JP2019508490A - 発毛促進活性及び/又はメラニン生成促進活性を示すペプチド及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1a
Description
合成例1:ペプチドの合成
クロロトリチルクロライドレジン(Chloro trityl chloride resin; CTL resin, Nova biochem Cat No. 01−64−0021)700mgを反応容器に入れてメチレンクロライド(MC)10mlを加えて3分間撹拌した。溶液を除去し、ジメチルホルムアミド(DMF)10mlを入れて3分間撹拌した後、また溶媒を除去した。反応器に10mlのジクロロメタン溶液を入れて、Fmoc−Cys(Trt)−OH(Bachem、Swiss)200mmole及びジイソプロピルエチルアミン(DIEA)400mmoleを入れた後、撹拌してよく溶かして、1時間の間撹拌しながら反応させた。反応後、洗浄し、メタノールとDIEA(2:1)をDCM(dechloromethane)に溶かして10分間反応させ、過量のDCM/DMF(1:1)で洗浄した。溶液を除去し、ジメチルホルムアミド(DMF)を10ml入れて3分間撹拌した後、また溶媒を除去した。脱保護溶液(20%のピペリジン(Piperidine)/DMF)10mlを反応容器に入れて10分間常温で撹拌した後、溶液を除去した。同量の脱保護溶液を入れて、また10分間反応を維持した後、溶液を除去し、各々3分ずつDMFで2回、MCで1回、DMFで1回洗浄してCys(Trt)−CTL Resinを製造した。新たな反応器に10mlのDMF溶液を入れて、Fmoc−Ser(tBu)−OH(Bachem、Swiss)200mmole、HoBt 200mmole、及びBop 200mmoleを入れた後、撹拌してよく溶かした。反応器に400mmole DIEAを分画に2回に亘って入れた後、全ての固体が溶けるまで最小限5分間撹拌した。溶かしたアミノ酸混合溶液を脱保護されたレジンがある反応容器に入れて1時間の間常温で撹拌しながら反応させた。反応液を除去し、DMF溶液で3回5分ずつ撹拌した後、除去した。反応レジンを少量取ってカイザーテスト(Nihydrin Test)を用いて反応程度を点検した。脱保護溶液で前記と同様に2回脱保護反応させてSer(tBu)−Cys(Trt)−CTL Resinを製造した。DMFとMCで十分に洗浄し、もう1回カイザーテストを遂行した後、前記と同様に以下のアミノ酸付着実験を遂行した。選ばれたアミノ酸配列に基づいてFmoc−Arg(Pbf)−OH、Fmoc−Leu−OH、Fmoc−Gln(Trt)−OH、Fmoc−Ser(tBu)−OH、Fmoc−Ser(tBu)−OH、Fmoc−Thr(tBu)−OH、Fmoc−Cys(Trt)−OH、Fmoc−Ala−OHの順に連鎖反応させた。Fmoc−保護基を脱保護溶液で10分ずつ2回反応させた後、よく洗浄して除去した。無水酢酸とDIEA、HoBtを入れて1時間の間アセチル化を遂行した後、製造されたペプチジルレジンをDMF、MC、及びメタノールで各々3回洗浄し、窒素空気をゆっくり流して乾燥した後、P2O5下で真空に減圧して完全に乾燥した後、脱漏溶液[トリフルロ化酢酸(Trifluroacetic acid)95%、蒸留水2.5%、チオアニソール(Thioanisole)2.5%]30mlを入れた後、常温で時々揺らしながら2時間反応を維持した。フィルタリングを行ってレジンを濾して、レジンを少量のTFA溶液で洗浄した後、母液と合せた。減圧を用いて全体ボリュームが半分位残るように蒸留し、50mlの冷たいエーテルを加えて沈殿を誘導した後、遠心分離して沈殿を集めて、もう2回冷たいエーテルで洗浄した。母液を除去し、窒素下で十分に乾燥して精製前の配列番号1のアミノ酸配列からなるペプチドを(Ala−Cys−Thr−Ser−Ser−Gln−Leu−Arg−Ser−Cys)0.73g合成した(収率:87.1%)。分子量測定機を用いて測定時、分子量1055.2(理論値:1055.19)を得ることができた。配列番号2のアミノ酸配列からなるペプチドも前記のような方法により合成を進行した。
ヒト毛乳頭細胞(Human hair follicle dermal papilla cells)を2×103細胞/ウェルの密度で96−ウェルプレートにシーディングした後、一晩中培養した。無血清培地に変えた後、ペプチドを処理して3日間培養し、4mg/ml MTT溶液を100ulずつウェルに処理して4時間反応させた。生成されたホルマザンをDMSO処理を通じて溶かして出した後、マイクロプレートリーダを使用して560nmでの吸光度を測定して、その結果を図1a及び図1bに示した。
ヒト毛乳頭細胞を4×105細胞/ウェルの密度で6−ウェルプレートにシーディングした後、一晩中培養した。無血清培地に変えた後、ペプチドを処理して15、30分培養し、細胞を回収して核と細胞質タンパク質を各々分離した。β−カテニン抗体(santacruz biotechnology、USA)を用いてウェスタンブロッティングを遂行してβ−カテニン発現様相を比較して、その結果を図2a及び図2bに示した。
ヒト毛乳頭細胞を4×105細胞/ウェルの密度で6−ウェルプレートにシーディングした後、一晩中培養した。無血清培地に変えた後、ペプチドを処理して15、30分培養し、細胞を回収して細胞溶解物を準備した。PI3K抗体(santacruz biotechnology、USA)及びphospho−ERK抗体(Cell Signaling Technology、USA)を用いてウェスタンブロッティングを遂行してタンパク質発現様相を比較して、図3a及び図3bに示した。
ヒト毛乳頭細胞を4×105細胞/ウェルの密度で6−ウェルプレートにシーディングした後、一晩中培養した。無血清培地に変えた後、ペプチドを処理して24時間培養し、細胞を回収して細胞溶解物を準備した。Bcl−2及びBax抗体(santacruz biotechnology、USA)を用いてウェスタンブロットを遂行してタンパク質発現様相を比較して、その結果を図4a及び図4bに示した。
ヒト毛乳頭細胞を5×105細胞/ウェルの密度で6−ウェルプレートにシーディングした後、一晩中培養した。無血清培地に変えた後、ペプチドを処理して24時間の間培養し、細胞を回収してRNAを分離した。RNA定量後、cDNA合成キット(Intron、Korea)を用いてcDNAを合成し、PCRプリミックス(Intron、Korea)及びケラチン−14プライマーを用いてPCR進行後、5%アガロースゲルに電気泳動して各サンプル処理条件で前記成長因子のmRNA発現程度を比較して、図5a及び図5bに示した。
ヒト毛乳頭細胞を4×105細胞/ウェルの密度で6−ウェルプレートにシーディングした後、一晩中培養した。無血清培地に変えた後、ペプチドを処理して24時間の間培養し、細胞を回収してRNAを分離した。RNA定量後、cDNA合成キット(Intron、Korea)を用いてcDNAを合成し、PCRプリミックス(Intron、Korea)及びKGF、VEGFの各々のプライマーを用いてPCR進行後、5%アガロースゲルに電気泳動して各サンプル処理条件で前記成長因子のmRNA発現程度を比較して、その結果を図6に示した。
ヒト毛乳頭細胞を4×105細胞/ウェルの密度で6−ウェルプレートにシーディングした後、一晩中培養した。無血清培地に変えた後、ペプチドを処理して24時間の間培養し、細胞を回収してRNAを分離した。RNA定量後、cDNA合成キット(Intron、Korea)を用いてcDNAを合成し、PCRプリミックス(Intron、Korea)及びTGF−β1プライマーを用いてPCR進行後、5%アガロースゲルに電気泳動して各サンプル処理条件で前記成長因子のmRNA発現程度を比較して、その結果を図7に示した。
ヒト毛乳頭細胞を4×105細胞/ウェルの密度で6−ウェルプレートにシーディングした後、一晩中培養した。無血清培地に変えた後、ペプチドを処理して24時間の間培養し、細胞を回収してRNAを分離した。RNA定量後、cDNA合成キット(Intron、Korea)を用いてcDNAを合成し、PCRプリミックス(Intron、Korea)及びMSX2プライマーを用いてPCR進行後、5%アガロースゲルに電気泳動して各サンプル処理条件で前記成長因子のmRNA発現程度を比較して、その結果を図8に示した。
6−ウェル培養用平板にメラニン形成細胞(B16F10 cell line)を37℃培養器で24時間培養した後、各板の培地を除去し、新たな培地に取替後、本ペプチドを濃度別に処理した。72時間の間培養した後、培養液を除去し、細胞を剥がした後、1.5mlチューブに移して13,000rpmで3分間遠心分離して上層液を除去し、細胞ペレットを回収してメラニンを観察した。細胞ペレットを2M NaOH 150ulずつ入れて60℃で30分間細胞内メラニンを溶解させた。96−ウェル平板の各ウェルに溶解させて得た上層液を100ulずつ入れて490nmで吸光度を測定して、その結果を図9a及び図9bに示した。
メラニン形成細胞(B16F10細胞株)を6−ウェル培養用平板に24時間培養後、ペプチドを濃度別に処理した。72時間の間培養された細胞のRNA抽出後、cDNAを製作した。メラニン形成に関与する因子であるMITF及びチロシナーゼに対する各々の特異的なプライマーを用いてPCRして各遺伝子の発現変化を観察して、図10に示した。
メラニン形成細胞(B16F10細胞株)を6−ウェル培養用平板に24時間培養後、本ペプチドを濃度別に処理した。72時間の間培養した後、細胞を溶解してメラニン形成に関与する因子であるMITF及びチロシナーゼの発現を特異的な抗体(2種類全てSantacruz biotechnology、USA)を用いてウェスタンブロットにより確認して、その結果を図11に示した。
Claims (15)
- 配列番号1または配列番号2のアミノ酸配列からなる発毛促進活性を示す、ペプチド。
- 前記ペプチドは、毛嚢細胞成長を促進することを特徴とする、請求項1に記載のペプチド。
- 前記ペプチドは、β−カテニン発現を増加させることを特徴とする、請求項1に記載のペプチド。
- 前記ペプチドは、KGF(Keratinocyte Growth Factor)及びVEGF(Vascular endothelial growth factor)からなる群から選択される発毛関連成長因子の発現を増加させることを特徴とする、請求項1に記載のペプチド。
- 前記ペプチドは、PI3K(Phosphoinositide 3−kinase)の発現及びERK(Extracellular Signal−regulated Kinase)のリン酸化を増加させることを特徴とする、請求項1に記載のペプチド。
- 前記ペプチドは、MSX2(Msh homeobox 2)及びケラチン−14からなる群から選択される1種以上の発毛関連因子の発現を増加させることを特徴とする、請求項1に記載のペプチド。
- 前記ペプチドは、TGF−β1(transforming growth factor beta 1)の発現を減少させることを特徴とする、請求項1に記載のペプチド。
- 前記ペプチドは、Bcl−2(B−cell lymphoma 2)の発現を増加させ、Bax(BCL2−associated X protein)の発現を減少させることを特徴とする、請求項1に記載のペプチド。
- 配列番号1または配列番号2のアミノ酸配列からなるペプチドからなる群から選択された1種以上のペプチドを有効成分として含む、脱毛防止または改善用組成物。
- 配列番号1または配列番号2のアミノ酸配列からなるペプチドからなる群から選択された1種以上のペプチドを有効成分として含む、発毛または育毛促進用組成物。
- 配列番号1または配列番号2のアミノ酸配列からなるメラニン生成促進活性を示す、ペプチド。
- 前記ペプチドは、MITF(Microphthalmia−associated transcription factor)及びTRP1(Tyrosinase−related protein 1)からなる群から選択される1種以上のメラニン合成関連因子の発現を増加させることを特徴とする、請求項11に記載のペプチド。
- 前記ペプチドは、チロシナーゼの発現を増加させることを特徴とする、請求項11に記載のペプチド。
- 配列番号1または配列番号2のアミノ酸配列からなるペプチドからなる群から選択された1種以上のペプチドを有効成分として含む、メラニン低色素症の予防または治療用薬剤学的組成物。
- 前記低色素症は、白斑症、白色症、脱色素母斑、白色粃糠疹、白癜、炎症後脱色症、斑状硬皮症、部分白皮症、特発性滴状低色素症、または点状白皮症であることを特徴とする、請求項14に記載のメラニン低色素症の予防または治療用薬剤学的組成物。
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