JP2017527650A - 正孔輸送シクロブテン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1は、非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール基又はヘテロアリール基を表し;
Sp1は、第1のスペーサー基を表し;
n1は0又は1であり;
n1が0である場合、m1は1であり、n1が1である場合、m1は少なくとも1であり;
R1は、各出現時において独立して、H又は置換基であり、
ただし、少なくとも1つのR1は以下から選択される基R11であり:
式(I)のシクロブテン環の炭素原子と直接結合した三級炭素原子を含むアルキル;
二級又は三級炭素原子が、少なくとも1つの−CH2−基により、式(I)のシクロブテン環の炭素原子から離れて配置されている分岐鎖アルキル;及び
環状アルキル基を含むアルキル;
又は
ただし、少なくとも2つのR1基が結合されて環を形成し;
*は、材料との結合点を表す)。
Sp2は、第2のスペーサー基を表し;
n2は0又は1であり;
n2が0である場合、m2は1であり、n2が1である場合、m2は少なくとも1であり;
UGは、反応性不飽和基を含む基であり;及び
*は、第2の材料との結合点を表す)。
アノード/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/カソード。
例示的なアルキル基R11は、C4−20アルキル基から選択されてもよい。
−H
−直鎖状C1−20アルキル;
−C1−20アルコキシ;
−トリ(ヒドロカルビル)シリル;
−1又は複数のC1−10アルキル基又はC1−10アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルでもよい1又は複数の置換基で置換されていても、非置換でもよいアリール又はヘテロアリール。
−アルキルの1又は複数の隣接しないC原子が、O、S、SiR14 2(式中、R14は、各出現時において独立に、置換基、あるいは非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール基又はヘテロアリール基である。)で置換されていてもよいC1−20アルキル;及び
−非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール。
Sp2は、各出現時において独立に、上述の基Sp1から選択されてもよい。
式(I)の基で置換された材料は、非ポリマー材料、又は式(I)の基で置換された繰り返し単位を含むポリマーでもよい。
第1の非ポリマー材料が2つの式(I)の基で置換される場合、例えばm1=1及びp1=2の場合、且つ第2の非ポリマー材料が2つの式(II)の基で置換される場合、例えばm2=1及びp2=2の場合は、第1及び第2の材料が反応して、以下の繰り返し構造を有する直鎖状ポリマーを生成してもよい:
別の実施形態では、式(IVa)(式中、p1は2以上であり、且つ/又はm1は2以上である。)の非ポリマー化合物を、式(IIIb)の繰り返し単位を含むポリマーと反応させる。
スキーム1、2及び3の反応は、反応性不飽和基としてノルボルネンを含む第2の材料を用いて例示しているが、本明細書に記載の任意の反応性不飽和基を用いてもよいことを理解されたい。
非ポリマーの第1の材料のコア1は、式(I)の1又は複数の基のみで置換されていてもよく、あるいは1又は複数の別の置換基で置換されていてもよい。
繰り返し単位
繰り返し単位RU1及び/又はRU2を含むポリマーは、好ましくはRU1及び/又はRU2並びに1又は複数の共繰り返し単位を含むコポリマーである。共繰り返し単位は、好ましくは架橋性基を含まない。
−1又は複数の隣接しないC原子が、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oあるいは−COO−で置換されていてもよく、1又は複数のH原子がFで置換されていてもよい、C1−20アルキルでもよいアルキル;
−非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール基及びヘテロアリール基、好ましくは1又は複数のC1−20アルキル基で置換されたフェニル;
−それぞれが独立に置換されていてもよいアリール基又はヘテロアリール基、例えば、式−(Ar7)r(式中、各Ar7は独立にアリール基又はヘテロアリール基であり、rは少なくとも2である。)の基の直鎖又は分岐鎖、好ましくは、それぞれが非置換でも、1又は複数のC1−20アルキル基で置換されていてもよいフェニル基の分岐鎖又は直鎖;及び
−式(I)又は(II)の基。
1又は複数の隣接しないC原子が、O、S、置換されたN、C=O及び−COO−で置換されていてもよく、アルキル基の1又は複数のH原子が、Fで置換されていてもよいアルキル、例えばC1−20アルキル;
NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3及び
フッ素、ニトロ及びシアノ;
(式中、各R9は、アルキル、好ましくはC1−20アルキル;及びアリール又はヘテロアリール、好ましくは1又は複数のC1−20アルキル基で置換されていてもよいフェニルからなる群から独立に選択される)。
−1又は複数の隣接しないC原子が、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oあるいは−COO−で置換されていてもよく、1又は複数のH原子がFで置換されていてもよい、C1−20アルキルでもよいアルキル;
−非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール基及びヘテロアリール基、好ましくは1又は複数のC1−20アルキル基で置換されたフェニル;
−それぞれが独立に置換されていてもよいアリール基又はヘテロアリール基、例えば、式−(Ar7)r(式中、各Ar7は独立にアリール基又はヘテロアリール基であり、rは少なくとも2であり、2又は3でもよい。)の基の直鎖又は分岐鎖、好ましくは、それぞれが非置換でも、1又は複数のC1−20アルキル基で置換されていてもよいフェニル基の分岐鎖又は直鎖;及び
−式(I)又は(II)の基。
Ar4は、各出現時において独立に、非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール基又はヘテロアリール基を表し;
Spは、少なくとも1つの炭素原子又はケイ素原子を含むスペーサー基を表す)。
−アルキル基の1又は複数の隣接しないC原子が、O、S又はCOO、C=O、NR6又はSiR6 2によって置き換えられてもよく、C1−20アルキル基の1又は複数のH原子がFによって置き換えられてもよく、式中、R6は置換基であり、各出現時において、C1−40ヒドロカルビル基でもよく、C1−20アルキル基でもよいC1−20アルキル;及び
−非置換でも、1又は複数のC1−20アルキル基で置換されていてもよい、フェニルでもよいアリール又はヘテロアリール。
R13は、gが1又は2であるとき、各出現時において同じでも、異なっていてもよいが、好ましくは、アルキル、例えばC1−20アルキル、Ar11、Ar11基の分岐鎖又は直鎖、あるいは式(I)又は(II)(式中、Ar11は、各出現時において独立に、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリールである。)の基からなる群から選択される。
R13は、好ましくはAr11あるいはAr11基の分岐鎖又は直鎖である。Ar11は、各出現時において、好ましくは非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいフェニルである。
−1又は複数の隣接しないC原子が、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール(好ましくはフェニル)、O、S、C=O又は−COO−で置換されていてもよく、1又は複数のH原子がFで置換されていてもよい、C1−20アルキルでもよい置換又は非置換のアルキル;及び
−式(I)又は(II)の基。
共役ポリマーの調製のための好ましい方法は、金属錯体触媒の金属原子がアリール基又はヘテロアリール基と、モノマーの脱離基との間に挿入される「金属挿入」を含む。例示的な金属挿入法は、例えば、WO00/53656に記載されている鈴木重合、及び、例えば、T.Yamamoto,「Electrically Conducting And Thermally Stable π−Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes」,Progress in Polymer Science 1993,17,1153−1205に記載されている山本重合である。山本重合の場合、ニッケル錯体触媒が使用される;鈴木重合の場合、パラジウム錯体触媒が使用される。
導電性がある正孔注入層は、導電性がある有機材料又は無機材料から形成されてもよいが、半導体ポリマーの1又は複数の層へのアノードからの正孔注入を助けるために、図1に示すようにOLEDのアノード103と正孔輸送層105との間に設けられてもよい。ドープされた有機性の正孔注入材料の例には、置換されていてもよい、ドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に、EP0901176及びEP0947123に開示されているポリスチレンスルホン酸(PSS)などの電荷平衡ポリ酸をドープしたPEDT、ポリアクリル酸又はフッ素化スルホン酸、例えばNafion(登録商標);US5723873及びUS5798170に開示されているポリアニリン;及び置換されていてもよいポリチオフェン又はポリ(チエノチオフェン)が含まれる。導電性無機材料の例には、Journal of Physics D:Applied Physics(1996),29(11),2750−2753に開示されているVOx、MoOx及びRuOxなどの遷移金属酸化物が含まれる。
カソード109は、OLEDの発光層への電子の注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。カソードと発光材料の間の不利な相互作用の可能性など、他の要素がカソードの選択に影響する。カソードは、アルミニウムの層など、単一の材料からなっていてもよい。あるいは、カソードは、金属などの複数の導電材料、例えばWO98/10621に開示されている、例えば、カルシウム及びアルミニウムなどの低仕事関数材料及び高仕事関数材料の二重層を含んでもよい。カソードは、例えばWO98/57381、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634及びWO02/84759に開示されている元素のバリウムを含んでもよい。カソードは、電子注入を助けるために、デバイスの有機層と1又は複数の導電性カソード層との間に金属化合物、特にアルカリ又はアルカリ土類金属の酸化物又はフッ化物、例えばWO00/48258に開示されているフッ化リチウム;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されているフッ化バリウム;及び酸化バリウムの薄い(例えば、1〜5nm)層を含んでもよい。デバイスへの効率的な電子の注入を可能にするため、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えば、Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に記載されている。
有機光電子デバイスは、水分及び酸素に対して敏感である傾向がある。したがって、基板は、好ましくは、デバイスへの水分及び酸素の侵入を防ぐための良好なバリア性を有する。基板は一般にガラスであるが、特にデバイスの柔軟性が望まれる場合、代替の基板が使用されてもよい。例えば、基板は、1又は複数のプラスチック層、例えば、プラスチック層と誘電体バリア層の交互の基板、又は薄いガラスとプラスチックのラミネートを含んでもよい。
有機電子デバイスの層、好ましくはOLEDの層、より好ましくはOLEDの正孔輸送層の形成に適した配合物は、式(I)の置換基を有する材料及び1又は複数の適した溶媒を含んでもよい。配合物は、実質的に第1の材料及び1又は複数の溶媒からなっていてもよく、あるいは、1又は複数の別の成分、例えば、式(II)の置換基を有する1又は複数の材料を含んでもよい。
本明細書に記載の第1の材料及びその組成物は、1又は複数の層の有機電子デバイスを形成するために用いられてもよい。好ましくは、第1の材料は、その上に別の層が溶液堆積法により形成される架橋された層を形成するために用いられる。
窒素下、−20℃のTHF(1250ml)中のBPメチルエステル(250g、0.68mol)及びN,O−ジメチルヒドロキシルアミン・塩酸塩(102.1g、1.05mol)の溶液に、内部温度を−5℃未満に保つようにイソプロピルマグネシウムクロリドの溶液(THF中で2M)(1047ml、2.09mol)を滴加し、反応混合物を室温まで昇温させ、さらに16時間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却して希塩酸(1.5M)を用いて反応を停止し、酢酸エチル(3L)で希釈して酢酸エチル層を分離し、乾燥(Na2SO4)して溶媒を減圧下で除去した。生じる白色固体をメタノールと共に粉砕し、濾過して高温のメタノール及び高温のACNで洗い、BPアミド(196g、収率73%、HPLC純度98.4%)を得た。
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ[ppm]32.45,61.29,121.30,122.19,129.81,129.93,130.82,131.63,132.54,136.43,137.31,138.34,169.79.
化合物1実施例1段階1
窒素下、室温の乾燥ジエチルエーテル(650ml)中のマグネシウム削片(25g、1.04mol)、ヨウ素及び1,2−ジブロモエタンの懸濁液にブロモベンゼン(14.5ml、0.14mol)を加え、開始したら、残りのブロモベンゼン(29ml、0.28mol)を滴加し、反応混合物を40℃で16時間攪拌し、次に、室温まで徐冷した。生じるグリニャール試薬を、−20℃の乾燥THF(750ml)中のBPアミド(75g、0.19mol)の溶液に滴加し、この温度でさらに30分間攪拌を続けた。次に、これを0℃まで冷却し、希塩酸(1L、1.5M)を用いて反応を停止して室温まで昇温し、酢酸エチルで希釈して有機層を分離、乾燥(Na2SO4)し、溶媒を減圧下で除去した。生じる白色固体をメタノールと共に2回粉砕し、濾過して高温のメタノールで洗い、化合物実施例1段階1(68g、収率87%、HPLC純度97.7%)を得た。
化合物実施例1段階2
窒素下、−78℃の乾燥テトラヒドロフラン(150ml)中のモノマー実施例1段階2(18.2g、0.072mol)の溶液に、内部温度を−74℃未満に保つようにn−ブチルリチウムの溶液(ヘキサン中で2.5M、28.8ml、0.072mol)を滴加した。反応混合物を2時間攪拌し、次に、内部温度を−74℃未満に保つようにBPアミド(20g、0.048mol)の溶液を滴加し、混合物をこの温度で1時間攪拌した。混合物を室温まで一晩でゆっくりと昇温させた;次に、この混合物を5℃まで冷却し、HCl(50ml、1.5M)の希薄溶液を滴加して反応を停止して酢酸エチル(500ml)で抽出し、(乾燥(Na2SO4)して溶媒を減圧下で除去した。シリカカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の2%EtOAc)により精製して、表題化合物(18.2g、収率68%)を得た。
窒素下の化合物実施例1段階2(16.3g、0.028mol)、氷AcOH(245ml)及び濃HCl(4.9ml)の溶液を120℃で1時間加熱した。混合物を冷却し、氷:水(500ml)の溶液に注意深く注ぎ、生じる固体を濾過により単離して乾燥した。水性相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機抽出液を乾燥(Na2SO4)して溶媒を減圧下で除去した。シリカカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の5%EtOAc)により精製して、表題化合物(14.3g、収率48%、HPLC純度54%)を得た。
化合物実施例1段階3(14.3g、0.025mol)、2−(2,5−ジエチルフェニル)−4,4,5,5−tetrsmethyl−1,3,2−ジオキサボロラン(19.5g、0.075mol)、第三リン酸カリウム(23g、0.1mmol)、トルエン(170ml)、エタノール(57ml)及び蒸留水(57ml)の溶液をアルゴンで30分間パージし、Pd2(dba)3(0.195g、0.0002mol)及びSPhos(0.195g、0.0004mol)を加え、反応混合物を100℃で16時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、Celiteプラグ(酢酸エチル500ml)に通して濾過して水(500ml)で希釈し、有機相を分離して塩水(500ml)で洗い、乾燥(Na2SO4)して溶媒を減圧下で除去した。シリカカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)により精製し、続いて酢酸エチル中でPd/Cと反応させ、逆相クロマトグラフィー(アセトニトリル:THF)を用いて精製し、白色固体として化合物実施例1(4g、収率24%、HPLC純度99.3%)を得た。
13C−NMR(400MHz,CDCl3):δH[ppm]15.52,15.79,25.89,28.35,29.79,29.87,31.04,38.03,39.93,48.38,65.94,119.71,121.52,122.62,126.42,126.73,126.89,127.36,128.07,128.21,128.56,128.81,129.51,138.51,138.97,141.29,141.44,141.64,143.64,144.82,146.48,148.56,151.35
モノマー実施例1
モノマー実施例1を以下の反応スキームに従って調製した:
窒素下、室温の乾燥ジエチルエーテル(10ml)中のマグネシウム削片(15.42g、634mmol)及びヨウ素(3ペレット)の懸濁液に、穏やかな還流を保つように乾燥ジエチルエーテル(290ml)中のネオペンチルブロミド(77ml、601mmol)の溶液を2時間にわたって滴加し、次に、混合物を1時間還流させ、次に、室温まで徐冷した。生じるグリニャール試薬を、乾燥ジエチルエーテル(1000ml)中の3−ブロモビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オン(100g、510mmol)の溶液に内部温度を〜0℃に保つように滴加した。反応混合物を室温まで一晩昇温させ、次に、この混合物を0℃まで冷却し、希塩酸(340ml、2M水溶液)を用いて反応を停止し、室温まで昇温させた。有機相を分離して水(3×120ml)で洗い、MgSO4で乾燥し、溶媒を減圧下で除去してオレンジ色のオイル(134g)を得た。オイルをシリカプラグ(ヘキサン:酢酸エチル(95:5%)を用いて溶離。)により精製し、オレンジ色のオイルとして、2異性体の混合物として表題化合物(111.1g、0.40mol、収率78%、1H NMRによる純度91.8%)を得た。
1H−NMR(600MHz,CDCl3):δH[ppm]1.10(9H,s),1.81(d,J=14.7Hz,1H),1.94(d,J=14.7Hz,1H),3.16(d,J=14.4Hz,1H),3.48(d,J=14.4Hz,1H),7.07(d,J=7.6Hz,1H),7.29(s,1H),7.37(d,J=7.6Hz,1H),
モノマー実施例1段階2
窒素下、0℃のヘキサン(325ml)中のモノマー実施例1段階1(111g、395mmol)及びトリエチルシラン(67ml、416mmol)の溶液に、トリフルオロ酢酸(159ml、2062mmol)を1時間にわたって滴加した。反応物を室温まで昇温し、24時間攪拌した。反応混合物を氷:水(2.3L)の溶液に注ぎ、氷が溶けるまで1時間攪拌して層を分離した。水性相をヘキサン(500ml)で抽出し、合わせた有機抽出液を水(3×600ml)、酢酸ナトリウム(10%wt:vol 500ml)、水(3×600ml)で洗い、MgSO4で乾燥し、溶媒を減圧下で除去してオレンジ色のオイル(152.7g)を得た。オイルをシリカプラグ(ヘキサンを用いて溶離。)により精製し、黄色のオイルとして表題化合物(103.64g、376mmol、1H NMRによる純度91.8%(2異性体の混合物として。2%のアルケン不純物を含む。))を得た。
モノマー実施例1段階3
窒素下、−78℃の乾燥テトラヒドロフラン(70ml)中のモノマー実施例1段階2(7.2g、26.4mmol)の溶液に、内部温度を−74℃未満に保つようにn−ブチルリチウムの溶液(ヘキサン中で2.5M、11.0ml、27.5mmol)を滴加した。反応混合物を20分間攪拌し、一定分量の反応を水で停止して、GC−MS(BCBNp/BrBCBNp 80/20)で分析した。BPメチルエステル(4.35g、11.7mmol)を、内部温度を−74℃未満に保つように固体として分割して加えた。混合物を室温まで一晩でゆっくりと昇温させた;次に、この混合物を5℃まで冷却し、HCl(2M水溶液)を滴加して反応を停止した。溶媒を減圧下で除去して残留物をヘキサンで抽出し、合わせた有機抽出液を水で洗い、MgSO4で乾燥して減圧下で濃縮乾固した。未精製のモノマー実施例1段階3をさらに精製することなく次のステップで使用した。
窒素下、0℃の乾燥ジクロロメタン(40ml)中のモノマー実施例1段階3(9.19g、13.4mmol)の溶液に、内部温度を5℃未満に保つようにホウ素トリフルオリドジエチルエーテルの溶液(8.23ml、66.9mmol)を滴加した。反応混合物を室温まで昇温させ、一晩攪拌し、次に、氷:水(200ml)の溶液に注意深く注いだ。氷が溶けた後、相を分離して水性相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機抽出液を第三リン酸カリウム溶液の水溶液(10%wt:vol、40ml)と共に30分間攪拌した。有機相を分離して水(50ml×3)で洗い、MgSO4で乾燥して濾過し、Isolute(登録商標)に吸着させた。乾燥したIsolute(登録商標)をシリカ/Florisil(登録商標)プラグに負荷させ、ヘキサン:ジクロロメタン(9:1及び6:4)の混合物で溶離して、分画1としてモノマー実施例1及びモノマー実施例1段階3及び分画2を得た。
モノマー実施例2
モノマー実施例2を以下の反応スキームに従って調製した:
窒素下、−78℃の乾燥THF(400ml)中の−78℃の3−ブロモ−7−ネオペンチルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(33.7g、123.8mmol、2異性体の混合物としてGC−MSによる純度93%)の溶液に、内部温度を−74℃未満に保つようにsec−ブチルリチウムの溶液(118ml、164.4mmol、シクロヘキサン中で1.4M)を滴加し、反応混合物を−78℃でさらに1時間攪拌した。次に、内部温度を−74℃未満に保つように1−ブロモ−4−クロロブタンの溶液(13.5ml、117.7mmol)を滴加し、混合物を室温まで一晩昇温させた。次に、この混合物を0℃まで冷却し、2M HCl(100ml)を滴加して反応を停止し、真空下で濃縮した。二相の残留物をヘキサン(3×120ml)で抽出し、合わせた有機抽出液を水(3×200ml)で洗い、乾燥(MgSO4)して真空下で濃縮乾固した。生じるオイルを、シリカプラグ(ヘキサン、ヘキサン:DCM 9:1)を用いて精製し、無色のオイルとして3−(4−クロロブチル)−7−ネオペンチルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(28g、収率87%)を得た。
3−(4−ヨードブチル)−7−ネオペンチルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(B)
アセトン(300ml)中の3−(4−クロロブチル)−7−ネオペンチルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(28.0g、105.7mmol)及びヨウ化ナトリウム(79.2g、528.6mmol)の混合物を25時間還流させた。混合物を室温まで冷却し、水(250ml)を加え、混合物を真空下で濃縮した。二相の残留物をヘキサン(3×110ml)で抽出し、合わせた有機抽出液を水(5×100ml)で洗い、乾燥(MgSO4)して真空下で濃縮し、無色のオイルとして3−(4−ヨードブチル)−7−ネオペンチルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(36.3g、収率96%、2異性体の混合物としてHPLC純度95.8%)を得た。
モノマー実施例2段階1
窒素下、−78℃の乾燥THF(200ml)中の1,4−ジブロモ−3,6−(トリメチルシリル)ベンゼン(20.0g、52.6mmol)の溶液に、内部温度を−74℃未満に保つようにsec−ブチルリチウムの溶液(47.8ml、68.4mmol、シクロヘキサン中で1.4M)を滴加した。反応混合物を−78℃でさらに1時間攪拌した。次に、内部温度を−74℃未満に保ちながらTHF(20ml)中の3−(4−ヨードブチル)−7−ネオペンチルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(19.7g、55.2mmol)の溶液を滴加し、混合物を室温まで一晩昇温させた。次に、この混合物を0℃まで冷却し、2M HCl(50ml)を滴加して反応を停止し、真空下で濃縮し、二相の残留物をヘキサン(3×70ml)で抽出した。合わせた有機抽出液を水(3×100ml)で洗い、乾燥(MgSO4)して真空(vaccum)下で濃縮した。生じるオイルを、シリカプラグ(ヘキサン)を用いて精製し、無色のオイルとしてモノマー実施例2段階1(18.2g、収率65%、2異性体の混合物としてHPLC純度85.8%)を得た。
モノマー実施例2段階2
窒素下、−78℃の乾燥THF(200ml)中のモノマーB段階1(18.2g、34.4mmol)の溶液に、内部温度を−74℃未満に保つようにsec−ブチルリチウムの溶液(29.4ml、41.2mmol、シクロヘキサン中で1.4M)を滴加し、反応混合物を−78℃でさらに1時間攪拌した。次に、内部温度を−74℃未満に保ちながらTHF(20ml)中の3−(4−ヨードブチル)−7−ネオペンチルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(12.9g、36.1mmol)の溶液を滴加し、混合物を室温まで一晩昇温させた。次に、この混合物を0℃まで冷却し、2M HCl(25ml)を滴加して反応を停止し、真空下で濃縮し、トルエン(100ml)で希釈した。相を分離して水層を水(50ml)で希釈し、トルエン(2×50ml)で抽出した。合わせた有機抽出液を水(3×100ml)で洗い、乾燥(MgSO4)して真空下で濃縮した。生じる固体をアセトニトリル(250ml)中で3時間攪拌し、濾過して真空オーブン内で40℃で68時間乾燥し、白色固体としてモノマー実施例2段階2(17.8g、収率76%、HPLC純度95.5%)を得た。
モノマー実施例2段階3
窒素下、5℃で遮光したクロロホルム(180ml)中のモノマーB段階2(17.8g、26.2mmol)の溶液に、温度を10℃未満に保つように酢酸(32ml)、続いてDMF(71ml)を滴加した。混合物を室温まで昇温させ、窒素で30分間パージした。窒素で30分間パージしたDMF(33ml)中のN−ブロモスクシンイミド(9.6g、53.7mmol)の溶液をモノマーB段階2の溶液に5℃で滴加し、生じる混合物を室温まで昇温させ、さらに3時間攪拌した。N−ブロモスクシンイミドの別の一部(0.4g、2.25mmol)を固体として5℃で加え、反応物を室温で一晩攪拌した。混合物を10℃まで冷却し、反応混合物に水(170ml)を加え、相を分離して水層をDCM(2×100ml)で抽出し、合わせた有機抽出液を水(5×100ml)で洗い、乾燥(MgSO4)して真空下で濃縮した。生じる固体をアセトニトリル(250ml)中で3時間攪拌し、濾過して真空オーブン内で50℃で18時間乾燥し、白色固体としてモノマー実施例2段階3(16.7g、収率92%、HPLCによる純度95.6%)を得た。
モノマー実施例2
1,2−ジメトキシエタン(200ml)中のモノマー実施例2段階3(16.7g、24.1mmol)及びビス(ピナコラト)ジボロン(13.5g、53.0mmol)の溶液を窒素で1時間パージし、酢酸カリウム(14.2g、144.7mmol)を加え、混合物をさらに20分間パージした。1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウムジクロリド・ジクロロメタン付加物(0.59g、0.72mmol)を加え、混合物を100℃で一晩攪拌した。混合物を室温まで冷却し、シリカ−Florisil−celiteプラグ(DCM:ヘキサン(1:1))に通して濾過して真空下で濃縮した。生じる残留物をDCMに溶解し、ヘキサンを加え、DCMを真空下で除去してDCM:ヘキサン(1:1)の混合物を得た。溶液をシリカ−Forisilプラグ(DCM:ヘキサン(1:1))に通して濾過し、減圧下で(under educed pressure)濃縮乾固した。生じる固体を、トルエン:アセトニトリル、トルエン:ヘキサン及びトルエン:アセトニトリル:イソプロパノールから繰り返し再結晶させ、次に、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:DCM(7:3)〜(6:4))により精製して生じる固体をトルエンに溶解し、混合物にアセトニトリルを加え、生じるスラリーを濾過して、白色固体としてモノマー実施例2(9.6g、収率50%、HPLCによる純度99.8%)を得た。
モノマーC
モノマーCを以下の反応スキームに従って調製した:
ポリマー実施例
以下に示す表1に記載の量のモノマーのポリマーを、WO00/53656に記載の鈴木重合により調製した。
30〜40mgの化合物実施例1を秤量してガラスディスクに入れた。ガラスディスクをグローブボックス(O2<0.1ppm)内で加熱し、マグネチックスターラーバーを用いて混合物を1時間攪拌した。
Nissan Chemical Industriesから入手できる正孔注入材料をガラス基板上にスピンコーティングすることにより、35nmの正孔注入層を形成し、アニーリングした。
以下の構造を有する青色有機発光デバイスを調製した:
ITO/HIL(35nm)/HTL(22nm)/LE(65nm)/カソード
(ここで、ITOはインジウム・スズ酸化物アノードであり;HILは正孔注入層であり;HTLは正孔輸送層であり;LEは発光層であり;カソードは、発光層と接触したフッ化ナトリウムの層、アルミニウムの層及び銀の層を含む)。
以下の構造を有する青色有機発光デバイスを調製した:
ITO/HIL(35nm)/HTL(22nm)/LE(65nm)/カソード
(ここで、ITOはインジウム・スズ酸化物アノードであり;HILは正孔注入層であり;HTLは正孔輸送層であり;LEは発光層であり;カソードは、発光層と接触したフッ化ナトリウムの層及びアルミニウムの層を含む)。
Claims (21)
- 式(I):
式中:
Ar1は、非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール基又はヘテロアリール基であり;
Sp1は、第1のスペーサー基を表し;
n1は0又は1であり;
n1が0である場合、m1は1であり、n1が1である場合、m1は少なくとも1であり;
R1は、各出現時において独立して、H又は置換基であり、
ただし、少なくとも1つのR1は:
式(I)のシクロブテン環の炭素原子と直接結合した三級炭素原子を含むアルキル;
分岐鎖アルキルであって、該分岐鎖アルキルの二級又は三級炭素原子が、少なくとも1つの−CH2−基により、式(I)のシクロブテン環の炭素原子から離れて配置されている分岐鎖アルキル;及び
環状アルキル基を含むアルキル;
から選択される基R11であり、
又は
ただし、少なくとも2つのR1基が結合されて環を形成し;
*は、前記材料との結合点を表す、材料。 - n1が1であり、Sp1が、式−(R12)t−の基であり、ここで、tは少なくとも1であり、各R12は、独立して、
−C1−20アルキルであって、該アルキルの1又は複数の隣接しないC原子が、O、S、SiR14 2(ここで、R14は、各出現時において独立して、置換基、あるいは非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール基又はヘテロアリール基である。)で置換されていてもよいC1−20アルキル;及び
−非置換でも、1又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール
からなる群から選択される請求項1に記載の材料。 - 少なくとも1つのR1基がHである請求項1又は2に記載の材料。
- 3つのR1基がHである請求項3に記載の材料。
- Ar1が非置換又は置換フェニルである請求項1から4のいずれか一項に記載の材料。
- 前記材料が非ポリマー材料である請求項1から5のいずれか一項に記載の材料。
- RU1が非置換又は置換アリーレン基である請求項7に記載の材料。
- 前記材料及び前記第2の材料が、同じポリマーの繰り返し単位である請求項9、10又は11に記載の組成物。
- 前記第2の材料が非ポリマー化合物である請求項9又は10に記載の組成物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の材料、又は請求項9から13のいずれか一項に記載の組成物を堆積して反応させるステップを含む、有機電子デバイスの層を形成する方法。
- 前記反応が200℃未満の温度で行われる請求項14に記載の方法。
- 前記材料又は組成物が溶媒又は溶媒混合物中における溶液から堆積され、その後に1又は複数の溶媒の蒸発が続く請求項14又は15に記載の方法。
- 前記材料又は組成物がインクジェット印刷される請求項16に記載の方法。
- 別の層が、溶液堆積法により、前記反応させた材料又は組成物を含む層上に形成される請求項14から17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記別の層がインクジェット印刷により形成される請求項18に記載の方法。
- 前記有機電子デバイスが有機発光デバイスである請求項14から19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記層が、前記有機発光デバイスのアノードと発光層との間に設けられた正孔輸送層である請求項20に記載の方法。
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