WO2023132488A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2023132488A1
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금수정
김선우
이우철
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차용범
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Definitions

  • the present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • this organic light emitting device when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and when the injected holes and electrons meet, excitons are formed. When it falls back to the ground state, it glows.
  • the present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.
  • X1 is O or S
  • an exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; a second electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layers includes the aforementioned compound.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides the compound of Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification has a structure in which benzofuran or benzothiophene is connected to Chemical Formula A including an anthracene and an aryl group, and has excellent electron transport and hole transport capabilities and high quantum efficiency. Therefore, by applying Chemical Formula 1 to the organic layer of the organic light emitting device, the effect of reducing the driving voltage, improving the efficiency, and extending the lifespan can be seen.
  • the term "combination thereof" included in the expression of the Markush form means one or more mixtures or combinations selected from the group consisting of the components described in the expression of the Markush form, and the components It means including one or more selected from the group consisting of.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • two or more substituents are linked means that the hydrogen of any one substituent is linked to another substituent.
  • a phenyl group and a naphthyl group are connected. or can be a substituent of
  • the three substituents are connected not only by connecting (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) in succession, but also by connecting (substituent 2) and (substituent 3) to (substituent 1).
  • a phenyl group, a naphthyl group and an isopropyl group are linked , , or can be a substituent of
  • the above definition is equally applied to the case where 4 or more substituents are connected.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl,
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but are not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group in the arylthioxy group is the same as the example of the above-mentioned aryl group.
  • the arylthioxy group includes, but is not limited to, a phenylthioxy group, a 2-methylphenylthioxy group, a 4-tert-butylphenylthioxy group, and the like.
  • Diphenylamine group ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, N-phenylbiphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group, N-phenylphenanthrenylamine group, N-biphenylphenanthrenylamine group, N-phenylfluorenylamine group, N-phenylterphenylamine group, N-phenanthreate Nyl fluorenyl amine group, N-biphenyl fluorenyl amine group and the like, but are not limited thereto.
  • the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which N of the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.
  • the aryl group and heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group are the same as the examples of the aryl group and heterocyclic group described above.
  • the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.
  • the alkyl group and the heteroaryl group in the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-mentioned alkyl group and heterocyclic group.
  • examples of the alkylamine group include a substituted or unsubstituted monoalkylamine group or a substituted or unsubstituted dialkylamine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group may be a straight-chain or branched-chain alkyl group.
  • the alkylamine group including two or more alkyl groups may include a straight-chain alkyl group, a branched-chain alkyl group, or a straight-chain alkyl group and a branched-chain alkyl group at the same time.
  • the alkyl group in the alkylamine group may be selected from examples of the aforementioned alkyl groups.
  • the aryl group in the aryloxy group, arylthioxy group, N-arylalkylamine group, and N-arylheteroarylamine group is the same as the aryl group described above.
  • the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-toryloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, etc.
  • arylthioxy group includes pheny
  • adjacent in “forming a ring by bonding with adjacent groups” is the same as described above, and the “ring” refers to a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the heterocycle includes at least one atom or heteroatom other than carbon, and specifically, the heteroatom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se, and S.
  • the heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and the aromatic heterocyclic ring may be selected from examples of heteroaryl groups among the heterocyclic groups, except for non-monovalent ones. there is.
  • an aliphatic heterocycle means an aliphatic ring containing one or more of heteroatoms.
  • aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, tetrahydronaphthothiophene, tetrahydronaphthofuran, tetrahydrobenzothiophene, and tetrahydrobenzofuran, but are not limited thereto.
  • R2 is a moiety bonded to L1 of Formula A.
  • R5 is a moiety bonded to L1 of Formula A.
  • X1 is O
  • R2 is a moiety bonded to L1 of Formula A.
  • X1 is O
  • R3 is a moiety bonded to L1 of Formula A.
  • X1 is O
  • R5 is a moiety bonded to L1 of Formula A.
  • X1 is S
  • R1 is a moiety bonded to L1 of Formula A.
  • X1 is S
  • R3 is a moiety bonded to L1 of Formula A.
  • X1 is S
  • R4 is a moiety bonded to L1 of Formula A.
  • X1 is S
  • R5 is a moiety bonded to L1 of Formula A.
  • Formula 1 is any one of Formulas 1-1 to 1-5 below.
  • L1, L2, Ar1, G1 and g1 are the same as defined in Formula A above.
  • any one of R1 to R5 is a moiety bonded to L1 of Formula A, the rest and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with heavy hydrogen or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A straight-chain or branched-chain alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a heavy hydrogen, cyano group, a linear or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a mono
  • any one of R1 to R5 is a moiety bonded to L1 of Formula A, the rest and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • any one of R1 to R5 is a moiety bonded to L1 of Formula A, the rest and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with heavy hydrogen or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A straight-chain or branched-chain alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a heavy hydrogen, cyano group, a linear or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a mono
  • any one of R1 to R5 is a moiety bonded to L1 of Formula A, the rest and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A methyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen or a phenyl group; An isopropyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted n-butyl group with heavy hydrogen; A tert-butyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A cyclopentyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A cyclohexyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A trimethylsilyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; a phenyl group unsubstituted or substituted with a thiophene group unsubstituted or substituted with a deuterium, a cyano group,
  • R2 is a substituted or unsubstituted straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R3 or R4 when R3 or R4 is a moiety bonded to L1 of Formula A, R2 is deuterium or 1 carbon atom unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R2 when R3 or R4 is a moiety bonded to L1 of Formula A, R2 is deuterium or a methyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms;
  • a tert-butyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen;
  • the deuterium substitution rate of Chemical Formula 1 is 0.01% to 100%.
  • the deuterium substitution rate of Chemical Formula 1 is 0.1% to 100%.
  • the deuterium substitution rate of Chemical Formula 1 is 1% to 100%.
  • X% deuterated means that X% of hydrogen at substitutable positions in the structure is substituted with deuterium.
  • X% deuterated means that X% of hydrogen at substitutable positions in the structure is substituted with deuterium.
  • corresponding structure is dibenzofuran
  • “25% deuteration” of the dibenzofuran, “25% deuteration degree” of the dibenzofuran, or “25% deuterium substitution rate” of the dibenzofuran It means that two of the eight hydrogens at substitutable positions of dibenzofuran are substituted with deuterium.
  • degree of deuteration or “deuterium substitution” is nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H NMR), TLC / MS (Thin-Layer Chromatography / Mass Spectrometry), GC / MS (Gas Chromatography / Mass Spectrometry), etc. It can be confirmed by a known method of.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • LUMO lowest unoccupied molecular orbital
  • the HOMO energy level means the distance from the vacuum level to the HOMO.
  • the LUMO energy level means the distance from the vacuum level to the LUMO.
  • the meaning that a specific material A is included in the C layer or the D layer means that i) included in one or more of the one or more C layers, ii) included in one or more of the one or more D layers, or iii ) means all of those included in one or more C layers and one or more D layers, respectively.
  • the light emitting layer further includes at least one host different from the compound of Formula 1.
  • the two or more kinds of mixed hosts are the same as described above.
  • two or more organic material layers between the light emitting layer and the first electrode or between the light emitting layer and the second electrode include a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole injection and transport layer, and an electron blocking layer.
  • a hole blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and two or more may be selected from the group consisting of an electron injection and transport layer.
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a first electrode 2, a light emitting layer 4, and a second electrode 3 are sequentially stacked on a substrate 1.
  • the compound is included in the light emitting layer.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r201 is an integer of 1 to 8, and when r201 is 2 or more, two or more R201s are the same as or different from each other.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently deuterium or a phenyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a thiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Formula H-1 is represented by the following compound.
  • the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted for a substituted or unsubstituted arylamine, and one or two or more are selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group.
  • the substituent is substituted or unsubstituted.
  • metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
  • L101 and L102 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • T1 to T5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • t3 and t4 are each an integer from 1 to 4,
  • t5 is an integer from 1 to 3;
  • T3 When t3 is 2 or more, the two or more T3s are the same as or different from each other,
  • T4 When t4 is 2 or more, the two or more T4s are the same as or different from each other,
  • T5 When t5 is 2 or more, the two or more T5s are the same as or different from each other.
  • L101 and L102 are a direct bond.
  • Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently represents a monocyclic or polycyclic aryl having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. energy; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group substituted with a methyl group; or a dibenzofuran group.
  • Formula D-1 is represented by the following compound.
  • the T1 to T5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the T1 to T5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the T1 to T5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; tert-butyl group; diphenylamine group; or a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group.
  • Formula D-2 is represented by the following compound.
  • the hole injection layer is a layer that receives holes from an electrode. It is preferable that the hole injection material has the ability to transport holes and has a hole receiving effect from the anode and an excellent hole injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material having excellent ability to prevent migration of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or electron injection material is desirable. Also, a material having excellent thin film forming ability is preferred. In addition, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • the hole injection material examples include metal porphyrins, oligothiophenes, and arylamine-based organic materials; hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials; quinacridone-based organic substances; perylene-based organic materials;
  • Examples include polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer includes a compound represented by Chemical Formula HI-1, but is not limited thereto.
  • At least one of X'1 to X'6 is N and the others are CH,
  • R309 to R314 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
  • X'1 to X'6 are N.
  • R309 to R314 are cyano groups.
  • Formula HI-1 is represented by the following compound.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transporting them to the light emitting layer, and a material having high hole mobility is preferable. Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having both conjugated and non-conjugated parts.
  • the hole control layer controls so that holes transported from the hole transport layer are smoothly injected into the light emitting layer, and prevents electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the light emitting layer, thereby improving the lifespan and efficiency of the device. It is a layer.
  • Known materials can be used without limitation, and may be formed between the light emitting layer and the hole injection layer, between the light emitting layer and the hole transport layer, or between the light emitting layer and a layer that simultaneously injects and transports holes.
  • the hole transport layer or the hole control layer includes a compound represented by Formula HT-1, but is not limited thereto.
  • R315 to R317 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof, or bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r315 is an integer from 1 to 5, and when r315 is 2 or more, 2 or more R315 are the same as or different from each other;
  • r316 is an integer of 1 to 5, and when r316 is 2 or more, 2 or more of R316 are the same as or different from each other.
  • R317 is a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R317 is a carbazole group; phenyl group; biphenyl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R315 and R316 are the same as or different from each other, and each independently is a substituted or unsubstituted aryl group, or combines with an adjacent group to form an aromatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group.
  • R315 and R316 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group or a phenanthrene group, or combine with adjacent groups to form indene substituted with a methyl group.
  • Formula HT-1 is represented by any one of the following compounds.
  • the electron control layer is a layer that controls electrons transferred from the electron transport layer to be smoothly injected into the light emitting layer, and known materials can be used without limitation.
  • the electron control layer includes a compound represented by Chemical Formula EG-1, but is not limited thereto.
  • At least one of G'1 to G'18 is -L5-Ar5 and the others are hydrogen, or G'1 and G'18 are linked by -L51- to form a substituted or unsubstituted ring,
  • L5 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • L51 is O; or S.
  • L51 is O.
  • L51 is S.
  • G'1 and G'18 are connected through -L51- to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • G'1 and G'18 are connected by -L51- to form a substituted or unsubstituted xanthene ring; or a substituted or unsubstituted thioxanthene ring.
  • G'1 and G'18 are connected through -O- to form a substituted or unsubstituted xanthene ring.
  • G'1 and G'18 are linked by -S- to form a substituted or unsubstituted thioxanthene ring.
  • G'1 and G'18 are connected by -O- to form a xanthene ring.
  • G'1 and G'18 are connected by -S- to form a thioxanthene ring.
  • the L5 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the L5 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the L5 is a direct bond; or a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the L5 is a direct bond; or a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the L5 is a direct bond; or a phenylene group.
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted triazine group.
  • Ar5 is a triazine group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar5 is a triazine group substituted with a phenyl group.
  • EG-1 is represented by the following compound.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports the electrons to the light emitting layer.
  • the electron transport material is a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is preferable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material, as used according to the prior art.
  • a suitable cathode material is a conventional material having a low work function, followed by a layer of aluminum or silver. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, etc., followed by an aluminum layer or a silver layer in each case.
  • the electron transport layer includes a compound represented by Chemical Formula ET-1, but is not limited thereto.
  • At least one of Z11 to Z13 is N and the others are CH,
  • L601 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar601 and Ar602 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • l601 is an integer from 1 to 5, and when l601 is 2 or more, the two or more L601s are the same as or different from each other.
  • L601 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar601 and Ar602 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar601 and Ar602 are phenyl groups.
  • Formula ET-1 is represented by the following compound.
  • the electron injection layer is a layer that receives electrons from an electrode.
  • the electron injecting material it is preferable to have an excellent ability to transport electrons, an electron receiving effect from the second electrode, and an excellent electron injecting effect to the light emitting layer or the light emitting material.
  • a material that prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film forming ability is desirable.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h ]quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer that can improve the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the light emitting layer.
  • Known materials can be used without limitation, and may be formed between the light emitting layer and the hole injection layer, between the light emitting layer and the hole transport layer, or between the light emitting layer and a layer that simultaneously injects and transports holes.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the capping layer is formed to prevent loss of a significant amount of light through total reflection of light in the organic light emitting device, and the capping layer has the ability to sufficiently protect the lower cathode and the light emitting layer from external moisture permeation or contamination. , It has a high refractive index, so light loss due to total reflection can be prevented, and conventional materials can be used without limitation.
  • the capping layer includes a compound represented by Chemical Formula CP-1, but is not limited thereto.
  • L501 and L502 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • R501 and Ar501 to Ar504 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • L501 and L502 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L501 and L502 are phenylene groups.
  • R501 and Ar501 to Ar504 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or bonded to adjacent groups to form a substituted or It forms an unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms.
  • R501 and Ar501 to Ar504 are phenyl groups or combine with adjacent groups to form carbazole substituted or unsubstituted with a phenyl group.
  • Ar501 is combined with L501 to form carbazole substituted with a phenyl group.
  • An organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on materials used.
  • Formulas C2-1 to C2-12 in Table 7 were synthesized in the same manner except that SM1 and SM2 were changed to SM1 and SM2 in Table 7 in the synthesis of Formula C1.
  • Formulas G1-1 to G1-6 in Table 11 were synthesized in the same manner except that SM1 and SM2 were changed to SM1 and SM2 in Table 11 in the synthesis of Formula C1.
  • suzuki reaction is the synthesis of Chemical Formula A1
  • bromination is the same method as the synthesis of Chemical Formula B1 except that SM1 and SM2 are changed.
  • HI-1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 ⁇ to form a hole injection layer, and HT1, a material for transporting holes, was vacuum deposited thereon to a thickness of 1150 ⁇ to form a hole transport layer.
  • a hole control layer was formed using EB1 (150 ⁇ ), and then, the compound 1 (host) and the dopant BD1 (2% by weight) were vacuum deposited to a thickness of 360 ⁇ to form a light emitting layer. Thereafter, an electron control layer was formed by depositing 50 ⁇ of ET1, and an electron transport layer having a thickness of 250 ⁇ was formed by mixing ET2 and Liq in a ratio of 7:3.
  • Organic light-emitting devices of Examples 2 to 34 and Comparative Examples 1 to 11 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the compounds of Table 14 were used instead of Compound 1 and BD1.
  • Comparative Examples 2, 3, 10, and 11 are not deuterated, and the substitution position of the benzofuran or benzothiophene unit is different from that of Formula 1 of the present specification, and the compound of Formula 1 of the present specification is larger than the conventional anthracene derivative. It showed improvement in lifetime, and it could be observed whether the properties as a blue fluorescent host were improved by the combination of the substitution position of benzofuran or benzothiophene binding to the anthracene core and additional substituents.
  • Comparative Examples 4 to 9 show device results through various deuterium substitutions on conventional compounds, but these also show various substituents and the same series of cores, but the substitution position of benzofuran or benzothiophene bonded to the anthracene core and combinations of additional substituents As a blue fluorescent host, improvement in properties could be observed in Table 14.
  • the compound of Chemical Formula 1 of the present specification can control the role of smooth hole injection into the light emitting layer by using the compounds of Preparation Examples 8 and 9 (Tables 12 and 13 above) as a host of a blue organic light emitting device, and according to the chemical structure, the organic Through the balance of holes and electrons of the light emitting device, it was found that the organic light emitting device according to the present specification exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage, and stability.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 출원은 2022년 1월 7일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2022-0002817호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이고,
R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
[화학식 A]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000002
상기 화학식 A에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
**은 상기 화학식 1에 결합되는 부분이며,
G1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
g1는 1 내지 8의 정수이며,
상기 g1가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 G1는 서로 같거나 상이하며,
상기 화학식 1에 있어서, X1이 O인 경우, 상기 R2 내지 R5 중 어느 하나가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고,
상기 화학식 1에 있어서, 상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 화학식 1은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 A의 MS 그래프이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 제1 전극
3: 제2 전극
4: 발광층
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 정공조절층
8: 전자조절층
9: 전자수송층
10: 전자주입층
11: 캡핑층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1은 벤조퓨란 또는 벤조티오펜이 안트라센 및 아릴기를 포함하는 화학식 A와 연결되는 구조로 전자 전달 및 정공 전달 능력이 우수하며, 높은 양자 효율을 가진다. 따라서, 상기 화학식 1을 유기 발광 소자의 유기물층에 적용하여 구동전압 감소, 효율의 향상 및 장수명의 효과를 볼 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000003
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000004
또는
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000005
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000006
,
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000007
, 또는
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000008
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되거나, 고리를 형성하는 경우,
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000009
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 데카하이드로벤조카바졸기, 헥사하이드로카바졸기, 디하이드로벤조아자실린기, 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY100Y101일 수 있으며, 상기 Y100 및 Y101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기, 스피로시클로펜탄플루오렌기, 스피로아다만탄플루오렌기, 및 스피로시클로헥산플루오렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성"에서 "인접한"의 의미는 전술한 바와 동일하며, 상기 "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌, 스피로시클로펜탄플루오렌, 스피로아다만탄플루오렌, 및 스피로시클로헥산플루오렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합 헤테로고리의 예로는 테트라하이드로벤조나프토티오펜 및 테트라하이드로벤조나프토퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
이하, 상기 화학식 1의 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1는 O이고, 상기 R2은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1는 O이고, 상기 R3은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1는 O이고, 상기 R4은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1는 O이고, 상기 R5은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1는 S이고, 상기 R1은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1는 S이고, 상기 R2은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1는 S이고, 상기 R3은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1는 S이고, 상기 R4은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1는 S이고, 상기 R5은 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000010
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000011
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000012
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000013
[화학식 1-5]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000014
상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서,
R1 내지 R6 및 X1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
L1, L2, Ar1, G1 및 g1의 정의는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이고, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이며, 상기 G1은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이고, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이며, 상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 중수소, 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 1은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 중수소, 시아노기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 중수소, 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 중수소, 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 중수소, 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 중수소, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 중수소, 시아노기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "적어도 하나는 중수소를 포함"의 의미는 치환 가능한 위치의 수소 중 어느 하나 이상이 중수소로 치환되거나, 중수소로 치환된 치환기로 치환되는 것을 의미한다. 상기 치환기는 상기 "치환 또는 비치환된"에서 정의된 치환기를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 중수소 치환율은 0.01% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 중수소 치환율은 0.1% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 중수소 치환율은 1% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 중수소 치환율은 40% 내지 99%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1이 중수소를 포함하는 경우, 하기의 효과가 있다. 구체적으로, 중수소와 관련된 화학적 결합 길이 등 물리화학적 특성은 수소와 상이하며, C-H결합 보다 C-D결합의 신장 진폭이 더 작아 중수소의 반데르발스 반경은 수소보다 작으며, 일반적으로 C-D 결합이 C-H 결합보다 더 짧고 더 강함을 나타낼 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 치환가능한 위치의 수소가 중수소로 치환된 경우에는 바닥상태의 에너지가 낮아지며, 중수소, 탄소의 결합길이가 짧아짐에 따라, 분자 중심 부피(Molecular hardcore volume)가 줄어들고, 이에 따라 전기적 극성화도(Electrical polarizability)를 줄일 수 있으며, 분자간 상호작용(Intermolecular interaction)을 약하게 함으로써, 박막 부피를 증가시킬 수 있다. 또한, 이러한 특성은 박막의 결정화도를 낮추는 효과 즉, 비결정질(Amorphous) 상태를 만들 수 있으며, 일반적으로 유기 발광 소자의 수명 및 구동특성을 높이는 것에 효과적일 수 있으며, 내열성이 종래의 유기 발광 소자 보다 향상될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "중수소를 포함", "중수소화" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "과중수소화된"은 분자 내 모든 수소가 중수소로 치환된 화합물 또는 기를 의미하고, "100% 중수소화된"과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서에 있어서, "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"은 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
구체적으로, 핵자기 공명 분광법(1H NMR)으로 "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, Internal standard로 DMF(디메틸포름아마이드)를 첨가하여, 1H NMR 상의 적분(integration) 비율을 통하여, 총 peak의 적분량으로부터 중수소화도 또는 중수소 치환율을 계산 할 수 있다.
또한, TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)를 통하여, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, 반응 종결 시점에서 분자량들이 이루는 분포의 최대값(중앙값)을 기준으로 치환율을 계산할 수 있다. 예컨대, 하기 화합물 A의 중수소화도를 분석하는 경우, 하기 출발 물질의 분자량이 506이고, 도 3의 MS 그래프에서 하기 화합물 A의 분자량 최대값(중앙값)을 527이라 할 때, 하기 출발 물질의 치환 가능한 위치의 수소(26개) 중 21개가 중수소로 치환되었으므로, 약 81%의 수소가 중수소화되었다고 계산할 수 있다.
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[출발 물질] [화합물 A]
본 명세서에 있어서, D는 중수소를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
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Figure PCTKR2022019720-appb-img-000017
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000018
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Figure PCTKR2022019720-appb-img-000027
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물의 밴드갭은 2.9eV이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물의 밴드갭은 2.9eV 내지 4.0 eV이다.
구체적으로, 유기 발광 소자에 사용되는 유기 화합물은 0.5eV 내지 4.0eV 의 밴드갭을 가지고 있어야 유기 반도체로서의 역할을 하고 청색을 나타내기 위해서는 최소한 2.9eV 이상의 밴드갭 에너지가 필요하다. 호스트-도펀트 체계의 형광 청색 발광 원리를 따르면 청색 형광 호스트의 밴드갭은 청색 형광 도펀트의 밴드갭보다 커야 에너지 전이가 원할하게 일어나게 된다. 따라서 청색 형광 호스트는 2.9eV 내지 4.0eV 의 에너지 밴드갭을 가지는 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 낮거나 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO 에너지 준위는 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조: AC3)를 이용하여 측정할 수 있고, LUMO 에너지 준위는 photoluminescence(PL)을 통하여 측정된 파장값으로 계산할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 밴드갭(band gap)은 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 차이를 의미한다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 형광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 형광성 도펀트는 파이렌계 화합물 또는 비파이렌계 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 비파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물과 상이한 호스트를 1종 이상 더 포함한다.
상기 화학식 1의 화합물과 상이한 호스트는 상기 화학식 1과 상이하다면 당 기술분야에서 사용하는 안트라센계 호스트라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 청색 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1종 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 중 적어도 1종은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1와 상이한 안트라센계 화합물을 포함한다.
상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 중 적어도 1종은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이하다면 당 기술분야에서 사용하는 안트라센계 호스트라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 2종 이상의 혼합 호스트를 사용하는 유기 발광 소자는 각각 호스트의 장점을 혼합하여, 소자의 성능을 향상시키고자 함이며, 예컨대, 2종의 호스트를 혼합하는 경우, 고효율 및 저전압의 효과를 갖는 호스트 1 종과 장수명의 효과를 갖는 호스트 1종을 혼합하여, 고효율, 저전압 및 장수명의 효과를 갖는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2층 이상이고, 상기 2층 이상의 발광층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2층 이상이고, 상기 2층 이상의 발광층 중 1층 이상은 2 종 이상의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1종 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2층이고, 상기 2층의 발광층 중 1층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2층이고, 상기 2층의 발광층 중 1층은 2 종 이상의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1종 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 발광 스펙트럼의 최대 발광 파장(λmax)이 400 nm 내지 470 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 형광성 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 파이렌계 화합물 및 비파이렌계 화합물 중에서 선택되는 1 이상을 포함한다.
상기 파이렌계 화합물 및 비파이렌계 화합물은 당 업계에서 사용되는 화합물이라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 비파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 도펀트는 파이렌계 화합물 및 비파이렌계 화합물 중에서 선택되는 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 발광층은 호스트: 도펀트를 0.1:99.9 내지 20:80의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극과 제2 전극 중 적어도 하나의, 상기 유기물층과 대향하는 면의 반대면에 구비된 캡핑층을 더 포함한다.
상기 캡핑층은 유기 발광 소자에서 빛의 전반사를 통해 상당량의 빛이 손실되는 것을 방지하기 위하여 형성되며, 캡핑층은 외부의 수분침투나 오염으로부터 하부의 음극 및 발광층을 충분히 보호할 수 있는 성능을 가지며, 굴절률이 높아서 전반사에 의한 빛손실을 방지할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 캡핑층이 상기 제1 전극의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면 및 상기 제2 전극의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면의 각각에 구비될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 캡핑층이 상기 제1 전극의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면에 구비될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 캡핑층이 상기 제2 전극의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면의 각각에 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입 및 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층, 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이에 2층 이상의 정공수송층을 포함한다. 상기 2층 이상의 정공수송층은 서로 동일하거나 상이한 물질을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드 또는 캐소드다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 전극은 캐소드 또는 애노드다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 발광층(4) 및 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 정공조절층(7), 발광층(4), 전자조절층(8), 전자수송층(9), 전자주입층(10), 제2 전극(3) 및 캡핑층(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화합물은 발광층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질, 유기물층 및 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질로부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층 이외에 추가의 발광층을 포함하는 경우, 호스트 재료는 축합 및/또는 비축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 H-1]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000028
상기 화학식 H-1에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000029
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트 재료는 하기 화학식 D-1 또는 D-2의 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 D-1]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000030
상기 화학식 D-1에 있어서,
L101 및 L102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 D-2]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000031
상기 화학식 D-2에 있어서,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
t3 및 t4는 각각 1 내지 4의 정수이며,
t5는 1 내지 3의 정수이고,
상기 t3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T3는 서로 같거나 상이하며,
상기 t4가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T4는 서로 같거나 상이하고,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L101 및 L102는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000032
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 디페닐아민기; 또는 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-2는 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000033
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1의 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000034
상기 화학식 HI-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000035
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공조절층은 정공수송층으로부터 수송된 정공이 발광층으로 원활히 주입되도록 조절하고, 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 발광층과 정공 수송층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층 또는 정공조절층은 하기 화학식 HT-1의 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-1]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000036
상기 화학식 HT-1에 있어서,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 또는 페난트렌기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 인덴을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000037
상기 전자조절층은 전자수송층으로부터 전달된 전자를 발광층으로 원활히 주입되도록 조절하는 층으로, 공지된 재료를 제한 없이 사용 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자조절층은 하기 화학식 EG-1의 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 EG-1]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000038
상기 화학식 EG-1에 있어서,
G'1 내지 G'18 중 적어도 하나는 -L5-Ar5이고, 나머지는 수소이거나, G'1 및 G'18은 -L51-로 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L51은 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L51은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L51은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G'1 및 G'18은 -L51-로 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G'1 및 G'18은 -L51-로 연결되어 치환 또는 비치환된 잔텐 고리; 또는 치환 또는 비치환된 티오잔텐 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G'1 및 G'18은 -O-로 연결되어 치환 또는 비치환된 잔텐 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G'1 및 G'18은 -S-로 연결되어 치환 또는 비치환된 티오잔텐 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G'1 및 G'18은 -O-로 연결되어 잔텐 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G'1 및 G'18은 -S-로 연결되어 티오잔텐 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar5는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar5는 페닐기로 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 EG-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000039
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층은 하기 화학식 ET-1의 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 ET-1]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000040
상기 화학식 ET-1에 있어서,
Z11 내지 Z13 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L601는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar601 및 Ar602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
l601은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l601이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L601은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 및 Ar602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 및 Ar602는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 ET-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000041
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 발광층과 정공 수송층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 캐소드로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캡핑층은 유기 발광 소자에서 빛의 전반사를 통해 상당량의 빛이 손실되는 것을 방지하기 위하여 형성되며, 캡핑층은 외부의 수분침투나 오염으로부터 하부의 음극 및 발광층을 충분히 보호할 수 있는 성능을 가지며, 굴절률이 높아서 전반사에 의한 빛손실을 방지할 수 있으며, 종래의 재료를 제한 없이 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 캡핑층은 하기 화학식 CP-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 CP-1]
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000042
상기 화학식 CP-1에 있어서,
L501 및 L502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R501 및 Ar501 내지 Ar504는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L501 및 L502는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L501 및 L502는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R501 및 Ar501 내지 Ar504는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R501 및 Ar501 내지 Ar504는 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar501은 L501과 결합하여 페닐기로 치환된 카바졸을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar503은 L503과 결합하여 페닐기로 치환된 카바졸을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 CP-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000043
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1. 화학식 A1, A2 및 A3의 합성 (화학식 A1-1 내지 A1-5, A2-1 및 A3-1 내지 A3-12의 합성)
1) 화학식 A1의 합성
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000044
SM1(1eq)와 SM2((1.1eq) 을 테트라하이드로퓨란(THF)(excess)에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 85℃에서 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하고 헥산과 에틸아세테이트로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식 A1(화학식 A1-1 내지 A1-5)을 제조하였다.
상기 반응식에서 n은 1 내지 6의 정수이고, R11은 상기 화학식 1의 R1 내지 R6의 정의와 같고, r11은 1 내지 6의 정수이다.
상기 화학식 A1의 합성에서 SM1 및 SM2를 하기 표 1의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 표 1의 화학식 A1-1 내지 A1-5를 합성하였다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000045
2) 화학식 A2 의 합성
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000046
SM1(1eq)와 SM2(1.02eq), 소듐-t-부톡사이드(1.4eq)을 자일렌에 넣고 가열 교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-t-부틸포스핀)]팔라듐 (1mol%)을 넣는다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 헥산과 에틸아세테이트로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식 A2 (화학식 A2-1)를 제조하였다.
상기 반응식에서 R11은 상기 화학식 1의 R1 내지 R6의 정의와 같고, r11은 1 내지 6의 정수이고, r'11은 1 내지 5의 정수이다.
상기 반응식에서 n은 1 내지 6의 정수이고, 2≤n+r'11 ≤6이다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000047
3) 화학식 A3 의 합성
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000048
상기 화학식 A1의 합성법에서 SM1 및 SM2를 하기 표 3으로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 표 3의 화학식 A3-1 내지 A3-12을 합성하였다.
상기 반응식에서 R11은 상기 화학식 1의 R1 내지 R6의 정의와 같고, r'11은 1 내지 5의 정수이다.
상기 반응식에서 n은 1 내지 6의 정수이고, 2≤n+r'11≤6이다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000049
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000050
제조예 2. 화학식 B1 및 B2의 합성(화학식 B1-1 내지 B1-6 및 B2-1의 합성)
1) 화학식 B1의 합성
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000051
SM1 (1eq) 을 DMF (excess) 에 용해한 후 온도를 0℃로 낮추고 온도 안정화 후 SM2인 N-브로모석신이미드 (1eq) 를 첨가하였다. 그 후 반응물을 상온으로 가온하고 1시간 교반하고 1N HCl(excess) 를 첨가하여 반응을 종결하였다. 반응 완료 후 층분리하여 용매를 제거한 후 잔류물을 실리카 컬럼 크로마토그래피 (에틸아세테이트/헥산 1:15) 하여 화학식 B1(화학식 B1-1 내지 B1-6)을 제조하였다.
R11, r11 및 r'11의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 B1의 합성법에서 SM1 및 SM2를 하기 표 4의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 표 4의 화학식 B1-1 내지 B1-6를 합성하였다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000052
2) 화학식 B2 의 합성
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000053
상기 화학식 B1의 합성에서 SM1 및 SM2를 하기 표 5의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 화학식 B2(화학식 B2-1)을 제조하였다.
상기 반응식에서 R11 및 r'11의 정의는 전술한 바와 같고, r"11은 1 내지 4의 정수이다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000054
제조예 3. 화학식 C1 및 C2의 합성 (화학식 C1-1 내지 C1-6, C2-1 및 C2-12의 합성)
1) 화학식 C1 의 합성
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000055
SM 1 (1eq) 과 SM2(1.3eq) 를 1,4-디옥산(SM1 대비 12배<질량비>) 에 투입하고 포타슘아세테이트(3eq)를 추가하여 교반 및 환류 시켰다. 팔라듐아세테이트(0.02eq) 와 트리시클로헥실포스핀(0.04eq)를 1,4-디옥산에서 5분간 교반 후 투입하고 2시간 후 반응 종결 확인 후 상온으로 식혔다. 에탄올과 물을 투입 후 필터하고 에틸아세테이트와 에탄올으로 재결정으로 정제하여 상기 화학식 C1(화학식 C1-1 내지 C1-6)을 제조하였다.
상기 반응식에서 R11 및 r'11의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 C1의 합성에서 SM1 및 SM2를 하기 표 6의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 표 6의 화학식 C1-1 내지 C1-6을 합성하였다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000056
2) 화학식 C2 의 합성
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000057
상기 화학식 C1의 합성에서 SM1 및 SM2를 표 7의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 표 7의 화학식 C2-1 내지 C2-12을 합성하였다.
상기 반응식에서 R11 및 r'11의 정의는 전술한 바와 같다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000058
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000059
제조예 4. 화학식 D1의 합성 (화학식 D1-1의 합성)
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000060
상기 화학식 A1의 합성법에서 SM1 및 SM2를 하기 표 8의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 표 8의 화학식 D1-1를 합성하였다.
상기 반응식에서 R11, r'11 및 r"11의 정의는 전술한 바와 같다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000061
제조예 5. 화학식 E1의 합성 (화학식 E1-1 의 합성)
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000062
상기 화학식 C1의 합성에서 SM1 및 SM2를 하기 표 9의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 표 9의 화학식 E1-1를 합성하였다
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000063
제조예 6. 화학식 F1의 합성 (화학식 F1-1 내지 F1-6의 합성)
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000064
상기 화학식 A1의 합성에서 SM1 및 SM2를 하기 표 10의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 표 10의 화학식 F1-1 내지 F1-6 를 합성하였다.
상기 반응식에서 R11 및 r'11의 정의는 전술한 바와 같다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000065
제조예 7. 화학식 G1의 합성 (화학식 G1-1 내지 G1-6 의 합성)
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000066
상기 화학식 C1의 합성에서 SM1 및 SM2를 하기 표 11의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 표 11의 화학식 G1-1 내지 G1-6를 합성하였다.
상기 반응식에서 R11 및 r'11의 정의는 전술한 바와 같다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000067
제조예 8. 화합물 1 내지 23, 28 및 29의 합성
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000068
SM1(1eq)과 SM2(1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 반응 종결 확인 후 상온으로 온도를 추출하여 용매 제거하고 톨루엔을 사용하여 재결정으로 정제하여 화학식 P(하기 화합물 1 내지 23, 28 및 29)을 제조하였다.
상기 반응식에서 R11 및 r'11의 정의는 전술한 바와 같다.
하기 표 12의 화합물 1 내지 23, 28 및 29의 합성은 상기 제조예 8의 SM1 및 SM2를 하기 표 12의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 합성하였다.
하기 표 12의 SM2는 하기와 같은 scheme 으로 준비되었다.
SM2 scheme
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000069
SM2 예시1>
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000070
SM2 예시2>
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000071
상기와 같은 합성 예시로 화합물 1 내지 23, 28 및 29의 SM2를 준비하였다.
또한, suzuki 반응은 상기 화학식 A1의 합성, Bromination은 상기 화학식 B1의 합성과 SM1 및 SM2 를 변경한 것을 제외하고는 같은 방법이다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000072
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000073
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000074
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000075
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000076
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000077
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000078
제조예 9. 화합물 24 내지 27의 합성
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000079
반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~50 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 13 의 화합물 24 내지 27를 수득하였다.
상기 반응식에서 치환기 정의는 전술한 바와 같고, Dx는 상기 화합물에 치환된 중수소의 개수를 의미한다.
하기 표 13의 화합물 24 내지 27의 합성은 상기 제조예 1 내지 8의 SM1 및 SM2를 하기 표 13의 SM1 및 SM2로 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 합성하였다. (중수소화가 되지 않은 화합물)
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000080
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000081
상기 표 13의 화합물은 표 12의 화합물과 중수소화 방법이 다르며 수소로만 치환된 화합물을 먼저 합성한 다음 중수소로 치환시키는 방법으로서 [각 생성물은 반응시간에 따라 중수소치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함] 상기의 생성물에 대한 중수소 치환은 KR1538534의 선행문헌을 참고하였다.
<실시예 1> OLED 의 제조
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å증착된 기판을 50mm×50mm×0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1 (150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 상기 화합물 1(호스트) 과 도펀트 BD1 (2중량%) 을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 ET1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET2와 Liq를 7:3로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층<EIL>으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å형성시킨 후 CP1을 600Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000082
실시예 2 내지 34 및 비교예 1 내지 11
상기 실시예 1에서 화합물 1 및 BD1 대신 하기 표 14의 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는 동일하게 제조하여, 실시예 2 내지 34 및 비교예 1 내지 11의 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2022019720-appb-img-000083
상기 실시예 1 내지 34 및 비교예 1 내지 11에서 제조한 유기 발광 소자에 20 mA/cm2의 전류를 인가하여, 전압, 효율, 색좌표, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 14에 나타내었다. 이 때, T95은 전류 밀도 20mA/cm2에서 초기휘도가 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.
실험예
20 mA/㎠		 호스트 도판트 전압(V)
(@20mA/cm2)		 Cd/A
(@20mA/cm2)		 색좌표
(x,y)		 수명
(T95, h)
(@20mA/cm2)
실시예 1 화합물 1 BD1 3.32 7.12 (0.135, 0.138) 72.8
실시예 2 화합물 2 BD1 3.40 7.08 (0.134, 0.137) 63.5
실시예 3 화합물 3 BD1 3.58 6.84 (0.134, 0.137) 66.4
실시예 4 화합물 4 BD1 3.31 6.80 (0.134, 0.137) 63.4
실시예 5 화합물 5 BD1 3.53 7.10 (0.134, 0.137) 71.2
실시예 6 화합물 6 BD1 3.50 6.79 (0.135, 0.138) 60.8
실시예 7 화합물 7 BD1 3.51 6.80 (0.134, 0.137) 70.9
실시예 8 화합물 8 BD1 3.59 6.89 (0.134, 0.137) 72.3
실시예 9 화합물 9 BD1 3.56 7.13 (0.135, 0.138) 62.5
실시예 10 화합물 10 BD1 3.60 6.85 (0.134, 0.137) 65.3
실시예 11 화합물 11 BD1 3.32 6.87 (0.134, 0.137) 66.0
실시예 12 화합물 12 BD1 3.50 6.84 (0.134, 0.138) 70.1
실시예 13 화합물 13 BD1 3.33 6.88 (0.134, 0.137) 71.1
실시예 14 화합물 14 BD1 3.54 6.82 (0.133, 0.142) 61.6
실시예 15 화합물 15 BD1 3.55 6.85 (0.135, 0.138) 70.4
실시예 16 화합물 16 BD1 3.57 6.88 (0.134, 0.137) 65.4
실시예 17 화합물 17 BD1 3.58 6.84 (0.134, 0.137) 66.2
실시예 18 화합물 18 BD1 3.31 6.89 (0.135, 0.144) 63.9
실시예 19 화합물 19 BD1 3.58 6.90 (0.134, 0.137) 71.0
실시예 20 화합물 20 BD1 3.57 6.75 (0.135, 0.143) 70.2
실시예 21 화합물 21 BD1 3.33 6.80 (0.134, 0.139) 71.5
실시예 22 화합물 22 BD1 3.59 6.82 (0.135, 0.144) 66.0
실시예 23 화합물 23 BD1 3.60 6.88 (0.134, 0.139) 64.8
실시예 24 화합물 24 BD1 3.55 6.85 (0.134, 0.138) 70.8
실시예 25 화합물 25 BD1 3.51 6.84 (0.134, 0.137) 71.2
실시예 26 화합물 26 BD1 3.53 6.80 (0.134, 0.137) 72.6
실시예 27 화합물 27 BD1 3.51 6.82 (0.134, 0.137) 70.4
실시예 28 화합물 1 BD2 3.40 7.35 (0.122, 0.121) 60.4
실시예 29 화합물 2 BD2 3.51 7.40 (0.122, 0.122) 53.4
실시예 30 화합물 13 BD2 3.42 7.10 (0.122, 0.121) 62.1
실시예 31 화합물 19 BD2 3.67 7.21 (0.122, 0.122) 63.0
실시예 32 화합물 24 BD2 3.64 7.12 (0.122, 0.122) 62.5
실시예33 화합물 28 BD1 3.33 7.13 (0.135, 0.138) 75.2
실시예34 화합물 29 BD1 3.35 7.08 (0.135, 0.144) 70.1
비교예1 BH1 BD1 3.90 5.88 (0.134, 0.139) 40.8
비교예2 BH2 BD1 3.80 6.02 (0.134, 0.139) 31.2
비교예3 BH3 BD1 3.80 6.11 (0.134, 0.137) 20.1
비교예4 BH4 BD1 3.80 5.68 (0.134, 0.138) 23.4
비교예5 BH5 BD1 3.76 6.08 (0.134, 0.138) 30.2
비교예6 BH6 BD1 3.81 6.11 (0.134, 0.137) 41.5
비교예7 BH7 BD1 3.77 5.89 (0.134, 0.137) 28.9
비교예8 BH8 BD1 3.78 5.90 (0.134, 0.137) 34.8
비교예9 BH9 BD1 3.91 5.98 (0.134, 0.138) 42.3
비교예10 BH1 BD2 4.01 6.11 (0.122, 0.122) 35.0
비교예11 BH2 BD2 4.00 6.20 (0.122, 0.123) 20.5
상기 표 14에 따르면, 본 명세서의 화학식 1은 벤조퓨란 또는 벤조티오펜 유닛을 도입한 안트라센 청색 형광 호스트의 특성 개선을 통하여 청색 발광 소자의 개선을 이끌어 낸다.
본 명세서의 실시예는 종래에 알려져 있는 다양한 유도체들을 사용한 비교예 1 내지 11 보다 청색 소자의 확연한 소자 성능의 향상을 관찰 할 수 있었다.
비교예 2, 3, 10 및 11은 중수소화 되지 않고 본원과 벤조퓨란 또는 벤조티오펜 유닛의 치환위치가 본 명세서의 화학식 1과 상이한 구조로써 본 명세서의 화학식 1의 화합물이 종래의 안트라센 유도체 대비 큰 수명의 향상을 보여주었고, 안트라센 코어에 결합하는 벤조퓨란 또는 벤조티오펜의 치환 위치 및 추가의 치환체의 조합으로 청색 형광 호스트로써의 특성 개선을 보여주는지 관찰할 수 있었다.
비교예 4 내지 9는 종래의 화합물에 다양한 중수소 치환을 통한 소자 결과를 보여주지만 이 역시 다양한 치환체 및 같은 계열의 코어지만 안트라센 코어에 결합하는 벤조퓨란 또는 벤조티오펜의 치환 위치 및 추가의 치환체의 조합으로 청색 형광 호스트로써의 특성 개선을 표 14에서 관찰할 수 있었다.
본 명세서의 화학식 1의 화합물은 청색 유기 발광 소자의 호스트로 제조예 8 및 9(상기 표 12 및 13)의 화합물을 사용함으로써 발광층으로의 원할한 정공 주입 역할을 조절할 수 있으며, 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 효율, 구동전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 알 수 있었다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000084
    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 O 또는 S이고,
    R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    [화학식 A]
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000085
    상기 화학식 A에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    **은 상기 화학식 1에 결합되는 부분이며,
    G1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    g1는 1 내지 8의 정수이며,
    상기 g1가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 G1는 서로 같거나 상이하며,
    상기 화학식 1에 있어서, X1이 O인 경우, 상기 R2 내지 R5 중 어느 하나가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고,
    상기 화학식 1에 있어서, 상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    상기 화학식 1은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나인 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000086
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000087
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000088
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000089
    [화학식 1-5]
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000090
    상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서,
    R1 내지 R6 및 X1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
    L1, L2, Ar1, G1 및 g1의 정의는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분이고, 나머지 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이고,
    상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이며,
    상기 G1은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이고,
    상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이며,
    상기 R3 또는 R4가 상기 화학식 A의 L1에 결합되는 부분인 경우, 상기 R2는 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 중수소, 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 1은 적어도 하나의 중수소를 포함하는 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000091
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000092
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000093
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000094
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000095
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000096
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000097
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000098
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000099
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000100
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000101
    Figure PCTKR2022019720-appb-img-000102
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 치환율은 1% 내지 100%인 것인 화합물.
  6. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 형광성 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 형광성 도펀트는 파이렌계 화합물 및 비파이렌계 화합물 중에서 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 비파이렌계 화합물은 보론계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 7에 있어서, 상기 발광층은 상기 화합물과 상이한 호스트를 1종 이상 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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