JP2019501999A - 電荷移動塩、電子デバイス及びそれらの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
−(Sp1)p−(A)q
(II)
式中、Sp1はスペーサー基である;Aはアニオン又はカチオンである;pは0又は1である;qは、pが0であるならば、1である;且つ、qは、pが1であるならば、少なくとも1であり、好ましくは1である。
1つ又は複数の非隣接C原子が、O、S又はC=Oにより置換され得るC1〜20アルキレン又はフェニレン−C1〜20アルキレン;
非置換であり得る、或いは、1つ又は複数のC1〜20アルキル基(ただし、該C1〜20アルキル基の1つ又は複数の隣接していない非末端C原子が、O、S、C=O又はCOOにより置換される場合がある)により置換され得るC6〜20アリーレン又は5員〜20員ヘテロアリーレン(より好ましくはフェニレン);及び
C6〜20アリーレンアルキレンスペーサー基又はアルキレン−C6〜20アリーレンスペーサー基(ただし、C1〜20アルキレン及びC6〜20アリーレンは上記の通りであり、且つ、アルキレン基のC原子が、O、S又はC=Oにより置換される場合がある)。
1つ又は複数の非隣接C原子が、O、S又はCOにより置換され得るC1〜20アルキレン;及び
非置換であり得る、或いは、1つ又は複数の置換基により置換され得るC6〜20アリーレン又は5員〜20員ヘテロアリーレン(より好ましくはフェニレン)。置換基が存在する場合、当該置換基は好ましくは、エーテル基から選択され、必要に応じて、ポリエーテル基から選択されてもよく、好ましくは、式−O(CH2CH2O)v−R12の基(式中、vは、少なくとも1であり、必要に応じて1〜10の整数であってもよく、R12はC1〜5アルキルであり、好ましくはメチルである)から選択される。
1つ又は複数の隣接していない非末端C原子が、O、S、C=O又は−COOにより置換される場合があり、且つ、1つ又は複数のH原子がFにより置換される場合があるアルキル(必要に応じて、C1〜20アルキル);及び
式−(Ar2)rの基(式中、それぞれの存在におけるAr2は独立して、非置換である、或いは、1つ又は複数の置換基により置換されるC6〜20アリール基又は5員〜20員ヘテロアリール基であり、rは、少なくとも1であり、必要に応じて、1、2又は3であってもよい)。
アルキル、必要に応じてC1〜20アルキル(ただし、該C1〜20アルキルの1つ又は複数の隣接していない非末端C原子が、置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール、O、S、C=O又は−COO−により置換される場合があり、且つ、1つ又は複数のH原子がFにより置換される場合がある)、及び
非置換であり得る、或いは、1つ又は複数の置換基により置換され得るアリール又はヘテロアリール(必要に応じてフェニル)。
n型ドーパントが、式(I)の繰り返し単位を含む材料へのドーピングを自発的に生じさせる場合、n型ドーパントは必要に応じて、アクセプター材料のLUMO準位よりも浅い(真空により近い)HOMO準位又は半占有分子軌道(SOMO)準位を有するn型ドーパントであってもよい。好ましくは、n型ドーパントは、式(I)の繰り返し単位を含む材料のLUMO準位よりも少なくとも0.1eV浅い(必要に応じて、少なくとも0.5eV浅い)HOMO準位を有する。この場合、n型ドーパントは好ましくは電子ドナーである。
それぞれのR7は独立して、C1〜20ヒドロカルビル基であり、必要に応じてC1〜10アルキル基であってもよく;
R8はH又はC1〜20ヒドロカルビル基であり、必要に応じて、H、C1〜10アルキル又はC1〜10アルキルフェニルであってもよく;
それぞれのR9は独立して、C1〜20ヒドロカルビル基(必要に応じてC1〜10アルキル)、フェニル、又は1つもしくは複数のC1〜10アルキル基により置換されるフェニルである;
それぞれのR10は独立して置換基であり、kは0又は正の整数である;且つ
それぞれのR11は独立して置換基であり、lは0又は正の整数である。
式(I)の繰り返し単位を含む共役ポリマーが、共役した繰り返し単位を形成するようにモノマー重合時に脱離する脱離基を含むモノマーを重合することによって形成される場合がある。例示的な重合方法には、限定されないが、例えば、T.Yamamoto、“Electrically Conducting And Thermally Stable pi−Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes”、Progress in Polymer Science、1993、17、1153〜1205に記載されるようなYamamoto重合(その内容は参照によって本明細書中に組み込まれる)、並びに、例えば、国際公開第00/53656号、国際公開第2003/035796号及び米国特許第5777070号に記載されるようなSuzuki重合(それらの内容は参照によって本明細書中に組み込まれる)が含まれる。
n型ドーパントが、式(I)の繰り返し単位を含むポリマーへの自発的なドーピングを20℃において接触時に生じさせない場合、n型ドーピングが活性化によってもたらされる場合がある。好ましくは、式(I)の繰り返し単位を含むポリマーと、n型ドーパントとを含有する層を含むデバイスが形成された後、必要に応じて封入後において、n型ドーピングがもたらされる。活性化は、n型ドーパントの励起、及び/又は式(I)の繰り返し単位を含むポリマーの励起による場合がある。
OLED100は1つ又は複数の発光層を含有する場合がある。
カソードは1つ又は複数の層を含む場合がある。好ましくは、カソードは、1つもしくは複数の導電性材料を含む電子注入層、又は1つもしくは複数の導電性材料からなる電子注入層と接している層を含み、或いは、そのような電子注入層と接している層からなる。例示的な導電性材料が金属であり、好ましくは、少なくとも4eVの仕事関数を有する金属(必要に応じて、アルミニウム、銅、銀又は金又は鉄)である。例示的な非金属導電性材料には、導電性の金属酸化物(例えば、インジウムスズ酸化物及びインジウム亜鉛酸化物)、グラファイト及びグラフェンが含まれる。様々な金属の仕事関数は、CRC Handbook of Chemistry and Physics(12〜114、87版、CRC Pressによって発行、David R.Lideによって編集)に示される通りである。2つ以上の値が所与の金属について示されるならば、最初に列挙されている値が適用される。
正孔輸送層がアノード103と発光層105との間に設けられる場合がある。
導電性の正孔注入層(これは導電性の有機材料又は無機材料から形成される場合がある)が、アノードから半導電性ポリマーの層(1つ又は複数)への正孔注入を助けるために、図1に例示されるようにOLEDのアノード103と発光層105との間に設けられる場合がある。ドープされた有機正孔注入材料の例には、置換されていてもよいドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、具体的には、電荷を釣り合わせるためのポリ酸(例えば、欧州特許第0901176号及び欧州特許第0947123号において開示されるようなポリスチレンスルホナート(PSS)、ポリアクリル酸又はフッ素化スルホン酸(例えば、Nafion(登録商標))などがドープされるPEDT;米国特許第5723873号及び米国特許第5798170号において開示されるようなポリアニリン;並びに、置換されていてもよいポリチオフェン又はポリ(チエノチオフェン)が含まれる。導電性の無機材料の例には、Journal of Physics D:Applied Physics(1996)、29(11)、2750〜2753において開示されるような遷移金属酸化物(例えば、VOx、MoOx及びRuOxなど)が含まれる。
n型ドーパントが、式(I)の単位を含む材料へのドーピングを自発的に生じさせない場合、n型ドーパントは好ましくは、水分及び酸素の侵入を防止するための薄膜を含有するデバイスの封入の後、本明細書中に記載されるようにn型ドーピングを生じさせるために活性化される。
発光層105及び電子注入層107は、蒸着法及び溶液堆積法を含めてどのような方法によってでも形成される場合がある。溶液堆積法が好ましい。
式(I)の繰り返し単位を含むドープされたポリマーを含む層が、有機発光層を覆って形成される有機発光デバイスの電子注入層に関連して記載されている。しかしながら、本明細書中に記載されるように形成される層は、例えば、有機光起電性デバイス又は有機光検出器の電子抽出層として、n型有機薄膜トランジスターの補助電極層として、或いは熱電発電器におけるn型半導体として他の有機電子デバイスにおいて使用される場合があり、また、本明細書中に記載されるような方法によって有機電子デバイスの表面に、例えば、有機光起電性デバイス又は有機光検出器の電子抽出層として、n型有機薄膜トランジスターの補助電極層として、或いは熱電発電器におけるn型半導体として形成される場合があることが理解されるであろう。
無垢のアクセプター材料、及び本明細書中に記載されるようなn型ドープされたアクセプター材料のUV可視吸収スペクトルを、ドーパントとのブレンドとして、ガラス基板へのスピンコーティングによって測定した。薄膜の厚さが20nm〜100nmの範囲であった。
ソフトウェアを伴うCHI660D電気化学ワークステーション(IJ Cambria Scientific Ltd)
CHI 104 3mmガラス状炭素ディスク作用電極(IJ Cambria Scientific Ltd)
白金線補助電極
参照電極(Ag/AgCl)(Havard Apparatus Ltd)
化学薬品
アセトニトリル(Hi−dry無水品−ROMIL) (セル溶液溶媒)
トルエン(Hi−dry無水品) (サンプル調製溶媒)
フェロセン−FLUKA (参照標準物)
テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート−FLUKA) (セル溶液塩)
サンプル調製
アクセプターポリマーを作用電極の上に薄い薄膜(約20nm)としてスピンコーティングした。ドーパント材料をトルエンにおける希薄溶液(0.3w%)として測定した。
測定セルは、電解質、サンプルが薄い薄膜として被覆されるガラス状炭素作用電極、白金対向電極、及びAg/AgCl参照ガラス電極を含有する。フェロセンが参照物質として実験終了時にセル内に加えられる(LUMO(フェロセン)=−4.8eV)。
中間体1(23.6g、0.0568mol)のテトラヒドロフラン(120ml)における溶液を−90℃に冷却した。N−BuLi(n−ヘキサンにおける2.5M、34ml、0.0852mol)を混合物に−90℃でゆっくり加え、−90℃で1時間撹拌した。二酸化炭素ガスを−90℃で1.5時間、反応量で吹き込んだ。反応混合物を室温にまでゆっくり加温し、水(150ml)を加えることによって反応停止させた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルにより抽出した(200ml、2回)。一緒にした有機層を、水(300ml)、ブライン(300ml)により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗物質をセライトに吸着させ、3%メタノール/クロロホルムを溶離液として使用するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、94.68%のHPLC純度を有する18gの中間体2を薄いオレンジ色の粘性液体として得た(65%の収率)。
中間体3:
中間体2(18g、0.0473mol)のエタノール(180mL)における溶液を0℃に冷却し、塩化チオニル(28.14g、0.236mol)を10分間にわたって滴下して加えた。その後、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を氷(200g)に注ぎ、30分間撹拌し、10%重炭酸ナトリウム水溶液を加えることによって塩基性にした。混合物を酢酸エチルにより抽出した(100ml、3回)。一緒にした有機層を、水(200ml)、ブライン(300ml)により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗物質をセライトに吸着させ、13%酢酸エチル/ヘキサンを溶離液として使用する(トリエチルアミン中和された)シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、99.32%のHPLC純度を有する4.2gの中間体3を薄いオレンジ色の液体として得た(42%の収率)。
中間体4:
窒素を、4−N,N−ジメチルアミノベンズアルデヒド(3g、0.0201mol)の無水メタノール(20ml)における溶液に10分間吹き込んだ。中間体3(4.2g、0.0201mol)を加え、窒素の吹き込みをさらに5分間続けた。氷酢酸(1mL)を加え、混合物を室温で16時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、ろ過した。固体を冷メタノール(10ml)により洗浄し、乾燥して、99.01%のHPLC純度を有する中間体4の1.8gの画分を白色の固体として、また、97.51%のHPLC純度を有する中間体4の1.1gの画分を白色の固体として得た(43%の収率)。
n型ドーパント1:
窒素を中間体4(5.000g、14.73mmol)及びテトラヒドロフラン(25ml)の混合物に5分間吹き込み、続いて、メタノール(10ml)と、水酸化セシウム一水和物(7.421g、44.19mmol)の水(5ml)における溶液とを加えた。窒素を混合物に10分間吹き込み、その後、混合物を70℃に16時間加熱した。冷却すると、混合物を減圧下で蒸発乾固した。残渣を水に溶解し、水から、水:メタノール(1:1)へのグラジエントを溶離液として使用するC18逆相シリカでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。n型ドーパント1を含有する一緒にした分画物を減圧下で蒸発乾固し、残渣をアセトニトリル(100ml)とともに粉砕し、ろ過し、真空オーブンにおいて50℃で16時間乾燥して、4.976gのn型ドーパント1をNMRによる99%の純度で白色の粉末として得た(76%の収率)。
アクセプター単位体1
2,7−ジブロモフルオレン(150g、0.4629mol)のジエチルエーテル(1.2L)における混合物に、n−BuLi(203.7ml、0.5092mol)を室温で加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌した。ジエチルエーテル(1.2L)における1−ブロモ−2−ヘキシルオクタン(146.25g、0.5555mol)を反応混合物に室温でゆっくり加えた。反応混合物を室温で16時間撹拌した。クエン酸溶液(20%水溶液、1500ml)を加え、混合物を酢酸エチルにより抽出した(2000ml、2回)。一緒にした有機層をブライン(1000ml)により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルと、溶離液としてのヘキサン(hexanes)とを使用するカラムクロマトグラフィーによって2回精製して、153gの中間体5を黄色の粘性油状物として得た(64%の収率)。
中間体6:
水素化ナトリウム(15.38g、0.3849mol)のテトラヒドロフラン(500ml)における懸濁物に、中間体5(100g、0.1923mol)のテトラヒドロフラン(200ml)における溶液を室温でゆっくり加えた。反応混合物を室温で4時間撹拌した。その後、反応混合物を、エチルオキサリルクロリド(52.5g、0.3849mol)のテトラヒドロフラン(300ml)における溶液に−20℃で加えた。反応混合物の温度を室温にまで温め、16時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルにより抽出した(500ml、2回)。一緒にした酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルと、溶離液としての2%酢酸エチル/ヘキサン(hexanes)とを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、63gの中間体6を得た(53の収率)。
中間体6(120g、0.1934mol)のテトラヒドロフラン(1200ml)における溶液に、水素化アルミニウムリチウム(25.14ml、テトラヒドロフランにおける2M溶液、0.0503mol)を−20℃で加えた。その後、反応混合物を室温で5時間撹拌した。酢酸エチル(100ml)を反応混合物に加え、混合物をセライトでろ過した。ろ液を濃縮し、残渣を、シリカゲルと、溶離液としての2%〜5%の酢酸エチル/ヘキサン(hexanes)のグラジエントとを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、91gの中間体7を得た(76%の収率)。
中間体7(90g、0.1446mol)のトルエン(900ml)における溶液に、五酸化リン(82g、0.5784mol)を室温で加えた。反応混合物を110℃に加熱し、5時間撹拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、氷水(1000ml)を反応混合物に加えた。混合物を酢酸エチルにより抽出した(500ml、2回)。一緒にした有機層をブライン(500ml)により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルと、溶離液としての2%酢酸エチル/ヘキサン(hexanes)とを使用するカラムクロマトグラフィーによって2回精製して、49gの中間体8を得た(56%の収率)。
テトラヒドロフラン(250ml)及びメタノール(250ml)の混合物における中間体8(49g、0.08111mol)の溶液に、水酸化カリウム粉末(90.8g、1.6212mol)を加えた。混合物を封管において130℃に加熱し、40時間撹拌した。反応液を−10℃に冷却し、濃塩酸(120ml)を、酸性pHが得られるまで加えた。混合物を酢酸エチルにより抽出した(500ml、2回)。一緒にした酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルと、溶離液としての5%〜10%の酢酸エチル/ヘキサン(hexanes)のグラジエントとを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、25.3gの中間体9を得た(54%の収率)。
中間体10:
中間体9(25g、0.0434mol)の塩化チオニル(250ml)における溶液を3時間還流した。その後、塩化チオニルを留去し、粗製の酸塩化物をテトラヒドロフラン(200ml)に溶解した。この粗製物を、テトラヒドロフラン(800ml)におけるアンモニアガスの溶液に−20℃で加えた。その後、混合物を室温で3時間撹拌した。テトラヒドロフランを留去し、残渣を水により希釈した。残渣を酢酸エチルにより抽出した(500ml、2回)。一緒にした有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルと、溶離液としての10%酢酸エチル/ヘキサン(hexanes)とを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、22.4gの中間体10を得た(90%の収率)。
中間体10(22g、0.0383mol)のトルエン(440ml)における溶液に、五酸化リン(10.8g、0.0766mol)を加えた。反応混合物を110℃に加熱し、4時間撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、氷水(500ml)で反応停止させた。混合物を酢酸エチルにより抽出し(500ml、2回)、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルと、溶離液としての100%ヘキサンとを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、20.6gのアクセプター単位体1を灰白色の固体として得た(HPLCにより99.4%純粋、97%の収率)。
モノマー前駆体2:
ポリマー実施例1
ポリマー実施例1は下記の構造を有する:
下記の構造を有する緑色りん光デバイスを調製した:
ITO/HIL(50nm)/LEL(80nm)/EIL(20nm)/Ag(100nm)
上記構造において、ITOはインジウムスズ酸化物のアノードであり、HILは正孔注入層であり、EILは電子注入層であり、LELは発光層である。
下記の構造を有する白色発光素子を調製した:
ITO/HIL(35nm)/HTL(22nm)/LEL(65nm)/EIL(20nm)/Ag(100nm)
上記構造において、ITOはインジウムスズ酸化物のアノードであり、HILは正孔注入層であり、HTLは正孔輸送層であり、LELは発光層であり、EILは電子注入層である。
青色発光デバイスを、LELが、青色ポリマー1をキシレン溶液からスピンコーティングすることによって形成されたことを除いて、デバイス実施例2について記載されるように形成させた。
下記の構造を有するデバイスを調製した:
ITO/HIL(50nm)/LEL(80nm)/EIL(20nm)/Ag(100nm)
デバイスを、上記で記載されるプロセスに従って形成させた。
Claims (22)
- BGが、アリーレン基又はヘテロアリーレン基であるAr1である、請求項1に記載の電荷移動塩。
- Ar1がC6〜20アリーレン基である、請求項2に記載の電荷移動塩。
- Ar1がフルオレンである、請求項3に記載の電荷移動塩。
- R1がアニオン性基又はカチオン性基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の電荷移動塩。
- R1が、下記の式(II)の基:
−(Sp1)p−(A)q
(II)
(式中、Sp1はスペーサー基である;Aはアニオン性基又はカチオン性基である;pは0又は1である;qは、pが0であるならば、1である;qは、pが1であるならば、少なくとも1である)
である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の電荷移動塩。 - Sp1が、非置換であり得る、或いは、1つ又は複数の置換基により置換され得るフェニル、及び、1つ又は複数の非隣接C原子が、O、S又はC=Oにより置換され得るC1〜20アルキレンからなる群から選択される、請求項7に記載の電荷移動塩。
- 式(I)の繰り返し単位を含む前記材料がポリマーである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の電荷移動塩。
- 前記ポリマーが、式(I)の繰り返し単位と、1つ又は複数の共繰り返し単位とを含むコポリマーである、請求項9に記載の電荷移動塩。
- 式(I)の前記繰り返し単位が前記ポリマーの前記繰り返し単位の0.1mol%〜90mol%である、請求項10又は11に記載の電荷移動塩。
- 前記n型ドーパントが2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾールを含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の電荷移動塩。
- 式(I)の繰り返し単位を含む前記材料:n型ドーパントの重量比が99:1〜30:70の範囲である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の電荷移動塩。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載される電荷移動塩を形成する方法であって、式(I)の繰り返し単位を含む前記材料と、前記n型ドーパントとを含む組成物を活性化して、前記n型ドーパントにより、式(I)の単位を含む前記材料へのドーピングを生じさせる工程を含む、方法。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載される電荷移動塩を含む層を含む有機電子デバイス。
- 前記有機電子デバイスが、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間における発光層とを含む有機発光デバイスであり、且つ、前記電荷移動塩を含む前記層が、前記発光層と前記カソードとの間における電子注入層である、請求項16に記載の有機電子デバイス。
- 前記電子注入層が前記発光層と接している、請求項17に記載の有機電子デバイス。
- 式(I)の繰り返し単位を含む材料を極性溶媒から堆積させる工程を含む、請求項16〜18のいずれかに記載されるデバイスを形成する方法。
- 請求項19に記載される組成物と、少なくとも1つの極性溶媒とを含む配合物。
- 請求項1〜13のいずれかに記載される電荷移動塩を含む有機電子デバイスの層を形成する方法であって、請求項20に記載される配合物を表面に堆積させる工程、前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させる工程、及び、前記n型ドーパントを活性化する工程を含む、方法。
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