合物を均一化し透明にする。生成したポリ
マー溶液は、可溶性のゲルであった。このゲルを肉挽き
器に通し、さらに水で稀釈して濃度１％とした。６１ア
セトン中で、ポリマー（溶液）を沈殿させた０種々の比
のＣｓ疎水性物質のコポリマーを製造し、これらの粘度
法による値を表−■中で比較した。疎水性物質を含まな
い組成物（ＮＶＰ／ＡＭ／ＣＩＡＭ＝３０／７０１０）
と比較した本コポリマーの増粘効率は明らかである。
スｍ
重合におけるＳＯ３の有用な効果を１％ＳＤＳの存在下
及び不存在下で、Ｎ Ｖ Ｐ ／ Ａ Ｍ ／ Ｃｍ
Ａ Ｍのターポリマーを製造して照明した。充填したモ
／？−組成は、ＮＶＰ／ＡＭ／ＣＩＡＭ−６０／３９／
ｌであった。（Ｍ）／（１） −６０で重合を行い：
水溶液中の総固体量は、１８％であり、約２０℃でバゾ
ー３３ （Ｖａｚｏ −３３（登録商標））開始剤を用
いて重合した。ＳＤＳを含むバンチはＳＤＳを含まない
バッチよりも、重合の間より透明であって、ＣｍＡＭモ
ノマーが均一であったことを示す、生成物をアセトン中
沈殿させ、乾燥した。
及び不存在下で、Ｎ Ｖ Ｐ ／ Ａ Ｍ ／ Ｃｍ
Ａ Ｍのターポリマーを製造して照明した。充填したモ
／？−組成は、ＮＶＰ／ＡＭ／ＣＩＡＭ−６０／３９／
ｌであった。（Ｍ）／（１） −６０で重合を行い：
水溶液中の総固体量は、１８％であり、約２０℃でバゾ
ー３３ （Ｖａｚｏ −３３（登録商標））開始剤を用
いて重合した。ＳＤＳを含むバンチはＳＤＳを含まない
バッチよりも、重合の間より透明であって、ＣｍＡＭモ
ノマーが均一であったことを示す、生成物をアセトン中
沈殿させ、乾燥した。
２種のポリマーの３．０％ＮａＣ１及び０．３％ＣａＣ
ｌ 。
ｌ 。
塩水中における溶液粘度を比較した。ＳＤＳを用いたポ
リマーは、１．２８秒−１で９．１ＣＰの粘度を有し、
ＳＤＳなしで製造したポリマーは、１．２８秒°１でた
った３、 ２ ＣＰの粘度しかなかった。
リマーは、１．２８秒−１で９．１ＣＰの粘度を有し、
ＳＤＳなしで製造したポリマーは、１．２８秒°１でた
った３、 ２ ＣＰの粘度しかなかった。
１廠Ｌ３−
ＮＶＰ−ＲＡＭターボリマーノ塩基（０１（−）触媒加
水分解の速度を、ＮＶＰ／ＡＭコポリマー及びＰＡＭ
（ポリアクリルアミドホモポリマー）のものと４０℃で
比較し、表−■に示す、驚くべきことに、種々の量のＣ
Ｉ（０，５〜１％Ｃ１）を含むＮＶＰ−ＲＡＭポリマー
は、公知のＲＡＭ及びＲＡＭポリマーと比べ加水分解を
受けに（いことが示された。
水分解の速度を、ＮＶＰ／ＡＭコポリマー及びＰＡＭ
（ポリアクリルアミドホモポリマー）のものと４０℃で
比較し、表−■に示す、驚くべきことに、種々の量のＣ
Ｉ（０，５〜１％Ｃ１）を含むＮＶＰ−ＲＡＭポリマー
は、公知のＲＡＭ及びＲＡＭポリマーと比べ加水分解を
受けに（いことが示された。
１−二二−ｌ
ＰＡＭ ３
２２．０６ ２２、５ １２ ２４、Ｏ ＲＡＭ（ＩＸ（Ｃ，Ａ Ｍ） ３
１４．０６ １５．５ １２ １７、Ｏ ＲＡＭ−ＭＶＰ（１χＣ＠ＡＭ）３ ６
．９６６．４ １２ ７．４ （ａ）４０℃（ＮａＯＨモル敗／ポ１７ ？−モ／Ｌ、
数）＋７）比重１／３ 此ｎｔｔ 盈 （エモンズ（ｌ！−纏ｏｎｓ）による）本発明のポリマ
ーをエモンズ及びステイーブンス（１！５ｓｏｎｓ ａ
ｎｄ ５ｔｅｖｅｎｓ） （米国特許第４．３９５．
５２４号、１９８３年７月２６日）のポリマーと比較す
るため、以下の実験を行い、エモンズの６５ＡＭ／３０
ＭＶＰ１５Ｎ−Ｃ１＠ＡＭ（重量％）ポリマーを複製し
た（表−■）、この合固体量（Ｐｏｌｙｓｅｒｉｙａｔ
ｉｏｎ ５ｏｌｉｄｓ １ｅｖｅυ１０％に相当する。
２２．０６ ２２、５ １２ ２４、Ｏ ＲＡＭ（ＩＸ（Ｃ，Ａ Ｍ） ３
１４．０６ １５．５ １２ １７、Ｏ ＲＡＭ−ＭＶＰ（１χＣ＠ＡＭ）３ ６
．９６６．４ １２ ７．４ （ａ）４０℃（ＮａＯＨモル敗／ポ１７ ？−モ／Ｌ、
数）＋７）比重１／３ 此ｎｔｔ 盈 （エモンズ（ｌ！−纏ｏｎｓ）による）本発明のポリマ
ーをエモンズ及びステイーブンス（１！５ｓｏｎｓ ａ
ｎｄ ５ｔｅｖｅｎｓ） （米国特許第４．３９５．
５２４号、１９８３年７月２６日）のポリマーと比較す
るため、以下の実験を行い、エモンズの６５ＡＭ／３０
ＭＶＰ１５Ｎ−Ｃ１＠ＡＭ（重量％）ポリマーを複製し
た（表−■）、この合固体量（Ｐｏｌｙｓｅｒｉｙａｔ
ｉｏｎ ５ｏｌｉｄｓ １ｅｖｅυ１０％に相当する。
２５０−ｌフラスコに温度計、コンデンサー、空気攪拌
モーター（ａｉｒ ５ｔｉｒ ５ｏｔｏｒ）及びアルゴ
ン注入管を取り付けた。該反応器に１−ビニル−２−ピ
ロリドンｌ ５．Ｏｇ （０，１３５Ｍ） 、アクリル
アミド２．９４ ｇ （０，０４１Ｍ） 、Ｎ −（ｎ
−デシルアクリルアミドの同位体０．７６ｇ（３，６Ｘ
１０−３モル）、第三ブタノール３８．７ｇ、脱気Ｈｚ
０１２４．５ｇを入れた。液面下のアルゴンサージ（ｓ
ｕｒｇｅ）を維持しながら上記混合物を攪拌し５０℃に
加熱した。１．７ ｇ ＨｚＯ，３，４ｇイソプロパツ
ール中に０．３８ ｇのベルオクソニ硫酸アンモニウム
（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｓｎｌｆａｔｅ） ０．３
８ ｇを加えた。
モーター（ａｉｒ ５ｔｉｒ ５ｏｔｏｒ）及びアルゴ
ン注入管を取り付けた。該反応器に１−ビニル−２−ピ
ロリドンｌ ５．Ｏｇ （０，１３５Ｍ） 、アクリル
アミド２．９４ ｇ （０，０４１Ｍ） 、Ｎ −（ｎ
−デシルアクリルアミドの同位体０．７６ｇ（３，６Ｘ
１０−３モル）、第三ブタノール３８．７ｇ、脱気Ｈｚ
０１２４．５ｇを入れた。液面下のアルゴンサージ（ｓ
ｕｒｇｅ）を維持しながら上記混合物を攪拌し５０℃に
加熱した。１．７ ｇ ＨｚＯ，３，４ｇイソプロパツ
ール中に０．３８ ｇのベルオクソニ硫酸アンモニウム
（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｓｎｌｆａｔｅ） ０．３
８ ｇを加えた。
反応温度を８０℃に上昇させ、アルボッ９４時間維持し
た。ベルオクソニ硫酸アンモニウム０．１９ｇを加え、
８０℃に１時間維持した。ロータリーエバポレーターで
第三ブタノールを蒸発させ、１００ｎ＋１メタノールで
セメント（ｃｅｍｅｎ ｔ）を稀釈し、アセトン中で沈
殿させた。−夜アセトン中で沈殿した固体を浸し、固体
を分離し、減圧乾燥した。収率は、２９．４％であった
。このポリマーは、１．２８秒−１でたった０、９１ｃ
ｐの粘度しか有さす、（ポリマー０．１５％、ＮａＣｌ
３．０％、ＣａＣｌ。
た。ベルオクソニ硫酸アンモニウム０．１９ｇを加え、
８０℃に１時間維持した。ロータリーエバポレーターで
第三ブタノールを蒸発させ、１００ｎ＋１メタノールで
セメント（ｃｅｍｅｎ ｔ）を稀釈し、アセトン中で沈
殿させた。−夜アセトン中で沈殿した固体を浸し、固体
を分離し、減圧乾燥した。収率は、２９．４％であった
。このポリマーは、１．２８秒−１でたった０、９１ｃ
ｐの粘度しか有さす、（ポリマー０．１５％、ＮａＣｌ
３．０％、ＣａＣｌ。
０．３０％）１１．０秒−１でたった０、９４ｃｐの粘
度（ポリマー０．１５％、Ｎａ（４３，０％、ＣａＣｌ
。
度（ポリマー０．１５％、Ｎａ（４３，０％、ＣａＣｌ
。
０．３０％）しかなかった、これは、本発明の実施例１
及び２のものに比べ明らかに、はるかに低い粘度である
。
及び２のものに比べ明らかに、はるかに低い粘度である
。
Claims (1)
- （１）次の構造式を有するターポリマー。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｗは１〜８０モル％、ｘは１０〜９０モル％、
ｙは０．１〜１０．０モル％、及びＲは６〜３０個の炭
素原子を有するアルキル基である。）
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89455286A | 1986-08-08 | 1986-08-08 | |
| US894552 | 1986-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6386705A true JPS6386705A (ja) | 1988-04-18 |
Family
ID=25403235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19800387A Pending JPS6386705A (ja) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | 疎水性基を有するアクリルアミド−ｎ−ビニルピロリドンポリマ− |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0256797A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6386705A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102627725A (zh) * | 2012-04-05 | 2012-08-08 | 西北师范大学 | 一种阳离子聚丙烯酰胺乳液的合成方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3701600A1 (de) * | 1987-01-21 | 1988-08-04 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Wasserloesliche thermostabile polymerisate |
| US7196039B2 (en) | 2003-12-11 | 2007-03-27 | Chevron Philips Chemical Company Lp | Methods of reducing fluid loss in a wellbore servicing fluid |
| WO2012065928A1 (de) * | 2010-11-17 | 2012-05-24 | Basf Se | Wässriges metallabschreckmedium |
| CN109415469A (zh) | 2016-05-06 | 2019-03-01 | 沙特阿拉伯石油公司 | 合成丙烯酰类共聚物、三元共聚物的方法 |
| CN109153784B (zh) | 2016-05-06 | 2021-10-15 | 沙特阿拉伯石油公司 | 琥珀酰亚胺基共聚物和作为水合物抑制剂的用途 |
| EP3452525A1 (en) | 2016-05-06 | 2019-03-13 | Saudi Arabian Oil Company | Acrylamide-based copolymers, terpolymers, and use as hydrate inhibitors |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3970606A (en) * | 1971-10-19 | 1976-07-20 | Gaf Corporation | N-vinyl lactam interpolymers useful as thickening agents |
-
1987
- 1987-08-07 EP EP87307000A patent/EP0256797A1/en not_active Withdrawn
- 1987-08-07 JP JP19800387A patent/JPS6386705A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102627725A (zh) * | 2012-04-05 | 2012-08-08 | 西北师范大学 | 一种阳离子聚丙烯酰胺乳液的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0256797A1 (en) | 1988-02-24 |
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