JP2020088065A - 有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体 - Google Patents

有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体 Download PDF

Info

Publication number
JP2020088065A
JP2020088065A JP2018217566A JP2018217566A JP2020088065A JP 2020088065 A JP2020088065 A JP 2020088065A JP 2018217566 A JP2018217566 A JP 2018217566A JP 2018217566 A JP2018217566 A JP 2018217566A JP 2020088065 A JP2020088065 A JP 2020088065A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light emitting
layer
organic light
organic
emitting device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2018217566A
Other languages
English (en)
Inventor
山田 直樹
Naoki Yamada
直樹 山田
鎌谷 淳
Atsushi Kamatani
淳 鎌谷
洋祐 西出
Yosuke Nishide
洋祐 西出
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP2018217566A priority Critical patent/JP2020088065A/ja
Priority to US16/684,337 priority patent/US11257878B2/en
Publication of JP2020088065A publication Critical patent/JP2020088065A/ja
Priority to US17/569,880 priority patent/US20220140022A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60QARRANGEMENT OF SIGNALLING OR LIGHTING DEVICES, THE MOUNTING OR SUPPORTING THEREOF OR CIRCUITS THEREFOR, FOR VEHICLES IN GENERAL
    • B60Q1/00Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor
    • B60Q1/26Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic
    • B60Q1/2661Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic mounted on parts having other functions
    • B60Q1/268Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic mounted on parts having other functions on windscreens or windows
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60QARRANGEMENT OF SIGNALLING OR LIGHTING DEVICES, THE MOUNTING OR SUPPORTING THEREOF OR CIRCUITS THEREFOR, FOR VEHICLES IN GENERAL
    • B60Q1/00Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor
    • B60Q1/26Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic
    • B60Q1/50Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic for indicating other intentions or conditions, e.g. request for waiting or overtaking
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03BAPPARATUS OR ARRANGEMENTS FOR TAKING PHOTOGRAPHS OR FOR PROJECTING OR VIEWING THEM; APPARATUS OR ARRANGEMENTS EMPLOYING ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ACCESSORIES THEREFOR
    • G03B13/00Viewfinders; Focusing aids for cameras; Means for focusing for cameras; Autofocus systems for cameras
    • G03B13/02Viewfinders
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/84Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844Encapsulations
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10OLED displays
    • H10K59/12Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/60OLEDs integrated with inorganic light-sensitive elements, e.g. with inorganic solar cells or inorganic photodiodes
    • H10K59/65OLEDs integrated with inorganic image sensors
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60QARRANGEMENT OF SIGNALLING OR LIGHTING DEVICES, THE MOUNTING OR SUPPORTING THEREOF OR CIRCUITS THEREFOR, FOR VEHICLES IN GENERAL
    • B60Q1/00Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor
    • B60Q1/26Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic
    • B60Q1/50Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic for indicating other intentions or conditions, e.g. request for waiting or overtaking
    • B60Q1/503Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic for indicating other intentions or conditions, e.g. request for waiting or overtaking using luminous text or symbol displays in or on the vehicle, e.g. static text
    • B60Q1/5035Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic for indicating other intentions or conditions, e.g. request for waiting or overtaking using luminous text or symbol displays in or on the vehicle, e.g. static text electronic displays
    • B60Q1/5037Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic for indicating other intentions or conditions, e.g. request for waiting or overtaking using luminous text or symbol displays in or on the vehicle, e.g. static text electronic displays the display content changing automatically, e.g. depending on traffic situation
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21LIGHTING
    • F21SNON-PORTABLE LIGHTING DEVICES; SYSTEMS THEREOF; VEHICLE LIGHTING DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLE EXTERIORS
    • F21S43/00Signalling devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. brake lamps, direction indicator lights or reversing lights
    • F21S43/10Signalling devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. brake lamps, direction indicator lights or reversing lights characterised by the light source
    • F21S43/13Signalling devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. brake lamps, direction indicator lights or reversing lights characterised by the light source characterised by the type of light source
    • F21S43/14Light emitting diodes [LED]
    • F21S43/145Surface emitters, e.g. organic light emitting diodes [OLED]
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21LIGHTING
    • F21WINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO USES OR APPLICATIONS OF LIGHTING DEVICES OR SYSTEMS
    • F21W2103/00Exterior vehicle lighting devices for signalling purposes
    • F21W2103/35Brake lights
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21LIGHTING
    • F21YINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO THE FORM OR THE KIND OF THE LIGHT SOURCES OR OF THE COLOUR OF THE LIGHT EMITTED
    • F21Y2115/00Light-generating elements of semiconductor light sources
    • F21Y2115/10Light-emitting diodes [LED]
    • F21Y2115/15Organic light-emitting diodes [OLED]
    • HELECTRICITY
    • H04ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
    • H04NPICTORIAL COMMUNICATION, e.g. TELEVISION
    • H04N23/00Cameras or camera modules comprising electronic image sensors; Control thereof
    • H04N23/50Constructional details
    • H04N23/53Constructional details of electronic viewfinders, e.g. rotatable or detachable
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

【課題】オンチップカラーフィルタ形成工程を経た場合であっても、良好な素子特性を有する有機発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極と一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、有機化合物層における重量比が50wt%以上である有機化合物のガラス転移温度が、130℃以上であり、かつ、有機化合物は、下記一般式[1]で表される部分構造を有さないことを特徴とする有機発光素子を提供する。式[1]において*は結合位置を表す。【選択図】図1

Description

本発明は、有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体に関する。
近年、有機発光素子を用いたフルカラー発光アレイの研究開発が精力的に進められている。フルカラー発光アレイを作製する場合、有機発光素子の発光層を画素ごとに異ならせることで発光色を異ならせる方式と、各有機発光素子の発光層は白色発光で、赤、緑、青のカラーフィルタを画素ごとに異ならせる方式がある。前者は、塗り分け方式、後者はカラーフィルタ方式と呼ばれることがある。
有機発光素子に用いられるカラーフィルタは、有機発光素子の上にカラーフィルタを形成するオンチップカラーフィルタと、別のガラス基板にカラーフィルタを形成してその後貼り合せるオングラスカラーフィルタと、に大別される。
オングラスカラーフィルタは、接着位置の貼り合せ精度と接着層の厚みによるクロストークが影響し、高精細化には不向きである。一方、オンチップカラーフィルタは有機発光素子部分上に直接、カラーフィルタ層を形成するため、貼り合せ精度や接着層の厚みによるクロストークの影響が小さい。表示装置の高精細化に伴い、表示装置には、有機発光素子とカラーフィルタとの合せずれを低減するために、オンチップカラーフィルタが用いられることが多い。
特許文献1には、オンチップカラーフィルタが形成された有機発光素子が記載されている。また、特許文献2には、陽極側から赤、緑、青の発光層が積層され、各有機層のガラス転移温度(Tg)を150℃以上することで素子の高温での耐久性を向上させる白色発光素子が記載されている。
特開2017−181831号公報 特開2007−266161号公報
オンチップカラーフィルタの有機発光素子は、オンチップカラーフィルタのパターニング工程時にフォトリソグラフィーに用いられる高エネルギーの光照射によって有機化合物が光劣化する場合がある。また、カラーフィルタ膜形成工程時におけるアニールにより有機化合物が熱劣化する場合がある。これら劣化が発生する場合、有機発光素子の効率の低下、高電圧化また耐久特性の低下の可能性がある。
本発明は、上述の課題に鑑みてなされた発明であり、その目的は、オンチップカラーフィルタ形成工程を経た場合であっても、良好な素子特性を有する有機発光素子を提供することである。
本発明の一実施形態は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、前記有機化合物層を構成する50wt%以上の重量比の有機化合物のガラス転移温度が130℃以上であり、かつ下記一般式[1]で表される化学構造を含まない有機化合物であることを特徴とする有機発光素子を提供する。
Figure 2020088065
式(1)において、*は結合位置を表す。
本発明によれば、ガラス転移温度が130℃以上であり、特定の化学構造を含まない有機化合物層を有することで、オンチップカラーフィルタ形成工程を経た場合であっても、良好な素子特性を有する有機発光素子を提供できる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子の一例の断面模式図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子のオンチップカラーフィルタ形成工程の一例である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 (a)本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。(b)本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 (a)本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。(b)折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 (a)本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。(b)本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。
本発明に一実施形態に係る有機発光素子は、一対の電極と前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、前記有機化合物層において重量比が50wt%以上である有機化合物のガラス転移温度が、130℃以上であり、かつ、前記有機化合物が、本願の一般式[1]で表される化学構造を有さないことを特徴とする有機発光素子である。
有機化合物層を構成する正孔輸送層、発光層、電子輸送層のガラス転移温度が130℃以上であることにより、熱耐性が高い有機発光素子となる。例えば、カラーフィルタ形成工程のアニールの影響を受けても、結晶化等のモルフォロジー変化を起こさず、安定なアモルファス膜を維持できる。アモルファス膜が維持されれば、良好な発光特性を示すことができる。
有機化合物層のガラス転移温度は、その有機化合物層における重量比が50wt%以上である有機化合物のガラス転移温度とみることができる。そして、有機化合物層にドーパントとして少量含まれている有機化合物のガラス転移温度は与える影響が小さい。したがって、熱耐性が高い有機発光素子を得るには、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を構成するそれぞれの層中の50%以上を占める材料のガラス転移温度が130℃以上であることが好ましく、80%以上を占める材料のガラス転移温度が130℃以上であることがさらに好ましい。
正孔輸送層は電子ブロッキング層といった、正孔輸送する機能以外に電子をブロックする機能といった他の機能を持つ層も含む。
電子輸送層は正孔ブロッキング層といった、電子輸送する機能以外に正孔をブロックする機能といった他の機能を持つ層も含む。
電極からの注入を促す機能を持つ正孔注入層や電子注入層はアモルファス膜を形成しなくても、機能を果たすため、材料のガラス転移温度が130℃以上であることが必要ないと考えられる。
本明細書においては、陽極と発光層との間のキャリア輸送層または陰極と発光層との間のキャリア輸送層を電荷輸送層と呼ぶ。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、以下の特性を有することが好ましい。
(1)有機化合物層における重量比が50wt%以上である有機化合物のガラス転移温度が130℃以上であること
(2)本願の一般式[1]で表される部分構造を有さないこと
これらの特性を備えることで、駆動耐久性の高い有機発光素子とすることができる。以下これらについて記載する。
(1)有機化合物層において重量が50wt%以上である有機化合物のガラス転移温度が130℃以上であること
有機発光素子にオンチップカラーフィルタを設ける場合、有機発光素子上にてフォトリソグラフィー、カラーフィルタ等の樹脂を硬化させるためのベーク等が行われる。その際に、ガラス転移温度以上になる熱が加えられた場合、有機化合物層中で分子の動きが生じ、分子の移動や会合、凝集が生じる等のモルフォロジー変化を生じる可能性がある。その結果、アモルファス膜が結晶化するので、有機発光素子内の電流リークによる有機発光素子の非発光、発光材料の凝集による発光効率低下、といった特性の低下が生じる。フォトリソグラフィーの光エネルギーやベークの熱エネルギーによって、有機発光素子が有する有機化合物が変性しその機能を失わないためには、ガラス転移温度が130℃以上であることが好ましい。ガラス転移温度が140℃以上であることがさらに好ましい。
ガラス転移温度は、化合物にモルフォロジー変化が生じる温度を示しており、有機発光素子は、素子に用いられている有機化合物のガラス転移温度を超えない温度範囲で用いることが知られている。つまり、有機発光素子がガラス転移温度の低い有機化合物を有している場合、オンチップカラーフィルタ形成工程において許容される温度範囲が狭くなるので十分な形成工程を行えない。または、ガラス転移温度以上の熱を有機化合物が受けるので、有機化合物が熱の影響を受け、素子特性が低下する可能性がある。すなわち、有機化合物のガラス転移温度が130℃以上であることは、有機発光素子が有する有機化合物がオンチップカラーフィルタ形成工程に耐えられる有機化合物であることを示している。
なお、本明細書におけるガラス転移温度は示差走査熱量測定(DSC)装置により、材料の粉末を測定した値を用いる。ガラス転移温度の測定方法は、ガラス転移温度の検出は試料を低温から高温へ昇温した際、検出する方法、一度、低温から高温へ昇温し、急冷後、アモルファス状態を形成したのち、再度、低温から高温へ昇温した際、検出する方法が知られている。DSC装置を用いることができない場合は、上記のいずれかの方法を用いてガラス転移温度を測定することもできる。
(2)本願の一般式[1]で表される部分構造を有さないこと
オンチップカラーフィルタ工程に耐えられる有機化合物であることのさらなる特性は、本願に係る一般式[1]で表される部分構造を有さないことである。
Figure 2020088065
式(1)において、*は結合位置を表す。つまり、式(1)は、ビニレン基を部分構造として有することを示している。ビニレン基を部分構造として有する場合、光エネルギー等を与えられたとき有機化合物同士が反応する可能性がある。例えば、光重合をして高分子化するため、その性能を失う可能性がある。
そして、有機発光素子にオンチップカラーフィルタを設ける場合、有機発光素子が有する有機化合物層には、フォトリソグラフィーの光エネルギーやベークの熱エネルギーを受けることになる。カラーフィルタの形成工程において光エネルギーの影響を受けないためには、一般式[1]で表されるビニレン基構造を有さないことが好ましい。
ビニレン基は、光照射などの光エネルギーにより、ダイマー化反応を生じる。ビニレン基を有する発光材料はその発光特性を失うことが知られている。また、ビニレン基を有する正孔輸送材料や電子輸送材料も同様に光照射により、ダイマー化反応が生じ、キャリア輸送特性を失う。
以下は、ビニレン基を有する化合物に光照射することでダイマー化する反応の一例である。
Figure 2020088065
以下はビニレン基を有する化合物と、芳香族化合物とが反応する例である。
Figure 2020088065
この反応は、光を照射することでビニレン基がダイマー化し、シクロブタン環が生じる反応である。この反応が有機発光素子の有機化合物層で生じた場合、ダイマー生成物、他の有機化合物との反応物を生じる等、ビニレン基を有する化合物のみならず、他の化合物にも影響を与える。より具体的には、発光材料の発光特性を失うまたは、キャリア輸送材料の輸送特性を失うなどの素子特性を低下させる。
また、上記の反応例で生じたシクロブタン環は、不安定な化合物である。そのため、長時間電流を流すことによって分解する。その分解物が発光過程の励起子をクエンチさせることも起こる。
本明細書の一般式[1]で表されるビニレン基がシスおよびトランスの異性体を有する場合、シスまたはトランスのいずれであってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、上記の2つの特性の他にも以下の特性を満たすことが好ましい。
(3)発光層に接する層が有する有機化合物のガラス転移温度が、135℃以上であること
(4)有機化合物層が積層体であって、当該積層体の中で最も層厚が大きい有機化合物層が有する有機化合物のガラス転移温度が、135℃以上であること
(5)発光層が、非アミン構造の有機化合物のみで形成されること
(6)発光層において重量比が50wt%未満である有機化合物のガラス転移温度が、135℃以上であること
以下の各特性について説明する。
(3)発光層に接する層が有する有機化合物のガラス転移温度が、135℃以上であること
有機化合物層が発光層と、それに接する層を有する場合、発光層に接する層が有する有機化合物のガラス転移温度は、135℃以上であることが好ましい。有機化合物層がモルフォロジー変化を起こした場合、その有機化合物層に接している層に影響を与える可能性がある。すなわち、発光層に接する層がモルフォロジー変化をした場合、発光層に影響を与える可能性がある。有機発光素子の発光に大きな影響を与える発光層は、モルフォロジー変化を起こさないことが好ましいので、発光層のみならず、発光層に接する層が有する有機化合物のガラス転移温度が135℃以上であることが好ましい。発光層に接している層のモルフォロジー変化を抑制するためである。
(4)有機化合物層が積層体であって、当該積層体の中で最も層厚が大きい有機化合物層が有する有機化合物のガラス転移温度が、135℃以上であること
有機化合物層を構成する層のなかで最も膜厚が厚い層がモロフォロジー変化を起こすと、他の層への影響を及ぼしやすい。そのため、有機化合物層を構成する層のなかで最も膜厚が厚い層における材料のガラス転移温度が135℃以上であることが好ましい。
(5)発光層が、非アミン構造の有機化合物のみで形成されること
発光層を構成する材料は分子構造内に結合安定性の低い結合を有しない化合物の方が好ましい。結合安定性の低い結合とは、結合エネルギーが3.9eV程度の結合を指す。分子構造に結合エネルギーの小さい結合を有する化合物は、光照射により結合が乖離し、分解する可能性がある。
下記に示す化合物A−1、A−2及びB−1を例にして、結合安定性の低い分子構造について説明する。A−1は、アリールアミンと呼ばれる構造である。A−2は、フェニル基が結合したカルバゾリル基である。この構造は、A−1における2つのフェニル基が結合して環を形成した形と見ることができるので、アミノ基を有するものとする。この例において、結合安定性の低い結合とは、カルバゾール環とフェニレン基をつなぐ結合及びアミノ基とフェニル基をつなぐ結合(窒素―炭素結合)である。化合物B−1のような炭素と炭素をつなぐ結合(炭素−炭素結合)は、結合安定性が高い。下記の通り、窒素−炭素結合の結合エネルギーが3.9eVであるのに対して、炭素−炭素結合の結合エネルギーが5.0eVであることからも、炭素−炭素結合の結合安定性が高いことが示される。
Figure 2020088065
上記結果より、発光層を構成する材料がアミノ基を含まない、非アミン構造から構成されることが好ましい。アミノ基を含まないことは、窒素原子を含まないこととは異なる。窒素原子を有し、かつ結合安定性が高い置換基を除くものではない。例えば、シアノ基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基等があげられる。
上記構造としてさらに好ましくは、炭化水素からなる一つあるいは複数のアリール基からなる構造であり、さらに置換基として水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基またはシアノ基から構成される化合物であることが好ましい。より好ましくは、置換基が芳香族炭化水素であることが好ましい
アリール基は、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられ、さらにこれら2つあるいは複数が縮合した構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
複素環基は、例えば、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
なお、分子軌道法計算の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法(Density Functional Theory,DFT)を用いた。汎関数はB3LYP、既定関数は6−31Gを用いた。なお、分子軌道法計算は、現在広く用いられているGaussian09(Gaussian09,RevisionC.01,M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,M.A.Robb,J.R.Cheeseman,G.Scalmani,V.Barone,B.Mennucci,G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Caricato,X.Li,H.P.Hratchian,A.F.Izmaylov,J.Bloino,G.Zheng,J.L.Sonnenberg,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,H.Nakai,T.Vreven,J.A.Montgomery,Jr.,J.E.Peralta,F.Ogliaro,M.Bearpark,J.J.Heyd,E.Brothers,K.N.Kudin,V.N.Staroverov,T.Keith,R.Kobayashi,J.Normand,K.Raghavachari,A.Rendell,J.C.Burant,S.S.Iyengar,J.Tomasi,M.Cossi,N.Rega,J.M.Millam,M.Klene,J.E.Knox,J.B.Cross,V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,R.L.Martin,K.Morokuma,V.G.Zakrzewski,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,S.Dapprich,A.D.Daniels,O.Farkas,J.B.Foresman,J.V.Ortiz,J.Cioslowski,and D.J.Fox,Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2010.)により実施した。
(本発明の一実施形態に係る有機発光素子の構成)
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層とを有する有機素子である。発光色は、3原色のいずれかを発光する構成であっても、白であってもよい。
図1は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子の断面模式図である。基板1の上に陽極2、正孔輸送層3、発光層4、電子輸送層5、陰極6、封止層7、平坦化層8、カラーフィルタ9がこの順で形成されている。図は一例であり、他の層を有していてもよい。
(基板)
本実施形態に係る有機発光素子の基板は、Si基板、ガラス基板、樹脂基板であってよい。Si基板である場合には、当該Si自体にトランジスタを形成することでマイクロ表示装置とすることもできる。ガラス基板である場合は、TFTを設けて表示装置としてよい。樹脂基板は、フレキシブル基板ともいうことができる。フレキシブル基板の場合には、フォルダブル、ローラブル表示装置であってよい。発光装置の発光方向を阻害しない限り、透過不透過を問わない。
(電極)
本実施形態においては、第一電極は陽極であり、第二電極は陰極であるが、第一電極が陰極で、第二電極が陽極でもよい。第二電極側から光を取り出す場合、第一電極は反射電極であってよい。
本実施形態に係る有機発光素子の第一電極は、反射率が80%以上の金属材料が好ましい。具体的には、AlやAgなどの金属、それらにSi、Cu、Ni、Nd、Tiなどを添加した合金を使用できる。合金としては、AgMg、AlCu、TiN等を用いることができる。反射率は、発光層から発する発光波長における反射率を指す。また、反射電極は、光取出し側の表面にバリア層を有してもよい。バリア層の材料としては、Ti、W、Mo、Auの金属やその合金が好ましい。合金とは前述の合金を含んでよい。
本実施形態に係る有機発光素子の第二電極は、その表面に到達した光の一部を透過するとともに他の一部を反射する性質(すなわち半透過反射性)を持った半透過反射層であってよい。上部電極は例えばマグネシウムや銀などの単体金属、またはマグネシウムや銀を主成分とする合金、もしくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属を含んだ合金材料から形成される。
第二電極を合金とする場合には、例えば、マグネシウムと銀との合金が挙げられる。マグネシウムと銀との合金の場合は、1:1で合金としてもよいし、いずれかの原子%が多くてもよい。いずれかの原子%を大きくする場合には、銀であってよい。銀の原子%を大きくした場合、透過率が高いので好ましい。また、いずれかの原子%を大きくする場合には、マグネシウムであってよい。マグネシウムの原子%を大きくした場合、膜性が高く切断されにくいので好ましい。第二電極は好ましい透過率を有するならば、積層構成でもよい。
(有機化合物層)
本実施形態に係る有機化合物層は、複数の有機発光素子の共通層として形成されてよい。共通層とは、複数の有機発光素子にまたがって配置されていることであり、スピンコート等の塗布法や、蒸着法、を基板の全面に対して行うことで形成することができる。
本実施形態に係る有機化合物層は、少なくとも発光層を含む層であり、複数の層から構成されてよい。複数の層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層電子注入層等があげられる。各有機化合物層は、複数材料で構成されてよい。その場合の重量比は、1:1乃至4であってよい。有機化合物層は、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子とが発光層において再結合することで、発光する。
発光層は複数層から構成されてよく、各発光層のいずれかに赤色発光材料、緑色発光材料、赤色発光材料を有することができ、各発光色を混合することで、白色光を出射することができる。また、各発光層のいずれかに青色発光材料と黄色発光材料などの補色同士の関係の、発光材料を有することで白色を発してもよい。発光層は2層であっても、3層であっても、それ以上の数を有していてもよい。複数の発光層がそれぞれ異なる色の光を発光してもよい。また他の発光層と同じ色の光を発する発光層があってよい。
複数の発光層、例えば第一発光層及び第二発光層から白色を発する場合、有機発光素子はその光出射側にカラーフィルタを有してよい。白色発光とカラーフィルタとを合わせることで、RGB等必要な発光色を得ることができる。
以下に本発明の一実施形態に係る有機発光素子に用いられる電子輸送材料の具体例を示す。電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物(例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等)が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、正孔ブロッキング層にも好適に使用される。
以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure 2020088065
以下に本発明の一実施形態に係る有機発光素子に用いられる正孔輸送材料の具体例を示す。正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にすることができる材料や、注入された正孔を発光層へ輸送できるように正孔移動度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ(ビニルカルバゾール)、ポリ(チオフェン)、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。
以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure 2020088065
以下に本発明の一実施形態に係る有機発光素子に用いられる発光材料の具体例を示す。主に発光機能に関わる発光材料としては、縮環化合物(例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等)、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ(フェニレンビニレン)誘導体、ポリ(フルオレン)誘導体、ポリ(フェニレン)誘導体等の高分子誘導体があげられる。
発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料としては、上述した化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
以下に本発明に用いられる発光層ホスト材料の具体例を示す。ただし、これらの化合物はあくまで具体例であり、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure 2020088065
例示したホストの中でも、上述した結合安定性の観点から、炭化水素のみから構成されるEMH1からEMH27が好ましく、アントラセンやテトラセンといったアセン構造を除くEMH1からEMH21がさらに好ましい。これらのホストを用いることで、耐久特性に優れる有機発光素子を得ることができるからである。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子に用いられる青ドーパントは、例えば以下のものをあげることができる。ただし、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure 2020088065
例示した青ドーパントのうち、結合エネルギーの弱い置換アミノ基を有しないことが好ましい。青ドーパントのドープ濃度としては、それぞれ0.1乃至10.0重量%、より好ましくは0.3乃至5.0重量%が望ましい。当該濃度とすることで、電子トラップ性、再結合確率のバランスが取れる。その結果、濃度消光、輝度低下を抑制し、良好な発光特性を得ることができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子に用いられる緑ドーパントは、例えば以下のものを用いることができる。ただし、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure 2020088065
例示した緑ドーパントのうち、結合エネルギーの弱い置換アミノ基を有しない化合物が好ましい。
緑ドーパントのドープ濃度としては、それぞれ0.1乃至10.0重量%、より好ましくは0.1乃至5.0重量%が望ましい。当該濃度とすることで、電子トラップ性、再結合確率のバランスが取れる。その結果、濃度消光、輝度低下を抑制し、良好な発光特性を得ることができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子に用いられる赤ドーパントは、例えば以下のものを用いることができる。ただし、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure 2020088065
例示した赤ドーパントのうち、結合エネルギーの弱い置換アミノ基を有しない化合物が好ましい。
さらに好ましくは、炭化水素のみからなる化合物であることが好ましい。
赤ドーパントのドープ濃度としては、それぞれ0.1乃至5.0重量%、より好ましくは0.1乃至0.5重量%が望ましい。当該濃度とすることで、電子トラップ性、再結合確率のバランスが取れる。その結果、濃度消光、輝度低下を抑制し、良好な発光特性を得ることができる。
本実施形態に係る有機発光素子が有する発光層は複数種の成分から構成されていてよく、それらを主成分であるホスト材料と副成分とに分類することができる。副成分とは主成分以外の化合物である。副成分はゲスト材料、発光アシスト材料、電荷注入材料と呼ぶことができる。ゲスト材料はドーパント材料とも呼ばれる。発光アシスト材料と電荷注入材料は同一の構造の有機化合物であっても異なる構造の有機化合物であってもよい。これらは副成分であるものの、ゲスト材料と区別する意味でホスト材料2と呼ぶこともできる。ホスト材料は、発光層内でゲスト材料の周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主にキャリアの輸送、及びゲスト材料への励起エネルギー供与を担う化合物である。
ゲスト材料とは、発光層内で主たる発光を担う化合物である。ゲスト材料の濃度は、発光層を構成する化合物の全体を100重量%とした場合、0.01重量%以上50重量%未満であり、好ましくは0.1重量%以上10重量%以下である。さらに好ましくは、濃度消光を抑制するためにゲスト材料の濃度は0.1重量%以上10重量%以下であることが望ましい。またゲスト材料はホスト材料からなる層全体に均一に含まれてもよいし、濃度勾配を有して含まれてもよいし、特定の領域に部分的に含ませてドーパント材料を含まないホスト材料層の領域を設けてもよい。
発光層中の50%未満の材料、例えば発光ドーパントは、より、濃度消光、エキサイマー発光を抑制するためにはガラス転移温度が135℃以上であることが好ましく、より好ましくは150℃以上である。
また、本実施形態に係る有機発光素子は、複数の発光層を有しても良く、複数の発光層のうち少なくともいずれかは、他の発光層と異なる波長の光を発光する発光層であり、これら発光層の光を混色することで、白色を発光する有機発光素子であってよい。
有機発光素子は、発光層は2層以上存在し、各発光層は2種類以上の発光色を有する発光材料を含むことも可能である。
3層以上の発光層が積層されている場合、発光層の位置は限定されず、第三発光層が第一発光層または第二発光層に接していてもよく、発光層と発光層との間に別の化合物層を有していてもよい。別の化合物層は電荷発生層などであってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子の正孔注入層としてはHATCN、F4TCNQ等の有機注入材料の他、無機物の正孔注入材料を使用することができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子の電子注入層としては、電子供与性のドーパントと電子輸送性の材料の混合物を用いてもよい。電子供与性のドーパントとしては、アルカリ金属やアルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの化合物を用いることができる。電子注入層は、電子輸送性材料に、アルカリ金属化合物を0.1乃至25wt%含有させることにより形成される。より好ましくは、前記アルカリ金属化合物はセシウム化合物である。さらに、より好ましくは、前記セシウム化合物が炭酸セシウム及び炭酸セシウム由来の物質である。本実施形態において電子注入層を形成する好適な手法は、炭酸セシウムと電子輸送性材料を共蒸着することである。良好な電子注入性を確保するためには、電子注入層の膜厚が10nm乃至100nmであることが好ましい。なお、共蒸着時に炭酸セシウムが分解するなどして、電子注入層内に炭酸セシウム由来の(Cs11)Cs10や(Cs11)Cs、Cs11などのサブオキサイドが形成される場合がある。またセシウムと有機化合物との間で配位化合物が形成される場合がある。
(保護層)
本実施形態に係る有機発光素子の保護層は、化学気相堆積法(CVD法)を用いて形成されたシリコン窒化物(SiN)層やシリコン酸窒化物(SiON)層、原子層堆積法(ALD法)を用いて形成された酸化アルミニウム層、シリコン酸化物及びチタン酸化物などの外部からの酸素や水分の透過性が極めて低い材料から構成され、十分な水分遮断性能があれば単層または複数層であってもよい。複数層の場合は、それぞれ異なった材料を積層しても、同じ材料の密度を変えて積層させてもよい。保護層は、有機発光素子の発光が装置外へ取り出されやすいよう屈折率を考慮して構成されることが好ましい。保護層は、封止層ということもできる。
(平坦化層)
本実施形態に係る有機発光素子の平坦化層は、保護層の凹凸を埋めるためのものであり、保護層上に配置することが好ましい。これによって、保護層の凹凸の傾斜部による、散乱光を低減することができ、混色を抑制することができる。平坦化層は塗布によって形成された樹脂層などから構成される。平坦化層は、任意の厚さで設けられてよく、例えば、10nm以上1000nm以下であってよい。
(カラーフィルタ)
本実施形態に係る有機発光素子のカラーフィルタは、平坦化層上にカラーレジストを塗布し、リソグラフィによってパターニングされてよい。また、後述の対向基板にカラーフィルタを設けて、平坦化層の上に貼り合わせてもよい。この場合、前述の平坦化層は100nm以上10000nm以下であってよい。
カラーレジストは、例えば光硬化性樹脂で構成され、紫外線等が照射された部位が硬化することで、パターンを形成することができる。
本実施形態において、カラーフィルタはRGBのカラーフィルタを有してよい。RGBのカラーフィルタはストライブ配列、スクエア配列、デルタ配列、ベイヤー配列のいずれの方式で配置されてよい。いずれの配列においても画素ごとのカラーフィルタの形状は、長方形であっても、正方形であっても、他の多角形であってもよい。多角形は六角形、八角形等があげられる。
本実施形態に係る有機発光素子の充填層は、カラーフィルタと対向基板との間に配置される。充填層は例えば、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などの有機材料により構成されている。また、カラーフィルタと充填層の間に平坦化層を形成してもよい。当該平坦化層は、カラーフィルタと封止層との間に配置された平坦化層と同じであっても、異なってもよい。二つの平坦化層を同じ材料で構成する場合は、表示領域外における平坦化層同士の密着性が高いので好ましい。
表示領域外とは、基板の端部の有機発光素子が配置されていない領域、表示には寄与しない領域である。
有機発光素子がカラーフィルタを有する場合、有機発光素子、無機層、第一樹脂層、カラーフィルタ、第二樹脂層の順に構成されてよい。第一樹脂層が平坦化層であってよく、第二樹脂層が充填層であってよい。第一樹脂層の層厚は、第二樹脂層の層厚よりも小さくてよい。第一樹脂層の層厚が小さい場合、有機発光素子からカラーフィルタまでの距離が小さいので、混色を抑制することができる。具体的には、50nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがさらに好ましい。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、その上にカラーフィルタを形成されてよい。他には後述の対向基板にカラーフィルタを形成して貼り合せる手段があげられる。有機発光素子の上に直接形成されるカラーフィルタはオンチップカラーフィルタと呼ばれる。これに対して、対向基板にカラーフィルタを形成して貼り合せられたカラーフィルタはオングラスカラーフィルタと呼ばれる。オンチップカラーフィルタの形成工程は、実施例に記載する。
(対向基板)
本実施形態に係る有機発光素子の対向基板は、透明基板が好ましい。対向基板は例えば、透明ガラス基板や、透明プラスチック基板等により構成されてよい。
有機発光素子は、バインダー樹脂を有してよい。バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ABS樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等があげられる。しかしながら、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として1種単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
(本発明の一実施形態に係る有機発光素子の用途)
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
表示装置は、エリアCCD、リニアCCD、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置につい説明する。図1は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるTFT素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。TFT素子は、能動素子の一例である。
図2の表示装置10は、ガラス等の基板11とその上部にTFT素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜12が設けられている。また符号13は金属のゲート電極13である。符号14はゲート絶縁膜14であり、15は半導体層である。
TFT素子18は、半導体層15とドレイン電極16とソース電極17とを有している。TFT素子18の上部には絶縁膜19が設けられている。コンタクトホール20を介して有機発光素子を構成する陽極21とソース電極17とが接続されている。
なお、有機発光素子に含まれる電極(陽極、陰極)とTFTに含まれる電極(ソース電極、ドレイン電極)との電気接続の方式は、図1に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とTFT素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
図2の表示装置10では有機化合物層を1つの層の如く図示をしているが、有機化合物層22は、複数層であってもよい。陰極23の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層24や第二の保護層25が設けられている。
図2の表示装置10ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてMIM素子をスイッチング素子として用いてもよい。
また図2の表示装置10に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはTFT素子とも呼ばれる。
図2の表示装置10に含まれるトランジスタは、Si基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Si基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるTFTにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。尚、本実施形態に係るスイッチング素子は、TFTに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Si基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、TFTを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば0.5インチ程度の大きさであれば、Si基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
図3は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置1000は、上部カバー1001と、下部カバー1009と、の間に、タッチパネル1003、表示パネル1005、フレーム1006、回路基板1007、バッテリー1008、を有してよい。タッチパネル1003および表示パネル1005は、フレキシブルプリント回路FPC1002、1004が接続されている。回路基板1007には、トランジスタがプリントされている。バッテリー1008は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。
本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。撮像装置は光電変換装置とも呼ばれる。
図4(a)は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置1100は、ビューファインダ1101、背面ディスプレイ1102、操作部1103、筐体1104を有してよい。ビューファインダ1101は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
撮像装置1100は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体1104内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。
本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
図4(b)は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器1200は、表示部1201と、操作部1202と、筐体1203を有する。筐体1203には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部1202は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。
図5は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図5(a)は、テレビモニタやPCモニタ等の表示装置である。表示装置1300は、額縁1301を有し表示部1302を有する。表示部1302には、本実施形態に係る発光装置が用いられてよい。
額縁1301と、表示部1302を支える土台1303を有している。土台1303は、図5(a)の形態に限られない。額縁1301の下辺が土台を兼ねてもよい。
また、額縁1301および表示部1302は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、5000mm以上6000mm以下であってよい。
図5(b)は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図5(b)の表示装置1310は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置1310は、第一表示部1311、第二表示部1312、筐体1313、屈曲点1314を有する。第一表示部1311と第二表示部1312とは、本実施形態に係る発光装置を有してよい。第一表示部1311と第二表示部1312とは、つなぎ目のない1枚の表示装置であってよい。第一表示部1311と第二表示部1312とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部1311、第二表示部1312は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
図6(a)は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置1400は、筐体1401と、光源1402と、回路基板1403と、光学フィルム1404と、光拡散部1405と、を有してよい。光源は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタは光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ、光拡散部は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本発明の一実施形態に係る有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が4200Kで昼白色とは色温度が5000Kである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。
図6(b)は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車1500は、テールランプ1501を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。
テールランプ1501は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプは、有機EL素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
自動車1500は、車体1503、それに取り付けられている窓1502を有してよい。窓は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。
以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
(実施例1)
本実施例では、以下のように有機発光素子を作製した。基板上に下部電極がパターン形成され、下部電極と下部電極との間に絶縁層を形成した。ここで、絶縁層はシリコン酸化膜で形成され、絶縁層の層厚は65nmとした。絶縁層の傾斜部のテーパー角は画素開口側及び画素間側はそれぞれ80°、75°とした。また、画素はデルタ配列で形成し、隣接画素の画素開口間距離を1.4μm、下部電極間距離を0.6μmとした。
上記基板上に下記表1に示す有機化合物層を形成した。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、第一発光層、中間層、第二発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、の有機化合物層であり、その上に陰極が形成されたトップエミッション型の有機発光素子を作製した。正孔注入層には以下の構造のHATCNを用いた。
Figure 2020088065
Figure 2020088065
その後、保護層としてCVD法にてSiN膜を1.5μm成膜した。次に光硬化性のアクリル樹脂で形成された平坦化層を配置した。さらに、以下の工程でカラーフィルタを形成した。カラーフィルタは、赤色、緑色、青色をデルタ配列で配置した。
図7は、カラーフィルタ層の形成工程を示す模式図である。図7では平坦化層100よりも下の有機発光素子を省略している。図7(a)のように平坦化層100に緑カラーフィルタ層101Gをスピンコートにより全面に形成した。緑カラーフィルタ層が硬化する温度でアニールした後、図7(b)に示すようにフォトリソグラフィーにより、露光及び現像を行った。さらに、パターン化されたカラーフィルタ層を乾燥する温度でアニールした。その後、非受光領域の緑色カラーフィルタ層は除去した。これにより、図7(c)のように緑カラーフィルタ層のパターンが形成された。
同様にして、赤カラーフィルタ層を形成した。赤カラーフィルタ層を全面に形成し(図7(d))、フォトリソグラフィーによる露光及び現像(図7(e))、非受光領域の除去により、図7(f)のように、赤カラーフィルタ層のパターンが、緑カラーフィルタ層の隣に形成された。
同様にして、青カラーフィルタ層を形成した。青カラーフィルタ層を全面に形成し(図7(g))、フォトリソグラフィーによる露光及び現像(図7(h))、非受光領域の除去により、図7(i)のように、青カラーフィルタ層のパターンが、緑カラーフィルタ層の隣に形成された。
得られた有機発光素子の各画素について10mA/cmの電流密度を印加し、分光放射輝度計によって、基板と垂直方向から発光を検出した。
(実施例2乃至10、比較例1乃至5)
実施例1の各有機層の化合物を以下の表2に示す化合物に変えた以外は同様にして素子を作製した。REF1からREF7の材料は以下に示す化合物である。
Figure 2020088065
示差走査熱量測定(DSC)装置(NETZSC社製、DSC204F1)により、各化合物についてガラス転移温度を測定した。測定では、各化合物の粉末を測定した値を用いた。ガラス転移温度の検出は試料を10℃/minの速度で低温から高温へ昇温し、40℃/minの速度で急冷後、アモルファス状態を形成したのち、再度、10℃/minの速度で低温から高温へ昇温した際、検出したガラス転移温度を表3に示した。
Figure 2020088065
各実施例、比較例の発光層ドーパントは下記表3に示すドーパントを使用した。
Figure 2020088065
作製した有機発光素子について以下の2つの評価を行った。結果を表4に示す。
非発光画素の割合評価
各画素について10mA/cmの電流密度を印加し、設置画素に対する非発光画素の割合を以下の基準に基づき評価した。5%未満の場合「AAA」、5%以上10%未満の場合「AA」、10%以上50%未満の場合「A」、50%以上の場合、「B」として評価した。
素子耐久評価
G画素について50mA/cmの電流密度を100時間、印加し続けた時の初期輝度に対する輝度劣化率を以下の表8の基準に基づき評価した。5%未満の場合「A」、5%以上20%未満の場合「B」、20%以上の場合、「C」として評価した。ただし、上記評価で×の素子は非発光画素が多いため、十分な素子耐久評価を行うことができなかった。
非発光割合および素子耐久評価のいずれもがA評価以上であることが好ましい。
Figure 2020088065
(実施例11)
実施例1の有機層の構成及び化合物を以下の表5に変えた以外は同様にして素子を作製した。
Figure 2020088065
(実施例12乃至15、比較例6乃至8)
実施例11の各有機層の化合物を以下の表6及び表7に示す化合物に変えた以外は同様にして素子を作製した。また、上記実施例と同様にして化合物のガラス転移温度を測定した。
Figure 2020088065
各実施例、比較例の発光層ドーパントは下記の表7に示すドーパントを使用した。
Figure 2020088065
作製した有機発光素子について上記同様に2つの評価を行った。結果を表8に示す。
Figure 2020088065
以上の評価から、有機発光素子において正孔輸送層、発光層、電子輸送層を構成する、それぞれの層中の50%以上を占める材料はすべて、ガラス転移温度が130℃以上である素子ことが好ましい。この場合、カラーフィルタ形成工程のアニールの影響を受けないで結晶化等のモルフォロジー変化せず、安定なアモルファス膜を維持することで、良好な発光特性を示す。
また、一般式[1]に示す、ビニレン基を含まない構造から構成される素子にすることで、カラーフィルタ形成工程の光照射の影響を受けず、化学構造を維持できる。化学構造を維持することで、良好な発光特性及び耐久特性を示す。
1 基板
2 陽極
3 正孔輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 陰極
7 封止層
8 平坦化層
9 カラーフィルタ
1000 表示装置
1001 上部カバー
1002 フレキシブルプリント回路
1003 タッチパネル
1004 フレキシブルプリント回路
1005 表示パネル
1006 フレーム
1007 回路基板
1008 バッテリー
1009 下部カバー、
1100 撮像装置
1101 ビューファインダ
1102 背面ディスプレイ
1103 操作部
1104 筐体、
1200 電子機器
1201 表示部
1202 操作部
1203 筐体、
1300 表示装置
1301 額縁
1302 表示部
1303 土台
1310 表示装置
1311 第一表示部
1312 第二表示部
1313 筐体
1314 屈曲点
1400 照明装置
1401 筐体
1402 光源
1403 回路基板
1404 光学フィルム
1405 光拡散部
1500 自動車
1501 テールランプ
1502 窓
1503 車体

Claims (17)

  1. 一対の電極と前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
    前記有機化合物層における重量比が50wt%以上である有機化合物のガラス転移温度が、130℃以上であり、かつ、前記有機化合物が、下記一般式[1]で表される化学構造を有さないことを特徴とする有機発光素子。
    Figure 2020088065

    式(1)において、*は結合位置を表す。
  2. 前記有機化合物層は複数層から構成され、前記複数層の各層における重量比が50wt%以上である、すべての有機化合物のガラス転移温度が130℃以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記すべての有機化合物のガラス転移温度が140℃以上であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
  4. 前記すべての有機化合物のガラス転移温度が150℃以上であることを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
  5. 前記有機化合物層は発光層を有し、前記発光層における重量比が50wt%以上である有機化合物のガラス転移温度が140℃以上であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  6. 前記発光層における重量比が50%未満である有機化合物のガラス転移温度が、135℃以上であることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
  7. 前記有機化合物層は、前記発光層に接する電荷輸送層を有し、前記電荷輸送層における重量比が50%以上である有機化合物のガラス転移温度が135℃以上であることを特徴とする請求項5または6に記載の有機発光素子。
  8. 前記有機化合物層は複数層から構成され、前記複数層のうち最も層厚が大きい層における重量比が50wt%以上である有機化合物のガラス転移温度が135℃以上であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  9. 前記発光層を構成する材料が、芳香族炭化水素から成る材料であることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
  10. オンチップカラーフィルタを有することを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  11. カラーフィルタをさらに有し、前記有機発光素子、無機層、第一樹脂層、前記カラーフィルタ、第二樹脂層を有し、
    前記第一樹脂層の層厚は、前記第二樹脂層の層厚よりも小さいことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機化合物層が、アモルファス膜であることを特徴とする請求項10または11に記載の有機発光素子。
  13. 複数の画素を有し、前記複数の画素が、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
  14. 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    前記表示部は請求項1乃至12のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
  15. 請求項1乃至12のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
  16. 請求項1乃至12のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルムと、を有することを特徴とする照明装置。
  17. 請求項1乃至12のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
JP2018217566A 2018-11-20 2018-11-20 有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体 Pending JP2020088065A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018217566A JP2020088065A (ja) 2018-11-20 2018-11-20 有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体
US16/684,337 US11257878B2 (en) 2018-11-20 2019-11-14 Organic light emitting device, display apparatus, photoelectric conversion apparatus, illumination apparatus, and moving object
US17/569,880 US20220140022A1 (en) 2018-11-20 2022-01-06 Organic light emitting device, display apparatus, photoelectric conversion apparatus, illumination apparatus, and moving object

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018217566A JP2020088065A (ja) 2018-11-20 2018-11-20 有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2020088065A true JP2020088065A (ja) 2020-06-04

Family

ID=70728408

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018217566A Pending JP2020088065A (ja) 2018-11-20 2018-11-20 有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体

Country Status (2)

Country Link
US (2) US11257878B2 (ja)
JP (1) JP2020088065A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023002289A1 (ja) * 2021-07-21 2023-01-26 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
EP4149235A1 (en) * 2021-09-09 2023-03-15 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device, display apparatus including the same, electronic apparatus, and method for manufacturing organic light-emitting device
WO2024080196A1 (ja) * 2022-10-12 2024-04-18 ソニーグループ株式会社 表示装置及び電子機器

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021241900A1 (ko) * 2020-05-28 2021-12-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111978329B (zh) * 2020-09-09 2023-04-07 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、空穴传输材料、有机电致发光器件和显示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007266161A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Canon Inc 有機発光素子アレイ
JP2012015241A (ja) * 2010-06-30 2012-01-19 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
JP2014002880A (ja) * 2012-06-18 2014-01-09 Canon Inc 有機el装置の製造方法
JP2014232861A (ja) * 2013-04-30 2014-12-11 キヤノン株式会社 有機発光素子

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6699594B1 (en) * 1998-06-08 2004-03-02 Nec Corporation Organic electroluminescent device
KR20010082752A (ko) * 2000-02-18 2001-08-30 가네꼬 히사시 유기el소자 및 유기el디스플레이
TWI237523B (en) * 2004-09-22 2005-08-01 Ritdisplay Corp Organic electroluminescent material and organic electroluminescent device by using the same
CN112778329A (zh) * 2014-05-19 2021-05-11 Udc 爱尔兰有限责任公司 具高效率的荧光有机发光元件
US20170088719A1 (en) * 2014-05-22 2017-03-30 Rhodia Operations Polymer compositions, polymer films, and electronic devices containing such films
KR102442415B1 (ko) * 2015-04-28 2022-09-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
JP2017181831A (ja) 2016-03-31 2017-10-05 ソニー株式会社 表示装置及び電子機器

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007266161A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Canon Inc 有機発光素子アレイ
JP2012015241A (ja) * 2010-06-30 2012-01-19 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
JP2014002880A (ja) * 2012-06-18 2014-01-09 Canon Inc 有機el装置の製造方法
JP2014232861A (ja) * 2013-04-30 2014-12-11 キヤノン株式会社 有機発光素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023002289A1 (ja) * 2021-07-21 2023-01-26 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
EP4149235A1 (en) * 2021-09-09 2023-03-15 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device, display apparatus including the same, electronic apparatus, and method for manufacturing organic light-emitting device
WO2024080196A1 (ja) * 2022-10-12 2024-04-18 ソニーグループ株式会社 表示装置及び電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
US20220140022A1 (en) 2022-05-05
US11257878B2 (en) 2022-02-22
US20200161387A1 (en) 2020-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2020088065A (ja) 有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体
JP7059094B2 (ja) 有機el素子、それを有する表示装置、撮像装置、照明装置、移動体
JP7130491B2 (ja) 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体
JP7158945B2 (ja) 白色有機el素子
JP2021002655A (ja) 有機発光素子、それを有する表示装置、撮像装置、照明装置、移動体
JP2023093576A (ja) 有機発光素子、それを有する表示装置、撮像装置、照明装置、移動体
JP7102211B2 (ja) 有機el素子、それを有する表示装置、照明装置、移動体
JP7401212B2 (ja) 白色有機el素子
KR20220077141A (ko) 유기 화합물 및 유기발광 소자
CN110937976B (zh) 有机化合物、有机发光元件、显示设备、摄像设备、电子设备和移动物体
CN112385315B (zh) 有机el器件以及使用其的显示设备、摄像设备、通信设备、照明设备、灯具和移动体
US11950437B2 (en) Organic light emitting device, and display apparatus, photoelectric conversion apparatus, electronic apparatus, illumination apparatus, and moving object including the same
CN117682938A (zh) 有机化合物和有机发光元件
JP7286465B2 (ja) 有機化合物及び有機発光素子
JP7379097B2 (ja) 有機化合物及び有機発光素子
JP7218322B2 (ja) 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、照明装置、移動体
US11997858B2 (en) Organic EL device as well as display apparatus, image pickup apparatus, communication apparatus, lighting apparatus, luminaire, and moving body each including the same
CN114456188B (zh) 有机化合物和有机发光器件
CN112608253B (zh) 有机化合物、有机发光元件、显示设备、摄像设备、照明设备和移动物体
WO2023127495A1 (ja) 有機化合物及び有機発光素子
WO2024063116A1 (ja) 有機発光素子
JP7091218B2 (ja) 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体
JP2023128838A (ja) 有機発光素子
CN117769281A (zh) 有机发光元件
JP2024046619A (ja) 有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211105

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220720

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220802

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220922

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230131

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230330

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20230530