JP2019507139A - 重合性樹脂と充填剤との間に屈折率差をもたらすナノ粒子を含む歯科用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a、b、c、及びd=0〜3であり、
(a+b)=1〜6であり、
(c+d)=1〜6である。
R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、Zm−Q−、(ヘテロ)アルキル基、又は(ヘテロ)アリール基であるが、ただし、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つはZm−Q−であり、
Qは、m+1の価数を有する連結基であり、
Zは、エチレン性不飽和重合性基であり、
mは、1〜6、好ましくは1〜2であり、
それぞれのX1は、独立して、−O−又は−NR4−であり、ここで、R4は、H又はC1〜C4アルキルであり、かつ
nは、0又は1である]。
硬化深度(DOC)試験方法
硬化深度(depth of cure)(すなわち、硬化深度(cure depth))は、試験用治具として円筒形ステンレス鋼硬化金型を使用して、円筒形空洞の寸法が直径4mmであり、深さ20mmであった点を除き(より大きい硬化深度に対応するため)、ISO 4049に記載されている通りに測定した。具体的には、試験用治具を平面上のポリエステルフィルムの上に配置し、円筒形空洞を、光硬化させるサンプルで充填した。第2のポリエステルフィルムを治具上に配置し、充填された試験用治具を押圧して、サンプルの表面を平坦にした。充填された試験用治具を、白色の背景面上に配置し、歯科用硬化光(例えば、ELIPAR FREELIGHT 2、ELIPAR S−10、又はELIPAR DEEP CURE、3M Oral Care(St.Paul,MN)から入手可能)を使用して、組成物を20秒間照射した。照射後、サンプルを試験用治具から取り外し、あらゆる未硬化のサンプルを、照射から約1分以内に除去した(例えば、サンプルの底部、硬化光で照射された側とは反対側から未硬化の材料を掻き取ることによって)。残りの硬化した材料の厚さを測定した。報告される硬化深度は、ミリメートル単位の、実際の硬化したサンプルの厚さを2で除したものであり、別途注記されない限り、単回の測定によるものである。
未硬化のサンプルを、ステンレス鋼金型及びCarverプレス(10,000〜15,000psi)を使用して、厚さ1mm×直径30mmのディスクへと形成した。これらのディスクを、ディスクの片側で20秒間、LEDアレイ(波長455nm、強度850mW/cm2)による照明に対してディスクを曝露することによって硬化させた。ASTM−D2805−95(Hiding Power of Paints by Reflectometry)を変更して、ディスクのコントラスト比(又は不透明度)を測定した。硬化したコンポジット材料のディスクのY三刺激値を、Color i7分光光度計(X−Rite,Grand Rapids,MI,USA)で、白色及び黒色の別個の背景を使用して、絞り値25mmで測定した。すべての測定値は、フィルター無しで、D65 Illuminantを用いて反射モードで得られた。10度の視野角を使用した。コントラスト比を、黒色の基板による硬化したサンプルのY三刺激値と、白色の基板上における同じサンプルによるY三刺激値との比(CR=RB/RW×100)として、反射率で計算した(すなわち、反射率は、Y三刺激値に等しいものとして定義される)。報告されるコントラスト比の値は、別途注記されない限り、単回の測定によるものであり、より低い値は、より大きい透光性(すなわち、光の透過)を示す。色データ(L*a*b*)を、同じ分光光度計(白色背景に対して絞り値25mm、反射モード、D65 illuminantを使用、フィルター無し、視野角10度、鏡面反射を除外)において、硬化の2〜10分後に収集した。
未硬化の試料については、屈折率は、ナトリウム「D」ライン(約589nm)を使用して、25℃でBausch & Lomb屈折計で測定した。
未硬化のサンプルを、2mm×2mm×25mmの石英ガラス鋳型に押し出し、試験バーを形成した。次いで、このサンプルを、2種の標準的な歯科用硬化3M ELIPAR S−10を使用して、鋳型を通して硬化させた。サンプルは、サンプルバーの中心に1つの光を配置し、20秒間硬化させた後、バーの両端を同時に20秒間硬化させ、ひっくり返し、繰り返すことによって硬化させた。
硬化プロセス中に発生する応力を測定するために、矩形15×8×10mmのアルミニウムブロックにスロットを機械加工した。スロットは、長さ8mm、深さ4mm、及び幅4mmであり、縁から2mmのところに配置することで、試験される歯科用組成物を収容する幅4mmの空洞に隣接する幅2mmのアルミニウム尖点を形成した。線状可変変位変換器(モデルGT 1000、E309アナログ増幅器とともに使用、両方ともRDP Electronics,United Kingdom製)を示されるように配置して、歯科用組成物を室温で光硬化させたときの尖端の変位を測定した。試験前に、アルミニウムブロックにおけるスロットをRocatec Plus Special Surface Coating Blasting Material(3M Oral Care)を使用して砂で磨き、RelyX Ceramic Primer(3M Oral Care)で処理し、最後に、市販の歯科用接着剤(例えば、Adper Easy Bond又はScotchbond Universal、それぞれ3M Oral Careから入手可能)で処理した。実質的に同様に機械加工されたアルミニウムブロック及び試験装置については、米国特許第9,056,043号の図1及び2に描写されている。
ワッツ収縮ひずみ(ワッツ)試験方法は、硬化後の体積変化の見地から、試験サンプルの収縮率を測定する。サンプル調製(90mgの未硬化コンポジット試験サンプル)及び試験手順は、以下の参考文献に記載されている通りに実行した:Determination of Polymerization Shrinkage Kinetics in Visible−Light−Cured Materials:Methods Development,Dental Materials,1991年10月,281−286頁。結果は、収縮率%として、又は換言すれば体積減少の絶対値として報告される。(硬化の5分後)
FILTEK Z250 Universal Restorative(3M Oral Care)と比較した、試験サンプルに関するACTA 三体摩耗試験は、ホイールが10スロットであり、サンプルの寸法が長さ15mm、幅10mm、及び深さ5mmであった点を除き、実質的に米国特許第7,156,911号に記載されている通りに実施した。この方法に関する更なる詳細は、参照によって見出すことができる:Influence of Shearing Action of Food on Contact Stress and Subsequent Wear of Stress−bearing Composites,P.Pallav,et al.,Journal of Dental Research,1993年1月。
放射線不透過性は、Heliodent Plus歯科用X線デバイス(Sirona、X線管電圧:60kV、曝露時間:0.06秒)を使用して測定した。放射線不透過性の測定値は、相当するアルミニウムのミリメートル(mm)である。
重合性樹脂のモノマー
「AFM−1」は、米国特許第9,056,043号の第46欄58行目〜第47欄27行目(「AFM−1の調製」)に記載されている通りに調製することができる、付加開裂モノマーである。
「BisGMA」は、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン(ビスフェノールAジグリシジルエーテルメタクリレートとも呼ばれる)を指し、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO)から入手可能である。
「DDDMA」は、ジメタクリル酸1,12−ドデカンジオールを指し、Sartomer Co.,Inc.(Exton,PA)から商品名「SR−262」で入手可能である。
「ERGP−IEM」は、2−プロペン酸,2−メチル−,1,1’−[1,3−フェニレンビス[オキシ−2,1−エタンジイルオキシ[1−(フェノキシメチル)−2,1−エタンジイル]オキシカルボニルイミノ−2,1−エタンジイル]]エステルを指し、これは、米国特許第8,710,113号の第77欄33〜40行目(「ERGP−IEMの合成」)に記載されている通りに調製することができる。
「TEGDMA」は、トリエチレングリコールジメタクリレートを指し、Sartomer Co.,Inc.(Exton,PA)から入手可能である。
「UDMA」は、ジウレタンジメタクリレートを指し、Rohm America LLC(Piscataway,NJ)から商品名「ROHAMERE 6661−0」で入手可能であり、また、Dajac Laboratories(Trevose,PA)からも入手可能である。
赤色、黄色、及び黒色酸化鉄顔料は、Elementis Pigments Inc.(East St.Louis,IL)から入手した。二酸化チタン(R690 TiO2)顔料(白色)は、DuPontから入手し、平均粒径はおよそ214nmと測定された。
「AEROSIL R972」は、Evonik(Germany)から入手可能である、疎水性ヒュームドシリカを指す。
「S/Tシリカ/ジルコニアクラスター」は、シラン処理シリカ−ジルコニアナノクラスター充填剤を指し、これは概して、米国特許第6,730,156号の第25欄50〜63行目(予備実施例A)及び第25欄64行目〜第26欄40行目(予備実施例B)に記載されている通りに調製されるが、(トリフルオロ酢酸でpHを3〜3.3に調整するのではなく)NH4OH水溶液でpHを約8.8に調整した、(水ではなく)1−メトキシ−2−プロパノール中でシラン化を行うこと、及び(スプレー乾燥ではなく)ギャップ乾燥によってナノクラスター充填剤を得ることを含む、小規模な修正を伴う。
「S/T 20nmシリカ」は、およそ20ナノメートルの公称粒径を有するシラン処理シリカナノ粒子充填剤を指し、これは実質的に、米国特許第6,572,693号第21欄63〜67行目(「ナノサイズの粒子充填剤、タイプ#2」)に記載されている通りに調製される。
「S/Tナノジルコニア」は、シラン処理ジルコニア充填剤を指し、これは実質的に、米国特許第8,647,510号第36欄61行目〜第37欄16行目(実施例11A−IER)に記載されている通りに、ジルコニアゾルから調製された。ジルコニアゾルを、GF−31を含有する等重量の1−メトキシ−2−プロパノールに添加した(表面処理されるナノジルコニア1グラム当たり1.1mmolのGF−31)。混合物を、撹拌しながら3時間、約85℃に加熱した。混合物を35℃に冷却し、NH4OH水溶液でpHを約9.5に調整し、混合物を、撹拌しながら4時間、約85℃に再加熱した。結果として得られた材料を、過剰量の水で洗浄し、ギャップ乾燥によって溶媒を除去することで、S/Tナノジルコニアを乾燥粉末として単離した。本明細書において使用される場合、「S/Tナノジルコニア」はまた、S/Tナノジルコニアを乾燥粉末の形態で単離することなく、樹脂(及びペースト)中に溶媒交換された、シラン処理ジルコニア充填剤のことも指す(例えば、本明細書の実施例において更に詳述されるように、S/Tナノジルコニアゾルをメタクリレート含有樹脂に添加した後、減圧下で濃縮及び/又は加熱してゾルと関連する揮発性物質を除去することによる)。
「GF−31」は、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランを指し、Wacker Chemie AG(Munich,Germany)から入手可能である。
「YbF3」は、フッ化イッテルビウムを指し、粒径がおよそ100〜105nmであり、屈折率が1.52であり、Sukgyung AT Co.Ltd.,(Korea)から入手可能である。
「BHT」は、ブチル化ヒドロキシトルエン(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)を指し、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO)から入手可能である。
「BZT」は、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを指し、Ciba,Inc.(Tarrytown,NY)から「TINUVIN R 796」として入手可能であり、また、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO)からも入手可能である。
「CPQ」は、カンファーキノンを指す。
「DPIHFP」又は「DPIPF6」は、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートを指し、Johnson Matthey,Alfa Aesar Division(Ward Hill,MA)から入手可能である。
「EDMAB」は、4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチルを指し、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO)から入手可能である。
酢酸水溶液で安定化したナノジルコニアゾル(99.9992g、32.68重量%のナノジルコニア、4重量%のジルコニア、相安定化用のイットリアを伴う。概して、米国特許第8,647,510号の実施例11A−IERに記載されている通りに調製された)を、1−メトキシ−2−プロパノール(200.003g)及びGF−31(8.741g)と組み合わせた。混合物を80℃で6時間加熱した後、BisGMA/TEGDMAの50/50重量混合物(48g)を添加した。結果として得られた混合物を、約60〜85℃において減圧下で回転蒸発させて、揮発性物質(例えば、水、酢酸、1−メトキシ−2−プロパノール)を除去することで、濃縮物A(すなわち、BisGMA/TEGMA樹脂中のS/Tナノジルコニア)を、透明でわずかに乳白色の液体として得た。濃縮物Aは、およそ44.68重量%のS/Tナノジルコニアを含んだ。
白色、赤色、黒色、及び黄色の液体顔料分散体を、ローラーミルによる標準的な塗料粉砕及び混合手順によって調製した。表1は、シェーディング及び不透明化の研究のために使用される顔料分散体の要約である。
BisGMA/TEGDMAの50/50混合物、並びに光開始剤パッケージ(CPQ、EDMAB、及びDPIHFP)を添加することによって濃縮物Aを希釈して、樹脂1〜4を得る。光開始される樹脂1〜4の組成を、表2a及び2bに要約する。
低樹脂Aを、68.83重量%のERGP−IEM、18.77%のUDMA、8.66%のDDDMA、1.50%のAFM−1、0.30%のDPIHFP、1.1%のEDMAB、0.28%のCPQ、0.05%のBHT、0.50%のBZTで製造した。これは、ペースト12〜17の作製において使用されるベース樹脂であった。硬化時にそれらのペーストの屈折率において予期される変化は、ベース樹脂と同様であることが予期される。
十分なS/Tシリカ/ジルコニアクラスターを、樹脂1〜4のそれぞれと混合して、それぞれペースト5〜8を得た。それぞれのペーストは、S/Tナノジルコニア+S/Tシリカ/ジルコニアクラスターの合計含有量が75重量%であった。未着色のペースト5〜8の組成を、表4a及び4bに要約する。
ペースト5〜8は、ISO 4049規格を満たす。
二つ組の(より大きい)バッチの樹脂1を、250gの、BisGMA及びTEGDMAの50/50重量%ブレンドを取り、それに0.549gのCPQ、2.499gのEDMAB、及び0.748gのDPIFHPを添加することによって製造した(ナノジルコニア無し)。この樹脂から、75重量%のS/Tシリカ/ジルコニアクラスター及び25重量%の開始樹脂を有するペーストを製造し、白色顔料分散液の白色顔料で着色して、ペースト5〜8のコントラスト比を近似させた。着色されたペーストの組成を、下に列挙する。
ペースト9〜11及び18は、ISO 4049規格を満たす。
ペースト12〜17は、すべて乾燥粉末の成分、及びバルク充填用途(より低い応力)にとってより適した樹脂から製造され、同様の効果を達成する、製造にとってより都合の良い方法が実証された。これらは、スピード混合機(SPEEDMIXER、Flacktek,Inc.,Landrum,SCから入手可能)を使用して製造した。すべての構成成分を、一成分系として一緒に混合した。構成成分の濃度を、グラム単位で、表8a及び8bに報告する。構成成分の重量%単位の濃度は、表9a及び9bに報告する。なお、ペースト15は、遥かに少ない白色顔料を使用していることに留意されたい。ペースト17は深く硬化するが、低いコントラスト比を有する。
市販のバルク硬化流動性コンポジット(ペースト18)を分析及び試験した。市販のコンポジットの組成は、バリウムガラス、三フッ化イッテルビウム、及びコポリマーを含み、充填剤の積載量は71重量%であり、無機物含有量は68.2重量%であった。充填剤粒子は、0.1〜30ミクロンの範囲の粒径を有し、平均粒径は5ミクロンであった。樹脂は、BisGMA(約19%)、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(約69%)、ジメチロールトリシクロデカンジメタクリレート(約11%)の混合物+開始剤及び顔料と推定される「他の成分」を含有していた。
ペースト16、17、及び18を、曲げ強さ及び曲げ弾性率、三体耐摩耗性、ワッツ収縮ひずみ、x線不透過性、及び尖点たわみ(cusp deflection)の機械的特性について試験した。
ペースト21〜25は、すべて乾燥粉末の成分、及びバルク充填用途(より低い応力)にとってより適した樹脂から製造した、2種の「ストック」ペースト(RPD及びWPDのみで着色されたペースト19、RPDのみで着色されたペースト20)から製造され、様々なWPD含有量を有する配合物のセットに対するコントラスト比及び硬化深度の影響を調査する、単純な実験室的方法が実証された。すべての樹脂、充填剤、及び顔料構成成分は、表12aに示され、重量パーセント組成として報告されているように設定した。これらのストックペーストは、それらが最適化されたナノジルコニア含有量を有することに起因して、許容可能なコントラスト比と、少なくとも3.5mmの硬化深度とを有しながら、多数のシェードまで着色することができるため、有用である。ペースト21〜25は、表12bに示されている、報告される重量のペースト19及び20を混合することによって、ストックペースト19及び20から製造した。これらはすべて、スピード混合機(SPEEDMIXER、Flacktek,Inc.,Landrum,SCから入手可能)を使用して製造した。すべての構成成分を、一成分系として一緒に混合した。表12bは、適切なベース配合物が提供されれば、3.5mmの硬化深度及び60のコントラスト比は、0.045重量%の白色顔料を使用して達成することができることを明確に示している。
Claims (30)
- 1種以上のエチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー、並びに少なくとも1.600の屈折率及び100nm以下の離散粒子又は凝集体の平均粒径を有するナノ粒子を含む重合性樹脂と、
少なくとも200nmの離散粒子又は凝集体の平均粒径を有する無機金属酸化物充填剤と
を含む歯科用組成物であって、
前記ナノ粒子が、硬化した前記重合性樹脂と前記無機金属酸化物充填剤との間に屈折率差をもたらす濃度で存在し、それにより前記歯科用組成物のコントラスト比が少なくとも40である、歯科用組成物。 - 1000mW/cm2の強度で20秒間光硬化した後に、少なくとも3.5mmの硬化深度を有する、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記無機金属酸化物充填剤が、前記1種以上のエチレン性不飽和モノマー又はオリゴマーの屈折率よりも大きい屈折率を有する、請求項1又は2に記載の歯科用組成物。
- 前記充填剤が、少なくとも1.520又は1.530の屈折率を有する、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記充填剤がナノクラスター充填剤を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記ナノクラスター充填剤が、少なくとも1.600の屈折率を有する重金属酸化物及びシリカナノ粒子の凝集粒子を含む、請求項5に記載の歯科用組成物。
- 少なくとも60、61、62、63、64、又は65重量%のナノクラスター充填剤を含む、請求項5又は6に記載の歯科用組成物。
- 少なくとも2、3、又は4重量%の、少なくとも1.600の屈折率を有するナノ粒子を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記ナノ粒子が無機金属酸化物を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 少なくとも70又は75重量%の無機金属酸化物含有量を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記歯科用組成物が、シリカナノ粒子を更に含み、少なくとも1.600の屈折率を有するナノ粒子の重量が、シリカナノ粒子の重量よりも大きい、請求項9又は10に記載の歯科用組成物。
- 前記重合性樹脂が、少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含むモノマーを少なくとも1種含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記モノマーが、少なくとも1.50の屈折率を有する芳香族モノマーである、請求項12に記載の歯科用組成物。
- 前記モノマーが、低体積収縮モノマーである、請求項13に記載の歯科用組成物。
- 前記モノマーが、芳香族環状部分又は脂肪族環状部分を含み、ビスフェノール由来部分を含まない、請求項12に記載の歯科用組成物。
- 前記重合性樹脂が、フリーラジカルにより切断可能である付加開裂剤を更に含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- Zが、ビニル、ビニルオキシ、(メタ)アクリルオキシ、(メタ)アクリルアミド、スチレン及びアセチレン官能基から選択される、請求項17に記載の歯科用組成物。
- 前記重合性樹脂が、ビスフェノール由来モノマーを実質的に含まず、前記ナノ粒子を含む硬化した前記重合性樹脂が、前記充填剤と少なくとも0.005、0.006、0.007、0.008、0.009、0.010異なる屈折率を有する、請求項1〜18のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記組成物が、0.05、0.04、又は0.03重量%以下の高屈折率顔料粒子を含み、前記顔料粒子が、少なくとも150nmの離散粒子又は凝集体の粒径を有する、請求項19に記載の歯科用組成物。
- 前記重合性樹脂が、少なくとも1種のビスフェノール由来モノマーを含み、前記ナノ粒子を含む硬化した前記重合性樹脂が、前記充填剤と少なくとも0.010、0.011、0.012、0.013、0.014、0.015異なる屈折率を有する、請求項1〜20のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記組成物が、0.06又は0.05重量%以下の高屈折率顔料粒子を含み、前記顔料粒子が、少なくとも150nmの離散粒子又は凝集体の粒径を有する、請求項21に記載の歯科用組成物。
- 固化された前記歯科用組成物が、以下の特性:
i)2%未満のワッツ収縮率、
ii)少なくとも120、130、又は140MPaの曲げ強さ、
iii)少なくとも8、9、又は10GPaの曲げ弾性率、及び
v)厚さ少なくとも3mmのアルミニウムの放射線不透過性
のうちのいずれか1つ又はそれらの組み合わせを呈する、請求項1〜22のいずれか一項に記載の歯科用組成物。 - 同一容器内で予混合された前記重合性樹脂及び前記充填剤を含む一成分系である、請求項1〜23のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 少なくとも1.600の屈折率及び100nm以下の平均粒径を有するナノ粒子を含み、ビスフェノール由来モノマーを実質的に含まない、重合性樹脂、
少なくとも200nmの離散粒子又は凝集体の平均粒径を有する無機金属酸化物充填剤
を含む歯科用組成物であって、前記ナノ粒子を含む硬化した前記重合性樹脂が、前記充填剤と少なくとも0.005、0.006、0.007、0.008、0.009、0.010異なる屈折率を有する、歯科用組成物。 - 少なくとも1種のビスフェノール由来モノマー、並びに少なくとも1.600の屈折率及び100nm以下の平均粒径を有するナノ粒子を含む、重合性樹脂、
少なくとも200nmの離散粒子又は凝集体の平均粒径を有する無機金属酸化物充填剤
を含む歯科用組成物であって、前記ナノ粒子を含む硬化した前記重合性樹脂が、前記充填剤と少なくとも0.010、0.011、0.012、0.013、0.014、0.015異なる屈折率を有する、歯科用組成物。 - 歯表面を処理する方法であって、
請求項1〜26のいずれか一項に記載の歯科用組成物を準備することと、
前記歯科用組成物を、対象の口腔内の歯表面上に配置することと、
前記重合性樹脂を硬化させ、それによって、前記歯科用組成物を固化することと
を含む、方法。 - 少なくとも部分的に固化された、請求項1〜26のいずれか一項に記載の歯科用組成物を含む、歯科用物品。
- 歯科用組成物を配合する方法であって、
重合性樹脂の1種以上のエチレン性不飽和モノマーの屈折率を準備すること、
少なくとも1種の充填剤の屈折率を準備すること、
前記重合性樹脂及び前記充填剤の屈折率を計算すること、
前記重合性樹脂の屈折率をナノ粒子で調整して、硬化した前記歯科用組成物が少なくとも40のコントラスト比を有するような、十分な屈折率差を得ること
を含む、方法。 - 請求項29に従って歯科用組成物を配合することと、前記組成物を製造することとを含む、歯科用組成物の製造方法。
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