JP2019214608A - ビス−(4−ハロエチルベンゼンスルホニル)イミド又はその塩、その製造方法、並びにビス−(4−ハロエチルベンゼンスルホニル)イミドを前駆体とするビス−(4−スチレンスルホニル)イミド又はその塩の製造方法 - Google Patents
ビス−(4−ハロエチルベンゼンスルホニル)イミド又はその塩、その製造方法、並びにビス−(4−ハロエチルベンゼンスルホニル)イミドを前駆体とするビス−(4−スチレンスルホニル)イミド又はその塩の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
で表されるビス-(4-スチレンスルホニル)イミド又はその塩に係る。
で表されるビス-(4-ハロエチルベンゼンスルホニル)イミド又はその塩を、重合禁止剤の存在下で、塩基と反応させる、下記式(2)
で表されるビス-(4-スチレンスルホニル)イミドまたはその塩の製造方法に係る。ここで、ビス-(4-ハロエチルベンゼンスルホニル)イミド又はその塩は、塩基と反応させることで、ビニル化するものである。
で表されるビス-(4-スチレンスルホニル)イミド又はその塩の製造方法に係る。
ビス-(4-ハロエチルベンゼンスルホニル)イミドまたはその塩の原料となる4−ハロエチルベンゼンスルホニルクロリドは、公知の方法より入手できる。例えば、ジクロロメタンに溶解したハロエチルベンゼンにクロロ硫酸を0℃で滴下し、室温で3時間反応させる方法によって製造できる(例えば、Canadian Journal of Chemistry, 1954, vol.32, p.143−145、国際特許出願公開2015/138895号を参照)。また、4−ハロエチルベンゼンスルホンアミドは、公知の方法より入手できる。例えば、テトラヒドロフランに溶解した4−ハロエチルベンゼンスルホニルクロリドにアンモニア水溶液を0℃で滴下し、1時間室温で反応させることで製造できる(例えば、Journal of Medicinal Chemistry, 1989 , vol.32, # 5 p. 1108−1118や米国特許第8686147号明細書を参照)。
次に、ビス-(4-スチレンスルホニル)イミドまたはその塩の製造方法について詳しく説明する。
(1)試料の調製
内部標準物質として約0.05重量%のテトラメチルシランを含むジメチルスルホキシド−d6(99.5重量%)約0.7mLに試料を溶解し、NMR測定用サンプルを調製した。
機種=Bruker製AV−400M
積算回数=16
次式によって生成物の純度を算出した。
純度(wt%)=(B/Mb)×(a/aH)/(b/bH)×Ma/S×100
a:任意の目的物ピークの積分値
b:任意の内部標準物質の積分値
aH:aで選択した任意の生成物ピークの水素数
bH:bで選択した任意の生成物ピークの水素数
Ma:目的物の分子量
Mb:内部標準物質の分子量
B:内部標準の採取量(g)
S:試料の採取量(g)
〔4−ブロモエチルベンゼンスルホニルクロリドの合成例〕
還流冷却管、窒素導入管、滴下管を取り付けた100mLガラスフラスコに、2−ブロモエチルベンゼン(東京化成工業製)10.0g、ジクロロメタン30gを加え、室温で撹拌、溶解した。この溶液を、0℃に冷却し、クロロ硫酸(東京化成工業製)10.8gを滴下し、滴下終了後、室温で3時間撹拌した。反応終了後、0℃に冷却したイオン交換水200gに投入し、ジクロロメタン300g×2回で抽出した。続いて、有機層を濃縮し、4−ブロモエチルベンゼンスルホニルクロリドの白色固体9.6g(収率62.6%)を得た。化合物の同定はプロトンNMR(1H−NHR)で行った。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6):δ7.54(2H, d)、δ7.24(2H, d)、3.75−3.71(2H,t)、3.14−3.11(2H,t)
〔4−ブロモエチルベンゼンスルホンアミドの合成例〕
還流冷却管、窒素導入管、滴下管を取り付けた100mLガラスフラスコに、実施例1で製造した4−ブロモエチルベンゼンスルホニルクロリド5.0g、テトラヒドロフラン10gを加え、室温で撹拌、溶解した。この溶液を0℃に冷却し、28%アンモニア水溶液(キシダ化学製)5gを30分かけて滴下し、滴下終了後、室温で2時間撹拌した。反応終了後、イオン交換水30g、酢酸エチル30gを加え、分液操作を行い、4−ブロモエチルベンゼンスルホンアミドを含む有機層を得た。この有機層を濃縮し、4−ブロモエチルベンゼンスルホンアミドの白色固体4.1g(収率87.0%)を得た。化合物の同定はプロトンNMRで行った。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6):δ7.76(2H, d)、δ7.47(2H, d)、δ7.32(2H, s)、3.80−3.76(2H,t)、3.23−3.19(2H,t)
〔カリウムビス-(4-ブロモエチルベンゼンスルホニル)イミドの合成例〕
還流冷却管、窒素導入管を取り付けた100mLガラスフラスコに、実施例2で製造した4−ブロモエチルベンゼンスルホンアミド1.0g、リン酸三カリウム(和光純薬工業製)1.6g、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(和光純薬工業製)46mg、酢酸エチル9.5gを加え、50℃で撹拌した。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6):δ7.58(2H, d)、δ7.26(2H, d)、3.76−3.72(2H,t)、3.17−3.13(2H,t)
〔カリウムビス-(4-スチレンスルホニル)イミドの合成例〕
還流冷却管、窒素導入管を取り付けた100mlガラスフラスコに上記で得たカリウムビス-(4-ブロモエチルベンゼンスルホニル)イミド0.5g、水酸化カリウム0.1g、ハイドロキノン(和光純薬製)11.6mg、メタノール10gを仕込んで60℃で3時間加熱撹拌した。
反応終了後、イオン交換水20g、酢酸エチル20gを加え、1時間室温で撹拌し、リパルプ洗浄を行った。リパルプ操作後、スラリー溶液をろ過した。ろ紙上の残渣をイオン交換水10g、酢酸エチル10gでリンス洗浄し、1時間減圧乾燥を行いカリウムビス-(4-スチレンスルホニル)イミド0.33g(収率95.9%、純度97.0%)を得た。化合物の同定は、プロトンNMRで行った。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6):δ7.61(4H, d)、δ7.45(4H, d)、δ6.79−6.72(2H, dd)、5.90(2H,d)、5.34(2H,d)
〔リチウムビス-(4-ブロモエチルベンゼンスルホニル)イミドの合成例〕
還流冷却管、窒素導入管を取り付けた100mLガラスフラスコに、実施例2で製造した4−ブロモエチルベンゼンスルホンアミド1.0g、水酸化リチウム(アルドリッチ製)0.18g、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(和光純薬工業製)46mg、テトラヒドロフラン4.5gを加え、窒素雰囲気下室温で撹拌した。
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〔リチウムビス-(4-スチレンスルホニル)イミドの合成例〕
還流冷却管、窒素導入管を取り付けた100mlガラスフラスコに実施例5で製造したリチウムビス-(4-ブロモエチルベンゼンスルホニル)イミド1.0g、水酸化リチウム0.1g、ハイドロキノン(和光純薬製)23.2mg、メタノール20gを仕込み、窒素雰囲気下、60℃で3時間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、イオン交換水20g、塩化リチウム5.0g、テトラヒドロフラン20gを加え、分液操作を行い、リチウムビス-(4-スチレンスルホニル)イミドを含む有機層を得た。これを濃縮し、得られたリチウムビス-(4-スチレンスルホニル)イミドの白色固体0.63g(収率88.2%、純度95.4%)を得た。化合物の同定はプロトンNMRで行った。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6):δ7.61(4H, d)、δ7.45(4H, d)、δ6.79−6.72(2H, dd)、5.90(2H,d)、5.34(2H,d)
〔リチウムビス-(4-スチレンスルホニル)イミドの合成例〕
原料には市販の4-スチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学製)を使用した。本製品は、半水和物であり、白色湿潤状結晶であるため、1000mlガラスフラスコに4-スチレンスルホン酸ナトリウム50.0gを仕込み、エバポレーターを用いて、ウォーターバス設定温度60℃、減圧度10トールの条件で48時間乾燥させた。乾燥させた4−スチレンスルホン酸ナトリウムの重量は45.0gであった。
還流冷却管、窒素導入管、滴下管を取り付けた100mLガラスフラスコに、上記の4−ビニルベンゼンスルホニルクロリド30.0g、テトラヒドロフラン30gを加え、室温で撹拌、溶解した。この溶液を0℃に冷却し、28%アンモニア水溶液(キシダ化学製)30gを1時間かけて滴下し、滴下終了後、室温で2時間撹拌した。反応終了後、イオン交換水30g、酢酸エチル30gを加え、分液操作を行い、4−ビニルベンゼンスルホンアミドを含む有機層を得た。この有機層を濃縮し、4−ビニルベンゼンスルホンアミドの白色固体6.0g(収率60.9%)を得た。
還流冷却管、窒素導入管、滴下管を取り付けた100mlガラスフラスコに上記で得た4-ビニルベンゼンスルホンアミド2.0g、水酸化リチウム(アルドリッチ製)0.5g、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(和光純薬工業製)67mg、テトラヒドロフラン20gを加え、窒素雰囲気下、室温で撹拌した。
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