JP2019210418A - 画像表示装置用粘着剤組成物及び画像表示装置用粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の実施形態である粘着剤組成物は、画像表示装置に用いられる組成物であり、ガラス転移温度が−50〜0℃の(メタ)アクリルポリマーと、アロファネート構造を含むイソシアネートと、硬化触媒とを含有する。本実施形態の粘着剤組成物を硬化させて得られる粘着シートは、被着物上に形成された段差の埋め込み性に優れ、また、画像表示装置に適した形状に切断し、被着物を貼り合わせる工程において加工性に優れる。
(メタ)アクリルポリマーは、(メタ)アクリロイル基を分子内に1個以上有するモノマーを含むモノマーの重合体である。モノマーは、(メタ)アクリロイル基を分子内に1個有するモノマーを少なくとも含むことが好ましい。モノマーは、(メタ)アクリロイル基を分子内に2個以上有するモノマー、(メタ)アクリロイル基を有しないモノマー(アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、エチレン、プロピレン等の重合性不飽和結合を分子内に1個有するモノマー、ジビニルベンゼン等の重合性不飽和結合を分子内に2個以上有するモノマーなど)を、更に含んでもよい。例えば、(メタ)アクリルポリマーは、(メタ)アクリロイル基を分子内に1個有するモノマー1種の重合体、又は、2種以上の組み合わせの共重合体であってもよい。
CH2=CXCOOR・・・(1)
式(1)中、Xは水素原子又はメチル基を示し、Rは炭素数1〜18のアルキル基を示す。
CH2=CXCOO(CpH2pO)qR・・・(2)
式(2)中、Xは水素原子又はメチル基を示し、Rは水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を示し、pは2〜4の整数を示し、qは1〜10の整数を示す。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn
(式中、Tgは(メタ)アクリルポリマーのガラス転移温度(℃)であり、W1、W2、・・・、Wnは、それぞれ、全モノマーの質量を基準とする各モノマーの質量分率であり、Tg1、Tg2、・・・、Tgnは、それぞれ、各モノマーのホモポリマーのガラス転移温度である。この計算に用いるホモポリマーのガラス転移温度として、文献値を用いることができる。各種ホモポリマーのガラス転移温度は、例えば、三菱レイヨン株式会社のアクリルエステルカタログ(1997年度版)、及び、新高分子文庫7、「塗料用合成樹脂入門」高分子刊行会、北岡協三著に記載されている。本発明の実施形態においては、前記「塗料用合成樹脂入門」に記載の値を用いている。
アロファネート構造を有するイソシアネートは、分子内にアロファネート構造を有する多官能イソシアネートである。分子内にアロファネート構造を有する多官能イソシアネートは、2官能のイソシアネートであることが好ましい。アロファネート構造を有するイソシアネートを用いることで、粘着シートにした際、良好な弾性を示し、段差埋め込み性に優れ、更に低温時において弾性の低下が少なくなる傾向にある。
硬化触媒は、粘着剤組成物の硬化を促進させる化合物であり、好ましくは、(メタ)アクリルポリマーに含まれる官能基とアロファネート構造を有するイソシアネートに含まれる官能基の反応速度を促進させるものである。ここで、官能基とは、(メタ)アクリロイル基、ヒドロキシル基、エポキシ基、カルボニル基、イソシアネート基等をいう。
粘着剤組成物には、必要に応じて各種添加剤を含有させてもよい。含有可能な各種添加剤としては、例えば、粘着剤組成物の保存安定性を高める目的で添加するパラメトキシフェノール等の重合禁止剤;粘着剤組成物を光硬化させて得られる粘着シートの耐熱性を高める目的で添加するトリフェニルホスファイト等の酸化防止剤;紫外線等の光に対する粘着剤組成物の耐性を高める目的で添加するHALS(Hindered Amine Light Stabilizer)等の光安定化剤;ガラス等に対する粘着シートの密着性を高めるために添加するシランカップリング剤が挙げられる。
本発明の一実施形態である粘着シートは、画像表示装置に用いられるシートであり、前記粘着剤組成物を硬化して得られる。本実施形態の粘着シートは、被着物上に形成された段差の埋め込み性に優れ、また、画像表示装置に適した形状に切断し、被着物に貼り合わせる工程において加工性に優れる。
製造例1:(メタ)アクリルポリマー1の合成
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管の付いた反応容器に、初期モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)40.6g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)11.9g、メチルメタクリレート(MMA)17.5g、酢酸エチル82.5g及びトルエン37.5gを加え、100mL/分の風量で窒素置換しながら、15分間で常温(25℃)から80℃まで加熱した。
その後、80℃に保ちながら、追加モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート17.4g、2−ヒドロキシエチルアクリレート5.1g及びメチルメタクリレート7.5gを添加し、これにラウロイルパーオキシド0.5gを溶解した溶液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、更に2時間反応させた。
続いて、ラウロイルパーオキシド0.2gを酢酸エチル30.0gに溶解した溶液を準備し、この溶液を1時間かけて滴下し、滴下終了後、更に1時間反応させ、固形分濃度40質量%の(メタ)アクリルポリマー1(重量平均分子量440,000)の溶液を得た。
装置:株式会社日立製作所
RI検出器:L−3350
使用溶媒:THF
カラム:日立化成株式会社製 Gelpac GL−R420+R430+R440
カラム温度:40℃
流量:2.0mL/分
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管の付いた反応容器に、初期モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)38.5g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)11.9g、メチルメタクリレート(MMA)19.6g、酢酸エチル82.5g及びトルエン37.5gを加え、100mL/分の風量で窒素置換しながら、15分間で常温(25℃)から80℃まで加熱した。
その後、80℃に保ちながら、追加モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート16.5g、2−ヒドロキシエチルアクリレート5.1g及びメチルメタクリレート8.4gを添加し、これにラウロイルパーオキシド0.5gを溶解した溶液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、更に2時間反応させた。
続いて、ラウロイルパーオキシド0.2gを酢酸エチル30.0gに溶解した溶液を準備し、この溶液を1時間かけて滴下し、滴下終了後、更に1時間反応させ、固形分濃度40質量%の(メタ)アクリルポリマー2(重量平均分子量410,000)の溶液を得た。
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管の付いた反応容器に、初期モノマーとして2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)56.0g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)11.9g、メチルメタクリレート(MMA)2.1g、酢酸エチル82.5g及びトルエン37.5gを加え、100mL/分の風量で窒素置換しながら、15分間で常温(25℃)から80℃まで加熱した。
その後、80℃に保ちながら、追加モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート24.0g、2−ヒドロキシエチルアクリレート5.1g及びメチルメタクリレート0.9gを添加し、これにラウロイルパーオキシド0.5gを溶解した溶液を準備し、この溶液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、更に2時間反応させた。
続いて、ラウロイルパーオキシド0.2gを酢酸エチル30.0gに溶解した溶液を準備し、この溶液を1時間かけて滴下し、滴下終了後、更に1時間反応させ、固形分濃度40質量%の(メタ)アクリルポリマー3(重量平均分子量320,000)の溶液を得た。
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管の付いた反応容器に、初期モノマーとして2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)49.7g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)10.5g、メチルメタクリレート(MMA)9.8g、酢酸エチル82.5g及びトルエン37.5gを加え、100mL/分の風量で窒素置換しながら、15分間で常温(25℃)から80℃まで加熱した。
その後、80℃に保ちながら、追加モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート21.3g、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.5g及びメチルメタクリレート4.2gを添加し、これにラウロイルパーオキシド0.5gを溶解した溶液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、更に2時間反応させた。
続いて、ラウロイルパーオキシド0.2gを酢酸エチル30.0gに溶解した溶液を準備し、この溶液を1時間かけて滴下し、滴下終了後、更に1時間反応させ、固形分濃度40質量%の(メタ)アクリルポリマー4(重量平均分子量370,000)の溶液を得た。
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管の付いた反応容器に、初期モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)35.0g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)10.5g、メチルメタクリレート(MMA)24.5g、酢酸エチル82.5g及びトルエン37.5gを加え、100mL/分の風量で窒素置換しながら、15分間で常温(25℃)から80℃まで加熱した。
その後、80℃に保ちながら、追加モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート15.0g、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.5g及びメチルメタクリレート10.5gを添加し、これにラウロイルパーオキシド0.5gを溶解した溶液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、更に2時間反応させた。
続いて、ラウロイルパーオキシド0.2gを酢酸エチル30.0gに溶解した溶液を準備し、この溶液を1時間かけて滴下し、滴下終了後、更に1時間反応させ、固形分濃度40質量%の(メタ)アクリルポリマー5(重量平均分子量45,000)の溶液を得た。
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管の付いた反応容器に、初期モノマーとして2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)30.1g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)10.5g、メチルメタクリレート(MMA)29.4g、酢酸エチル82.5g及びトルエン37.5gを加え、100mL/分の風量で窒素置換しながら、15分間で常温(25℃)から80℃まで加熱した。
その後、80℃に保ちながら、追加モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート12.9g、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.5g及びメチルメタクリレート12.6gを添加し、これにラウロイルパーオキシド0.5gを溶解した溶液を準備し、この溶液を2時間かけて滴下し、滴下終了後、更に2時間反応させた。
続いて、ラウロイルパーオキシド0.2gを酢酸エチル30.0gに溶解した溶液を準備し、この溶液を1時間かけて滴下し、滴下終了後、更に1時間反応させ、固形分濃度40質量%の(メタ)アクリルポリマー6(重量平均分子量42,000)の溶液を得た。
(実施例1)
製造例1で得られた(メタ)アクリルポリマー1の溶液の固形分99.8質量%に対して、熱架橋剤としてアロファネート構造を有するイソシアネート(旭化成ケミカルズ株式会社製「デュラネート(登録商標)AE710−100」)0.2質量%、硬化触媒として錫系触媒(EVONIC社製「DABCO T−12」)0.005質量%を加え、撹拌混合して粘着剤組成物を得た。なお、各成分の含有量(質量%)は、粘着剤組成物の質量を基準とする。
表面に離型処理したPETフィルム(重剥離セパレータ、東レフィルム加工株式会社製「セラピールBX8」、50μm)に粘着剤組成物を滴下し、乾燥後の厚みが125μmとなるようにバーコーターを用いて塗布し、100℃で10分間、加熱した。その後、塗布面側に離型処理したPETフィルム(軽剥離セパレータ4、東レフィルム加工株式会社製「セラピールBKE」、50μm)を被せ、1.0kgfのハンドローラーにて貼り付け、40℃で1日養生し、PETフィルム、粘着シート及びポリエチレンテレフタレートを備えた透明な粘着積層体を得た。得られた粘着積層体について下記方法にて評価した。結果を表1に示した。
熱架橋剤として、デュラネート(登録商標)AE710−100に代えて、アロファネート構造を有するイソシアネート(旭化成ケミカルズ株式会社製「デュラネート(登録商標)AE700−100」)を使用したこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
(メタ)アクリルポリマー1に代えて、製造例2で得られた(メタ)アクリルポリマー2を使用したこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
(メタ)アクリルポリマー1に代えて、製造例3で得られた(メタ)アクリルポリマー3を使用したこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
(メタ)アクリルポリマー1に代えて、製造例4で得られた(メタ)アクリルポリマー4を使用したこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
(メタ)アクリルポリマー1に代えて、製造例5で得られた(メタ)アクリルポリマー5を使用したこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
(メタ)アクリルポリマー1の配合量を99.0質量%にし、「デュラネート(登録商標)AE710−100」の配合量を1.0質量%に変更したこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
硬化触媒をダウ・ケミカル・カンパニー製「ACIMA(登録商標)DOTL 99」に変更したこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
(メタ)アクリルポリマー1に代えて、製造例6で得られた(メタ)アクリルポリマー6を使用したこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
熱架橋剤として、「デュラネート(登録商標)AE710−100」に代えて、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(住化コベストロウレタン株式会社「スミジュールN3300」)を使用したこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
硬化触媒を使用しないこと以外は、実施例1と同様にして粘着積層体を得た。実施例1と同様に評価した結果を表1に示した。
各実施例及び比較例で得られた粘着シートについて以下の試験方法で評価した。
作製した粘着積層体を縦50mm、横80mmのサイズに切り出した。切り出した粘着積層体の一方の面からPETフィルムを剥がし、粘着シートを、縦58mm、横86mm、厚み0.125mmのITOフィルム(東洋紡株式会社製「300R」)に25℃、大気圧下において、ゴムローラー(ローラー径:50mm、ローラー幅:210mm)を用いて0.07MPaの圧力にて貼り付けした。
次いで、粘着シートからもう一方のPETフィルムを剥がし、粘着シートに、厚さ31.25μmの外周部が印刷された段差を有するガラス基板(厚さ0.7mm)を、粘着シートを挟み込むように25℃、大気圧下において、ゴムローラー(ローラー径:50mm、ローラー幅:210mm)を用いて0.07MPaの圧力にて貼り付けした。なお、外周部が印刷された段差を有するガラス基板はITOフィルムと同一の外寸法を有し、内寸法縦45mm、横68mmの開口部を有する。このガラス基板を、入力装置又は画像表示装置の代用として用いた。
その後、オートクレーブ処理(45℃、0.5MPa)を20分間行いサンプルとした。得られたサンプルを85℃85%RHに一日放置し、埋め込み性を確認した。
A:埋め込み性が良好(31.25μmの段差を埋め込み)、気泡なし
B:埋め込み性が良好(31.25μmの段差を埋め込み)、気泡あり
C:埋め込み性が不良(31.25μmの段差を埋め込まない)
作製した粘着積層体を縦100mm、横200mmのサイズに切り出し、平盤打抜き式の打抜装置(台湾万栄機械有限公司製)を用いて、縦80mm、横135mmのサイズに加工された打抜き刃(双豊金型公司製、ピナクル刃、内刃10°/外刃25°)により、25℃、大気圧下において、粘着積層体を打抜いて加工性を評価した。
n=10枚のサンプルについて、剥離角度180°にて軽剥離セパレータを角部から対角線方向に3〜5秒で手で剥離した際に、泣き別れ(重剥離セパレータからの粘着シートの浮き)の発生率を次のように評価した。
A:0%
B:10〜50%
C:60%以上
2 粘着シート
2a 外縁
3 基材
3a 外縁
4 基材
4a 外縁
Claims (6)
- ガラス転移温度が−50〜0℃である(メタ)アクリルポリマーと、アロファネート構造を有するイソシアネートと、硬化触媒とを含有する、画像表示装置用粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリルポリマーが、水酸基を有する(メタ)アクリレートを含むモノマーの重合体である、請求項1に記載の画像表示装置用粘着剤組成物。
- 前記モノマーが、更に、炭素数1〜18のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを含む、請求項2に記載の画像表示装置用粘着剤組成物。
- 前記モノマーが、10〜50質量%の水酸基を有する(メタ)アクリレートと、50〜90質量%の炭素数1〜18のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートとを含む、請求項2又は3に記載の画像表示装置用粘着剤組成物。
- 前記硬化触媒が、錫系触媒を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の画像表示装置用粘着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物を硬化して得られる、画像表示装置用粘着シート。
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