JP2019504359A - ポジ型感光性シロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(I)置換または非置換のフェニル基を有するポリシロキサン、
(II)ジアゾナフトキノン誘導体、
(III)以下の一般式(IIIa)で表される光塩基発生剤の水和物または溶媒和物
xは、1以上6以下の整数であり、
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニウム基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、または置換基を含んでもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基であり、
R1〜R4のうち2つ以上が結合して環状構造を形成していてもよく、前記環状構造はヘテロ原子を含んでいてもよく、
Nは含窒素複素環の構成原子であり、
前記含窒素複素環は3〜10員環であり、
前記含窒素複素環は、CxH2xOH基とは異なる、置換基を含んでもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基をさらに、有していてもよい)、および
(IV)有機溶剤
を含んでなることを特徴とするものである。
本発明による組成物は、置換または非置換のフェニル基で置換されたポリシロキサンを含んでなる。ここでフェニル基は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、水酸基、アミノ基などで置換されていてもよい。フェニル基は二つ以上の置換基で置換されていてもよい。置換されたフェニル基としては、具体的には、トリル基、キシレニル基、エチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基などが挙げられる。
(H)プリベーク後の膜が、1.19質量%TMAH水溶液に可溶であり、その溶解速度が1,500Å/秒以下である第一のポリシロキサン、
(M)プリベーク後の膜の、2.38質量%TMAH水溶液に対する溶解速度が500Å/秒以上あるポリシロキサン、
(L)プリベーク後の膜の、5質量%TMAH水溶液に対する溶解速度が200Å/秒以上、1000Å/秒以下であるポリシロキサン
を含むものである。
R10 n1Si(OR11)4−n1 (Ia)
さらに、上記一般式(Ia)で示されるシラン化合物のうち、n1=2で表されるシラン化合物の具体例としては、例えば、ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキシシラン、ジブトキシシランなどが挙げられる。
溶媒について具体例を示すと、ヘキサン、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、酢酸エチルなどのエステル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒を挙げることができ、その使用量はシラン化合物の混合液の0.1〜10質量倍であり、0.5〜5質量倍が好ましい。
水の添加量は、用いられるシラン化合物の種類および量等により異なるものの、一般には、ポリシロキサン(H)を合成する場合には、一般式(Ia)で表されるシラン化合物の加水分解性アルコキシ基に対し、水を0.01〜10モル倍、好ましくは0.5〜0.9モル倍の割合で反応させることが望ましく、ポリシロキサン(M)を合成する場合には、一般式(Ia)で表されるシラン化合物の加水分解性アルコキシ基に対し、水を0.01〜10モル倍、好ましくは1.4〜2.0モル倍の割合で反応させることが望ましく、ポリシロキサン(L)を合成する場合には、一般式(Ia)で表されるシラン化合物の加水分解性アルコキシ基に対し、水を0.01〜10モル倍、好ましくは0.9〜1.4モル倍の割合で反応させることが望ましい。
条件としては中和液に疎水性有機溶剤と必要に応じて水を添加し、混合および接触させて、少なくともポリシロキサンを疎水性有機溶剤に溶解する。疎水性有機溶剤としては、ポリシロキサンを溶解し、水と混和しない化合物を使用する。水と混和しないとは、水と疎水性有機溶剤とを十分混合した後、静置すると、水層および有機層に分離することを意味する。
ポリシロキサン(H)、(M)および(L)あるいは、これらの混合物のTMAH水溶液に対する溶解速度は、次のようにして測定、算出する。
次に、この膜を有するシリコンウエハを、23.0±0.1℃に調整された、所定濃度のTMAH水溶液100mlを入れた直径6インチのガラスシャーレ中に静かに浸漬後、静置して、被膜が消失するまでの時間を測定した。ここで、TMAH水溶液の濃度はポリシロキサンの種類に応じて変更した。具体的には、ポリシロキサン(H)については1.19%水溶液、ポリシロキサン(M)とポリシロキサン(H)、(M)および(L)の混合物については2.38%水溶液、ポリシロキサン(L)については5%水溶液を用いた。溶解速度は、初期の膜厚を、ウエハ端部から10mm内側の部分の膜が消失するまでの時間で除して求める。溶解速度が著しく遅い場合は、ウエハをTMAH水溶液に一定時間浸漬した後、200℃のホットプレート上で5分間加熱することにより溶解速度測定中に膜中に取り込まれた水分を除去した後、膜厚測定を行い、浸漬前後の膜厚変化量を浸漬時間で除することにより溶解速度を算出する。上記測定法を5回行い、得られた値の平均をポリシロキサンの溶解速度とする。
本発明による組成物は、ジアゾナフトキノン誘導体を含んでなる。ジアゾナフトキノン誘導体を含んでなる組成物は、露光された部分が、アルカリ現像液に可溶になることにより現像によって除去されるポジ型レジストを形成する。本発明のジアゾナフトキノン誘導体は、フェノール性水酸基を有する化合物にナフトキノンジアジドスルホン酸がエステル結合した化合物であり、特に構造について制限されないが、好ましくはフェノール性水酸基を1つ以上有する化合物とのエステル化合物であることが好ましい。ナフトキノンジアジドスルホン酸としては、4−ナフトキノンジアジドスルホン酸、あるいは5−ナフトキノンジアジドスルホン酸を用いることができる。4−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物はi線(波長365nm)領域に吸収を持つため、i線露光に適している。
また、5−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物は広範囲の波長領域に吸収が存在するため、広範囲の波長での露光に適している。露光する波長によって4−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物、5−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物を選択することが好ましい。4−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物と5−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物を混合して用いることもできる。
本発明による組成物は、以下の一般式(IIIa)で表される光塩基発生剤の水和物または溶媒和物を含んでなる。
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモウム基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、または置換基を含んでもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基である。
これらのうち、R1〜R4は、特に水素原子、水酸基、炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基、または炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、R5およびR6は、特に水素原子が好ましい。
R1〜R4のうち2つ以上が結合して環状構造を形成していてもよい。このとき、その環状構造はヘテロ原子を含んでいてもよい。
Nは含窒素複素環の構成原子であり、その含窒素複素環は1つ以上のヒドロキシアルキル基を有する。このヒドロキシアルキル基は、環のいずれの位置に結合していてもよいが、パラ位またはオルト位に結合していることが好ましい。その含窒素複素環は1つ以上の、前記ヒドロキシアルキルと異なる、置換基を含んでもよい炭素数1〜20、特に1〜6の脂肪族炭化水素基をさらに有していてもよい。含窒素複素環においては、置換基に水酸基を有すると溶解性が上がり沸点が上がるので好ましい。
また、水または溶媒に光塩基発生剤を無水物の状態で混合および撹拌し、得られた水和物または溶媒和物を単離することなく使用することも可能である。無水物または無溶媒和物をそのまま使用した場合には本発明の効果は発現しないが、無水物に上記操作を行うことで、有意に本発明の効果を生じさせる。
本発明による組成物は、有機溶剤を含んでなる。
本発明による組成物は、必要に応じて、その他の添加剤を含んでもよい。このような添加剤としては、現像液溶解促進剤、スカム除去剤、密着増強剤、重合阻害剤、消泡剤、界面活性剤、または増感剤などが挙げられる。
このような添加剤として、クラウンエーテルを用いることができる。クラウンエーテルとして、最も単純な構造を有するものは、一般式(−CH2−CH2−O−)nで表されるものである。本発明において好ましいものは、これらのうち、nが4〜7のものである。
クラウンエーテルは、環を構成する原子総数をx、そのうちに含まれる酸素原子数をyとして、x−クラウン−y−エーテルと呼ばれることがある。本発明においては、x=12、15、18、または21、y=x/3であるクラウンエーテル、ならびにこれらのベンゾ縮合物およびシクロヘキシル縮合物からなる群から選択されるものが好ましい。より好ましいクラウンエーテルの具体例は、21−クラウン−7エーテル、18−クラウン−6−エーテル、15−クラウン−5−エーテル、12−クラウン−4−エーテル、ジベンゾ−21−クラウン−7−エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル、ジベンゾ−15−クラウン−5−エーテル、ジベンゾ−12−クラウン−4−エーテル、ジシクロヘキシル−21−クラウン−7−エーテル、ジシクロヘキシル−18−クラウン−6−エーテル、ジシクロヘキシル−15−クラウン−5−エーテル、およびジシクロヘキシル−12−クラウン−4−エーテルである。本発明においては、これらのうち、18−クラウン−6−エーテル、15−クラウン−5−エーテルから選択されるものが最も好ましい。
その添加量はポリシロキサンの総質量100質量部に対して、0.05〜15質量部が好ましく、さらに0.1〜10質量部が好ましい。
これらは単独または複数を組み合わせて使用することができ、その添加量はポリシロキサンの総質量100質量部に対して、0.05〜15質量部とすることが好ましい。
先ず、本発明のポリシロキサンの合成例を以下に示す。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)は、HLC−8220GPC型高速GPCシステム(商品名、東ソー株式会社製)およびSuper Multipore HZ−N型GPCカラム(商品名、東ソー株式会社製)2本を用いて測定した。測定は、単分散ポリスチレンを標準試料とし、テトラヒドロフランを展開溶媒として、流量0.6ミリリットル/分、カラム温度40℃の分析条件で行った。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた2Lのフラスコに、25質量%TMAH水溶液39.2g、イソプロピルアルコール(IPA)800ml、水2.0gを仕込み、次いで滴下ロートにフェニルトリメトキシシラン39.7g、メチルトリメトキシシラン34.1g、テトラメトキシシラン7.6gの混合溶液を調製した。その混合溶液を10℃にて前記フラスコ内に滴下し、同温で3時間撹拌した後、10%HCl水溶液を加え中和した。中和液にトルエン400ml、水100mlを添加し、2層に分離させ、得られた有機層を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度40質量%となるようにPGMEAを添加調整した。
TMAH水溶液を32.5gに変更した他は合成例1と同様に合成した。
TMAH水溶液を25.5gに変更した他は合成例1と同様に合成した。
ポリシロキサン溶液の固形分換算で(H):(M):(L)=(20質量%):(30質量%):(50質量%)の割合で混ぜた後、ポリシロキサン混合物を40%のPGMEA:ガンマブチロラクトン9:1の溶液に調製し、4−4’−(1−(4−(1−(4−ヒドロキシフェノール)−1−メチルエチル)フェニル)エチリデン)ビスフェノールのジアゾナフトキノン2.0モル変性体(以下「PAC」と略す。)をポリシロキサン溶液に対して6質量%、光塩基発生剤として3−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−1−(1−(4−ヒドロキシメチルピぺリジン))−2−プロペン−1−オン(PBG−1)の1水和物をポリシロキサン溶液に対して1質量%添加した。また界面活性剤として信越化学工業社製AKS−10を、ポリシロキサン溶液に対して0.1質量%加え、感光性シロキサン組成物を得た。
3μmのライン&スペース幅が1:1の線幅になる露光量を組成物の必要露光量をし、5℃で30日間保管後の必要露光量が±5%増減範囲、またはパターンの線幅が±5%増減していなければ保存安定性に問題なしと判断した。
当該感光性シロキサン組成物では感度、パターン形状の変化は見られなかった。
シリコン基板上に各ポジ型感光性組成物の溶液をそれぞれスピンナーにより塗布し、塗布膜厚が0.6μmの塗膜を形成した。この塗膜について、シリコンウェハー表面微量有機化合物分析装置(SWA256型、ジーエルサイエンス株式会社製)、および質量分析装置(HP7890B/5977A型アジレント・テクノロジー株式会社製)により分析を行った。300℃まで2時間かけて徐々に昇温させ、0.6μmの塗膜から発生するベンゼンに関するピーク面積を求めた。測定結果は表1の通りであった。なお、この値が低いとき、硬化膜の芳香族基由来の成分の発生量が少なく、硬化膜の芳香族基由来アウトガス成分の発生は低いと判断できる。
得られた硬化物の比誘電率は3.3であった。
実施例1に対して、表1に示す通りに組成およびプロセス条件を変更した組成物を調製し、実施例1と同様に評価した。得られた結果は表1−1、1−2に示す通りであった。
露光は、ニコンFX−604(NA=0.1)のg、h線露光機に遮光部、露光部のエリア幅が1:1の線幅のマスクを用いて行った。表中の露光量は、現像後得られたパターンをSEMで観察し、得られた最小パターンの遮光部、露光部のエリア幅が1:1の間隔になったときの露光量を指す。
実施例1に対して、表2に示す通りに組成およびプロセス条件を変更した組成物を調製し、実施例1と同様に評価した。得られた結果は表2に示す通りであった。
この組成物を用いて形成されたパターンまたは硬化膜は、液晶表示素子や有機EL表示素子などのディスプレイのバックプレーンに使用される薄膜トランジスタ(TFT)基板用平坦化膜や半導体素子の層間絶縁膜をはじめ、固体撮像素子、反射防止フィルム、反射防止板、光学フィルター、高輝度発光ダイオード、タッチパネル、太陽電池、光導波路等の光学デバイスなどの各素子に好適に用いることができる。
Claims (11)
- (I)フェニル基を有するポリシロキサン、
(II)ジアゾナフトキノン誘導体、
(III)以下の一般式(IIIa)で表される光塩基発生剤の水和物または溶媒和物
xは、1以上6以下の整数であり、
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニウム基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、または置換基を含んでもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基であり、
R1〜R4のうち2つ以上が結合して環状構造を形成していてもよく、前記環状構造はヘテロ原子を含んでいてもよく、
Nは含窒素複素環の構成原子であり、
前記含窒素複素環は3〜10員環であり、
前記含窒素複素環は、CxH2xOH基とは異なる、置換基を含んでもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基をさらに有していてもよい)、および
(IV)有機溶剤
を含んでなる、ポジ型感光性シロキサン組成物。 - 前記(III)が前記式(IIIa)で表される光塩基発生剤の水和物である、請求項1に記載組成物。
- 前記光塩基発生剤において、前記含窒素複素環が6員環である、請求項1または2のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記光塩基発生剤において、前記含窒素複素環に結合した置換基が1つのみである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリシロキサンの質量平均分子量が、800〜8000の範囲にある、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物がさらにスカム除去剤を含んでなる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物がさらに界面活性剤を含んでなる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- ポジ型感光性シロキサン組成物の製造方法であって、
(I)フェニル基を有するポリシロキサン、
(II)ジアゾナフトキノン誘導体、
(III)以下の一般式(IIIa)で表される光塩基発生剤の水和物または溶媒和物
xは、1以上6以下の整数であり、
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、スルフィド基、シリル基、シラノール基、ニトロ基、ニトロソ基、スルフィノ基、スルホ基、スルホナト基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスホノ基、ホスホナト基、アミノ基、アンモニウム基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、置換基を含んでもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、または置換基を含んでもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基であり、
R1〜R4のうち2つ以上が結合して環状構造を形成していてもよく、前記環状構造はヘテロ原子を含んでいてもよく、
Nは含窒素複素環の構成原子であり、
前記含窒素複素環は3〜10員環であり、
前記含窒素複素環は、CxH2xOH基とは異なる、置換基を含んでもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基をさらに有していてもよい)、および
(IV)有機溶剤
を混合することを含んでなる方法。 - 請求項8に記載の方法により製造されたポジ型感光性シロキサン組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載されたポジ型感光性シロキサン組成物から形成された硬化膜。
- 請求項10に記載の硬化膜を具備してなる素子。
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