JP2019174559A - 不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂を必須成分とする感光性樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
(ii)少なくとも1個の重合性不飽和基を有する光重合性モノマーと、
(iii)光重合開始剤と、
(iv)分散質と、
を必須成分として含有することを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。また、本発明の他の実施形態は、上記感光性樹脂組成物を硬化させて得た硬化物に関する。
(i)一般式(1)で表されるアルカリ可溶性樹脂
(ii)少なくとも1個の重合性不飽和基を有する光重合性モノマーと、
(iii)光重合開始剤と、
(iv)分散質と、
を必須成分として含有する感光性樹脂組成物、および当該感光性樹脂組成物を硬化させて得た硬化物に関する。
(i)一般式(1)で表される1分子内にカルボキシル基および重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂、
(ii)少なくとも1個の重合性不飽和基を有する光重合性モノマー、
(iii)光重合開始剤、
(iv)分散質、
(v)エポキシ化合物
ピグメント・レッド2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279等
ピグメント・オレンジ5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81等
ピグメント・イエロー1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214等
ピグメント・グリーン7、36、58等
ピグメント・ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60、80等 ピグメント・バイオレット19、23、37等
実施例1(及び比較例1)中で得られた樹脂溶液、感光性樹脂組成物等(1g)をガラスフィルター〔質量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃で2時間加熱した後の質量〔W2(g)〕の値を用いて下記式より算出した。
固形分濃度(質量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
酸価は、樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置「COM−1600」(平沼産業株式会社製)を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して、固形分1gあたりに必要としたKOHの量を酸価とした。
分子量は、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)(「HLC−8220GPC」東ソー株式会社製、カラム:TSKgelSuperH2000(2本)+TSKgelSuperH3000(1本)+TSKgelSuperH4000(1本)+TSKgelSuperH5000(1本)(いずれも東ソー株式会社製)、溶媒:テトラヒドロフラン、温度:40℃、速度:0.6ml/min)にて測定し、標準ポリスチレン(「PS−オリゴマーキット」東ソー株式会社製)換算値として求めた値を重量平均分子量(Mw)とした。
NAMMEA:1−ナフトールとp−キシリレングリコールジメチルエーテルの反応物(ナフトールアラルキル樹脂)にメタノールを反応させて水酸基の一部をメトキシ化した化合物(水酸基とメトキシ基の合計量に対するメトキシ基の割合は28%)にクロロメチルオキシランを反応させて得られたエポキシ化合物(エポキシ当量406、一般式(4)において、Xが一般式(5)、Wがメチル基(R)およびグリシジル基(G)でありCR/CGの値が0.39)に、さらにアクリル酸を反応させて得られた化合物(エポキシ基とカルボキシル基の等当量反応物)
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物
TEAB:臭化テトラエチルアンモニウム
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(アルカリ可溶性樹脂の合成)
還留冷却器付き1000ml四つ口フラスコ中にNAMMEAの50%PEGMEA溶液(337.2g)と、THPA(49.1g)と、TEAB(0.90g)と、PEGMEA(5.4g)とを仕込み、120〜125℃で6時間撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(i)−1を得た。得られた樹脂の固形分濃度は56.0wt%、酸価(固形分換算)は88.0mgKOH/g、及び分子量(Mw)は1000であった。
(アルカリ可溶性樹脂の合成)
還留冷却器付き1000ml四つ口フラスコ中にビスフェノールA型エポキシ化合物(エポキシ当量=480)とアクリル酸との反応物の50%PGMEA溶液(355.3g)と、BPDA(15.5g)と、THPA(19.5g)と、TEAB(0.67g)を仕込み、120〜125℃で6時間拡販し、アルカリ可溶性樹脂溶液(i)−2を得た。得られた樹脂の固形分濃度は55.7wt%、酸価(固形分換算)は68.2mgKOH/gおよび分子量(Mw)は9000であった。
(i)−2:比較合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂
(ii):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(iii):エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O-アセチルオキシム)(「イルガキュアOXE02」BASF社製、「イルガキュア」は同社の登録商標)
(iv):カーボンブラック20.0質量%、高分子分散剤5.0質量%のPGMEA分散液(固形分25.0%、カーボンブラックの平均二次粒径162nm)
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
表1に示した感光性着色樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板上にポストベーク後の膜厚が1.4μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークして塗布板を作製した。その後、パターン形成用のフォトマスクを通して500W/cm2の高圧水銀ランプで波長365nmの照度が30mW/cm2の紫外線を露光量100mJ/cm2照射し、露光部分の光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗板を0.15wt%炭酸ナトリウム水溶液、23℃のシャワー現像にてパターンが現われ始めた時間からさらに30秒間の現像を行い、さらにスプレー水洗を行い、塗膜の未露光部を除去した。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行って、実施例1及び比較例1に係る硬化膜を得た。
膜圧は、塗布した膜の一部を削り、触針式段差形状測定装置「P−10」(ケーエルエー・テンコール株式会社製)を用いて測定した。
テーパー形状は、1〜100μmのライン&スペースパターンを設けたネガ型フォトマスクを使用し、露光、現像したパターンを、走査型電子顕微鏡「VE−7800」(株式会社KEYENCE製)を用いて観察した。
◎:断面形状が垂直に近い
○:断面形状が台形である
△:断面形状がなだらかで丸い
×:断面形状に段差がみられる
Claims (6)
- (i)下記一般式(1)で表されて、1分子内にカルボキシル基および重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂と、
(ii)少なくとも1個の重合性不飽和基を有する光重合性モノマーと、
(iii)光重合開始剤と、
(iv)分散質と、
を必須成分として含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の感光性樹脂組成物に、さらに(v)エポキシ化合物を必須成分として含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- (i)成分と(ii)成分の合計100質量部に対して、(iii)成分を0.1〜10質量部、(i)〜(iv)成分の合計量に対して(iv)成分を1〜95質量%含有することを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- (i)成分と(ii)成分の合計100質量部に対して、(iii)成分を0.1〜10質量部、(v)成分を10〜40質量部含有し、(i)〜(v)成分の合計量に対して(iv)成分を1〜95質量%含有することを特徴とする、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- (iv)成分が遮光材であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を硬化させて得た硬化物。
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