JP2019206550A - 高い効率を有する蛍光有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】エレクトロルミネッセンス効率が高くかつ実用的に有用な有機発光素子、及びその有機発光素子に適した有機発光物質の提供。【解決手段】Ｔ１からＳ１への三重項励起子のアップコンバージョンを可能にするＳ１及びＴ１の間の小さなエネルギーギャップ（ΔＥＳＴ）を有する下式に例示する化合物。【選択図】なし
Description
本発明は、Ｔ１からＳ１への三重項励起子のアップコンバージョンを可能にするＳ１及びＴ１の間の充分小さなエネルギーギャップ（ΔＥＳＴ）を有する、式（Ｉ）の熱的に活性化された遅延蛍光（thermally activated delayed fluorescence，ＴＡＤＦ）発光体及び／又はホストを含む有機発光素子に関する。この有機発光素子は、高い電界発光効率を示す。
ＯＬＥＤ発光物質の開発は重要な課題であり、これらの物質は２つの大きなカテゴリーに分類されている。第一のものは蛍光物質であり、これは、電気励起によって生成される一重項励起子（２５％）のみを収穫することができる。第二のものは燐光物質であり、これは、生成された三重項励起子（７５％）を収穫することができる。一重項と三重項励起子の分岐比は１：３である。したがって、最近のデバイスでは、燐光物質及びそれに関連する技術が、高いＥＬ効率を得るために必須になっている。しかし、燐光物質は一般にレアメタル元素、例えば、ＩｒあるいはＰｔを含む。これらの金属は、かなり高価であり、限定された世界的資源に依存している。
最近、第三世代の発光材料として、熱的に活性化された遅延蛍光（ＴＡＤＦ）という代替概念が、従来の蛍光及び燐光物質に代わって、C. Adachiらによって、Adv. Mater., 2009, 21, 4802; Appl. Phys. Lett., 2011, 98, 083302; 及びChem. Commun., 2012, 48, 9580に記載された。
ＴＡＤＦは、単一分子内のＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ分離に強く依存している。ＴＡＤＦ物質は、Ｔ１からＳ１への三重項励起子のアップコンバージョンを可能にするＳ１とＴ１の間の充分に小さなエネルギーギャップ（ΔＥＳＴ）を有する。この小さなΔＥＳＴは、ＴＡＤＦ物質が、電気励起によって生成される励起子形成の１００％をＳ１において実現することを可能にする。
国際公開第２０１１／１０５７００号は、下記式１又は２で表される電界発光化合物、及び有機発光デバイスにおける蛍光ドーパントとしてのそれらの使用に関する。
式中、Ｒ１〜Ｒ５は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳｅから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ２〜６０）ヘテロアリール、（Ｃ１〜６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６〜３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又はトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルを表し；
Ｘは、化学結合、−(ＣＲ６Ｒ７)ｍ−、−Ｎ(Ｒ８)−、−Ｓｉ(Ｒ９)(Ｒ１０)−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、又は−(ＣＲ１１)Ｃ＝Ｃ(Ｒ１２)−を表し；
Ｒ６〜Ｒ１２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＳｅから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ２〜６０）ヘテロアリール、（Ｃ１〜６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、モノ−又はジ（Ｃ１〜６０）アルキルアミノ、モノ−又はジ（Ｃ６〜６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又はトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルを表すか、あるいは、Ｒ６及びＲ７、Ｒ９及びＲ１０、並びにＲ１１及びＲ１２は、縮合環あり又はなしで、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン又は（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して連結して、脂肪族環又は単環もしくは多環式芳香族環を形成し；
Ｙは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、アダマンチレン、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳｅから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３〜６０）ヘテロアリーレンを表す。
Ｘは、化学結合、−(ＣＲ６Ｒ７)ｍ−、−Ｎ(Ｒ８)−、−Ｓｉ(Ｒ９)(Ｒ１０)−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、又は−(ＣＲ１１)Ｃ＝Ｃ(Ｒ１２)−を表し；
Ｒ６〜Ｒ１２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＳｅから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ２〜６０）ヘテロアリール、（Ｃ１〜６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、モノ−又はジ（Ｃ１〜６０）アルキルアミノ、モノ−又はジ（Ｃ６〜６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又はトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルを表すか、あるいは、Ｒ６及びＲ７、Ｒ９及びＲ１０、並びにＲ１１及びＲ１２は、縮合環あり又はなしで、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン又は（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して連結して、脂肪族環又は単環もしくは多環式芳香族環を形成し；
Ｙは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、アダマンチレン、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳｅから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３〜６０）ヘテロアリーレンを表す。
2,2′-ジフェノチアジン-10-イル-1,1′-ベンゾ[1,2-d,4,5-d]ビスオキサゾール-2,6-ジイル-ビスエタノンの合成が、M. A. El-Maghraby, M. A. Abbady, Journal of the Indian Chemical Society 55 (1978) 44-47に記載されている。
Tae Kimら, Synthetic Metals 156 (2006) 38-41は、4,8-ジブロモ-2,6-ジヘキシル-ベンゾ[1,2-d: 4,5-d′]ビスチアゾール及び2,5-ビス(トリメチルスタニル)チオフェンのStilleカップリング反応が、新しい共役した電導性コポリマー１をもたらすことを報告している。
特開平１０−３４０７８６号公報は、下記式：
例えば、
で表される、有機電界発光素子において用いるための化合物に関する。
上記式中、Ｘ１及びＸ２は独立に、Ｎ又はＣＨを表し、Ｙ１及びＹ２は独立に、Ｓ、Ｏ、Ｎ−Ｚを表し、Ｚは、水素原子、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のヘテロ環基である。Ｒ１〜Ｒ４は独立に、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のアリールオキシ基、置換又は非置換のアルキルチオ基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のヘテロ環基、置換又は非置換のアミノ基などを表す。
上記式中、Ｘ１及びＸ２は独立に、Ｎ又はＣＨを表し、Ｙ１及びＹ２は独立に、Ｓ、Ｏ、Ｎ−Ｚを表し、Ｚは、水素原子、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のヘテロ環基である。Ｒ１〜Ｒ４は独立に、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のアリールオキシ基、置換又は非置換のアルキルチオ基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のヘテロ環基、置換又は非置換のアミノ基などを表す。
韓国特許出願公開第２０１１−００８５７８４号は、優れた発光効率を有する下記式の有機電界発光化合物：
及び有機発光デバイスにおけるそれらの使用に関する。化学式中、ＣＹ１はＣ１０〜Ｃ３０芳香族環又はＣ１０〜Ｃ３０芳香族ヘテロ環のいずれかである。Ａ、Ｂ、及びＤは、共有結合した、置換又は非置換のＣ６〜Ｃ５０アリーレン基、あるいは置換又は非置換のＣ２〜Ｃ５０ヘテロアリーレン基である。
韓国特許出願公開第２０１１−００７９４０１号は、第一の電極、第二の電極、及びその第一の電極及び第二の電極の間の少なくとも１つの有機膜の層を含む有機発光ダイオードに関する。その有機膜は、下記化学式：
の有機発光化合物を含む。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、及びＡ６はそれぞれかつ独立に、水素、置換又は非置換のＣ６〜５０アリール、置換又は非置換のＣ２〜５０ヘテロアリール、置換又は非置換のＣ２〜５０シクロアルキル、あるいは置換又は非置換のＣ２〜５０ヘテロシクロアルキルである。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、及びＡ６はそれぞれかつ独立に、水素、置換又は非置換のＣ６〜５０アリール、置換又は非置換のＣ２〜５０ヘテロアリール、置換又は非置換のＣ２〜５０シクロアルキル、あるいは置換又は非置換のＣ２〜５０ヘテロシクロアルキルである。
韓国特許第１０−１１６０６７０号明細書は、下記化学式：
例えば、
で表される有機発光化合物に関する。
化学式Ｉにおいて、Ｒは、水素又は重水素であり；Ａは、共有結合、置換又は非置換のＣ６〜Ｃ５０アリーレン、あるいは置換又は非置換のＣ２〜Ｃ５０ヘテロアリーレンであり；Ａｒは、置換又は非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、あるいは−Ｎ(Ｚ１)(Ｚ２)であり；ａは０〜９の整数であり；ｂは１〜１０の整数であり；ａ＋ｂ＝１０である。
化学式Ｉにおいて、Ｒは、水素又は重水素であり；Ａは、共有結合、置換又は非置換のＣ６〜Ｃ５０アリーレン、あるいは置換又は非置換のＣ２〜Ｃ５０ヘテロアリーレンであり；Ａｒは、置換又は非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換又は非置換のＣ２〜Ｃ２０ヘテロアリール、あるいは−Ｎ(Ｚ１)(Ｚ２)であり；ａは０〜９の整数であり；ｂは１〜１０の整数であり；ａ＋ｂ＝１０である。
特開２００５−０８２７０３号公報は、（Ａ）同一又は異なる２つ以上の窒素含有環が直接又はその他の炭素環もしくはヘテロ環を介して縮合している縮合ヘテロ環化合物、及び（Ｂ）燐光発光物質を含む有機電界発光デバイスのための物質に関する。この化合物Ａは、例えば、下記一般式：
（式中、Ｘ１及びＸ２はそれぞれＯなどであり；Ｒ１及びＲ２はそれぞれアリール基などである）
で表される化合物である。
で表される化合物である。
国際公開第２０１１／１０５７００号は、下記式：
の有機電界発光化合物、及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
C. Adachiら, Adv. Mater., 2009, 21, 4802
Appl. Phys. Lett., 2011, 98, 083302
Chem. Commun., 2012, 48, 9580
M. A. El-Maghraby, M. A. Abbady, Journal of the Indian Chemical Society 55 (1978) 44-47
Tae Kimら, Synthetic Metals 156 (2006) 38-41
本発明の目的は、効率が高くかつ実用的に有用な有機発光素子、及びその有機発光素子に適した有機発光物質を提供することである。特定のベンゾビスオキサゾール、ベンゾビスチアゾール、及びベンゾビスイミダゾール化合物が遅延蛍光を放射すること、及び有機発光素子におけるその使用が効率の高い有機ＥＬ素子をもたらすことを驚くべきことに発見した。
したがって、本発明は、下記式の化合物に関する。
式中、
Ｘは独立に各出現ごとに、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ９であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は互いに独立に、直接結合、又は式−[Ａ１][Ａ２]ｙ−の基であり、
ここで、Ａ１及びＡ２は互いに独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、又は任意選択により１以上のＣ１〜Ｃ２５アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリーレン基であり；ｙは０又は１であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は互いに独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基、又は下記式：
の供与性基であり；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ(Ｒ１５)、Ｃ(＝Ｏ)、Ｃ(Ｒ１６)(Ｒ１７)、Ｂ(Ｒ１８)、又はＳｉ(Ｒ１９)(Ｒ２０)であり、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、又はＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２１、及びＲ２１′は互いに独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基であり、
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、及びＲ２０は互いに独立に、Ｈ、Ｄ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、又はＣ６〜Ｃ１４アリール基（これは任意選択によりＣ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、及びＣ６〜Ｃ１０アリールオキシ基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていることができる）であり；
但し、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）のうち少なくとも１つの供与性基が式（Ｉ）の化合物に存在することを条件とする。
Ｘは独立に各出現ごとに、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ９であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は互いに独立に、直接結合、又は式−[Ａ１][Ａ２]ｙ−の基であり、
ここで、Ａ１及びＡ２は互いに独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、又は任意選択により１以上のＣ１〜Ｃ２５アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリーレン基であり；ｙは０又は１であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は互いに独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基、又は下記式：
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ(Ｒ１５)、Ｃ(＝Ｏ)、Ｃ(Ｒ１６)(Ｒ１７)、Ｂ(Ｒ１８)、又はＳｉ(Ｒ１９)(Ｒ２０)であり、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、又はＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２１、及びＲ２１′は互いに独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基であり、
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、及びＲ２０は互いに独立に、Ｈ、Ｄ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、又はＣ６〜Ｃ１４アリール基（これは任意選択によりＣ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、及びＣ６〜Ｃ１０アリールオキシ基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていることができる）であり；
但し、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）のうち少なくとも１つの供与性基が式（Ｉ）の化合物に存在することを条件とする。
本発明はまた、遅延蛍光発光を生じさせるための、式（Ｉ）の化合物の使用を目的とする。
Ｅ型遅延蛍光は、本明細書においては、第一の励起三重項状態からの熱的に活性化された無放射遷移によって第一の励起一重項状態が多くなる過程として定義される。
熱的に活性化された遅延蛍光（ＴＡＤＦ、Ｅ型遅延蛍光）は、逆項間交差（reversal intersystem crossing, ＲＩＳＣ）の機構により、スピン禁制の三重項励起子を一重項準位へと変換することによって励起子形成の高い効率を得るための有望な方法である。
ＴＡＤＦ発光体においては、アップコンバージョン機構は振動エネルギーを用いており、これは、十分に高い温度において（３００Ｋ以上）、ＯＬＥＤ中の励起子の全てが最終的には一重項減衰を通じて光を生みだすことを可能にする。
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を含む、有機発光素子を目的とする。
上記有機発光素子は、５％より高い、特に１０％より高い外部量子効率と、高輝度において低減された効率のロールオフ特性をもたらす。
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、０．５ｅＶ以下の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの間の差（ΔＥＳＴ）、より好ましくは０．３５ｅＶ以下の、すなわち、０．０１〜０．５ｅＶの、特に０．０１ｅＶ〜０．３５ｅＶのΔＥＳＴを有する。
ΔＥＳＴの決定は、量子力学計算（例えば、ＴＤ−ＤＦＴ（時間依存密度関数理論）計算、例えば、市販されているGaussian 09又はADF Amsterdam Density Functional Software programsを用いて；例えば、Adv. Mater. 2008, 20, 3325-3330に記載されているようにして）あるいは実験によるいずれかによって行うことができる。
ΔＥ ＳＴ の実験による決定
i）ΔＥＳＴは、下の式によって与えられる情報に基づいて決定することができる。
Int(S1→S0)/Int(T1→T0) = k(S1)/k(T1)exp(-ΔE/kBT)
i）ΔＥＳＴは、下の式によって与えられる情報に基づいて決定することができる。
Int(S1→S0)/Int(T1→T0) = k(S1)/k(T1)exp(-ΔE/kBT)
強度Int(S1→S0)及びInt(T1→T0)は、分光光度計によって分光学的に決定することができる。絶対温度Ｔの逆数に対して、様々な温度で測定された対数強度比Int(S1→S0)/Int(T1→T0)のグラフは、一般に直線を示す。この測定は、室温（３００Ｋ）から７７Ｋから４．２Ｋの温度範囲で実施される（温度はクライオスタットを使用して調節することができる）。それぞれの遷移（S1→S0）及び(T1→T0)（バンド強度）を特定することができ、なぜなら、三重項遷移は、一重項遷移よりも低いエネルギーにあり、温度を低下させると強度が増大するからである。測定は、通常、それぞれの化合物の酸素のない希釈溶液（約１０−２モルＬ−１）中、又は薄膜で、あるいは対応する化合物を含むドーピングした薄膜で行われる。
上述した直線の傾きは、−ΔE/kBTである。kB = 1.380 10-23 JK-1 = 0.695 cm-1K-1を用いて、ΔＥＳＴを決定できる。
ii）ΔＥＳＴは、当業者によって知られているように、発光減衰の温度依存性を測定することによっても決定することもできる。
iii）ΔＥＳＴの近似値の見積もりは、低温において（例えば、クライオスタットを用いて７７Ｋ〜４．２Ｋ）蛍光及びリン光スペクトルを記録することによって達成することができる。次に、ΔＥＳＴは、その蛍光又はリン光バンドのそれぞれの高エネルギーの立ち上がり端のエネルギー差の近似に対応する。
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｘａ）及び／又は（Ｘｄ）の供与性基を好ましくは１、又は２つ含む。
式（Ｉ）の化合物のなかでは、下記式：
の化合物が好ましく、式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は上で定義したとおりである。
式（Ｉ）の化合物、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基、下記式の供与性基：
（Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒ１５)、又はＣ(Ｒ１６)(Ｒ１７)であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２１、及びＲ２１′は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基であり；
Ｒ１５は式：
の基であり；
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基であり；
Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、又はＣ６〜Ｃ１０アリールオキシ基である）
であり、
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうち少なくとも１つが、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基であることを条件とする。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２１、及びＲ２１′は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基であり；
Ｒ１５は式：
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基であり；
Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、又はＣ６〜Ｃ１０アリールオキシ基である）
であり、
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうち少なくとも１つが、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基であることを条件とする。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は好ましくは直接結合、又は式−[Ａ１]−の基であり、Ａ１は、任意選択により１つ以上のＣ１〜Ｃ２５アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリーレン基である。Ｃ６〜Ｃ１０アリーレン基の例は、フェニレン及びナフチレンである。好ましいＣ６〜Ｃ１０アリーレン基は、１，３−フェニレン及び３，６−ナフチレンであり、これらは任意選択により１つ以上のＣ１〜Ｃ８アルキル基で置換されていてもよい。Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、より好ましくは、直接結合又は式：
の基である。
供与性基は、好ましくは、（Ｘａ）の供与性基であり、式中、Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)、Ｃ(＝Ｏ)、
であるか、あるいは式（Ｘｄ）の供与性基であり、式中、Ｒ２１及びＲ２１′はＨである。
供与性基は、より好ましくは、式：
の基である。
本発明の特に好ましい態様では、式（Ｉ）の化合物は、
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）の化合物、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物であり、式中、
Ｙ１及びＹ３は直接結合であり；
Ｒ１及びＲ３はＨであり；
Ｙ２及びＹ４は、直接結合又は式：
の基であり；
Ｒ２及びＲ４は互いに独立に、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基である；
あるいは、
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）の化合物、特に式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物であり、式中、
Ｙ２及びＹ４は直接結合であり；
Ｒ２及びＲ４はＨであり；
Ｙ１及びＹ３は直接結合、又は式：
の基であり；
Ｒ１及びＲ３は、互いに独立に、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基である；
あるいは、
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の供与性基であり、式中、
Ｙ４は直接結合又は式：
の基であり；
Ｒ４は式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基であり；
Ｙ２は式：
の基であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｙ１及びＹ３は直接結合であり；
Ｒ１及びＲ３はＨである；
あるいは、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の供与性基であり、式中、
Ｙ１は、直接結合又は式：
の基であり；
Ｒ１は、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基であり；
Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、式：
の基であり；
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、Ｈであり；ここで、
供与性基（Ｘａ）は式：
の基であり；
供与性基（Ｘｄ）は式：
の基である。
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）の化合物のなかで、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物がより好ましい。
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）の化合物、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物であり、式中、
Ｙ１及びＹ３は直接結合であり；
Ｒ１及びＲ３はＨであり；
Ｙ２及びＹ４は、直接結合又は式：
Ｒ２及びＲ４は互いに独立に、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基である；
あるいは、
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）の化合物、特に式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物であり、式中、
Ｙ２及びＹ４は直接結合であり；
Ｒ２及びＲ４はＨであり；
Ｙ１及びＹ３は直接結合、又は式：
Ｒ１及びＲ３は、互いに独立に、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基である；
あるいは、
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の供与性基であり、式中、
Ｙ４は直接結合又は式：
Ｒ４は式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基であり；
Ｙ２は式：
Ｒ２はＨであり；
Ｙ１及びＹ３は直接結合であり；
Ｒ１及びＲ３はＨである；
あるいは、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の供与性基であり、式中、
Ｙ１は、直接結合又は式：
Ｒ１は、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基であり；
Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、式：
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、Ｈであり；ここで、
供与性基（Ｘａ）は式：
供与性基（Ｘｄ）は式：
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）の化合物のなかで、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物がより好ましい。
式：
の化合物の例を下に示す。
式（Ｉａ）の化合物のなかでは、式：
の供与性基で置換されているもの、例えば、化合物（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−５）、（Ａ−６）、（Ａ−１０）、（Ａ−１１）、（Ａ−１２）、（Ａ−１５）、（Ａ−１６）、（Ａ−２０）、（Ａ−２１）、（Ａ−２２）、（Ａ−２５）、（Ａ−２６）、（Ａ−３０）、（Ａ−３１）、（Ａ−３２）、（Ａ−３５）、（Ａ−３６）、（Ａ−４０）、（Ａ−４１）、（Ａ−４２）、（Ａ−４５）、（Ａ−４６）、（Ａ−５０）、（Ａ−５１）、（Ａ−５２）、（Ａ−５５）、（Ａ−５６）、（Ａ−６０）、（Ａ−６１）、（Ａ−６２）、（Ａ−６５）、（Ａ−６６）、（Ａ−７０）、（Ａ−７１）、（Ａ−７２）、（Ａ−７５）、（Ａ−７６）、（Ａ−８０）、（Ａ−８１）、（Ａ−８４）、（Ａ−８５）、（Ａ−８９）、（Ａ−９０）、（Ａ−９１）、（Ａ−９３）、及び（Ａ−９８）が好ましい。
最も好ましい化合物は、化合物（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−５）、（Ａ−６）、（Ａ−１０）、（Ａ−３１）、（Ａ−３２）、（Ａ−３５）、（Ａ−３６）、（Ａ−４１）、（Ａ−４２）、（Ａ−４５）、（Ａ−４６）、及び（Ａ−５０）である。
式：
の化合物の例は、化合物：
から化合物：
である。化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−９８）は、化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）のコア（core）構造中のＯがＳで置き換えられていること以外は化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）に構造が対応する。
式（Ｉｂ）の化合物のなかで、式：
の基で置換されているもの、例えば、化合物（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１２）、（Ｂ−１５）、（Ｂ−１６）、（Ｂ−２０）、（Ｂ−２１）、（Ｂ−２２）、（Ｂ−２５）、（Ｂ−２６）、（Ｂ−３０）、（Ｂ−３１）、（Ｂ−３２）、（Ｂ−３５）、（Ｂ−３６）、（Ｂ−４０）、（Ｂ−４１）、（Ｂ−４２）、（Ｂ−４５）、（Ｂ−４６）、（Ｂ−５０）、（Ｂ−５１）、（Ｂ−５２）、（Ｂ−５５）、（Ｂ−５６）、（Ｂ−６０）、（Ｂ−６１）、（Ｂ−６２）、（Ｂ−６５）、（Ｂ−６６）、（Ｂ−７０）、（Ｂ−７１）、（Ｂ−７２）、（Ｂ−７５）、（Ｂ−７６）、（Ｂ−８０）、（Ｂ−８１）、（Ｂ−８４）、（Ｂ−８５）、（Ｂ−８９）、（Ｂ−９０）、（Ｂ−９１）、（Ｂ−９３）、及び（Ｂ−９８）が好ましい。
最も好ましい化合物は、
式：
の化合物の例は、
から
の化合物である。化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−９８）は、化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）のコア（core）構造中のＯがＮ−フェニルで置き換えられていること以外は化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）に構造が対応する。
式（Ｉｃ）の化合物のなかでは、式：
の供与性基で置換されているもの、例えば、化合物（Ｃ−１）、（Ｃ−２）、（Ｃ−５）、（Ｃ−６）、（Ｃ−１０）、（Ｃ−１１）、（Ｃ−１２）、（Ｃ−１５）、（Ｃ−１６）、（Ｃ−２０）、（Ｃ−２１）、（Ｃ−２２）、（Ｃ−２５）、（Ｃ−２６）、（Ｃ−３０）、（Ｃ−３１）、（Ｃ−３２）、（Ｃ−３５）、（Ｃ−３６）、（Ｃ−４０）、（Ｃ−４１）、（Ｃ−４２）、（Ｃ−４５）、（Ｃ−４６）、（Ｃ−５０）、（Ｃ−５１）、（Ｃ−５２）、（Ｃ−５５）、（Ｃ−５６）、（Ｃ−６０）、（Ｃ−６１）、（Ｃ−６２）、（Ｃ−６５）、（Ｃ−６６）、（Ｃ−７０）、（Ｃ−７１）、（Ｃ−７２）、（Ｃ−７５）、（Ｃ−７６）、（Ｃ−８０）、（Ｃ−８１）、（Ｃ−８４）、（Ｃ−８５）、（Ｃ−８９）、（Ｃ−９０）、（Ｃ−９１）、（Ｃ−９３）、及び（Ｃ−９８）が好ましい。
最も好ましい化合物は、以下の化合物：
式：
の化合物の例は、化合物：
から
である。化合物（Ｄ−１）〜（Ｄ−９８）は、化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）のコア（core）構造中の、Ｙ２に結合した炭素原子の隣のＯ原子が、Ｓで置き換えられていること以外は化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）に構造が対応する。
式（Ｉｄ）の化合物のなかでは、式：
の供与性基で置換されているもの、例えば、化合物（Ｄ−１）、（Ｄ−２）、（Ｄ−５）、（Ｄ−６）、（Ｄ−１０）、（Ｄ−１１）、（Ｄ−１２）、（Ｄ−１５）、（Ｄ−１６）、（Ｄ−２０）、（Ｄ−２１）、（Ｄ−２２）、（Ｄ−２５）、（Ｄ−２６）、（Ｄ−３０）、（Ｄ−３１）、（Ｄ−３２）、（Ｄ−３５）、（Ｄ−３６）、（Ｄ−４０）、（Ｄ−４１）、（Ｄ−４２）、（Ｄ−４５）、（Ｄ−４６）、（Ｄ−５０）、（Ｄ−５１）、（Ｄ−５２）、（Ｄ−５５）、（Ｄ−５６）、（Ｄ−６０）、（Ｄ−６１）、（Ｄ−６２）、（Ｄ−６５）、（Ｄ−６６）、（Ｄ−７０）、（Ｄ−７１）、（Ｄ−７２）、（Ｄ−７５）、（Ｄ−７６）、（Ｄ−８０）、（Ｄ−８１）、（Ｄ−８４）、（Ｄ−８５）、（Ｄ−８９）、（Ｄ−９０）、（Ｄ−９１）、（Ｄ−９３）、及び（Ｄ−９８）が好ましい。
最も好ましい化合物は以下の化合物：
式：
の化合物の例は、化合物：
から
である。化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−９８）は、化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）のコア（core）構造中の、Ｙ２に結合した炭素原子の隣のＯ原子が、Ｎ−フェニルで置き換えられていること以外は化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）に構造が対応する。
式（Ｉｅ）の化合物のなかでは、式：
の供与性基で置換されているもの、例えば、化合物（Ｅ−１）、（Ｅ−２）、（Ｅ−５）、（Ｅ−６）、（Ｅ−１０）、（Ｅ−１１）、（Ｅ−１２）、（Ｅ−１５）、（Ｅ−１６）、（Ｅ−２０）、（Ｅ−２１）、（Ｅ−２２）、（Ｅ−２５）、（Ｅ−２６）、（Ｅ−３０）、（Ｅ−３１）、（Ｅ−３２）、（Ｅ−３５）、（Ｅ−３６）、（Ｅ−４０）、（Ｅ−４１）、（Ｅ−４２）、（Ｅ−４５）、（Ｅ−４６）、（Ｅ−５０）、（Ｅ−５１）、（Ｅ−５２）、（Ｅ−５５）、（Ｅ−５６）、（Ｅ−６０）、（Ｅ−６１）、（Ｅ−６２）、（Ｅ−６５）、（Ｅ−６６）、（Ｅ−７０）、（Ｅ−７１）、（Ｅ−７２）、（Ｅ−７５）、（Ｅ−７６）、（Ｅ−８０）、（Ｅ−８１）、（Ｅ−８４）、（Ｅ−８５）、（Ｅ−８９）、（Ｅ−９０）、（Ｅ−９１）、（Ｅ−９３）、及び（Ｅ−９８）が好ましい。
最も好ましい化合物は、以下の化合物：
式：
の化合物の例は、化合物：
から
である。化合物（Ｆ−１）〜（Ｆ−９８）は、化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）のコア（core）構造中の、Ｙ２に結合した炭素原子の隣のＯ原子がＮ−フェニルで置き換えられており、Ｙ４に結合した炭素原子の隣のＯ原子がＳで置き換えられていること以外は、化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）に構造が対応する。
式（Ｉｆ）の化合物のなかでは、式：
の供与性基で置換されているもの、例えば、化合物（Ｆ−１）、（Ｆ−２）、（Ｆ−５）、（Ｆ−６）、（Ｆ−１０）、（Ｆ−１１）、（Ｆ−１２）、（Ｆ−１５）、（Ｆ−１６）、（Ｆ−２０）、（Ｆ−２１）、（Ｆ−２２）、（Ｆ−２５）、（Ｆ−２６）、（Ｆ−３０）、（Ｆ−３１）、（Ｆ−３２）、（Ｆ−３５）、（Ｆ−３６）、（Ｆ−４０）、（Ｆ−４１）、（Ｆ−４２）、（Ｆ−４５）、（Ｆ−４６）、（Ｆ−５０）、（Ｆ−５１）、（Ｆ−５２）、（Ｆ−５５）、（Ｆ−５６）、（Ｆ−６０）、（Ｆ−６１）、（Ｆ−６２）、（Ｆ−６５）、（Ｆ−６６）、（Ｆ−７０）、（Ｆ−７１）、（Ｆ−７２）、（Ｆ−７５）、（Ｆ−７６）、（Ｆ−８０）、（Ｆ−８１）、（Ｆ−８４）、（Ｆ−８５）、（Ｆ−８９）、（Ｆ−９０）、（Ｆ−９１）、（Ｆ−９３）、及び（Ｆ−９８）が好ましい。
最も好ましい化合物は以下の化合物：
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）の化合物のなかでは、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物がより好ましい。式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物のなかでは、化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）、（Ｂ−１）〜（Ｂ−９８）、及び（Ｃ−１）〜（Ｃ−９８）が好ましく、化合物（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−５）、（Ａ−６）、（Ａ−１０）、（Ａ−３１）、（Ａ−３２）、（Ａ−３５）、（Ａ−３６）、（Ａ−４１）、（Ａ−４２）、（Ａ−４５）、（Ａ−４６）、（Ａ−５０）、（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−３１）、（Ｂ−３２）、（Ｂ−３５）、（Ｂ−３６）、（Ｂ−４１）、（Ｂ−４２）、（Ｂ−４５）、（Ｂ−４６）、（Ｂ−５０）、（Ｃ−１）、（Ｃ−２）、（Ｃ−５）、（Ｃ−６）、（Ｃ−１０）、（Ｃ−３１）、（Ｃ−３２）、（Ｃ−３５）、（Ｃ−３６）、（Ｃ−４１）、（Ｃ−４２）、（Ｃ−４５）、（Ｃ−４６）、及び（Ｃ−５０）が最も好ましい。
Ｃ１〜Ｃ２５アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）は、典型的には、直鎖又は分岐（可能な場合には）している。例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、2,2-ジメチルプロピル、1,1,3,3-テトラメチルペンチル、n-ヘキシル、1-メチルヘキシル、1,1,3,3,5,5-ヘキサメチルヘキシル、n-ヘプチル、イソヘプチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、1-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、n-オクチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、及び2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、又はオクタデシルである。Ｃ１〜Ｃ８アルキルは、典型的には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、2,2-ジメチルプロピル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、及び2-エチルヘキシルである。Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、典型的には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチルである。
Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ基）は、直鎖状又は分岐状アルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、又はtert-アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、及びオクタデシルオキシである。Ｃ１〜Ｃ８アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、2-ペンチルオキシ、3-ペンチルオキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、n-ヘキシルオキシ、n-ヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、1,1,3,3-テトラメチルブトキシ、及び2-エチルヘキシルオキシ、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、例えば、典型的には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシである。
Ｃ６〜Ｃ１０アリール（これは任意選択により置換されていてもよい）は、典型的には、フェニル、ナフチル、特に1-ナフチル、又は2-ナフチル、又はビフェニルであり、これらは非置換であるか、又は１以上のＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、及び／又はＣ６〜Ｃ１０アリールオキシ基、特にＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基で置換されていてもよい。
Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ（これは任意選択により１以上のＣ１〜Ｃ８アルキル及び／又はＣ１〜Ｃ８アルコキシ基で置換されていてもよい）は、典型的には、フェノキシ、1-ナフチルオキシ、又は2-ナフチルオキシである。
本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む発光層を目的としている。
さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む、有機発光素子を目的としている。
式（Ｉ）の化合物については、上で特定した好ましい態様が適用される。
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、及び（Ｉｆ）の化合物が好ましい。式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物がより好ましい。式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物のなかでは、化合物（Ａ−１）〜（Ａ−９８）、（Ｂ−１）〜（Ｂ−９８）、及び（Ｃ−１）〜（Ｃ−９８）が好ましく、化合物（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−５）、（Ａ−６）、（Ａ−１０）、（Ａ−３１）、（Ａ−３２）、（Ａ−３５）、（Ａ−３６）、（Ａ−４１）、（Ａ−４２）、（Ａ−４５）、（Ａ−４６）、（Ａ−５０）、（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−３１）、（Ｂ−３２）、（Ｂ−３５）、（Ｂ−３６）、（Ｂ−４１）、（Ｂ−４２）、（Ｂ−４５）、（Ｂ−４６）、（Ｂ−５０）、（Ｃ−１）、（Ｃ−２）、（Ｃ−５）、（Ｃ−６）、（Ｃ−１０）、（Ｃ−３１）、（Ｃ−３２）、（Ｃ−３５）、（Ｃ−３６）、（Ｃ−４１）、（Ｃ−４２）、（Ｃ−４５）、（Ｃ−４６）、及び（Ｃ−５０）が最も好ましい。
式（Ｉ）の化合物を、有機ＥＬ素子の発光層において、蛍光ゲスト物質と組み合わせて、ホストとして用いることができる。公知の蛍光物質を、蛍光ゲスト物質として使用できる。蛍光ゲスト物質の例には、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ピロメテンボロン錯化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、又はそれらの金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、及びペリレン誘導体が含まれる。例は、2,5,8,11-テトラ-tert-ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）、9,10-ビス[N,N-ジ-(p-トリル)-アミノ]アントラセン（ＴＴＰＡ）、2,8-ジ-tert-ブチル-5,11-ビス(4-tert-ブチルフェニル)-6,12-ジフェニルテトラセン（ＴＢＲｂ）、及びジベンゾ{[f,f’]-4,4’,7,7’-テトラフェニル}ジインデノ[1,2,3-cd:1’,2’,3’-lm]ペリレン（ＤＢＰ）である。式（Ｉ）の化合物をホスト物質として用いる場合、発光層中の式（Ｉ）の化合物の含有量は、５１〜９９質量％、好ましくは８０〜９９質量％の範囲に入る。
あるいは、式（Ｉ）の化合物を、有機ＥＬ素子の発光層においてホスト物質と組み合わせてゲストとして用いることができる。前記の態様において、式（Ｉ）の化合物、すなわち、有機発光物質は、好ましくは、０．５ｅＶ以下の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）、さらに好ましくは０．３５ｅＶ以下、すなわち、０．０１〜０．５ｅＶ、特に０．０１〜０．３５ｅＶのΔＥＳＴを有する。有機発光物質は、発光層において単独で用いてもよい。しかし、必要に応じて、例えば、有機発光物質中にその有機発光物質中に生成した一重項励起子と三重項励起子を閉じ込める目的のために、本発明の有機発光物質、及びその有機発光物質のものよりも高い値の励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一つを有し且つホスト物質として作用する有機化合物が、発光層において好ましく用いられる。ホスト化合物の励起一重項エネルギー（Ｓ１ｈ）及び励起三重項エネルギー（Ｔ１ｈ）の少なくともいずれか１つが、本発明の有機発光物質の励起一重項エネルギー（Ｓ１ｇ）及び励起三重項エネルギー（Ｔ１ｇ）よりも、好ましくは０．１ｅＶ以上、特に好ましくは０．２ｅＶ以上高い。すなわち、（Ｓ１ｈ）−（Ｓ１ｇ）＞０．１ｅＶ及び（Ｔ１ｈ）−（Ｔ１ｇ）＞０．１ｅＶのうち１つ又は両方が満足されることが好ましく、（Ｓ１ｈ）−（Ｓ１ｇ）＞０．２ｅＶ及び（Ｔ１ｈ）−（Ｔ１ｇ）＞０．２ｅＶのうち１つ又は両方が満足されることがより好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、必須の層として、アノード、正孔輸送層、発光層、及びカソードを有する。
さらには、本発明の有機ＥＬ素子は、上記の必須の層以外の層として、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、正孔阻止層、及び励起子エレメント層を有していてもよい。加えて、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入／輸送層であることができ、電子輸送層は電子注入機能を有する電子注入／輸送層であることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、基材、アノード、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及びカソードを、この順で含んでいてもよい。あるいは、カソード、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、及びアノードをここに記載した順序で基材上に積層してもよい。
基材
本発明の有機ＥＬ素子は、好ましくは、基材によって支持されている。基材は、特に限定されず、有機ＥＬ素子に従来から用いられている任意の基材であることができる。例えば、ガラス、透明なプラスチック、石英などで形成された基材を用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、好ましくは、基材によって支持されている。基材は、特に限定されず、有機ＥＬ素子に従来から用いられている任意の基材であることができる。例えば、ガラス、透明なプラスチック、石英などで形成された基材を用いることができる。
アノード
有機ＥＬ素子においてアノードとして好ましく用いられるのは、電極材料として、大きな仕事関数（４ｅＶ以上）をもつ、金属、合金、電導性化合物、及びそれらの混合物のいずれかを用いるものである。そのような電極材料の具体例には、金属、例えばＡｕ、及び電導性透明物質、例えば、ＣｕＩ、インジウム錫オキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、及びＺｎＯが含まれる。さらに、非晶質透明電導性膜を作ることができる物質、例えば、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）を用いてもよい。アノードの作成において、これらの電極材料のいずれかを、蒸着又はスパッタリングなどの方法によって薄膜を形成し、次にフォトリソグラフィー法によって所望する形状を有するパターンを形成することができる。あるいは、塗布可能な材料、例えば、有機導電性化合物を用いる場合には、印刷法、塗布法などの湿式薄膜形成法を用いることもできる。
有機ＥＬ素子においてアノードとして好ましく用いられるのは、電極材料として、大きな仕事関数（４ｅＶ以上）をもつ、金属、合金、電導性化合物、及びそれらの混合物のいずれかを用いるものである。そのような電極材料の具体例には、金属、例えばＡｕ、及び電導性透明物質、例えば、ＣｕＩ、インジウム錫オキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、及びＺｎＯが含まれる。さらに、非晶質透明電導性膜を作ることができる物質、例えば、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）を用いてもよい。アノードの作成において、これらの電極材料のいずれかを、蒸着又はスパッタリングなどの方法によって薄膜を形成し、次にフォトリソグラフィー法によって所望する形状を有するパターンを形成することができる。あるいは、塗布可能な材料、例えば、有機導電性化合物を用いる場合には、印刷法、塗布法などの湿式薄膜形成法を用いることもできる。
カソード
一方、カソードとして用いられるのは、電極材料として、低い仕事関数（４ｅＶ以下）をもつ、金属（電子注入金属と言われるもの）、合金、電気導電性化合物、及びそれらの混合物のいずれかを用いるものである。そのような電極材料の具体例には、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、及び希土類金属が含まれる。これらのうち、電子注入特性及び酸化などに対する耐性の点から、電子注入金属とその電子注入金属のものよりも大きな仕事関数の値を有し且つ安定な金属である第二の金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、又はアルミニウムが適している。発光を透過させるために、有機ＥＬ素子のアノード及びカソードのいずれか１つが透明又は半透明である場合が有利であることに留意されるべきであり、なぜなら、発光の輝度が向上するからである。
一方、カソードとして用いられるのは、電極材料として、低い仕事関数（４ｅＶ以下）をもつ、金属（電子注入金属と言われるもの）、合金、電気導電性化合物、及びそれらの混合物のいずれかを用いるものである。そのような電極材料の具体例には、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、及び希土類金属が含まれる。これらのうち、電子注入特性及び酸化などに対する耐性の点から、電子注入金属とその電子注入金属のものよりも大きな仕事関数の値を有し且つ安定な金属である第二の金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、又はアルミニウムが適している。発光を透過させるために、有機ＥＬ素子のアノード及びカソードのいずれか１つが透明又は半透明である場合が有利であることに留意されるべきであり、なぜなら、発光の輝度が向上するからである。
発光層
発光層は、アノード及びカソードからそれぞれ注入された正孔と電子の再結合によって励起子が生成された後、光を放射する層である。発光層は、好ましくは、有機発光物質及びホスト物質を含む。有機発光物質として、式（Ｉ）の化合物から選択される１種又は２種以上を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子が高い発光効率を示すためには、有機発光物質中に、有機発光物質中で生じた一重項励起子と三重項励起子を閉じ込めることが重要である。したがって、発光層において有機発光物質に加えてホスト物質を用いることが好ましい。ホスト物質としては、本発明の有機発光物質のものよりも励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーのうちの少なくとも１つが高い値を有する有機化合物を用いることができる。このことが、本発明の有機発光物質中に生じた一重項励起子と三重項励起子が本発明の有機発光物質の分子内に閉じ込められることを可能にし、そして発光効率が十分に示されることを可能にする。本発明の有機ＥＬ素子において、光は、発光層に含まれる本発明の有機発光物質から放射される。
発光層は、アノード及びカソードからそれぞれ注入された正孔と電子の再結合によって励起子が生成された後、光を放射する層である。発光層は、好ましくは、有機発光物質及びホスト物質を含む。有機発光物質として、式（Ｉ）の化合物から選択される１種又は２種以上を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子が高い発光効率を示すためには、有機発光物質中に、有機発光物質中で生じた一重項励起子と三重項励起子を閉じ込めることが重要である。したがって、発光層において有機発光物質に加えてホスト物質を用いることが好ましい。ホスト物質としては、本発明の有機発光物質のものよりも励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーのうちの少なくとも１つが高い値を有する有機化合物を用いることができる。このことが、本発明の有機発光物質中に生じた一重項励起子と三重項励起子が本発明の有機発光物質の分子内に閉じ込められることを可能にし、そして発光効率が十分に示されることを可能にする。本発明の有機ＥＬ素子において、光は、発光層に含まれる本発明の有機発光物質から放射される。
ホスト物質を用いる場合、発光層中の本発明の有機発光物質の含有量は、１〜５０質量％、好ましくは１〜２０質量％の範囲に入る。
発光層中のホスト物質は、好ましくは、正孔輸送性及び／又は電子輸送性を有し、発光波長がより長くなることを防ぎ、かつ高いガラス転移温度を有する有機化合物である。
ホスト物質は、ポリマー、例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)又はポリシランであってよい。ホスト物質は、しかし、小分子、例えば、4,4′-N,N′-ジカルバゾールビフェニル（ＣＤＰ＝ＣＢＰ）、2,6-ビス(N-カルバゾリル)フェニル（ｍＣＰ）、3,3′-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル（ｍＣＢＰ）、
又は、第三級芳香族アミン、例えば、4-カルバゾール-9-イル-N,N-ビス(4-カルバゾール-9-イルフェニル)アニリン（ＴＣＴＡ）であってもよい。
注入層
注入層は、作動電圧を低下させ、発光輝度を向上させる目的のために、電極と有機層の間に備えられる層をいう。注入層には、正孔注入層及び電子注入層が含まれ、アノードと発光層又は正孔輸送層との間、及びカソードと発光層又は電子輸送層との間に備えられる。注入層は必要に応じて備えることができる。通常用いられる正孔注入物質には、α-ＮＰＤ、ＣｕＰｃ、ＭＴＤＡＴＡ、又はジピラジノ[2,3-f:2′,3′-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）が含まれる。ポリマー正孔注入物質を用いることができ、例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)（ＰＶＫ）、ポリチオフェン類、ポリピロール、ポリアニリン、自己ドーピング型ポリマー、例えば、スルホン化ポリ(チオフェン-3-[2-[(2-メトキシエトキシ)エトキシ]-2,5-ジイル)（Plexcore(登録商標)OC導電性インク、Plextronics社から市販されている）、及びコポリマー、例えば、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)（これはＰＥＤＯＴ／ＰＳＳともよばれる）である。
注入層は、作動電圧を低下させ、発光輝度を向上させる目的のために、電極と有機層の間に備えられる層をいう。注入層には、正孔注入層及び電子注入層が含まれ、アノードと発光層又は正孔輸送層との間、及びカソードと発光層又は電子輸送層との間に備えられる。注入層は必要に応じて備えることができる。通常用いられる正孔注入物質には、α-ＮＰＤ、ＣｕＰｃ、ＭＴＤＡＴＡ、又はジピラジノ[2,3-f:2′,3′-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）が含まれる。ポリマー正孔注入物質を用いることができ、例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)（ＰＶＫ）、ポリチオフェン類、ポリピロール、ポリアニリン、自己ドーピング型ポリマー、例えば、スルホン化ポリ(チオフェン-3-[2-[(2-メトキシエトキシ)エトキシ]-2,5-ジイル)（Plexcore(登録商標)OC導電性インク、Plextronics社から市販されている）、及びコポリマー、例えば、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)（これはＰＥＤＯＴ／ＰＳＳともよばれる）である。
リチウム含有有機金属化合物、例えば、8-ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＫＦ、Ｃｓ２ＣＯ３、又はＬｉＦを、作動電圧を低下させるために電子注入層として電子輸送層とカソードの間に適用してもよい。
阻止層（ブロッキング層）
阻止層は、発光層中に存在する励起子及び／又は電荷（電子又は正孔）が発光層の外へ拡散することを阻止することができる。電子阻止層は、発光層と正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層へ向けて発光層を通り抜けることを阻止する。同様に、正孔阻止層は、発光層と電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層に向けて発光層を通り抜けることを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外へ拡散することを阻止するために用いることもできる。すなわち、電子阻止層及び正孔阻止層は、互いに、励起子阻止層の機能も同様に有することができる。ここで用いる場合、電子阻止層及び励起子阻止層には、一つの層に電子阻止層と励起子阻止層の機能を有する層が含まれることを意味する。
阻止層は、発光層中に存在する励起子及び／又は電荷（電子又は正孔）が発光層の外へ拡散することを阻止することができる。電子阻止層は、発光層と正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層へ向けて発光層を通り抜けることを阻止する。同様に、正孔阻止層は、発光層と電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層に向けて発光層を通り抜けることを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外へ拡散することを阻止するために用いることもできる。すなわち、電子阻止層及び正孔阻止層は、互いに、励起子阻止層の機能も同様に有することができる。ここで用いる場合、電子阻止層及び励起子阻止層には、一つの層に電子阻止層と励起子阻止層の機能を有する層が含まれることを意味する。
正孔阻止層
正孔阻止層は、広い意味で電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は、正孔が電子輸送層に達することを阻止する役割とともに、電子を輸送する役割を有する。これにより、発光層において電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。正孔阻止層のための物質としては、下で述べる電子輸送層のための物質を必要に応じて用いることができる。
正孔阻止層は、広い意味で電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は、正孔が電子輸送層に達することを阻止する役割とともに、電子を輸送する役割を有する。これにより、発光層において電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。正孔阻止層のための物質としては、下で述べる電子輸送層のための物質を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層
電子阻止層は、広い意味で正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は、電子が正孔輸送層に達することを阻止する役割とともに、正孔を輸送する役割を有する。これにより、発光層において電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
電子阻止層は、広い意味で正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は、電子が正孔輸送層に達することを阻止する役割とともに、正孔を輸送する役割を有する。これにより、発光層において電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層
励起子阻止層は、発光層における正孔と電子の再結合によって生じる励起子が、電荷輸送層に拡散することを阻止するための層をいう。この層を挿入することにより、励起子が発光層に効果的に閉じ込められることを可能にし、これが、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は隣接する発光層のアノード側及びカソード側のいずれかの上に挿入することができ、その両側に同時に挿入してもよい。すなわち、励起子阻止層がアノード側に備えられる場合には、その層は正孔輸送層と発光層の間に挿入されて、発光層に隣接するようにされることができる。励起子阻止層がカソード側に挿入される場合、その層は、発光層とカソードの間に挿入されて、発光層に隣接するようにされることができる。さらには、正孔注入層、電子阻止層などを、アノードと、発光層のアノード側に隣接する励起子阻止層の間に備えてもよく、電子注入層、電子輸送層、及び正孔阻止層などを、カソードと、発光層のカソード側に隣接する励起子阻止層との間に備えてもよい。素子層を備える場合には、その阻止層として用いられる物質の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一つが、発光物質の励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
励起子阻止層は、発光層における正孔と電子の再結合によって生じる励起子が、電荷輸送層に拡散することを阻止するための層をいう。この層を挿入することにより、励起子が発光層に効果的に閉じ込められることを可能にし、これが、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は隣接する発光層のアノード側及びカソード側のいずれかの上に挿入することができ、その両側に同時に挿入してもよい。すなわち、励起子阻止層がアノード側に備えられる場合には、その層は正孔輸送層と発光層の間に挿入されて、発光層に隣接するようにされることができる。励起子阻止層がカソード側に挿入される場合、その層は、発光層とカソードの間に挿入されて、発光層に隣接するようにされることができる。さらには、正孔注入層、電子阻止層などを、アノードと、発光層のアノード側に隣接する励起子阻止層の間に備えてもよく、電子注入層、電子輸送層、及び正孔阻止層などを、カソードと、発光層のカソード側に隣接する励起子阻止層との間に備えてもよい。素子層を備える場合には、その阻止層として用いられる物質の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一つが、発光物質の励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
一般的に用いられる正孔阻止物質は、2,6-ビス(N-カルバゾリル)ピリジン（ｍＣＰｙ）、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン（バソクプロイン,（ＢＣＰ））、ビス(2-メチル-8-キノリナト)-4-フェニルフェニラート)アルミニウム（III）（ＢＡｌｑ）、フェノチアジンS,S-ジオキシド誘導体、及び1,3,5-トリス(N-フェニル-2-ベンジルイミダゾリル)ベンゼン) （ＴＰＢＩ）、ＴＰＢＩは、電子輸送物質としても適している。さらなる好適な正孔阻止物質及び／又は電子伝導性物質は、2,2′,2″-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)、2-(4-ビフェニルイル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール、8-ヒドロキシキノリノラトリチウム、4-(ナフタレン-1-イル)-3,5-ジフェニル-4H-1,2,4-トリアゾール、1,3-ビス[2-(2,2′-ビピリジン-6-イル)-1,3,4-オキサジアゾ-5-イル]ベンゼン、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、3-(4-ビフェニルイル)-4-フェニル-5-tert-ブチルフェニル-1,2,4-トリアゾール、6,6′-ビス[5-(ビフェニル-4-イル)-1,3,4-オキサジアゾ-2-イル]-2,2′-ビピリジル、2-フェニル-9,10-ジ(ナフタレン-2-イル)アントラセン、2,7-ビス[2-(2,2′-ビピリジン-6-イル)-1,3,4-オキサジアゾ-5-イル]-9,9-ジメチルフルオレン、1,3-ビス[2-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾ-5-イル]ベンゼン、2-(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、トリス(2,4,6-トリメチル-3-(ピリジン-3-イル)フェニル)ボラン、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、1-メチル-2-(4-(ナフタレン-2-イル)フェニル)-1H-イミダゾ[4,5-f][1,10]フェナントロリン、
及び、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン（Ｔ２Ｔ）である。
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送物質から形成される。正孔輸送層は、単一の層又は複数の層で備えることができる。
正孔輸送物質は、正孔注入又は正孔輸送特性のいずれかと電子阻止特性を有し、有機物質又は無機物質であることができる。適用可能な公知の正孔輸送物質は、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系コポリマー、又は電導性重合性オリゴマー、特に、チオフェンオリゴマーが例示される。しかし、好ましく用いられるのは、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、及びスチリルアミン化合物であり、さらに好ましく用いられるのは、芳香族第三級アミン化合物である。慣用される正孔輸送分子は、以下のものからなる群から選択される。
(4-フェニル-N-(4-フェニルフェニル)-N-[4-[4-(N-[4-(4-フェニルフェニル)フェニル]アニリノ)フェニル]フェニル]アニリン)、
(4-フェニル-N-(4-フェニルフェニル)-N-[4-[4-(4-フェニル-N-(4-フェニルフェニル)アニリノ)フェニル]フェニル]アニリン)、
(4-フェニル-N-[4-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル]-N-(4-フェニルフェニル)アニリン)、
(1,1′,3,3′-テトラフェニルスピロ[1,3,2-ベンゾジアザシロール-2,2′-3a,7a-ジヒドロ-1,3,2-ベンゾジアザシロール])、
(N2,N2,N2′,N2′,N7,N7,N7′,N7′-オクタキス(p-トリル)-9,9′-スピロビ[フルオレン]-2,2′,7,7′-テトラミン)、
4,4′-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（α-ＮＰＤ）、N,N′-ジフェニル-N,N′-ビス(3-メチルフェニル)-[1,1′-ビフェニル]-4,4′-ジアミン（ＴＰＤ）、1,1-ビス[(ジ-4-トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、N,N′-ビス(4-メチルフェニル)-N,N′-ビス(4-エチルフェニル)-[1,1′-(3,3′-ジメチル)ビフェニル]-4,4′-ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス(3-メチルフェニル)-N,N,N′,N′-2,5-フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、α-フェニル-4-N,N-ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、p-(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス[4-(N,N-ジエチルアミノ)2-メチルフェニル](4-メチルフェニル)メタン（ＭＰＭＰ）、1-フェニル-3-[p-(ジエチルアミノ)スチリル]5-[p-(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン（ＰＰＲ又はＤＥＡＳＰ）、1,2-trans-ビス(9H-カルバゾール-9-イル)-シクロブタン（ＤＣＺＢ）、N,N,N′,N′-テトラキス(4-メチルフェニル)-(1,1′-ビフェニル)-4,4′-ジアミン（ＴＴＢ）、フッ素化合物、例えば、2,2′,7,7′-テトラ(N,N-ジ-トリル)アミノ9,9-スピロビフルオレン（スピロＴＴＢ）、N,N′-ビス(ナフタレン-1-イル)-N,N′-ビス(フェニル)9,9-スピロビフルオレン（スピロＮＰＢ）、及び9,9-ビス(4-(N,N-ビス-ビフェニル-4-イル-アミノ)フェニル-9H-フルオレン、ベンジジン化合物、例えば、N,N′-ビス(ナフタレン-1-イル)-N,N′-ビス(フェニル)-ベンジジン、及びポルフィリン化合物、例えば、銅フタロシアニン類、
、及びＣｚＳｉ。加えて、ポリマー正孔注入物質を用いることができ、例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)（ＰＶＫ）、ポリチオフェン類、ポリピロール、ポリアニリン、自己ドーピング型ポリマー、例えば、スルホン化ポリ(チオフェン-3-[2[(2-メトキシエトキシ)-エトキシ]-2,5-ジイル) （Plextronics社から市販されているPlexcore(登録商標)OC導電性インク、及びコポリマー、例えば、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート) （これはＰＥＤＯＴ／ＰＳＳともよばれる）。
正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送物質から形成される。正孔輸送層は、単一の層又は複数の層で備えることができる。
正孔輸送物質は、正孔注入又は正孔輸送特性のいずれかと電子阻止特性を有し、有機物質又は無機物質であることができる。適用可能な公知の正孔輸送物質は、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系コポリマー、又は電導性重合性オリゴマー、特に、チオフェンオリゴマーが例示される。しかし、好ましく用いられるのは、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、及びスチリルアミン化合物であり、さらに好ましく用いられるのは、芳香族第三級アミン化合物である。慣用される正孔輸送分子は、以下のものからなる群から選択される。
4,4′-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（α-ＮＰＤ）、N,N′-ジフェニル-N,N′-ビス(3-メチルフェニル)-[1,1′-ビフェニル]-4,4′-ジアミン（ＴＰＤ）、1,1-ビス[(ジ-4-トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、N,N′-ビス(4-メチルフェニル)-N,N′-ビス(4-エチルフェニル)-[1,1′-(3,3′-ジメチル)ビフェニル]-4,4′-ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス(3-メチルフェニル)-N,N,N′,N′-2,5-フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、α-フェニル-4-N,N-ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、p-(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス[4-(N,N-ジエチルアミノ)2-メチルフェニル](4-メチルフェニル)メタン（ＭＰＭＰ）、1-フェニル-3-[p-(ジエチルアミノ)スチリル]5-[p-(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン（ＰＰＲ又はＤＥＡＳＰ）、1,2-trans-ビス(9H-カルバゾール-9-イル)-シクロブタン（ＤＣＺＢ）、N,N,N′,N′-テトラキス(4-メチルフェニル)-(1,1′-ビフェニル)-4,4′-ジアミン（ＴＴＢ）、フッ素化合物、例えば、2,2′,7,7′-テトラ(N,N-ジ-トリル)アミノ9,9-スピロビフルオレン（スピロＴＴＢ）、N,N′-ビス(ナフタレン-1-イル)-N,N′-ビス(フェニル)9,9-スピロビフルオレン（スピロＮＰＢ）、及び9,9-ビス(4-(N,N-ビス-ビフェニル-4-イル-アミノ)フェニル-9H-フルオレン、ベンジジン化合物、例えば、N,N′-ビス(ナフタレン-1-イル)-N,N′-ビス(フェニル)-ベンジジン、及びポルフィリン化合物、例えば、銅フタロシアニン類、
電子輸送層
電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する物質から形成される。電子輸送層は、単一の層又は複数の層で備えられる。
電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する物質から形成される。電子輸送層は、単一の層又は複数の層で備えられる。
電子輸送物質（これはまた正孔阻止材料としても働くことができる）は、カソードから注入される電子を発光層へ輸送する機能を有することのみが必要である。適用できる電子輸送層は、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、又はオキサジアゾール誘導体が例示される。加えて、オキサジアゾール誘導体においては、オキサジアゾール環の酸素原子が硫黄原子で置換されているチアジアゾール誘導体、あるいは電子求引基として知られるキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送物質として用いることができる。加えて、ポリマー鎖にこれらの物質のいずれかを導入することによって得られるポリマー物質、又はポリマー主鎖にこれらの物質のいずれかを含むポリマー物質も用いることができる。好適な電子輸送物質には、1,3,5-トリス(N-フェニル-2-ベンジルイミダゾリル)ベンゼン（ＴＰＢｉ）、
、オキシノイド化合物が配位した金属、例えば、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム（Ａｌｑ３）、フェナントロリンに基づく化合物、例えば、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン（ＤＤＰＡ＝ＢＣＰ）、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、2,4,7,9-テトラフェニル-1,10-フェナントロリン、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン（ＤＰＡ）、あるいは欧州特許出願公開第１７８６０５０号明細書、同１９７０３７１号明細書、又は同１０９７９８１号明細書に開示されているフェナントロリン誘導体、及びアゾール化合物、例えば、2- (4-ビフェニルイル)-5-(4-t-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール（ＰＢＤ）及び3-(4-ビフェニルイル)-4-フェニル-5-(4-t-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール（ＴＡＺ）が含まれる。
可能な素子構造の例を以下に示す。
ITO（100nm）/ α-NPD（35nm）/ CBP：６質量％の式（Ｉ）の化合物（15nm）/ TPBi（65nm）/ LiF（0.8nm）/ Al（80nm）
ITO（100nm）/ α-NPD（40nm）/ mCP / PPT：６質量％の式（Ｉ）の化合物（20nm）/ PPT（40nm）/ LiF（0.8nm）/ Al（80nm）
ITO（30-100nm）/ α-NPD（60nm）/ mCP：６質量％の式（Ｉ）の化合物（20nm）/ Bphen（40nm）/ MgAg（100nm）/ Ag（20nm）
ITO（30-100nm）/ α-NPD（60nm）/ PYD2：６質量％の式（Ｉ）の化合物（20nm）/ Bphen（40nm）/ MgAg（100nm）/ Al（20nm）
ITO/α-NPD（35 nm）/６質量％の式（Ｉ）の化合物：CBP（15 nm）/TPBi（65 nm）/LiF（0.8 nm）/Al（80 nm）
ITO（100nm）/ HAT-CN（10nm）/ Tris-PCz（30nm）/ CBP：３、６、１０、又は１５質量％の式（Ｉ）の化合物（30nm）/ BPY-TP2（40nm）/ LiF（0.8nm）/ Al（100nm）
ITO（100nm）/ α-NPD（35nm）/ CBP（10nm）/ DPEPO：６〜１２質量％の式（Ｉ）の化合物（15nm）/ DPEPO（10nm）/ TPBi（65nm）/ LiF（0.5nm）/ Al（80nm）
ITO（100nm）/ HAT-CN（10nm）/ Tris-PCz（30nm）/ mCBP：６〜１２質量％の式（Ｉ）の化合物（30nm）/ T2T（10nm）/ Bpy-TP2（40nm）/ LiF（0.8nm）/ Al（100nm）
ITO（100nm）/ α-NPD（30nm）/ TCTA（20nm）/ CzSi（10nm）/ DPEPO：６〜１２質量％の式（Ｉ）の化合物（20nm）/ DPEPO（10nm）/ TPBi（30nm）/ LiF（0.8nm）/ Al（100nm）
ITO：インジウム／錫オキシド；α-NPD：4,4′-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル；CBP：4,4′-N,N′-ジカルバゾールビフェニル；TPBi：1,3,5-トリス(N-フェニル-2-ベンジルイミダゾリル)ベンゼン；mCP：2,6-ビス(N-カルバゾリル)ピリジン；
PPT：
；Bphen：4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン；
PYD2：
；HAT-CN：ジピラジノ[2,3-f:2′,3′-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル；
Tris-PCz：
BPY-TP2：
DPE-PO：
PPT：
PYD2：
Tris-PCz：
結果としての素子のアノードとカソードの間に電界が適用されたときに、有機ＥＬ素子は光を放射する。
本発明の有機ＥＬ素子は、単一の素子、配列した形式の配置をもつ構造に形成された素子、及びアノードとカソードがＸ−Ｙマトリクス形式に配置されている構造のいずれかへと適用されうる。
本発明によれば、本発明の特定の骨格を有する有機発光物質を、遅延蛍光を放射する発光層に組み込むことによって、一重項状態からの発光を用いる従来の素子と比較して、顕著に改善された発光効率を有する素子がもたらされる。この素子は、フルカラー又はマルチカラーパネルに適用されたときに、優れた性能を示すことができる。この素子はまた、バックライト、照明などにおいて利用することもできる。
式（Ｉ）の上記化合物は、電子写真感光体、光電変換体、センサー、色素レーザー、太陽電池デバイス、及び有機発光素子において用いることができる。
本発明の化合物は、銅を触媒として用いるUllmannの条件又はパラジウムを触媒として用いるBuchwald-Hartwigの条件を用いて合成することができる。好適なベンゾビスオキサゾール、ベンゾビスチアゾール、及びベンゾビスイミダゾールに基づく骨格は、市販されているか、あるいは当業者に公知の方法によって得ることができる。特開平１０−３４０７８６号公報、韓国特許出願公開第２０１１−００８５７８４号明細書、及び韓国特許第１０−１１６０６７０号明細書が参照される。
以下の例は、説明の目的のみのために含まれており、本願特許請求の範囲を限定しない。別途記載のない限り、全ての部数及びパーセント割合は質量による。
以下の例は、説明の目的のみのために含まれており、本願特許請求の範囲を限定しない。別途記載のない限り、全ての部数及びパーセント割合は質量による。
例１
ａ）1,4-ジアミノヒドロキノン-ＨＣｌ（14.08モル）及びポリリン酸（60 g）を300 mlのフラスコに入れる。撹拌しながら、4-ブロモ安息香酸（28.16モル）を添加する。その混合物を150℃に夜通し加熱する（20時間）。室温に冷やした後、混合物をＨ２Ｏに注ぎ、形成された固体を濾過し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、Ｈ２Ｏ、及びＥｔＯＨで洗う。真空中で乾燥することによって暗灰色固体が得られる（収率84.4％）。
例２
例１ａからの生成物（1.06ミリモル）、フェノチアジン（2.18ミリモル）、酢酸パラジウム（0.02ミリモル）、トリ-tert-ブチルホスフィン（0.04ミリモル）、ナトリウムt-ブトキシド（3.19ミリモル）、及び２４ｍｌのトルエンを５０ｍｌのフラスコに入れる。その混合物を１１０℃で夜通し撹拌し、冷却した。混合物を濾過し、固体をトルエン：ヘキサン＝１：１、ＥｔＯＨ、Ｈ２Ｏ、及びＭｅＯＨで洗う。真空中で乾燥させることによって黄色固体が得られる（収率：37.4％）。生成物を次にゾーン昇華法を用いて精製する。1H-NMR (ppm, CDCl3): 8.31 (d, 4H), 7.91 (s, 2H), 7.38 (d, 4H), 7.13 (t, 4H), 7.04 (t, 4H), 7.04 (t, 4H), 6.86 (d, 4H)
例３
例１ａからの生成物（2.13ミリモル）、9,9-ジメチル-10H-アクリジン（4.36ミリモル）、酢酸パラジウム（0.04ミリモル）、トリ-tert-ブチルホスフィン（0.09ミリモル）、ナトリウムt-ブトキシド（6.38ミリモル）、及び１２ｍｌのトルエンを５０ｍｌのフラスコに入れる。その混合物を１１０℃で夜通し撹拌し、冷却した。その混合物をＨ２Ｏに注ぐと、沈殿物が生成する。その固体を濾過し、Ｈ２Ｏで、次にＥｔＯＨで洗う。粗生成物を、溶出液としてＣＨ２Ｃｌ２及びヘキサン（1:3）を用いて、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄色固体が得られる（収率：57.5％）。その生成物を次にゾーン昇華法を用いて精製する。1H-NMR (ppm, CDCl3): 8.56 (d, 4H), 8.03 (s, 2H), 7.57 (d, 4H), 7.49 (t, 4H), 6.94-7.02 (m, 8H), 6.36 (d, 4H), 1.72 (s, 12H)
応用例１
ａ）添加物なしの膜（フィルム）におけるフォトルミネッセンス特性
シリコン基板の上に、化合物（Ａ−１）を５０ｎｍの厚さに真空蒸着させる。その膜の吸光度、蛍光スペクトル（531 nmにおける励起）、及び光電子収率スペクトルを測定し、続いてその化合物のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯ（eV）はそれぞれ５．７１ｅＶ及び３．１８ｅＶと見積もられる。
ａ）添加物なしの膜（フィルム）におけるフォトルミネッセンス特性
シリコン基板の上に、化合物（Ａ−１）を５０ｎｍの厚さに真空蒸着させる。その膜の吸光度、蛍光スペクトル（531 nmにおける励起）、及び光電子収率スペクトルを測定し、続いてその化合物のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯ（eV）はそれぞれ５．７１ｅＶ及び３．１８ｅＶと見積もられる。
ｂ）ホスト−ゲスト膜におけるフォトルミネッセンス特性
シリコン基板の上に、１０．２質量％の化合物（Ａ−１）でドーピングしたｍＣＢＰを、１００ｎｍの厚さに共堆積させる。そのホスト−ゲスト膜の時間分解した温度依存性発光スペクトルを、ストリークカメラを使用するフォトルミネッセンススペクトルによって測定する。速い（〜15ns）蛍光成分及び遅延（＞0.5 ms）蛍光成分並びに温度依存性が、表１に示すとおり観察される。ホスト−ゲスト膜は、ＰＬ（フォトルミネッセンス）スペクトルにおいて５２５ｎｍに発光ピークを示す。
シリコン基板の上に、１０．２質量％の化合物（Ａ−１）でドーピングしたｍＣＢＰを、１００ｎｍの厚さに共堆積させる。そのホスト−ゲスト膜の時間分解した温度依存性発光スペクトルを、ストリークカメラを使用するフォトルミネッセンススペクトルによって測定する。速い（〜15ns）蛍光成分及び遅延（＞0.5 ms）蛍光成分並びに温度依存性が、表１に示すとおり観察される。ホスト−ゲスト膜は、ＰＬ（フォトルミネッセンス）スペクトルにおいて５２５ｎｍに発光ピークを示す。
応用例２
有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）を、ガラス基板上へ、ITO (100 nm) / ジピラジノ[2,3-f:2′,3′-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）（10 nm）/
（Ｔｒｉｓ−ＰＣｚ, 30 nm）/ 89.5質量％の3,3-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル（ｍＣＢＰ）：10.5質量％の化合物Ａ−１（30 nm）/ 2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン（Ｔ２Ｔ, 10 nm）/
（Ｂｐｙ−ＴＰ２, 40 nm）/ ＬｉＦ（0.8 nm）/ Al（100 nm）を真空蒸着し、続いてそのデバイスを密封し、デバイスの性能を評価した。このデバイスは、１１．６％の外部量子収率（ＥＱＥ）で、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルにおいて５３３ｎｍに発光ピークを示し、この外部量子収率は、従来の蛍光物質の理論値（ＥＱＥ＝５〜７．５％）よりも高い。
有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）を、ガラス基板上へ、ITO (100 nm) / ジピラジノ[2,3-f:2′,3′-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）（10 nm）/
応用例３
９１．３質量％のｍＣＢＰ：８．７質量％の化合物Ａ−２を用いて化合物Ａ−１を化合物Ａ−２で置き換えることを除き、応用例２を繰り返す。このデバイスは、９．３６％の外部量子効率（ＥＱＥ）で、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルにおいて５３１ｎｍに発光ピークを示す。
９１．３質量％のｍＣＢＰ：８．７質量％の化合物Ａ−２を用いて化合物Ａ−１を化合物Ａ−２で置き換えることを除き、応用例２を繰り返す。このデバイスは、９．３６％の外部量子効率（ＥＱＥ）で、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルにおいて５３１ｎｍに発光ピークを示す。
Claims (14)
- 下記式の化合物。
Ｘは独立に各出現ごとに、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ９であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は互いに独立に、直接結合、又は式−[Ａ１][Ａ２]ｙ−の基であり、
ここで、Ａ１及びＡ２は互いに独立に、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、又は任意選択により１以上のＣ１〜Ｃ２５アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリーレン基であり；ｙは０又は１であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は互いに独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基、又は下記式：
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ(Ｒ１５)、Ｃ(＝Ｏ)、Ｃ(Ｒ１６)(Ｒ１７)、Ｂ(Ｒ１８)、又はＳｉ(Ｒ１９)(Ｒ２０)であり、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、又はＣ６〜Ｃ１０アリール基であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２１、及びＲ２１′は互いに独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣ１〜Ｃ２５アルキル基であり、
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、及びＲ２０は互いに独立に、Ｈ、Ｄ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、又はＣ６〜Ｃ１４アリール基（これは任意選択によりＣ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、及びＣ６〜Ｃ１０アリールオキシ基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されていてもよい）であり；
但し、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）のうち少なくとも１つの供与性基が式（Ｉ）の化合物に存在することを条件とする。 - 下記式：
の化合物である、請求項１に記載の化合物。 - Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が互いに独立に、直接結合又は式：
- Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基、又は下記式：
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒ１５)、又はＣ(Ｒ１６)(Ｒ１７)であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ２１、及びＲ２１′は互いに独立に、Ｈ、又はＣ１〜Ｃ２５アルキル基であり；
Ｒ１５は、
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基であり；
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２５アルコキシ基、又はＣ６〜Ｃ１４アリールオキシ基であり；
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうち少なくとも１つは式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基であることを条件とする。 - 供与性基が式（Ｘａ）の供与性基（式中、Ｘ１がＯ、Ｓ、Ｃ(ＣＨ３)(ＣＨ３)、Ｃ(=Ｏ)、
- 供与性基が式：
- 式（Ｉ）の化合物が、
- 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、又は（Ｉｆ）の化合物、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物
［式中、
Ｙ１及びＹ３は直接結合であり；
Ｒ１及びＲ３はＨであり；
Ｙ２及びＹ４は互いに独立に、直接結合、又は式：
Ｒ２及びＲ４は互いに独立に、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性化合物である］
であるか、あるいは、
- 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、又は（Ｉｆ）の化合物、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物
［式中、
Ｙ２及びＹ４は直接結合であり；
Ｒ２及びＲ４はＨであり；
Ｙ１及びＹ３は、直接結合又は式：
Ｒ１及びＲ３は互いに独立に、式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性化合物である］
であるか、あるいは、
- 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、又は（Ｉｆ）の化合物、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物
［式中、
Ｙ４は直接結合、又は式：
Ｒ４は式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基であり；
Ｙ２は式：
Ｒ２はＨであり；
Ｙ１およびＹ３は直接結合であり；
Ｒ１及びＲ３はＨである］
であるか、あるいは、
- 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、又は（Ｉｆ）の化合物、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、及び（Ｉｃ）の化合物
［式中、
Ｙ１は直接結合又は式：
Ｒ１は式（Ｘａ）又は（Ｘｄ）の供与性基であり；
Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は式：
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はＨであり、
ここで、供与性基（Ｘａ）は式：
供与性基（Ｘｄ）は式：
である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - 請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物を含む発光層。
- 請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物又は請求項８に記載の発光層を含む有機発光素子。
- ゲストとして請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物とホスト物質とを含む発光層を含む、請求項９に記載の有機発光素子。
- ホストとして請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物とゲスト物質とを含む発光層を含む、請求項９に記載の有機発光素子。
- 遅延蛍光を放射することを特徴とする、請求項９〜１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 電子写真感光体、光電変換体、センサー、色素レーザー、太陽電池デバイス、及び有機発光素子のための、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 遅延蛍光発光を生じさせるための、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物の使用。
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| EP3532796A1 (en) | 2016-10-25 | 2019-09-04 | trinamiX GmbH | Nfrared optical detector with integrated filter |
| EP3532864B1 (en) | 2016-10-25 | 2024-08-28 | trinamiX GmbH | Detector for an optical detection of at least one object |
| US11860292B2 (en) | 2016-11-17 | 2024-01-02 | Trinamix Gmbh | Detector and methods for authenticating at least one object |
| CN109964148B (zh) | 2016-11-17 | 2023-08-01 | 特里纳米克斯股份有限公司 | 用于光学检测至少一个对象的检测器 |
| CN106653821B (zh) * | 2017-03-09 | 2019-10-25 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种oled显示面板和包含其的显示装置 |
| WO2018167215A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Trinamix Gmbh | Detector for optically detecting at least one object |
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| KR102685226B1 (ko) | 2017-08-28 | 2024-07-16 | 트리나미엑스 게엠베하 | 적어도 하나의 기하학적 정보를 판정하기 위한 측거기 |
| CN107674080A (zh) * | 2017-09-26 | 2018-02-09 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件 |
| CN107641129A (zh) * | 2017-09-26 | 2018-01-30 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种热活化延迟荧光材料及其有机电致发光器件 |
| US11466026B2 (en) | 2017-12-13 | 2022-10-11 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11897896B2 (en) | 2017-12-13 | 2024-02-13 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11466009B2 (en) | 2017-12-13 | 2022-10-11 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102106806B1 (ko) * | 2018-02-09 | 2020-05-06 | 주식회사 엘지화학 | 공액디엔계 중합체 제조방법 및 공액디엔계 중합체 제조장치 |
| JP2020088065A (ja) * | 2018-11-20 | 2020-06-04 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体 |
| KR20200094262A (ko) * | 2019-01-29 | 2020-08-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR20200145945A (ko) | 2019-06-21 | 2020-12-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
| CN112745333B (zh) * | 2019-10-30 | 2022-12-20 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及器件 |
| CN112909188B (zh) | 2019-12-03 | 2023-09-01 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN112940007B (zh) * | 2020-11-27 | 2023-01-31 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
| CN112521401B (zh) * | 2020-12-07 | 2022-07-22 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种高折射率苯并杂环类化合物、有机发光器件及显示装置 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09268283A (ja) * | 1996-01-29 | 1997-10-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH10340786A (ja) * | 1997-06-09 | 1998-12-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005082703A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012130709A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Basf Se | 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
| WO2013161437A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料および有機発光素子 |
| WO2014034535A1 (ja) * | 2012-08-30 | 2014-03-06 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料、化合物、およびそれらを用いた有機発光素子 |
| WO2014044722A1 (en) * | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Basf Se | Azadibenzofurans for electronic applications |
| WO2014126200A1 (ja) * | 2013-02-18 | 2014-08-21 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| JP6608850B2 (ja) * | 2014-05-19 | 2019-11-20 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 高い効率を有する蛍光有機発光素子 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1070315B (de) * | 1954-01-28 | 1959-12-03 | Ciba Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| JPH05214335A (ja) * | 1992-01-31 | 1993-08-24 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| US5599899A (en) * | 1993-11-01 | 1997-02-04 | Research Corporation Technologies, Inc. | Rigid rod and ladder polymers and process for making same |
| US5811834A (en) | 1996-01-29 | 1998-09-22 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organo-electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
| JP4325197B2 (ja) * | 2003-01-15 | 2009-09-02 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR100707357B1 (ko) * | 2005-06-23 | 2007-04-13 | (주)그라쎌 | 전기 발광 재료용 유기 금속착물의 전구체 화합물 |
| GB0700606D0 (en) * | 2007-01-11 | 2007-02-21 | Crysoptix Ltd | Polycyclic organic compound,anisotropic optical film and method of production thereof |
| WO2011051292A1 (en) * | 2009-10-28 | 2011-05-05 | University Of Washington | Copolymer semiconductors comprising thiazolothiazole or benzobisthiazole, or benzobisoxazole electron acceptor subunits, and electron donor subunits, and their uses in transistors and solar cells |
| EP3134458B1 (en) * | 2010-01-05 | 2023-11-01 | Raynergy Tek Inc. | Photovoltaic cell with benzodithiophene-containing polymer |
| KR101235369B1 (ko) * | 2010-01-21 | 2013-02-20 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자 |
| KR20110098293A (ko) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| UA112096C2 (uk) * | 2011-12-12 | 2016-07-25 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Заміщені триазолопіридини та їх застосування як інгібіторів ttk |
| JP5778025B2 (ja) | 2011-12-27 | 2015-09-16 | 株式会社東海理化電機製作所 | ウェビング巻取装置 |
| KR101545517B1 (ko) * | 2012-11-09 | 2015-08-19 | 희성소재 (주) | 유기발광소자 |
| US9023964B2 (en) * | 2013-03-13 | 2015-05-05 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Conjugated polymer and semiconductor devices including the same |
| JP6415560B2 (ja) * | 2013-08-23 | 2018-10-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 末端ヘテロアリールシアノビニレン基を有する化合物および前記化合物の有機太陽電池における使用 |
| KR102313854B1 (ko) * | 2014-04-04 | 2021-10-20 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 고효율의 형광 유기 발광 소자 |
| CN113793905A (zh) * | 2014-09-26 | 2021-12-14 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有高效率的荧光有机发光元件 |
-
2015
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-
2020
- 2020-02-18 US US16/792,983 patent/US11706978B2/en active Active
-
2023
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Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09268283A (ja) * | 1996-01-29 | 1997-10-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH10340786A (ja) * | 1997-06-09 | 1998-12-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005082703A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012130709A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Basf Se | 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
| WO2013161437A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料および有機発光素子 |
| WO2014034535A1 (ja) * | 2012-08-30 | 2014-03-06 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料、化合物、およびそれらを用いた有機発光素子 |
| WO2014044722A1 (en) * | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Basf Se | Azadibenzofurans for electronic applications |
| WO2014126200A1 (ja) * | 2013-02-18 | 2014-08-21 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| JP6608850B2 (ja) * | 2014-05-19 | 2019-11-20 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 高い効率を有する蛍光有機発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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