WO2021241900A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
WO2021241900A1
WO2021241900A1 PCT/KR2021/005434 KR2021005434W WO2021241900A1 WO 2021241900 A1 WO2021241900 A1 WO 2021241900A1 KR 2021005434 W KR2021005434 W KR 2021005434W WO 2021241900 A1 WO2021241900 A1 WO 2021241900A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
compound
Prior art date
Application number
PCT/KR2021/005434
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
한미연
홍성길
허동욱
윤정민
윤희경
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to US17/911,901 priority Critical patent/US20230128259A1/en
Priority to JP2022554503A priority patent/JP2023518703A/ja
Priority to CN202180021357.6A priority patent/CN115279732A/zh
Publication of WO2021241900A1 publication Critical patent/WO2021241900A1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/52—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/28—Phenalenes; Hydrogenated phenalenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Definitions

  • the present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.
  • n 0 or 1
  • R1 to R10 are a group represented by the following formula (A),
  • R1 to R12 are a group represented by the following formula (A),
  • the remaining groups other than the group represented by the following formula (A) are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; hydroxyl group; a substituted or substituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthioxy group; a substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkeny
  • L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • l1 is an integer from 1 to 5
  • n 1 to 3
  • the 2 or more L1s are the same as or different from each other,
  • R1 and R2 are other groups other than the groups represented by Formula A, at least one of R1 and R2 is deuterium; halogen group; cyano group; nitro group; hydroxyl group; a substituted or substituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthioxy group; a substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted
  • R1 or R2 is a group represented by Formula A, 11 is 1, m is 1, and L1 is a phenylene group, R1 or R2 is a group represented by Formula A-1 Or a group represented by A-2,
  • the present specification is a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.
  • the compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device, and by using it, it is possible to improve efficiency, low driving voltage and/or lifespan characteristics in an organic light emitting device.
  • 1 and 2 show an example of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • Formula 1 is a compound in which a fluoranthene or benzofluoranthene core contains a cyano group, and is included in the organic material layer of the organic light emitting device to improve efficiency, low driving voltage and lifespan characteristics. possible.
  • the fluoranthene or benzofluoranthene structure which is the core structure of Formula 1, prevents crystallization that occurs during film formation through steric hindrance, and maintains high thermal stability, so that it has a very limited effect even at a high deposition temperature. .
  • the cyano group is an electron withdrawing group and can increase the dipole moment of a molecule, it smoothly controls the electron mobility when manufacturing an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1, and is represented by Formula 1 It is possible to improve the efficiency and lifespan of the organic light emitting device including the compound.
  • R1 or R2 is a group represented by Formula A
  • 11 is 1
  • m is 1
  • L1 is a phenylene group
  • Formula A is Since it contains a structure represented by Formula A-1 (cyano group is linked to the meta position of the phenylene group) or A-2 (cyano group is linked to the ortho position of the phenylene group), the cyano group is linked to the para position of the phenylene group
  • the steric hindrance is greater than that of the compound having the structure in R1 or R2, so structural flatness is reduced, and the compound is easily stacked by giving flexibility to the bond, which facilitates electron transfer and thus the efficiency of the organic light emitting device including the same and voltage characteristics are improved.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; cyano group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkoxy group; alkenyl group; haloalkyl group; silyl group; boron group; amine group; aryl group; And it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • that two or more substituents are connected means that hydrogen of any one substituent is connected with another substituent.
  • a phenyl group and a naphthyl group are connected. or can be a substituent of
  • the connection of three substituents means that (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) is continuously connected, as well as (substituent 2) and (substituent 3) are connected to (substituent 1).
  • a phenyl group, a naphthyl group and an isopropyl group are connected, , or can be a substituent of The above definition applies equally to a case in which 4 or more substituents are connected.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl,
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, There are 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and adamantyl groups. , but is not limited thereto.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. may be It is not limited.
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • haloalkyl group means that at least one halogen group is substituted for hydrogen in the alkyl group in the definition of the alkyl group.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a pyrene group, a phenalene group, a perylene group, a chrysene group, a fluorene group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorene group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • adjacent group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom in which the substituent is substituted, a substituent sterically closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • the heteroaryl group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a pyridine group, a bipyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, a triazole group, an acridine group.
  • pyridazine group pyrazine group, quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, phthalazine group, pyrido pyrimidine group, pyrido pyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benz Oxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, phenanthridine group, phenanthroline group, isoxazole group, thia Diazole group, dibenzofuran group, dibenzosilol group, phenoxanthine group (phenoxathiine), phenoxazine group (phenoxazine), phenothiazine group (phenothiazine), dihydroindenocarbazole group, spir
  • the silyl group may be an alkylsilyl group, an arylsilyl group, a heteroarylsilyl group, or the like.
  • Examples of the above-described alkyl group may be applied to the alkyl group of the alkylsilyl group
  • the examples of the aryl group may be applied to the aryl group of the arylsilyl group
  • the heteroaryl group of the heteroarylsilyl group is an example of the heteroaryl group. can be applied.
  • the boron group may be -BR 100 R 101 , wherein R 100 and R 101 are the same or different, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; nitrile group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the boron group includes a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, a phenylboron group, and the like, but is not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2 , an alkylamine group, an N-alkylarylamine group, an arylamine group, an N-arylheteroarylamine group, an N-alkylheteroarylamine group, and a heteroarylamine group from the group consisting of may be selected, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, and a 9-methyl-anthracenylamine group.
  • the N-alkylarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group and the aryl group in the N-alkylarylamine group are the same as the examples of the alkyl group and the aryl group described above.
  • the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the aryl group and the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-described aryl group and heteroaryl group.
  • the N-alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group and the heteroaryl group in the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-described alkyl group and heteroaryl group.
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, or a substituted or unsubstituted diarylamine group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.
  • the alkyl group in the alkylthioxy group and the alkylsulfoxy group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the alkyl thiooxy group includes methyl thiooxy group, ethyl thiooxy group, tert-butyl thioxy group, hexyl thioxy group, octyl thiooxy group, etc.
  • the alkyl sulfoxy group includes methyl sulfoxy group, ethyl sulfoxy group, propyl sulfoxy group, There is a sulfoxy group, but is not limited thereto.
  • the phosphine oxide group specifically includes an alkyl phosphine oxide group, an aryl phosphine oxide group, and the like, and more specifically, a diphenyl phosphine oxide group, a dinaphthyl phosphine oxide group, and the like, but is limited thereto. it is not
  • the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, and the arylphosphine group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like, and the arylthioxy
  • adjacent two of the substituents combine with each other to form a ring means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; Or it means to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • ring is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon and an aliphatic hydrocarbon, and may be selected from the examples of the cycloalkyl group or the aryl group except for those not monovalent.
  • the heterocycle includes atoms other than carbon and one or more heteroatoms, and specifically, the heterocyclic atoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like.
  • the heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and the aromatic heterocycle may be selected from examples of the heteroaryl group except that it is not monovalent.
  • the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms.
  • aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, and the like, but are not limited thereto.
  • the arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aryl group described above may be applied.
  • the heteroarylene group means that the heteroaryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the heteroaryl group described above may be applied.
  • n 0.
  • n 1
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 1-1 or 1-2.
  • R1 to R12 are the same as those defined in Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formulas 1-3 or 1-4.
  • R1, R2 and R5 to R12 are the same as defined in Formula 1 above,
  • R13 to R22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; hydroxyl group; a substituted or substituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthioxy group; a substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstit
  • Formula A is represented by any one of the following Formulas A-3 to A-5.
  • x is 0 or 1
  • L11 to L13 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • r101 is an integer from 1 to 4,
  • r102 is an integer from 1 to 3
  • R101 and R102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; hydroxyl group; a substituted or substituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthioxy group; a substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstit
  • r101 is 2 or more, the 2 or more R101 are the same as or different from each other,
  • r102 is 2 or more, the 2 or more R102 are the same as or different from each other,
  • A1 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring,
  • At least one of X1 to X3 is N, the others are CR,
  • R and R103 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; hydroxyl group; a substituted or substituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthioxy group; a substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstitute
  • n1 to m3 are each an integer of 1 to 3,
  • l12 is an integer from 1 to 4,
  • l13 is an integer from 1 to 4,
  • L11 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • the 2 or more L13s are the same as or different from each other.
  • l1 is 1.
  • l1 is 2.
  • l1 is 3.
  • l1 is 4.
  • l1 is 5.
  • each L2 means that they are connected in series.
  • L1 is 3 and L1 is a phenylene group, a naphthylene group, and a phenylene group, respectively, they may be connected as follows, but are not limited thereto, and the order or connection position of each L1 may be different.
  • CN of Formula A means, for example, when 11 is 3, it is bonded to a substituent at the third position in the above-described structure, that is, to a phenylene group.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C20 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; an alkyl group; an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an alkoxy group, a haloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group, or adjacent groups are bonded to each other to form a ring.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms Or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a monocyclic or poly
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms Or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 2 to 20 carbon atoms
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; ethyl group; tert-butyl group; n-pentyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a carbazole group substituted with a tert-butyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridine group, a carbazole group, or a phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; phenalene group; fluoranthene group; triphenylene group; pyridine group; Or a triazine group unsubstituted or substituted with a phenyl group, and adjacent groups combine with each other to form a benzene ring.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C20 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; an alkyl group; an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an alkoxy group, a haloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group, or adjacent groups are bonded to each other to form a ring.
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms Or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms Or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 2 to 20 carbon atoms
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; ethyl group; tert-butyl group; n-pentyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a carbazole group substituted with a tert-butyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridine group, a carbazole group, or a phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; phenalene group; fluoranthene group; triphenylene group; pyridine group; Or a triazine group unsubstituted or substituted with a phenyl group, and adjacent groups combine with each other to form a benzene ring.
  • L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; an arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; or a heteroarylene group unsubstituted or substituted with an aryl group unsubstituted or substituted with a cyano group.
  • L1 is a direct bond; a C6-C30 arylene group unsubstituted or substituted with a C1-C30 linear or branched alkyl group, or a C6-C30 monocyclic or polycyclic aryl group; or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a cyano group.
  • L1 is a direct bond; a C6-C20 arylene group unsubstituted or substituted with a C1-C20 linear or branched alkyl group, or a C6-C20 monocyclic or polycyclic aryl group; or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with a cyano group.
  • L1 is a direct bond; phenylene group; biphenylrylene group; terphenyl rylene group; naphthylene group; a divalent phenanthrene group; a divalent triphenylene group; a divalent fluoranthene group; a divalent fluorene group substituted with a methyl group or a phenyl group; a divalent pyridine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; a divalent pyrimidine group unsubstituted or substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; divalent pyridazine group; a divalent triazine group unsubstituted or substituted with a phenyl group; a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; a divalent quinazoline group; a divalent
  • the remaining groups other than the group represented by Formula A among R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a linear or branched haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms or unsubstituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with a C6-C30 monocyclic or polycyclic aryl group of an aryl group; Or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30
  • A1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms.
  • A1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 20 carbon atoms.
  • A1 is a C 6 to C 30 monocyclic or polycyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic allyl group having 6 to 30 carbon atoms or unsubstituted or unsubstituted with a C 6 to C 30 monocyclic or polycyclic allyl group.
  • A1 is a C6 to C20 monocyclic or polycyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a monocyclic or polycyclic allyl group having 6 to 20 carbon atoms or unsubstituted or unsubstituted C6 to C20 monocyclic or polycyclic allyl group.
  • A1 is benzene; naphthalene; phenanthrene; indene unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; benzimidazole substituted or unsubstituted with a phenyl group; fluorene; benzofuran; or benzothiophene.
  • R is hydrogen
  • R and R103 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R and R103 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • R and R103 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • R and R103 are combined with each other to form a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • R and R103 are combined with each other to form a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • R and R103 are combined with each other to form a benzene ring.
  • Chemical Formula 1 is any one selected from the following structures.
  • the present specification provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1 above.
  • the 'layer' means compatible with the 'film' mainly used in the present technical field, and refers to a coating covering a desired area.
  • the size of the 'layers' is not limited, and each 'layer' may have the same size or different sizes. According to an exemplary embodiment, the size of the 'layer' may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, and may be as small as a single sub-pixel.
  • the meaning that a specific material A is included in layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) layer B is composed of one or more layers, and material A is multi-layered B. It includes everything included in one or more floors among the floors.
  • the meaning that a specific material A is included in the C layer or the D layer means i) is included in one or more of the one or more layers C, ii) is included in one or more of the one or more layers of the D layer, or iii ) means all of which are included in one or more C-layers and one or more D-layers, respectively.
  • the present specification includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above. do.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, and the like.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
  • the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer includes the compound.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes the compound.
  • the organic material layer includes a light emitting layer.
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer.
  • the organic material layer includes an electron blocking layer.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer.
  • the organic light emitting device includes a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer. It further includes one or more floors selected from.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; and two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode or between the light emitting layer and the second electrode.
  • the two or more organic material layers include a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer. Two or more may be selected from the group.
  • two or more hole transport layers are included between the light emitting layer and the first electrode.
  • the two or more hole transport layers may include the same or different materials.
  • the first electrode is an anode or a cathode.
  • the second electrode is a negative electrode or a positive electrode.
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • FIGS. 1 and 2 illustrate the structure of the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • 1 and 2 illustrate an organic light emitting device, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light-emitting device in which a first electrode 102 , an organic material layer 111 , and a second electrode 110 are sequentially stacked on a substrate 101 .
  • the compound represented by Formula 1 is included in the organic layer.
  • FIG. 2 shows a first electrode 102, a hole injection layer 103, a first hole transport layer 104, a second hole transport layer 105, a light emitting layer 106, an electron injection and transport layer 107 on a substrate 101. and the structure of the organic light emitting device in which the second electrode 110 is sequentially stacked is exemplified.
  • the compound represented by Formula 1 is included in the electron injection and transport layer.
  • the organic light emitting device of the present specification includes materials known in the art, except that the electron injection layer, the electron transport layer, the electron injection and transport layer, or the hole blocking layer includes the compound, that is, the compound represented by Formula 1 above. method can be prepared.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation
  • a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form the anode.
  • It can be prepared by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound represented by Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate.
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • anode material a material having a large work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : a combination of a metal such as Sb and an oxide; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • metals or alloys thereof such as, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead;
  • a multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the emission layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material includes a condensed aromatic ring derivative or a compound containing a hetero ring.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like
  • heterocyclic-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives, but is not limited thereto.
  • the host includes a compound represented by the following Chemical Formula H-1, but is not limited thereto.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r201 is an integer of 1 to 8, and when r201 is 2 or more, 2 or more R201 are the same as or different from each other.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenylrylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a divalent dibenzofuran group; or a divalent dibenzothiophene group.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 monocyclic to 4 ring heterocyclic group.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a dibenzothiophene group unsubstituted or
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; terphenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; phenanthrene group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
  • Ar20 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R201 is hydrogen
  • Formula H-1 is represented by the following compound.
  • the dopant material examples include an aromatic amine derivative, a strylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex.
  • the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, and the like, having an arylamine group.
  • the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine, and one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group A substituent is substituted or unsubstituted.
  • the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
  • the dopant includes a compound represented by the following Chemical Formula D-1, but is not limited thereto.
  • T1 to T5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • t3 and t4 are each an integer of 1 to 4,
  • t5 is an integer from 1 to 3;
  • t3 is 2 or more, the 2 or more T3 are the same as or different from each other,
  • t4 is 2 or more, the 2 or more T4 are the same as or different from each other,
  • T5 When t5 is 2 or more, the 2 or more T5s are the same as or different from each other.
  • the T1 to T5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the T1 to T5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the T1 to T5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; tert-butyl group; or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group.
  • Formula D-1 is represented by the following compound.
  • the hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. It is preferable that the hole injecting material has the ability to transport holes and thus has a hole receiving effect from the anode and an excellent hole injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material excellent in the ability to prevent movement of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material is preferable. In addition, a material excellent in the ability to form a thin film is preferable. In addition, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • the hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material; hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances; quinacridone-based organic substances; perylene-based organic materials; Polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer includes a compound represented by the following Chemical Formula HI-1, but is not limited thereto.
  • R301 to R308 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • r301 and r302 are each an integer of 1 to 4,
  • r303 and r304 are each an integer of 1 to 3,
  • R301 is 2 or more, R301 is the same as or different from each other,
  • R302 is 2 or more, R302 is the same as or different from each other,
  • R303 is 2 or more, R303 is the same as or different from each other,
  • R304 is the same as or different from each other.
  • R301 to R304 are hydrogen.
  • R300 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R300 is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R300 is a phenyl group.
  • R305 to R308 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R305 to R308 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R305 to R308 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Or a carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • Formula HI-1 is represented by the following compound.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer, and a material having high hole mobility is preferable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following Chemical Formula HT-1, but is not limited thereto.
  • At least one of X'1 to X'6 is N, the rest are CH,
  • R309 to R313 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted ring by bonding with an adjacent group.
  • X'1 to X'6 are N.
  • R309 to R313 are a cyano group.
  • Formula HT-1 is represented by the following compound.
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following Chemical Formula HT-2, but is not limited thereto.
  • R314 to R316 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of a combination thereof, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • r315 is an integer of 1 to 4, and when r315 is 2 or more, R315 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • r316 is an integer of 1 to 4, and when r316 is 2 or more, 2 or more R316 are the same as or different from each other.
  • R314 is a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R314 is a carbazole group; phenyl group; biphenyl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R315 and R316 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R315 and R316 are a phenyl group.
  • Chemical Formula HT-2 is represented by the following compound.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transport material is a material capable of well injecting electrons from the cathode and transferring it to the light emitting layer As such, a material having high electron mobility is preferable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer may be used with any desired cathode material, as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function, followed by a layer of aluminum or silver. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium, samarium, and the like, followed by an aluminum layer or a silver layer in each case.
  • the electron injection layer is a layer that receives electrons from the electrode.
  • the organic light-emitting device includes an additional electron injection layer other than the electron injection layer comprising Formula 1
  • the electron injection material has excellent ability to transport electrons, and the second electrode It is preferable to have an electron receiving effect from, and an excellent electron injection effect to the light emitting layer or the light emitting material.
  • a material that prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. derivatives thereof; metal complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h ]quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer capable of improving the lifetime and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the emission layer.
  • a known material can be used without limitation, and may be formed between the light emitting layer and the hole injection layer, or between the light emitting layer and the layer that simultaneously injects and transports holes.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer.
  • the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification includes an additional hole blocking layer other than the hole blocking layer comprising Formula 1, specifically, an oxadiazole derivative or a triazole derivative, a phenanthroline derivative, There is an aluminum complex (aluminum complex), but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • the organic light emitting diode according to the present specification may be included in various electronic devices.
  • the electronic device may be a display panel, a touch panel, a solar module, a lighting device, etc., but is not limited thereto.
  • 8-bromo-7,10-diphenylfluoranthene was used instead of 8-(4-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene, and 9,9-dimethyl-7-(4, [Compound 1- 7] was prepared.
  • a glass substrate coated with a thin film of indium tin oxide (ITO) to a thickness of 100 nm was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • ITO indium tin oxide
  • a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water.
  • ultrasonic cleaning was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
  • ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • the following compound HI-A was thermally vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole injection layer.
  • the following compound HAT was vacuum deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 5 nm, and the following compound HT-A was vacuum deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 50 nm. .
  • compound BH and compound BD were vacuum-deposited on the second hole transport layer in a weight ratio of 25:1 to form a light emitting layer having a thickness of 20 nm.
  • the [Compound 1-1] and the following compound LiQ were vacuum-deposited in a weight ratio of 1:1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 35 nm.
  • lithium fluoride LiF
  • aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting diode.
  • the deposition rate of organic material was maintained at 0.04 nm/sec to 0.09 nm/sec, the deposition rate of lithium fluoride was maintained at 0.03 nm/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 0.2 nm/sec.
  • the vacuum was maintained between 1 ⁇ 10 -7 torr to 5 ⁇ 10 -5 torr.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of Table 1 was used instead of [Compound 1-1] of Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of Table 1 was used instead of [Compound 1-1] of Example 1.
  • LT 95 means the time when the luminance becomes 95% compared to the initial luminance.
  • the color coordinates (x, y) mean CIE color coordinates.
  • R1 or R2 of Formula 1 in the present specification is represented by Formula A, wherein 11 is 1, m is 1, L1 is a phenylene group, and a cyano group is a phenyl group.
  • Example 1 in which a compound bonded to the meta position of the ren group is applied to the organic light emitting device has a lower driving voltage and lower efficiency than Comparative Example 1 in which a compound in which a cyano group is bonded to the para position of the phenylene group is applied to the organic light emitting device, It was confirmed that the life characteristics were excellent. This is because, when a cyano group is bonded to the meta or ortho position rather than a compound in which the cyano group is bonded to the para position, the electron movement distance between the cyano group and the phenyl group is relatively short, so that the electron movement becomes active.
  • R1 and R2 include a substituent other than hydrogen to smoothly control electron mobility, so m in Formula 1 of the present specification is 1, and R1 and R2 are hydrogen. It was confirmed that the driving voltage was lower than that of Comparative Examples 7 to 9, the efficiency was low, and the life characteristics were excellent.

Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 출원은 2020년 5월 28일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2020-0064408호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
n은 0 또는 1이며,
n이 0인 경우, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
n이 1인 경우, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
상기 R1 내지 R12 중 하기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
[화학식 A]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000002
상기 화학식 A에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
l1은 1 내지 5의 정수이고,
m은 1 내지 3의 정수이며,
상기 l1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000003
는 상기 화학식 1의 R1 내지 R10 중 적어도 하나, 또는 R1 내지 R12 중 적어도 하나에 직접결합되는 부위를 의미하고,
상기 n이 1이고, 상기 R1 및 R2가 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기인 경우, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
상기 n이 0이고, 상기 R1 또는 R2가 상기 화학식 A로 표시되는 기이며, 상기 l1이 1 이며, 상기 m이 1이고, 상기 L1이 페닐렌기인 경우, 상기 R1 또는 R2는 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 기이며,
[화학식 A-1]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000004
[화학식 A-2]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000005
상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000006
는 상기 화학식 1의 R1 또는 R2에 직접결합되는 부위를 의미한다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
101: 기판
102: 제1 전극
111: 유기물층
110: 제2 전극
103: 정공주입층
104: 제1 정공수송층
105: 제2 정공수송층
106: 발광층
107: 전자주입 및 수송층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1은 플루오란텐 또는 벤조 플루오란텐 코어가 시아노기를 포함하는 화합물로 유기 발광 소자의 유기물층에 포함되어 효율의 향상, 낮은 구동전압 및 수명 특성의 향상 등이 가능하다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 코어 구조인 플루오란텐 또는 벤조플루오란텐 구조는 입체장애를 통해 필름형성 시 발생하는 결정화를 방지하고, 높은 열 안정성을 유지하여 높은 증착 온도에도 매우 한정한 효과가 있다. 또한, 시아노기는 전자 흡인성기로 분자의 극성(dipole moment)을 높일 수 있기 때문에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제작 시 전자이동도를 원할히 조절하여, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 향상 시킬 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 n이 0이고, 상기 R1 또는 R2가 상기 화학식 A로 표시되는 기이며, 상기 l1이 1 이며, 상기 m이 1이고, 상기 L1이 페닐렌기인 경우, 상기 화학식 A가 상기 화학식 A-1(시아노기가 페닐렌기의 meta 위치에 연결) 또는 A-2(시아노기가 페닐렌기의 ortho 위치에 연결)로 표시되 구조를 포함하므로, 시아노기가 페닐렌기의 para 위치에 연결된 구조를 R1 또는 R2에 포함하는 화합물 보다 입체 장애가 커서 구조적인 편평(flatness)함을 줄이고, 결합에 유연성을 주어 화합물의 적층이 용이하며, 이로 인해 전자 전달이 용이해져 이를 포함하는 유기 발광 소자의 효율 및 전압 특성이 개선된다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000007
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 할로알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000008
또는
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000009
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000010
,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000011
또는
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000012
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000013
,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000014
,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000015
,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000016
,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000017
,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000018
,
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000019
및
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000020
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기 및 스피로플루오렌티옥산텐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR 100R 101일 수 있으며, 상기 R 100 및 R 101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH 2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 및 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀옥사이드기 등이 있으며, 더욱 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소 고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000021
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000022
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
R1 내지 R12의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 또는 1-4로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000023
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000024
상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서,
R1, R2 및 R5 내지 R12의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R13 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-3 내지 A-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 A-3]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000025
[화학식 A-4]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000026
[화학식 A-5]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000027
상기 화학식 A-3 내지 A-5에 있어서,
x는 0 또는 1이며,
L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
r101은 1 내지 4의 정수이며,
r102는 1 내지 3의 정수이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 r101이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하며,
상기 r102이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R102은 서로 같거나 상이하고,
A1은 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이며,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R 및 R103는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 상기 R, R103 및 L13 중 인접한 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
m1 내지 m3은 각각 1 내지 3의 정수이며,
l11은 1 내지 4의 정수이고,
l12은 1 내지 4의 정수이며,
l13은 1 내지 4의 정수이고,
상기 l11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L11는 서로 같거나 상이하며,
상기 l12이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L12는 서로 같거나 상이하고,
상기 l13이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L13는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 3 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 5 이다.
본 명세서에서 상기 화학식 A에 있어서, l1이 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각의 L2는 직렬로 연결되는 것을 의미한다. 예컨대, l1이 3이고, L1가 각각 페닐렌기, 나프틸렌기, 및 페닐렌기인 경우, 하기와 같이 연결될 수 있으나, 이에만 한정되는 것이 아니고, 각 L1의 순서 또는 연결위치가 상이할 수 있다.
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000028
또한, 상기 화학식 A의 CN은 예컨대, 상기 l1가 3인 경우, 상기 예시된 구조에서 세번째 위치한 말단의 치환기 즉, 페닐렌기에 결합되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 에틸기; tert-부틸기; n-펜틸기; tert-부틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 카바졸기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페날렌기; 플루오란텐기; 트리페닐렌기; 피리딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이고, 인접한 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 에틸기; tert-부틸기; n-펜틸기; tert-부틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 카바졸기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페날렌기; 플루오란텐기; 트리페닐렌기; 피리딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이고, 인접한 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 나프틸렌기; 2가의 페난트렌기; 2가의 트리페닐렌기; 2가의 플루오란텐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 2가의 플루오렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 2가의 피리다진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 2가의 퀴나졸린기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성하고, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 알릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 알릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 벤젠; 나프탈렌; 페난트렌; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인덴; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸; 플루오렌; 벤조퓨란; 또는 벤조티오펜이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000029
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000030
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000031
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000032
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000033
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000034
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000035
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000036
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000037
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000038
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000039
.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자 수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자 수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이에 2층 이상의 정공수송층을 포함한다. 상기 2층 이상의 정공수송층은 서로 동일하거나 상이한 물질을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극 또는 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 전극은 음극 또는 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 도 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 제1 전극(102), 유기물층(111) 및 제2 전극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층에 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 제1 전극(102), 정공주입층(103), 제1 정공수송층(104), 제2 정공수송층(105), 발광층(106), 전자주입 및 수송층(107) 및 제2 전극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전자주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송층, 또는 정공차단층이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO 2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO 2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 H-1]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000040
상기 화학식 H-1에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000041
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 D-1]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000042
상기 화학식 D-1에 있어서,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
t3 및 t4는 각각 1 내지 4의 정수이며,
t5는 1 내지 3의 정수이고,
상기 t3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T3는 서로 같거나 상이하며,
상기 t4가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T4는 서로 같거나 상이하고,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1는 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000043
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000044
상기 화학식 HI-1에 있어서,
R301 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r301 및 r302는 각각 1 내지 4의 정수이고,
r303 및 r304는 각각 1 내지 3의 정수이며,
상기 r301이 2 이상인 경우, 상기 R301은 서로 같거나 상이하고,
상기 r302가 2 이상인 경우, 상기 R302는 서로 같거나 상이하며,
상기 r303이 2 이상인 경우, 상기 R303은 서로 같거나 상이하고,
상기 r304가 2 이상인 경우, 상기 R304는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R301 내지 R304는 수소이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R300은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R300은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R300은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R305 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R305 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R305 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000045
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-1]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000046
상기 화학식 HT-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R313은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R313는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000047
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-2]
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000048
상기 화학식 HT-2에 있어서,
R314 내지 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 4의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R314는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R314는 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000049
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 상기 화학식 1을 포함하는 전자수송층 이외의 추가의 전자수송층을 포함하는 경우, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq 3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 상기 화학식 1을 포함하는 전자주입층 이외의 추가의 전자주입층을 포함하는 경우, 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 상기 화학식 1을 포함하는 정공차단층 이외의 추가의 정공차단층을 포함하는 경우, 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예
<화합물 1-1의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000050
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene(20g, 39.36mmol)를 DMAc(N,N-Dimethylacetamide)200mL에 넣고 온도를 높였다. 환류가 시작되면, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(1.36g, 1.18mmol)을 넣고 30분간 교반한 뒤, Zn(CN) 2(2.3g, 19.68mmol)를 넣고 추가로 1시간 더 교반하였다. 반응 종결 후, 냉각 및 에탄올 슬러리 정제를 통해 [화합물 1-1](15g, 수율84%)을 제조하였다.
[M + H] + = 456
<화합물 1-2의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000051
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 8-(3,5-dibromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-1]의 합성방법과 동일한 방법으로 [화합물 1-2]를 제조하였다.
[M + H] + = 481
<화합물 1-3의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000052
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 8-(4-bromophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-1]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-3-A]를 제조하였다.
[M + H] + = 566
[화합물 1-3-A](20g, 35.39mmol)과 2-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane(7.4g, 40.25mmol)을 Tetrahydrofuran 200mL에 녹인 뒤 교반하였다. Potassium carbonate(9.8g, 70.78mmol) 수용액을 넣고 온도를 높였다. 환류가 시작되면 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(1.2g, 1.06mmol) 촉매를 넣고 3시간동안 교반하였다. 반응종결 후 냉각 및 에탄올 슬러리 정제를 통해 [화합물 1-3](17g, 수율 82%)을 제조하였다.
[M + H] + = 588
<화합물 1-4의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000053
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 8-(4-bromophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-1]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-4-A]를 제조하였다.
[M + H] + = 566
2-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 pyridin-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-3]의 합성방법과 동일한 방법으로 [화합물 1-4]를 제조하였다.
[M + H] + = 609
<화합물 1-5의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000054
[화합물 1-3-A] 대신 8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene를 사용하고, 2-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 (3-cyanophenyl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-3]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-5]를 제조하였다.
[M + H] + = 532
<화합물 1-6의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000055
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 8-(4-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (4-cyanonaphthalen-1-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-6]을 제조하였다.
[M + H] + = 582
<화합물 1-7의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000056
8-(4-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 8-bromo-7,10-diphenylfluoranthene을 사용하고, (4-cyanonaphthalen-1-yl)boronic acid 대신 9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-6]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-7]을 제조하였다.
[M + H] + = 572
<화합물 1-8의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000057
9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile 대신 (7-cyanophenanthren-2-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-7]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-8]을 제조하였다.
[M + H] + = 556
<화합물 1-9의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000058
9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile 대신 (7-cyanotriphenylen-2-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-7]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-9]를 제조하였다.
[M + H] + = 556
<화합물 1-10의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000059
9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile 대신 (8-cyanofluoranthen-3-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-7]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-10]을 제조하였다.
[M + H] + = 580
<화합물 1-11의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000060
9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile 대신 (4-(4-cyanophenyl)quinazolin-2-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-7]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-11]을 제조하였다.
[M + H] + = 584
<화합물 1-12의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000061
(4-cyanonaphthalen-1-yl)boronic acid 대신 (7-cyanodibenzo[b,d]furan-3-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-6]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-12]를 제조하였다.
[M + H] + = 622
<화합물 1-13의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000062
9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile 대신 (6-cyano-9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-7]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-13]을 제조하였다.
[M + H] + = 621
<화합물 1-14의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000063
9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile 대신 3-(4-phenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-7]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-14]를 제조하였다.
[M + H] + = 687
<화합물 1-15의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000064
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 7,10-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)-8-(3-bromophenyl)fluoranthene를 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (3,5-dicyanophenyl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-15]를 제조하였다.
[M + H] + = 709
<화합물 1-16의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000065
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 8-(3-bromophenyl)-7,10-bis(4-methoxyphenyl)fluoranthene를 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (4-cyanonaphthalen-1-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-16]을 제조하였다.
[M + H] + = 642
<화합물 1-17의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000066
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 7,9,12-tris(4-bromophenyl)benzo[k]fluoranthene를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-1]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-17]을 제조하였다.
[M + H] + = 556
<화합물 1-18의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000067
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 7-(4-bromophenyl)-9,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-1]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-18]을 제조하였다.
[M + H] + = 506
<화합물 1-19의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000068
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 3-bromo-7,9,10-triphenylfluoranthene를 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (4-cyanophenyl)boronic acid 를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-19]를 제조하였다.
[M + H] + = 532
<화합물 1-20의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000069
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 9-(4-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene-8-carbonitrile을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-20]을 제조하였다.
[M + H] + = 697
<화합물 1-21의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000070
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 (4-(8,10-diphenylfluoranthen-7-yl)phenyl)boronic acid를 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 3'-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-21]을 제조하였다.
[M + H] + = 762
<화합물 1-22의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000071
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 3,4-dibromo-7,8,10-triphenylfluoranthene을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-1]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-22]를 제조하였다.
[M + H] + = 481
<화합물 1-23의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000072
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 2-bromo-7,8,10-triphenylfluoranthene을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (4-cyanonaphthalen-1-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-23]을 제조하였다.
[M + H] + = 582
<화합물 1-24의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000073
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 8-(4-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (6-cyanopyridazin-3-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-24]를 제조하였다.
[M + H] + = 534
<화합물 1-25의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000074
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 8-(3-bromophenyl)-2,5-di-tert-butyl-7,10-diphenylfluoranthene를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-25]를 제조하였다.
[M + H] + = 644
<화합물 1-26의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000075
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 11-(4-bromophenyl)-12-pentyl-10,13-diphenyldibenzo[a,e]acephenanthrylene을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-1]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-26]을 제조하였다.
[M + H] + = 626
<화합물 1-27의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000076
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 8-bromo-7,10-di(naphthalen-1-yl)fluoranthene을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (8-cyanodibenzo[b,d]thiophen-1-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-27]을 제조하였다.
[M + H] + = 662
<화합물 1-28의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000077
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 3-bromo-7,10,12-triphenylbenzo[k]fluoranthene을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (3'-cyano-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-28]을 제조하였다.
[M + H] + = 658
<화합물 1-29의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000078
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 7,10-bis(4-bromophenyl)-8-phenylfluoranthene을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 (2-cyanophenyl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-29]를 제조하였다.
[M + H] + = 633
<화합물 1-30의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000079
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 2-(4-(7,10-diphenylfluoranthen-8-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 3'-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-30]을 제조하였다.
[M + H] + = 763
<화합물 1-31의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000080
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 2-(fluoranthen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 3'-(4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-31]을 제조하였다.
[M + H] + = 611
<화합물 1-32의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000081
8-(3-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene 대신 2-(fluoranthen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하고, (3-cyanophenyl)boronic acid 대신 4'-(2-(6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)naphthalen-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-5]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-32]를 제조하였다.
[M + H] + = 736
<화합물 1-33의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000082
[화합물 1-3-A] 대신 8-(4-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene을 사용하고, 2-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 (4-cyanophenyl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-3]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-33]을 제조하였다.
[M + H] + = 532
<화합물 1-34의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000083
[화합물 1-3-A] 대신 8-(4-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene을 사용하고, 2-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 (3-cyanophenyl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-3]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-34]를 제조하였다.
[M + H] + = 532
<화합물 1-35의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000084
[화합물 1-3-A] 대신 8-(4-bromophenyl)-7,10-diphenylfluoranthene을 사용하고, 2-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 (5-cyano-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-3]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-35]를 제조하였다.
[M + H] + = 608
<화합물 1-36의 합성>
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000085
[화합물 1-3-A] 대신 7,10-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-8-(4-bromophenyl)fluoranthene을 사용하고, 2-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 (4-cyanophenyl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, [화합물 1-3]의 합성법과 동일한 방법으로 [화합물 1-36]을 제조하였다.
[M + H] + = 684
유기 발광 소자의 제작
<실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 100nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-A을 60nm의 두께로 열진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 상에 하기 화합물 HAT를 진공 증착하여 5nm 두께의 제1 정공 수송층을 형성하고, 상기 제1 정공수송층 상에 하기 화합물 HT-A를 진공 증착하여 50nm 두께의 제2 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 정공 수송층 상에 화합물 BH 및 화합물 BD를 25:1의 중량비로 진공 증착하여 두께 20nm의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 상기 [화합물 1-1]과 하기 화합물 LiQ를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 35nm의 두께의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 상에 1nm의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)를 증착한 후, 이어서 100nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 nm/sec 내지 0.09nm/sec를 유지하였고, 리튬 플루오라이드의 증착 속도는 0.03nm/sec를 유지하였으며, 알루미늄의 증착속도는 0.2nm/sec를 유지하였다. 증착시 진공도는 1Υ10 -7 torr 내지 5Υ10 -5 torr를 유지하였다.
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000086
<실시예 2 내지 36>
상기 실시예 1의 [화합물 1-1] 대신 하기 표 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교예 1 내지 9>
상기 실시예 1의 [화합물 1-1] 대신 하기 표 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2021005434-appb-img-000087
상기 실시예 1 내지 36 및 비교예 1 내지 9의 유기 발광 소자의 전압 및 효율을 10mA/cm 2의 전류 밀도 하에서 측정하고, 수명(LT 95)을 20mA/cm 2의 전류 밀도 하에서 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, LT 95는 초기 휘도 대비 휘도가 95%가 되는 시간을 의미한다. 색좌표(x,y)는 CIE 색좌표를 의미한다.
전자 주입 및 수송층 구동전압(V) 효율(cd/A) 색좌표
(x, y)		 LT 95(h)
실시예 1 화합물 1-1 3.98 4.95 (0.142, 0.097) 296
실시예 2 화합물 1-2 4.10 4.84 (0.142, 0.097) 278
실시예 3 화합물 1-3 4.03 4.97 (0.142, 0.098) 302
실시예 4 화합물 1-4 4.04 4.90 (0.142, 0.096) 259
실시예 5 화합물 1-5 4.01 5.00 (0.142, 0.097) 290
실시예 6 화합물 1-6 4.07 5.00 (0.142, 0.097) 295
실시예 7 화합물 1-7 3.99 4.98 (0.142, 0.096) 288
실시예 8 화합물 1-8 4.05 5.02 (0.142, 0.096) 279
실시예 9 화합물 1-9 4.02 5.01 (0.142, 0.097) 283
실시예 10 화합물 1-10 3.92 4.96 (0.142, 0.097) 257
실시예 11 화합물 1-11 4.13 4.92 (0.142, 0.097) 271
실시예 12 화합물 1-12 4.03 5.03 (0.142, 0.096) 287
실시예 13 화합물 1-13 4.06 5.02 (0.142, 0.096) 290
실시예 14 화합물 1-14 3.97 5.08 (0.142, 0.096) 294
실시예 15 화합물 1-15 4.02 5.01 (0.142, 0.097) 284
실시예 16 화합물 1-16 4.00 4.94 (0.142, 0.096) 288
실시예 17 화합물 1-17 4.08 4.85 (0.142, 0.097) 300
실시예 18 화합물 1-18 4.03 4.96 (0.142, 0.096) 286
실시예 19 화합물 1-19 4.07 5.00 (0.142, 0.097) 292
실시예 20 화합물 1-20 4.12 4.99 (0.142, 0.097) 287
실시예 21 화합물 1-21 3.99 5.10 (0.142, 0.097) 293
실시예 22 화합물 1-22 4.06 4.89 (0.142, 0.097) 305
실시예 23 화합물 1-23 4.04 4.97 (0.142, 0.097) 291
실시예 24 화합물 1-24 4.05 4.92 (0.142, 0.097) 279
실시예 25 화합물 1-25 3.99 5.03 (0.142, 0.097) 284
실시예 26 화합물 1-26 4.06 4.88 (0.142, 0.097) 262
실시예 27 화합물 1-27 4.09 4.99 (0.142, 0.097) 270
실시예 28 화합물 1-28 4.04 5.00 (0.142, 0.097) 289
실시예 29 화합물 1-29 4.02 4.94 (0.142, 0.097) 297
실시예 30 화합물 1-30 4.00 5.05 (0.142, 0.097) 306
실시예 31 화합물 1-31 3.89 5.07 (0.142, 0.097) 279
실시예 32 화합물 1-32 3.93 5.08 (0.142, 0.097) 298
실시예 33 화합물 1-33 4.02 5.04 (0.142, 0.097) 290
실시예 34 화합물 1-34 3.99 5.08 (0.142, 0.097) 286
실시예 35 화합물 1-35 4.04 5.03 (0.142, 0.097) 294
실시예 36 화합물 1-36 4.08 5.00 (0.142, 0.097) 301
비교예 1 화합물 E1 4.16 4.51 (0.142, 0.097) 200
비교예 2 화합물 E2 4.23 4.48 (0.142, 0.097) 113
비교예 3 화합물 E3 4.19 4.44 (0.142, 0.096) 98
비교예 4 화합물 E4 4.27 4.29 (0.142, 0.097) 136
비교예 5 화합물 E5 4.30 4.12 (0.142, 0.097) 129
비교예 6 화합물 E6 4.25 4.39 (0.142, 0.097) 106
비교예 7 화합물 E7 4.21 4.47 (0.142, 0.097) 202
비교예 8 화합물 E8 4.18 4.50 (0.142, 0.097) 185
비교예 9 화합물 E9 4.22 4.42 (0.142, 0.097) 178
상기 표 1에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1을 유기 발광 소자의 전자주입 및 수송층에 사용한 실시예 1 내지 36는 비교예 1 내지 9 보다 구동전압이 낮고, 효율이 낮으며, 수명특성이 우수함을 확인할 수 있었다.특히, 본 명세서의 화학식 1의 R1 또는 R2가 상기 화학식 A로 표시되고, 상기 l1이 1 이며, 상기 m이 1이고, 상기 L1이 페닐렌기이고, 시아노기가 페닐렌기의 meta위치에 결합되는 화합물을 유기 발광 소자에 적용한 실시예 1은 시아노기가 페닐렌기의 para위치에 결합하는 화합물을 유기 발광 소자에 적용한 비교예 1 보다 구동전압이 낮고, 효율이 낮으며, 수명특성이 우수함을 확인할 수 있었다. 이는 시아노기가 para 위치에 결합된 화합물 보다 시아노기가 meta 또는 ortho 위치에 결합된 경우, 시아노기와 페닐기 사이의 전자의 이동 거리가 상대적으로 짧아져 전자의 이동이 활발해지기 때문이다.
또한, 상기 실시예 17, 18 및 28은 상기 R1 및 R2가 수소 이외의 치환기를 포함하여 전자 이동도를 원할히 조절하므로, 본 명세서의 화학식 1의 m이 1이고, 상기 R1 및 R2가 수소인 화합물인 비교예 7 내지 9 보다 구동전압이 낮고, 효율이 낮으며, 수명특성이 우수함을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000088
    상기 화학식 1에 있어서,
    n은 0 또는 1이며,
    n이 0인 경우, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
    n이 1인 경우, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
    상기 R1 내지 R12 중 하기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    [화학식 A]
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000089
    상기 화학식 A에 있어서,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    l1은 1 내지 5의 정수이고,
    m은 1 내지 3의 정수이며,
    상기 l1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000090
    는 상기 화학식 1의 R1 내지 R10 중 적어도 하나, 또는 R1 내지 R12 중 적어도 하나에 직접결합되는 부위를 의미하고,
    상기 n이 1이고, 상기 R1 및 R2가 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기인 경우, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    상기 n이 0이고, 상기 R1 또는 R2가 상기 화학식 A로 표시되는 기이며, 상기 l1이 1 이며, 상기 m이 1이고, 상기 L1이 페닐렌기인 경우, 상기 R1 또는 R2는 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 기이며,
    [화학식 A-1]
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000091
    [화학식 A-2]
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000092
    상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000093
    는 상기 화학식 1의 R1 또는 R2에 직접결합되는 부위를 의미한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000094
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000095
    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    R1 내지 R12의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-3 내지 A-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 A-3]
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000096
    [화학식 A-4]
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000097
    [화학식 A-5]
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000098
    상기 화학식 A-3 내지 A-5에 있어서,
    x는 0 또는 1이며,
    L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    r101은 1 내지 4의 정수이며,
    r102는 1 내지 3의 정수이고,
    R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    상기 r101이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하며,
    상기 r102이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R102은 서로 같거나 상이하고,
    A1은 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이며,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
    R 및 R103는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 상기 R, R103 및 L13 중 인접한 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    m1 내지 m3은 각각 1 내지 3의 정수이며,
    l11은 1 내지 4의 정수이고,
    l12은 1 내지 4의 정수이며,
    l13은 1 내지 4의 정수이고,
    상기 l11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L11는 서로 같거나 상이하며,
    상기 l12이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L12는 서로 같거나 상이하고,
    상기 l13이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L13는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,
    상기 L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000099
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000100
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000101
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000102
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000103
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000104
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000105
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000106
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000107
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000108
    Figure PCTKR2021005434-appb-img-000109
    .
  6. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자 수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자 수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
PCT/KR2021/005434 2020-05-28 2021-04-29 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 WO2021241900A1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17/911,901 US20230128259A1 (en) 2020-05-28 2021-04-29 Compound and organic light-emitting device comprising same
JP2022554503A JP2023518703A (ja) 2020-05-28 2021-04-29 化合物およびこれを含む有機発光素子
CN202180021357.6A CN115279732A (zh) 2020-05-28 2021-04-29 化合物和包含其的有机发光器件

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0064408 2020-05-28
KR20200064408 2020-05-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021241900A1 true WO2021241900A1 (ko) 2021-12-02

Family

ID=78744880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2021/005434 WO2021241900A1 (ko) 2020-05-28 2021-04-29 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230128259A1 (ko)
JP (1) JP2023518703A (ko)
KR (1) KR20210147884A (ko)
CN (1) CN115279732A (ko)
WO (1) WO2021241900A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113582925B (zh) * 2021-09-10 2023-06-23 上海钥熠电子科技有限公司 含氰基取代荧蒽衍生物的化合物和包含其的有机电致发光器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014096572A (ja) * 2012-10-11 2014-05-22 Tdk Corp 電界発光素子
WO2017104767A1 (ja) * 2015-12-16 2017-06-22 Tdk株式会社 有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
US20190074449A1 (en) * 2017-09-07 2019-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190393426A1 (en) * 2017-01-30 2019-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
KR20200016185A (ko) * 2018-08-06 2020-02-14 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JPWO2012017680A1 (ja) * 2010-08-05 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2020088065A (ja) * 2018-11-20 2020-06-04 キヤノン株式会社 有機発光素子、表示装置、光電変換装置、照明装置、移動体

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014096572A (ja) * 2012-10-11 2014-05-22 Tdk Corp 電界発光素子
WO2017104767A1 (ja) * 2015-12-16 2017-06-22 Tdk株式会社 有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
US20190393426A1 (en) * 2017-01-30 2019-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
US20190074449A1 (en) * 2017-09-07 2019-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200016185A (ko) * 2018-08-06 2020-02-14 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치

Also Published As

Publication number Publication date
CN115279732A (zh) 2022-11-01
JP2023518703A (ja) 2023-05-08
US20230128259A1 (en) 2023-04-27
KR20210147884A (ko) 2021-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2017171420A1 (ko) 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
WO2014208829A1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2015046835A1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2018190666A1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017086713A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자
WO2017209488A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2021125813A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016137068A1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2015133804A1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2020256480A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2017061810A1 (ko) 이중 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021241900A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019221486A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021246713A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022039518A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2021125814A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021182833A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2021034156A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2021029709A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2017073931A1 (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016140551A2 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2023085637A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021096285A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2024014660A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2023132488A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21813997

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022554503

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21813997

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1