JP2014505105A - エチレン性不飽和付加開裂剤を含む歯科用組成物 - Google Patents
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Abstract
(式中、
R1、R2及びR3は、各々独立して、Zm−Q−、(ヘテロ)アルキル基又は(ヘテロ)アリール基であるが、ただし、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つは、Zm−Q−であり;
Qは、m+1の価数を有する連結基であり;
Zは、エチレン性不飽和重合性基であり;
mは、1〜6であり;
各X1は、独立して、−O−又は−NR4−(式中、R4は、H又はC1〜C4アルキルである)であり;
nは0又は1である)を有する。
また、付加開裂剤を含む歯科用組成物から調製される歯科用物品、及び歯表面を処理する方法についても記載する。
Description
R1、R2及びR3は、各々独立して、Zm−Q−、(ヘテロ)アルキル基又は(ヘテロ)アリール基であるが、ただし、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つは、Zm−Q−であり、
Qは、m+1の価数を有する連結基であり、
Zは、エチレン性不飽和重合性基であり、
mは、1〜6であり、
各X1は、独立して、−O−又は−NR4−(式中、R4は、H又はC1〜C4アルキルである)であり、
nは0又は1である)を有する。
「歯科用物品」とは、歯牙構造体又は歯科用インプラントに接着(例えば、固着)することが可能な物品をいう。歯科用物品としては、例えば、クラウン、ブリッジ、ベニヤ、インレー、オンレー、充填材、歯科矯正装具及び装置が挙げられる。
歯科用組成物、歯科用物品、及び使用方法を本明細書に記載する。歯科用組成物は、少なくとも1つの付加開裂剤を含む。付加開裂剤は、少なくとも1つのエチレン性不飽和末端基及びα,β−不飽和カルボニルを含む骨格ユニットを含む。付加開裂剤は、フリーラジカル的に切断可能である。
R1、R2及びR3は、各々独立して、Zm−Q−、(ヘテロ)アルキル基又は(ヘテロ)アリール基であるが、ただし、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つは、Zm−Q−であり、
Qは、m+1の価数を有する連結基であり、
Zは、エチレン性不飽和重合性基であり、
mは、1〜6、好ましくは1〜2であり、
各X1は、独立して、−O−又は−NR4−(式中、R4は、H又はC1〜C4アルキルである)であり、
nは0又は1である)を有する。
無水フタル酸を95℃で3〜6時間、触媒量の4−(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)及びブチル化ヒドロキシトルエン阻害剤(BHT)の存在下で、モノメタクリレート化ジ、トリ、テトラ、又はポリエチレングリコールと反応させて、モノメタクリレート化ポリエチレングリコールフタル酸モノエステルを形成することができる。得られるメタクリレート化酸を、アセトン中で、ジシクロへキシルカルボジイミド(DCC)を用いてトリス−(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートと、0〜5℃で、次いで室温で反応させてよい。このような反応スキームを以下に記載する。
R1、R5、及びR6は、独立して、所望によりヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、又は硫黄)を含む直鎖、分枝鎖、又は環状のアルキレン、アリーレン、又はアルカリレンであり;R2は、水素又はメチルであり;X、Y、及びZは、独立して、ウレタン、エステル、チオエステル、エーテル、チオエーテル、又はこのような部分の組み合わせから選択される少なくとも1つの部分を含むアルキレン、アリーレン、又はアルカリレン連結基であり;R2は、水素又はメチルである)を有する。
典型的に、少なくとも5重量%、6重量%、7重量%、8重量%、又は9重量%の多官能性エチレン性不飽和イソシアヌレートモノマーを含む。充填固化性(すなわち、重合性)歯科用組成物のイソシアヌレートモノマーの総量は、典型的に、20重量%、又は19重量%、又は18重量%、又は17重量%、又は16重量%、又は15重量%以下である。
参照により本明細書に援用される2010年7月2日出願の欧州特許出願第10168240.9号に記載のような、エーテル結合を介して骨格ユニット(U)に結合している1又は2つのスペーサーユニット(S)を含む。1つの例示的なトリシクロデカン反応性希釈剤は、以下の一般式:
一般的手順:全ての反応は、未精製の市販の試薬を用いて、丸底フラスコ又はガラス広口瓶又はバイアル瓶で行った。
電磁撹拌棒を備える約30mLのガラス瓶に、1,2−エポキシ−3−フェノキシプロパン(3.93mL、4.36g、29.0mmol)及びトリフェニルアンチモン(0.0593g、0.168mmol)を充填した。反応物をプラスチックの蓋で密封した。撹拌しながら、混合物を油浴中で100℃まで加熱した。二塩基酸1(2.50g、14.5mmol)を、35分間かけて少しずつ反応物に添加した。18時間後、トリフェニルホスフィン(0.0162g、0.0618mmol)を添加した。反応物を100℃で撹拌しながら維持した。更に24時間後、反応物からサンプルを採取したところ、1H NMR分析は異性体の混合物としての所望の生成物と一致した。反応物を室温まで冷却して、無色透明のガラス質の物質としてジオール2を得た。
電磁撹拌棒を備える100mLの丸底フラスコに、ジオール2(4.956g、10.49mmol)及びジクロロメタン(20mL)を充填した。撹拌しながら、2−イソシアントエチルメタクリレート(2.20mL、2.416g、20.98mmol)を添加した。ジブチルスズジラウレート(ガラスピペットから3滴)を透明且つ均質な溶液に添加した。反応物を、通気するために付加された16ゲージの針を備えるプラスチックの蓋で密封した。72時間後、反応混合物を減圧下で濃縮して、透明で粘稠な液体を得た。液体を、少量のジクロロメタンを用いて25mLの琥珀色の瓶に移した。粘稠な物質に空気を吹き込んで溶媒を除去した。1H NMR分析は、異性体の混合物としての所望の生成物と一致していた。AFM−2(7.522g、9.63mmol、92%)を、非常に粘稠な透明の油状物として得た。
TEGDMA(トリエチレングリコールジメタクリレート、Sartomer Co.,Inc.,Exton,PA)
UDMA(ジウレタンジメタクリレート、CAS番号41137−60−4、Rohamere 6661−0として市販、Rohm Tech,Inc.,Malden,MA)
BisEMA6(米国特許第6,030,606号に更に記載されているようなエトキシル化ビスフェノールAメタクリレート、Sartomerから「CD541」として入手可能)
Procrylat(国際公開第2006/020760号に記載の通り調製された2,2−ビス−4−(3−ヒドロキシ−プロポキシ−フェニル)プロパンジメタクリル酸、CAS 27689−2−9)
CAPA2125 IEM(米国特許第6,506,816号に本質的に記載の通りの、CAPA2125(Solvay Chemical Company,Warrington,UKから入手可能なポリカプロラクトンポリオール)と2当量の2−イソシアナトエチルメタクリレートとの反応生成物を指す)
GDMA−P(25重量%のTEGDMAと混合された75重量%のグリセロールジメタクリレートホスフェート(J.Dent.Res.,35、8466(1956)に記載の通り調製されてもよく)、米国特許第6,187,838号の実施例2に記載の通りに調製してもよい)。
EDMAB(エチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾエート、Sigma Aldrich)
DPIHFP(ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、Alpha Aesar,Ward Hill,MA)
BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン、Sigma Aldrich)
BZT(2−(2−ヒドロキシ−5−メタクリロキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを指す;Ciba,Inc.,Tarrytown,NY)
HEMA(2−ヒドロキシエチルメタクリレート、Sigma−Aldrich)
トリス−(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(TCI America,Portland,OR)
DCC(ジシクロヘキシルカルボジミド、TCI)
YbF3(フッ化イッテルビウム、Treibacher,Germany)
MEHQ(ヒドロキノンモノメチルエーテル、Sigma−Aldrich)
「Irgacure 819」(ホスフィンオキシド光開始剤、Ciba Specialty Chemicals Corp.,Tarrytown,NYから入手可能)
Zr/Si充填剤(表面処理されている、平均粒径0.6〜0.9マイクロメートルのジルコニアシリカ充填剤100部を20〜30℃の溶液温度にて脱イオン水と混合し、pHをトリフルオロ酢酸(0.278部)で3〜3.3に調整する)。A−174シラン(SILQUEST A−174、ガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Crompton Corporation,Naugatuck,CT)を7部の量でスラリーに添加し、ブレンドを2時間混合した。2時間経過時点で、pHを水酸化カルシウムで中和する。充填剤を乾燥させ、破砕し、74又は100マイクロメートルの篩を通して選別する。
75nmシリカ充填剤(米国特許第7,393,882号の22段において充填剤Aについて記載の通り調製)
20nmシリカ充填剤(本質的に米国特許第6,572,693 B1号(ナノサイズの粒子充填剤については21段、63〜67行目、タイプ#2)に記載のように調製された、およそ20ナノメートルの公称粒径を有する、シラン処理されたナノサイズのシリカ)
Aerosil R812S(ヒュームドシリカ、Degussa,Germany)
イソシアヌレートトリマー−トリ−ヒドロキシエチルイソシアヌレートトリスHEMAフタレートの合成
無水フタル酸(57.0g、0.385mol、CAS番号85−33−9、Alfa Aesar、ロットG30T004)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP、4.9g、0.04mol、CAS番号1122−58−3、Alfa Aesar、ロットL125009)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA、50.9g、0.391mol)及びブチル化ヒドロキシトルエン(BHT、0.140g)を、機械的攪拌機、温度制御機に接続された熱電対、反応器、次いで油バブラーにT字形接続を通して移動する乾燥気流、及び加熱マントルを備える2リットルの3つ口反応フラスコに充填した。連続的に撹拌しながら、フラスコの内容物を95℃まで加熱し、それによって全ての成分を溶解させ、透明な液体を得た。95℃における加熱及び撹拌を、5時間続けた。加熱をやめ、乾燥空気下で撹拌しながらフラスコの内容物を室温まで冷却した。アセトン(250mL)を添加し、次いで、トリス−(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(33.58g、0.158mol、TCI製)を添加した。加熱マントルを氷浴と置換し、そこで混合物を0〜5℃まで冷却した。120mLのアセトン中ジシクロへキシルカルボジイミド(DCC、81g、0.393mol)から作製した溶液を500mLの滴下漏斗に入れ、それを反応フラスコと乾燥空気入口との間に置いた。DCC溶液を、反応混合物の温度が10℃を超えない速度で、連続的に撹拌されている反応混合物にゆっくりと添加した。DCC溶液の添加完了後、反応物を一晩室温で2時間氷浴中で撹拌した。2日目に、形成された固体を真空濾過によって除去し、残渣を40〜45℃の浴でロータリーエバポレーターにおいて濃縮した。残渣を300mLの酢酸エチル:ヘキサンの2:1(体積)溶液に溶解させた。得られた溶液を1.0NのHCl 200mL、10%水性200mL、H2O 200mL、及びブライン200mLで抽出した。有機層を40℃の浴を用いてロータリーエバポレーターにおいて濃縮した。全期間にわたって生成物に空気を吹込みながら3時間50℃で真空ポンプ下で更なる乾燥を行って、ほぼ無色の曇った粘稠な液体を得た。
一般的手順1:触媒としてTEAAを用いる、ジオール前駆体とエポキシ成分との反応
例えば、TCDアルコールと対応するエポキシ官能試薬としてのGMAとを、撹拌しながら、例えば、シクロヘキサンと混合する。1.5重量%のTEA及び1.5重量%のGAA(全ての反応物質の合計質量に対して、その場でTEAAを形成するため)、1000ppmのHQ、200ppmのBHT、及び200ppmのHQMEを、撹拌しながら添加する。次いで、付加反応が完了するまで(1H−NMRを介して測定:残留エポキシ基のシグナルが検出されなくなるまで)、約70℃の温度で撹拌しながら混合物を加熱する。任意で、3〜5重量%のMSAを撹拌しながらゆっくり添加し、約70℃で約60分間撹拌を続ける。次いで、撹拌しながら混合物を室温に冷却させる。上方のシクロヘキサン相を、存在する場合、下方の油状粘稠相から分離する。分離したシクロヘキサン相を水で1回洗浄し、次いで、2NのNaOH溶液で2回抽出し、次いで、水で1回洗浄し、次いで、無水Na2SO4上で乾燥させる。濾過後、塩基性アルミナを通して濾液を再度濾過する。100ppmのBHT及び100ppmのHQMEを濾液に添加する。次いで、空気を粗サンプルに吹込みながら、溶媒を取り除く。
一般的手順2:触媒としてBF3 *THFを用いるジオール前駆体様とエポキシ成分含有混合物(例えば、THF中EO)との反応
例えば、TCDアルコールを無水THFで希釈し、次いで、撹拌しながらBF3 *THFを添加する。反応混合物の温度が約30〜40℃を超えないように撹拌しながら気体状EOを添加する。EO添加が完了した後、約30分間室温で撹拌を続ける。13重量%の水(反応物質の合計質量に対して)を添加し、約30分後、撹拌しながら13重量%の塩基性アルミナも添加する。更に約60分間撹拌した後、13重量%のナトリウムメタノエートのメタノール溶液(メタノール中30%)を添加する。次いで、懸濁液を約12時間室温で撹拌する。濾過後、溶媒を真空中で取り除く。
一般的手順3:例えば、触媒としてBF3 *THFを用いるジオール前駆体様とエポキシ成分含有混合物(例えば、THF中EO)との反応
例えば、TCDアルコールを無水THFで希釈し、次いで、撹拌しながらBF3 *THFを添加する。反応混合物の温度が約30〜40℃を超えないように撹拌しながら気体状EOを添加する。EO添加が完了した後、約30分間室温で撹拌を続ける。13重量%の水(反応物質の合計質量に対して)を添加し、約30分後、撹拌しながら13重量%の塩基性アルミナも添加する。更に約60分間撹拌した後、13重量%のナトリウムメタノエートのメタノール溶液(メタノール中30%)を添加する。次いで、懸濁液を約12時間室温で撹拌する。濾過後、溶媒を真空中で取り除く。
応力試験法
硬化プロセス中に発生する応力を測定するために、図1に示すように、矩形の15×8×8mmのアルミニウムブロックにスロットを機械加工した。スロットは、長さ8mm、深さ2.5mm、及び直径2mmであり、縁から2mmのところに配置し、それによって、試験される歯科用組成物を含有する幅2mmの空洞に隣接する幅2mmのアルミニウム尖点を形成した。線状可変変位変換器(モデルGT 1000、E309アナログ増幅器とともに使用、両方ともRDP Electronics,United Kingdom製)を図示の通りに配置して、歯科用組成物を室温で光硬化させたときの尖点の変位を測定した。試験前に、アルミニウムブロックにおけるスロットをRocatec Plus Special Surface Coating Blasting Material(3M ESPE)を用いて砂で磨き、RelyX Ceramic Primer(3M ESPE)で処理し、最後に、歯科用接着剤Adper Easy Bond(3M ESPE)で処理した。
ワッツ収縮(ワッツ)試験方法は、硬化後の体積変化により、試験試料の収縮を測定する。試料調製(90mgの非硬化複合材の試験試料)及び試験手順は、次の参考文献に記載されたように行なわれた:Determination of Polymerization Shrinkage Kinetics in Visible−Light−Cured Materials:Methods Development,Dental Materials,October 1991,pages 281〜286。結果を負の収縮率(%)として報告する。
試験サンプルのダイヤメトラル引張強度を以下の手順に従って測定した。未硬化の複合材サンプルを4mm(内径)のガラス管に注入し、該管にシリコーンゴムのプラグで蓋をした。管を5分間、約2.88kg/cm2の圧力で軸方向に圧縮した。その後、XL 1500歯科用硬化光(3M Company,St.Paul,MN)に曝露することにより、サンプルを80秒間光硬化させ、続いてKulzer UniXS硬化ボックス(Heraeus Kulzer GmbH,Germany)内で90秒間照射した。硬化したサンプルを約37℃/相対湿度90%+で1時間静置した。サンプルをダイヤモンドの鋸で切断して、厚さ約2.2mmのディスクを形成し、これを試験前に約24時間37℃の蒸留水中で保存した。測定は、ISO規格7489(又はAmerican Dental Association(ADA)規格番号27)に従って、10キロニュートン(kN)のロードセルを用い、クロスヘッド速度1mm/分でInstron試験機(Instron 4505、Instron Corp.,Canton,MA)で実施した。硬化したサンプルの6枚のディスクを調製して測定し、結果を6枚の測定値の平均としてMPaで報告した。
試験試料のバーコル硬度を、次の手順に従って測定した。未硬化複合材のサンプルを、ポリエステル(PET)フィルムのシートとスライドグラスとの間に挟まれた厚さ2.5mm又は4mmのTEFLON成形型の中で20秒間硬化させ、ELIPAR Freelight 2歯科用硬化光(3M Company)で硬化させた。照射後、PETフィルムを除去し、成形型の上面と底面との両方での試料の硬度を、インデンターを備えたBarber−Coleman Impressor(手持ち式の携帯用硬度テスター;モデルGYZJ 934−1;Barber−Coleman Company,Industrial Instruments Division,Lovas Park,Ind.)を使用して測定した。光曝露の5分後に、上面及び底面のバーコル硬度値を測定した。
硬化深度は、10ミリメートルのステンレス鋼の成形型の空洞に複合材を充填し、前記成形型の上下をポリエステルフィルムのシートで覆い、前記シートを加圧して平坦化された組成物表面を得、前記充填された成形型を白色の背景の表面上に置き、歯科用硬化光(3M Dental Products Curing Light 2500又は3M ESPE Elipar FreeLight2,3M ESPE Dental Products)を用いて20秒間、歯科用組成物に照射し、前記ポリエステルフィルムを前記成形型の各側から分離し、サンプルの底(すなわち、歯科用硬化光が照射されていなかった側)から材料を(掻きとることによって)穏やかに除去し、前記成形型中に残る材料の厚さを測定することによって決定した。報告する深度は、実際の硬化された厚さ(ミリメートル)を2で除したものである。
ペースト状のサンプルを2mm×2mm×25mmの石英ガラス成形型に押し出し、試験バーを形成した。次いで、2つの標準的な歯科用硬化光(3M ESPE XL2500又は3M ESPE XL3000)を用いて成形型を通して材料を硬化させた。サンプルバーの中心に1つの光を配置し、20秒間硬化させ、次いで、20秒間バーの両端を同時に硬化させ、ひっくり返し、繰り返すことによってサンプルを硬化させた。
試験サンプルの圧縮強度を以下の手順に従って測定した。未硬化の複合材サンプルを4mm(内径)のガラス管に注入し、該管にシリコーンゴムプラグで蓋をし、次いで、およそ2.88kg/cm2の圧力で5分間、該管を軸方向に圧縮した。その後、XL 1500歯科用硬化光(3M Company,St.Paul,MN)に曝露することにより、サンプルを80秒間光硬化させ、続いてKulzer UniXS硬化ボックス(Heraeus Kulzer GmbH,Germany)内で90秒間照射した。硬化試料を約37℃/90%+相対湿度に1時間置いた後、ダイヤモンドのこぎりで切断し、圧縮強度の測定のための長さ8mmの円筒形のプラグを形成した。試験に先立ち、プラグは蒸留水中に37℃で約24時間保存した。測定は、ISO規格7489(又はAmerican Dental Association(ADA)規格番号27)に従って、10キロニュートン(kN)のロードセルを用い、クロスヘッド速度1mm/分でInstron試験機(Instron 4505、Instron Corp.,Canton,MA)で実施した。硬化試料の5つのシリンダーを調製して測定し、結果を5つの測定値の平均としてMPaで報告した。
歯の調製:軟組織を含まないウシの切開歯を円形アクリル製ディスクに埋め込んだ。使用前、埋め込まれた歯は、水に入れて冷却装置の中で保存した。試験する接着剤の調製において、埋め込まれた歯は、平坦なエナメル質又は象牙質の表面を露出させるために、宝石研磨ホイールに実装した120グリットのサンドペーパーを用いて研削した。宝石研磨ホイール上の320グリットのサンドペーパーを用いて、歯の表面を更に研削し研磨した。研削工程中は水を用いて歯を連続的にすすいだ。研磨された歯を脱イオン水中に貯蔵し、研磨後2時間以内に試験に使用した。使用前に、歯を36℃のオーブンで室温(23℃)〜36℃に加温した。
表に示す成分を測定し、均一になるまで混合した。
Claims (34)
- 少なくとも1つのエチレン性不飽和末端基及びα,β−不飽和カルボニルを含む骨格ユニットを含む付加開裂剤と、
少なくとも2つのエチレン性不飽和基を含む少なくとも1つのモノマーと、
無機酸化物充填剤と、
を含む歯科用組成物。 - 前記付加開裂剤が、フリーラジカルによって切断可能である、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記付加開裂剤が、少なくとも2つのエチレン性不飽和末端基を含む、請求項1又は2に記載の歯科用組成物。
- 前記エチレン性不飽和基が、(メタ)アクリレート基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- Zが、ビニル、ビニルオキシ、(メタ)アクリロキシ、(メタ)アクリルアミド、スチレン及びアセチレン性官能基を含む、請求項5に記載の歯科用組成物。
- Qが、−O−、−S−、−NR4−、−SO2−、−PO2−、−CO−、−OCO−、−R6−、−NR4−CO−NR4−、NR4−CO−O−、NR4−CO−NR4−−CO−O−R6−、−CO−NR4−R6−、−R6−CO−O−R6−、−O−R6−.−S−R6−−、−NR4−R6−、−SO2−R6−、−PO2−R6−、−CO−R6−、−OCO−R6−、−NR4−CO−R6−、NR4−R6−CO−O−、及びNR4−CO−NR4−
(式中、各R4は、水素、C1〜C4アルキル基又はアリール基であり、各R6は、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基、5〜10個の炭素原子を有する5若しくは6員シクロアルキレン基、又は6〜16個の炭素原子を有する二価アリーレン基であるが、ただし、Q−Zは、過酸化結合を含有しない)から選択される、請求項5に記載の歯科用組成物。 - Qが、アルキレンである、請求項5に記載の歯科用組成物。
- Qが、式−CrH2r−(式中、rは1〜10である)のアルキレンである、請求項5に記載の歯科用組成物。
- Qが、ヒドロキシル置換アルキレンである、請求項5に記載の歯科用組成物。
- Qが、−CH2−CH(OH)−CH2−
である、請求項5に記載の歯科用組成物。 - Qが、アリールオキシ置換アルキレンである、請求項5に記載の歯科用組成物。
- R5が、アルコキシ置換アルキレンである、請求項5に記載の歯科用組成物。
- R1−X1−基(及び所望によりR2−X2−基)が、H2C=C(CH3)C(O)−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−、H2C=C(CH3)C(O)−O−CH2−CH(O−(O)C(CH3)=CH2)−CH2−O−、H2C=C(CH3)C(O)−O−CH(CH2OPh)−CH2−O−、H2C=C(CH3)C(O)−O−CH2CH2−N(H)−C(O)−O−CH(CH2OPh)−CH2−O−、H2C=C(CH3)C(O)−O−CH2−CH(O−(O)C−N(H)−CH2CH2−O−(O)C(CH3)C=CH2)−CH2−O−、H2C=C(H)C(O)−O−(CH2)4−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−、H2C=C(CH3)C(O)−O−CH2−CH(O−(O)C−N(H)−CH2CH2−O−(O)C(CH3)C=CH2)−CH2−O−、CH3−(CH2)7−CH(O−(O)C−N(H)−CH2CH2−O−(O)C(CH3)C=CH2)−CH2−O−、H2C=C(H)C(O)−O−(CH2)4−O−CH2−CH(−O−(O)C(H)=CH2)−CH2−O−及びH2C=C(H)C(O)−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−.H2C=C(H)C(O)−O−(CH2)4−O−CH2−CH(−O−(O)C(H)=CH2)−CH2−O−、及びCH3−(CH2)7−CH(O−(O)C−N(H)−CH2CH2−O−(O)C(CH3)C=CH2)−CH2−O−から選択される、請求項5に記載の歯科用組成物。
- 前記モノマーの前記エチレン性不飽和基が、(メタ)アクリレート基である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記モノマーが、少なくとも1.50の屈折率を有する芳香族モノマーである、請求項1〜16のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記モノマーが、約600〜1500g/モルの範囲の分子量(Mw)を有する、請求項1〜17のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記モノマーが、低体積収縮モノマーである、請求項1〜18のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記モノマーが、イソシアヌレートモノマー、トリシクロデカンモノマー、又はこれらの混合物である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 固化した前記歯科用組成物が、2.0、又は1.8、又は1.6、又は1.4、又は1.2、又は1.0、又は0.8、又は0.6以下の応力たわみを呈する、請求項1〜20のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記歯科用組成物が、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(BisEMA6)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ビスフェノールAジグリシジルジメタクリレート(bisGMA)、ウレタンジメタクリレート(UDMA)、トリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)、グリセロールジメタクリレート(GDMA)、エチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート(NPGDMA)、ポリエチレングリコールジメタクリレート(PEGDMMA)、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記充填剤無機酸化物充填剤が、ナノ粒子を含む、請求項1〜22のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- 前記無機ナノ粒子が、シリカ、ジルコニア、又はこれらの混合物を含む、請求項23に記載の歯科用組成物。
- 前記無機ナノ粒子が、ナノクラスターの形態である、請求項23又は24に記載の歯科用組成物。
- 歯表面を処理する方法であって、
以下の式:
R1、R2及びR3は、各々独立して、Zm−Q−、(ヘテロ)アルキル基又は(ヘテロ)アリール基であるが、ただし、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つは、Zm−Q−であり;
Qは、m+1の価数を有する連結基であり;
Zは、エチレン性不飽和重合性基であり;
mは、1〜6であり;
各X1は、独立して、−O−又は−NR4−(式中、R4は、H又はC1〜C4アルキルである)であり;
nは0又は1である)の付加開裂剤を含む固化性歯科用組成物を提供する工程と、
前記歯科用組成物を被験体の口内の歯表面上に配置する工程と、
前記固化性歯科用組成物を固化させる工程と、
を含む方法。 - 前記歯科用組成物が、少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーを更に含む、請求項26に記載の方法。
- 前記歯科用組成物が、酸官能性を有する少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーを更に含む、請求項26又は27に記載の方法。
- 前記歯科用組成物が、無機酸化物充填剤を更に含む、請求項26〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記歯科用組成物が、請求項5〜25のいずれか一項又は組み合わせに従って更に特徴付けられる、請求項26〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記歯科用組成物が、歯科用修復材である、請求項26〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも部分的に固化している請求項1〜25のいずれか一項に記載の固化性歯科用組成物を含む、歯科用物品。
- 歯表面を処理する方法であって、
請求項32に記載の少なくとも部分的に固化している歯科用物品を提供する工程と、
前記歯科用物品を被験体の口内の歯表面上に接着させる工程と、
を含む方法。 - 前記組成物が、酸官能性を有する少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーを更に含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
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